TWI410666B - 膜片及其製造方法 - Google Patents

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Motohiro Yamahara
Takashi Kato
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Sumitomo Chemical Co
Univ Tokyo
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Description

膜片及其製造方法
本發明係關於一種適用於光學補償膜等之膜片及其製造方法，該光學補償膜可使用於液晶顯示裝置(LCD,Liquid Crystal Display)或有機電致發光(有機EL(Electro－Luminescence))等之平面顯示裝置(FPD,Flat Panel Display)。
與CRT(陰極射線管(Cathode Ray Tube))比較可省空間或低消耗電力之液晶顯示裝置(LCD)或有機電致發光(有機EL)等之平面顯示裝置(FPD)，廣泛地普及於電腦、電視、行動電話、汽車導航器、行動資訊終端畫面。於FPD，由於防止反射、擴大視角等而可使用於各種光學補償膜。可舉例如：使折射率相異之光學薄膜層多層化而藉由光之干擾效果降低表面反射率的抗反射(AR(Anti－reflection))膜片等防止反射膜、僅透過特定振動方向之光並遮蔽其他光的偏光膜、使STN(超扭曲向列,Super Twisted Nematic)方式或TN(扭曲向列,Twis teol Nematic)方式等之LCD的干擾色進行光學性色補償之相位差膜、使偏光膜與相位差膜一體化之橢圓偏光膜、擴大LCD視角的視角擴大膜等。
此種光學補償膜可使用具有複折射性之膜，具體而言可使用藉由延伸聚乙烯醇、聚碳酸酯降烯(polycarbonate norbornene)系樹脂而具有複折射性之膜等。
使溶解有顯示圓盤狀液晶相的部位、分子內賦予氫鍵之部位、及聚合性基之圓盤狀液晶化合物而得之溶液，在配向膜上成膜而形成無配向層後，藉加熱至120℃之金屬輥進行熱處理30秒，藉由碳－碳鍵結而聚合及配向，並得到具有複折射性之膜片為已知(日本特開2001－139950號公報(實施例1))。
但是，有如下之問題：因延伸而慢軸(slow axis)等光學軸的方向會偏移、依膜片材料而有延伸倍率之限制、難以任意地設計為光學特性之一的波長分散特性。
又，在日本特開2001－139950號公報的方法中，因必須同時控制聚合以及配向，故製造具有複折射性之膜片未必容易，且未揭示有關不實施聚合而製造具有複折射性膜片的方法，亦未揭示波長分散特性之設計方法。
本發明之目的在於提供一種即使不實施延伸及聚合，亦可簡便調製的複折射性膜片及其製造方法。
亦即，本發明係提供以下之[1]至[15]者。
[1]一種具有複折射性之膜片，係含有：具有賦予折射率異方性(anisotropic reffaction index)之第1構造及質子接受性基之第1化合物；以及具有賦予折射率異方性之第2構造及質子供給性基之第2化合物；且係前述第1化合物之前述質子接受性基，與前述第2化合物之前述質子供給性基於分子間結合而成之具有複折射性之膜片。
[2]記載於[1]之膜片，其中前述第1化合物具有1至6個質子接受性基。
[3]記載於[1]或[2]之膜片，其中前述第2化合物具有1至6個質子供給性基。
[4]一種具有複折射性之膜片，係含有：具有賦予折射率異方性之第3構造、質子接受性基及質子供給性基之第3化合物；且係前述第3化合物之前述質子接受性基，與前述第3化合物之前述質子供給性基於分子間結合而成之具有複折射性之膜片。
[5]記載於[4]之膜片，其中前述第3化合物具有1至6個質子接受性基或1至6個質子供給性基。
[6]記載於[1]至[5]中任一項的膜片，其中前述質子接受性基之合計數(HA(Hydrogen Acceptor))與前述質子供給性基之合計數(HD(Hydrogen Donor))之比(HA/HD)為1至1.8者。
[7]記載於[1]至[6]中任一項的膜片，其中具有逆波長分散特性者。
