JP2013505946A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013505946A5 JP2013505946A5 JP2012531043A JP2012531043A JP2013505946A5 JP 2013505946 A5 JP2013505946 A5 JP 2013505946A5 JP 2012531043 A JP2012531043 A JP 2012531043A JP 2012531043 A JP2012531043 A JP 2012531043A JP 2013505946 A5 JP2013505946 A5 JP 2013505946A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- moiety
- cycloalkyl
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 52
- -1 perhaloalkyl Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 35
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 34
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 33
- 125000005102 carbonylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 32
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 30
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 28
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 28
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005589 carbonylalkylenealkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 8
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims description 5
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 5
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims description 5
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 claims description 5
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims description 4
- 206010029305 Neurological disorder Diseases 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 3
- 125000005111 carboxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010029331 Neuropathy peripheral Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 description 1
Description
本発明はまた、本発明の化合物と、薬学的に許容できる担体または賦形剤とを含む医薬組成物を対象としている。本発明の化合物および使用指示書を含むキットもまた、本発明に包含される。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
式(F)の化合物または薬学的に許容できるその塩
[式中、
R 1 は、H、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、ペルハロアルキル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換アラルキル、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニルまたはカルボニルアルキレンアルコキシであり;
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
mおよびqは独立に、0または1であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しており;
R 10a およびR 10a はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 11 およびR 12 は独立に、H、OH、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC 1 〜C 8 アルキル、または置換もしくは非置換C 3 〜C 6 シクロアルキルであるか、あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、または一緒になって結合を形成しているか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3〜8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しており;
は、R 11 およびR 12 が独立に、H、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシまたはカルボニルアルコキシである場合に、EまたはZ二重結合配置の存在を示し;
Qは、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アミノ、アルコキシ、アミノアシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アシルアミノ、カルボキシ、シアノまたはアルキニルである]。
(項目2)
式(E)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 1 は、H、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、ペルハロアルキル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換アラルキル、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニルまたはカルボニルアルキレンアルコキシであり;
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R 8(a〜d) がビシナルR 8(a〜d) と一緒になって結合を形成している場合、そのジェミナルR 8(a〜d) はヒドロキシル以外であることを条件とし;
は、単結合または二重結合を表すが、但し、
が二重結合である場合、R 8a およびR 8c は存在せず、R 8b およびR 8d は、OH以外であることを条件とし;
R 10a およびR 10b はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
Qは、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アミノ、アルコキシ、アミノアシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アシルアミノ、カルボキシ、シアノまたはアルキニルである]。
(項目3)
式(E−2)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R 8(a〜d) がビシナルR 8(a〜d) と一緒になって結合を形成している場合、そのジェミナルR 8(a〜d) はヒドロキシル以外であることを条件とし;
は、単結合または二重結合を表すが、但し、
が二重結合である場合、R 8a およびR 8c は存在せず、R 8b およびR 8d は、OH以外であることを条件とし;
R 10a およびR 10b はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
Jは、ハロ、シアノ、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、チオアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニル、アミノアシルおよびアミノカルボニルアミノ部分であり;
Tは、0から5の整数である]。
(項目4)
式(E−3)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R 8(a〜d) がビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成している場合、そのジェミナルR 8(a〜d) はヒドロキシル以外であることを条件とし;
は、単結合または二重結合を表すが、但し、
が二重結合である場合、R 8a およびR 8c は存在せず、R 8b およびR 8d は、OH以外であることを条件とし;
