JP2006330710A - フィルム及びその製造方法 - Google Patents
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【解決手段】分子内に、屈折率異方性を与える構造、並びに、プロトン受容性基及び/又はプロトン供与性基を有する化合物が分子間で会合してなるフィルムであって、該フィルムが複屈折性を有することを特徴とするフィルム、並びに、
屈折率異方性を与える構造、並びに、プロトン受容性基及び/又はプロトン供与性基を分子内に有する化合物を含む溶液を調製し、配向膜上にて該溶液を成膜することを特徴とするフィルムの製造方法。
【選択図】なし
Description
このような光学補償フィルムには複屈折性を有するフィルムが用いられており、具体的には、ポリビニルアルコール、ポリカーボネートノルボルネン系樹脂を延伸により複屈折性を持たせたフィルムなどが用いられている。
また、ディスコティック液晶相を示す部位と、分子内に水素結合を与える部位と、重合性基とを有するディスコティック液晶化合物を溶解させた溶液を配向膜上で成膜して無配向層を形成したのち、120℃に加熱された金属ロールにより30秒間熱処理して、重合及び配向させて複屈折性を持たせたフィルムが報告されている(特許文献1)。
本発明の目的は、複屈折性を有するフィルムについて、波長分散特性を容易に設計することができ、しかも、延伸及び重合を実施することがなくとも簡便に調製することのできるフィルム及びその製造方法を提供することである。
屈折率異方性を与える構造、並びに、プロトン受容性基及び/又はプロトン供与性基を分子内に有する化合物を含む溶液を調製し、配向膜上にて該溶液を成膜することを特徴とするフィルムの製造方法である。
また、延伸や重合することがなくとも、配向膜上で成膜させるだけで優れた光学特性を有するフィルムを簡便に製造することができる。
本発明に用いられる、分子内に屈折率異方性を与える構造及びプロトン受容性基を有する化合物は、屈折率異方性を与える構造に、プロトン受容性基が通常、1〜6個、好ましくは2〜6個結合している化合物である。
窒素原子を含む5員若しくは6員複素環としては、具体的には、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ピロール環、ピラゾール環、アザシクロペンタン環、アザシクロヘキサン環、ジアザシクロペンタン環、ジアザシクロヘキサン環などが例示される。
窒素原子を含む5員又は6員複素環は、5員若しくは6員芳香族炭素環、又は、5員若しくは6員芳香族複素環と縮合していてもよく、具体的には、イミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環と縮合していてもよい。
(式中、Rは、炭素数1〜12程度のアルキル基、アルケニル基若しくはアルキニル基、又はフェニル基などの6員炭素環を表す。)
尚、プロトン受容性基は屈折率異方性を与える構造と連結基を介して結合していてもよい。ここで連結基としては、例えば、炭素数1〜24程度のアルキレン基などの炭化水素基、フェニレン基などの2価の炭素環が挙げられる。該炭化水素基又は該炭素環の炭素原子は酸素原子、硫黄原子などに置換されていてもよい。
ここで、プロトン供与性基としては、例えば、水酸基、チオール基、1級アミノ基(-NH2)、2級アミノ基(-NH-)などの水素結合し得るプロトンを有する基などが挙げられる。
中でも、水酸基及び2級アミノ基(=NH)が分子間水素結合を強く形成させることから好ましい。
(nは0〜6程度、好ましくは1〜4程度を表す。)
カルボキシル基(-COOH)は、プロトン供与性の水酸基(-OH)とプロトン受容性のカルボニル基(=C=O)を有する。アミド基(-CO-NH-)、イソシアネート基(-N=C=O)、尿素構造(-N(H)-C(=O)-N(H)-)は、プロトン供与性の1級アミノ基(-NH-)とプロトン受容性のカルボニル基(=C=O)を有することになる。
プロトン受容性の基及びプロトン供与性の基を含む基の具体例としては、例えば、以下の示す基などが挙げられる。
配向膜として、市販の配向膜をそのまま使用してもよい。
市販の配向膜としては、感光性ポリイミドに偏光UV処理を施したものとして、サンエバー(登録商標、日産化学社製)、オプトマー(登録商標、JSR製)などが挙げられ、変性ポリビニルアルコールとして、ポバール(登録商標、クラレ製)などが挙げられる。
溶媒として二種類以上の混合溶媒を用いてもよい。
また、溶解された溶液の粘度としては、散布したのち、分子間水素結合を形成せしめ、平滑な面を与えるのに十分な粘度である必要があり、通常、約10mPa・s以下、好ましくは0.1mPa・s〜5mPa・s程度である。
また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーターなどのコーターを用いて溶液を塗工したのち、溶媒を除去して成膜してもよい。
複屈折性について図5に基づいて説明する。本発明のフィルム21の光学特性を示す屈折率楕円体22において、3次元の主屈折率na、nb、ncが定義される。Z軸と主屈折率ncとのなす角23がチルト角と定義され、Z方向から観察したときにフィルム上にできる垂直楕円面24の長軸nyと短軸nxが定義され、nyとnxの差と膜厚dの積(ny−nx)・dがリタデーション値と定義される。
リタデーション値の測定法としては、例えば、エリプソメータ測定などの方法が挙げられる。チルト角の測定法としては、例えば、リタデーション値の測定において、光の入射角依存性を測定し、理想屈折率楕円体のリタデーション値の入射角依存による変化の計算値を用いてカーブフィッティングから算出する方法などが挙げられる。
リタデーション値としては、通常、5〜700nm程度であり、好ましくは、50〜400nm程度である。
Ro=d・Δn
であることから、膜厚dを調整することによりRoを調整することができる。
さらにその他の光学特性を有するフィルムを貼合して、フラットパネル表示装置(FDP)の部材として用いることもできる。具体的には、偏光フィルムに本発明の光学補償フィルムを貼合した楕円偏光フィルム、該楕円偏光フィルムにさらに広帯域λ/4板を貼合した広帯域円偏光板などが挙げられる。
2−(2−クロロエトキシ)エタノール(1、0.18 mol)、4−ヒドロキシ安息香酸エチル(2、0.12 mol)及び炭酸カリウム(0.24 mol)をN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)中にて120℃で10時間攪拌して、4−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)−エトキシ)安息香酸エチル3を得、続いて、常法によりトシル化して、化合物4を収率56%で得た。
続いて、化合物4(36.7 mmol)、2,5−ヒドロキシ安息香酸(18.4 mmol)及び炭酸セシウム(55.1 mmol)を25℃のDMF中にて2日間攪拌させて化合物5を得、最後にアルカリ加水分解して、プロトン供与性基のOH基と円盤状構造であるベンゼン環とを含む化合物であるトリ安息香酸誘導体6(化合物4からの収率61%)を得た。融点は203℃だった。トリ安息香酸誘導体6は、プロトン供与性基のOHを分子内に3個含み、屈折率異方性を有する構造としてベンゼン環を有する化合物である。
