JP2006249065A - 芳香族炭化水素を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 芳香族炭化水素を製造する方法において、ケイ素化合物、ナトリウム化合物、もしくはカルシウム化合物によって修飾したメタロシリケート担体に、モリブデン成分、レニウム成分、あるいはこれらに、白金成分、ロジウム成分を担持した触媒の存在下に加熱して接触反応を行う芳香族炭化水素を製造する方法。
【選択図】 なし
Description
芳香族炭化水素の製造効率をさらに高め、ベンゼン選択率を向上させ、かつ長期間安定的な触媒性能を維持する反応効率に優れた触媒の開発が望まれていた。
JOURNAL OF CATALYSIS,165(2),150−161(1997)
触媒が、白金またはロジウムを含む前記の芳香族炭化水素を製造する方法である。
また、メタロシリケート担体を修飾するナトリウム化合物またはカルシウム化合物が、クラウンエーテル、へキサフルオロペンタンジオン、あるいはアセチルアセトナートから選ばれるメタロシリケートの細孔径以上の大きさの有機基からなる前記の芳香族炭化水素を製造する方法である。
モリブデン化合物もしくはレニウム化合物に加えて、白金またはロジウム化合物を担持した前記の芳香族炭化水素の製造触媒である。
ケイ素化合物としては、メタロシリケート表面と反応するアミノ基、アルキルアミノ基、ピリジル基等の塩基性基と、トリアルコキシ基、トリフェニル基のメタロシリケートの細孔径以上のかさ高い有機基を含む化合物を挙げることができる。
これらの金属含有有機化合物を用いてメタロシリケートを修飾する方法は、ケイ素化合物によって修飾する場合と同様の方法によって行うことができる。
例えば、化学修飾メタロシリケート担体にモリブデン酸アンモニウムの水溶液を含浸させ、乾燥させた後、空気気流中で250〜800℃、好ましくは350〜600℃で加熱処理して、モリブデンを担持した化学修飾メタロシリケート触媒を製造することができる。
反応は、回分式あるいは流通式の反応形式で実施され得るが、特に固定床、移動床又は流動化床等の流通式の反応形式で実施することが好ましい。
流通式では、重量時間空間速度(WHSV)は0.1〜10であり、好ましくは0.5〜5.0である。反応生成物から回収される未反応原料は、芳香族化反応に再循環させることができる。
これらの単独のもの、混合物、各種の化学プロセス等から生じたもの、例えば、石油ガス、石炭乾留ガス、石油精製ガス、ナフサ、有機物発酵ガス、有機物乾留ガス、石炭改質ガス、メタンハイドレート回収ガス等を挙げることができる。
一般に、メタン等の低級炭化水素の水蒸気改質とその後のシフトコンバータを利用した水素の製造方法では、低級炭化水素中の炭素成分はすべて二酸化炭素となり、生成した二酸化炭素は大気中へ放出されているので、環境負荷を高めることとなる。
これに対して、本発明の方法では、低級炭化水素中の炭素はすべて芳香族炭化水素等として利用されるので、本発明で併産される水素を燃料電池等の原料として使用する場合には、環境問題に対しても好ましいものである。
以下に、本発明を実施例、比較例を示し説明する。
メタロシリケート担体として、シリカ/アルミナ比が32、比表面積は320m2/g である10gのHZSM−5に対して、37mg、92mg、184mg、368mgの3−アミノプロピルトリエトキシシランをエタノール溶液で添加し、十分吸着担持した後に、120℃で16時間乾燥、大気中で550℃で4時間焼成することにより酸化ケイ素基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量がそれぞれ0.1重量部、0.25重量部、0.5重量部、および1.0重量部である酸化ケイ素修飾HZSM−5担体を得た。
各触媒の1.2gを用いて、メタンおよび水素を含有した気体を原料にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
製造試験は、触媒を固定床に充填し、触媒を空気気流下550℃まで昇温し、1時間維持した後、メタン93体積%に水素7体積%を含有する低級炭化水素原料を供給して、650℃まで昇温し、1時間維持した。その後、750℃まで昇温し、圧力0.3MPaの条件で重量時間速度(WHSV)2700ml/g/hで混合気体を供給して、の条件下で実施した。
なお、ここで性能の指標は触媒1g当り1秒間に生成した各生成物、すなわち、水素及び芳香族炭化水素のnmo1数とした。
得られた測定結果を表1に示す。
実施例1でメタロシリケート担体の修飾に用いた3−アミノプロピルトリエトキシシランに代えて、異なる組成と量のケイ素含有物質を用いた点を除き、他の点は実施例1と同様にして、175mgの3−アミノプロピルトリメトキシシランを用い、メタロシリケート担体の100重量部に対してケイ素酸化物の修飾量が1.1重量部の試料5、180mgのプロピルトリエトキシシランを用い、メタロシリケート担体の100重量部に対してケイ素酸化物の修飾量が1.1重量部の試料6、375mgのトリフェニルアミノシランを用いた、メタロシリケート担体の100重量部に対してケイ素酸化物の修飾量が1.1重量部の試料7のそれぞれの触媒を調製した。
各触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表1に示す。
実施例1でメタロシリケート担体の修飾に用いた3−アミノプロピルトリエトキシシランに代えて、280mgの18−クラウンー6ナトリウム塩のエタノール溶液、あるいは275mgのへキサフルオロペンタンジオンナトリウム塩を用いて修飾を行った点を除き、他の点は実施例1と同様にして、酸化ナトリウム(Na2O )基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量がそれぞれ1.1重量部である試料8、試料9の触媒を調製した。
各触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表1に示す。
実施例1でメタロシリケート担体の修飾に用いた3−アミノプロピルトリエトキシシランに代えて、230mgのカルシウムアセチルアセトナートを用いて修飾を行った点を除き、他の点は実施例1と同様にして、酸化カルシウム(CaO )基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量が1.1重量部である試料10の触媒を調製した。
各触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表1に示す。
