JP2006316034A - ジオレフィン化合物の選択酸化による2官能性エポキシモノマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、ジオレフィン類と過酸化水素水溶液を、触媒であるモリブデンまたはタングステンの酸化物の存在下で反応させて、特定の位置の2重結合を選択的にエポキシ化させる2官能性エポキシモノマーの新規な製造法に関する。本発明により提供される2官能性エポキシモノマーは、レジスト材料(特にソルダ−レジスト材料)の原料として、また農薬・医薬の中間体や可塑剤、接着剤、塗料樹脂といった各種ポリマーの原料として化学工業をはじめ各種の産業分野で、幅広く使用しうる有用な物質である。
【選択図】 なし
Description
Na2WO4・2H2O (500 mg, 1.5 mmol)、40%過酸化水素水溶液 (7.65 g, 90 mmol) 、硫酸水素メチルトリオクチルアンモニウム (260 mg, 0.56 mmol) 及び3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリル (12.5 g, 75 mmol)を混合し25℃にて15分反応させた後、70℃まで昇温し3.5時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却させた。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液にて後処理を行った後、有機層を取り出した。得られた溶液をガスクロマトグラフィーにて測定したところ、原料である3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリルの転化率 は79%であり、2官能性エポキシモノマーである3, 4-エポキシシクロヘキサン-1-カルボン酸アリルが69%であることを確認した。ジエポキシドは全く生成しておらず、モノエポキシ選択率は 100%であるという結果が得られた。
Na2WO4・2H2O (39.6 mg, 0.12 mmol)、36%過酸化水素水溶液 (600 mg, 6.3 mmol) 、硫酸水素メチルトリオクチルアンモニウム (23.4 mg, 0.05 mmol)、アミノメチルホスホン酸 (4.5 mg, 0.04 mmol)、及び3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリル (1.00 g, 6 mmol)を混合し25℃にて15分反応させた後、70℃まで昇温し3時間撹拌した。実施例1と同様の操作を行ったところ、原料である3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリルの転化率は89%であり、2官能性エポキシモノマーである3, 4-エポキシシクロヘキサン-1-カルボン酸アリルが80%であることを確認した。ジエポキシドは全く生成しておらず、モノエポキシ選択率は 100%であるという結果が得られた。
Na2WO4・2H2O (26.4 mg, 0.08 mmol)、36%過酸化水素水溶液 (400 mg, 4.2 mmol) 、硫酸水素メチルトリオクチルアンモニウム (15.6 mg, 0.033 mmol)、アミノメチルホスホン酸 (3.0 mg, 0.027 mmol)、及びビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-メチル-2-カルボン酸アリル (0.79 g, 4 mmol)を混合し25℃にて15分反応させた後、70℃まで昇温し3時間撹拌した。実施例1と同様の操作を行ったところ、原料であるビシクロ[2.2.1]-5-ヘプタン-2-メチル-2-カルボン酸アリルの転化率は74%であり2官能性エポキシモノマーである3-オキサ[3.2.1.02,4]オクタン-6-メチル-6-カルボン酸アリルが70%であることを確認した。ジエポキシドは全く生成しておらず、モノエポキシ選択率は 100%であるという結果が得られた。
Na2WO4・2H2O (13.2 mg, 0.04 mmol)、36%過酸化水素水溶液 (290 mg, 3.0 mmol) 、塩化メチルトリオクチルアンモニウム (8.1 mg, 0.02 mmol)、及び3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリル (333 mg, 2 mmol)を混合し25℃にて15分反応させた後、70℃まで昇温し2.5時間撹拌した。実施例1と同様の操作を行ったところ、原料である3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリルの転化率は、0%であり、2官能性エポキシモノマーである3, 4-エポキシシクロヘキサン-1-カルボン酸アリルは確認できなかった。
36%過酸化水素水溶液 (400 mg, 4.2 mmol) 、硫酸水素メチルトリオクチルアンモニウム (15.6 mg, 0.033 mmol)、及び3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリル (670 mg, 4 mmol)を混合し25℃にて15分反応させた後、70℃まで昇温し3時間撹拌した。実施例1と同様の操作を行ったところ、原料である3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリルの転化率は0%であり、2官能性エポキシモノマーである3, 4-エポキシシクロヘキサン-1-カルボン酸アリルは全く確認できなかった。
Na2WO4・2H2O (26.4 mg, 0.08 mmol)、36%過酸化水素水溶液 (400 mg, 4.2 mmol) 、及び3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリル (670 mg, 4 mmol)を混合し25℃にて15分反応させた後、70℃まで昇温し3時間撹拌した。実施例1と同様の操作を行ったところ、原料である3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリルの転化率は、ほぼ0%であり、2官能性エポキシモノマーである3, 4-エポキシシクロヘキサン-1-カルボン酸アリルはほとんど確認できなかった。
Claims (3)
- 下記一般式(1):
- 前記酸化剤が過酸化水素水溶液である、請求項1に記載の方法。
- 触媒として、6族金属化合物(モリブデン、タングステン)および硫酸水素第4級アンモニウムを使用することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008094741A (ja) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Showa Denko Kk | トリオレフィン化合物の選択的酸化による多官能性エポキシ化合物の製造方法 |
JP2008285447A (ja) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ジエポキシ化合物の製造方法 |
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WO2010016585A1 (ja) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | 昭和電工株式会社 | エポキシ基含有共重合体、及びこれを用いたエポキシ(メタ)アクリレート共重合体、並びにそれらの製造方法 |
JP2010095521A (ja) * | 2008-09-17 | 2010-04-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法、エポキシ化合物、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
