KR20050090128A - 잉크젯 잉크 및 기록 물질 - Google Patents

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머빈 게일 우드
조셉 수하돌닉
폴 콘드락키
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 화학식 의 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염을 포함하거나 화학식 (R51R52N-OH)·(HY)의 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염, 예를 들어, 클로라이드, 바이설페이트, 설페이트, 포스페이트, 니트레이트, 아스코르베이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 옥살레이트, 시트레이트; 에틸렌디아민테트라아세트산 또는 디에틸렌-트리아민펜타아세트산의 카복실레이트; 또는 N,N-디에틸하이드록실아민, N,N-비스(2-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-비스(3-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-디벤질하이드록실아민, 또는 N,N-디(수소화 탤로우)아민의 직접적인 산화에 의해 제조되는 N,N-디(알킬)하이드록실아민의 폴리아크릴레이트 염을 포함하는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질에 관한 것이다.
위의 화학식에서,
G1 및 G2는, 예를 들어, 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
Z1 및 Z2는, 각각 메틸이거나, 예를 들어, 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 클로라이드 또는 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 디하이드로클로라이드이고,
X는 강산의 음이온이다.

Description

잉크젯 잉크 및 기록 물질{Ink-jet ink and recording material}
본 발명은 개선된 물성을 가진 잉크젯 잉크, 잉크젯 기록 물질 또는 잉크젯 시스템에 관한 것이다.
잉크젯 과정에서, 화상은 잉크 방울이 노즐을 통해 기록 물질로 분출됨으로써 만들어진다. 잉크는 대부분의 경우 수성 염료 용액이다. 기록 물질은 빠르고 영구적으로 상기 염료를 고정시켜야 한다. 특히 염료 결합 층이 제공된 제지 또는 플라스틱 필름이 주로 이를 위해 쓰인다. 노즐의 정밀함 때문에, 잉크 매체에 완전히 용해되는 염료가 안료보다 선호된다. 또한, 염료는 안료와 비교하여 높은 채도 및 더 나은 색 범위를 갖는다. 그러나, 잉크젯 염료는, 예를 들어, 통상적인 프린터 잉크에서의 착색 안료보다 일반적으로 내광 견뢰도가 불량하다. 따라서, 잉크젯 프린터에 의해 만들어진 화상은 일반적으로 빛에 노출되었을 때 수명이 짧고 따라서 빠르게 바래거나 변색이 시작된다.
잉크젯 잉크 또는 매체에서 수불용해성 장애 아민 화합물의 용도는, 예를 들어, JP 제2000062310호, JP 제05239389호 및 JP 제11348418호에 기재되어 있다.
JP 제2000044851호에는 특정 장애 아민 화합물을 포함하는 잉크 조성물이 기재되어 있다.
미국 특허 제6,102,997호에는 특정 아민 화합물을 포함하는 잉크젯 시스템이 기재되어 있다.
JP 제99170686호에는 잉크젯 기록 매체의 잉크 수용층 중의 일반적인 장애 아민 형태 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허원 제20020050226호에는 장애 아민 유도체를 포함하는 수성 잉크 조성물이 기재되어 있다.
W0 제02/055618호에는 하이드록실아민 염 화합물을 포함하는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질이 기재되어 있다.
입체 장애 N-하이드록실아민 염이 미국 특허 제6,254,724호에 기재되어 있다.
디알킬 N-하이드록실아민 염이 1998년 10월 22일자로 출원된 미국 특허원 제09/177,016호에 기재되어 있다.
특정 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 특정 디알킬 N-하이드록실아민 염이 뛰어난 성능의 잉크젯 프린트를 제공한다는 것이 밝혀졌다.
N-하이드록실아민 염은 뛰어난 광 안정성, 기체 변색 안정성 및 암실 저장 안정성을 제공한다.
기체 변색 안정성은 오존, 단일 산소 및 NOX, SOX 등과 같은 다른 공기기본 오염물질에 노출되는 것에 대한 안정성을 의미한다.
따라서 본 발명은 화학식 의 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염을 포함하거나 화학식 (R51R52N-OH)·(HY)의 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 포함하는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질에 관한 것이다.
위의 화학식에서,
G1 및 G2는 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, 함께 펜타메틸렌이고,
Z1 및 Z2는 각각 메틸이거나, Z1 및 Z2는 함께 비치환된 연결 잔기 또는 에스테르, 에테르, 하이드록시, 옥소, 시아노하이드린, 아미드, 아미노, 카복시 또는 우레탄 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환된 연결 잔기를 형성하고,
X는 강산의 음이온이고, 양이온 h의 총 전하는 음이온 j의 총 전하와 동일하고 강산은 약 4 미만의 pKa를 갖고,
R51은 탄소수 1 내지 36의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬 또는 탄소수 7 내지 9의 아르알킬이거나, R51은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 할로겐, 시아노, E41O-, E41CO-, E41OCO-, E41COO-, E41S-, E41SO-E41SO2-, -NH2, -NHE41, -NE41E42, -PO(OE41)(OE42) 또는 -OPO(OE41)(OE42) 그룹 1 내지 6개에 의해 치환된 상기한 바와 같은 알킬, 사이클로알킬 또는 아르알킬이고,
R52는 수소이거나, 독립적으로 R51과 같은 의미를 갖고, R51 및 R52 중의 하나 이상은 -NOH 잔기에 수소 알파를 포함하거나,
R51 및 R52는 함께 -NOH 잔기에 수소 알파로 치환된 하나 이상의 탄소를 포함하는 C2-12 헤테로사이클릭 환이고, 당해 C2-12헤테로사이클릭 환은 비치환되거나 탄소수 1 내지 12의 알킬, 할로겐, 시아노, E41O-, E41CO-, E41OCO-, E41COO-, E41S-, E41SO-, E41SO2-, -NH2, -NHE41, -NE41E42, -PO(OE41)(OE42) 또는 -OPO(OE41)(OE42) 그룹 1 내지 3개에 의해 치환되거나, 당해 C2-12 헤테로사이클릭 환은 -O-, -NE41-, -CO-, -CONE41-, -S-, -SO-, -SO2-, -COO-, -PO3- 또는 -PO4E41 그룹 1 내지 3개에 의해 차단되거나, 당해 헤테로사이클릭 환은 상기 그룹에 의해 치환되고,
E41 및 E42는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 1 내지 3개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, E41 및 E42는 독립적으로 말단이 하이드록실, 메톡시, 아세테이트 또는 프로피오네이트인 폴리(에틸렌 글리콜) 또는 폴리(프로필렌 글리콜)의 올리고머이고, 당해 올리고머는 500 이하의 분자량을 갖고,
HY는 유기 또는 무기 산이다.
본 발명에 따른 강산은 pKa가 약 4 미만인 것들, 예를 들어, HCl 및 HBr과 같은 무기산, 황산, 메탄설폰산 및 인산이다.
바람직하게는, Y는 포스페이트, 포스포네이트, 카보네이트, 바이카보네이트, 니트레이트, 클로라이드, 브로마이드, 바이설파이트, 설파이트, 바이설페이트, 설페이트, 보레이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 타르트레이트, 아크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 푸마레이트, 말리에이트, 이타코네이트, 글리콜레이트, 글루코네이트, 말레이트, 만델레이트, 티글레이트, 아스코르베이트, 폴리메타크릴레이트; 니트릴로트리아세트산, 하이드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, 디에틸렌트리아민펜타아세트산, 디에틸렌디아민테트라아세트산 또는 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카복실레이트; 알킬설포네이트 또는 아릴설포네이트이다.
예를 들어, Y는 클로라이드, 바이설페이트, 설페이트, 포스페이트, 니트레이트, 아스코르베이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 옥살레이트, 시트레이트; 에틸렌디아민테트라아세트산 또는 디에틸렌-트리아민펜타아세트산의 카복실레이트 또는 폴리아크릴레이트이고, 예를 들어, Y는 클로라이드, 바이설페이트 또는 시트레이트이다.
수치 h 및 j는, 예를 들어, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
예를 들어, Z1 및 Z2는 함께 탄소수 1 내지 200, 특히 1 내지 60 및 산소 원자 및 질소 원자로부터 선택된 0 내지 60, 특히 0 내지 30개의 헤테로원자를 함유하는 탄화수소 연결 잔기이다.
예를 들어, 연결 잔기로서의 Z1 및 Z2는 나머지 구조와 함께 비치환된 5 또는 6원의 포화 헤테로사이클릭 환 또는 에스테르, 에테르, 하이드록시, 옥소, 시아노하이드린, 아미드, 아미노, 카복시 또는 우레탄 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환된 5 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성하는 탄소수 2 또는 3, 또는 1 또는 2 및 질소 또는 산소 원자의 쇄이다. Z1 및 Z2의 치환체는 장애 아민 잔기를 포함할 수 있다.
본 발명의 목적을 위하여, 용어 "잉크젯 기록 물질"은 "잉크젯 기록 매체"와 동의어이며 잉크젯 잉크를 수용하는 전체 조성물을 뜻하며 또한 전체 기록 물질 조성물의 각 층 또는 각 층의 조합을 뜻한다.
또한, 본 발명은 기록 물질; 및 하나 이상의 기록 물질 또는 하나 이상의 착색 잉크가 상기에 정의된 하이드록실아민 염 화합물 하나 이상을 포함함을 특징으로 하는, 잉크젯 노즐에 의해 기록 물질로 적용되는 하나 이상의 착색 잉크를 포함하는 잉크젯 시스템에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 수성 또는 유기 용매 염료 용액 및 상기에 정의된 바와 같은 본 발명의 하이드록실아민 염 화합물 하나 이상을 포함하는 잉크 조성물을 잉크젯 인쇄용 기록 물질에 적용하고 기록 물질을 건조시키는 것을 포함하는, 잉크젯 프린트 안정화 방법에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 잉크젯 프린트 안정화 방법은 상기에 정의된 하나 이상의 하이드록실아민 염 화합물을 포함하는 캐스팅(casting) 또는 코팅 분산액 또는 수성 또는 유기 용액을 잉크젯 인쇄용 기록 물질에 적용하고 추가로 임의로 수성 또는 유기 용매 염료 용액을 포함하는 잉크 조성물, 또는 수성 또는 유기 용매 염료 용액 및 하나 이상의 하이드록실아민 염 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 적용하고 기록 물질을 건조시키는 것을 포함한다.
입체 장애 N-하이드록실아민 염 화합물에 적합한 특별한 예는 화학식
의 화합물이다.
