JP2006509835A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006509835A5 JP2006509835A5 JP2005502345A JP2005502345A JP2006509835A5 JP 2006509835 A5 JP2006509835 A5 JP 2006509835A5 JP 2005502345 A JP2005502345 A JP 2005502345A JP 2005502345 A JP2005502345 A JP 2005502345A JP 2006509835 A5 JP2006509835 A5 JP 2006509835A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- base
- nitrobenzene
- amount
- hydrogen peroxide
- introduction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 3
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N Hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000153 supplemental Effects 0.000 claims 2
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229960001231 Choline Drugs 0.000 claims 1
- UFWILPXIQVKYSO-UHFFFAOYSA-N OO.[N+](=O)([O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound OO.[N+](=O)([O-])C1=CC=CC=C1 UFWILPXIQVKYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 claims 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CC[O-] CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEZYDDDHSRIKKZ-UHFFFAOYSA-N dihydrogensilicate(2-) Chemical compound O[Si](O)([O-])[O-] CEZYDDDHSRIKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- JSSGFLRDNVXLHY-UHFFFAOYSA-N hydrogenborate Chemical compound OB([O-])[O-] JSSGFLRDNVXLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFLGHKCCDDCPJ-UHFFFAOYSA-N hydrogensilicate(3-) Chemical compound O[Si]([O-])([O-])[O-] YXFLGHKCCDDCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 230000000977 initiatory Effects 0.000 claims 1
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L phosphate Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000576 supplementary Effects 0.000 claims 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical group C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPJHDISCEXZBKC-UHFFFAOYSA-N trihydrogensilicate(1-) Chemical compound O[Si](O)(O)[O-] KPJHDISCEXZBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M Tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M Tetramethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
米国特許第６３９５９３３号は、１以上の４−アミノジフェニルアミン中間体を生成する方法を記載する。該方法は、アニリン又はアニリン誘導体及びニトロベンゼンを反応性接触にいたらせる工程；及びアニリン及びニトロベンゼンを適切な時間及び温度において限定された領域(confined zone)において、強塩基、適切な相間移動触媒及び酸化剤を含む混合物の存在下で反応させる工程を含む。ある相間移動触媒、例えば水酸化テトラメチルアンモニウムは、強塩基としてもまた機能し得る。強塩基としてKOH、及び相間移動触媒として塩化テトラメチルアンモニウムを用いて、空気又は過酸化水素の存在下での反応の増大された選択性を示す例が与えられる。過酸化水素を用いる実施例は、Ｈ２Ｏ２／ＮＢ＝０のモル比から１．０のモル比に行くときに、過酸化物の最適量を示さないが、モル比が増加するにつれて、転化率は定常的に落ちる。強塩基としてもまた機能する相間移動触媒と一緒の酸化剤に対しては、実施例は与えられていなかった。
Claims (10)
- ４−アミノジフェニルアミンを生成する方法において、以下の工程：
ａ） アニリン又はその誘導体及びニトロベンゼンを、塩基と、ニトロベンゼンのモルに対して約０．０１〜約０．６０モルの量の過酸化水素を含む酸化剤とを含む混合物の存在下で反応させて、少なくとも１の４−アミノジフェニルアミン中間体を得る工程、ここで前記酸化剤及びニトロベンゼンは同時にフィードされ、水及びアニリンが留去される、及び
ｂ） 該中間体を４−アミノジフェニルアミンに還元する工程、及び
ｃ） 場合によって、４−アミノジフェニルアミンを４−アミノジフェニルアミンのアルキル化された誘導体に還元的にアルキル化する工程
を含む方法。 - 塩基が、工程ｂ）の生成物から分離され、そして単独で又は新鮮な塩基と組み合わせて工程ａ）にリサイクルされる、請求項１に記載の方法。
- 塩基が四級アンモニウム塩であり、該塩が工程ｂ）の生成物から分離され、そして精製されて、その工程において生成された四級アンモニウム塩不純物の少なくとも一部を除去し、そして単独の塩基として、又は精製されていないリサイクル塩基、及び／又は補充量の新鮮な塩基と組み合わせて本方法における使用のために工程ａ）にリサイクルされる、請求項１に記載の方法。
- ４−アミノジフェニルアミン中間体を製造する方法において、アニリン又はその誘導体及びニトロベンゼンを、塩基と、ニトロベンゼンのモルに対して約０．０１〜約０．６０モルの量の過酸化水素の過酸化水素を含む酸化剤とを含む混合物の存在下で反応させる工程を含む方法。
- 請求項２に記載のリサイクルされた塩基が、単独の塩基として、又は補充量の新鮮な塩基と組み合わせて使用される、又は請求項３に記載のリサイクルされた塩基が、単独の塩基として、又は精製されていないリサイクル塩基及び／又は補充量の新鮮な塩基と組み合わせて使用される、請求項４に記載の方法。