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JP2011001287A (ja) * | 2009-06-18 | 2011-01-06 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | スチレンオキシドの製造方法 |
JP2011225711A (ja) * | 2010-04-19 | 2011-11-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂の製造法、エポキシ樹脂、および硬化性樹脂組成物 |
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Families Citing this family (4)
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---|---|---|---|---|
EP2578612B1 (en) * | 2010-05-27 | 2016-07-20 | Showa Denko K.K. | Fluorine- and epoxy group-containing copolymer, and method for producing same |
CN103539761A (zh) * | 2012-07-18 | 2014-01-29 | 湖北大学 | Sba-15催化双烯烃液相环氧化反应制备单环氧化物的方法 |
KR102522148B1 (ko) * | 2016-06-09 | 2023-04-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 롤러블 디스플레이 장치 |
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5039659B1 (ja) * | 1970-09-22 | 1975-12-18 | ||
JPS51108B1 (ja) * | 1970-08-24 | 1976-01-05 | ||
JPS5528978A (en) * | 1978-08-16 | 1980-02-29 | Bayer Ag | Manufacture of 77oxabicyclo*4*1*0*heptanee 3*44dicarboxylic acid diglycidylester |
JPH04275281A (ja) * | 1990-12-24 | 1992-09-30 | Istit Guido Donegani Spa | ジオレフィンの接触モノエポキシ化方法 |
JP2002155066A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-28 | Degussa Ag | 少なくとも1個の二重結合を有する大員環のモノエポキシドの製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB788541A (en) | 1953-08-13 | 1958-01-02 | Union Carbide Corp | 3, 4-epoxycyclohexanecarboxylic acids and esters thereof |
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GB9114127D0 (en) * | 1991-06-29 | 1991-08-14 | Laporte Industries Ltd | Epoxidation |
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US5808115A (en) * | 1996-03-08 | 1998-09-15 | University Of Georgia Research Foundation | Carbodiimide-promoted epoxidation of olefins |
GB9913627D0 (en) | 1999-06-12 | 1999-08-11 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of reaction products of cycloaliphatic epoxides with multifunctional hydroxy compounds |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51108B1 (ja) * | 1970-08-24 | 1976-01-05 | ||
JPS5039659B1 (ja) * | 1970-09-22 | 1975-12-18 | ||
JPS5528978A (en) * | 1978-08-16 | 1980-02-29 | Bayer Ag | Manufacture of 77oxabicyclo*4*1*0*heptanee 3*44dicarboxylic acid diglycidylester |
JPH04275281A (ja) * | 1990-12-24 | 1992-09-30 | Istit Guido Donegani Spa | ジオレフィンの接触モノエポキシ化方法 |
JP2002155066A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-28 | Degussa Ag | 少なくとも1個の二重結合を有する大員環のモノエポキシドの製造方法 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008094741A (ja) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Showa Denko Kk | トリオレフィン化合物の選択的酸化による多官能性エポキシ化合物の製造方法 |
JP2008285447A (ja) * | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ジエポキシ化合物の製造方法 |
US20110009652A1 (en) * | 2008-02-28 | 2011-01-13 | Showa Denko Kk | Process for production of epoxy compound |
WO2009107754A1 (ja) | 2008-02-28 | 2009-09-03 | 昭和電工株式会社 | エポキシ化合物の製造方法 |
JP5550051B2 (ja) * | 2008-02-28 | 2014-07-16 | 昭和電工株式会社 | エポキシ化合物の製造方法 |
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TWI396587B (zh) * | 2008-02-28 | 2013-05-21 | Showa Denko Kk | Production method of epoxy compound |
WO2010016585A1 (ja) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | 昭和電工株式会社 | エポキシ基含有共重合体、及びこれを用いたエポキシ(メタ)アクリレート共重合体、並びにそれらの製造方法 |
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