JP2006510773A - インクジェット及び記録材料 - Google Patents
インクジェット及び記録材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006510773A JP2006510773A JP2004561489A JP2004561489A JP2006510773A JP 2006510773 A JP2006510773 A JP 2006510773A JP 2004561489 A JP2004561489 A JP 2004561489A JP 2004561489 A JP2004561489 A JP 2004561489A JP 2006510773 A JP2006510773 A JP 2006510773A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- hydroxylamine
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/50—Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
- B41M5/52—Macromolecular coatings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/50—Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/50—Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
- B41M5/52—Macromolecular coatings
- B41M5/5227—Macromolecular coatings characterised by organic non-macromolecular additives, e.g. UV-absorbers, plasticisers, surfactants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/50—Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
- B41M5/52—Macromolecular coatings
- B41M5/5236—Macromolecular coatings characterised by the use of natural gums, of proteins, e.g. gelatins, or of macromolecular carbohydrates, e.g. cellulose
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/50—Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
- B41M5/52—Macromolecular coatings
- B41M5/5245—Macromolecular coatings characterised by the use of polymers containing cationic or anionic groups, e.g. mordants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
Description
特開2000−044851号は、特定のヒンダードアミン化合物を含有するインキ組成物を教示する。
米国特許第6,102,997号は、特定のアミン化合物を含むインクジェットシステムを記載する。
特開平11−170686号は、インクジェット記録媒体のインキ受け層におけるヒンダードアミン型添加物を概括的に教示する。
米国出願番号第2002−0050226号は、ヒンダードアミン誘導体を含む水性インキ組成物を開示する。
PCT国際公開WO02/055618号は、ヒドロキシルアミン塩化合物を含むインクジェットインキ又はインクジェット記録材料を教示する。
立体障害N−ヒドロキシルアミン塩は、米国出願番号第6,254,724号に開示されている。
ジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩は、米国出願番号第09/177,016号(1998年10月22日出願)に開示されている。
G1及びG2は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、又は一緒になってペンタメチレンであり;
Z1及びZ2は各々メチルであるか、あるいは
Z1及びZ2は、置換されていないリンク部分を一緒になって形成するか、又はエステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシ若しくはウレタン基から選択される1つ以上の基によって置換されるリンク部分を一緒になって形成し、
Xは強酸のアニオンであり、ここで、カチオンの全電荷hは、アニオンの全電荷jと等しく、前記強酸はpKa<約4を有する〕
の少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩を含むか、あるいは
下式:
(R51R52N−OH)・(HY)
〔ここで、R51は、1〜36個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、又は7〜9個の炭素原子を有するアラルキルであるか;あるいは
R51は、1〜6個の、アルキル(1〜12個の炭素原子を有する)、ハロゲン、シアノ、E41O−、E41CO−、E41OCO−、E41COO−、E41S−、E41SO−、E41SO2−、−NH2、−NHE41、−NE41E42、−PO(OE41)(OE42)又は−OPO(OE41)(OE42)基によって置換される、前記アルキル、シクロアルキル又はアラルキルであり;
R52は水素であるか、又は独立してR51と同義であり、ここで、R51及びR52のうち少なくとも1つは−NOH部分に対してα位に水素を含有するか;あるいは
R51及びR52は一緒になって、前記−NOH部分に対してα位の水素を置換した少なくとも1個の炭素を含有するC2〜12ヘテロ環式環を形成し、ここで、前記C2〜12ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は1〜3個の、アルキル(1〜12個の炭素原子を有する)、ハロゲン、シアノ、E41O−、E41CO−、E41OCO−、E41COO−、E41S−、E41−、SO−、E41SO2−、−NH2、−NHE41、−NE41E42、−PO(OE41)(OE42)又は−OPO(OE41)(OE42)基によって置換されているか;あるいは前記C2〜12ヘテロ環式環は、1〜3個の−O−、−NE41−、−CO−、−CONE41−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−PO3−若しくは−PO4E41基によって中断されているか;あるいは前記ヘテロ環式環は、前記基によって置換され、かつ中断されており;
E41及びE42は独立して、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、又は1〜3個のヒドロキシル基によって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか;あるいはE41及びE42は独立して、末端がヒドロキシル、メトキシ、アセテート又はプロピオネートであるポリ(エチレングリコール)又はポリ(プロピレングリコール)のオリゴマーであり、前記オリゴマーは約500までの分子量を有し;及び
HYは無機酸又は有機酸である〕
の少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩を含む、インクジェットインキ又はインクジェット記録材料に関する。
ここで、Rは水素又はメチルであり;及び
式A*において:nは1又は2であり、
nが1である場合、
R1は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜20個の酸素原子によって中断された2〜50個の炭素原子を有するアルキル、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいはR1は、カルボキシ基又は−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、又はフェニルであるか、あるいはZは、−(COO−)nMn+によって置換された前記アルキルであり、ここで、nは1〜3であり、Mは、周期律表の1族、2族又は3族からの金属イオンであるか、又はZn、Cu、Ni若しくはCoであるか、あるいはMは基Nn+(R2)4であり、ここで、R2は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、又はベンジルであり、あるいは
nが2である場合、
R1は、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、又は1〜20個の酸素原子によって中断された1〜50個の炭素原子を有するアルキレン、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された1〜50個の炭素原子を有するアルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された1〜50個の炭素原子を有するアルキレンであり;
式B*において:mは1〜4であり、
mが1である場合、
R2は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、−COO−によって中断された3〜18個の炭素原子を有するアルキル、COOH又はCOO−によって置換された3〜18個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいは
R2は−CH2(OCH2CH2)nOCH3であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2は、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、6〜12個の炭素原子を有するアリール、又は1〜4個のアルキル基(1〜4個の炭素原子を有する)によって置換された前記アリールであるか、あるいは
R2は−NHR3であり、ここで、R3が、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、6〜12個の炭素原子を有するアリール、又は1〜4個のアルキル(1〜4個の炭素原子を有する)によって置換された前記アリールであるか、あるいはR2は−N(R3)2であり、ここでR3は上記と同義であり、
mが2である場合、
R2は、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、−COO−によって中断された2〜12個の炭素原子を有するアルキレン、COOH又はCOO−によって置換された3〜18個の炭素原子を有するアルキレンであるか、あるいは
R2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2は、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレン、7〜15個の炭素原子を有するアラルキレン、又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレンであるか、あるいは
R2は、−NHR4NH−であり、ここで、R4は2〜18個の炭素原子を有するアルキレン、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレン、8〜15個の炭素原子を有するアラルキレン又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレンであるか、あるいは