위의 화학식에서, R은 수소 또는 메틸이고,
화학식 A*에서, n은 1 또는 2이고,
n이 1인 경우,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 2 내지 18의 알케닐, 프로파길, 글리시딜, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 50의 알킬, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬이거나, R1은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이거나, Z는 -(COO-)n Mn+에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, n은 1 내지 3이고 M은 주기율표의 1족, 2족 또는 3족의 금속 이온이거나, Zn, Cu, Ni 또는 Co이거나, M은 R2가 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 벤질인 그룹 Nn+(R2)4 이고,
n이 2인 경우,
R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 4 내지 12의 알케닐렌, 자일릴렌 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되거나, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환되거나, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌이고,
화학식 B*에서, m은 1 내지 4이고,
m이 1인 경우,
R2는 탄소수 1 내지 18의 알킬, -COO-에 의해 차단된 탄소수 3 내지 18의 알킬, COOH 또는 COO-에 의해 치환된 탄소수 3 내지 18의 알킬이거나, R2는 -CH2(OCH2CH2)nOCH3이고, n은 1 내지 12이거나, R2은 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 12의 아릴 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 1 내지 4개에 의해 치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴이거나, R2는 -NHR3이고, R3은 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 12의 아릴 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 1 내지 4개에 의해 치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴이거나, R2는 -N(R3)2이고, R3은 상기에서 정의한 바와 같고,
m이 2인 경우,
R2는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 4 내지 12의 알케닐렌, 자일릴렌, -COO-에 의해 차단된 탄소수 2 내지 12의 알킬렌, COOH 또는 COO-에 의해 치환된 탄소수 3 내지 18의 알킬렌이거나, R2는 -CH2(OCH2CH2)nOCH2-이고, n은 1 내지 12이거나, R2는 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬렌, 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌이거나, R2는 -NHR4NH-이고, R4는 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬렌, 탄소수 8 내지 15의 아르알킬렌 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌이거나, R2는 -N(R3)R4N(R3)-이고, R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같거나, R2는 -CO- 또는 -NH-CO-NH-이고,
m이 3인 경우,
R2는 탄소수 3 내지 8의 알칸트리일 또는 벤젠트리일이고,
m이 4인 경우,
R2는 탄소수 5 내지 8의 알칸테트라일 또는 벤젠테트라일이고,
화학식 C*에서, x는 1 또는 2이고,
R10은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 7 내지 15의 아르알킬, 탄소수 2 내지 18 알카노일, 탄소수 3 내지 5의 알케노일 또는 벤조일이고,
x가 1인 경우,
R11은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 2 내지 18의 알케닐, 프로파길, 글리시딜, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 50의 알킬, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬이거나, R11은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이거나, Z는 -(COO-)n Mn+에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, n은 1 내지 3이고 M은 주기율표의 1 내지 3족의 금속 이온이거나, Zn, Cu, Ni 또는 Co이거나, M은 R2가 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 벤질인 그룹 Nn+(R2)4 이고,
x가 2인 경우,
R11은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 4 내지 12의 알케닐렌, 자일릴렌 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되거나, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환되거나, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌이고,
화학식 D*에서, y는 1 내지 4이고, R10은 상기에서 정의한 바와 같고, R12는 상기 R2와 같이 정의되고,
화학식 H*에서, p는 1 또는 2이고, T4는 x가 1 또는 2인 경우 R11과 같이 정의되고, M 및 Y'는 독립적으로 메틸렌 또는 카보닐이고,
화학식 I*에서, 이 화학식은 T1이 에틸렌 또는 1,2-프로필렌이거나, 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와 알파-올레핀 공중합체로부터 유도된 반복 구조 단위이고, q가 2 내지 100이고, Q1이 -N(R3)- 또는 -O-이고, R3은 상기에서 정의된 바와 같은 중합체의 순환 구조 단위를 나타내고,
화학식 J*에서, r은 1 또는 2이고, T7은 화학식 A*에서 n이 1 또는 2인 경우의 R1과 같이 정의되고,
화학식 X* 내지 CC*에서, h는 2 내지 3이고, G1은 수소, 메틸, 에틸, 부틸 또는 벤질이고,
m은 1 내지 4이고, p는 2 또는 3이고, Q는 알칼리 금속 염, 암모늄 또는 N+(G1)4이고,
x는 1 내지 4이고,
x가 1인 경우,
R1 및 R2는 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 알킬, 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 1 내지 18의 알킬, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬 또는 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 7 내지 15의 아르알킬, 탄소수 6 내지 10의 아릴 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬 1 내지 3개에 의해 치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴이거나, R1은 수소이거나, R1 및 R2는 함께 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌 또는 3-옥사펜타메틸렌이고,
x가 2인 경우,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단되고 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬이고,
R2는 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 18의 알킬렌 또는 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 탄소수 1 내지 4의 알킬 1 또는 2개에 의해 치환된 o-, m- 또는 p-페닐렌이거나,
R2는 -(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k-이고, k는 2 내지 4이고 h는 1 내지 40이거나, R1 및 R2는 이들이 연결된 2개의 N 원자와 함께 피페라진-1,4-디일이고,
x가 3인 경우,
R1은 수소이고,
R2는 1개의 질소원자에 의해 차단된 탄소수 4 내지 8의 알킬렌이고,
x가 4인 경우,
R1은 수소이고,
R2 는 2개의 질소 원자에 의해 차단된 탄소수 6 내지 12의 알킬렌이고,
R3은 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단되고 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬이고
화학식 DD*에서, m은 2 또는 3이고,
m이 2인 경우, G는 -(CH2CHR-O)rCH2CHR-이고, r은 0 내지 3이고, R은 수소 또는 메틸이고,
m이 3인 경우, G는 글리세릴이다.
입체 장애 N-하이드록실아민 염은 예를 들어 화학식 A*, B*, C*, D*, S*, X*, Y* 및 Z*의 염이고, 여기서 R은 수소이고,
화학식 A*에서, n은 1 또는 2이고,
n이 1인 경우,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 프로파길, 글리시딜, 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 20의 알킬, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬 또는 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬이거나, R1은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
n이 2인 경우,
R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬렌, 탄소수 4 내지 8의 알케닐렌, 또는 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단되거나, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환되거나, 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고,
화학식 B*에서, m은 1 또는 2이고,
m이 1인 경우,
R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R2는 CH2(OCH2CH2)nOCH3이고, n은 1 내지 12이거나,
R2는 페닐 또는 1 내지 3개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐이거나, R2는 -NHR3이고, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이거나, 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐이고,
m이 2인 경우,
R2는 탄소수 1 내지 8의 알킬렌 또는 탄소수 4 내지 8의 알케닐렌이거나, R2는 -CH2(OCH2CH2)nOCH2-이고, n은 1 내지 12이거나,
R2는 NHR4NH이고, R4는 탄소수가 2 내지 6이고, 탄소수 8 내지 15의 아르알킬렌 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌이거나, R2는 -CO- 또는 -NHCONH이고,
화학식 C*에서, R10은 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알카노일이고, x는 1 또는 2이고,
x가 1인 경우,
R11은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 글리시딜이거나, R11은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
x가 2인 경우,
R11은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌이고,
화학식 D*에서, R10은 수소이고, y는 1 또는 2이고, R12는 상기 R2와 같이 정의되고,
화학식 Y* 및 Z*에서, x는 1 또는 2이고,
x가 1인 경우,
R1 및 R2는 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R1 및 R2는 함께 테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌이거나, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고,
x가 2인 경우,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
R2는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌이고,
R3은 상기에서 정의된 바와 같다.
특히 바람직한 입체 N-하이드록실아민 염은 R이 수소인 화학식 A*, B*, C* 및 D*의 염이고,
화학식 A*에서, n은 1이고,
R1은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 글리시딜, 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 4의 알킬, 1 또는 2개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬, 또는 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 또는 2개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬이거나, R1은 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
화학식 B*에서, m은 1 또는 2이고,
m이 1인 경우,
R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R2는 CH2(OCH2CH2)nOCH3이고, n은 1 내지 4이고,
m이 2인 경우,
R2는 탄소수 1 내지 8의 알킬렌이고,
화학식 C*에서, R10은 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알카노일이고, x는 1 또는 2이고,
x가 1인 경우,
R11은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 글리시딜이고,
R11은 COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
x가 2인 경우,
R11은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고,
화학식 D*에서, R10은 수소이고, y는 1 또는 2이고, R12는 상기 R2와 같이 정의된다.
무기산 염인 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염은 특정한 가치가 있다. 예를 들어, 특정한 가치의 화합물은 무기산 염인 화학식 B*이다. 무기산 염은 하이드로클로라이드 또는 하이드로브로마이드이다.
화합물 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 클로라이드 및 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트 디하이드로클로라이드가 특히 가치가 있다.
본 발명의 디알킬 N-하이드록실아민 염 안정화제는, 예를 들어, R51 및 R52가 독립적으로 벤질, 메틸, 에틸, 옥틸, 라우릴, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이거나, R51 및 R52가 각각 수소화 탤로우 아민의 알킬 혼합물인 N,N-디하이드로카빌하이드록실아민 염이다.
본 발명의 디알킬 N-하이드록실아민 염 안정화제는, 예를 들어, N,N-디벤질하이드록실아민, N,N-디메틸하이드록실아민, N,N-디에틸하이드록실아민, N,N-비스(2-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-비스(3-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-비스(2-카복시에틸)하이드록실아민, N,N-비스(벤질티오메틸)하이드록실아민, N,N-디옥틸하이드록실아민, N,N-디라우릴하이드록실아민, N,N-디도데실하이드록실아민, N,N-디테트라데실하이드록실아민, N,N-디헥사-데실하이드록실아민, N,N-디옥타데실하이드록실아민, N-헥사데실-N-테트라데실-하이드록실아민, N-헥사데실-N-헵타데실하이드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실하이드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실하이드록실아민, N-메틸-N-옥타데실하이드록실아민 및 N,N-디(수소화 탤로우)하이드록실아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 N,N-디하이드로카빌하이드록실아민 염이다.
예를 들어, 본 발명의 디알킬 N-하이드록실아민 염 안정화제는 N,N-디에틸하이드록실아민, N,N-비스(2-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-비스(3-하이드록시프로필)하이드록실아민 또는 N,N-디벤질하이드록실아민 염이다.