(比較試料1の調製)
HZSM−5の10gにモリブデン酸アンモニウム1.17gを水17mlに溶解した水溶液を含浸し、550℃で10時間の焼成し、比較試料1のモリブデン担持HZSM−5触媒を得た。
得られた触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表1に示す。
実施例1でメタロシリケート担体の修飾に用いた3−アミノプロピルトリエトキシシランに代えて、475mgの3−アミノプロピルトリメトキシシランを用いて修飾を行った点を除き、他の点は実施例1と同様にして、酸化ケイ素(SiO2 )基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量が1.1重量部である修飾メタロシリケートを作製した。
次いで、得られた修飾メタロシリケート担体の1.5gにパラレニウム酸アンモニウム1.25gをイオン交換水20mlに溶解した水溶液を含浸し、350℃で10時間の焼成後に、酸化レニウムを担持した試料11の酸化ケイ素修飾HZSM−5触媒を得た。
各触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表2に示す。
実施例1でメタロシリケート担体の修飾に用いた3−アミノプロピルトリエトキシシランに代えて、426mgの3−トリメトキシシリルプロピルジエチレントリアミンをエタノール溶液を用いて修飾を行った点を除き、他の点は実施例1と同様にして、酸化ケイ素(SiO2 )基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量が1.1重量部である修飾メタロシリケートを作製した。
次いで、得られた修飾メタロシリケート担体の1.5gにパラレニウム酸アンモニウム1.25gと塩化白金酸0.275gをイオン交換水20mlに溶解した水溶液を含浸し、350℃で10時間の焼成後に酸化レニウム−白金を担持した試料12の酸化ケイ素修飾HZSM−5触媒を得た。
得られた触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表2に示す。
メタロシリケート担体として、10gのHZSM−11を用い、435mgの3−メチルプロピルトリエトキシシランおよびN−フェニルアミノプロピルトリエトキシシランをエタノール溶液で添加し、十分含浸した後に、120℃で16時間乾燥、550℃で4時間焼成することにより、酸化ケイ素(SiO2 )基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量が1.0重量部である修飾メタロシリケートを作製した。
次いで、得られた修飾メタロシリケート5gにモリブテン酸アンモニウム1.25gと0.35gの塩化ロジウムを水25mlに溶解した水溶液を含浸し、大気中において350℃で10時間の焼成後に、試料13のMo−Rh担持酸化ケイ素修飾ZSM−11を得た。
得られた触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表2に示す。
メタロシリケート担体として、10gのMCM−22を用いた点を除き、実施例7と同様にして酸化ケイ素(SiO2 )基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量が1.0重量部である修飾メタロシリケートを作製した。
次いで、得られた修飾メタロシリケート5gに実施例7と同様にして触媒金属成分を担持して、試料14のMo−Rh担持酸化ケイ素修飾MCM−22を得た。
得られた触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表2に示す。
メタロシリケート担体として、10gのβ−ゼオライトを用いた点を除き、実施例7と同様にして酸化ケイ素(SiO2 )基準で、メタロシリケート100重量部に対して、修飾量が1.0重量部である修飾メタロシリケートを作製した。
次いで、得られた修飾メタロシリケート5gに、モリブテン酸アンモニユウム1.25gと0.52gの塩化白金酸を水25mlに溶解した水溶液を含浸し、350℃で10時間の焼成後に、試料15のMo−Pt担持酸化ケイ素修飾―ゼオライト触媒を得た。
得られた触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表2に示す。
(比較試料2の調製)
HZSM−5の10gにパラレニウム酸アンモニウム1.24gを水17mlに溶解した水溶液を含浸し、550℃で10時間の焼成し、比較試料2のレニウム担持HZSM−5触媒を得た。
得られた触媒の1.2gを用いて、実施例1と同様にして芳香族炭化水素の製造試験を行い、触媒の性能を確認した。
得られた測定結果を表1に示す。
Claims (6)
- 芳香族炭化水素を製造する方法において、ケイ素化合物、ナトリウム化合物、もしくはカルシウム化合物によって修飾したメタロシリケート担体に、モリブデン化合物もしくはレニウム化合物を担持した触媒の存在下に加熱して接触反応を行うことを特徴とする芳香族炭化水素を製造する方法。
- 触媒が、白金またはロジウムを含むことを特徴とする請求項1記載の芳香族炭化水素を製造する方法。
- メタロシリケート担体を修飾するケイ素化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基、ピリジル基から選ばれる塩基性基と、トリアルコキシ基、トリフェニル基から選ばれるメタロシリケートの細孔径以上の大きさの有機基からなることを特徴とする請求項1または2記載の芳香族炭化水素を製造する方法。
- メタロシリケート担体を修飾するナトリウム化合物またはカルシウム化合物が、クラウンエーテル、へキサフルオロペンタンジオン、あるいはアセチルアセトナートから選ばれるメタロシリケートの細孔径以上の大きさの有機基からなることを特徴とする請求項1または2記載の芳香族炭化水素を製造する方法。
- 芳香族炭化水素の製造触媒において、ケイ素化合物、ナトリウム化合物、もしくはカルシウム化合物によって修飾したメタロシリケート担体に、モリブデン化合物もしくはレニウム化合物を担持したことを特徴とする芳香族炭化水素の製造触媒。
- モリブデン化合物もしくはレニウム化合物に加えて、白金またはロジウム化合物を担持したことを特徴とする請求項5記載の芳香族炭化水素の製造触媒。
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