R2は、−N(R3)R4N(R3)−であり、ここで、R3及びR4は上記と同義であるか、あるいは
R2は、−CO−又は−NH−CO−NH−であり、
mが3である場合、
R2は、3〜8個の炭素原子を有するアルカントリイル又はベンゼントリイルであるか、あるいは
mが4である場合、
R2は、5〜8個の炭素原子を有するアルカンテトライル又はベンゼンテトライルであり、
式C*において:xは1又は2であり、
R10は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、7〜15個の炭素原子を有するアラルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルカノイル、3〜5個の炭素原子を有するアルケノイル又はベンゾイルであり、
xが1である場合、
R11は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜20個の酸素原子によって中断された2〜50個の炭素原子を有するアルキル、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいはR11は、カルボキシ基によって置換されるか又は−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はフェニルであるか、又はZは、−(COO−)nMn+によって置換された前記アルキルであり、ここで、nは1〜3であり、Mは、周期律表の1族、2族又は3族からの金属イオンであるか、又はZn、Cu、Ni又はCoであるか、あるいはMは基Nn+(R2)4であり、ここで、R2は、水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、又はベンジルであるか、あるいは
xが2である場合、
R11は、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、又は1〜20個の酸素原子によって中断された1〜50個の炭素原子を有する前記アルキレン、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキレンであり、
式D*において:yは1〜4であり、R10は上記と同義であり、R12は上記R2と同義であり、
式H*において:pは1又は2であり、T4はxが1又は2の場合のR11について定義されるとおりであり、M及びY’は独立してメチレン又はカルボニルであり、
式I*において:この式は、T1がエチレン又は1,2−プロピレンであるポリマーの繰り返し構造単位を示すか、又はα−オレフィンコポリマーとアルキルアクリレート又はメタクリレートとから誘導される繰り返し構造単位であり、qは2〜100であり、Q1は−N(R3)−又は−O−であり、ここで、R3は上記と同義であり、
式J*において:rは1又は2であり、T7は、式A*においてnが1又は2である場合のR1について同義であり、
式X*〜CC*において:hは2〜3であり、G1は、水素、メチル、エチル、ブチル又はベンジルであり、mは1〜4であり、pは2又は3であり、Qは、アルカリ金属塩、アンモニウム又はN+(G1)4であり、
xは1〜4であり、
xが1である場合、
R1及びR2は独立して、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、1〜5個の酸素の原子によって中断された前記アルキル、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル;5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、7〜15個の炭素原子を有するアラルキル、6〜10個の炭素原子を有するアリール、又は1〜3個のアルキル(1〜8個の炭素原子を有する)によって置換された前記アリールであるか、あるいは
R1はまた、水素であるか、あるいは
R1及びR2は一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン又は3−オキサペンタメチレンであり、
xが2である場合、
R1は、水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1若しくは2個の酸素原子によって中断された前記アルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は1若しくは2個の酸素原子によって中断され、かつヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであり、
R2は、2〜18個の炭素原子を有するアルキレン、1〜5個の酸素原子によって中断された前記アルキレン、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン;o−、m−若しくはp−フェニレン、又は1若しくは2個のアルキル(1〜4個の炭素原子を有する)によって置換された前記フェニレンであるか、あるいは
R2は、−(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k−であり、ここで、kは2〜4であり、hは1〜40であるか、あるいは
R1及びR2はそれらに結合する2個のN原子と一緒になって、ピペラジン−1,4−ジイルであり、
xが3である場合、
R1は水素であり、
R2は、1個の窒素原子によって中断された4〜8個の炭素原子を有するアルキレンであり、
xが4である場合、
R1は水素であり、
R2は、2個の窒素原子によって中断された6〜12個の炭素原子を有するアルキレンであり、
R3は、水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1若しくは2個の酸素原子によって中断された前記アルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は1若しくは2個の酸素原子によって中断され、かつヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであり、
式DD*において:mは2又は3であり、
mが2である場合、Gは、−(CH2CHR−O)rCH2CHR−であり、ここで、rは0〜3であり、Rは水素又はメチルであり、
mが3である場合、Gはグリセリルである。
式A*において:nは1又は2であり、
nが1である場合、
R1は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜10個の酸素原子によって中断された2〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは
R1は、カルボキシル基によってか又は−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nが2である場合、
R1は、1〜8個の炭素原子を有するアルキレン、4〜8個の炭素原子を有するアルケニレン、1〜10個の酸素原子によって中断された1〜20個の炭素原子を有するアルキレン、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキレンであり、
式B*において:mは1又は2であり、
mが1である場合、
R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいは
R2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2は、フェニル、又は1〜3個のメチル基によって置換された前記フェニルであるか、あるいは
R2は−NHR3であり、ここで、R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はフェニル、又は1若しくは2個のメチル基によって置換された前記フェニルであり、
mが2である場合、
R2は、1〜8個の炭素原子を有するアルキレン、4〜8個の炭素原子を有するアルケニレンであるか、あるいは
R2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2はNHR4NHであり、ここで、R4は、2〜6個の炭素原子を有する、8〜15個の炭素原子を有するアラルキレン、又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレンであるか、あるいはR2は−CO−又は−NHCONHであり、
式C*において:R10は、水素、又は1〜3個の炭素原子を有するアルカノイルであり、xは1又は2であり、
xが1である場合、
R11は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル又はグリシジルであるか、あるいは
R11は、カルボキシ基によってか又はCOOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
xが2である場合、
R11は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレンであり、
式D*において:R10は水素であり、yは1又は2であり、R12は上記R2と同義であり、
式Y*及びZ*において:xは1又は2であり、
xが1である場合、
R1及びR2は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいは
R1及びR2は一緒になって、テトラメチレン、又はペンタメチレンであるか、あるいは
R2は、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル基であり、
xが2である場合、
R1は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであり、
R2は、2〜6個の炭素原子を有するアルキレンであり、
R3は上記と同義である。
式A*において:nは1であり、
R1は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、グリシジル、1若しくは2個の酸素原子によって中断された2〜4個の炭素原子を有するアルキル、1若しくは2個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは
R1は、−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
式B*において:mは1又は2であり、
mが1である場合、
R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいはR2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3であり、ここでnは1〜4であり、
mが2である場合、
R2は、1〜8個の炭素原子を有するアルキレンであり、
式C*において:R10は、水素、又は1若しくは2個の炭素原子を有するアルカノイルであり、xは1又は2であり、
xが1である場合、
R11は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はグリシジルであり、
R11は、COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
xが2である場合、
R11は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレンであり、
式D*において:R10は水素であり、yは1又は2であり、R12は上記R2と同義である。