トリ安息香酸誘導体6の13C NMR(DMSO-d6,27℃,ppm)δ167.2(-COOH),162.1,131.4,123.1,114.3(ArC,-C6H4COOH),152.3,147.7,123.6,123.3,114.4,112.8(ArC,ベンゼン環の4位と5位),69.0(-OCH2CH2OCH2CH2O-),68.5,68.3,67.5(-OCH2CH2OAr)
2,5−ヒドロキシ安息香酸を代えて3,4−ヒドロキシ安息香酸を用いる以外にはトリ安息香酸誘導体の製造例1と同様に実施して、トリ安息香酸誘導体7を化合物4からの収率61%で得た。融点は203℃だった。
トリ安息香酸誘導体7の13C NMR(DMSO-d6,27℃,ppm)δ167.2(-COOH),162.1,131.4,123.1,114.3(ArC,-C6H4COOH),152.3,147.7,123.6,123.3,114.4,112.8(ArC,ベンゼン環の4位と5位),69.0(-OCH2CH2OCH2CH2O-),68.5,68.3,67.5(-OCH2CH2OAr)
前記トリ安息香酸誘導体6とビスピリジルエチレン(アルドリッチ社製、融点152℃)とを2:3のモル比(HD/HAとしては1.33)で用いてピリジンに溶解し、ピリジンを90重量%含有する溶液を作成した。該溶液を減圧乾燥し、ピリジンをほとんど留去してトリ安息香酸誘導体とビスピリジルエチレンとからなる会合体を得た。
別途、ガラス基板上にポリイミドSE-610(日産化学社製)をスピンコートにより成膜した。そのポリイミド膜にラビング処理を施し、配向膜を形成した。
該配向膜上に該会合体を載せ、186℃まで加熱し該会合体を融解・流延させた。その後、室温まで冷却し、透明なフィルムを得た。
得られたフィルムは、偏光板(スミカランSR1862A、登録商標、住友化学製)でクロスニコルの状態に挟み、該フィルムを回転させると透過した光が遮断される軸があるので、複屈折性を有していることを確認した。
また、会合体を配向膜に置き、偏光顕微鏡で観察しながら加熱すると、180℃ネマティック相に転移し始め、200℃で完全にアイソトロピック状態になった。続いて冷却すると、195℃でネマティック相を示し、分子間水素結合によりモノドメインが形成されていることを確認した。なお、ビスピリジルエチレン、トリ安息香酸誘導体6はそれぞれ単独で液晶相は観察できなかった。
フィルムの製造例1で得たフィルムの波長585.6nmの正面方向における位相差値と波長450nmから700nmの波長範囲における波長分散特性について、測定機(COBRA−WR,王子計測機器社製)を用いて測定した。正面方向の位相差値は456nmであり、波長分散特性の結果を図1に示す。測定波長550nmで測定した位相差値Ro(550)に対する測定波長450nmにおける位相差値Ro(450)の比である[Ro(450)/Ro(550)]は0.77で、測定波長550nmで測定した位相差値Re(550)に対する測定波長650nmにおける位相差値Ro(650)の比である[Ro(650)/Ro(550)]は1.12の逆波長分散特性を示した。
トリ安息香酸誘導体6に代えてトリ安息香酸誘導体7を用いる以外はフィルムの製造例2と同様にして透明なフィルムを得た。フィルムの製造例2と同様にして複屈折性を有することを確認した。
また、会合体を配向膜に置き、偏光顕微鏡で観察しながら加熱すると、170℃で溶け始め、186℃で完全に溶解した。続いて冷却すると、165〜135℃でネマティック相を示し、分子間水素結合によりモノドメインが形成されていることを確認した。なお、トリ安息香酸誘導体7は単独で液晶相は観察できなかった。
フィルムの製造例2で得たフィルムを用いて、光学特性の測定例1と同様に測定した。正面方向の位相差値は456nmであり、波長分散特性の結果を図2に示す。測定波長550nmで測定した位相差値Ro(550)に対する測定波長450nmにおける位相差値Ro(450)の比である[Ro(450)/Ro(550)]は0.83で、測定波長550nmで測定した位相差値Ro(550)に対する測定波長650nmにおける位相差値Ro(650)の比である[Ro(650)/Ro(550)]は1.09の逆波長分散特性を示した。
ビスピリジルエチレンに含まれるプロトン受容性基の合計数(HA)と、トリ安息香酸誘導体6に含まれるプロトン供与性基の合計数(HD)との比(HA/HD)を1.13〜1.51に変え、ジメチルアセトアミドに溶解し、ジメチルアセトアミドを77重量%含有する溶液を作成した。
ガラス基板上にポリビニールアルコール水溶液をコーティングし120℃60分乾燥し、ラビング処理を施した配向膜を形成した。上記ジメチルアセトアミド溶液を滴下し、スピンコーティング法でコーティングし、50℃5分乾燥し、無色透明なフィルムを作成した。そのフィルムを偏光板(スミカランSR1862A、登録商標、住友化学製)でクロスニコルの状態に挟み、該フィルムを回転させると、いずれのフィルムも透過した光が遮断される軸があるので、複屈折性を有していることを確認し、また、いずれのフィルムも偏光顕微鏡観察でモノドメイン配向していることを確認した。
同じフィルムをKOBRA−WR(王子計測社製)で位相差値(リタデーションRo)とチルト角を測定し、結果をHA/HDとともに、表1に示した。
さらに、上記フィルムを与えたものと同じ組成の溶液をスライドガラス上で乾燥し、結晶化させた後、一度、融点まで温度を上げたのちアイソトロピック状態からネマティック相に転移した温度(以下、N−I点という場合がある)をHA/HDとともに、表1に併せて示した。
SAMSUNG社製17型液晶テレビ(LT17N23WB)の上下偏光板の面積の半分を剥がし、得られたA−プレートとCプレートの各々の楕円偏光板を図3に示すように貼合する。視野角特性を製品と本実施例と比較し、同様の広視野角特性の結果が得られる。
有機EL素子は次の手順で作成する。まず、ガラス基板14に陽極となる電極15としてITO(インジウム錫酸化物)を形成し、ホール注入層として、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸ナトリウムの混合物を用いてスピンコーティング法により室温で成膜を行う。また、ポリビニルカルバゾールにAlq3を混合させたTHF溶液を用い、スピンコーティング法により室温で成膜を行う。そして、Al/Li(9:1)合金を蒸着し陰極として電極18を形成し、その上にポリイミドを用いて封止19して、有機エレクトロルミネッセンス発光素子を製造することができる(図4)。
ガラス基板上に本実施例の広帯域λ/4板付偏光板を貼合し、良好な黒表示と緑色の発光を確認することができる。
さらに、かかるフィルムは、光学異方性に優れることから、液晶表示装置(LCD)や有機エレクトロルミネッセンスなどのフラットパネル表示装置(FPD)などに使用することができる。
Claims (17)
- 分子内に、屈折率異方性を与える構造、並びに、プロトン受容性基及び/又はプロトン供与性基を有する化合物が分子間で会合してなるフィルムであって、該フィルムが複屈折性を有することを特徴とするフィルム。
- 屈折率異方性を与える第1構造及びプロトン受容性基を分子内に有する第1化合物と、屈折率異方性を与える第2構造及びプロトン供与性基を分子内に有する第2化合物とが分子間で会合してなるフィルムであることを特徴とする請求項1に記載のフィルム。