본 발명의 N,N-디알킬 N-하이드록실아민 염 안정화제는, 예를 들어, N,N-디(수소화 탤로우)아민 (Irgastab®FS-042, Ciba Specialty Chemicals Corp.)의 직접적인 산화에 의해 제조되는 N,N-디(알킬)하이드록실아민 염이다. 예를 들어, 디알킬 N-하이드록실아민 염은 트리스(N,N-디에틸하이드록실암모늄)시트레이트이다.
다양한 치환 그룹의 알킬 그룹을 포한하는 알킬 그룹은 직쇄 또는 측쇄이다. 알킬은, 예를 들어, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필과 같은 프로필, n-, 이소-, 2급- 및 3급-부틸과 같은 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 언데실, 도데실, 트리-데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다.
아릴은 C6-C12아릴, 예를 들어, 페닐 또는 나프틸이다.
알킬렌은, 예를 들어, 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-에틸렌, 1,3-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,1-프로필렌, 2,2-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,3-부틸렌, 1,2-부틸렌, 1,1-부틸렌, 2,2-부틸렌, 2,3-부틸렌 또는 -C5H10-, -C6H12-, C7H14, -C8H16-, -C9H18-, -C10H20-, -C11H22-, -C12H24-, -C13H26-, -C14H28-, -C15H30-, -C16H32-, -C17H34- and -C18H36-이다.
사이클로알킬은, 예를 들어, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로언데실 또는 사이클로도데실이다.
아르알킬은, 예를 들어, 알킬이 페닐에 의해 치환된 페닐알킬이다. 예를 들어, 벤질, α-메틸벤질 및 α-쿠밀이다.
알케닐은 에틸렌계 불포화 알킬, 예를 들어, 알릴, 에테닐, 프로페닐 또는 부테닐이다.
알키닐은 아세틸렌계 불포화 알킬, 예를 들어, 프로파길이다.
상기 또는 다른 정의에서 언급된 지방족 또는 방향족 잔기는 주로 지방족 또는 방향족 C1-C30탄화수소이다; 예는 아릴, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 사이클로알케닐, 바이사이클로알킬, 바이사이클로알케닐, 및 이들 그룹의 조합물이다.
알카노일은, 예를 들어, 포밀, 아세틸, 프로피오닐, 부타노일, 펜타노일, 헥사노일, 헵타노일, 옥타노일, 노나노일, 데카노일, 언데카노일, 도데카노일, 트리데카노일, 테트라데카노일, 펜타데카노일, 헥사데카노일, 헵타데카노일, 옥타데카노일, 이코사노일 또는 도코사노일이다.
알케노일은 에틸렌계 불포화 알카노일, 예를 들어, 아크릴로일 또는 메타크릴로일이다.
산소 원자에 의해 차단된 알킬 그룹은, 예를 들어, -CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH3, -CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 또는 -CH2-O-CH2-O-CH3이다.
하이드록시에 의해 치환된 알킬 그룹은, 예를 들어, 하이드록시에틸, 디하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 디하이드록시프로필, 하이드록시부틸, 하이드록시펜틸 또는 하이드록시헥실이다.
할로겐은, 예를 들어, 클로로, 플루오로 또는 브로모이다.
C2-12헤테로사이클릭 환은, 예를 들어, , , , , , , , , , , , 등과 같은 5 또는 6원 환이다.
본 발명의 안정화제의 수용해도는 20℃ 및 표준 압력에서, 예를 들어, 1g/L 이상, 예를 들어, 10g/L 이상이다.
본 발명의 화합물은 당해 분야에서 알려진 방법 또는 이들 방법과 동일한 방법에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 입체 장애 N-하이드록실아민 염 화합물은 상응하는 니트록실 화합물의 환원에 의해 제조될 수 있다. 니트록실 화합물은 상응하는 아민과 하이드로퍼옥사이드를 금속 카보닐, 금속 옥사이드, 금속 아세틸아세토네이트 및 금속 알콕사이드(여기서 금속은 주기 율표의 IVb, Vb, VIb, VIIb 및 VIII 족이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 촉매의 존재하에 0℃ 내지 200℃에서 하이드로퍼옥사이드 대 아민의 몰비 50:1 내지 1:10로 산화시켜 미국 특허 제4,665,185호에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다.
입체 장애 N-하이드록실아민 염은 관련 부분이 본원에 참조로서 인용된 미국 특허 제6,254,724호에 공지되어 있다.
하이드록실아민 유도체, 예를 들어, N,N,-디알킬하이드록실아민 및 N,N-디벤질하이드록실아민은 다양한 중합체 기재에 유용한 안정화제로 알려져 있고, 관련 부분이 본원에 참조로서 인용된 미국 특허 제4,590,231호, 제4,668,721호, 제4,782,105호 및 제4,876,300호에 기재되어 있다.
미국 특허 제4,649,221호 및 제4,703,073호에는 각각 폴레올레핀을 안정화시키는 것에 대한 폴리하이드록실아민 화합물 및 알킬화 N,N-디벤질하이드록실아민 유도체의 사용이 기재되어 있다. 이들 미국 특허는 또한 본원에 참조로 인용되어 있다.
에스테르, 아미드 또는 티오 치환된 N,N-디알킬하이드록실아민은 관련 부분이 본원에 참조로 인용된 미국 특허 제4,612,393호, 제4,720,517호 및 제5,019,285호에 기재되어 있다.
본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 잉크젯 기록 물질에 또는 하나 이상의 잉크젯 잉크에 또는 둘 다에 사용된다.
본 발명에 따른 잉크젯 잉크는, 잉크젯 잉크의 중량을 기준으로 하여, 입체 장애 N-하이드록실아민 염 또는 디알킬 N-하이드록실아민 염을 약 0.01 내지 30중량%, 예를 들어 약 0.1 내지 20중량% 포함한다.
본 발명에 따른 잉크젯 기록 물질은 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 또는 디알킬 N-하이드록실아민 염을 약 1 내지 10000mg/m2, 예를 들어, 약 50 내지 2000mg/m2 포함한다.
본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 바람직하게는 통상적인 기술에 의해 잉크젯 기록 물질의 지지체에 적용되는 캐스팅 또는 코팅 분산액에 가해지거나 또는 이들은 수성 또는 유기 용액으로부터 기록 물질에 흡수될 수 있다. 기록 물질이 하나 이상의 층을 포함하고 있는 경우, 본 발명에 따른 화합물은 하나의 층에 가해질 수 있고 또는 다수의 층에 동일하거나 상이한 농도로 분배되어 가해질 수 있다.
본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 바람직하게는 잉크젯 잉크 또는 기록 물질에 사용되지만, 또한 사인펜[펠트 팁트 펜(felt-tipped pen)], 잉크 패드, 만년필 및 펜 플로터(pen plotter)용 조성물 뿐만 아니라, 오프셋(offset), 책, 플렉소그래피(flexography) 및 음각 인쇄, 및 도트 매트릭스용 타이프라이터 리본 및 서도 인쇄에 적용될 수 있다. 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 또한 실버 할라이드 사진 물질뿐만 아니라 감압 복사 시스템, 마이크로캡슐 복사기 시스템, 감열 복사 시스템, 염료 분산 이동 인쇄, 열 왁스 이동 인쇄 및 도트 매트릭스 인쇄용 기록 물질에 사용될 수 있고, 또한 정전기, 전위 기록, 전기 이동, 자기 및 레이저-전기 진단 인쇄기, 기록기 또는 프로터에 사용될 수 있다.
잉크젯 인쇄에서 사용되는 인쇄기 중에서, 일반적으로 연속 인쇄기와 드랍-온-디맨드 인쇄기(drop-on-demand printer)가 구별된다. 본 발명에 따른 잉크젯 시스템은 이들 두 타입의 인쇄기에 사용하기에 적합하다.
신규한 잉크젯 시스템에 따른 잉크 조성물은 바람직하게는 수용성 잉크이고 수용해성 용매, 예를 들어, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 또는 고급 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올 또는 이러한 글리콜의 에테르, 티오디글리콜, 글리세롤 및 이의 에테르 및 에스테르, 폴리글리세롤, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민, 프로판올아민, 디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 디메틸 아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸이미다졸리돈, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, 디아세톤 알코올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 프로필렌 카보네이트를 포함할 수 있다.
신규한 잉크젯 시스템에 따른 잉크 조성물은 바람직하게는, 예를 들어, 천연 섬유를 염색하는 것으로 알려진 수용해성 염료를 포함한다. 이들은, 예를 들어, 산 염료, 직접 염료, 반응성 염료, 모노-, 디- 또는 폴리아조 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료 또는 프탈로시아닌 염료이다. 이들 염료의 특정한 예는 푸드 블랙(Food Black) 2, 다이렉트 블랙(Direct Black) 19, 다이렉트 블랙 38, 다이렉트 블랙 168, 설퍼 블랙(Sulphur Black) 1, 애시드 레드(Acid Red) 14, 애시드 레드 35, 애시드 레드 52, 애시드 레드 249, 다이렉트 레드(Diresct Red) 227, 리액티브 레드(Reactive Red) 24, 리액티브 레드 40, 리액티브 레드 120, 리액티브 레드 159, 리액티브 레드 180, 애시드 옐로우(Acid Yellow) 17, 애시드 옐로우 23, 다이렉트 옐로우(Direct Yellow) 86, 다이렉트 옐로우 132, 애시드 블루(Acid Blue) 9, 애시드 블루 185, 다이렉트 블루 86, 다이렉트 199, 쿠퍼 프탈로시아닌 및 EP-A 제366 221호에 열거된 아조 염료이다.
본 발명에 따른 잉크 조성물은 수성이 아니고, 유기 용매 또는 유기 용매의 혼합물 중의 염료 용액으로 구성될 수 있다. 이 목적을 위해 사용되는 용매의 예는 알킬 카비톨, 알킬셀로솔브, 디알킬포름아미드, 디알킬아세트아미드, 알코올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤, 디에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소프로필 케톤, 디부틸 케톤, 디옥산, 에틸 부틸레이트, 에틸 이소발레레이트, 디에틸 말로네이트, 디에틸 석시네이트, 부틸 아세테이트, 트리에틸 포스페이트, 에틸글리콜 아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 테트랄린 또는 석유 분획이다. 먼저 가열되어야 하는 잉크 운반체 및 용매로서의 고체 왁스의 예는 스테아르산 또는 팜산이다. 용매계 잉크는 가용성 염료, 예를 들어 솔벤트 레드, 솔벤트 옐로우, 솔벤트 오렌지, 솔벤트 블루, 솔벤트 그린, 솔벤트 바이올렛, 솔벤트 브라운 또는 솔벤트 블랙을 포함한다.