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール; 2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−α−クミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3−α−クミル−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−スルホン酸、ナトリウム塩;
3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−ヒドロシンナメート;
12−ヒドロキシ−3,6,9−トリオキサドデシル−3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−ヒドロシンナメート;
オクチル 3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−ヒドロシンナメート;
2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2−(4−オクチルオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;
2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ビス−ブチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;
2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)1,3,5−トリアジン;
トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンと、α−クロロプロピオン酸エステルの混合物(C7〜C9アルコールの異性体混合物から製造される)との反応生成物;
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン;
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシ−5,5’−ジスルホベンゾフェノン,二ナトリウム塩;
2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシベンゾフェノン;
2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン;
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン−5−スルホン酸及びそれらの塩;
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸及びそれらの塩;
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン−5,5’−ジナトリウムスルホネート;
3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−s−ブチルベンゼンスルホン酸,ナトリウム塩;及び
2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−ポリグリコールプロピオネート−フェニル)ベンゾトリアゾールである。
インクジェットインキを、ジエチレングリコール20g及び脱イオン水78g中に染料2gを溶解することによって調製した。使用した染料は、Acid Red 52であった。安定化剤を、試験管に0.15gの量で秤量し、インキ2.85gに溶解した。得られたインキをろ過し、DeskJet 510プリンター(Hewlett-Packard)の空の注意深く洗浄したカートリッジに移した。次いで、階段状の画像を普通紙に印刷した(sihl+eika)。得られた印刷物を減圧下50℃で20時間乾燥させ、その後に、キセノンランプを取り付けたAtlas Ci-35光退色デバイス(light fading device)中の5mm厚窓ガラスを通して照射した。Atlasデバイスを43℃、50%RHで、暗サイクルなし、光強度461W/m2(300〜800nm)で操作した。MacBeth TR 924濃度計を用いて曝露する前及び後に、各階段の色強度を測定した。
7.5kJ/cm2後
なし 42
化合物A 23
化合物C 22
化合物B 16
化合物Bは、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム塩酸塩である。
化合物Cは、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトレートである。
マゼンタ及びイエローのインキをHewlett-Packard三色カートリッジ(HP C1823D)から抽出した。安定化剤を試験管に0.15gの量で秤量し、マゼンタ又はイエローのインキのいずれか2.85gに溶解した。得られたインキをろ過し、DeskJet 510プリンター(Hewlett-Packard)の空の注意深く洗浄したカートリッジに移した。次いで、階段状の画像を普通紙(sihl+eika)又はHewlett−PackardからのPremium Photo紙(アイテムコードC6040A)に印刷した。得られた印刷物を減圧下50℃で2時間乾燥させ、その後に、キセノンランプを取り付けたAtlas Ci−35光退色デバイス中の5mm厚窓ガラスを通して照射した。Atlasデバイスを43℃、50%RHで、暗サイクルなし、光強度461W/m2(300〜800nm)で操作した。MacBeth TR 924濃度計を用いて曝露前及び後に、各階段の色強度を測定した。
化合物Bは、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム塩酸塩である。
Canon PR−101シート(Canon Japan)を、水性又はメタノール溶液のいずれかであるキャスティング安定化剤溶液を、75ミクロンの巻線コーティングバーを用いてキャスティングすることによって後処理した。室温で乾燥させた後、Canon BJC 8200プリンターを用いて、改変したシートをシアンの階段状の画像を用いて印刷した。使用したシアン染料は、C.I.Direct Blue 199であった。得られた印刷物を減圧下50℃で2時間乾燥させ、その後に、強制的な空気流に4週間さらした。MacBeth TR 924濃度計を用いて曝露する前及び後に、各階段の色強度を測定した。
なし 20
化合物A(0.5g/m2) 14
化合物A(1.0g/m2) 14
化合物C(0.5g/m2) 14
化合物C(1.0g/m2) 12
化合物D(0.5g/m2) 9
化合物D(1.0g/m2) 4
化合物Cは、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトレートである。
化合物Dは、ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート二塩酸塩である。
Canon PR-101シート(Canon Japan)を、安定化剤溶液を水性又はメタノールのいずれかで、75ミクロンの巻線コーティングバーを用いてキャスティングすることによって後処理した。室温で乾燥させた後、Canon BJC 8200プリンターを用いて、修飾したシートをシアンの階段状の画像を用いて印刷した。使用したシアン染料は、C.I.Direct Blue 199であった。得られた印刷物を減圧下50℃で2時間乾燥させた。3500Wキセノンランプを取り付けたAtlas Ci−35光退色デバイス中の5mm厚窓ガラスを通してサンプルを照射した。Atlasデバイスを43℃、50%RHで、暗サイクルなしで操作した。各階段のCIEL*a*b座標を、Datacolor Elrepho 2000濃度計を用いて曝露前又は後に測定した。色変化は下式:
なし 6
化合物A(0.5g/m2) 5
化合物D(0.5g/m2) 4
化合物Dは、ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート二塩酸塩である。
無機吸着粒子を用いて含浸した樹脂コーティングされた紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。個別に、処理したシート上にHewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを用いて100%印刷強度で試験パターン(シアン、マゼンタ及びイエロー)を印刷した。得られた印刷物を室温及び常圧で24時間乾燥させた。曝露前及び後の色強度及びCIEL*a*b座標をX-Rite 938 Spectrodensitometerを用いて測定した。通常のオフィスの蛍光灯を用いて曝露を行った。
なし 32.5
化合物C 14.2
化合物A 9.3
化合物D 4.5
なし 8.7
化合物C 6.9
化合物D 5.1
なし 5.2
化合物A 3.3
化合物C 3.2
化合物D 2.6
化合物Cは、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトレートである。
化合物Dは、ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート二塩酸塩である。
例えば、米国特許第5,855,655号又は第5,782,963号に開示されているように、本発明の化合物をそれぞれ2重量%及び0.5重量%の濃度でインキ組成物に添加した。これらの安定化されたインキから印刷された画像は、染料の色あせが少なく、より良好な画像性能を示した。
米国特許第6,391,440の実施例1に従って、商業的な白色ポリエチレンテレフタレートシートをシリカ及びポリビニルアルコールでコーティングした。本発明の化合物のメタノール溶液を400mg/m2に相当する量でこのシートに適用した。この受け層に印刷された画像は、染料の色あせが少なく、さらに良好な画像性能を示した。
米国特許第6,391,440号の実施例5に従って、商業的な白色ポリエチレンテレフタレートシートをアルミナ水和物及びポリビニルアルコールでコーティングした。本発明の化合物のメタノール溶液を400mg/m2に相当する量でこのシートに適用した。この受け層に印刷された画像は、染料の色あせが少なく、さらに良好な画像性能を示した。
アルミナを含有する紙シートを米国特許第6,391,440号の実施例8に従って調製した。本発明の化合物のメタノール溶液を600mg/m2に相当する量でこのシートに適用した。この受け層に印刷された画像は、染料の色あせが少なく、さらに良好な画像性能を示した。
シリカを含有する紙シートを米国特許第5,165,973号に従って調製した。本発明の化合物のメタノール溶液を700mg/m2に相当する量でこのシートに適用した。この受け層に印刷された画像は、染料の色あせが少なく、さらに良好な画像性能を示した。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙,Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2に相当する量で適用した。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。
なし 5.49
化合物E 2.41
化合物F 2.23
なし 4.29
化合物E 3.73
化合物F 2.99
化合物E 5.22
なし 2.48
化合物F 1.12
化合物Fは、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン及びビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート二塩酸塩の1:1重量混合物である。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙,Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。個別に、処理したシート上にHewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを用いて100%印刷強度で試験パターン(シアン、マゼンタ及びイエロー)を印刷した。得られた印刷物を室温及び常圧で24時間乾燥させた。曝露前及び後の色強度及びCIEL*a*b座標をX-Rite 938 Spectrodensitometerを用いて測定した。通常のオフィスの蛍光灯を用いて曝露を行った。