[8]記載於[1]至[7]中任一項的膜片，其中具有液晶相者。
[9]記載於[1]至[8]中任一項的膜片，其中前述質子接受性基為至少一種選自3級胺基、羰基、及含1或2個氮原子的5員或6員雜環(該雜環亦可被碳數1至12之烷基、碳數1至12之烯基、碳數1至12之炔基、5員環或6員環所取代，且亦可與其他環縮合)所成組群之基。
[10]記載於[1]至[9]中任一項的膜片，其中前述質子供給性基為至少一種選自羥基、硫醇基、1級胺基(－NH2 )、2級胺基(－NH－)及羧基所成組群之基。
[11]記載於[1]至[10]中任一項的膜片，其中前述第1構造、前述第2構造、或前述第3構造為棒狀構造或圓盤狀構造者。
[12]記載於[1]至[11]中任一項的膜片，其中前述膜片為光學補償膜。
[13]一種層合體，係含有：配向膜與被覆前述配向膜之記載於[1]至[12]中任一項的膜片。
[14]一種平面顯示裝置，係含有記載於[1]至[12]中任一項的膜片。
[15]一種具有複折射性之膜片的製造方法，係包含調製下述溶液之步驟及於配向膜上使該溶液成膜之步驟；前述溶液含有：具有賦予折射率異方性之第1構造及質子接受性基之第1化合物及具有賦予折射率異方性之第2構造及質子供給性基之第2化合物。
[16]一種具有複折射性之膜片的製造方法，係包含調製含有第3化合物之溶液之步驟以及於配向膜上使該溶液成膜之步驟；而前述第3化合物具有賦予折射率異方性之第3構造、質子接受性基及質子供給性基。
[17]一種膜片，係含有：具有賦予折射率異方性之構造、以及質子接受性基及質子供給性基之至少一種的化合物，其特徵在於：前述化合物係於分子間結合，而前述膜片具有複折射性。
本發明之膜片不經延伸或聚合，僅在配向膜上成膜，即可簡便地製造具有優越之複折射性、液晶性等光學特性的膜片。
又，本發明之方法係對膜片賦予逆波長分散特性，且可簡便地利用膜片之膜厚調整波長分散特性。
 (實施發明用之形態)
以下，詳細地說明本發明。
本發明之膜片之一實施形態，其特徵係：具有賦予折射率異方性之構造與質子接受性基及/或質子供給性基之化合物，係於分子間互相結合，且具有複折射性。
具有賦予折射率異方性之構造與質子接受性基及/或質子供給性基之化合物，係指具有賦予折射率異方性之構造及質子接受性基之化合物；具有賦予折射率異方性之構造及質子供給性基之化合物；具有賦予折射率異方性之構造、質子接受性基及質子供給性基之化合物。
於分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子接受性基之化合物，亦可為賦予折射率異方性之構造一般係與1至6個，較佳2至6個質子接受性基結合之化合物。
此處，質子接受性基意指3級胺基(≡N)、羰基、或含有氮原子之5員或6員雜環。
含有氮原子之5員或6員雜環宜為含有1至2個氮原子之5員或6員芳香族雜環。含有氮原子之5員或6員雜環具體而言可例示如吡啶環、嘧啶環、嗒環、吡環、吡咯環、吡唑環、氮雜環戊環、氮雜環己環、二氮雜環戊環、二氮雜環己環等。
又，含有氮原子之5員或6員雜環亦可鍵結碳數1至12之烷基、碳數1至12之烯基、碳數1至12之炔基、或5員或6員環(例如5員或6員芳香族環)。
含有氮原子之5員或6員雜環亦可與5員或6員芳香族碳環、或5員或6員芳香族雜環縮合、具體而言亦可與咪唑環、喹啉環、異喹啉環縮合。
含有氮原子之5員或6員雜環之適宜具體例為例如下述式等。
(式中，R表示碳數約1至12之烷基、烯基或炔基，或苯基類6員碳環)
質子接受性基，由於羰基及含有氮原子之5員或6員雜環係牢固地形成氫鍵因而很適宜。
質子接受性基係以與賦予折射率異方性之構造鍵結為佳。質子接受性基亦可進一步與其他質子接受性基、氫原子、甲基等碳數約1至12的烷基、苯基、後述之質子供給性基等結合。
又，質子接受性基亦可介由連接基與賦予折射率異方性之構造鍵結。連結基可舉例如碳數約1至24的伸烷基等烴基、伸苯基等二價碳環。該烴基或該碳環之碳原子亦可被氧原子、硫原子等取代。
賦予折射率異方性之構造亦稱為液晶原(mesogen)基，可具體例舉如棒狀構造、圓盤狀構造等。此處，所謂棒狀構造一般為於棒狀構造內至少具有2個選自苯環、雜六員環及反式取代環己環所構成組群之至少1種的主要部分，而棒狀構造內之主要部分係直接鍵結或以下述連接基結合之構造。
