JP2003286230A - ニトロトルエンの製造方法 - Google Patents
ニトロトルエンの製造方法Info
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- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Abstract
トベータを用いてトルエンから高パラ選択率でニトロト
ルエンを製造する方法を提供する。 【解決方法】ゼオライトベータ触媒・有機/無機マトリ
ックス・バインダーからなる触媒系を用い硫酸・無水酢
酸を用いないで、硝酸により特定の諸条件下でニトロ化
を行うことにより、選択率55〜61%でパラニトロト
ルエンが得られる。
Description
製造方法に関する。詳細には、本発明は触媒としてゼオ
ライトベータ及び様々なバインダーを用いて高選択率で
トルエンからニトロトルエンを製造する方法に関する。
殺虫剤用の重要な中間体であるニトロトルエン、ニトロ
クロロベンゼン及び他のニトロアレーンのような多くの
化学物質の製造に用いられている。アレーンのニトロ化
は従来硝酸と硫酸の混合物により行われている。この方
法の主要な欠点は、ポリニトロ化の副生成物が形成する
こと及び使用済み酸の廃棄による環境汚染である。
2℃におけるHNO3及びH2SO4によるトルエンのニト
ロ化法が記載されている(o:m:p=55:2.3:38.
9)。この欠点は、硫酸を用いることおよびo異性体が
多く形成することである。
35〜145℃/20トルにおいてHNO3及び10%H2SO4含
浸Al2O3及び1%Moによるトルエンのニトロ化法が
記載されている(o:m:p=34.0:3.5:62.5)。こ
の欠点は、触媒の製造において硫酸を用いること及び各
サイクルにおける触媒の不活性化である。
となく単独でHNO3によりニトロ化されることが知ら
れているが、産業スケールではこの点においてほとんど
もしくはまったく進歩していない。この方法の欠点は、
生産性が低いこと及び大過剰の硝酸(ベンゼンに対する
硝酸のモル比=2:1〜4:1)を用いることであり、
これはポリニトロ化合物が形成する可能性が高くなり、
経済性に影響を与える。最近、ニトロ化反応における環
境上危険な硫酸に代えて、特にフリーデルクラフツ反応
においてナフィオン(Nafion)のような環境に優しい固
体酸触媒を開発することが注目されている。
触媒の存在下におけるHNO3によるベンゼン、クロロ
ベンゼン及びトルエンのニトロ化方法が記載されてい
る。この欠点は、高価なナフィオン樹脂を用いており、
その活性が各サイクルにおいて低下し、混合酸とほぼ同
じ異性体選択率(o:m:p=56:4:40)を与えるこ
とである。
能な触媒であるゼオライトベータの存在下において、0
〜20℃で理論量の硝酸及び無水酢酸を用いて無溶剤法で
定量的収率かつ高パラ選択率でベンゼン、アルキルベン
ゼン及びハロベンゼンをニトロ化することが記載されて
いる。
能な触媒であるランタニド(III)トリフレートの存在下
において、溶媒の還流温度で理論量の69%硝酸を用いて
ジクロロメタン溶媒中で高収率で芳香族をニトロ化する
ことが記載されている。この欠点は、反応が遅く、反応
終了に長時間を要し、また高価な触媒を用いること及び
生産性が低いことである。異性体の比は混合酸の場合と
同じである。
25, 2000には、触媒としてアルミノシリケートを用
い、一置換芳香族炭化水素から高パラ選択率でニトロア
レーンを製造する方法が記載されている。この欠点は、
触媒が粉末形態であり、固定床に用いることができない
ことである。
ニトロアレーンの簡便なかつ環境に優しい製造方法を提
供することである。本発明の他の目的は、高パラ選択率
でニトロトルエンを得るための簡便な方法を提供するこ
とである。
ータ、及び触媒固定床での基質と硝酸の反応の変動に耐
えるようにこのゼオライトベータに強度を与えるための
バインダーを用いる、ニトロトルエンを得る方法を提供
することである。
性混合物を形成する危険なかつ高価な無水酢酸の使用を
排除した、ニトロトルエンの製造方法を提供することで
ある。本発明のさらに他の目的は、廃棄物の問題を排除
した、ニトロトルエンの製造方法を提供することであ
る。
水酢酸及び硫酸の不存在下において無機/有機マトリッ
クス中のゼオライトベータを用いて、高パラ選択率でニ
トロトルエンを製造する、本発明により達成される。
無機/有機マトリックスを含む触媒系の存在下において
硝酸によりトルエンをニトロ化し、所望の生成物を回収
