KR101082616B1 - 4-아미노디페닐아민 중간체의 제조 방법 - Google Patents
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Description
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- 4-아미노디페닐아민을 제조하는 방법으로서,a) 니트로벤젠 1 몰 당 과산화수소 0.01 몰 내지 0.60 몰의 양으로 과산화수소를 포함하는 산화제 및 염기를 포함하는 혼합물의 존재하에서, 제한 구역내에서 아닐린 또는 이의 유도체와 니트로벤젠을 반응시켜 1개 이상의 4-아미노디페닐아민 중간체(intermediate)를 수득하는 단계로서, 상기 산화제와 니트로벤젠을 상기 제한 구역내에 동시에 공급하며, 물과 아닐린은 끓여서 제거하는 단계;b) 상기 중간체를 4-아미노디페닐아민으로 환원시키는 단계; 및c) 선택적으로, 4-아미노디페닐아민의 환원적 알킬화에 의해 4-아미노디페닐아민의 알킬화 유도체를 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 염기는 단계 b)의 생성물로부터 분리되며, 단독으로 또는 새로운 염기(fresh base)와 배합되어 단계 a)로 재순환되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,상기 염기는 4차 암모늄 염으로, 단계 b)의 생성물로부터 분리되고 정제되어, 상기 단계에서 형성된 4차 암모늄 염 불순물의 일부 또는 전부를 제거하며,상기 염기는 상기 방법에 사용되기 위해 단독 염기로 단계 a)로 재순환되거나, 또는 비(非)정제된 재생 염기(unpurified recycle base), 보충량(make-up quantity)의 새로운 염기, 또는 비(非)정제된 재생 염기 및 보충량의 새로운 염기와 배합되어 상기 방법에 사용되기 위해 단계 a)로 재순환되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 4-아미노디페닐아민 중간체(intermediate)를 제조하는 방법으로서,니트로벤젠 1 몰 당 과산화수소 0.01 몰 내지 0.60 몰의 양으로 과산화수소를 포함하는 산화제 및 염기를 포함하는 혼합물의 존재하에서, 제한 구역내에서 아닐린 또는 이의 유도체와 니트로벤젠을 반응시키는 단계를 포함하며,상기 산화제와 니트로벤젠을 상기 제한 구역내에 동시에 공급하고, 물과 아닐린은 끓여서 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 4 항에 있어서,재생 염기가 하기의 단계 (a) 및 (b)를 포함하는 4-아미노디페닐아민을 제조하는 방법에 의하여 수득되며;a) 니트로벤젠 1 몰 당 과산화수소 0.01 몰 내지 0.60 몰의 양으로 과산화수소를 포함하는 산화제 및 염기를 포함하는 혼합물의 존재하에서, 제한 구역내에서 아닐린 또는 이의 유도체와 니트로벤젠을 반응시켜 1개 이상의 4-아미노디페닐아민 중간체(intermediate)를 수득하는 단계, 및b) 상기 중간체를 4-아미노디페닐아민으로 환원시키는 단계로서, 상기 염기가 단계 b)의 생성물로부터 분리되고 단독으로 또는 새로운 염기(fresh base)와 배합되어 재생 염기로서 단계 a)로 재순환되는 단계이며, 선택적으로는 4-아미노디페닐아민의 환원적 알킬화에 의해 4-아미노디페닐아민의 알킬화 유도체를 수득하는 단계;상기 재생 염기는 단독 염기로서 사용되거나 보충량의 새로운 염기와 배합된 염기로서 사용되거나, 또는상기 염기가 4차 암모늄 염인 경우에 상기 염기는 단계 b)의 생성물로부터 분리되고 정제되어 상기 단계에서 형성된 4차 암모늄 염 불순물의 일부 또는 전부가 제거되는 경우에 있어서; 재생 염기가 상기 방법에 사용하기 위해 단독 염기로서 단계 a)로 재순환되거나, 비정제된 재생 염기, 보충량의 새로운 염기, 또는 비정제된 재생 염기 및 보충량의 새로운 염기와 배합되어 상기 방법에 사용되기 위해 단계 a)로 재순환되는 경우에; 상기 재생 염기는 단독 염기로서 사용되거나, 또는 비정제된 재생 염기, 보충량의 새로운 염기, 또는 비정제된 재생 염기 및 보충량의 새로운 염기와 배합되어 염기로서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,상기 염기는 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 메틸트리부틸암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 트리카프릴메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄 및 콜린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 하이드록사이드, 알콕사이드, 아세테이트, 카르보네이트, 하이드로젠 카르보네이트, 시아나이드, 페놀레이트, 포스페이트, 하이드로젠 포스페이트, 하이포클로라이트, 보레이트, 하이드로젠 보레이트, 디하이드로젠 보레이트, 설파이드, 실리케이트, 하이드로젠 실리케이트, 디하이드로젠 실리케이트 또는 트리하이드로젠 실리케이트로부터 선택되는 4차 암모늄 염인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,과산화수소는 3 중량% 내지 50 중량%의 과산화수소를 포함하는 수용액으로서 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,반응 온도는 20 ℃ 내지 125 ℃인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,제한 구역으로의 산화제 도입은 제한 구역으로의 니트로벤젠 도입을 개시한 이후 및 니트로벤젠 도입의 도중의 시점 중 하나 이상의 시점에서 개시하고, 니트로벤젠의 도입을 완료하기 전에 산화제의 도입을 완료하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,제한 구역으로 산화제를 도입시키는 시점은 니트로벤젠의 유입 시점이거나 또는 메이센헤이머 착체의 농도가 가장 높아지는 시점인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,과산화수소는 니트로벤젠 1 몰 당 과산화수소 0.01 몰 내지 0.5 몰인 3 중량% 내지 7 중량%의 과산화수소를 포함하는 수용액으로서 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,과산화수소는 니트로벤젠 1 몰 당 과산화수소 0.01 몰 내지 0.45 몰인 15 중량% 내지 25 중량%의 과산화수소를 포함하는 수용액으로서 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,과산화수소는 니트로벤젠 1 몰 당 과산화수소 0.01 몰 내지 0.35 몰인 25 중량% 내지 40 중량%의 과산화수소를 포함하는 수용액으로서 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,반응 온도는 65 ℃ 내지 95 ℃인 것을 특징으로 하는 방법.
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