若例示棒狀構造，則可例舉如源自甲亞胺(azomethine)類之構造、源自氧偶氮(azoxy)類之構造、源自氰聯苯(cyanobiphenyl)類之構造、源自氰苯酯(cyanophenylester)類之構造、源自環己烷羧酸苯基酯類之構造、源自氰苯基環己烷類之構造、源自苯基二噁烷之構造、源自二苯乙炔(tolane)類之構造等之源自液晶原基的構造等。
具有棒狀構造及質子接受性基之化合物，可舉例如4,4’－聯吡啶(dipyridyl)、1,2－二(4－吡啶基)乙烯、下式所示之化合物等。
(R’表示碳數1至12之二價烴基、－O－(CH2 CH2 O)q－CH2 －， 。q表示0至12。)
圓盤狀構造係指與棒狀構造不同之構造，結合後賦予該圓盤狀構造之層合體的構造，可舉例如下述式所示之構造等。
該圓盤狀構造係其構成之碳原子的一部分可取代成為氮原子、氧原子等，而賦予折射率異方性之構造為可含有質子接受性基及/或質子供給性基之構造。具有圓盤狀構造及質子接受性基之化合物，可舉例如1,2－雙(4－吡啶基)乙烷等α,ω－雙(4－吡啶基)烷。
使用於本發明且於分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子供給性基的化合物，係賦予折射率異方性之構造一般與1至6個、較佳2至6個質子供給性基結合之化合物。
此處，質子供給性基可舉例如羥基、硫醇基、1級胺基(－NH2 )、2級胺基(－NH－)及羧基等具有可與氫結合之質子的基等。質子供給性基就可牢固地形成分子間氫鍵而言，宜為羥基及2級胺基。
於分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子供給性基之化合物所含有的「賦予折射率異方性之構造」，可例舉如：與前述具有質子接受性基之化合物中包含之「賦予折射率異方性之構造」相同的構造。
具有賦予折射率異方性之構造及質子供給性基之化合物，且賦予折射率異方性之構造為圓盤狀構造的化合物，可舉例如下式所示之化合物。
(n表示約0至6，較佳約1至4)
本發明所使用之分子內具有賦予折射率異方性之構造、質子接受性基及質子供給性基之化合物，可舉例如具有羧基(－COOH)、醯胺基(－CO－NH－)、異氰酸酯基(－N＝C＝0)、尿素構造(－N(H)－C(＝0)－N(H)－)、以下所示構造的化合物等。
羧基(－COOH)具有質子供給性之羥基(－OH)與質子接受性之羰基(＝C＝0)。醯胺基(－CO－NH－)、異氰酸酯基(－N＝C＝0)、尿素構造(－N(H)－C(＝0)－N(H)－)具有質子供給性之1級胺基(－NH－)與質子接受性之羰基(＝C＝0)。
如此於一個基中，具有質子接受性基與質子供給性基的基，可舉例如以下所示之基等。
本發明之膜片可為分子內具有賦予折射率異方性之構造、質子接受性基及質子供給性基之3要素的化合物，於分子間結合而成之膜片，若為具有此種3要素之化合物時，亦可單獨使用作為膜片。
分子內具有上述3要素的化合物可舉例如下述式所示之化合物等。
本發明所使用之化合物若於分子內具有例如(甲基)丙烯醯基、環氧基、異氰酸酯基、乙烯基等聚合性基時，則因聚合而構造會改變，有時會阻礙分子間由氫鍵所產生的結合，故分子內以不具有聚合性基為佳。
本發明之膜片的一實施態樣，係分子內具有賦予折射率異方性之構造、質子接受性基及/或質子供給性基之化合物，於分子間互相結合而成之膜片，其特徵為該膜片具有複折射性。其中，更佳者為：分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子接受性基之化合物，與分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子供給性基之化合物，於分子間結合而成，且具有複折射性之膜片；或分子內具有賦予折射率異方性之構造、質子接受性基及質子供給性基之化合物於分子間互相結合，且具有複折射性之膜片。