신규한 잉크젯 시스템에 따른 잉크 조성물은 또한 통상적인 개질제, 예를 들어, 결합제, 계면활성제, 살생제, 부식 억제제, 금속이온봉쇄제, pH 완충제 또는 전도성 첨가제를 소량으로 포함할 수 있다. 또한, 이들은 미국 특허 제5,073,448호, 제5,089,050호, 제5,096,489제, 제5,124,723호, 제5,098,477호 및 제5,509,957호에 기재된 화합물을 포함하는 광 안정제 또는 UV 흡수제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 잉크 조성물은 또한 하나 이상의 상으로 이루어질 수 있다. 염료가 용해된 수성상 및 UV 흡수제 및/또는 항산화제가 포함된 분산 유상으로 구성된 잉크 조성물은, 예를 들어, JP-A 제0 1170 675호, JP-A 제0 1182 379호, JP-A 제0 1182 380호, JP-A 제0 1182 381호, JP-A 제0 1193 376호에 기재되어 있다. 지용성 염료는 UV 흡수제 및/또는 항산화제와 함께 오일에 용해될 수 있다. 오일은 특히 JP-A 제0 1170 674 및 JP-A 제0 1170 672호에 기재된 바와 같이 수성상에 유화되거나 분산된다.
추가로 적합한 잉크젯 잉크 조성물이 EP-A 제672 538호, 3 내지 6면에 기재되어 있다.
신규한 잉크젯 시스템에 따른 기록 물질은 잉크젯에 의해 인쇄가능한 표면을 갖는 기판으로 구성된다. 기판은 일반적으로 백지 또는 폴리올레핀 적층 종이 또는 플라스틱 시트이고 일반적으로 잉크를 흡수할 수 있는 하나 이상의 층으로 피복되어 있다. 기판의 두께는 바람직하게는 80 내지 250㎛이다.
또한, 피복되지 않은 종이도 사용될 수 있다. 이 경우, 종이는 동시에 기판 및 잉크 흡수층으로서 활동한다. 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 또는 디알킬 N-하이드록실아민 염을 포함할 수 있는 셀룰로오즈 섬유 및 직물 섬유 물질로 만들어진 물질, 예를 들어 면 섬유 또는 면과 폴리아크릴아미드 또는 폴리에스테르와의 혼방물이 또한 인쇄 물질로서 사용될 수 있다.
기록 물질은 또한 오버헤드 프로젝션 투과(overhead projection transparency)에서와 같이 투명할 수 있다.
본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 이의 제조시 통상적으로는 종이 제조시 펄프를 가함으로써 기판에 삽입될 수 있다. 또다른 적용 방법은 물 또는 쉽게 휘발되는 유기 용매 중의, 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 또는 디알킬 N-하이드록실아민 염 용액을 기판에 분무하는 것으로 이루어진다.
그러나, 일반적으로 높은 염료 혼화성을 가진 하나 이상의 피복 조성물이 기판에 피복되고, 이 경우, 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 하나 이상의 상기 피복 조성물에 가해진다. 전형적인 피복 조성물은, 예를 들어, 고체 충전제(solid filler), 결합제 및 통상적인 첨가제를 포함한다.
적합한 충전제의 예는 SiO2, 카올린, 활석, 점토, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산알루미늄, 석고, 제올라이트, 벤토나이트, 규조토, 질석, 전분 또는 JP-A 제60 260 377호에 기재된 표면 개질된 SiO2이다. 소량의 백색 안료, 예를 들어, 이산화티타늄, 중정석, 산화마그네슘, 석회, 초크 또는 탄산마그네슘을 피복 조성물의 충전제로 사용할 수 있고 이들은 잉크젯 인쇄의 인쇄 농도를 현저하게 낮추지 않는다.
기록 물질을 투과할 수 있는 투명한 피복 조성물은 광 산란 입자, 예를 들어 안료 및 충전제를 포함해서는 안된다.
본 발명의 하이드록실아민 염 화합물은 유리하게는 나노다공성 또는 마이크로다공성 잉크젯 물질에서 사용될 수 있다.
결합제는 충전제를 서로 및 기판에 결합시킨다. 전형적으로 통상적인 결합제는 수용해성 중합제, 예를 들어, 폴리비닐 알코올, 부분적으로 가수 분해된 폴리비닐 아세테이트, 셀룰로오즈 및 셀룰로오즈 유도체, 예를 들어, 하이드록시에틸 셀룰로오즈, 폴리비닐 피롤리돈 및 이의 공중합체, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리아크릴산의 염, 나트륨 알기네이트, 전분 및 전분 유도체, Na 알기네이트, 폴리에틸렌 이민, 폴리비닐피리디니움 할라이드, 겔라틴 및 겔라틴 유도체, 예를 들어, 프탈로일 겔라틴, 카세인, 식물 검, 덱스트린, 알부민, 분산액 및 폴리아크릴레이트 또는 아크릴레이트/메타크릴레이트 공중합체, 천연 또는 합성 고무의 라텍스, 폴리(메트)아크릴아미드, 폴리비닐 에테르, 폴리비닐 에스테르, 말레산의 공중합체, 멜라민 수지, 유레아 수지, 수용해성 폴리우레탄 및 폴리에스테르 또는 JP-A 제61 134 290호 또는 JP-A 제61 134 291호에 기재된 화학적으로 개질된 폴리비닐 알코올이다.
염료를 피복물에 고정시키는 것을 증진시키는 추가의 염료 수용체 또는 매염제(mordant)를 결합제에 가할 수 있다. 산 염료의 염료 수용체는 양이온성 또는 양쪽이온성(amphoteric)이다. 양이온성 매염제는 물에 용해되거나 분산될 수 있다. 양이온성 매염제의 예는 중합체성 암모늄 화합물, 예를 들어, 폴리비닐벤질디- 또는 트리알킬암모늄 화합물, 임의로 4급화 폴리(디)알릴암모늄 화합물, 폴리메타크릴옥시에틸디메틸하이드록시에틸암모늄 클로라이드, 폴리비닐벤질메틸이미다졸리움 클로라이드, 폴리비닐벤질피콜리니움 클로라이드 또는 폴리비닐벤질트리부틸암모늄 클로라이드이다. 추가의 예는 염기성 중합체, 예를 들어, 폴리(디메틸아미노에틸)메타크릴레이트, 폴리알킬렌폴리아민 및 디시아노디아미드와 이들의 축합 생성물, 아민/에피클로로하이드린 다중축합체, 또는 JP-A 제57-36692호, 제57-64591호, 제57-187289호, 제57-191084호, 제58-177390호, 제58-208357호, 제59-20696호, 제59-33176호, 제59-96987호, 제59-198188호, 제60-49990호, 제60-71796호, 제60-72785호, 제60-161188호, 제60-187 582호, 제60-189481호, 제60-189482호, 제61-14979호, 제61-43593호, 제61-57379호, 제61-57380호, 제61-58788호, 제61-61887호, 제61-63477호, 제61-72581호, 제61-95977호, 제61-134291호 또는 미국 특허 제4,547,405호 및 제4,554,181호 뿐만 아니라 DE-A 제3417582호 및 EP-B 제609 930호에 공지되어 있는 화합물이다. 또한 사용되는 매염제는 포스포니움 그룹(EP-B 제609 930호)뿐만 아니라 미분된 형태로 매염제 층에 도입되는 분쇄된 양이온성 이온 교환 수지를 함유하는 화합물일 수 있다. 추가로 적합한 양이온성 매염제는 미국 특허 제6,102,997호, 12 내지 17면에 기재되어 있다. 양이온성 매염제는 물에 용해되거나 분산되고 평균 분자량(분자량 평균)이 바람직하게는 2,000 이상, 특히 20,000 이상이다.
염료 수용체 층 이외에도, 잉크젯 기록 물질은 잉크를 수용하는 면에, 예를 들어, 전분 저항성, 물의 흡수 또는 밝기 및/또는 광택의 조절을 제공하는 다른 층을 포함할 수 있다. 기판의 뒷면은 또한 하나 이상의 결합제 층으로 피복되어 기록 물질의 휨을 방지한다.
잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질은 또한 다수의 다른 첨가제, 예를 들어, 항산화제, 추가의 광 안정화제(또한 UV 흡수제를 포함한다), 점도 개선제, 형광 증백제, 살생제, 습윤제, 유화제 및 스페이서(spacer)를 포함한다.
적합한 스페이서는 특히 구형이고, 평균 직경이 1 내지 50㎛, 특히 5 내지 20㎛이고, 좁은 입자 크기 분포를 갖는다. 적합한 스페이서는, 예를 들어, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리비닐 톨루엔, 이산화규소 및 불용해성 전분으로 구성된다.
특히 적합한 항산화제의 실시예는 입체 장애 페놀, 하이드로퀴논 및 하이드로퀴논 에테르, 예를 들어, GB-A 제2　088 777호 또는 JP-A 제60-72785호, JP-A 제0-72786호 및 JP-A 제60-71796호에 공지되어 있는 항산화제이다.
특히 적합한 광 안정화제의 실시예는 유기 니켈 화합물 및 입체 장애 아민, 예를 들어, JP-A 제58-152072호, 제61-146591호, 제61-163886호, 제60-72785호 및 제61-146591호 또는 미국 특허 제5,073,448호, EP 제685 345호 및 EP 제704 316호, GB-A 제2 088 777호, JP-A 제59-169883호 및 제61-177279호에 공지되어 있는 광 안정화제이다.
적합한 UV(자외선) 흡수제는, 즉, 문헌[참조: Research Disclosure No. 24239 (1984) page 284, 37254 part VIII (1995) page 292, 37038 part X (1995) page 85 and 38957 part VI (1996); GB-A-2 088 777, 미국 특허 제4,926,190호, EP 306083 및 미국 특허 제5,597,854호]에 공지되어 있다. 이들 화합물은 지지체로부터 가장 멀리 떨어진 층으로 삽입되는 것이 바람직하다. 특정 양태에서, UV 흡수제는 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 또는 디알킬 N-하이드록실아민 염을 포함하는 층(들)의 위에 있는 층에 포함된다. 특히 적합한 UV 흡수제의 추가의 예는 미국 특허 제6,102,997호, 18면 및 19면에 열거되어 있다. UV 흡수제는 수용해성 또는 수불용해성일 수 있으며, 적합한 분산제 또는 유화제를 사용하여 임의로 고비점 용매와 함께 분산액 또는 유화액으로서 피복 조성물에 첨가될 수 있다. 적합한 고비점 용매는 문헌[참조: Research Disclosure No. 37254 part VIII (1995) page 292]에 기재되어 있다.