3ヶ月 2ヶ月
なし 12.40 30 18
化合物G 11.92 23 11
化合物H 11.65 25 15
化合物J 11.42 26 15
化合物K 10.31 21 9
化合物Hは、N,N−ジ−(2−フルオロ−6−クロロベンジル)ヒドロキシルアミン塩酸塩である。
化合物Jは、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン塩酸塩である。
化合物Kは、N,N−ジ−(4−クロロベンジル)ヒドロキシルアミン塩酸塩である。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙,Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。
3ヶ月 2ヶ月
なし 21.71 43 26
化合物K 18.32 30 15
化合物H 16.75 28 15
化合物G 16.66 27 14
化合物J 16.03 32 21
化合物L 14.47 21 10
化合物Hは、N,N−ジ−(2−フルオロ−6−クロロベンジル)ヒドロキシルアミン塩酸塩である。
化合物Jは、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン塩酸塩である。
化合物Kは、N,N−ジ−(4−クロロベンジル)ヒドロキシルアミン塩酸塩である。
化合物Lは、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムヒドロスルフェートである。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙,Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。
なし 6.85
化合物G 5.31
化合物M 1.79
化合物Mは、N,N−ジ−(4−カルボメトキシベンジル)ヒドロキシルアミン塩酸塩及びN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩の1:1重量混合物である。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙,Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物及び3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−s−ブチルベンゼンスルホン酸,ナトリウム塩、ベンゾトリアゾールベースのUV吸収剤の等モル混合物の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。個別に、処理したシート上にHewlett Packard DeskJet 990 Cxiプリンターを用いて50%及び100%印刷強度で試験パターン(シアン、マゼンタ及びイエロー)を印刷した。得られた印刷物を室温及び常圧で24時間乾燥させた。曝露前及び後の色強度及びCIEL*a*b座標をX-Rite 938 Spectrodensitometerを用いて測定した。通常のオフィスの蛍光灯を用いて曝露を行った。本発明による合わせた混合物は、化合物単独のいずれよりもインクジェット印刷の色堅ろう度を明らかに優れて向上させた。
100%印刷強度 50%印刷強度
なし 70 62
化合物D 55 51
化合物BZT 70 63
化合物D+BZT 29 25
100%印刷強度 50%印刷強度
なし 36 40
化合物D 25 30
化合物BZT 25 42
化合物D+BZT 15 17
100%印刷強度 50%印刷強度
なし 14 21
化合物D 12 13
化合物BZT 11 13
化合物D+BZT 8 3
化合物BZTは、3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−s−ブチルベンゼンスルホン酸,ナトリウム塩である。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物及び3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−s−ブチルベンゼンスルホン酸,ナトリウム塩、ベンゾトリアゾールベースのUV吸収剤の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。UV吸収剤及び本発明の化合物は、2:1重量比であった。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。個別に、処理したシート上にEpsonプリンターを用いて100%印刷強度で試験パターン(シアン、マゼンタ及びイエロー)を印刷した。得られた印刷物を室温及び常圧で24時間乾燥させた。曝露前及び後の色強度及びCIEL*a*b座標をX-Rite 938 Spectrodensitometerを用いて測定した。通常のオフィスの蛍光灯を用いて曝露を行った。本発明の化合物は、インクジェット印刷の色堅ろう度を明らかに向上させることができる。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物及び2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−(2−(ω−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル−エチル)−フェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾールベースのUV吸収剤の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。UV吸収剤及び本発明の化合物は、1:1重量比であった。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。個別に、処理したシート上にHewlett Packard DeskJet 970 Cxiプリンターを用いて50%印刷強度で試験パターン(シアン、マゼンタ及びイエロー)を印刷した。得られた印刷物を室温及び常圧で24時間乾燥させた。曝露前及び後の色強度及びCIEL*a*b座標をX-Rite 938 Spectrodensitometerを用いて測定した。通常のオフィスの蛍光灯を用いて曝露を行った。本発明の化合物は、インクジェット印刷の色堅ろう度を明らかに向上させることができる。
無機吸着粒子で含浸された樹脂コーティング紙(Konica QP Photoglossyインクジェット紙、Konica Corp.)を購入した。インキ受け層に、本発明の化合物の0.8重量%メタノール溶液を650〜700mg/m2を達成する量で適用した。この紙を室温及び常圧で24時間乾燥させた。個別に、処理したシート上にHewlett Packard DeskJet 990 Cxiプリンターを用いて50%及び100%印刷強度で試験パターン(シアン、マゼンタ及びイエロー)を印刷した。得られた印刷物を室温及び常圧で24時間乾燥させた。曝露前及び後の色強度及びCIEL*a*b座標をX-Rite 938 Spectrodensitometerを用いて測定した。通常のオフィスの蛍光灯を用いて曝露を行った。本発明の化合物は、インクジェット印刷の色堅ろう度を明らかに向上させることができる。
100%印刷強度 50%印刷強度
なし 70 62
化合物DH 48 47
化合物CY 36 44
化合物PH 37 50
100%印刷強度 50%印刷強度
なし 36 40
化合物DH 14 18
化合物CY 16 24
化合物PH 14 27
100%印刷強度 50%印刷強度
なし 14 21
化合物DH 8 13
化合物CY 10 9
化合物PH 13 17
Claims (15)
- 下式:
〔式中、
G1及びG2は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、又は一緒になってペンタメチレンであり;
Z1及びZ2は各々メチルであるか、あるいは
Z1及びZ2は、置換されていないリンク部分を一緒になって形成するか、又はエステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシ若しくはウレタン基から選択される1つ以上の基によって置換されるリンク部分を一緒になって形成し、
Xは強酸のアニオンであり、ここで、カチオンの全電荷hは、アニオンの全電荷jと等しく、前記強酸はpKa<約4を有する〕
の少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩を含むか、あるいは
下式:
(R51R52N−OH)・(HY)
〔ここで、R51は、1〜36個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、又は7〜9個の炭素原子を有するアラルキルであるか;あるいは
R51は、1〜6個の、アルキル(1〜12個の炭素原子を有する)、ハロゲン、シアノ、E41O−、E41CO−、E41OCO−、E41COO−、E41S−、E41SO−、E41SO2−、−NH2、−NHE41、−NE41E42、−PO(OE41)(OE42)又は−OPO(OE41)(OE42)基によって置換される、前記アルキル、シクロアルキル又はアラルキルであり;
R52は水素であるか、又は独立してR51と同義であり、ここで、R51及びR52のうち少なくとも1つは−NOH部分に対してα位に水素を含有するか;あるいは
R51及びR52は一緒になって、前記−NOH部分に対してα位の水素を置換した少なくとも1個の炭素に少なくとも1個の炭素で置換された水素を含有するC2〜12ヘテロ環式環を形成し、ここで、前記C2〜12ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は1〜3個の、アルキル(1〜12個の炭素原子を有する)、ハロゲン、シアノ、E41O−、E41CO−、E41OCO−、E41COO−、E41S−、E41SO−、E41SO2−、−NH2、−NHE41、−NE41E42、−PO(OE41)(OE42)又は−OPO(OE41)(OE42)基によって置換されているか;あるいは前記C2〜12ヘテロ環式環は、1〜3個の−O−、−NE41−、−CO−、−CONE41−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−PO3−若しくは−PO4E41基によって中断されているか;あるいは前記ヘテロ環式環は、前記基によって置換され、かつ中断されており;
E41及びE42は独立して、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、又は1〜3個のヒドロキシル基によって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか;あるいはE41及びE42は独立して、末端がヒドロキシル、メトキシ、アセテート又はプロピオネートであるポリ(エチレングリコール)又はポリ(プロピレングリコール)のオリゴマーであり、前記オリゴマーは約500までの分子量を有し;及び
HYは無機酸又は有機酸である〕
の少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシアミン塩を含む、インクジェットインキ又はインクジェット記録材料。 - 少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩を含み、前記強酸が、鉱酸、硫酸、メタンスルホン酸又はリン酸であり、前記立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩が、以下:
からなる群から選択され、
ここで、Rは水素又はメチルであり;及び
式A*において:nは1又は2であり、
nが1である場合、
R1は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜20個の酸素原子によって中断された2〜50個の炭素原子を有するアルキル、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいはR1は、カルボキシ基又は−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、又はフェニルであるか、あるいはZは、−(COO−)nMn+によって置換された前記アルキルであり、ここで、nは1〜3であり、Mは、周期律表の1族、2族又は3族からの金属イオンであるか、又はZn、Cu、Ni若しくはCoであるか、あるいはMは基Nn+(R2)4であり、ここで、R2は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、又はベンジルであり、あるいは
nが2である場合、
R1は、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、又は1〜20個の酸素原子によって中断された1〜50個の炭素原子を有するアルキレン、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された1〜50個の炭素原子を有するアルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された1〜50個の炭素原子を有するアルキレンであり;
式B*において:mは1〜4であり、
mが1である場合、
R2は、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、−COO−によって中断された3〜18個の炭素原子を有するアルキル、COOH又はCOO−によって置換された3〜18個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいは
R2は−CH2(OCH2CH2)nOCH3であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2は、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、6〜12個の炭素原子を有するアリール、又は1〜4個のアルキル基(1〜4個の炭素原子を有する)によって置換された前記アリールであるか、あるいは
R2は−NHR3であり、ここで、R3が、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、6〜12個の炭素原子を有するアリール、又は1〜4個のアルキル(1〜4個の炭素原子を有する)によって置換された前記アリールであるか、あるいはR2は−N(R3)2であり、ここでR3は上記と同義であり、
mが2である場合、
R2は、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、−COO−によって中断された2〜12個の炭素原子を有するアルキレン、COOH又はCOO−によって置換された3〜18個の炭素原子を有するアルキレンであるか、あるいは
R2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2は、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレン、7〜15個の炭素原子を有するアラルキレン、又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレンであるか、あるいは
R2は、−NHR4NH−であり、ここで、R4は2〜18個の炭素原子を有するアルキレン、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキレン、8〜15個の炭素原子を有するアラルキレン又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレンであるか、あるいは
R2は、−N(R3)R4N(R3)−であり、ここで、R3及びR4は上記と同義であるか、あるいは
R2は、−CO−又は−NH−CO−NH−であり、
mが3である場合、
R2は、3〜8個の炭素原子を有するアルカントリイル又はベンゼントリイルであるか、あるいは
mが4である場合、
R2は、5〜8個の炭素原子を有するアルカンテトライル又はベンゼンテトライルであり、
式C*において:xは1又は2であり、
R10は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、7〜15個の炭素原子を有するアラルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルカノイル、3〜5個の炭素原子を有するアルケノイル又はベンゾイルであり、
xが1である場合、
R11は、水素、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、2〜18個の炭素原子を有するアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜20個の酸素原子によって中断された2〜50個の炭素原子を有するアルキル、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいはR11は、カルボキシ基によって置換されるか又は−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はフェニルであるか、あるいはZは、−(COO−)nMn+によって置換された前記アルキルであり、ここで、nは1〜3であり、Mは、周期律表の1族、2族又は3族からの金属イオンであるか、又はZn、Cu、Ni又はCoであるか、あるいはMは基Nn+(R2)4であり、ここで、R2は、水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、又はベンジルであり、あるいは
xが2である場合、
R11は、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン、4〜12個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、又は1〜20個の酸素原子によって中断された1〜50個の炭素原子を有する前記アルキレン、1〜10個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキレンであり、
式D*において:yは1〜4であり、R10は上記と同義であり、R12は上記R2と同義であり、
式H*において:pは1又は2であり、T4はxが1又は2の場合のR11について定義されるとおりであり、M及びY’は独立してメチレン又はカルボニルであり、
式I*において:この式は、T1がエチレン又は1,2−プロピレンであるポリマーの繰り返し構造単位を示すか、又はα−オレフィンコポリマーとアルキルアクリレート又はメタクリレートとから誘導される繰り返し構造単位であり、qは2〜100であり、Q1は−N(R3)−又は−O−であり、ここで、R3は上記と同義であり、
式J*において:rは1又は2であり、T7は、式A*においてnが1又は2である場合のR1について同義であり、
式X*〜CC*において:hは2〜3であり、G1は、水素、メチル、エチル、ブチル又はベンジルであり、mは1〜4であり、pは2又は3であり、Qは、アルカリ金属塩、アンモニウム又はN+(G1)4であり、
xは1〜4であり、
xが1である場合、
R1及びR2は独立して、1〜18個の炭素原子を有するアルキル、1〜5個の酸素の原子によって中断された前記アルキル、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル;5〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル、7〜15個の炭素原子を有するアラルキル、6〜10個の炭素原子を有するアリール、又は1〜3個のアルキル(1〜8個の炭素原子を有する)によって置換された前記アリールであるか、あるいは
R1はまた、水素であるか、あるいは
R1及びR2は一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン又は3−オキサペンタメチレンであり、
xが2である場合、
R1は、水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1若しくは2個の酸素原子によって中断された前記アルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は1若しくは2個の酸素原子によって中断され、かつヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであり、
R2は、2〜18個の炭素原子を有するアルキレン、1〜5個の酸素原子によって中断された前記アルキレン、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン;o−、m−若しくはp−フェニレン、又は1若しくは2個のアルキル(1〜4個の炭素原子を有する)によって置換された前記フェニレンであるか、あるいは
R2は、−(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k−であり、ここで、kは2〜4であり、hは1〜40であるか、あるいは
R1及びR2はそれらに結合する2個のN原子と一緒になって、ピペラジン−1,4−ジイルであり、
xが3である場合、
R1は水素であり、
R2は、1個の窒素原子によって中断された4〜8個の炭素原子を有するアルキレンであり、
xが4である場合、
R1は水素であり、
R2は、2個の窒素原子によって中断された6〜12個の炭素原子を有するアルキレンであり、
R3は、水素、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、1若しくは2個の酸素原子によって中断された前記アルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は1若しくは2個の酸素原子によって中断され、かつヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであり、
式DD*において:mは2又は3であり、
mが2である場合、Gは、−(CH2CHR−O)rCH2CHR−であり、ここで、rは0〜3であり、Rは水素又はメチルであり、
mが3である場合、Gはグリセリルである、請求項1に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。 - 立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩が、Rが水素である、式A*、B*、C*、D*、S*、X*、Y*及びZ*からなる群から選択され、
式A*において:nは1又は2であり、
nが1である場合、
R1は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜10個の酸素原子によって中断された2〜20個の炭素原子を有するアルキル、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは
R1は、カルボキシル基によってか又は−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nが2である場合、