此外，以分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子接受性基之化合物與分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子供給性基之化合物，於分子間結合而成，且具有複折射性之膜片，就化合物之調製容易性而言尤佳。再者，以1種分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子接受性基之化合物，與1種分子內具有賦予折射率異方性之構造及質子供給性基之化合物，於分子間結合而成之膜片為佳。
本發明之膜片係前述化合物於分子間互相結合。結合一般意指分子間因氫鍵而產生之結合。此處，所謂分子間氫鍵與分子內氫鍵不同，意指與結合相關之氫鍵假設被切斷時，係分開於2個以上分子的氫鍵。分子間氫鍵可形成1個，亦可形成複數個。又，分子級(molecular level)係一個化合物分子與另一化合物分子之間，形成一個或複數個分子間氫鍵，而該一化合物分子與另一化合物分子之間，亦可再形成1個或複數個分子間氫鍵。分子間氫鍵可舉例如下述，形成4個分子間氫鍵之情形。
又，分子內氫鍵具體而言可舉例如下式，質子供給性基之氫原子係與質子接受性基形成6員環構造之情形等。
於本發明之一實施形態，膜片係藉分子間氫鍵形成膜片，故構成膜片之化合物所含質子接受性基之合計數(HA)與構成膜片之化合物所含質子供給性基之合計數(HD)之比(HA/HD)一般宜為1至1.8左右，較佳係1.1至1.6左右。
本發明之膜片的製造方法，可舉例如調製含有前述化合物之溶液，於配向膜上使該溶液成膜之方法等。成膜之時，藉由除去該溶液中之溶劑，而使分子間以氫鍵結合。由於係於配向膜上形成膜片，因而所得到之膜片係配向而具有複折射性。具體之膜片製造方法，可舉例如於配向膜上垂流含有前述化合物之溶液後，除去溶劑而成膜之方法；從含有前述化合物之溶液除去(大部分)溶劑而形成結合體後，於配向膜藉熔融、押出等而成形為膜狀的方法等。又，本發明之膜片亦可為使不同種類的結合體多層化者。
此處，配向膜可舉例如：使可溶性聚醯亞胺或聚醯胺酸在100℃至200℃燒成而醯亞胺化之聚醯亞胺、烷基鏈改性聚乙烯醇、明膠等成膜，並使用尼龍等布摩擦處理者；對感光性聚醯亞胺施予偏光UV處理者等。
配向膜亦可直接使用市售之配向膜。市售之配向膜，可舉例如Sunever(註冊商標、日產化學公司製)、Optomef(註冊商標、JSR製)等。將塗布市售Sunever(註冊商標)之溶液所得之膜片進行摩擦處理而得到之膜片、或將原料為改性聚乙烯醇者(即Poval)(註冊商標，Kurafay製)加以摩擦處理之膜片亦可使用作為配向膜。
溶解前述化合物所用之溶劑，可舉例如甲醇、異丙醇等醇類；乙二醇二甲基醚、丙二醇二甲基醚、四氫呋喃等醚類；γ－丁內酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯等酯類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；N－甲基－2－吡咯啶酮、吡啶，N,N－二甲基甲醯胺等。該溶劑可單獨亦可混合二種以上使用。
溶劑之使用量只要可溶解前述化合物之程度即可，具體而言係將前述化合物調製成為1至50重量%左右。
又，經溶解之溶液的黏度，為形成分子間氫鍵，並賦予平滑之表面，宜為充分的黏度，一般約10mPa．s以下，較佳係0.1mPa．s至5mP．s左右。
溶劑之除去方法可舉例如自然乾燥、通風乾燥、減壓乾燥等。成膜之方法可舉例如押出塗布法、直接凹版塗布法、逆凹板塗布法、CAP(帽式)塗布法、模頭塗布法等。又，亦可使用浸漬塗布器、棒式塗布器、旋塗器等塗布器塗布溶液後，除去溶劑而成膜。
如此做法所得到之膜片，具有複折射性。複折射性可舉例如傾斜角，延遲(retardation)值(相位差值)等。
以第5圖說明複折射性。在顯示本發明膜片21之光學特性的折射率橢圓體22中，3次元之主折射率定義為na、nb、nc。Z軸與主折射率nc構成的角23定義為傾斜角，從Z方向觀察時，可定義於膜片上呈現垂直之橢圓面24的長軸ny與短軸nx，ny與nx之差與膜厚d的積(ny－nx)．d定義為延遲值。