잉크젯 인쇄용 기록물질 중의, 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 또는 디알킬 N-하이드록실아민 염과의 공용에 적합한 UV 흡수제는, 예를 들어, 하이드록시페닐벤조트리아졸, 트리스-아릴-s-트리아진, 벤조페논, α-시아노아크릴레이트, 옥사닐리드, 벤족사지논, 벤조에이트 및 α-알킬 신나메이트이다. 예를 들어, UV 흡수제는 하이드록시페닐벤조트리아졸, 트리스-아릴-s-트리아진 또는 벤조페논이다. 전형적이고 유용한 UV 흡수제는, 예를 들어,
5-클로로-2-(2-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸;
2-(2-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸;
2-(2-하이드록시-3,5-디-3급-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸;
2-(2-하이드록시-3,5-디-α-쿠밀페닐)-2H-벤조트리아졸;
2-(2-하이드록시-3-α-쿠밀-5-3급-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸;
2-(2-하이드록시-5-3급-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸;
2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸;
2-(2-하이드록시-3-3급-부틸-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸-5-황산, 나트륨 염;
3-3급-부틸-4-하이드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)하이드로신남산;
12-하이드록시-3,6,9-트리옥사도데실 3-3급-부틸-4-하이드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)하이드로신나메이트;
옥틸 3-3급-부틸-4-하이드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)하이드로신나메이트;
2-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-(2-(w-하이드록시-옥타-(에틸렌옥시)카보닐-에틸)-페닐)-2H-벤조트리아졸;
4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-2-(4-옥틸옥시-2-하이드록시-페닐)-s-트리아진;
2,4-비스(2-하이드록시-4-부틸옥시페닐)-6-(2,4-비스-부틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진;
2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)-2-하이드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)1,3,5-트리아진;
트리스(2,4-디하이드록시페닐)-1,3,5-트리아진과 α-클로로프로피온산 에스테르 혼합물(C7-C9알코올의 이성체 혼합물로부터 수득된다)의 반응 생성물;
2,4-디하이드록시벤조페논;
2,2',4,4'-테트라하이드록시-5,5'-디설포벤조페논, 이나트륨 염;
2-하이드록시-4-옥틸옥시벤조페논;
2-하이드록시-4-도데실옥시벤조페논;
2,4-디하이드록시-벤조페논-5-설폰산 및 이의 염;
2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산 및 이의 염;
2,2'-디하이드록시-4,4'디메톡시벤조페논-5,5'-이나트륨 설포네이트;
3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시-5-2급-부틸벤젠설폰산, 나트륨 염; 및
2-(2'-하이드록시-3'-3급-부틸-5'폴리글리콜프로피오네이트페닐)벤조트리아졸이다.
잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질은 단일 산소 퀸처(quencher), 예를 들어, 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO)을 포함할 수 있다.
또한 각 층, 특히 겔라틴에서의 결합제는 층의 물과 전분의 내성을 개선시키기 위해 소위 경화제라 불리는 적합한 화합물에 의해 교차 결합될 수 있다. 적합한 경화제는 문헌[참조: Research Disclosure No. 37254 part IX (1995) page 294, 37038 part XII (1995) page 86 and 38957 part IIB (1996) page 599]에 기재되어 있다. 경화제는, 경화되는 결합제를 기준으로 하여, 일반적으로 0.005 내지 10중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1중량%의 양으로 사용된다.
잉크젯 기록 물질은 할로겐화은 사진 물질의 생산으로부터 알려진 케스케이드 또는 커튼 캐스팅 장치를 이용하여 지지체 물질 및 각층에 적용된 캐스팅 용액으로부터 단일 단계로 제조할 수 있다. 캐스팅 용액(들)이 지지체에 캐스팅된 후, 물질을 건조시키고 그 후 사용할 수 있다. 각 층은 0.1 내지 20㎛, 바람직하게는 0.5 내지 5㎛의 건조층 두께를 갖는다.
본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 잉크 또는 피복 조성물에 직접적으로 용해되거나 유화액 또는 현탁액 형태로 첨가될 수 있다. 또한 본 발명의 입체 장애 N-하이드록실아민 염 및 디알킬 N-하이드록실아민 염은 별도의 조작으로 단독으로 또는 다른 상기 기재된 구성분과 함께 물 또는 적합한 유기 용매 중의 용액으로서 기록 물질에 적용될 수 있다. 적용은 스프레이, 사이징 프레스에서의 입자분별(sizing), 별도의 피복 공정 또는 벳에서의 침지에 의해 행해질 수 있다. 기록 물질을 이렇게 후 처리한 후, 추가로 건조시키는 단계가 필요하다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시되지만 이로써 제한되지는 않는다.
실시예 1
디에틸렌 글리콜 20g 및 탈이온수 78g에 염료 2g을 용해시켜 잉크젯 잉크를 제조한다. 사용된 염료는 애시드 레드 52이다. 안정화제 0.15g을 테스트 튜브에서 질량 측정하고 잉크 2.85g에 용해시킨다. 수득된 잉크를 여과하고, 조심스럽게 닦은 데스크젯 510 프린터[휴렛 팩터드(Hewlett-Packard)]의 빈 카트리지에 넣는다. 그 후, 계단식 화상을 백지(sihl+eika)에 인쇄한다. 출력된 인쇄물을 2시간 동안 진공하에 50℃에서 건조되도록 둔 후, 5mm 두께의 창문 유리 뒤에서 제논(Xenon) 램프가 장착된 아틀라스 Ci-35 광 변색 장치(Atlas Ci-35 light fading device)에 방사 노출시킨다. 아틀라스 장치는 43℃, 50% RH에서 다크 사이클없이 작동되고 방사 조도는 461W/m2(300 내지 800nm)이다. 각 단계의 색 농도를 맥베쓰 TR 924 농도측정기(MacBeth TR 924 densitometer)를 사용하여 노출 전과 후에 측정한다.
결과를 초기 농도를 1로 하여 하기에 요약한다. 농도 손실률 수치가 낮을수록 내광 견뢰도는 높아진다.
안정화제 7.5kJ/cm2 후의 농도 손실률(%)
없음 42
화합물 A 23
화합물 C 22
화합물 B 16
화합물 A는 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘이다.
화합물 B는 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 하이드로클로라이드이다.
화합물 C은 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 시트레이트이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 내광 견뢰도를 충분히 개선시킬 수 있다.
실시예 2
마젠타 및 옐로우 잉크를 휴렛 팩커드 삼색 카트리지(HP C1823D)로부터 추출한다. 안정화제 0.15g을 테스트 튜브에서 질량 측정하고 마젠타 또는 옐로우 잉크 2.85g에 용해시킨다. 수득된 잉크를 여과하고 조심스럽게 닦은 데스크젯 510 프린터(휴렛 팩커드)의 빈 카트리지에 넣는다. 그 후, 계단식 화상을 백지(sihl+eika) 또는 휴렛 팩커드의 프리미엄 포토 페이퍼(Premium Photo paper, 아이템 코드: C6040A)에 인쇄한다. 출력된 인쇄물을 2시간 동안 진공하에 50℃에서 건조되도록 둔 후, 5mm 두께의 창문 유리 뒤에서 제논(Xenon) 램프가 장착된 아틀라스 Ci-35 광 변색 장치에서 방사 노출시킨다. 아틀라스 장치는 43℃, 50% RH에서 다크 사이클없이 작동되고, 방사 조도는 461W/m2(300 내지 800nm)이다. 각 단계의 색 농도를 맥베쓰 TR 924 농도측정기를 사용하여 노출 전과 후에 측정한다.
결과를 초기 농도를 1로 하여 하기에 요약한다. 농도 손실률 수치가 낮을수록 내광 견뢰도는 높아진다.
안정화제 30kJ/cm2 후의 농도 손실률(%)
마젠타 인쇄 옐로우 인쇄
백지 HP 프리미엄 페이퍼 백지
없음 41 19 24
화합물 A 33 9 20
화합물 B 31 5 20
화합물 A는 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘이다.
화합물 B는 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 하이드로클로라이드이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 마젠타 및 옐로우 인쇄의 내광 견뢰도를 충분히 개선시킬 수 있다.
실시예 3
캐논 PR-101 시트(Canon Japan)를 캐스팅 안정화제 수성 또는 메탄올 용액으로 75㎛ 와이어 권취 코팅 바를 사용하여 후처리한다. 상온에서 건조시킨 후, 개질된 시트에 캐논 BJC 8200 프린터를 사용하여 시안 계단식 화상을 인쇄한다. 사용된 시안 염료는 C.I. 다이렉트 블루 199이다. 수득된 인쇄물을 2시간 동안 진공하에 50℃에서 건조되도록 둔 후, 4주 동안 공기흐름을 넣어준다. 색 농도는 맥베쓰 TR 924 농도측정기를 사용하여 노출 전과 후에 측정한다.
안정화제 28일 후의 농도 손실률(%)
없음 20
화합물 A (0.5g/m2) 14
화합물 A (1.0g/m2) 14
화합물 C (0.5g/m2) 14
화합물 C (1.0g/m2) 12
화합물 D (0.5g/m2) 9
화합물 D (1.0g/m2) 4
화합물 A는 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘이다.
화합물 C는 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 시트레이트이다.
화합물 D는 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 디하이드로클로라이드이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 시안 인쇄의 내광 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
실시예 4
캐논 PR-101 시트(Canon Japan)를 캐스팅 안정화제 수성 또는 메탄올 용액으로 75㎛ 와이어 권취 코팅 바를 사용하여 후처리한다. 상온에서 건조시킨 후, 개질된 시트에 캐논 BJC 8200 프린터를 사용하여 시안 계단식 화상을 인쇄한다. 사용된 시안 염료는 C.I. 다이렉트 블루 199이다. 수득된 인쇄물을 2시간 동안 진공하에 50℃에서 건조되도록 둔다. 샘플을 5mm 두께의 창문 유리 뒤에서 3500W의 제논(Xenon) 램프가 장착된 아틀라스 Ci-35 광 변색 장치에서 방사 노출시킨다. 아틀라스 장치는 43℃, 50% RH에서 다크 사이클없이 작동된다. 각 단계에서 CIEL*a*b 좌표는 데이타칼라 엘레포 2000 농도측정기(Datacolor Elrepho 2000 densitometer)를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정된다. 색의 변화는 하기 수학식으로 계산되는 델타 E(DE)에 의해 수득된다.
