CN115141109A - 一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法 - Google Patents

一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种氟铃脲关键中间体2,6‑二氯‑4‑氨基苯酚的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：S1、苯酚与丙酮混合，在催化剂A作用下，合成制得双酚A；S2、双酚A经氯化和脱羟基处理，制得2,6‑二氯苯酚；S3、2,6‑二氯苯酚经硝化处理，制得2,6‑二氯‑4‑硝基苯酚；S4、2,6‑二氯‑4‑硝基苯酚与水合肼混合，在催化剂B作用下，还原制得2,6‑二氯‑4‑氨基苯酚。本发明具有产品纯度高、收率高的效果。

Description

一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法
技术领域
本发明涉及有机化工领域，更具体地说，它涉及一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法。
背景技术
氟铃脲属苯甲酰脲杀虫剂，是一种溶于丙酮、二氯甲烷，化学性质稳定的化学品。是几丁质合成抑制剂，具有很高的杀虫和杀卵活性，而且速效，尤其防治棉铃虫。
氟铃脲主要以3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺与光气(或草酰氯)作用，使氨基转化为异氰酸基，制得3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基异氰酸酯，然后再与2,6-二氟苯甲酰胺作用制得。其中3，5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺便是由2,6-二氯-4-氨基苯酚合成的。此外，2,6-二氯-4-氨基苯酚还可以用于合成氟啶脲的中间体4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-氧基)-3,5-二氯苯胺。
传统方法中通常采用还原经氯化后的对硝基苯酚的方法来制备2,6-二氯-4-氨基苯酚。此方法存在异构体和副产物较多，而且分离困难，导致产品的纯度和收率下降。
随着全球农业的进一步发展，为满足不断提高的农药需求，具备高纯度和高收率的2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种氟铃脲关键中间体2，6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，具备高纯度、高收率。
本发明的目的之二在于提供一种氟铃脲关键中间体2，6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，以苯酚为原料，与丙酮混合后，经酸性催化、氯化、脱羟基、硝化、催化还原，合成2,6-二氯-4-氨基苯酚，本方法可有效减少异构体和副产物的生成，进而降低分离难度。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，合成方法为：
Figure BDA0003773425190000021
通过采用上述技术方案，以苯酚为原料合成双酚A，经过氯化和去羟基处理，制得2,6-二氯苯酚，再经过硝酸硝化制得2,6-二氯-4-硝基苯酚，最后经水合肼还原制得2,6-二氯-4-氨基苯酚。本方法原料易得，产品纯度高、收率高，而且本方法合成过程中副产物的分离难度低，一方面，有效降低了工艺难度，易于操作；另一方面，有利于进一步提高产品的收率和纯度。
进一步地，所述合成方法包括以下步骤：
S1、苯酚与丙酮混合，在催化剂A作用下，合成制得双酚A；
S2、双酚A经氯化和脱羟基处理，制得2,6-二氯苯酚；
S3、2,6-二氯苯酚经硝化处理，制得2,6-二氯-4-硝基苯酚；
S4、2,6-二氯-4-硝基苯酚与水合肼混合，在催化剂B作用下，还原制得2,6-二氯-4-氨基苯酚。
进一步地，所述催化剂A为酸性催化剂，选自路易斯酸和固体酸中的一种；
优选的，催化剂A为固体酸，选自天然粘土、阳离子交换树脂和金属复合氧化物中的一种；
进一步优选的，催化剂A为苯乙烯和二乙烯苯共聚物经磺化制得的阳离子交换树脂。
通过采用上述技术方案，选取阳离子交换树脂来催化苯酚与丙酮的羟基化反应，其颗粒性以及多孔结构可以有效增大与反应物的接触面积，有利于提升催化效率。同时，苯乙烯和二乙烯苯的共聚物经磺化后，具备砜交联结构，而且酸性明显增强，达到进一步提升催化效率的效果。
进一步地，所述S3的具体步骤为：
S3-1、向工业纯99.5％的四氯乙烯中投入2,6-二氯苯酚，加入浓硫酸，搅拌至完全溶解；
S3-2、升温至32-38℃，缓慢加入硝酸，32-38℃保温2-3h；
S3-3、冷却至室温，经固液分离处理，得到固相a和液相a；
S3-4、固相a经烘干后，得到2,6-二氯-4-硝基苯酚。
通过采用上述技术方案，选取四氯乙烯作为溶剂，经过固液分离操作后，大部分四氯乙烯留在液相a中，经分层处理可以回收利用，且回收率较高；选取浓硫酸作为吸水剂，用于吸收硝化过程中产生的水，推动硝化反应正向进行，提升反应速率。
进一步地，所述S3-2中硝酸浓度为66％-70％；
优选的，所述硝酸浓度为68％。
通过采用上述技术方案，此浓度硝酸易于获取，且纯度较高，有利于进一步提升硝化速率。
进一步地，所述S3-2中2,6-二氯苯酚与硝酸的摩尔比例为1:1.2～1.6；
优选的，所述2,6-二氯苯酚与硝酸的摩尔比例为1:1.4。
通过采用上述技术方案，硝酸的量略多于2,6-二氯苯酚的量，确保2,6-二氯苯酚硝化完全，达到提升物料转化率的效果。
进一步地，所述S4的具体步骤为：
S4-1、向工业纯95％的乙醇中投入2,6-二氯-4-硝基苯酚，加入催化剂B，升温至70-75℃，搅拌1-2h；
S4-2、缓慢加入水合肼，回流保温2-4h；
S4-3、保持70-75℃，热过滤，并用热乙醇洗涤，得到固相b和液相b；
S4-4、液相b经加热蒸馏出乙醇后，冷却至室温，过滤烘干得到2,6-二氯-4-氨基苯酚。