R 10a およびR 10b はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており、
Jは、ハロ、シアノ、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、チオアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニル、アミノアシルおよびアミノカルボニルアミノ部分であり;
Tは、0から4の整数である]。
(項目5)
式(H−5)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 4 は、式(F)に関して定義された通りであり;
R 8a は、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC 1 〜C 8 アルキル、または置換もしくは非置換C 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 8c およびQは独立に、置換もしくは非置換アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロアリールである]。
(項目6)
式(H−6)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 4 は、式(F)に関して定義された通りであり;
は、単結合または二重結合であり;
が単結合である場合には、R 8d は、H、OH、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC 1 〜C 8 アルキル、または置換もしくは非置換C 3 〜C 6 シクロアルキルであり、
が二重結合である場合には、R 8d は存在しない]。
(項目7)
化合物1から7、J−1からJ−30、K−1からK−64およびL−1からL−61からなる群から選択される化合物または薬学的に許容できるその塩。
(項目8)
(a)項目1から7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と、(b)薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
(項目9)
個体における認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害を治療する方法であって、それを必要とする個体に、有効量の項目1から7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩を投与することを含む方法。
(項目10)
認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害を治療するための医薬品の製造における、項目1から7のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩の使用。
(項目11)
認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害の治療において使用するための、項目1から7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と指示書とを含むキット。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
式(F)の化合物または薬学的に許容できるその塩
[式中、
R 1 は、H、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、ペルハロアルキル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換アラルキル、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニルまたはカルボニルアルキレンアルコキシであり;
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
mおよびqは独立に、0または1であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しており;
R 10a およびR 10a はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 11 およびR 12 は独立に、H、OH、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC 1 〜C 8 アルキル、または置換もしくは非置換C 3 〜C 6 シクロアルキルであるか、あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、または一緒になって結合を形成しているか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3〜8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しており;
は、R 11 およびR 12 が独立に、H、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシまたはカルボニルアルコキシである場合に、EまたはZ二重結合配置の存在を示し;
Qは、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アミノ、アルコキシ、アミノアシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アシルアミノ、カルボキシ、シアノまたはアルキニルである]。
(項目2)
式(E)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 1 は、H、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、ペルハロアルキル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換アラルキル、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニルまたはカルボニルアルキレンアルコキシであり;
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R 8(a〜d) がビシナルR 8(a〜d) と一緒になって結合を形成している場合、そのジェミナルR 8(a〜d) はヒドロキシル以外であることを条件とし;
は、単結合または二重結合を表すが、但し、
が二重結合である場合、R 8a およびR 8c は存在せず、R 8b およびR 8d は、OH以外であることを条件とし;
R 10a およびR 10b はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
Qは、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アミノ、アルコキシ、アミノアシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アシルアミノ、カルボキシ、シアノまたはアルキニルである]。
(項目3)
式(E−2)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R 8(a〜d) がビシナルR 8(a〜d) と一緒になって結合を形成している場合、そのジェミナルR 8(a〜d) はヒドロキシル以外であることを条件とし;
は、単結合または二重結合を表すが、但し、
R 10a およびR 10b はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
Jは、ハロ、シアノ、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、チオアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニル、アミノアシルおよびアミノカルボニルアミノ部分であり;
Tは、0から5の整数である]。
(項目4)
式(E−3)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 2a およびR 2b はそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR 2a およびR 2b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R 3a およびR 3b は独立に、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR 3a およびR 3b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X 7 、X 8 、X 9 およびX 10 はそれぞれ独立に、NまたはCR 4 であり;