DE = [(DL*)2 + (Da*)2 + (Db*)2]1/2
안정화제 15kJ/cm2 후의 DE
없음 6
화합물 A (0.5g/m2) 5
화합물 D (0.5g/m2) 4
화합물 A는 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘이고,
화합물 D는 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 디하이드로클로라이드이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 시안 인쇄의 내광 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
실시예 5
무기 흡착 입자가 함침된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다. 테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터(X-Rite 938 Spectrodensitometer)를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다.
안정화제 13주 후 마젠타의 DE
없음 32.5
화합물 C 14.2
화합물 A 9.3
화합물 D 4.5
안정화제 13주 후 시안의 DE
없음 8.7
화합물 C 6.9
화합물 D 5.1
안정화제 13주 후 옐로우의 DE
없음 5.2
화합물 A 3.3
화합물 C 3.2
화합물 D 2.6
화합물 A는 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘이다.
화합물 C는 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 시트레이트이다.
화합물 D는 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 디하이드로클로라이드이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
실시예 6
본 발명의 화합물을, 예를 들어, 미국 특허 제5,855,655호 또는 제5,782,963호에 기재되어 있는 바와 같이 각각 2중량% 및 0.5중량%의 농도로 잉크 조성물에 첨가한다. 이들 안정화된 잉크로 인쇄된 화상은 감소된 변색 정도와 우수한 화상 성능을 보여준다.
실시예 7
시판되고 있는 백색 폴리에틸렌 테레프탈레이트 시트를 미국 특허 제6,391,440호의 실시예 1에 따라 실리카 및 폴리비닐알코올로 피복한다. 본 발명의 화합물의 메탄올 용액을 이 시트에 400mg/m2의 양으로 적용한다. 이 수용층에 인쇄된 화상은 감소된 변색 정도와 우수한 화상 성능을 보여준다.
실시예 8
시판되고 있는 백색 폴리에틸렌 테레프탈레이트 시트를 미국 특허 제6,391,440호의 실시예 5에 따라 알루미나 하이드레이트 및 폴리비닐알코올로 피복한다. 본 발명의 화합물의 메탄올 용액을 이 시트에 400mg/m2의 양으로 적용한다. 이 수용층에 인쇄된 화상은 감소된 변색 정도와 우수한 화상 성능을 보여준다.
실시예 9
미국 특허 제6,391,440호의 실시예 8에 따라 알루미나를 함유하는 종이 시트를 제조한다. 본 발명의 화합물의 메탄올 용액을 이 시트에 600mg/m2의 양으로 적용한다. 이 수용층에 인쇄된 화상은 감소된 변색 정도와 우수한 화상 성능을 보여준다.
실시예 10
미국 특허 제5,165,973호에 따라 실리카를 함유하는 종이 시트를 제조한다. 본 발명의 화합물의 메탄올 용액을 이 시트에 700mg/m2의 양으로 적용한다. 이 수용층에 인쇄된 화상은 감소된 변색 정도와 우수한 화상 성능을 보여준다.
실시예 11
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다.
테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다.
안정화제 15주 후 마젠타의 DE
없음 5.49
화합물 E 2.41
화합물 F 2.23
안정화제 15주 후 시안의 DE
없음 4.29
화합물 E 3.73
화합물 F 2.99
안정화제 15주 후 옐로우의 DE
화합물 E 5.22
없음 2.48
화합물 F 1.12
화합물 E는 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]옥탄이다.
화합물 F는 중량비가 1:1인 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]옥탄 및 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 디하이드로클로라이드의 혼합물이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
실시예 12
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다. 테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다.
안정화제 3개월 후 시안의 DE 시안의 OD 손실률(%)
3개월 2개월
없음 12.40 30 18
화합물 G 11.92 23 11
화합물 H 11.65 25 15
화합물 J 11.42 26 15
화합물 K 10.31 21 9
화합물 G는 N,N-디벤질하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 H는 N,N-디-(2-플루오로-6-클로로벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 J는 N,N-디에틸하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 K는 N,N-디-(4-클로로벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
OD는 광학 농도이다. 상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
실시예 13
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다.
테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다.
안정화제 3개월 후 마젠타의 DE 마젠타의 OD 손실률(%)
3개월 2개월
없음 21.71 43 26
화합물 K 18.32 30 15
화합물 H 16.75 28 15
화합물 G 16.66 27 14
화합물 J 16.03 32 21
화합물 L 14.47 21 10
화합물 G는 N,N-디벤질하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 H는 N,N-디-(2-플루오로-6-클로로벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 J는 N,N-디에틸하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 K는 N,N-디-(4-클로로벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 L은 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디니움 하이드로설페이트이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
실시예 14
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다.
테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다.
안정화제 3개월 후의 옐로우의 DE
없음 6.85
화합물 G 5.31
화합물 M 1.79
화합물 G는 N,N-디벤질하이드록실아민 하이드로클로라이드이다.
화합물 M은 중량비가 1:1인 N,N-디-(4-카보메톡시벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드와 N,N-디벤질하이드록실아민 하이드로클로라이드의 혼합물이다.
상기 자료에서 보듯이, 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
실시예 15
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물 및 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시-5-2급-부틸벤젠 설폰산, 나트륨 염, UV 흡수제에 기초한 벤조트리아졸의 등몰량 혼합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다. 테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 50% 및 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 혼합된 화합물은 단독으로 화합물이 쓰였을 때보다 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 더 개선시킬 수 있다.
안정화제 4주 후 마젠타의 OD 손실률(%)
100% 인쇄 농도 50% 인쇄 농도
없음 70 62
화합물 D 55 51
화합물 BZT 70 63
화합물 D + BZT 29 25
안정화제 4주 후 시안의 OD 손실률(%)
100% 인쇄 농도 50% 인쇄 농도
없음 36 40
화합물 D 25 30
화합물 BZT 25 42
화합물 D + BZT 15 17
안정화제 4주 후 옐로우의 OD 손실률(%)
100% 인쇄 농도 50% 인쇄 농도
없음 14 21
화합물 D 12 13
화합물 BZT 11 13
화합물 D + BZT 8 3
화합물 D는 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 디하이드로클로라이드이다.
화합물 BZT는 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시-5-2급-부틸벤젠 설폰산, 나트륨 염이다.
실시예 16
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물 및 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-하이드록시-5-2급-부틸벤젠 설폰산, 나트륨 염, UV 흡수제에 기초한 벤조트리아졸의 등몰량 혼합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다. 테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
UV 흡수제 및 본 발명의 화합물을 1:5, 1:4, 1:3, 1:2, 1:1, 3:1, 4:1 및 5:1의 중량비로 적용했을 때 우수한 결과를 얻을 수 있다.
실시예 17
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물 및 2-(3-t-부틸-2-하이드록시-5-(2-(ω-하이드록시-옥타-(에틸렌옥시)카보닐-에틸)-페닐)-2H-벤조트리아졸, UV 흡수제에 기초한 벤조트리아졸의 등몰량 혼합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. UV 흡수제와 본 발명의 화합물의 중량비는 1:1이다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다. 테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
UV 흡수제 및 본 발명의 화합물을 5:1, 4:1, 3:1, 2:1, 1:2, 1:3, 1:4 및 1:5의 중량비로 적용했을 때 우수한 결과를 얻을 수 있다.
실시예 18
유기 흡착 입자가 흡입된 수지-피복 종이(Konica QP Photoglossy ink jet paper, Konica Corp.)를 구입한다. 잉크 수용층에 본 발명의 화합물의 메탄올 용액 0.8중량%를 650 내지 700mg/m2가 되는 양으로 적용시킨다. UV 흡수제와 본 발명의 화합물의 중량비는 1:1이다. 종이를 실온 및 대기압에서 24시간 동안 건조되도록 둔다. 테스트 패턴(시안, 마젠타 및 옐로우)을 각각 휴렛 팩커드 데스크젯 970 Cxi 프린터에서 50% 및 100% 인쇄 농도로 처리된 시트에 인쇄한다. 수득된 인쇄물을 24시간 동안 실온 및 대기압에서 건조되도록 둔다. 색 농도 및 CIEL*a*b 좌표를 X-라이트 938 스펙트로덴시토미터를 사용하여 노출 전과 노출 후에 측정한다. 노출은 일반 사무실 형광등을 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 화합물은 잉크젯 인쇄의 색 견뢰도를 명확하게 개선시킬 수 있다.
안정화제 4주 후 마젠타의 OD 손실률(%)
100% 인쇄 농도 50% 인쇄 농도
없음 70 62
화합물 DH 48 47
화합물 CY 36 44
화합물 PH 37 50
안정화제 4주 후 시안의 OD 손실률(%)
100% 인쇄 농도 50% 인쇄 농도
없음 36 40
화합물 DH 14 18
화합물 CY 16 24
화합물 PH 14 27
안정화제 4주 후 옐로우의 OD 손실률(%)
100% 인쇄 농도 50% 인쇄 농도
없음 14 21
화합물 DH 8 13
화합물 CY 10 9
화합물 PH 13 17
화합물 DH는 의 HCl 염이다.
화합물 CY는 의 HCl 염이다.
화합물 PH는 의 HCl 염이다.