R1は、1〜8個の炭素原子を有するアルキレン、4〜8個の炭素原子を有するアルケニレン、1〜10個の酸素原子によって中断された1〜20個の炭素原子を有するアルキレン、1〜5個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキレン、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキレンであり、
式B*において:mは1又は2であり、
mが1である場合、
R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいは
R2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2は、フェニル、又は1〜3個のメチル基によって置換された前記フェニルであるか、あるいは
R2は−NHR3であり、ここで、R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はフェニル、又は1若しくは2個のメチル基によって置換された前記フェニルであり、
mが2である場合、
R2は、1〜8個の炭素原子を有するアルキレン、4〜8個の炭素原子を有するアルケニレンであるか、あるいは
R2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−であり、ここで、nは1〜12であるか、あるいは
R2はNHR4NHであり、ここで、R4は、2〜6個の炭素原子を有する、8〜15個の炭素原子を有するアラルキレン、又は6〜12個の炭素原子を有するアリーレンであるか、あるいはR2は−CO−又は−NHCONHであり、
式C*において:R10は、水素、又は1〜3個の炭素原子を有するアルカノイルであり、xは1又は2であり、
xが1である場合、
R11は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル又はグリシジルであるか、あるいは
R11は、カルボキシ基によってか又はCOOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
xが2である場合、
R11は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレンであり、
式D*において:R10は水素であり、yは1又は2であり、R12は上記R2と同義であり、
式Y*及びZ*において:xは1又は2であり、
xが1である場合、
R1及びR2は独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいは
R1及びR2は一緒になって、テトラメチレン、又はペンタメチレンであるか、あるいは
R2は、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキル基であり、
xが2である場合、
R1は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであり、
R2は、2〜6個の炭素原子を有するアルキレンであり、
R3は上記と同義である、請求項2に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。 - 立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩が、Rが水素である、式A*、B*、C*及びD*からなる群から選択され、
式A*において:nは1であり、
R1は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、グリシジル、1若しくは2個の酸素原子によって中断された2〜4個の炭素原子を有するアルキル、1若しくは2個のヒドロキシル基によって置換された前記アルキル、又は前記酸素原子によって中断され、かつ前記ヒドロキシル基によって置換された前記アルキルであるか、あるいは
R1は、−COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
式B*において:mは1又は2であり、
mが1である場合、
R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいはR2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3であり、ここでnは1〜4であり、
mが2である場合、
R2は、1〜8個の炭素原子を有するアルキレンであり、
式C*において:R10は、水素、又は1若しくは2個の炭素原子を有するアルカノイルであり、xは1又は2であり、
xが1である場合、
R11は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキル又はグリシジルであり、
R11は、COOZによって置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、ここで、Zは、水素、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
xが2である場合、
R11は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレンであり、
式D*において:R10は水素であり、yは1又は2であり、R12は上記R2と同義である、請求項3に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。 - 立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩が、Xがクロリド又はブロミドである式B*からなる群から選択される、請求項2に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。
- 立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩が、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシ−ピペリジニウムクロリド又はビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート二塩酸塩である、請求項2に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。
- ジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩が、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジメチルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(3−ヒドロキシプロピル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(2−カルボキシエチル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(ベンジルチオメチル)ヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジドデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−テトラデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−ヘプタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−メチル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン又はN,N−ジ(水素化タロー)ヒドロキシルアミン、
の塩であり、
Yは、ホスフェート、ホスホネート、カーボネート、ビカーボネート、ニトレート、クロリド、ブロミド、ビスルファイト、スルファイト、ビスルフェート、スルフェート、ボレート、ホルメート、アセテート、ベンゾエート、シトレート、オキサレート、タルトレート、アクリレート、ポリアクリレート、フマレート、マレエート、イタコネート、グリコレート、グルコネート、マレート、マンデレート、チグレート、アスコルベート、ポリメタクリレート、ニトリロ三酢酸のカルボキシレート、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸のカルボキシレート、エチレンジアミン四酢酸のカルボキシレート若しくはジエチレントリアミン五酢酸のカルボキシレート、ジエチレンジアミン四酢酸のカルボキシレート若しくジエチレントリアミン五酢酸のカルボキシレート、アルキルスルホネート、又はアリールスルホネートである、請求項1に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。 - ジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩が、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシ−プロピル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(3−ヒドロキシプロピル)ヒドロキシルアミン、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン又はN,N−ジ(水素化タロー)アミンの直接酸化によって製造されるN,N−ジ(アルキル)ヒドロキシルアミンの塩であり、
Yは、クロリド、ビスルフェート、スルフェート、ホスフェート、ニトレート、アスコルベート、ホルメート、アセテート、ベンゾエート、オキサレート、シトレート、エチレンジアミン四酢酸のカルボキシレート又はジエチレントリアミン五酢酸のカルボキシレート又はポリアクリレートである、請求項7に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。 - ジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩が、トリス(N,N−ジエチルヒドロキシルアンモニウム)シトレートである、請求項7に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。
- インクジェットインキの重量に基づいて、少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩又は少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩を約0.01〜約30重量%含む、請求項1に記載のインクジェットインキ。
- 少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩又は少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩を約1〜約10000mg/m2含む、請求項1に記載のインクジェット記録材料。
- ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、トリス−アリール−s−トリアジン、ベンゾフェノン、α−シアノアクリレート、オキサニリド、ベンゾオキサジノン、ベンゾエート及びα−アルキルシンナメートからなる群から選択されるUV吸収剤をさらに含む、請求項1に記載のインクジェットインキ又はインクジェット記録材料。
- 記録材料と、インクジェットノズルを用いて記録材料に適用される少なくとも1種の着色インキとを含み、記録材料又は少なくとも1種の着色インキの少なくともいずれか1つは、請求項1に記載の少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩又は少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩を含む、インクジェットシステム。