R 4 はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C 1 〜C 8 ペルハロアルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、C 1 〜C 8 ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR 8(a〜d) と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH 2 CH 2 O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルキル、置換もしくは非置換C 3 〜C 8 シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R 8(a〜d) がビシナルR 8(a〜d) と一緒になって、結合を形成している場合、そのジェミナルR 8(a〜d) はヒドロキシル以外であることを条件とし;
は、単結合または二重結合を表すが、但し、
が二重結合である場合、R 8a およびR 8c は存在せず、R 8b およびR 8d は、OH以外であることを条件とし;
R 10a およびR 10b はそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR 10a およびR 10b は、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており、
Jは、ハロ、シアノ、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルケニル、置換もしくは非置換C 2 〜C 8 アルキニル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、チオアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニル、アミノアシルおよびアミノカルボニルアミノ部分であり;
Tは、0から4の整数である]。
(項目5)
式(H−5)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 4 は、式(F)に関して定義された通りであり;
R 8a は、H、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC 1 〜C 8 アルキル、または置換もしくは非置換C 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 8c およびQは独立に、置換もしくは非置換アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロアリールである]。
(項目6)
式(H−6)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
[式中、
R 4 は、式(F)に関して定義された通りであり;
は、単結合または二重結合であり;
が単結合である場合には、R 8d は、H、OH、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC 1 〜C 8 アルキル、または置換もしくは非置換C 3 〜C 6 シクロアルキルであり、
が二重結合である場合には、R 8d は存在しない]。
(項目7)
化合物1から7、J−1からJ−30、K−1からK−64およびL−1からL−61からなる群から選択される化合物または薬学的に許容できるその塩。
(項目8)
(a)項目1から7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と、(b)薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
(項目9)
個体における認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害を治療する方法であって、それを必要とする個体に、有効量の項目1から7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩を投与することを含む方法。
(項目10)
認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害を治療するための医薬品の製造における、項目1から7のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩の使用。
(項目11)
認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害の治療において使用するための、項目1から7のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と指示書とを含むキット。
Claims (16)
- 式(E)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
R1は、H、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、ペルハロアルキル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換アラルキル、C1〜C8ペルハロアルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニルまたはカルボニルアルキレンアルコキシであり;
R2aおよびR2bはそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR2aおよびR2bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R3aおよびR3bはそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR3aおよびR3bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X7、X8、X9およびX10はそれぞれ独立に、NまたはCR4であり;
R4はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C1〜C8ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C1〜C8ペルハロアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R8a、R8b、R8cおよびR8dはそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、C1〜C8ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR8(a〜d)と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH2CH2O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR8(a〜d)およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR8(a〜d)およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR8(a〜d)と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R8(a〜d)がビシナルR8(a〜d)と一緒になって結合を形成している場合、そのジェミナルR8(a〜d)はヒドロキシル以外であることを条件とし;
R10aおよびR10bはそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR10aおよびR10bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
Qは、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アミノ、アルコキシ、アミノアシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アシルアミノ、カルボキシ、シアノまたはアルキニルである]。 - X 7 、X 8 、X 9 、およびX 10 はそれぞれ独立に、CR 4 である、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- X 7 、X 8 、X 9 、およびX 10 のうちの少なくとも一つがNである、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- R 1 が、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキルまたはC 1 〜C 8 ペルハロアルキルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- Qが、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、または置換もしくは非置換ヘテロシクリルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- R 8a 、R 8b 、R 8c およびR 8d はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C 1 〜C 8 アルキルであるか、またはジェミナルR 8(a〜d) およびそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分を形成している、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。