通过采用上述技术方案，利用水合肼将2,6-二氯-4-硝基苯酚还原成2,6-二氯-4-氨基苯酚，原料易于获取且还原效果理想。维持70-75℃进行回流、过滤、洗涤等操作，减少副反应的发生，达到提高产品纯度的效果。
进一步地，所述S4-1中催化剂B包含Pd/C、FeCl3/C和雷尼镍中的一种或多种。
通过采用上述技术方案，选取过渡金属元素作为催化剂，提升水合肼的还原效率。添加活性炭，其吸附作用有利于水合肼中N2H4的分解，并且活性炭对硝基化合物起到活化作用，进一步提高还原效率，促进还原反应正向进行，达到提高产品收率的效果。同时，选取此类催化剂，经步骤S4-3中的过滤操作后，催化剂绝大部分残留于滤饼中，经热乙醇洗涤后，可以继续使用。
进一步地，所述S4-2中水合肼的纯度为70％-80％；
优选的，水合肼的纯度为80％。
通过采用上述技术方案，水合肼中N2H4的含量随水合肼浓度的升高而增加，浓度为80％的水合肼易于获取，且其中N2H4的含量相对较高。
进一步地，所述S4-2中2,6-二氯-4-硝基苯酚与水合肼的摩尔比例为1:1.8～2.2；
优选的，2,6-二氯-4-硝基苯酚与水合肼的摩尔比例为1:2。
通过采用上述技术方案，水合肼的量多于2,6-二氯-4-硝基苯酚的量，确保还原反应充分进行，提升收率。同时避免水合肼加料过多，避免冲料风险。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
本实施例提供一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，所述方法包括如下步骤：
S1、双酚A的合成：
S1-1、向圆底烧瓶中，加入6mol苯酚、1mol丙酮、342mL甲苯、58mL水和150g磺化后的苯乙烯/二乙烯苯共聚体颗粒，混合均匀；
S1-2、加热升温至50℃，搅拌反应4h；
S1-3、静置冷却至室温，过滤得到双酚A粗品，经甲苯重结晶后，干燥得到双酚A。
S2、2,6-二氯苯酚的制备：
S2-1、向三口烧瓶中，加入0.5mol双酚A和400mL二氯乙烷，搅拌至溶解完全；
S2-2、升温至35℃，通入2.5mol氯气，反应2h后，升温至50℃，搅拌2h；
S2-3、静置冷却至室温，过滤得到四氯双酚A粗品，经二氯乙烷重结晶后，干燥的到四氯双酚A；
S2-4、取0.5mol四氯双酚A溶解于500mL苯中，升温至45℃，加入0.5molAlCl3，反应4h；
S2-5、静置冷却至室温后，分离出有机层，洗涤、干燥、过滤，滤液减压蒸馏，于98℃～105℃得到2,6-二氯苯酚。
S3、2,6-二氯-4-硝基苯酚的制备：
S3-1、向四口烧瓶中加入100mL工业纯99.5％的四氯乙烯和1mL浓硫酸，投入32.6g2,6-二氯苯酚，搅拌至完全溶解；
S3-2、升温至35℃，缓慢加入20.4g浓度为68％的硝酸，35℃保温2h；
S3-3、冷却至室温，经固液分离处理，得到固相a和液相a；
S3-4、固相a经烘干后，得到2,6-二氯-4-硝基苯酚。
S4、2,6-二氯-4-氨基苯酚的制备：
S4-1、向四口烧瓶中加入100mL工业纯95％的乙醇，投入31.2g 2,6-二氯-4-硝基苯酚，再投入2g Pb/C催化剂，升温至75℃，搅拌1h；
S4-2、缓慢加入18.7g浓度为80％的水合肼，回流保温4h；
S4-3、保持75℃，热过滤，并用热乙醇洗涤，得到固相b和液相b；
S4-4、液相b加热至78℃，蒸馏出乙醇后，冷却至室温，过滤烘干得到2,6-二氯-4-氨基苯酚。
实施例2
本实施例提供一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，所述方法除步骤S3-1中不加入浓硫酸外，其余均与实施例1相同。
实施例3
本实施例提供一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，所述方法除将步骤S3-2中“浓度为68％的硝酸”替换为“浓度为60％的硝酸”外，其余均与实施例1相同。
实施例4
本实施例提供一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，所述方法除将步骤S4-1中“Pb/C催化剂”替换为“雷尼镍”外，其余均与实施例1相同。
实施例5
本实施例提供一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，所述方法除将S4-2中“浓度为80％的水合肼”替换为“浓度为70％的水合肼”外，其余均与实施例1相同。
对比例1
本实施例提供一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，所述方法除将步骤4-3中“保持75℃，热过滤，并用热乙醇洗涤”替换为“室温下过滤，并用乙醇洗涤”外，其余均与实施例1相同。
对比例2
本对比例提供一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，所述方法中除将“步骤S3 2,6-二氯-4-硝基苯酚的制备”替换为“采用《杀虫剂氟铃脲的合成》，周金培等，化学世界，第9期，第36-37页中的方法，进行2,6-二氯-4-硝基苯酚的合成”外，其余均与实施例1相同。
性能测试
精准称量实施例1-5和对比例1-2中获得的2,6-二氯-4-氨基苯酚产品的质量。同时，采用气谱定量分析，测量2,6-二氯-4-氨基苯酚产品的纯度，并以苯酚为基础计算2,6-二氯-4-氨基苯酚的收率，测试结果如表1所示：
表1.性能测试结果
Figure BDA0003773425190000091
Figure BDA0003773425190000101
根据表1中的测试结果表明：本发明提供的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，相对于传统的2,6-二氯-4-氨基苯酚合成方法，产品的收率和纯度均有所提高。在本方法的合成过程中异构体和副产物较少，易于分离出目标产物，有助于进一步提高收率和纯度，同时，本方法所使用的大部分溶剂和催化剂均易于回收，可以反复利用，有助于降低生产成本。