Claims (15)

  1. 화학식 의 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염을 포함하거나 화학식 (R51R52N-OH)·(HY)의 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 포함하는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
    위의 화학식에서,
    G1 및 G2는 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, 함께 펜타메틸렌이고,
    Z1 및 Z2는 각각 메틸이거나, Z1 및 Z2는 함께 비치환된 연결 잔기 또는 에스테르, 에테르, 하이드록시, 옥소, 시아노하이드린, 아미드, 아미노, 카복시 또는 우레탄 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환된 연결 잔기를 형성하고,
    X는 강산의 음이온이고, 양이온 h의 총 전하는 음이온 j의 총 전하와 동일하고 강산은 약 4 미만의 pKa를 갖고,
    R51은 탄소수 1 내지 36의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬 또는 탄소수 7 내지 9의 아르알킬이거나, R51은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 할로겐, 시아노, E41O-, E41CO-, E41OCO-, E41COO-, E41S-, E41SO-E41SO2-, -NH2, -NHE41, -NE41E42, -PO(OE41)(OE42) 또는 -OPO(OE41)(OE42) 그룹 1 내지 6개에 의해 치환된 상기한 바와 같은 알킬, 사이클로알킬 또는 아르알킬이고,
    R52는 수소이거나, 독립적으로 R51과 같은 의미를 갖고, R51 및 R52 중의 하나 이상은 -NOH 잔기에 수소 알파를 포함하거나,
    R51 및 R52는 함께 -NOH 잔기에 수소 알파로 치환된 하나 이상의 탄소를 포함하는 C2-12 헤테로사이클릭 환이고, 당해 C2-12헤테로사이클릭 환은 비치환되거나 탄소수 1 내지 12의 알킬, 할로겐, 시아노, E41O-, E41CO-, E41OCO-, E41COO-, E41S-, E41SO-, E41SO2-, -NH2, -NHE41, -NE41E42, -PO(OE41)(OE42) 또는 -OPO(OE41)(OE42) 그룹 1 내지 3개에 의해 치환되거나, 당해 C2-12 헤테로사이클릭 환은 -O-, -NE41-, -CO-, -CONE41-, -S-, -SO-, -SO2-, -COO-, -PO3- 또는 -PO4E41 그룹 1 내지 3개에 의해 차단되거나, 당해 헤테로사이클릭 환은 상기 그룹에 의해 치환되고,
    E41 및 E42는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 1 내지 3개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, E41 및 E42는 독립적으로 말단이 하이드록실, 메톡시, 아세테이트 또는 프로피오네이트인 폴리(에틸렌 글리콜) 또는 폴리(프로필렌 글리콜)의 올리고머이고, 당해 올리고머는 500 이하의 분자량을 갖고,
    HY는 유기 또는 무기 산이다.
  2. 제1항에 있어서, 강산이 무기산, 황산, 메탄설폰산 또는 인산인 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염을 포함하고, 당해 강산 염이
    로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
    위의 화학식에서, R은 수소 또는 메틸이고,
    화학식 A*에서, n은 1 또는 2이고,
    n이 1인 경우,
    R1은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 2 내지 18의 알케닐, 프로파길, 글리시딜, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 50의 알킬, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬이거나, R1은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이거나, Z는 -(COO-)n Mn+에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, n은 1 내지 3이고 M은 주기율표의 1족, 2족 또는 3족의 금속 이온이거나, Zn, Cu, Ni 또는 Co이거나, M은 R2가 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 벤질인 그룹 Nn+(R2)4 이고,
    n이 2인 경우,
    R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 4 내지 12의 알케닐렌, 자일릴렌 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되거나, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환되거나, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌이고,
    화학식 B*에서, m은 1 내지 4이고,
    m이 1인 경우,
    R2는 탄소수 1 내지 18의 알킬, -COO-에 의해 차단된 탄소수 3 내지 18의 알킬, COOH 또는 COO-에 의해 치환된 탄소수 3 내지 18의 알킬이거나, R2는 -CH2(OCH2CH2)nOCH3이고, n은 1 내지 12이거나, R2은 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 12의 아릴 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹 1 내지 4개에 의해 치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴이거나, R2는 -NHR3이고, R3은 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 12의 아릴 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 1 내지 4개에 의해 치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴이거나, R2는 -N(R3)2이고, R3은 상기에서 정의한 바와 같고,
    m이 2인 경우,
    R2는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 4 내지 12의 알케닐렌, 자일릴렌, -COO-에 의해 차단된 탄소수 2 내지 12의 알킬렌, COOH 또는 COO-에 의해 치환된 탄소수 3 내지 18의 알킬렌이거나, R2는 -CH2(OCH2CH2)nOCH2-이고, n은 1 내지 12이거나, R2는 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬렌, 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌이거나, R2는 -NHR4NH-이고, R4는 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬렌, 탄소수 8 내지 15의 아르알킬렌 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌이거나, R2는 -N(R3)R4N(R3)-이고, R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같거나, R2는 -CO- 또는 -NH-CO-NH-이고,
    m이 3인 경우,
    R2는 탄소수 3 내지 8의 알칸트리일 또는 벤젠트리일이고,
    m이 4인 경우,
    R2는 탄소수 5 내지 8의 알칸테트라일 또는 벤젠테트라일이고,
    화학식 C*에서, x는 1 또는 2이고,
    R10은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 7 내지 15의 아르알킬, 탄소수 2 내지 18 알카노일, 탄소수 3 내지 5의 알케노일 또는 벤조일이고,
    x가 1인 경우,
    R11은 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 2 내지 18의 알케닐, 프로파길, 글리시딜, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 50의 알킬, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 50의 알킬이거나, R11은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이거나, Z는 -(COO-)n Mn+에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, n은 1 내지 3이고 M은 주기율표의 1 내지 3족의 금속 이온이거나, Zn, Cu, Ni 또는 Co이거나, M은 R2가 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 벤질인 그룹 Nn+(R2)4 이고,
    x가 2인 경우,
    R11은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 4 내지 12의 알케닐렌, 자일릴렌 또는 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되거나, 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환되거나, 1 내지 20개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 10개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬렌이고,
    화학식 D*에서, y는 1 내지 4이고, R10은 상기에서 정의한 바와 같고, R12는 상기 R2와 같이 정의되고,
    화학식 H*에서, p는 1 또는 2이고, T4는 x가 1 또는 2인 경우 R11과 같이 정의되고, M 및 Y'는 독립적으로 메틸렌 또는 카보닐이고,
    화학식 I*에서, 이 화학식은 T1이 에틸렌 또는 1,2-프로필렌이거나, 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와 알파-올레핀 공중합체로부터 유도된 반복 구조 단위이고, q가 2 내지 100이고, Q1이 -N(R3)- 또는 -O-이고, R3은 상기에서 정의된 바와 같은 중합체의 순환 구조 단위를 나타내고,
    화학식 J*에서, r은 1 또는 2이고, T7은 화학식 A*에서 n이 1 또는 2인 경우의 R1과 같이 정의되고,
    화학식 X* 내지 CC*에서, h는 2 내지 3이고, G1은 수소, 메틸, 에틸, 부틸 또는 벤질이고,
    m은 1 내지 4이고, p는 2 또는 3이고, Q는 알칼리 금속 염, 암모늄 또는 N+(G1)4이고,
    x는 1 내지 4이고,
    x가 1인 경우,
    R1 및 R2는 독립적으로 탄소수 1 내지 18의 알킬, 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 1 내지 18의 알킬, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬 또는 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬, 탄소수 5 내지 12의 사이클로알킬, 탄소수 7 내지 15의 아르알킬, 탄소수 6 내지 10의 아릴 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬 1 내지 3개에 의해 치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴이거나, R1은 수소이거나, R1 및 R2는 함께 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌 또는 3-옥사펜타메틸렌이고,
    x가 2인 경우,
    R1은 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단되고 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬이고,
    R2는 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 18의 알킬렌 또는 1 내지 5개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 18의 알킬렌, 탄소수 1 내지 4의 알킬 1 또는 2개에 의해 치환된 o-, m- 또는 p-페닐렌이거나,
    R2는 -(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k-이고, k는 2 내지 4이고 h는 1 내지 40이거나, R1 및 R2는 이들이 연결된 2개의 N 원자와 함께 피페라진-1,4-디일이고,
    x가 3인 경우,
    R1은 수소이고,
    R2는 1개의 질소원자에 의해 차단된 탄소수 4 내지 8의 알킬렌이고,
    x가 4인 경우,
    R1은 수소이고,
    R2 는 2개의 질소 원자에 의해 차단된 탄소수 6 내지 12의 알킬렌이고,
    R3은 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 1 내지 8의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단되고 1개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬이고
    화학식 DD*에서, m은 2 또는 3이고,
    m이 2인 경우, G는 -(CH2CHR-O)rCH2CHR-이고, r은 0 내지 3이고, R은 수소 또는 메틸이고,
    m이 3인 경우, G는 글리세릴이다.
  3. 제2항에 있어서, 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염이 화학식 A*, B*, C*, D*, S*, X*, Y* 및 Z*로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
    위의 화학식에서, R은 수소이고,
    화학식 A*에서, n은 1 또는 2이고,
    n이 1인 경우,
    R1은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 프로파길, 글리시딜, 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 20의 알킬, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬 또는 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬이거나, R1은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    n이 2인 경우,
    R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬렌, 탄소수 4 내지 8의 알케닐렌, 또는 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단되거나, 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환되거나, 1 내지 10개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 내지 5개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고,
    화학식 B*에서, m은 1 또는 2이고,
    m이 1인 경우,
    R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R2는 CH2(OCH2CH2)nOCH3이고, n은 1 내지 12이거나,
    R2는 페닐 또는 1 내지 3개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐이거나, R2는 -NHR3이고, R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 페닐이거나, 1 또는 2개의 메틸 그룹에 의해 치환된 페닐이고,
    m이 2인 경우,
    R2는 탄소수 1 내지 8의 알킬렌 또는 탄소수 4 내지 8의 알케닐렌이거나, R2는 -CH2(OCH2CH2)nOCH2-이고, n은 1 내지 12이거나,
    R2는 NHR4NH이고, R4는 탄소수가 2 내지 6이고, 탄소수 8 내지 15의 아르알킬렌 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌이거나, R2는 -CO- 또는 -NHCONH이고,
    화학식 C*에서, R10은 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알카노일이고, x는 1 또는 2이고,
    x가 1인 경우,
    R11은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 글리시딜이거나, R11은 카복시 그룹 또는 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    x가 2인 경우,
    R11은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌이고,
    화학식 D*에서, R10은 수소이고, y는 1 또는 2이고, R12는 상기 R2와 같이 정의되고,
    화학식 Y* 및 Z*에서, x는 1 또는 2이고,
    x가 1인 경우,
    R1 및 R2는 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R1 및 R2는 함께 테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌이거나, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이고,
    x가 2인 경우,
    R1은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 1개의 하이드록실 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    R2는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌이고,
    R3은 상기에서 정의된 바와 같다.
  4. 제3항에 있어서, 입체 N-하이드록실아민 강산 염이 화학식 A*, B*, C* 및 D*로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
    위의 화학식에서,
    R은 수소이고,
    화학식 A*에서, n은 1이고,
    R1은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 글리시딜, 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단된 탄소수 2 내지 4의 알킬, 1 또는 2개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬, 또는 1 또는 2개의 산소 원자에 의해 차단되고 1 또는 2개의 하이드록실 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬이거나, R1은 -COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    화학식 B*에서, m은 1 또는 2이고,
    m이 1인 경우,
    R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, R2는 CH2(OCH2CH2)nOCH3이고, n은 1 내지 4이고,
    m이 2인 경우,
    R2는 탄소수 1 내지 8의 알킬렌이고,
    화학식 C*에서, R10은 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알카노일이고, x는 1 또는 2이고,
    x가 1인 경우,
    R11은 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 글리시딜이고,
    R11은 COOZ에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, Z는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    x가 2인 경우,
    R11은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고,
    화학식 D*에서, R10은 수소이고, y는 1 또는 2이고, R12는 상기 R2와 같이 정의된다.