- 式(E−2)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
R2aおよびR2bはそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR2aおよびR2bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R3aおよびR3bは独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR3aおよびR3bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X7、X8、X9およびX10はそれぞれ独立に、NまたはCR4であり;
R4はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C1〜C8ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C1〜C8ペルハロアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R8a、R8b、R8cおよびR8dはそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、C1〜C8ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR8(a〜d)と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH2CH2O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR8(a〜d)およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR8(a〜d)およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR8(a〜d)と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R8(a〜d)がビシナルR8(a〜d)と一緒になって結合を形成している場合、そのジェミナルR8(a〜d)はヒドロキシル以外であることを条件とし;
R10aおよびR10bはそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR10aおよびR10bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
Jは、ハロ、シアノ、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、チオアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニル、アミノアシルおよびアミノカルボニルアミノ部分であり;
Tは、0から5の整数である]
である、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - 式(E−3)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
R2aおよびR2bはそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR2aおよびR2bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R3aおよびR3bは独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR3aおよびR3bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X7、X8、X9およびX10はそれぞれ独立に、NまたはCR4であり;
R4はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C1〜C8ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C1〜C8ペルハロアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R8a、R8b、R8cおよびR8dはそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、C1〜C8ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR8(a〜d)と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH2CH2O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR8(a〜d)およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しているか、またはビシナルR8(a〜d)およびそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、またはビシナルR8(a〜d)と一緒になって、結合を形成しているが、但し、R8(a〜d)がビシナルR8(a〜d)と一緒になって、結合を形成している場合、そのジェミナルR8(a〜d)はヒドロキシル以外であることを条件とし;
R10aおよびR10bはそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR10aおよびR10bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており、
Jは、ハロ、シアノ、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、チオアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニル、アミノアシルおよびアミノカルボニルアミノ部分であり;
Tは、0から4の整数である]
である、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - 式(F)の化合物または薬学的に許容できるその塩
R1は、H、ヒドロキシル、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、ペルハロアルキル、アシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換アラルキル、C1〜C8ペルハロアルコキシ、アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニルまたはカルボニルアルキレンアルコキシであり;
R2aおよびR2bはそれぞれ独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシまたはニトロであるか、あるいはR2aおよびR2bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R3aおよびR3bは独立に、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルコキシ、置換もしくは非置換アミノ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アシルアミノまたはアシルオキシであるか、あるいはR3aおよびR3bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
X7、X8、X9およびX10はそれぞれ独立に、NまたはCR4であり;
mおよびqは独立に、0または1であり;
R4はそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、ハロ、C1〜C8ペルハロアルキル、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、置換もしくは非置換C2〜C8アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、C1〜C8ペルハロアルコキシ、C1〜C8アルコキシ、アリールオキシ、カルボキシル、チオール、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アラルキル、チオアルキル、置換もしくは非置換アミノ、アシルアミノ、アミノアシル、アミノカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、スルホニルアミノ、スルホニル、カルボニルアルキレンアルコキシ、アルキルスルホニルアミノまたはアシルであり;
R8a、R8b、R8cおよびR8dはそれぞれ独立に、H、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C2〜C8アルケニル、C1〜C8ペルハロアルキル、カルボキシル、カルボニルアルコキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはジェミナルR8(a〜d)と一緒になって、置換もしくは非置換メチレン部分または式−OCH2CH2O−の部分を形成しているか、またはジェミナルR8(a〜d)およびそれらが結合している炭素と一緒になって、カルボニル部分またはシクロアルキル部分を形成しており;