することを含む、トルエンから高パラ選択率でニトロト
ルエンを製造する方法を提供する。
タ触媒は15〜22のSi/Al比を有する。本発明の他の
態様において、触媒系は粉末、ペレット、押出物又は球
体の形態で用いられる。
トロ化は硫酸の不存在下において行われる。本発明の他
の態様において、トルエンのニトロ化は無水酢酸の不存
在下において行われる。
クスはモンモリロナイト、シラマナイトおよびカオリン
クレーからなる群より選ばれる。本発明の他の態様にお
いて、無機/有機マトリックスはグラファイト、ゼラチ
ン、酢酸、ポリビニルアルコール(5〜10%)、珪酸ナ
トリウム、TEOSI、アルミナ、ステアリン酸及びア
クリレートの1種以上を含む。
ムは無機マトリックス中のクレーと共にバインダーとし
て用いられる。本発明の他の態様において、バインダー
系はグラファイトおよび酢酸を含む。
ータ及びバインダー触媒系はバインダーと混合後にペレ
ットの形態で用いられる。本発明の他の態様において、
触媒系中の無機マトリックスの量は触媒系の質量の1.5
〜20%である。
ットの直径が6〜8mm、長さが4〜6mmである。本発明
の他の態様において、ペレットの塊密度は0.25〜0.55g/
cm3である。
砕強度は0.5〜5kgである。本発明の他の態様におい
て、ニトロ化反応の温度は100〜200℃、好ましくは100
〜160℃である。本発明の他の態様において、パラニト
ロトルエンへの選択率は60%より高い。
のモル比は0.25〜2.5、望ましくは0.5〜2.0である。本
発明の他の態様において、ニトロ化は連続的に行われ
る。本発明の他の態様において、ニトロ化は回分的に行
われる。
定触媒床上で行われる。本発明の他の態様において、用
いるバインダーに応じてパラニトロトルエンへの選択率
は、回分法において59〜68%、触媒固定床において55〜
61%である。
ータとバインダーは求電子性のニトロニウムイオンを発
生する二機能性触媒として並びに反応の間に発生する水
の吸着剤として作用し、トルエン上の求電子置換を促進
する。
基質の反応の変動に耐えるに十分な強度の粉末、ペレッ
ト、押出物、球体を形成するよう用いられる無機/有機
マトリックスと共に触媒としてSi/Al比が15〜22で
あるベータゼオライトを用いることにより、トルエンか
ら高パラ選択率でニトロトルエンを製造する方法を提供
する。
15〜22である。ゼオライトのタイプ及びSi/Al比は
高パラ選択率の達成には重要ではない。触媒ゼオライト
ベータは単独で用いることができるが、無機又は有機マ
トリックスと混合することによってパラニトロトルエン
に対する選択性をそれほど失うことなく又は触媒活性を
失うことなく触媒系に強度を与える。無機マトリックス
は好ましくはモンモリロナイト、シラマナイトもしくは
カオリンクレー及び珪酸ナトリウムである。ゼオライト
ベータはバインダーと混合後にペレットにされる。好ま
しくは、このペレットの直径は6〜8mm、長さは4〜6
mmであり、塊密度は0.25〜0.55g/cm3であり、破壊強度
は0.5〜5kgである。
反応の変動に耐えるに十分な強度を触媒に与える。クレ
ー及び珪酸ナトリウムと混合したベータゼオライトは20
0時間まで調べて劣化することなく基質との反応の変動
に耐える。
(w/v)、望ましくは60〜70%の濃度を有する。このニ
トロ化は100〜200℃、好ましくは100〜160℃の温度にお
いて行われる。パラニトロトルエンへの選択率は60%よ
り高い。ニトロトルエンの回収は従来の方法を用いて行
われる。
置換ベンゼンはトルエンである。固体触媒としてのゼオ
ライトベータの使用は危険な硫酸の使用を排除する。こ
こで用いられる固体酸触媒は求電子性ニトロニウムイオ
ンを発生する二機能性触媒として、並びに反応の間に形
成する水用の吸着剤として機能し、トルエン上での求電
子置換を促進する。
われる。反応前に、触媒は通風中で500℃において6時
間焼成される。水性硝酸及びトルエンを、シリンジポン
プを用いてキャリヤガスとしてN2により上部からそれ
ぞれ5ml/h及び10ml/hの流速で、160℃において、カラ
ムタイプ反応器中に触媒を充填した層に入れる。反応は
連続的に行う。
置を取り付けた二口丸底フラスコに入れる。フラスコを
必要な温度に加熱した後、必要な時間をかけて反応混合
物に硝酸を滴加する。同時に、反応から形成しディーン
スターク装置に集められた水を連続的に除去する。反応
終了後、触媒を濾過し、反応混合物を濃縮してニトロト
ルエンの混合物を得る。硝酸と芳香族のモル比は通常0.