  5. 제2항에 있어서, 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염이 X가 클로라이드 또는 브로마이드인 화학식 B*로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
  6. 제2항에 있어서, 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염이 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시-피페리디니움 클로라이드 또는 비스(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 디하이드로-클로라이드인 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
  7. 제1항에 있어서, 디알킬 N-하이드록실아민 염이 N,N-디벤질하이드록실아민, N,N-디메틸-하이드록실아민, N,N-디에틸하이드록실아민, N,N-비스(2-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-비스(3-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-비스(2-카복시에틸)하이드록실아민, N,N-비스(벤질티오메틸)하이드록실아민, N,N-디옥틸하이드록실아민, N,N-디라우릴하이드록실아민, N,N-디도데실하이드록실아민, N,N-디테트라데실하이드록실아민, N,N-디헥사데실하이드록실아민, N,N-디옥타데실하이드록실아민, N-헥사데실-N-테트라데실하이드록실아민, N-헥사데실-N-헵타데실하이드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실하이드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실하이드록실아민, N-메틸-N-옥타데실하이드록실아민 또는 N,N-디(수소화 탤로우)하이드록실아민, , 또는 의 염이고, Y가 포스페이트, 포스포네이트, 카보네이트, 바이카보네이트, 니트레이트, 클로라이드, 브로마이드, 바이설파이트, 설파이트, 바이설페이트, 설페이트, 보레이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 타르트레이트, 아크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 푸마레이트, 말리에이트, 이타코네이트, 글리콜레이트, 글루코네이트, 말레이트, 만델레이트, 티글레이트, 아스코르베이트, 폴리메타크릴레이트; 니트릴로트리아세트산, 하이드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, 디에틸렌트리아민펜타아세트산, 디에틸렌디아민테트라아세트산 또는 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카복실레이트; 알킬설포네이트 또는 아릴설포네이트인 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
  8. 제7항에 있어서, 디알킬 N-하이드록실아민 염이 N,N-디에틸하이드록실아민, N,N-비스(2-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-비스(3-하이드록시프로필)하이드록실아민, N,N-디벤질하이드록실아민, 또는 N,N-디(수소화 탤로우)아민의 직접적인 산화에 의해 제조되는 N,N-디(알킬)하이드록실아민의 염이고, Y가 클로라이드, 바이설페이트, 설페이트, 포스페이트, 니트레이트, 아스코르베이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 옥살레이트, 시트레이트; 에틸렌디아민테트라아세트산 또는 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카복실레이트, 또는 폴리아크릴레이트인 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
  9. 제7항에 있어서, 디알킬 N-하이드록실아민 염이 트리스(N,N-디에틸하이드록실암모늄)시트레이트인 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
  10. 제1항에 있어서, 잉크젯 잉크의 중량을 기준으로 하여, 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염 또는 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 약 0.01 내지 30중량% 함유하는 잉크젯 잉크.
  11. 제1항에 있어서, 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염 또는 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 약 1 내지 10000mg/m2 함유하는 잉크젯 기록 물질.
  12. 제1항에 있어서, 하이드록시페닐벤조트리아졸, 트리스-아릴-s-트리아진, 벤조페논, α-시아노아크릴레이트, 옥사닐리드, 벤족사지논, 벤조에이트 및 α-알킬 신나메이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 UV 흡수제를 추가로 함유하는 잉크젯 잉크 또는 잉크젯 기록 물질.
  13. 기록 물질 및 잉크젯 노즐에 의해 기록 물질에 적용되는 하나 이상의 착색 잉크를 포함하고, 하나 이상의 기록 물질 또는 하나 이상의 착색 잉크가 제1항에 따른 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염 또는 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 함유하는 잉크젯 시스템.
  14. 수성 또는 유기 용매 염료 용액 및 제1항에 따른 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염 또는 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 함유하는 잉크 조성물을 잉크젯 인쇄용 기록 물질에 적용하고 기록 물질을 건조시키는 것을 포함하는, 잉크젯 인쇄의 안정화 방법.
  15. 제1항에 따른 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염 또는 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 포함하는 캐스팅 또는 코팅 분산액 또는 수성 또는 유기 용액을 잉크젯 인쇄용 기록 물질에 적용하고, 추가로 수성 또는 유기 용매 염료 용액을 함유하는 잉크 조성물, 또는 수성 또는 유기 용매 염료 용액 및 제1항에 따른 하나 이상의 입체 장애 N-하이드록실아민 강산 염 또는 하나 이상의 디알킬 N-하이드록실아민 염을 포함하는 잉크 조성물을 적용하고 기록 물질을 건조시키는 것을 포함하는, 잉크젯 인쇄의 안정화 방법.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE329973T1 (de) * 2001-01-16 2006-07-15 Ciba Sc Holding Ag Tintenstrahldrucktinte und -aufzeichnungsmaterial
AU2003299218A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Ink-jet ink and recording material
EP1587887A1 (en) * 2003-01-29 2005-10-26 Ciba SC Holding AG Ink-jet ink and recording material
US7384464B2 (en) * 2004-03-25 2008-06-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Ink jet and recording material
US20090104383A1 (en) * 2006-03-28 2009-04-23 Art Inc. Transfer Paper for Dry Transfer Printing and Method of Dry Transfer Printing with the Same
US20080065676A1 (en) * 2006-09-13 2008-03-13 Hause Curtis B System and method for tracing data storage devices
US20080061979A1 (en) * 2006-09-13 2008-03-13 Hause Curtis B Traceable RFID enable data storage device
US20080122623A1 (en) * 2006-09-13 2008-05-29 Hause Curtis B System and method for tracing data storage devices
US7953433B2 (en) 2007-04-24 2011-05-31 Imation Corp. Data storage device and data storage device tracing system
US8016194B2 (en) 2008-03-06 2011-09-13 Imation Corp. Mobile data storage device reader having both radiofrequency and barcode scanners
JP5151863B2 (ja) * 2008-09-29 2013-02-27 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 静電荷像現像用トナー
JP4941785B2 (ja) * 2008-10-24 2012-05-30 ブラザー工業株式会社 インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
JP4941784B2 (ja) * 2008-10-24 2012-05-30 ブラザー工業株式会社 インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置
DE102011111145A1 (de) * 2011-08-20 2013-02-21 Clariant International Ltd. Druckfarbensysteme
ES2584478B1 (es) * 2015-03-27 2017-07-04 Torrecid, S.A Tinta metálica para decoración y marcado mediante láser
EP3335896B1 (en) * 2015-09-30 2020-01-29 FUJIFILM Corporation Ink jet recording method and ink jet recording device
KR20180104628A (ko) * 2016-02-05 2018-09-21 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 광경화형 잉크젯 인쇄용 잉크 조성물
US20190100665A1 (en) * 2016-03-24 2019-04-04 Konica Minolta, Inc. Inkjet ink and image forming method
JP6785174B2 (ja) * 2017-03-22 2020-11-18 理想科学工業株式会社 油性顔料インク
CN108410258B (zh) * 2018-03-21 2021-08-27 湖北中烟工业有限责任公司 一种凹版印刷耐晒油墨

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4465800A (en) * 1983-03-10 1984-08-14 A. B. Dick Company Ink composition for ink jet printing
JPH05239389A (ja) 1992-02-26 1993-09-17 Fujitsu Ltd 記録液
US5574166A (en) * 1995-04-19 1996-11-12 Ciba-Geigy Corporation Crystalline form of 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole
JP3713786B2 (ja) * 1996-02-08 2005-11-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 インク組成物
DE19723779A1 (de) * 1997-06-06 1998-12-10 Agfa Gevaert Ag Inkjet-System
CA2295631A1 (en) * 1997-07-23 1999-02-04 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Inhibition of pulp and paper yellowing using nitroxides and other coadditives
JPH11170686A (ja) 1997-12-11 1999-06-29 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成材料及び画像形成方法
JPH11348418A (ja) 1998-04-08 1999-12-21 Seiko Epson Corp 記録媒体および記録液
JP4012629B2 (ja) 1998-07-27 2007-11-21 株式会社リコー インクジェット記録用インク組成物
JP2000062310A (ja) 1998-08-18 2000-02-29 Asahi Denka Kogyo Kk インクジェット記録用紙
US20020088574A1 (en) * 1998-10-22 2002-07-11 Raymond Seltzer Inhibition of pulp and paper yellowing using hydroxylamines and other coadditives
RU2222654C2 (ru) * 1998-10-22 2004-01-27 Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. Способ предупреждения пожелтения целлюлозы и бумаги с использованием гидроксиламинов и других добавок и композиция с повышенной устойчивостью к пожелтению
US6599326B1 (en) 1999-01-20 2003-07-29 Ciba Specialty Chemicals Corporation Inhibition of pulp and paper yellowing using hydroxylamines and other coadditives
EP1174476B1 (en) * 2000-06-21 2004-09-01 Seiko Epson Corporation Aqueous ink
US6599323B2 (en) * 2000-12-21 2003-07-29 Ethicon, Inc. Reinforced tissue implants and methods of manufacture and use
ATE329973T1 (de) * 2001-01-16 2006-07-15 Ciba Sc Holding Ag Tintenstrahldrucktinte und -aufzeichnungsmaterial
JP3824878B2 (ja) * 2001-03-30 2006-09-20 セイコーエプソン株式会社 インク組成物、記録媒体、インクジェット記録方法、および記録物
US7018455B2 (en) * 2001-03-30 2006-03-28 Seiko Epson Corporation Ink composition, recording medium, ink jet recording method, and printed matter
JP2002309137A (ja) * 2001-04-12 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェット記録用インク組成物
US6465645B1 (en) * 2001-04-17 2002-10-15 Ciba Specialty Chemicals Corporation Long chain hindered amines and compositions stabilized therewith
AU2003299218A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Ink-jet ink and recording material
EP1587887A1 (en) * 2003-01-29 2005-10-26 Ciba SC Holding AG Ink-jet ink and recording material
MXPA05009108A (es) * 2003-02-26 2005-10-20 Ciba Sc Holding Ag Alcoxiaminas sustituidas con hidroxi estericamente impedidas compatibles con agua.

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