R10aおよびR10aはそれぞれ独立に、H、ハロ、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノまたはニトロであるか、あるいはR10aおよびR10bは、それらが結合している炭素と一緒になって、シクロアルキル部分またはカルボニル部分を形成しており;
R11およびR12は独立に、H、OH、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC1〜C8アルキル、または置換もしくは非置換C3〜C6シクロアルキルであるか、あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルキル、置換もしくは非置換C3〜C8シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しているか、または一緒になって結合を形成しているか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換C3〜8シクロアルケニルまたは置換もしくは非置換ヘテロシクリル部分を形成しており;
Qは、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アミノ、アルコキシ、アミノアシル、アシルオキシ、カルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アシルアミノ、カルボキシ、シアノまたはアルキニルである]。 - 式(H−5)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
R4は、式(F)に関して定義された通りであり;
R8aは、H、置換もしくは非置換C1〜C8アルキル、ハロ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、カルボニルアルコキシ部分もしくはカルボキシル部分もしくはアシルアミノ部分で置換されているC1〜C8アルキル、または置換もしくは非置換C3〜C6シクロアルキルであり;
R8cおよびQは独立に、置換もしくは非置換アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロアリールである]
である、請求項9に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - 式(H−6)の化合物または薬学的に許容できるその塩:
R4は、式(F)に関して定義された通りであり;
である、請求項9に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - 化合物番号1から7、J−1からJ−30、K−1からK−64およびL−1からL−61
または薬学的に許容できるその塩からなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - 化合物番号1から7、J−1からJ−30、K−1からK−59およびL−1からL−61
または薬学的に許容できるその塩からなる群から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩。 - (a)請求項1から13のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と、(b)薬学的に許容できる担体とを含む医薬組成物。
- 認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害の治療における使用のための組成物であって、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩を含む、組成物。
- 認知障害、精神病性障害、神経伝達物質媒介障害または神経障害の治療において使用するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容できるその塩と指示書とを含むキット。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US24514809P | 2009-09-23 | 2009-09-23 | |
US61/245,148 | 2009-09-23 | ||
PCT/US2010/050079 WO2011038162A1 (en) | 2009-09-23 | 2010-09-23 | Pyrido(3,4-b)indoles and methods of use |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013505946A JP2013505946A (ja) | 2013-02-21 |
JP2013505946A5 true JP2013505946A5 (ja) | 2013-11-07 |
JP5791611B2 JP5791611B2 (ja) | 2015-10-07 |
Family
ID=43796210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012531043A Expired - Fee Related JP5791611B2 (ja) | 2009-09-23 | 2010-09-23 | ピリド[3,4−b]インドールおよび使用方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20130137705A1 (ja) |
EP (1) | EP2480079A4 (ja) |
JP (1) | JP5791611B2 (ja) |
CN (1) | CN102711467A (ja) |
AU (1) | AU2010298167B2 (ja) |
BR (1) | BR112012006644A2 (ja) |
CA (1) | CA2775129A1 (ja) |
WO (1) | WO2011038162A1 (ja) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2007139634A (ru) | 2007-10-25 | 2009-04-27 | Сергей Олегович Бачурин (RU) | Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения |
RU2544856C2 (ru) | 2008-01-25 | 2015-03-20 | Сергей Олегович Бачурин | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
CN102083830B (zh) | 2008-03-24 | 2014-11-12 | 梅迪维新技术公司 | 吡啶并[3,4-b]吲哚和应用方法 |
JP5586577B2 (ja) | 2008-03-24 | 2014-09-10 | メディベイション テクノロジーズ, インコーポレイテッド | 架橋複素環化合物およびその使用 |
JP5588991B2 (ja) | 2008-10-31 | 2014-09-10 | メディベイション テクノロジーズ, インコーポレイテッド | 剛性の部分を有するピリド[4,3−b]インドール |
JP5551708B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2014-07-16 | メディベイション テクノロジーズ, インコーポレイテッド | アゼピノ[4,5−b]インドール化合物およびその使用方法 |
US8362277B2 (en) | 2009-01-09 | 2013-01-29 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
AU2010203356B2 (en) | 2009-01-09 | 2015-11-26 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
US9962368B2 (en) | 2009-01-09 | 2018-05-08 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
US9162980B2 (en) | 2009-01-09 | 2015-10-20 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Anti-depression compounds |
AU2010282990B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-11-05 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido [4, 3-b] indoles and methods of use |
BRPI1006602A2 (pt) | 2009-04-29 | 2019-01-15 | Medivation Technologies Inc | composto, método para modular um receptor de histamina em um indivíduo, composição farmacêutica, kit e método para tratar um distúrbio cognitivo ou um distúrbio induzido por pelo menos um sintoma associado com a alteração da cognição |