25〜2.5、望ましくは0.5〜2.0である。ニトロ化反応温
度は通常30〜190℃、望ましくは80〜160℃である。ニト
ロ化工程は0.25〜5.0時間、好ましくは約0.5〜3.0時間
で終了する。
の主要な目的は、従来よりもコスト的に有効にパラ選択
性の高い生成物を製造することである。これは、固体酸
触媒として用いられるアルミノシリケートの気孔サイズ
が制限されていること、またこの方法に用いられる手順
によって達成される。この方法は硫酸の使用を排除し、
硫酸の中和により形成される塩の廃棄を排除する。
高い選択率で製造することは、市場調査によって望まれ
ている。それは、パラニトロトルエンは需要がより高い
からである。これはまた、現在硫酸を用いて産業上行わ
れている方法に比して、流出液が少なく、洗浄に必要な
水が少なく、かつ非腐食性である。これはまた、現在産
業上行われている従来の硫酸法よりもコストが低く、パ
ラ選択率が高く、触媒の量が少ない。
量以上に用いられる危険な硫酸に代えて、固体酸触媒と
しての触媒固定床における基質と硝酸の反応の変動に耐
えるに十分な強度の粉末、ペレット、押出品、球体を形
成するために用いられる無機/有機マトリックスと、触
媒としてのSi/Al比が15〜22であるベータゼオライ
トを用いて、トルエンのニトロ化においてp−異性体を
主に製造することである。
度をベータゼオライトに与える。無機バインダーを含む
ベータゼオライトのパラ選択率は回分法及び連続法の両
者において高められる。珪酸ナトリウムバインダーを含
むベータゼオライトは連続法において20時間まで安定で
あるが、これをクレーと混合した場合、この触媒は200
時間まで劣化することなく反応の変動に耐える。珪酸ナ
トリウムとクレーの混合物が最大強度を有するベータゼ
オライトの製造に最良の材料であることが示された。
バインダーを含まないゼオライトの活性とほぼ同じであ
る。このことは、バインダーとして用いられたクレーが
活性に対して寄与したことを示している。実際、クレー
の酸性サイトはニトロ化活性を示し、これは我々の従来
の結果(JCS Chem. Commun. 25, 2000)と一致する。従
って、そのような複雑な状況において目に見える拡散妨
害は検出されない。一方、他のバインダーを含むベータ
ゼオライトが示す活性は低い。これは拡散及び希釈作用
によるものと考えられる。
て求電子性ニトロニウムイオンがより置換するように設
計され改質された気孔寸法を有する固体酸の使用によっ
て可能である。ここで用いられる固体酸触媒は求電子性
ニトロニウムイオンを発生する二機能性触媒、並びに反
応の間形成する水の吸着剤として機能し、トルエン上で
の求電子置換を促進する。以下の実施例は本発明を説明
するものであり、本発明の範囲を制限するものではな
い。
ト(10g)の混合物を、機械攪拌器及びディーンスター
ク装置を取り付けた1リットルの四口ガラス反応器に入
れた。油浴の温度を140℃に高めた。次いでこの混合物
に、60%の硝酸水溶液(120ml)を注入ポンプにより滴
加した(60ml/h)。反応混合物を還流し続け、形成した
水をディーンスターク装置に集めた。これは通常1時間
かかる。反応終了後(GCにてモニターした)、触媒を
濾過し、濾液を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄して未反
応硝酸を除去し、有機層と水層を分離させた。得られた
有機層を濃縮し、純粋な生成物を得た。
に、触媒を空気流中で500℃において6時間焼成した。
水性硝酸及びトルエンをシリンジポンプを用いてキャリ
ヤガスとしてN2により上部からそれぞれ5ml/h及び10m
l/hの流速で、160℃において、カラムタイプ反応器中に
触媒を充填した層に入れる。反応は連続的に行い、転化
率をGCで調べた。
方法が開発された。 2.高パラ選択率でニトロトルエンを得る簡単な方法が
開発された。 3.バインダーは、触媒固定床における硝酸と基質の反
応の変動に耐える強度をゼオライトベータ触媒に与え