- 塩基が、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、メチルトリブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、トリカプリルメチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウム、及びコリンの少なくとも１つの水酸化物、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、シアニド、フェノラート、リン酸塩、リン酸水素塩、ハイポクロライト、ホウ酸塩、ホウ酸水素塩、ホウ酸二水素塩、スルフィド、ケイ酸塩、ケイ酸水素塩、ケイ酸二水素塩、又はケイ酸三水素塩から選択された四級アンモニウム塩である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
- 過酸化水素が、ニトロベンゼンのモルに対して０．０１〜０．５モルの量で３重量％〜５０重量％、好ましくは３重量％〜７重量％の過酸化水素を、又は同上０．０１〜０．４５モルの量で１５重量％〜２５重量％の過酸化水素を、又は同上０．０１〜０．３５モルの量で２５〜４０重量％の過酸化水素を含む水性溶液として供給される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
- 反応温度が、２０℃〜１２５℃、好ましくは６５℃〜９５℃である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
- 酸化剤の導入が、ニトロベンゼンの導入の開始の後に開始される、及び／又はニトロベンゼンの導入の間に、ニトロベンゼンの導入が完結される前に酸化剤の導入が完結される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
- 酸化剤の投入の場所が、ニトロベンゼンの投入点である、又はその近くである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43228502P | 2002-12-10 | 2002-12-10 | |
| US44662103P | 2003-02-11 | 2003-02-11 | |
| US10/444,524 US7183439B2 (en) | 2002-12-10 | 2003-05-23 | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
| PCT/IB2003/006492 WO2004052834A1 (en) | 2002-12-10 | 2003-12-04 | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006509835A JP2006509835A (ja) | 2006-03-23 |
| JP2006509835A5 true JP2006509835A5 (ja) | 2007-01-25 |
| JP4527057B2 JP4527057B2 (ja) | 2010-08-18 |
Family
ID=32475425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005502345A Expired - Fee Related JP4527057B2 (ja) | 2002-12-10 | 2003-12-04 | ４−アミノジフェニルアミン中間体を製造する方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7183439B2 (ja) |
| EP (1) | EP1575896B1 (ja) |
| JP (1) | JP4527057B2 (ja) |
| KR (1) | KR101082616B1 (ja) |
| AT (1) | ATE391117T1 (ja) |
| AU (1) | AU2003302301A1 (ja) |
| BR (1) | BR0317225A (ja) |
| DE (1) | DE60320137T2 (ja) |
| ES (1) | ES2304547T3 (ja) |
| MX (1) | MXPA05006307A (ja) |
| SI (1) | SI1575896T1 (ja) |
| TW (1) | TWI313256B (ja) |
| WO (1) | WO2004052834A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7183439B2 (en) * | 2002-12-10 | 2007-02-27 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
| KR100612922B1 (ko) * | 2003-07-04 | 2006-08-14 | 농유 왕 | 4-아미노 디페닐아민의 제조방법 |
| KR100621310B1 (ko) * | 2005-05-16 | 2006-09-06 | 금호석유화학 주식회사 | 4-아미노디페닐아민의 제조방법 |
| JP4876707B2 (ja) * | 2006-05-10 | 2012-02-15 | 住友化学株式会社 | ４−ニトロソジフェニルアミン及び４−ニトロジフェニルアミンの製造方法 |
| US7683017B2 (en) * | 2007-06-20 | 2010-03-23 | Chevron Oronite Company Llc | Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine |
| IN2014KN01593A (ja) | 2012-03-07 | 2015-10-23 | Nocil Ltd | |
| US20240124683A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from biomass through syngas production |
| US20240117149A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from end of life tires through syngas production |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US612483A (en) * | 1898-10-18 | Robert wilson clarke | ||
| US4463191A (en) * | 1983-09-26 | 1984-07-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the reductive alkylation of aromatic nitro-containing compounds with ketones or aldehydes |
| US5117063A (en) * | 1991-06-21 | 1992-05-26 | Monsanto Company | Method of preparing 4-aminodiphenylamine |
| EP0566783A1 (en) | 1992-04-21 | 1993-10-27 | Akzo N.V. | Process for the production of nitrodiarylamines |
| DE4432556A1 (de) | 1994-09-13 | 1996-03-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung nitrosubstituierter Arylamine |
| DE19600722A1 (de) * | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 4-Aminodiphenylaminen |