Claims (10)

1.一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，合成方法为：
Figure FDA0003773425180000011
2.根据权利要求1所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：
S1、苯酚与丙酮混合，在催化剂A作用下，合成制得双酚A；
S2、双酚A经氯化和脱羟基处理，制得2,6-二氯苯酚；
S3、2,6-二氯苯酚经硝化处理，制得2,6-二氯-4-硝基苯酚；
S4、2,6-二氯-4-硝基苯酚与水合肼混合，在催化剂B作用下，还原制得2,6-二氯-4-氨基苯酚。
3.根据权利要求2所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述催化剂A为酸性催化剂，选自路易斯酸和固体酸中的一种；
优选的，催化剂A为固体酸，选自天然粘土、阳离子交换树脂和金属复合氧化物中的一种；
进一步优选的，催化剂A为苯乙烯和二乙烯苯共聚物经磺化制得的阳离子交换树脂。
4.根据权利要求2所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述S3的具体步骤为：
S3-1、向工业纯99.5％的四氯乙烯中投入2,6-二氯苯酚，加入浓硫酸，搅拌至完全溶解；
S3-2、升温至32-38℃，缓慢加入硝酸，32-38℃保温2-3h；
S3-3、冷却至室温，经固液分离处理，得到固相a和液相a；
S3-4、固相a经烘干后，得到2,6-二氯-4-硝基苯酚。
5.根据权利要求4所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述S3-2中硝酸浓度为66％-70％；
优选的，所述硝酸浓度为68％。
6.根据权利要求5所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述S3-2中2,6-二氯苯酚与硝酸的摩尔比例为1:1.2～1.6；
优选的，所述2,6-二氯苯酚与硝酸的摩尔比例为1:1.4。
7.根据权利要求2所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述S4的具体步骤为：
S4-1、向工业纯95％的乙醇中投入2,6-二氯-4-硝基苯酚，加入催化剂B，升温至70-75℃，搅拌1-2h；
S4-2、缓慢加入水合肼，回流保温2-4h；
S4-3、保持70-75℃，热过滤，并用热乙醇洗涤，得到固相b和液相b；
S4-4、液相b经加热蒸馏出乙醇后，冷却至室温，过滤烘干得到2,6-二氯-4-氨基苯酚。
8.根据权利要求7所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述S4-1中催化剂B包含Pd/C、FeCl3/C和雷尼镍中的一种或多种。
9.根据权利要求8所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述S4-2中水合肼的纯度为70％-80％；
优选的，水合肼的纯度为80％。
10.根据权利要求9所述的一种氟铃脲关键中间体2,6-二氯-4-氨基苯酚的合成方法，其特征在于，所述S4-2中2,6-二氯-4-硝基苯酚与水合肼的摩尔比例为1:1.8～2.2；
优选的，2,6-二氯-4-硝基苯酚与水合肼的摩尔比例为1:2。
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