JP2011513373A - N−複素環式カルベン白金誘導体、この調製、およびこの治療用途 - Google Patents
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Abstract
Description
R1および/またはR2は、それぞれ独立して、それぞれ場合により置換されるアリール基またはアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖のC1−C6アルキル基、単環式C3−C7シクロアルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖のC2−C6アルケニル基を表し、
またはR’は、水素原子を表し、RはC3−C8単環もしくは二環式シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル基または場合により置換されるベンジル基から選択される基を表すか、
またはRとR’はNHと一緒になって、C3−C8単環もしくは二環式ヘテロシクロアルキルを形成し、
Vは、窒素原子またはC−R4ラジカルを表し、
R3および/またはR4は、水素、フェニル基を表すか、またはR3とR4は一緒になってC3−C6アルキレンまたは窒素系複素原子を1個以上含有するC3−C6ヘテロアルキレンラジカルを形成することもでき、ヘテロアルキレンラジカルの炭素原子をカルボニルラジカルの形に修飾することも可能であり、
Xは、ヨウ素、臭素、塩素、またはニトラト(−ONO2)基を表す。
アルキル基は、直鎖もしくは分岐鎖の飽和C1−C6脂肪族基を意味するものとする。例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、およびヘキシル基が挙げられる;
シクロアルキル基は、C3−C7単環式またはC4−C8二環式アルキル基を意味するものとする。C3−C7単環式アルキル基の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル基が挙げられる;C6−C8二環式基の例として、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびビシクロ[3.2.1]オクチルが挙げられる;
アルケニル基は、直鎖もしくは分岐鎖の、モノもしくはポリ不飽和脂肪族基で、例えば、1つまたは2つのエチル不飽和結合を有し、2から6個の炭素原子を含有するものを意味するものとする;
アルキレン基は、各末端に自由結合手(free bond)を有する、直鎖もしくは分岐鎖の、飽和脂肪族基を意味するものとする;
ヘテロアルキレン基は、窒素系複素原子を1個以上含有する、直鎖もしくは分岐鎖の、モノもしくはポリ不飽和C2−C3脂肪族基を意味するものとする;
アリール基は、単環式芳香族基を意味するものとする。アリール基の例として、フェニル基が挙げられる。これらの基は、C1−C2アルコキシ基またはC1−C2パーフルオロアルキル基で場合により置換される;
アラルキル基は、C1−C2アルキレン単位で連結した単環式芳香族基を意味するものとする。
R1および/またはR2は、それぞれ独立して、C1−C4アルキル基を表し、
および/またはVはNまたはC−R4を表し
および/またはR3および/またはR4は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し
および/またはR’=Hであり、Rは、シクロヘキシルまたはノルボルニルまたは4−アミノテトラヒドロピラニル単位を表し
および/またはRおよびR’はNHと一緒にモルホリンを形成し、
および/またはXはヨウ素である。
R1および/またはR2は、それぞれ独立して、ベンジルおよび/またはアルキルを表し;
および/またはVはNまたはC−R4を表し
および/またはR3および/またはR4は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し、
および/またはRは、シクロヘキシルまたはノルボルニルまたは4−アミノテトラヒドロピラニル単位を表し、R’はHであり、および/またはRおよびR’はNHと一緒にモルホリンを形成し、
および/またはXはヨウ素である。
R1および/またはR2は、それぞれ独立して、シクロヘキシルメチレン基および/またはアルキル基を表し、
および/またはVはNまたはC−R4を表し
および/またはR3および/またはR4は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し、
および/またはR’=Hであり、Rは、シクロヘキシルまたはノルボルニルまたは4−アミノテトラヒドロピラニル単位を表し、
および/またはRおよびR’はNHとモルホリンを形成し、
および/またはXはヨウ素である。
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trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジブロモ(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジクロロ(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジニトラト(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジブロモ(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジクロロ(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジニトラト(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジブロモ(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジクロロ(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
・trans−ジブロモ(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジクロロ(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジブロモ(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジクロロ(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジブロモ(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジクロロ(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジブロモ(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジクロロ(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジブロモ(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジクロロ(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジニトラト(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジブロモ(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジクロロ(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジニトラト(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジブロモ(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジクロロ(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジニトラト(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−3−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−(シクロヘキシルメチル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
・trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(3,4−ジメトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−エチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−イソプロピル−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−イソプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−アリルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3−ジシクロプロピルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,3−ジシクロプロピルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
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trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1−メチル−3−ベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)(1,3−ジベンジル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロプロピルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロブチルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−シクロヘプチルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ビシクロ[2.2.2]オクチルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−endo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[3.2.1]オクチルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メトキシベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−トリフルオロメチルベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−クロロベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−フルオロベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−ブロモベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−4−メチルベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジクロロベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメトキシベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
trans−ジヨード(N−3,4−ジメチルベンジルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)錯体(0.3g、0.68mmol、G.Berthon Gelloz et al,Journal of Organometallic Chemistry(2005),290(24−25),6156−68に従って調製)をトルエン40mlに加えた溶液を0℃にして、これに、ヨウ素(0.17g、0.68mmol)をトルエン20mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン78μl(0.68mmol)を加える。反応液を室温で4時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比70/30)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.27g(61%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.1−1.5(5H),1.64(m,1H),1.78(m,3H),2.29(m,2H),2.90(br,2H),3.25(m,1H),3.85(s,6H),6.79(s,2H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
工程1:[1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)