- インクジェット印刷を安定化する方法であって、インクジェット印刷用の記録材料に、水性又は有機溶媒の染料溶液、及び請求項1に記載の少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩又は少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩を含むインキ組成物を適用する工程と、記録材料を乾燥させる工程とを含む、方法。
- インクジェット印刷を安定化する方法であって、インクジェット印刷用の記録材料に、請求項1に記載の少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩又は少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩を含むキャスティング分散物若しくは水溶液若しくは有機溶液、又はコーティング分散物若しくは水溶液若しくは有機溶液を適用する工程と、水性又は有機溶媒の染料溶液を含むインキ組成物、又は水性又は有機溶媒の染料溶液及び請求項1に記載の少なくとも1種の立体障害N−ヒドロキシルアミン強酸塩又は少なくとも1種のジアルキルN−ヒドロキシルアミン塩を含むインキ組成物のうちのいずれかをさらに適用する工程と、記録材料を乾燥させる工程を含む、方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US43494202P | 2002-12-20 | 2002-12-20 | |
PCT/EP2003/050972 WO2004056931A1 (en) | 2002-12-20 | 2003-12-10 | Ink-jet ink and recording material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006510773A true JP2006510773A (ja) | 2006-03-30 |
JP2006510773A5 JP2006510773A5 (ja) | 2007-01-25 |
Family
ID=32682126
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004561489A Pending JP2006510773A (ja) | 2002-12-20 | 2003-12-10 | インクジェット及び記録材料 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7018454B2 (ja) |
EP (1) | EP1572817B1 (ja) |
JP (1) | JP2006510773A (ja) |
KR (1) | KR20050090128A (ja) |
CN (1) | CN100358952C (ja) |
AT (1) | ATE357485T1 (ja) |
AU (1) | AU2003299218A1 (ja) |
BR (1) | BR0317428A (ja) |
CA (1) | CA2507588A1 (ja) |
DE (1) | DE60312732T2 (ja) |
MX (1) | MXPA05006548A (ja) |
RU (1) | RU2005122905A (ja) |
TW (1) | TW200420683A (ja) |
WO (1) | WO2004056931A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200504268B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006514130A (ja) * | 2003-01-29 | 2006-04-27 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | インクジェットインクおよび記録材料 |
JP2010079132A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-08 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用トナー |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100402612C (zh) * | 2001-01-16 | 2008-07-16 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 喷墨油墨和记录材料 |
WO2004056931A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Ink-jet ink and recording material |
US7384464B2 (en) * | 2004-03-25 | 2008-06-10 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Ink jet and recording material |
US20090104383A1 (en) * | 2006-03-28 | 2009-04-23 | Art Inc. | Transfer Paper for Dry Transfer Printing and Method of Dry Transfer Printing with the Same |
US20080122623A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-05-29 | Hause Curtis B | System and method for tracing data storage devices |
US20080061979A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-03-13 | Hause Curtis B | Traceable RFID enable data storage device |
US20080065676A1 (en) * | 2006-09-13 | 2008-03-13 | Hause Curtis B | System and method for tracing data storage devices |
US7953433B2 (en) | 2007-04-24 | 2011-05-31 | Imation Corp. | Data storage device and data storage device tracing system |
US8016194B2 (en) | 2008-03-06 | 2011-09-13 | Imation Corp. | Mobile data storage device reader having both radiofrequency and barcode scanners |
JP4941784B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2012-05-30 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP4941785B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2012-05-30 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
DE102011111145A1 (de) * | 2011-08-20 | 2013-02-21 | Clariant International Ltd. | Druckfarbensysteme |
ES2584478B1 (es) * | 2015-03-27 | 2017-07-04 | Torrecid, S.A | Tinta metálica para decoración y marcado mediante láser |
WO2017056612A1 (ja) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
US10584253B2 (en) * | 2016-02-05 | 2020-03-10 | Sakata Inx Corporation | Light-curable inkjet printing ink composition |
WO2017163776A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェットインクおよび画像形成方法 |
JP6785174B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2020-11-18 | 理想科学工業株式会社 | 油性顔料インク |
CN108410258B (zh) * | 2018-03-21 | 2021-08-27 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种凹版印刷耐晒油墨 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09217033A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Konica Corp | インク組成物 |
WO2002055618A1 (en) * | 2001-01-16 | 2002-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Ink-jet ink and recording material |
JP2002528657A (ja) * | 1998-10-22 | 2002-09-03 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ヒドロキシルアミンおよび他の補助添加剤を用いたパルプおよび紙の黄変抑制 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4465800A (en) * | 1983-03-10 | 1984-08-14 | A. B. Dick Company | Ink composition for ink jet printing |
JPH05239389A (ja) | 1992-02-26 | 1993-09-17 | Fujitsu Ltd | 記録液 |
US5574166A (en) * | 1995-04-19 | 1996-11-12 | Ciba-Geigy Corporation | Crystalline form of 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole |
DE19723779A1 (de) * | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Agfa Gevaert Ag | Inkjet-System |
CN100379724C (zh) | 1997-07-23 | 2008-04-09 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 利用硝基氧和其它共添加剂抑制纸浆及纸张的返黄 |
JPH11170686A (ja) | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成材料及び画像形成方法 |
JPH11348418A (ja) | 1998-04-08 | 1999-12-21 | Seiko Epson Corp | 記録媒体および記録液 |
JP4012629B2 (ja) | 1998-07-27 | 2007-11-21 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク組成物 |