CN102724875B (zh) | 2009-09-23 | 2015-05-27 | 梅迪维新技术公司 | 吡啶并[3,4-b]吲哚化合物及其使用方法 |
WO2011038164A1 (en) | 2009-09-23 | 2011-03-31 | Medivation Technologies, Inc. | Bridged heterocyclic compounds and methods of use |
JP5779183B2 (ja) | 2009-09-23 | 2015-09-16 | メディベイション テクノロジーズ, インコーポレイテッド | ピリド[4,3−b]インドールおよび使用方法 |
WO2011103460A1 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Medivation Technologies, Inc. | Fused tetracyclic pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]ondole derivatives and methods of use |
US9040519B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-05-26 | Medivation Technologies, Inc. | Fused tetracyclic pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use |
US9034865B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-05-19 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido [4,3-B] indole and pyrido [3,4-B] indole derivatives and methods of use |
US9187471B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-11-17 | Medivation Technologies, Inc. | Pyrido [4,3-b] indole and pyrido [3,4-b] indole derivatives and methods of use |
DK2590647T3 (en) * | 2010-07-07 | 2018-02-12 | Univ Texas | Pro-neurogenic compounds |
WO2012112964A2 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Medivation Technologies, Inc. | PYRIDO[4,3-b]INDOLE AND PYRIDO[3,4-b]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE |
US9199985B2 (en) | 2011-02-18 | 2015-12-01 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods for treatment of hypertension |
WO2012112965A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating diabetes |
AU2012254158B2 (en) | 2011-02-18 | 2016-02-04 | Medivation Technologies, Inc. | Compounds and methods of treating diabetes |
AU2013305591B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-04-13 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Pro-neurogenic compounds |
WO2015070234A2 (en) | 2013-11-11 | 2015-05-14 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Neuroprotective compounds and use thereof |
WO2015070237A1 (en) | 2013-11-11 | 2015-05-14 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Neuroprotective chemicals and methods for identifying and using same |
US9907786B2 (en) | 2014-10-21 | 2018-03-06 | Ions Pharmaceutical S.À R.L. | Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof |
US10092550B2 (en) | 2014-10-21 | 2018-10-09 | Ions Pharmaceutical S.À R.L. | Therapeutic compositions containing curcumin, harmine, and isovanillin components, and methods of use thereof |
CN104839184A (zh) * | 2015-04-18 | 2015-08-19 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氯吡嘧磺隆和氯氨吡啶酸以及烟嘧磺隆的农药组合物 |
EP3704271A4 (en) * | 2017-11-02 | 2021-09-08 | California Institute of Technology | NEUROKININ ANTAGONISTS AND RELATED USES |
WO2019090000A1 (en) | 2017-11-02 | 2019-05-09 | California Institute Of Technology | Expression of neuropeptides |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2642438A (en) * | 1949-07-15 | 1953-06-16 | Hoffmann La Roche | Pyridindoles and method of manufacture |
GB721171A (en) * | 1951-04-30 | 1954-12-29 | Bayer Ag | Derivatives of ª‰- and ª†- carbolines |
JPS3922979B1 (ja) * | 1962-04-10 | 1964-10-15 | ||
JPS3920857B1 (ja) * | 1962-05-17 | 1964-09-24 | ||
JPS412713B1 (ja) * | 1963-08-30 | 1966-02-21 | ||
US4754038A (en) * | 1987-02-26 | 1988-06-28 | American Home Products Corporation | Carboline histamine H1 antagonists |
ES2148347T3 (es) * | 1993-09-09 | 2000-10-16 | Scios Inc | Antagonistas del receptor de la bradiquinina pseudo y no peptidica. |
US5817756A (en) * | 1993-09-09 | 1998-10-06 | Scios Inc. | Pseudo- and non-peptide bradykinin receptor antagonists |
US5688807A (en) * | 1994-03-11 | 1997-11-18 | Eli Lilly And Company | Method for treating 5HT2B receptor related conditions |
HUT75522A (en) * | 1994-03-11 | 1997-05-28 | Lilly Co Eli | Indole-, pyrido-indole-, indolo-quinoline- and benzo-pyrido-indole-derivatives, method for treating 5ht2b receptor related conditions, pharmaceutical compositions containing them |
WO1996034865A1 (en) * | 1995-05-05 | 1996-11-07 | Novo Nordisk A/S | Novel heterocyclic chemistry |