(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液(4.2ml、0.42mmol)に、1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イウムヨージド(0.10g、0.42mmol)を加える。混合物を室温で1時間30分撹拌し、0℃に冷却する。次いで、カリウムtert−ブトキシド0.06g(0.56mmol)を加える。反応液を室温で2日間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比80/20)で溶出させて精製し、[1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)0.18g(93%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=−0.28(s,6H),0.32(s,6H),1.8−2.1(m,4H),2.2−2.4(m,2H),3.55(s,3H),3.73(s,3H),8.02(s,1H)。
[1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.22g、0.5mmol)をトルエン20mlに加えた溶液を0℃にして、これに、ヨウ素(0.13g、0.5mmol)をトルエン30mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン60μl(0.5mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比70/30)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)0.19g(60%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(500MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.1−1.4(5H),1.65(m,1H),1.79(m,2H),2.28(m,2H),3.01(br,2H),3.27(m,1H),3.86(s,3H),4.05(s,3H),7.82(s,1H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
工程1:1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾリウムヨージド
1−メチルイミダゾール(0.9ml、10.8mmol)をシクロヘキシルメチルブロミド(1.7ml、11.9mmol)に加えた溶液を100℃で16時間加熱し、次いで揮発分を減圧下エバポレートする。得られる残渣を酢酸エチル5mlから再結晶させることにより、1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾリウムヨージド2.8gを得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.0−1.9(11H),4.13(s,3H),4.15(d,2H),7.26(s,1H),7.42(s,1H),10.48(s,1H)。
(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液(6ml、0.60mmol)と1−メチル−3−メチルシクロヘキシルイミダゾリウム(0.15g、0.60mmol、工程1で調製)を混合し、これに0℃でカリウムtert−ブトキシド(0.09g、0.80mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製し、[1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)0.30g(83%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=−0.26(s,6H),0.33(s,6H),0.8−0.9(m,3H),1.1−1.2(m,4H),1.5−2.0(m,8H),2.21(d,2H),3.50(s,3H),3.68(m,2H),6.97(m,2H)。
[1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.28g、0.5mmol)をトルエン20mlに加えた溶液を0℃にし、これにヨウ素(0.13g、0.5mmol)をトルエン30mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン60μl(0.5mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−シクロヘキシルメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.23g(62%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
1H NMR(500MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.0−1.4(12H),1.6−1.9(m,8H),2.30(m,2H),2.55(m,1H),2.92(br,2H),3.26(m,1H),3.86(s,3H),4.07(d,2H,J=7.5Hz),6.74(d,1H),6.77(d,1H)。
C17H31I2N3Ptについての元素分析測定(計算)%:C,28.12(28.11);H,4.11(4.30):N,5.59(5.79)。
ORTEP図−X線回折。錯体のクロロホルム溶液から溶媒をゆっくり蒸発させることにより得られる結晶。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
[1−メチル−3−(フェニル)イミダゾール−2−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.14g、0.26mmol、D.Brissy et al.,Organometallics(2007),26(24),5782−85に従って調製)をトルエン10mlに加えた溶液を0℃にして、これに、ヨウ素(0.07g、0.26mmol)をトルエン15mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン33μl(0.29mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−フェニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.07g(38%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.0−1.4(5H),1.5−1.8(3H),2.07(m,2H),2.78(br,2H),3.08(m,1H),3.97(s,3H),6.97(d,2H),7.06(d,2H),7.4−7.6(3H),7.85(m,2H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
工程1:[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)
(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液(3.3ml、0.33mmol)と1−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムヨージド(0.10g、0.33mmol、A.M.Magill et al.,Journal of Organometallic Chemistry(2001),617−618,546−60に従って調製)を混合し、これに0℃で、カリウムtert−ブトキシド(0.06g、0.52mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製し、[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)0.15g(82%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=−0.33(s,6H),0.34(s,6H),1.8−2.0(m,4H),2.23(d,2H),3.56(s,3H),5.14(s,2H),6.91(d,1H),7.02(d,1H),7.1−7.2(m,2H),7.2−7.4(m,3H)。
[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.11g、0.2mmol)をトルエン8mlに加えた溶液を0℃にして、これに、ヨウ素(0.05g、0.2mmol)をトルエン12mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン25μl(0.22mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.07g(49%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.1−1.9(8H),2.28(m,2H),2.93(br,2H),3.25(m,1H),3.89(s,3H),5.59(s,2H),6.56(d,2H),6.77(s,2H),7.3−7.5(5H)。
−ORTEP図−X線回折。錯体のクロロホルム溶液から溶媒をゆっくり蒸発させることにより得られる結晶。
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
100ml三つ口フラスコ中、アルゴン下、(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.310g(0.649mmol、G Berthon−Gelloz et al.,Journal of Organometallic Chemistry(2005),690(24−25),6156−68に従って調製)をトルエン50mlに溶解させて混合物を0℃に冷却する。0℃でこれに、ヨウ素0.167g(0.649mmol)をトルエン10mlに加えた溶液およびラセミ体のexo−ノルボルニルアミン72.2mg(0.649mmol)を順に滴加する。次いで反応液を、室温で4時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比85/15)で溶出させて精製する。trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)188mg(44%)を薄黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.22(シリカゲル、シクロヘキサン80%と酢酸エチル20%の混合物)
1H NMRスペクトル(CDCI3,20℃)δ[ppm]:1.13(m,1H),1.25(m,2H),1.42−1.60(m,3H),1.73(m,1H),1.78(m,1H),2.33(t,J=4.6Hz,1H),2.44(d,J=4.6Hz,1H),2.88(m,2H),3.44(m,1H)3.85(s,6H)6.79(s,2H)。
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
100ml三つ口フラスコ中、アルゴン下、(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.316g(0.6mmol、G Berthon−Gelloz et al.,Journal of Organometallic Chemistry(2005),690(24−25),6156−68に従って調製)をトルエン55mlに溶解させて混合物を0℃に冷却する。0℃でこれに、ヨウ素0.152g(0.6mmol)をトルエン10mlに加えた溶液およびラセミ体のexo−ノルボルニルアミン66.7mg(0.6mmol)を順に滴加する。次いで反応液を、室温で6時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製する。trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)[1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン]白金(II)207mg(49%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.27(シリカゲル、シクロヘキサン85%と酢酸エチル15%の混合物)
1H NMRスペクトル(CDCI3,20℃)δ[ppm]:1.15(m,1H),1.27(m,2H),1.42−1.64(m,3H),1.76(m,1H),1.85(m,1H),2.37(t,J=4.6Hz,1H),2.48(d,J=4.6Hz,1H),2.91−3.13(broad m,2H),3.51(m,1H),4.08(s,6H),7.23−7.29(m,2H),7.30−7.37(m,2H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