- 第1化合物が、1〜6個のプロトン受容性基を有することを特徴とする請求項2に記載のフィルム。
- 第2化合物が、1〜6個のプロトン供与性基を有することを特徴とする請求項2又は3のいずれかに記載のフィルム。
- 屈折率異方性を与える第3構造、プロトン受容性基及びプロトン供与性基を分子内に有する第3化合物を含む、複屈折性を有するフィルムであって、該第3化合物のプロトン受容性基と、該第3化合物のプロトン受容性基が分子間で会合してなることを特徴とする請求項1に記載のフィルム。
- 第3化合物が、1〜6個のプロトン受容性基及び1〜6個のプロトン供与性基を有することを特徴とする請求項5に記載のフィルム。
- フィルムを構成する化合物に含まれるプロトン受容性基の合計数(HA)と、プロトン供与性基の合計数(HD)との比(HA/HD)が、1〜1.8であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のフィルム。
- フィルムが、液晶相を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のフィルム。
- フィルムが、逆波長分散特性を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のフィルム。
- プロトン受容性基が、3級アミノ基(≡N)、カルボニル基、及び、1〜2個の窒素原子を含む5員又は6員複素環(該複素環は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルキニル基、5員環、又は6員環で置換されていてもよく、他の環と縮合されていてもよい。)からなる群から選ばれる少なくとも1種の基であることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載のフィルム。
- プロトン供与性基が、水酸基、チオール基、1級アミノ基(-NH2)、2級アミノ基(-NH-)からなる群から選ばれる少なくとも1種の基であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載のフィルム。
- 屈折率異方性を与える構造が、棒状構造又は円盤状構造であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載のフィルム。
- 請求項1〜12のいずれかに記載のフィルムと該フィルムに被覆された配向膜とを含む積層体。
- 請求項1〜12のいずれかに記載のフィルムを含むフラットパネル表示装置。
- 屈折率異方性を与える構造、並びに、プロトン受容性基及び/又はプロトン供与性基を分子内に有する化合物を含む溶液を調製し、配向膜上にて該溶液を成膜することを特徴とするフィルムの製造方法。
- 溶液が屈折率異方性を与える第1構造及びプロトン受容性基を分子内に有する第1化合物と、屈折率異方性を与える第2構造及びプロトン供与性基を分子内に有する第2化合物とを含む溶液であることを特徴とする請求項15に記載のフィルムの製造方法。
- 溶液が屈折率異方性を与える第3構造、プロトン受容性基及びプロトン供与性基を分子内に有する第3化合物を含む溶液であることを特徴とする請求項15に記載のフィルムの製造方法。
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Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012099219A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012099241A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012141245A1 (ja) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012147904A1 (ja) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012169424A1 (ja) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012176679A1 (ja) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2013046781A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造中間体及びその製造方法 |
WO2013180217A1 (ja) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2014010325A1 (ja) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法 |
WO2014061709A1 (ja) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2014065176A1 (ja) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2014126113A1 (ja) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2015025793A1 (ja) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2015064698A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20160122139A (ko) | 2014-02-12 | 2016-10-21 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20160123327A (ko) | 2014-02-14 | 2016-10-25 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10059679B2 (en) | 2014-03-19 | 2018-08-28 | Zeon Corporation | Method for producing polymerizable compound |
US10577306B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-03-03 | Zeon Corporation | Mixture of polymerizable compound and method of producing the same |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1988000606A1 (en) * | 1986-07-18 | 1988-01-28 | Idemitsu Kosan Company Limited | Liquid crystal polymer |