延遲值之測定法可舉例如以橢圓測厚儀測定之方法等。傾斜角之測定法可舉例如於延遲值之測定中，測定光之入射角依存性，並使用依理想折射率橢圓體之延遲值的入射角依存性所產生的變化之計算值，由對照曲線算出的方法等。
延遲值一般為5至700nm左右，較佳係50至400nm左右。
本發明之膜片一般具有液晶性，具體而言宜為熱向型液晶(thermotropic liquid crystal)。熱向型液晶係指在某溫度範圍成為液晶的物質。熱向型液晶一般在低溫下為固體結晶，在高溫下為液體。使用於液晶面板者大部分均為熱向型液晶。熱向型液晶中依分子排列的差異而含有向列型液晶、層列型液晶、膽固醇型液晶。目前實用化之液晶顯示器大部分均使用向列型液晶。向列型液晶係指分子具有大概朝一定方向性質的液晶。
若使具有賦予折射率異方性之構造以及質子接受性基及/或質子供給性基之化合物，以分子間互相結合之結合體於配向膜上熔融，一般該結合體成為等方性(isotropic)狀態，若繼續進行冷卻，則有時顯示向列相。如此，從等向狀態冷卻至向列相所得到的膜片係賦有逆波長分散特性。
具有逆波長分散特性之膜片係改變膜片之厚度(以下有時稱為膜厚)即可任意設定延遲值。亦即，若以膜片之折射率異方性為△n，膜厚為d，則延遲值R0 係R0 ＝d．△n因而，藉由調整膜厚d即可調整R0 。
本發明之膜片除可作為光學補償膜使用外，尚可作為防止反射膜、相位差膜、視角擴大膜使用。
又，本發明之膜片亦可使用作為平面顯示裝置(FDP)之構件。此時，本發明之膜片宜與具有其他光學特性的膜片組合使用。具體而言，可舉例如將本發明之光學補償膜貼合於偏光膜的橢圓偏光膜、於此橢圓偏光膜進一步貼合寬帶(wide－band)λ/4板的寬帶圓偏光板等。
本發明具有複折射性的膜片適用於作為液晶顯示裝置(LCD)、有機EL等面板顯示裝置的構件。具體而言，液晶顯示裝置具有電極、形成有配向膜之二片透明基板、以及包挾於該透明基板之液晶。藉由對一對電極施加電壓，驅動液晶分子，而具有光快門(optical shutter)效果。於此透明基板上宜貼合偏光膜或偏光板。本發明之一實施態樣係在液晶顯示裝置中，該偏光膜或偏光板含有本發明之膜片。
顯示裝置例如有機EL裝置係包含：透明基板、被覆於透明基板上之第1電極、第2電極、配置於第1電極與第2電極間之至少一層的發光層、於第1電極相反側被覆於透明基板上之偏光板，較佳為寬帶圓偏光板。本發明之一實施態樣係於顯示裝置中，偏光板，較佳為寬帶圓偏光板係包含本發明之膜片。第2電極亦可由例如金、銀、鋁、鉑等或合金所構成。發光層係例如含有導電性有機化合物。
(實施例)
以下，藉實施例進一步詳細說明本發明，但本發明不受該等例之任何限定。
[三安息香酸衍生物之製造例1]
使2－(2－氯乙氧基)乙醇(1,0.18mol)、4－羥基安息香酸乙酯(2,0.12mol)及碳酸鉀(0.24mol)於N,N－二甲基甲醯胺(DMF)中，在120℃下攪拌10小時，得到4－(2－(2－羥基乙氧基)－乙氧基)安息香酸乙酯3，繼而，依常法進行甲苯磺醯化，以收率56%得到化合物4。
繼而，使化合物4(36.7mmol)、2.5－羥基安息香酸(18.4mmol)及碳酸銫(55.1mmol)在25℃之DMF中，攪拌2日而得到化合物5，最後，以鹼進行水解，得到含有質子供給性基之OH基與圓盤狀構造之苯環的化合物三安息香酸衍生物6(自化合物4之收率為61%)。融點為203℃。三安息香酸衍生物6係分子內含有3個質子供給性基OH，且具有苯環作為具有折射率異方性構造的化合物。
三安息香酸衍生物6之1 H NMR(DMSO－d6 ,27℃,ppm)δ 7.86(d,4ArH,H－5)，7.16(s，1ArH,H－1)，7.05(m,2ArH,H－2,H－3)，7.01(d,4ArH,H－4)，4.19－4.06(m,8H,－CH2 CH2 OAr)，3.85－3.77(m,8H,－CH2 CH2 OAr)
三安息香酸衍生物6之1 3 C NMR(DMSO－d6 ,27℃,ppm)δ 167.2(－COOH),162.1,131.4,123.1,114.3(ArC,－C6 H4 COOH),152.3,147.7,123.6,123.3,114.4,112.8(ArC,苯環之4位與5位)，69.0(－OCH2 CH2 OCH2 CH2 O－)，68.5,68.3,67.5(－OCH2 CH2 OAr)