100ml三つ口フラスコ中、アルゴン下、(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.316g(0.6mmol、G Berthon−Gelloz et al.,Journal of Organometallic Chemistry(2005),690(24−25),6156−68に従って調製)をトルエン55mlに溶解させて混合物を0℃に冷却する。0℃でこれに、ヨウ素0.152g(0.6mmol)をトルエン10mlに加えた溶液およびシクロヘキシルアミン68.6μl(0.6mmol)を順に滴加する。次いで反応液を、室温で6時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製する。trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン]白金(II)308mg(74%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.26(シリカゲル、シクロヘキサン80%と酢酸エチル20%の混合物)
1H NMRスペクトル(CDCI3,20℃)δ[ppm]:1.02−1.33(m,5H),1.56(m,1H),1.71(m,2H),2.22(m,2H),3.10(m,1H),3.82−3.94(m,2H),4.00(s,6H),7.31(m,2H),7.62(m,2H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
工程1:[1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)
ビス(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)銀(I)メチルカーボナート(4.1g、6.8mmol、J.Youngs et al.,Journal of Medicinal Chemistry(2006),49,6811−6818に従って調製)をジメチルホルムアミド240mlに加えた溶液に、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液(136ml、13.6mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をClarcelでろ過し、次いでフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比70/30から50/50まで)溶出させて精製し[1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)4.2g(52%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=−0.27(s,6H),0.33(s,6H),1.96(m,4H),2.2−2.4(m,2H),3.42(s,3H),3.82(s,3H),3.83(s,3H),3.96(s,3H)。
[1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.13g、0.22mmol)をトルエン11mlに加えた溶液を0℃にして、これに、ヨウ素(0.06g、0.24mmol)をトルエン19mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン27μl(0.24mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比70/30)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)0.07g(39%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(500MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.1−1.4(5H),1.65(m,1H),1.79(m,2H),2.27(m,2H),3.0(br,2H),3.26(m,1H),3.38(s,3H),3.78(s,3H),4.21(s,3H),4.32(s,3H)。
質量スペクトルHRMS(ESIポジティブモード):C15H25I2N5O2Pt.Naとして計算:778.9643;C15H25I2N5O2NaPtとして測定:778.9643。
ORTEP図−X線回折。錯体のクロロホルム溶液から溶媒をゆっくり蒸発させることにより得られる結晶。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:3−(4−メトキシベンジル)−1−メチルイミダゾリウムブロミド
冷却管を乗せた50ml一つ口フラスコに、N−メチルイミダゾール1ml(12.5mmol)を入れ、続いて4−メトキシベンジルブロミド5g(18.8mmol)をトルエン25mlに加えた溶液を入れる。反応液を撹拌しながら2時間30分加熱還流させる。室温まで冷却した後、生じた粘性油状物をデカンテーションにより分離し、減圧下室温で乾燥させて、淡黄色固体4.65gを得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(DMSO):δ9.3ppm(s,1H),7.82(t,1H),7.74(t,1H),7.43(d,2H),6.98(d,2H),5.38(s,2H),3.87(s,3H),3.77(s,3H)。
50ml一つ口フラスコに、アルゴン下、工程1で得た化合物0.354g(1.25mmol)、および(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液12.5ml(1.25mmol)を順に入れる。混合物を0℃に冷却し、これにカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液1.75ml(1.75mmol)を滴加する。反応液を一晩室温で撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比97/3)で溶出させて精製する。[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.47g(64%)を黄色がかった発泡物として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(DMSO):δ7.44(t,2H),7.65(d,2H),7.10(d,2H),5.02(m,2H),3.72(s,3H),3.47(s,3H),2.33−1.62(m,6H),0.22(m,6H),−0.30(m,6H)。
100ml三つ口フラスコ中、アルゴン下、工程2で得た化合物0.230g(0.394mmol)をトルエン30mlに溶解させて混合物を0℃に冷却する。0℃でこれに、ヨウ素0.1g(0.394mmol)をトルエン10mlに加えた溶液およびシクロヘキシルアミン45.1μl(0.394mmol)を順に滴加する。次いで反応液を、室温で4時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比80/20)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−メトキシベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)51mg(17%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(CDCI3):δ7.45(d,2H),6.95(d,2H),6.82(d,1H),6.60(d,1H),5.58(s,2H),3.95(s,3H),3.87(s,3H),3.30(m,1H),3.00(d,2H),2.14(d,2H),1.53(d,2H),1.38(d,1H),1.10(q,2H),0.98(q,2H),0.89(d,1H)
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−3−メチルイミダゾリウムブロミド
実施例10の工程1のとおりに手順を行なうが、ただしN−メチルイミダゾール2gおよび4−トリフルオロメチルベンジルブロミド8.73gを出発物質とし、トルエン還流を2時間として、1−(4−トリフルオロメチルベンジル)−3−メチルイミダゾリウムブロミド8.4gを黄橙色固体として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(DMSO):δ9.33ppm(s,1H),7.88(t,1H),7.78(t,1H),7.80(d,2H),7.68(d,2H),5.60(s,2H),3.90(s,3H)
実施例10の工程2のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得た化合物0.401g、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液12.5ml(1.25mmol)、およびカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液1.75ml(1.75mmol)を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比97/3)で溶出させて精製して、[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.4g(58%)を淡黄色発泡物として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(DMSO):δ7.70(d,2H),7.50(m,2H),7.25(m,2H),5.25(m,2H),3.50(s,3H),2.30−1.60(m,6H),0.20(m,6H),−0.35(m,6H)。
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程2で得た化合物0.230gをトルエン30mlに加えたもの、ヨウ素0.094g(0.394mmol)をトルエン10mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン42.4μl(0.394mmol)を出発物質とし、室温で4時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比85:15)で溶出させて精製して、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)40mg(14%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(CDCI3):δ7.69(d,2H),7.62(d,2H),6.88(d,1H),6.65(d,1H),5.73(s,2H),3.98(s,3H),3.30(m,1H),2.98(d,2H),2.32(d,2H),1.82(d,2H),1.78(d,1H),1.38(q,2H),1.26(q,2H),1.18(d,1H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:[1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)
実施例10の工程2のとおりに手順を行なうが、ただし1,3−ジベンジルイミダゾリウムブロミド0.433g(1.25mmol、E Diaz−Barra et al.,Organometallics(2007),26(24),5782−85に従って調製)、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液12.5ml(1.25mmol)、およびカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液1.75ml(1.75mmol)を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比98/2)で溶出させて精製して、[1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.72g(86%)を淡黄色発泡物として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.42(シリカゲル、シクロヘキサン60%と酢酸エチル40%の混合物)。
1H NMRスペクトル(DMSO):δ7.55(m,1H),7.40(m,1H),7.58−7.20(m,10H),4.98(d,4H),2.20−1.55(m,6H),0.20(s,6H),−0.50(s,6H)。
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得た化合物0.325g(0.516mmol)をトルエン45mlに加えたもの、ヨウ素0.131g(0.516mmol)をトルエン10mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン51.2μl(0.516mmol)を出発物質とし、室温で7時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比97/3から95/5まで)溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル5mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジベンジルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)90mg(22%)を橙色粉末として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.14(シリカゲル、シクロヘキサン95%と酢酸エチル5%の混合物)
1H NMRスペクトル(CDCI3):δ7.48(d,4H),7.38(m,6H),6.53(s,2H),5.62(s,4H),3.28(m,1H),2.98(m,2H),2.28(d,2H),1.75(d,2H),1.62(d,1H),1.32(q,2H),1.20(q,2H),1.12(d,1H)
trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
100ml三つ口フラスコ中、アルゴン下、(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.2g(0.42mmol、G Berthon−Gelloz et al.,Journal of Organometalic Chemistry(2005),690(24−25),6156−68に従って調製)をトルエン40mlに溶解させて0℃に冷却する。0℃でこれに、ヨウ素0.106g(0.42mmol)をトルエン10mlに加えた溶液およびベンジルアミン45.8μl(0.42mmol)を順に滴加する。次いで反応液を、室温で5時間撹拌する。反応液を乾固するまでエバポレートする。次いで得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比95/5から75/25まで)溶出させて精製する。ジイソプロピルエーテル1mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−ベンジルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)60mg(22%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.11(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)
1H NMRスペクトル(CDCI3,20°),[δppm]:3.24(broad m,2H),3.87(s,6H),4.12(m,2H),6.81(s,2H),7.30−7.43(m,5H)。
trans−ジヨード[N−4−(トリフルオロメチル)ベンジルアミン](1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例13のとおりに手順を行なうが、ただし(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.2g(0.42mmol、G Berthon−Gelloz et al.,Journal of Organometallic Chemistry(2005),690(24−25),6156−68に従って調製)、ヨウ素0.106g(0.42mmol)をトルエン10mlに加えた溶液、および4−(トリフルオロメチル)ベンジルアミン59.7μl(0.42mmol)をトルエン40mlに加えた溶液を出発物質とし、6時間撹拌する。フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比95/5から90/10まで)で溶出させ、ジイソプロピルエーテル2mlから結晶化して精製することで、trans−ジヨード[N−4−(トリフルオロメチル)ベンジルアミン](1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)201mg(67%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.14(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)
1H NMRスペクトル(CDCI3,20°),[δppm]:2.9(m,2H),3.85(s,6H),4.23(m,2H),6.81(s,2H),7.53(d,J=8.1Hz,2H),7.66(d,J=8.1Hz,2H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:[1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)
実施例10の工程2のとおりに手順を行なうが、ただし1−メチル−3−(2−クロロエチル)イミダゾリウムクロリド0.226g(1.55mmol、S.Letaief et al.,Journal of Materials Chemistry(2007),17(15),1476−84に従って調製)、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液12.5ml(1.25mmol)、およびカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液2.5ml(2.5mmol)を出発物質とし、8時間撹拌する。フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比97/3)で溶出させて精製して、(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.414g(54%)を淡黄色発泡物として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.15(シリカゲル、シクロヘキサン95%と酢酸エチル5%の混合物)。
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得た化合物0.236g(0.48mmol)をトルエン45mlに加えたもの、ヨウ素0.122g(0.0.48mmol)をトルエン10mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン55μl(0.47mmol)を出発物質とし、室温で6時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比85/15)で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル2mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−ビニルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)161mg(51%)を橙色粉末として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.13(シリカゲル、シクロヘキサン85%と酢酸エチル15%の混合物)
1H NMRスペクトル(CDCI3,20°),[δppm]:1.08−1.43(m,5H),1,66(m,1H),1,80(m,2H),2.29(m,2H),2.96(broad m,2H),3.27(m,1H),3.91(s,3H),5.04(dd,J=8.9,2.1Hz,1H),5.24(dd,J=15.9,2.1Hz,1H),6.87(d,J=2.4Hz,1H),7.15(d,J=2.4Hz,1H),7.93(dd,J=15.9,8.9Hz,1H)。
trans−ジヨード(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)およびtrans−ジヨード(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例7で得られるtrans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルベンゾイミダゾール−2−イリデン)白金(II)77mgを、シリカChiracel OJ FB001 20μMを充填した長さ350mm直径50mmのカラムを用いたキラルHPLCで、n−ヘプタン、イソプロパノール、およびメタノールの混合物(体積比80/10/10)で流速90ml/分で溶出させて、分離する。分離は、254nMでUV検出によりモニタリングする。
旋光度αD 20=−4+/−0.2°(c=0.916、DMSO)
滞留時間=11.8分(Chiracel OJ 20μM;250×4.6mm;ヘプタン/メタノール/イソプロパノール70/15/15、流速1ml/分)。
旋光度αD 20=+4.2+/−0.2°(c=0.931、DMSO)
滞留時間=13.6分(Chiracel OJ 20μM;250×4.6mm;ヘプタン/メタノール/イソプロパノール70/15/15、流速1ml/分)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.2g、0.32mmol、I.E.Marko et al.,Advanced Synthesis and Catalysis(2004),346(12),1429−34に従って調製)をトルエン15mlに加えた溶液を0℃にして、これに、ヨウ素(0.09g、0.35mmol)をトルエン30mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン40μl(0.35mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をシリカのクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比80/20)で溶出させる。期待される生成物を含有する画分を再度シリカカラムのクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンとトルエンの混合物(体積比40/60)で溶出させて生成物0.12gを得て、これをジクロロメタンとヘプタンの混合物から再結晶させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1,3−ジシクロヘキシルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.1g(40%)をベージュ黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(500MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.1−1.5(15H),1.63(m,1H),1.7−1.8(4H),1.88(m,4H),2.31(m,6H),2.92(br,2H),3.28(m,1H),5.20(m,2H),6.82(s,2H)。
HRMS質量スペクトル(ESIポジティブモード)C21H37I2N3Pt.Naとして計算:803.0622;C21H37I2N3NaPtとして測定:803.0658
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)(1−メチル−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン)白金(II)
工程1:1−フェニル−4−メチル−1,2,4−トリアゾリウムヨージド
1−フェニル−1,2,4−トリアゾール(0.15g、1mmol、J.C.et al.Journal of Organic Chemistry 2004,69,5578−5587に従って調製)をアセトニトリル1mlに加えた溶液に、ヨウ化メチル(0.13ml、2mmol)を加える。この混合物を80℃で16時間加熱し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を酢酸エチル最小量から再結晶して、所望の生成物0.12g(41%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(500.19MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=4.34(s,3H),7.54(m,3H),7.96(d,2H),9.09(s,1H),11.60(s,1H)。
1−フェニル−4−メチル−1,2,4−トリアゾリウムヨージド(0.12g、0.42mmol)をジクロロメタン20mlに加えた溶液に、0℃で、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液(4.2ml、0.42mmol)およびカリウムtert−ブトキシド(0.07g、0.63mmol)を加える。反応液を室温で16時間攪拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比80/20)で溶出させて精製して、所望の生成物0.07g(31%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=−0.34(s,6H),0.31(s,6H),1.8−2.1(m,4H),2.25(d,2H),3.65(s,3H),7.3(m,3H),7.92−7.96(m,2H),8.19(s,1H)。
[1−フェニル−4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.07g、0.13mmol)をトルエン6mlに加えた溶液を0℃にして、これに、I2(0.04g、0.14mmol)をトルエン12mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にシクロヘキシルアミン22μl(0.19mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比85:15)で溶出させて精製して、所望の生成物0.02g(22%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(500MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.1−1.5(5H),1.62(m,1H),1.74(m,2H),2.19(m,2H),2.97(br,2H),3.17(m,1H),3.99(s,6H,CH3N),7.3−7.5(3H),8.03(s,1H),8.19(m,2H)。