JPH10161132A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-19 | Nec Corp | 液晶配向膜およびその製造方法 |
JPH1160619A (ja) * | 1997-08-07 | 1999-03-02 | Jsr Corp | 液晶性組成物、硬化物およびその製造方法 |
JP2005208414A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Nitto Denko Corp | 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置 |
JP2006091509A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シート及び光学異方性層の製造方法 |
WO2006118073A1 (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | フィルム及びその製造方法 |
WO2007122916A1 (ja) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学フィルム及びその製造方法 |
-
2006
- 2006-04-25 JP JP2006120172A patent/JP5088769B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1988000606A1 (en) * | 1986-07-18 | 1988-01-28 | Idemitsu Kosan Company Limited | Liquid crystal polymer |
JPH10161132A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-19 | Nec Corp | 液晶配向膜およびその製造方法 |
JPH1160619A (ja) * | 1997-08-07 | 1999-03-02 | Jsr Corp | 液晶性組成物、硬化物およびその製造方法 |
JP2005208414A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Nitto Denko Corp | 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置 |
JP2006091509A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光学補償シート及び光学異方性層の製造方法 |
WO2006118073A1 (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | フィルム及びその製造方法 |
WO2007122916A1 (ja) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 光学フィルム及びその製造方法 |
Cited By (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9159941B2 (en) | 2011-01-20 | 2015-10-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO2012099241A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8847218B2 (en) | 2011-01-20 | 2014-09-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
WO2012099219A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012141245A1 (ja) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20190009832A (ko) | 2011-04-15 | 2019-01-29 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20140012116A (ko) | 2011-04-15 | 2014-01-29 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
WO2012147904A1 (ja) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
EP4223746A1 (en) | 2011-04-27 | 2023-08-09 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material |
EP3266764A1 (en) | 2011-04-27 | 2018-01-10 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material |
KR20180098417A (ko) | 2011-04-27 | 2018-09-03 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20190061104A (ko) | 2011-04-27 | 2019-06-04 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
EP3483141A2 (en) | 2011-04-27 | 2019-05-15 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material |
WO2012169424A1 (ja) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
WO2012176679A1 (ja) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20140068960A (ko) | 2011-09-27 | 2014-06-09 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물의 제조 중간체 및 그 제조 방법 |
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WO2013046781A1 (ja) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造中間体及びその製造方法 |
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WO2013180217A1 (ja) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
EP3327046A1 (en) | 2012-05-30 | 2018-05-30 | Zeon Corporation | Hydrazine compound |