| US6140538A (en) * | 1998-05-18 | 2000-10-31 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamines |
| SK283209B6 (sk) * | 1998-12-11 | 2003-03-04 | Duslo, A. S. | Spôsob prípravy 4-aminodifenylamínu |
| KR100298572B1 (ko) | 1999-08-19 | 2001-09-22 | 박찬구 | 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민과 4-니트로소디페닐아민의 제조방법 |
| US6770189B2 (en) | 2000-10-27 | 2004-08-03 | Flexsys B.V. | Process for improving the purity of quaternary ammonium hydroxides by electrolysis |
| DE10055221A1 (de) * | 2000-11-08 | 2002-05-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminodiphenylamin |
| IL159994A0 (en) * | 2001-07-23 | 2004-06-20 | Flexsys America Lp | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US6395933B1 (en) * | 2001-07-23 | 2002-05-28 | Flexsys America, L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
| US7183439B2 (en) * | 2002-12-10 | 2007-02-27 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine intermediates |
-
2003
- 2003-05-23 US US10/444,524 patent/US7183439B2/en active Active
- 2003-12-04 JP JP2005502345A patent/JP4527057B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-04 ES ES03810857T patent/ES2304547T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-04 BR BR0317225-2A patent/BR0317225A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-12-04 DE DE60320137T patent/DE60320137T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-04 KR KR1020057010404A patent/KR101082616B1/ko active IP Right Grant
- 2003-12-04 WO PCT/IB2003/006492 patent/WO2004052834A1/en active Search and Examination
- 2003-12-04 SI SI200331200T patent/SI1575896T1/sl unknown
- 2003-12-04 MX MXPA05006307A patent/MXPA05006307A/es active IP Right Grant
- 2003-12-04 AT AT03810857T patent/ATE391117T1/de active
- 2003-12-04 EP EP03810857A patent/EP1575896B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-04 AU AU2003302301A patent/AU2003302301A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-10 TW TW092134875A patent/TWI313256B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-12-15 US US11/639,945 patent/US7504539B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002532455A (ja) | ４−アミノジフェニルアミンの調製方法 | |
| JP2006509835A5 (ja) | ||
| EP1062198B1 (en) | Process for nitration of aromatic compounds using a non-acid type nitration process | |
| US4387246A (en) | Method of preparing orthotrifluoromethyl aniline | |
| JPH04210933A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの製造方法 | |
| JP4400120B2 (ja) | クメンの製造方法 | |
| CN101279924A (zh) | 高纯度4,6－二氨基－间苯二酚或其盐酸盐的制备方法 | |
| KR101482664B1 (ko) | 요오드의 재활용이 가능한 페닐렌다이아민의 제조공정 | |
| JP2908510B2 (ja) | ベンジルアミン類の製造方法 | |
| JP4527057B2 (ja) | ４−アミノジフェニルアミン中間体を製造する方法 | |
| EP0256479B1 (en) | Process for the catalytic transhalogenation of a poly-iodo-benzene | |
| JPH0451536B2 (ja) | ||
| JP4391013B2 (ja) | 略無水媒体中のクロロホルム中でシクロドデカンを光ニトロソ化する方法 | |
| CN106458820A (zh) | 用于生产2,6‑二甲基苯醌的方法 | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| JP4474921B2 (ja) | ２，５−ビス（トリフルオロメチル）ニトロベンゼンの製造方法 | |
| JPH07145083A (ja) | 脱炭酸法 | |
| WO2005030683A1 (ja) | クメンの製造方法およびその製造方法を含むプロピレンオキサイドの製造方法 | |
| JP2003286230A (ja) | ニトロトルエンの製造方法 | |
| US5536877A (en) | Preparation of arylbenzylamines | |
| JPS60146847A (ja) | 置換ベンゼン化合物のニトロ化異性体を分離する方法 | |
| EP0032784B1 (en) | Production of hydrazobenzene-3,3'-disulphonic acid | |
| JP2863646B2 (ja) | イソプロピルアニリン類の製造方法 | |
| JP4257409B2 (ja) | アザフラーレン２量体の製造方法 | |
| JPH0338537A (ja) | ビフェニル―４，４′―ジオールの合成法 |