[三安息香酸衍生物之製造例2]
使用3,4－羥基安息香酸替代2,5－羥基安息香酸。此外，與三安息香酸衍生物之製造例1同樣實施，得到三安息香酸衍生物7，自化合物4之收率為61%。融點為203℃。
三安息香酸衍生物7之1 H NMR(DMSO－d6 ,27℃,ppm)δ 7.85(d,4ArH,H－4,J＝8.4Hz)，7.53(d,1ArH,H－1,J＝8.5Hz)，7.47(s,1Ar,H－3)，7.06(d,1ArH,H－2,J＝8.5HZ)，6.97(D,4ArH,H－5,J＝8.4Hz)，4.14(m,8H,－CH2 CH2 OAr),3.82(m,8H,－CH2 CH2 OCH2 CH2 －)
三安息香酸衍生物7之1 3 C NMR(DMSO－d6 ,27℃,ppm)δ 167.2(－COOH),162.1,131.4,123.1,114.3(ArC,－C6 H4 COOH),152.3,147.7,123.6,123.3,114.4,112.8(ArC,苯環之4位與5位)，69.0(－OCH2 CH2 OCH2 CH2 O－)，68.5,68.3,67.5(－OCH2 CH2 OAr)
[膜片之製造例1]
將前述三安息香酸衍生物6與1，2－雙(4－吡啶基)乙烯(Aldrich公司製、融點152℃)以2：3之莫耳比(HA/HD為1.33)溶解於吡啶中，製成含有吡啶90重量%之溶液。減壓乾燥該溶液，餾除大部分吡啶而得到由三安息香酸衍生物與雙吡啶乙烯(bispyridyl ethylene)所構成之結合體。
另外，於玻璃基板上以旋塗法使聚醯亞胺SE－610(日產化學公司製)成膜。對該聚醯亞胺膜實施摩擦處理，形成配向膜。
於該配向膜上載置該結合體，加熱至186℃，使該結合體融解並垂流。其後，冷卻至室溫，得到透明膜片。
所得之膜片以一對偏光板(Sumikalan SR1862A，註冊商標，住友化學製)呈正交偏光之狀態加以包挾，當使該膜片旋轉時，有遮蔽透過之光的軸。藉此，確認出膜片具有複折射性。
又，將結合體置於配向膜，以偏光顯微鏡一面觀察一面加熱，如此則於180℃開始轉移至向列相，於200℃完全成為等方性狀態。繼續冷卻時，則於195℃顯示向列相，確認藉分子間氫鍵形成單域(monodomain)。
又，1,2－雙(4－吡啶基)乙烯、三安息香酸衍生物6則不能分別單獨觀察到液晶相。
[逆波長分散特性之測定例1]
有關膜片製造例1所得之膜片於波長585.6nm之正面方向之延遲值(相位差值)與波長450nm至700nm之波長範圍中的波長分散特性，係使用測定機(COBRA－WR、王子計測機器公司製)測定之。正面方向之遲延值為456nm，波長分散特性之結果示於第1圖。測定波長450nm中之遲延值R0 (450)對以測定波長550nm所測定之遲延值R0 (550)之比[R0 (450)/R0 (550)]為0.77，測定波長650nm中之遲延值R0 (650)對以測定波長550nm所測定之遲延值R0 (550)之比[R0 (650)/R0 (550)]為1.12，顯示逆波長分散特性。
[膜片之製造例2]
使用三安息香酸衍生物7替代三安息香酸衍生物6，此外與膜片之製造例2同樣操作而得到透明膜片。與膜片之製造例2同樣操作確認具有複折射性。
又，將結合體置於配向膜，以偏光顯微鏡一面觀察一面加熱。如此則於170℃開始融解，於186℃完全融解。繼續冷卻時，則於165至135℃顯示向列相，確認藉分子間氫鍵而形成單域。三安息香酸衍生物7則不能單獨觀察到液晶相。
[逆波長分散特性之測定例2]
使用於膜片之製造例2得到的膜片，與光學特性之測定例1同樣進行測定。正面方向之遲延值為456nm，波長分散特性之結果示於第2圖。測定波長450nm中之遲延值R0 (450)對以測定波長550nm所測定之遲延值R0 (550)之比[R0 (450)/R0 (550)]為0.83，測定波長650nm中之遲延值R0 (650)對以測定波長550nm所測定之遲延值R0 (550)之比[R0 (650)/R0 (550)]為1.09，顯示逆波長分散特性。