HRMS質量スペクトル(ESIポジティブモード)C15H22I2N4Pt.Naとして計算:729.9479;C15H22I2N4NaPtとして測定:729.9509
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)
実施例10の工程2のとおりに手順を行なうが、ただし1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾリウムヨージド0.375g(1.25mmol、M.R.Grimmett,Science of Synthesis(2002),12,325−528に従って調製)、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液12.5ml(1.25mmol)、およびカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液1.75ml(1.75mmol)を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比98/2)で溶出させて精製して、[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.595g(86%)を白色固体として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.28(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(DMSO):δ7.60−7.40(m,6H),3.50(s,6H),2.20(m,2H),1.90(m,2H),1.70(m,2H),0.25(s,6H),−0.30(s,6H)。
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得た化合物0.3g(0.542mmol)をトルエン40mlに加えたもの、ヨウ素0.138g(0.542mmol)をトルエン10mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン62μl(0.5426mmol)を出発物質とし、室温で7時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル2mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)275mg(70%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.18(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(CDCI3):δ7.48(m,3H),7.38(m,2H),6.85(s,1H),5.30(dd,1H),3.98(s,3H),3.90(s,3H),3.33(m,1H),2.98(m,2H),2.85(d,2H),1.85(d,2H),1.70(d,1H),1.40(q,2H),1.28(q,2H),1.18(d,1H)
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:25ml一つ口フラスコ中、1−メチル−4−フェニルイミダゾール0.320g(2.023mmol、P.Benjes et al.,Heterocycles(1994),37(2),735−38に従って調製)をトルエン10mlに加えて溶解させ、次いでベンジルブロミド0.36ml(3.035mmol)を加える。5日間加熱還流後、反応液を減圧下濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテル50mlに取る。生じた沈殿をろ別し、ジイソプロピルエーテル5mlで2回洗い、次いで減圧下乾燥させる。3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾリウムブロミド0.500g(90%)をベージュ−灰色固体として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(DMSO):δ9.32(s,1H),7.97(d,1H),7.50(m,5H),7.30(m,3H),7.08(m,2H),5.48(s,2H),3.93(s,3H)
実施例10の工程2のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得られる3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾリウムブロミド0.439g(1.33mmol)、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液13.3ml(1.33mmol)、およびカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液1.87ml(1.87mmol)を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比98/2)で溶出させて精製して、[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.485g(70%)を白色固体として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.43(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(DMSO):δ7.63(t,1H),7.35(m,5H),7.15(m,3H),6.80(m,2H),5.35(m,2H),3.58(s,3H),2.20−1.50(m,6H),0.20(m,6H),−0.30(m,3H),−0.62(m,3H)
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程2で得た化合物0.3g(0.476mmol)をトルエン40mlに加えたもの、ヨウ素0.141g(0.556mmol)をトルエン10mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン54.5μl(0.476mmol)を出発物質とし、室温で48時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比95/から90/10)で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル2mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−1−メチル−4−フェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)83mg(22%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.21(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(CDCI3):δ7.30(m,5H),7.20(m,3H),7.15(m,2H),5.73(s,2H),4.00(s,3H),3.25(m,1H),2.98(m,2H),2.25(d,2H),1.78(d,2H),1.65(d,1H),1.35(q,2H),1.20(m,2H),1.18(d,1H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:25ml一つ口フラスコ中、1−メチル−4−フェニルイミダゾール0.240g(1.024mmol、W.Collibee et al.,Tetrahedron Letters(1985),62(6),1595−96に従って調製)をトルエン7mlに加えて溶解させ、次いでヨウ化メチル100μlを加える。15日間毎日ヨウ化メチル100μlを加えながら加熱還流後、反応液を減圧下濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテル50mlに取る。生じた沈殿をろ別し、ジイソプロピルエーテル5mlで2回洗い、次いで減圧下乾燥させる。1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾリウムヨージド0.370g(98%)を淡黄色固体として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(DMSO):δ9.30(s,1H),7.48(m,6H),7.40(m,4H),3.75(s,6H)
実施例10の工程2のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得られる1,3−ジメチル−4,5−ジフェニル−イミダゾリウムヨージド0.210g(0.53mmol)、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液5.3ml(0.53mmol)、およびカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液0.74ml(0.74mmol)を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比95/5)で溶出させて精製して、[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.191g(57%)を白色固体として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.45(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(DMSO):δ7.38(m,10H),3.42(s,6H),2.28(m,2H),1.97(m,2H),1.75(m,2H),0.25(s,6H),−0.30(s,6H)
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程2で得た化合物0.19g(0.30mmol)をトルエン40mlに加えたもの、ヨウ素0.077g(0.30mmol)をトルエン5mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン34.5μl(0.30mmol)を出発物質とし、室温で5時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比95/から90/10)で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル2mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1,3−ジメチル−4,5−ジフェニルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)76mg(32%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.24(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(CDCI3):δ7.38(m,6H),7.22(m,4H),3.35(s,6H),3.35(m,1H),2.98(m,2H),2.38(d,2H),1.85(d,2H),1.70(d,1H),1.40(q,2H),1.30(q,2H),1.20(d,1H)
trans−ジヨード(N−exo(+)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)およびtrans−ジヨード(N−exo(−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例6のとおりに得られるtrans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3−ジメチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)75mgを、シリカChiracel OJ FB001 10μMを充填した長さ250mm直径20mmのカラムを用いたキラルHPLCで、25mgずつ3回注入して、n−ヘプタン、イソプロパノール、およびメタノールの混合物(体積比80/10/10)で流速25ml/分で溶出させて、分離する。分離は、254nMでUV検出によりモニタリングする。
旋光度αD 20=−3.6+/−0.5°(c=0.437,DMSO)
滞留時間=19.1分(Chiracel OJ 20μM;250×4.6mm;ヘプタン/メタノール/イソプロパノール80/10/10、流速1ml/分)。
旋光度αD 20=4.6+/−0.5°(c=0.461、DMSO)
滞留時間=20.9分(Chiracel OJ 20μM;250×4.6mm;ヘプタン/メタノール/イソプロパノール80/10/10、流速1ml/分)。
trans−ジヨード(N−exo(+/−)ビシクロ[2.2.1]ヘプチルアミン)(1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン)白金(II)