る。 4.危険な化学物質である硫酸の使用が排除される。 5.硝酸と共に爆発性混合物を形成する高価な無水酢酸
の使用も排除される。 6.本発明の方法は流出液廃棄の問題がないため環境上
安全である。
Claims (26)
- 【請求項1】 高いパラ選択率にてトルエンからニトロ
トルエンを製造する方法であって、ゼオライトベータ及
び無機/有機マトリックスを含む触媒系の存在下におい
て硝酸によりトルエンをニトロ化し、所望の生成物を回
収することを含む方法。 - 【請求項2】 前記ゼオライトベータ触媒が15〜22のS
i/Al比を有する、請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 前記触媒系が粉末、ペレット、押出物又
は球体の形態で用いられる、請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 トルエンのニトロ化が硫酸の不存在下に
おいて行われる、請求項1記載の方法。 - 【請求項5】 トルエンのニトロ化が無水酢酸の不存在
下において行われる、請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 前記無機マトリックスがモンモリロナイ
ト、シラマナイトおよびカオリンクレーからなる群より
選ばれる、請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 前記無機/有機マトリックスがグラファ
イト、ゼラチン、酢酸、ポリビニルアルコール(5〜10
%)、珪酸ナトリウム、TEOSI、アルミナ、ステア
リン酸及びアクリレートの1種以上を含む、請求項1記
載の方法。 - 【請求項8】 前記珪酸ナトリウムが無機マトリックス
中のクレーと共にバインダーとして用いられる、請求項
7記載の方法。 - 【請求項9】 バインダー系がグラファイトおよび酢酸
を含む、請求項7記載の方法。 - 【請求項10】 前記ゼオライトベータ及びバインダー
触媒系がバインダーと混合後にペレットの形態で用いら
れる、請求項1記載の方法。 - 【請求項11】 触媒系中の無機マトリックスの量が触
媒系の質量の1.5〜20%である、請求項1記載の方法。 - 【請求項12】 前記触媒系のペレットの直径が6〜8
mm、長さが4〜6mmである、請求項10記載の方法。 - 【請求項13】 ペレットの塊密度が0.25〜0.55g/cm3
である、請求項10記載の方法。 - 【請求項14】 ペレットの粉砕強度が0.5〜5kgであ
る、請求項10記載の方法。 - 【請求項15】 ニトロ化反応の温度が100〜200℃であ
る、請求項1記載の方法。 - 【請求項16】 ニトロ化反応の温度が100〜160℃であ
る、請求項15記載の方法。 - 【請求項17】 パラニトロトルエンへの選択率が60%
より高い、請求項1記載の方法。 - 【請求項18】 硝酸とトルエンのモル比が0.25〜2.5
である、請求項1記載の方法。 - 【請求項19】 硝酸とトルエンのモル比が0.5〜2.0で
ある、請求項1記載の方法。 - 【請求項20】 ニトロ化が連続的に行われる、請求項
1記載の方法。 - 【請求項21】 ニトロ化が回分的に行われる、請求項
1記載の方法。 - 【請求項22】 ニトロ化が固定触媒床上で行われる、
請求項1記載の方法。 - 【請求項23】 用いるバインダーに応じて回分法によ
り、パラニトロトルエンへの選択率が59〜68%である、
請求項21記載の方法。 - 【請求項24】 用いるバインダーに応じて固定床触媒
により、パラニトロトルエンへの選択率が55〜61%であ
る、請求項21記載の方法。 - 【請求項25】 ゼオライトベータとバインダーが求電
子性のニトロニウムイオンを発生する二機能性触媒とし
て並びに反応の間に発生する水の吸着剤として作用し、
トルエン上の求電子置換を促進する、請求項1記載の方
法。 - 【請求項26】 硝酸の濃度が60〜70%である、請求項
1記載の方法。
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