[膜片之製造例3至8]
將雙吡啶乙烯所含之質子接受性基的合計數(HA)、與三安息香酸衍生物6所含之質子供給性基的合計數(HD)之比(HA/HD)改變為1.13至1.51，溶解於二甲基乙醯胺中，製成含有二甲基乙醯胺77重量%之溶液。
於玻璃基板上塗布聚乙烯醇水溶液，在120℃下乾燥60分鐘，並形成經施予摩擦處理之配向膜。滴下上述二甲基乙醯胺溶液，以旋塗法進行塗布，在50℃下乾燥5分鐘，製成無色透明的膜片。將該膜片以偏光板(Sumikalan SR1862A，註冊商標，住友化學製)呈正交偏光之狀態加以包挾，若使該膜片旋轉，則有遮蔽透過任一膜片之光的軸，因而確認具有複折射性。任一膜片以偏光顯微鏡觀察時亦確認係單域配向。
對相同之膜片以KOBRA－WR(王子計測公司製)測定相位差值(遲延R0 )與傾斜角，其結果與HA/HD均示於表1。
此外，將與賦予上述膜片者相同組成的溶液在玻片上乾燥，使結晶化後，將一度提高溫度至融點後，從等方性狀態轉移至向列相之溫度(以下，亦稱為N－I點)與HA/HD一併示於表1中。
[液晶顯示裝置之製造例]
將SAMSUNG公司製17型液晶電視(LT17N23WB)上下偏光板之面積剝下一半，如第3圖所示般，將所得之A－板與C板的各別橢圓偏光板加以貼合。
液晶顯示裝置具備：具有實質上互相平行之第1面與第2面的液晶面板3；以黏著劑固定於第1面之A－板2；於第1面之相反側以黏著劑固定於A－板2之偏光膜1；以黏著劑固定於第2面之C－板4；於第2面相反側以黏著劑固定於C－板4之偏光膜5。製造例1或2所得之膜片可使用作為偏光膜1及偏光膜5。比較上述液晶電視製品與本實施例之視角特性，結果得到同樣之寬視角特性。
[有機電致發光元件(有機EL)之製造例]
第4圖所示之有機電致發光元件係依下列順序製成。首先，於玻璃基板14之表面形成銦錫氧化物(ITO)層作為陽極電極15。然後，於ITO層表面形成電洞輸送層16。具體而言，使用聚伸乙二氧基噻吩(polyethylenedioxythiophene)與聚苯乙烯磺酸鈉的混合物，以旋塗法於室溫成膜。進一步，於電洞輸送層16之表面形成發光層17。具體而言，係使用混合聚乙烯咔唑與A1q3之THF(四氫呋喃,Tetrahydrofuran)溶液，以旋塗法於室溫成膜。繼而，使Al/Li(9：1)合金蒸鍍於發光層17的表面，形成電極18作為陰極。使用聚醯亞胺以被覆玻璃基板14之表面、陽極15之側面、電洞輸送層16之側面、發光層17之側面、陰極18之表面及側面之方式作成密封層19。
另外，於玻璃基板11之表面藉由黏著劑設置1/4波長板13，於1/4波長板13之表面藉由黏著劑設置1/2波長板12，於1/2波長板12之表面藉由黏著劑設置偏光膜11。又，所謂波長板係指當光通過時，於S偏光與P偏光之間產生相位差之複折射元件。使用製造例1或2所得之膜片作為1/4波長板13，可確認良好的黑色顯示與綠色發光。
[產業上之利用可能性]
本發明之膜片即使不經延伸或聚合之步驟，亦可以除去溶劑/成膜之簡便方法製造。此外，藉由適當選擇所使用之化合物或膜厚，即可得到具有[R0 (450)/R0 (550)]≦1≦[R0 (650)/R0 (550)]之波長分散特性，亦即逆波長分散特性之膜片。據此，本發明之膜片可單獨使用作為1/4波長板或1/2波長板。
此外，本發明之膜片因光學異方性優越，故適宜使用於液晶顯示裝置(LCD)或有機電致發光元件(有機EL)等平面顯示裝置(FPD)等。
1．．．偏光膜
2．．．A板
3．．．液晶面板
4．．．C板
5．．．偏光膜
11．．．玻璃基板
12．．．1/2波長板
13．．．1/4波長板
14．．．玻璃基板
15．．．陽極
16．．．電洞輸送層
17．．．發光層
18．．．陰極
19．．．密封層
21．．．膜片
22．．．折射率橢圓體
23．．．傾斜角
24．．．垂直橢圓面
第1圖係膜片製造例1所得膜片的波長分散特性之圖。縱軸表示以波長550nm之相位差值除相位差值所得之值[R0 (λ)/R0 (550)]，橫軸表示波長(λ)。
第2圖係膜片製造例2所得膜片的波長分散特性之圖。