実施例9の工程2で得られる[1,3,7,9−テトラメチルキサンチン−8−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.06g、0.1mmol)をトルエン5mlに加えた溶液を0℃にし、これにI2(0.03g、0.1mmol)をトルエン8mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、exo−2−ノルボルナンアミン26μl(合計0.22mmolを2回に分けて連続して)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、フラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比70/30)で溶出させて精製する。所望の生成物0.022g(29%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMR(300MHz,CDCI3,20℃)δ[ppm]=1.1−1.9(8H),2.35(m,1H),2.42(m,1H),3.0(br,2H),3.38(s,3H),3.5(br,1H),3.78(s,3H),4.20(s,3H),4.32(s,3H)。
HRMS(ESIネガティブモード)C16H25I2N5O2Ptとして計算:767.9745;C16H24I2N5O2Ptとして測定:766.9705。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−4,5−ジフェニル−1−メチルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:3−ベンジル−4,5−ジフェニル−1−メチルイミダゾリウムブロミド
25ml一つ口フラスコ中、4,5−ジフェニル−1−メチルイミダゾール0.240g(1.024mmol、Zeitschrift fuer Naturforschung,B:Chemical Sciences(2003),58(4),305−310に従って調製)をトルエン10mlに加えて溶解させ、次いでベンジルブロミド183μl(1.536mmol)を加える。2日間加熱還流後、反応液を減圧下濃縮する。残渣をジイソプロピルエーテル50mlに取る。生じた沈殿をろ別し、ジイソプロピルエーテル5mlで2回洗い、次いで減圧下乾燥させる。3−ベンジル−4,5−ジフェニル−1−メチルイミダゾリウムブロミド0.480g(100%)を黄色固体として得る。このまま次の工程に用いる。特性は以下のとおり:
Rf=0.18(シリカゲル、ジクロロメタン90%とメタノール10%の混合物)。
実施例10の工程2のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得られる3−ベンジル−1−メチル−4,5−ジフェニルイミダゾリウムブロミド0.3g(0.74mmol)、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液7.4ml(0.74mmol)、およびカリウムtert−ブトキシドの1Mテトラヒドロフラン溶液1.04ml(1.04mmol)を出発物質とし、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比99/1次いで98/2)で溶出させて精製して、[3−ベンジル−4,5−ジフェニル−1−メチルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.211g(40%)を白色固体として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.46(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程2で得た化合物0.1g(0.181mmol)をトルエン20mlに加えたもの、ヨウ素91mg(0.36mmol)をトルエン5mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン20.8μl(0.181mmol)を出発物質とし、室温で24時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比95/5から90/10)で溶出させて精製し、ジイソプロピルエーテル2mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−ベンジル−4,5−ジフェニル−1−メチルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)79mg(50%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.23(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(CDCI3):δppm:1.10−1.44(m,5H)1.67(dt,J=12.7,3.3Hz,1H)1.80(dt,J=13.4,3.5Hz,2H)2.29(d,J=12.1Hz,2H)2.88−3.09(m,2H)3.21−3.36(m,1H)3.94(s,3H)5.75(s,2H)6.97(d,J=7.0Hz,2H)7.13−7.27(m,10H)7.32−7.37(m,3H)
trans−ジヨード[N−(1−メチルピペリジン−4−イルアミン)](1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例5の工程1で得られる[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.296g、0.535mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を0℃にし、これに、ヨウ素(0.142g、0.562mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、4−アミノ−1−メチルピペリジン67.2mg(0.589mmol)をテトラヒドロフラン10mlに加えた溶液を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、ペンタンとジエチルエーテルの混合物(体積比80/20)から結晶化させて精製し、trans−ジヨード[N−(1−メチルピペリジン−4−イルアミン)](1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.187g(48%)を薄黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3)δppm:1.39−1.61(m,2H)1.98(t,J=11.0Hz,2H)2.11(d,J=13.4Hz,2H)2.17(s,3H)2.61−2.99(m,4H)3.18(br.s.,1H)3.74(s,3H)5.44(s,2H)6.42(d,J=1.5Hz,1H)6.63(d,J=1.8Hz,1H)7.15−7.28(m,3H)7.25−7.35(m,2H)。
trans−ジヨード(N−ペンタン−3−イルアミン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例5の工程1で得られる[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.2g、0.379mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を0℃にし、これにヨウ素(96.2mg、0.361mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、3−アミノペンタン46.3μl(0.397mmol)をテトラヒドロフラン2mlに加えた溶液を加える。反応液を室温で18時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、ヘキサン40mlから結晶化させて精製し、trans−ジヨード(N−ペンタン−3−イルアミン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.187g(48%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3)δppm:1.05(t,J=7.5Hz,6H)1.66−1.88(m,4H)2.88−2.99(m,2H)3.34−3.44(m,1H)3.95(s,3H)5.65(s,2H)6.62(d,J=2.0Hz,1H)6.83(d,J=2.2Hz,1H)7.36−7.45(m,3H)7.48−7.54(m,2H)。
trans−ジヨード(N−4−アミノテトラヒドロピラン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例5の工程1で得られる[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.2g、0.361mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を0℃にし、これにヨウ素(96.2mg、0.379mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、4−アミノテトラヒドロヒドロピラン塩酸塩54.7mg(0.397mmol)をテトラヒドロフラン2mlに加えた溶液およびジイソプロピルエチルアミン0.1mlを加える。反応液を室温で18時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタンで溶出させて精製する。trans−ジヨード(N−4−アミノテトラヒドロピラン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)0.320g(82%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3)δppm:1.54−1.72(m,2H)2.20−2.35(m,2H)2.94−3.20(m,2H)3.37−3.64(m,3H)3.94(s,3H)3.97−4.09(m,2H)5.63(s,2H)6.62(d,J=2.2Hz,1H)6.84(d,J=2.2Hz,1H)7.35−7.46(m,3H)7.45−7.52(m,2H)。
trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例5の工程1で得られる[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.2g、0.361mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を0℃にし、これにヨウ素(96.2mg、0.379mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、シクロペンチルアミン39.2μl(0.397mmol)をテトラヒドロフラン2mlに加えた溶液を加える。反応液を室温で18時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製する。trans−ジヨード(N−シクロペンチルアミン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)82mg(32%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3)δppm:1.62−1.87(m,6H)2.05−2.20(m,2H)2.92−3.18(m,2H)3.84−3.99(m,4H)5.65(s,2H)6.62(d,J=2.0Hz,1H)6.83(d,J=2.0Hz,1H)7.35−7.46(m,3H)7.51(d,J=6.8Hz,2H)。
trans−ジヨード(N−モルホリン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例5の工程1で得られる[1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.2g、0361mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を0℃にし、これにヨウ素(96.2mg、0.379mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、モルホリン35.2μl(0.397mmol)をテトラヒドロフラン2mlに加えた溶液を加える。反応液を室温で18時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比95/5から85/15)溶出させて精製する。trans−ジヨード(N−モルホリン)(1−メチル−3−ベンジルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)15mg(6%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3)δppm:2.97(d,J=13.2Hz,2H)3.29−3.43(m,1H)3.55−3.74(m,4H)3.88(d,J=10.7Hz,2H)3.92(s,3H)5.62(s,2H)6.62(d,J=2.0Hz,1H)6.83(d,J=2.0Hz,1H)7.36−7.47(m,3H)7.46−7.52(m,2H)。
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=1.09分
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−(3−メトキシベンジル)−1−メチルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:[3−(3−メトキシベンジル)−1−メチルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)