GB9604996D0 (en) * | 1996-03-08 | 1996-05-08 | Black James Foundation | Benzodiazonine derivatives |
FR2771095B1 (fr) * | 1997-11-14 | 1999-12-17 | Adir | Nouveaux inhibiteurs de metalloproteases, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
EP1043991A4 (en) * | 1997-11-14 | 2005-02-02 | Lilly Co Eli | TREATMENT OF ALZHEIMER DISEASE |
KR100588249B1 (ko) * | 1997-12-25 | 2006-06-13 | 메이지 세이카 가부시키가이샤 | 테트라하이드로벤즈인돌 유도체 |
FR2796644B1 (fr) * | 1999-07-23 | 2001-09-07 | Adir | Nouveaux derives de beta-carboline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
UA74826C2 (en) * | 2000-05-17 | 2006-02-15 | Ortho Mcneil Pharm Inc | ?-carboline derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
WO2004113336A1 (en) * | 2003-06-16 | 2004-12-29 | Chroma Therapeutics Limited | Carboline and betacarboline derivatives for use as hdac enzyme inhibitors |
JP4671123B2 (ja) * | 2003-06-23 | 2011-04-13 | 小野薬品工業株式会社 | 新規三環性複素環化合物 |
WO2005077912A1 (ja) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Mitsubishi Pharma Corporation | インダゾール化合物及びその医薬用途 |
WO2006011750A1 (en) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | C & C Research Laboratories | Tetrahydro-beta-carbolinone derivatives and process for preparing the same |
CA2596015A1 (en) * | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Sampath K. Anandan | Fused heterocyclic compounds useful as inhibitors of histone deacetylase |
EP2119704A4 (en) * | 2007-02-07 | 2011-06-15 | Astellas Pharma Inc | ACYLGUANIDINE DERIVATIVE |
DE102007009264A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Ellneuroxx Ltd. | 9-Alkyl-ß-Carboline zur Behandlung von neurodegenerativen Erkrankungen |
CA2683453C (en) * | 2007-04-05 | 2013-06-11 | Alla Chem, Llc | Substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1h-pyrido[4,3-.beta.]indoles, methods for the production and use thereof |
RU2007139634A (ru) * | 2007-10-25 | 2009-04-27 | Сергей Олегович Бачурин (RU) | Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения |
EP2179999A4 (en) * | 2007-12-18 | 2011-06-08 | Univ Toyama Nat Univ Corp | CONDENSED TRICYCLIC COMPOUND WITH ALDOSIS REDUCTASE HARMFUL EFFECT |
RU2544856C2 (ru) * | 2008-01-25 | 2015-03-20 | Сергей Олегович Бачурин | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-1-ПИРИДО[4,3-b]ИНДОЛА И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ |
CN102083830B (zh) * | 2008-03-24 | 2014-11-12 | 梅迪维新技术公司 | 吡啶并[3,4-b]吲哚和应用方法 |
TW201038569A (en) * | 2009-02-16 | 2010-11-01 | Abbott Gmbh & Co Kg | Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
-
2010
- 2010-09-23 CA CA2775129A patent/CA2775129A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-23 CN CN2010800528027A patent/CN102711467A/zh active Pending
- 2010-09-23 US US13/498,099 patent/US20130137705A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-23 AU AU2010298167A patent/AU2010298167B2/en not_active Ceased
- 2010-09-23 JP JP2012531043A patent/JP5791611B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-23 BR BR112012006644A patent/BR112012006644A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-09-23 WO PCT/US2010/050079 patent/WO2011038162A1/en active Application Filing
- 2010-09-23 EP EP10819491.1A patent/EP2480079A4/en not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-01-04 US US13/734,873 patent/US20130123277A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013505946A5 (ja) | ||
JP2013505945A5 (ja) | ||
JP2011515483A5 (ja) | ||
JP2011515482A5 (ja) | ||
JP2013505947A5 (ja) | ||
JP2013505948A5 (ja) | ||
JP2008200039A5 (ja) | ||
JP2018517746A5 (ja) | ||
JP2014051526A5 (ja) | ||
CR20220312A (es) | Compuestos tricíclicos sustituidos | |
JP2018516243A5 (ja) | ||
JP2012528865A5 (ja) | ||
JP2011500725A5 (ja) | ||
JP2016505586A5 (ja) | ||
JP2012532137A5 (ja) | ||
JP2018511628A5 (ja) | ||
JP2004534846A5 (ja) | ||
JP2018536648A5 (ja) | ||
JP2014521688A5 (ja) | ||
JP2018504437A5 (ja) | ||
JP2020504112A5 (ja) | ||
JP2013544846A5 (ja) | ||
WO2010000372A3 (en) | New drug for inhibiting aggregation of proteins involved in diseases linked to protein aggregation and/or neurodegenerative diseases | |
RU2396264C2 (ru) | Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора | |
JP2017511321A5 (ja) |