JP2000062310A (ja) | 1998-08-18 | 2000-02-29 | Asahi Denka Kogyo Kk | インクジェット記録用紙 |
US20020088574A1 (en) | 1998-10-22 | 2002-07-11 | Raymond Seltzer | Inhibition of pulp and paper yellowing using hydroxylamines and other coadditives |
US6599326B1 (en) | 1999-01-20 | 2003-07-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Inhibition of pulp and paper yellowing using hydroxylamines and other coadditives |
DE60105239T2 (de) | 2000-06-21 | 2005-01-13 | Seiko Epson Corp. | Wässrige Tinte |
US6599323B2 (en) * | 2000-12-21 | 2003-07-29 | Ethicon, Inc. | Reinforced tissue implants and methods of manufacture and use |
US7018455B2 (en) * | 2001-03-30 | 2006-03-28 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, recording medium, ink jet recording method, and printed matter |
JP3824878B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2006-09-20 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物、記録媒体、インクジェット記録方法、および記録物 |
JP2002309137A (ja) | 2001-04-12 | 2002-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク組成物 |
US6465645B1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Long chain hindered amines and compositions stabilized therewith |
WO2004056931A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Ink-jet ink and recording material |
JP4563820B2 (ja) * | 2003-01-29 | 2010-10-13 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | インクジェットインクおよび記録材料 |
JP4850694B2 (ja) * | 2003-02-26 | 2012-01-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 水融和性立体阻害されたヒドロキシ置換アルコキシアミン類 |
-
2003
- 2003-12-10 WO PCT/EP2003/050972 patent/WO2004056931A1/en active IP Right Grant
- 2003-12-10 RU RU2005122905/04A patent/RU2005122905A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-12-10 AT AT03799551T patent/ATE357485T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-12-10 CN CNB2003801064867A patent/CN100358952C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-10 DE DE60312732T patent/DE60312732T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-10 KR KR1020057011257A patent/KR20050090128A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-12-10 MX MXPA05006548A patent/MXPA05006548A/es unknown
- 2003-12-10 EP EP03799551A patent/EP1572817B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-10 AU AU2003299218A patent/AU2003299218A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-10 JP JP2004561489A patent/JP2006510773A/ja active Pending
- 2003-12-10 CA CA002507588A patent/CA2507588A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-10 BR BR0317428-0A patent/BR0317428A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-12 US US10/735,319 patent/US7018454B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-19 TW TW092136201A patent/TW200420683A/zh unknown
-
2005
- 2005-04-26 US US11/114,279 patent/US20060040074A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-25 ZA ZA200504268A patent/ZA200504268B/en unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09217033A (ja) * | 1996-02-08 | 1997-08-19 | Konica Corp | インク組成物 |
JP2002528657A (ja) * | 1998-10-22 | 2002-09-03 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ヒドロキシルアミンおよび他の補助添加剤を用いたパルプおよび紙の黄変抑制 |
WO2002055618A1 (en) * | 2001-01-16 | 2002-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Ink-jet ink and recording material |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006514130A (ja) * | 2003-01-29 | 2006-04-27 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | インクジェットインクおよび記録材料 |
JP2010079132A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-08 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用トナー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7018454B2 (en) | 2006-03-28 |
AU2003299218A1 (en) | 2004-07-14 |
DE60312732D1 (de) | 2007-05-03 |
DE60312732T2 (de) | 2007-12-06 |
EP1572817A1 (en) | 2005-09-14 |
ATE357485T1 (de) | 2007-04-15 |
RU2005122905A (ru) | 2006-02-27 |
EP1572817B1 (en) | 2007-03-21 |
US20060040074A1 (en) | 2006-02-23 |
MXPA05006548A (es) | 2005-08-16 |
CN1726263A (zh) | 2006-01-25 |
TW200420683A (en) | 2004-10-16 |
US20040126510A1 (en) | 2004-07-01 |
ZA200504268B (en) | 2006-10-25 |
WO2004056931A1 (en) | 2004-07-08 |
CA2507588A1 (en) | 2004-07-08 |
KR20050090128A (ko) | 2005-09-12 |
CN100358952C (zh) | 2008-01-02 |
BR0317428A (pt) | 2005-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20060040074A1 (en) | Ink jet ink and recording material | |
JP4380989B2 (ja) | インクジェットインク及び記録材料 | |
JP4563820B2 (ja) | インクジェットインクおよび記録材料 | |
US5124723A (en) | Light-stabilized ink composition | |
JPH0391574A (ja) | 光安定化したインク組成物 | |
US7435291B2 (en) | Amine- and phthalocyanine dye-containing ink-jet inks with improved ozone fastness | |
EP1715011B1 (en) | Ink-jet inks containing sulfonated aromatic compounds for reducing ozone fade | |
US20080221332A1 (en) | Hindered Amine salt compounds | |
US20060262149A1 (en) | Ink jet ink and recording material | |
JP2005521575A (ja) | 組成物と方法 | |
WO2005092992A1 (en) | Ink jet ink and recording material | |
WO2002055617A1 (en) | Ink-jet ink and recording material | |
AU2002224980A1 (en) | Ink-jet and recording material |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061201 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100921 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20101026 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110405 |