100ml三つ口フラスコ中、アルゴン雰囲気下、3−(3−メトキシベンジル)−1−メチルイミダゾリウムブロミド0.564g(1.99mmol、J.Agr.Food Chem.(2007),55(22),9142−8に従って調製)をジクロロメタン50mlに溶解させ、これに、酸化銀0.231g(0.996mmol)を加える。反応液を、室温で1時間撹拌後、(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液20.1ml(2.01mmol)を加え、混合物を室温で一晩撹拌する。不溶性銀塩をセライトでろ別してから、反応液を減圧下濃縮乾固する。残渣を、冷蔵庫中−20℃で一晩結晶化させ、生じた結晶をろ別し、ペンタンで洗い、減圧下(20mbar)乾燥させて、[3−(3−メトキシベンジル)−1−メチルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.434g(37%)を白色結晶として得る。特性は以下のとおり:
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=1.31分
実施例5の工程1のとおりに手順を行なうが、ただし工程1で得られる化合物0.2g(0.342mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えたもの、ヨウ素91.3mg(0.36mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン41.1μl(0.374mmol)を出発物質とし、室温で一晩撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比90/10から60/40まで)で溶出させて精製して、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−(3−メトキシベンジル)−1−メチルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)100mg(39%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(CDCI3):δppm1.10−1.47(m,5H)1.69(br.d,J=12.9Hz,1H)1.82(br.d,J=13.2Hz,2H)2.34(d,J=13.2Hz,2H)2.86−3.09(m,2H)3.25−3.37(m,1H)3.85(s,3H)3.95(s,3H)5.62(s,2H)6.65(s,1H)6.84(s,1H)6.93(d,J=8.1Hz,1H)7.06(d,J=7.2Hz,1H)7.11(s,1H)7.32−7.36(1H)。
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾリウムブロミド
25ml一つ口フラスコ中、1−メチルイミダゾール1.4g(17.05mmol)を1,2−ジクロロエタン15mlに加えて溶解させ、次いで3−トリフルオロメチルベンジルブロミド4.89g(20.46mmol)を加える。80℃で一晩加熱後、ジエチルエーテル50mlを加える。油状物をデカンテーションで分離してから、酢酸エチルとテトラヒドロフランの混合物(体積比2/1)で結晶化させる。こうして得られる結晶をろ別し、減圧下乾燥させる。1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾリウムブロミド3.06g(56%)をオフホワイト結晶として得る。このまま次の工程に用いる。特性は以下のとおり:
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=0.40分
実施例32の工程1のとおりに手順を行なうが、ただし前の工程で得られる1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾリウムブロミド0.5g(1.87mmol)、および酸化銀0.217g(0.935mmol)をジクロロメタン50mlに加えたものを出発物質とし、次いで(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液18.9ml(1.89mmol)を加え、ペンタンから結晶化させて精製して、[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.513g(44%)を白色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.42(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程2で得た化合物0.2g(0.314mmol)をテトラヒドロフラン20mlに加えたもの、ヨウ素83.7mg(0.33mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン39.53μl(0.345mmol)を出発物質とし、室温で24時間撹拌して、フラッシュクロマトグラフィーにかけ、シクロヘキサンと酢酸エチルの混合物(体積比90/10)で溶出させて精製し、ペンタン2mlから結晶化させて、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)100mg(40%)を黄色結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.18(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3):δppm:1.09−1.46(m,5H)1.69(ddd,J=13.1,3.2,3.0Hz,1H)1.82(ddd,J=13.5,3.5,3.2Hz,2H)2.32(dd,J=12.6,2.7Hz,2H)2.82−3.09(m,2H)3.20−3.38(m,1H)3.96(s,3H)5.73(s,2H)6.66(d,J=2.0Hz,1H)6.89(d,J=2.0Hz,1H)7.55(t,J=7.8Hz,1H)7.65(d,J=7.7Hz,1H)7.72(d,J=7.7Hz,1H)7.76(s,1H)
trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
50ml三つ口フラスコ中、アルゴン雰囲気下、実施例11で得られるtrans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)80mg(0.102mmol)を、ジクロロメタン20mlに溶解し、次いで硝酸銀36.2mg(0.207mmol)を加え、混合物を室温で一晩撹拌する。沈殿した銀塩をろ過し、ろ液を濃縮乾固する。得られる残渣を、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比1/1)から結晶化させる。trans−ジニトラト(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)9mg(13%)を白色結晶として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3):δppm:1.14−1.26(m,1H)1.27−1.48(m,4H)1.67−1.77(m,1H)1.81−1.90(m,2H)2.30−2.41(m,2H)2.87(br.s.,1H)3.32−3.44(m,2H)4.21(s,3H)5.88(s,2H)6.74(d,J=2.0Hz,1H)6.94(d,J=2.0Hz,1H)7.46(d,J=8.1Hz,2H)7.70(d,J=8.1Hz,2H)
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=0.51分
trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−メチルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)
工程1:(3,4−ジメトキシベンジル)−1−メチルイミダゾリウムブロミド
25ml一つ口フラスコ中、1−メチルイミダゾール0.35g(4.26mmol)をテトラヒドロフラン10mlに加えて溶解させ、次いで3,4−ジメトキシベンジルブロミド1.18g(5.12mmol)を加える。一晩加熱還流後、ジエチルエーテル50mlを加える。生じた沈殿をろ別し、ジエチルエーテルで洗う。3−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−メチルイミダゾリウムブロミド1.25g(94%)を明ベージュ粉末として得る。このまま次の工程に用いる。特性は以下のとおり:
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=0.38分
実施例32の工程1のとおりに手順を行なうが、ただし前の工程で得られる3−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−メチルイミダゾリウムブロミド0.753g(2.235mmol)、および酸化銀0.259g(1.118mmol)をジクロロメタン100mlに加えたものを出発物質とし、次いで(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)の0.1Mキシレン溶液24.6ml(2.46mmol)を加え、ペンタンから結晶化させて精製して、[3−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−メチルイミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.525g(38%)を白色微結晶として得る。特性は以下のとおり:
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=1.28分
実施例11の工程3のとおりに手順を行なうが、ただし工程2で得た化合物0.4g(0.652mmol)をテトラヒドロフラン35mlに加えたもの、ヨウ素174mg(0.686mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えたもの、およびシクロヘキシルアミン82μl(0.717mmol)を出発物質とし、室温で24時間撹拌して、ペンタンとテトラヒドロフランの混合物(体積比10/1)から結晶化させて精製し、trans−ジヨード(N−シクロヘキシルアミン)[3−(3,4−ジメトキシベンジル)−1−メチルイミダゾール−2−イリデン]白金(II)256mg(50%)を黄色微結晶として得る。特性は以下のとおり:
Rf=0.27(シリカゲル、シクロヘキサン90%と酢酸エチル10%の混合物)。
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3):δppm:1.07−1.42(m,5H)1.63(ddd,J=12.9,3.6,3.4Hz,1H)1.77(dt,J=13.5,3.4Hz,2H)2.29(d,J=13.6Hz,2H)2.84−3.04(m,2H)3.22−3.32(m,1H)3.86(s,3H),3.88(s,3H)3.89(s,3H)5.53(s,2H)6.58(d,J=2.0Hz,1H)6.77(d,J=2.2Hz,1H)6.84(d,J=8.1HZ,1H)6.95(dd,J=8.1,2.0Hz,1H)7.12(d,J=2.0Hz,1H)
trans−ジヨード(N−モルホリン)(1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例11の工程2で得られる[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)錯体(0.5g、0804mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を0℃にし、これにヨウ素(214.3mg、0.844mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、モルホリン77.4μl(0.884mmol)をテトラヒドロフラン2mlに加えた溶液を加える。反応液を室温で18時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比85/15)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−モルホリン)(1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)260mg(42%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3)δppm:2.96(d,J=12.5Hz,2H)3.21−3.52(m,1H)3.51−3.74(m,4H)3.87(d,J=9.6Hz,2H)3.94(s,3H)5.71(s,2H)6.64(s,1H)6.89(s,1H)7.55−7.64(m,2H)7.65−7.74(m,2H)
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=1.16分
trans−ジヨード(N−テトラヒドロピラン−4−イルアミン)(1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)