第3圖係本發明之一實施態樣的液晶顯示裝置之剖面模式圖。
第4圖係本發明之另一實施態樣的有機電致發光顯示裝置的剖面模式圖。
第5圖係本發明之一實施態樣的膜片之折射率橢圓體模式圖。

Claims (16)

  1. 一種具有複折射性之膜片，係含有：具有賦予折射率異方性之第1構造及質子接受性基之第1單分子化合物；具有賦予折射率異方性之第2構造及質子供給性基之第2單分子化合物；且前述第1單分子化合物之前述質子接受性基與前述第2單分子化合物之前述質子供給性基係於分子間結合者，其中構成膜片之化合物中所含之前述質子接受性基之合計數(HA,hydrogen acceptor)與前述質子供給性基之合計數(HD,hydrogen donor)之比(HA/HD)為1至1.8。
  2. 如申請專利範圍第1項之膜片，其中前述第1單分子化合物具有1至6個質子接受性基。
  3. 如申請專利範圍第1項之膜片，其中前述第2單分子化合物具有1至6個質子供給性基。
  4. 一種具有複折射性之膜片，係含有：具有賦予折射率異方性之第3構造、質子接受性基及質子供給性基之第3單分子化合物；前述第3單分子化合物之前述質子接受性基與前述第3單分子化合物之前述質子供給性基，係於分子間結合者。
  5. 如申請專利範圍第4項之膜片，其中前述第3單分子化 合物具有1至6個質子接受性基或1至6個質子供給性基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之膜片，其中，具有逆波長分散特性者。
  7. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之膜片，其中，具有液晶相者。
  8. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之膜片，其中，前述質子接受性基為至少一種選自3級胺基(≡N)、羰基及含1至2個氮原子的5員或6員雜環(該雜環可經碳數1至12之烷基、碳數1至12之烯基、碳數1至12之炔基、5員環或6員環所取代，亦可與其他環縮合)所成組群之基。
  9. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之膜片，其中，前述質子供給性基為至少一種選自羥基、硫醇基、1級胺基(-NH2 )、2級胺基(-NH-)及羧基所成組群之基。
  10. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之膜片，其中，前述第1構造、前述第2構造、或前述第3構造為棒狀構造或圓盤狀構造。
  11. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之膜片，其中，前述膜片為光學補償膜。
  12. 一種配向而具有複折射性之層合體，係含有：配向膜與被覆前述配向膜之申請專利範圍第1至11項中任一項之膜片。
  13. 一種平面顯示裝置，係含有申請專利範圍第1至11項 中任一項之膜片。
  14. 一種具有複折射性之膜片的製造方法，係包含調製下述溶液之步驟以及於配向膜上使前述溶液成膜之步驟：前述溶液含有：具有賦予折射率異方性之第1構造及質子接受性基之第1單分子化合物，及具有賦予折射率異方性之第2構造及質子供給性基之第2單分子化合物，且其黏度為0.1mPa．s至5mP．s。
  15. 一種具有複折射性之膜片的製造方法，係包含調製含有第3單分子化合物且黏度為0.1mPa．s至5mP．s之溶液之步驟以及於配向膜上使前述溶液成膜之步驟；而前述第3單分子化合物具有賦予折射率異方性之第3構造、質子接受性基及質子供給性基。
  16. 一種具有複折射性之膜片，係含有：具有賦予折射率異方性之構造、以及質子接受性基及質子供給性基之至少一種的單分子化合物，其特徵在於：前述化合物係於分子間結合，其中構成膜片之化合物中所含之前述質子接受性基之合計數(HA)與前述質子供給性基之合計數(HD)之比(HA/HD)為1至1.8，而前述膜片具有複折射性。
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