US9586917B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-03-07 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
KR20150036047A (ko) | 2012-07-09 | 2015-04-07 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 이방체, 및 중합성 화합물의 제조 방법 |
WO2014010325A1 (ja) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法 |
US11091452B2 (en) | 2012-07-09 | 2021-08-17 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
KR20200034007A (ko) | 2012-07-09 | 2020-03-30 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 이방체, 및 중합성 화합물의 제조 방법 |
US10487065B2 (en) | 2012-07-09 | 2019-11-26 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
US10173992B2 (en) | 2012-07-09 | 2019-01-08 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optically anisotropic body, and method for producing polymerizable compound |
KR20190042777A (ko) | 2012-07-09 | 2019-04-24 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 이방체, 및 중합성 화합물의 제조 방법 |
EP3686222A1 (en) | 2012-10-19 | 2020-07-29 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic substance |
KR20200078706A (ko) | 2012-10-19 | 2020-07-01 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
EP3330300A2 (en) | 2012-10-19 | 2018-06-06 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic substance |
WO2014061709A1 (ja) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
KR20150073961A (ko) | 2012-10-19 | 2015-07-01 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
KR20150079579A (ko) | 2012-10-23 | 2015-07-08 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
WO2014065176A1 (ja) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
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US10227292B2 (en) | 2013-02-15 | 2019-03-12 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body |
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US10273322B2 (en) | 2013-08-22 | 2019-04-30 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anisotropic body |
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US9868710B2 (en) | 2013-10-31 | 2018-01-16 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
WO2015064698A1 (ja) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
US10730844B2 (en) | 2013-10-31 | 2020-08-04 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
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KR20160122139A (ko) | 2014-02-12 | 2016-10-21 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10392343B2 (en) | 2014-02-12 | 2019-08-27 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
US10400170B2 (en) | 2014-02-14 | 2019-09-03 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product |
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KR20160123327A (ko) | 2014-02-14 | 2016-10-25 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 |
US10059679B2 (en) | 2014-03-19 | 2018-08-28 | Zeon Corporation | Method for producing polymerizable compound |
US10577306B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-03-03 | Zeon Corporation | Mixture of polymerizable compound and method of producing the same |
US10934246B2 (en) | 2015-03-31 | 2021-03-02 | Zeon Corporation | Mixture of polymerizable compound and method of producing the same |
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