実施例11の工程2で得られる[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)(0.4g、0.643mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を0℃にし、これにヨウ素(171.5mg、0.676mmol)をテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を加える。次に、混合物に、4−アミノテトラヒドロピランクロリド71.6mg(0.708mmol)をテトラヒドロフラン2mlに加えた溶液およびジイソプロピルエチルアミン0.1mlを加える。反応液を室温で一晩撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比80/20)で溶出させて精製し、trans−ジヨード(N−テトラヒドロピラン−4−イルアミン)(1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン)白金(II)180mg(35%)を黄色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3)δppm:1.61−1.68(m,2H)2.26(d,J=14.0Hz,2H)2.96−3.18(m,2H)3.35−3.62(m,3H)3.96(s,3H)3.99−4.08(m,2H)5.73(s,2H)6.65(s,1H)6.90(s,1H)7.54−7.65(m,2H)7.66−7.73(m,2H)
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=1.12分
trans−ジブロモ(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)
25ml三つ口フラスコ中、実施例11の工程2で得られる[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン](1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)300mg(0.482mmol)をテトラヒドロフラン5mlに溶解させ、これに臭素24.9μl(0.482mmol)をテトラヒドロフラン2mlに加えた溶液を加える。この溶液の脱色がほぼ完了してから、次に、シクロヘキシルアミン55.2μl(0.482mmol)を加える。反応液を室温で一晩撹拌してから、減圧濃縮する。得られる残渣を、アルミナカラムのフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比90/10から70/30)溶出させて精製する。trans−ジブロモ(N−シクロヘキシルアミン)[1−メチル−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)イミダゾール−2−イリデン]白金(II)20mg(6%)を黄金色粉末として得る。特性は以下のとおり:
1H NMRスペクトル(400MHz,CDCI3):δppm:1.10−1.48(m,5H)1.63−1.73(m,1H)1.75−1.87(m,2H)2.34(d,J=13.8Hz,2H)2.78−3.06(m,2H)3.12−3.31(m,1H)4.10(s,3H)5.85(s,2H)6.69(s,1H)6.89(s,1H)7.57−7.64(m,2H)7.64−7.71(m,2H)
LC/MS:カラムACQUITY BEH C18、2.1×50mmで1.7μm、50℃にて。
溶媒:A=ギ酸を0.1%含有する水;B=ギ酸を0.1%含有するアセトニトリル。
勾配:0.8分間でBを5から50%へ、次いで0.4分間でBを50から100%へ、次いで0.65分間はB100%のまま、次いで0.15分間でBを100から5%へ
流速:1ml/分
滞留時間=1.49分
trans−ジヨード(ピリジン)(1−ベンジル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)白金(II)
工程1:1−ベンジル−3−tert−ブチルイミダゾリウムクロリド
1−tert−ブチルイミダゾール(0.31g、2.5mmol、A.J.Arduengo U.S.Patent(2001) No.6,177,575に従って調製)を塩化ベンジル(0.3ml、2.5mmol)に加えた溶液を室温で48時間撹拌する。揮発分を減圧下エバポレートする。得られる残渣をエチルエーテルに加えて溶解分を除去し、1−ベンジル−3−tert−ブチルイミダゾリウムクロリド0.54g(87%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMR(300MHz,CDCI3)δppm:1.73(s,9H),5.71(s,2H),7.15(m,1H),7.25(m,1H),7.38(m,3H),7.52(m,2H),11.41(s,1H)。
1−ベンジル−3−tert−ブチルイミダゾリウムクロリド(0.18g、0.7mmol)をクロロホルム10mlに加えた溶液に、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン白金(0)の0.1Mキシレン溶液(7ml、0.7mmol)を加える。混合物を0℃に冷却し、これにカリウムtert−ブトキシド0.12g(1.03mmol)を加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物(体積比95/5)で溶出させて精製し、[1−ベンジル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)]白金(0)0.17g(42%)を2種の異性体の1:1混合物として得る。
1H NMR(300MHz,CDCI3)δppm:−0.45(s,6H),−0.27(s,6H),0.30(s,6H),0.32(s,6H),1.61(s,9H),1.64(s,9H),1.8−1.9(m,8H),2.1−2.3(m,4H),5.16(s,2H),5.28(s,2H),6.84(br s,1H),6.90(br s,1H),7.08(m,4H),7.20−7.35(m,6H)。
前の工程で得られる(1−ベンジル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)(0.07g、0.12mmol)をトルエン5mlに溶解して0℃に冷却し、これに、ヨウ素(0.03g、0.13mmol)をトルエン11mlに加えた溶液を加える。次いで、混合物にピリジン(0.12mmol)15μlを加える。反応液を室温で16時間撹拌し、次いで乾固するまでエバポレートする。得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィーにかけて、ヘプタンと酢酸エチルの混合物に勾配をつけて(体積比80/20から70/30)溶出させて精製し、(1−ベンジル−3−tert−ブチルイミダゾール−2−イリデン)(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金(0)0.07g(80%)を得る。特性は以下のとおり:
1H NMR(300MHz,CDCI3)δppm:2.08(s,9H),5.99(s,2H),6.57(d,1H),7.02(d,1H),7.3−7.5(m,5H),7.53(m,2H),7.71(m,1H),9.06(m,2H)。
質量スペクトルHRMS(ESIポジティブモード)C19H23I2N3Pt.Naとして計算:764.9527;C19H23I2N3NaPtとして測定:764.9525。
Meはメチルであり、
PhおよびBnは、それぞれフェニル基およびベンジル基を表す。
第一の機構:腫瘍の耐性は、DNAに到達する能力がある白金化合物の不適切なレベルに起因する。
白金化合物は、輸送体(銅輸送体CRT1など)を介して、または能動拡散で形質膜を通過することのいずれかにより細胞に進入する。細胞内で、白金化合物は反応性の水性化学種の変種を形成し、この変種が特に硫黄含有分子(グルタチオンまたはメタロチオネインなど)と反応する。最終的に、白金化合物は、銅排出輸送体ATP7AおよびATP7Bを介して、または排出ポンプGS−X(グルタチオン−S−X)により、細胞から能動的に排出される。CTR1受容体の不在、または高レベルグルタチオン、または能動排出輸送体の高い発現が、腫瘍細胞の先天性または後天性の白金化合物耐性の機構に関与している可能性がある。
核では、白金化合物は隣接する2つのグアニンと共有結合する。これを付加体の形成と称する。しかしながら、こうした付加体により引き起こされる損傷は細胞によって回避することが可能である。細胞は修復機構を複数用いることができる:ヌクレオチド除去修復(NER)、DNAミスマッチ修復(MMR)機構の不活性化または欠失、ある種のポリメラーゼにより付加体をバイパスすること、またはプログラム細胞死(アポトーシス)プロセスを弱めること。これらの機構は全て、多くの腫瘍細胞で観測される白金化合物耐性の原因である可能性がある。
付着細胞について:細胞のDNAへの14C−チミジン取り込みにより細胞増殖を評価する。A549、CH1、CH1/DDP、およびH460をダルベッコ修飾イーグル培地(DMEM)で培養し、SK−OV−3をマッコイ培地で培養し、A2780およびA2780/DDPをRPMI1640培地で培養する。培地は全て、10%のウシ胎仔血清、2mMのL−グルタミン、100ユニット/mlのペニシリン、および100mg/mlのストレプトマイシンを含有する。培養は、95%空気/5%CO2雰囲気中、37℃で行なう。
本発明の化合物10から100mg
注射水2から20ml
Claims (9)
- カルベンと窒素含有配位子をトランスで有し、以下の一般式(I):
R1および/またはR2は、それぞれ独立して、それぞれ場合により置換されるアリール基またはアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖のC1−C6アルキル基、単環式C3−C7シクロアルキル基、または直鎖もしくは分岐鎖のC2−C6アルケニル基を表し
またはR’は、水素原子を表し、RはC3−C8単環もしくは二環式のシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基または場合により置換されるベンジル基から選択される基を表すか、
またはRとR’はNHと一緒になって、C3−C8単環もしくは二環式ヘテロシクロアルキルを形成し、
Vは、窒素原子またはC−R4ラジカルを表し、
R3および/またはR4は、水素、フェニル基を表すか、またはR3とR4は一緒になってC3−C6アルキレンまたは窒素系複素原子を1個以上含有するC3−C6ヘテロアルキレンラジカルを形成することもでき、ヘテロアルキレンラジカルの炭素原子をカルボニルラジカルの形に修飾することも可能であり
Xは、ヨウ素、臭素、塩素、またはニトラト(−ONO2)基を表す;
で表されるN−複素環式カルベン(NHC)−白金錯体。 - R1および/またはR2は、それぞれ独立して、C1−C4アルキル基を表し、
および/またはVはNまたはC−R4を表し
および/またはR3および/またはR4は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し
および/またはRは、シクロヘキシルまたはノルボルニル単位を表し、R’はHであり、および/またはRおよびR’はNHと一緒にモルホリンを形成し、
および/またはXはヨウ素である;
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R1および/またはR2は、それぞれ独立して、ベンジルおよび/またはアルキルを表し;
および/またはVはNまたはC−R4を表し
および/またはR3および/またはR4は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し
および/またはRは、シクロヘキシルまたはノルボルニル単位を表し、R’はHであり、および/またはRおよびR’はNHと一緒にモルホリンを形成し、
および/またはXはヨウ素である;
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - R1および/またはR2は、それぞれ独立して、シクロヘキシルメチレン基および/またはアルキル基を表し、
および/またはVはNまたはC−R4を表し
および/またはR3および/またはR4は、水素を表すか、一緒になってアルケニレンラジカルを形成し
および/またはRは、シクロヘキシルまたはノルボルニル単位を表し、R’はHであり、および/またはRおよびR’はNHとモルホリンを形成し、
および/またはXはヨウ素である;
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - ベンジル基はCF3および/またはメトキシ単位で置換される、請求項1から3に記載の化合物。
- 水和物または溶媒和物の形の、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または式(I)の化合物の水和物もしくは溶媒和物を含むことを特徴とする、医薬。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、またはこの化合物の医薬的に許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物、および少なくとも1種の医薬的に許容される賦形剤を含むことを特徴とする、薬学的組成物。
- 癌治療を目的とする医薬を調製するための、請求項1から4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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