JP2006213625A - カルボキシル基含有化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I):
(H2C=C(R1)COO)m-X-(OCOCH(R1)CH2S(R2)COOH)n (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜12の炭化水素基、Xはm+n価の炭素数3〜60の有機基、m+nはXの価数を示し、mは2〜18の整数、nは1〜3の整数を示す)で表されるカルボキシル基含有化合物、ならびに前記カルボキシル基含有化合物を含有してなる感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(1)式(I):
(H2C=C(R1)COO)m-X-(OCOCH(R1)CH2S(R2)COOH)n (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜12の炭化水素基、Xはm+n価の炭素数3〜60の有機基、m+nはXの価数を示し、mは2〜18の整数、nは1〜3の整数を示す)
で表されるカルボキシル基含有化合物、ならびに
(2)前記カルボキシル基含有化合物を含有してなる感光性樹脂組成物
に関する。
(H2C=C(R1)COO)m-X-(OCOCH(R1)CH2S(R2)COOH)n (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜12の炭化水素基、Xはm+n価の炭素数3〜60の有機基、m+nはXの価数を示し、mは2〜18の整数、nは1〜3の整数を示す)
で表される化合物である。
R2は、炭素数1〜12の炭化水素基である。好適な炭化水素基の代表例としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基などが挙げられる。これらのなかでは、炭素数1〜2のアルキル基および炭素数6〜10のアリール基が好ましい。
1L容の四つ口フラスコ内に、トリメチロールプロパンをアクリレート化させることによって得られたトリメチロールプロパントリアクリレート298g、メルカプト酢酸31g、N,N−ジメチルベンジルアミン1gおよび4−メトキシフェノール0.6gを仕込み、50〜60℃の温度で4時間反応を行い、油状物を得た。
日本電子(株)製、JNM-AL300 条件:300MHz、内部標準:TMS、重クロロホルムにて測定した。その結果を図3に示す。
(株)島津製作所製、FTIR−4200条件:液膜法(塩化ナトリウム板)にて測定した。その結果を図4に示す。
(株)島津製作所製、GC-MS QP-5000にて測定した。その結果、389であった。
計算値(C17H24O8S):C52.6%、H6.2%、S8.3%
実測値: C53.8%、H6.6%、S6.3%
1L容の四つ口フラスコ内に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート582g、メルカプトプロピオン酸53g、N,N−ジメチルベンジルアミン1gおよび4−メトキシフェノール0.6gを仕込み、50〜60℃の温度で6時間反応を行い、油状物を得た。
1L容の四つ口フラスコ内に、ペンタエリスリトールテトラアクリレート360g、メルカプト安息香酸77g、N,N−ジメチルベンジルアミン1gおよび4−メトキシフェノール0.6gを仕込み、50〜60℃の温度で6時間反応を行い、油状物を得た。
E型粘度計を用いて25℃での粘度を測定する。
〔屈折率〕
アツベ屈折率計〔アタゴ(ATAGO)社製、品番:MODEL NAR-3T〕を用いて測定する。
以下の製造例1で得られたエポキシアクリレート樹脂10gに、アルカリ溶解性を調べる対象の油状物6gを調合し、その調合液をカルビトールアセエートで固形分10%溶液に希釈し、検液とした。検液1gを1%炭酸ナトリウム水溶液100gに溶解させたときの濁度を濁度計〔ハック (HACH)社製、品番:MODEL1890〕を用いて測定する。
1L容の四つ口フラスコ内に、クレゾールノボラックエポキシ樹脂〔東都化成(株)製、品番:YDCN-704〕210g、アクリル酸72g、カルビトールアセテート220g、1,4−ベンゾキノン0.75gおよびトリエチルメチルアンモニウムクロライド0.75gを仕込み、80〜90℃の温度で14時間反応させた。
製造例1で得られたエポキシアクリレート樹脂100g、実施例2で得られた油状物60gおよび光開始剤(チバガイギー社製、商品名:イルガキュア907)12gを混合し、感光性樹脂組成物を得た。
製造例1で得られたエポキシアクリレート樹脂100g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート60gおよび光開始剤(チバガイギー社製、商品名:イルガキュア907)12gを混合し、感光性樹脂組成物を得た。
形成された被膜のタックを指触により調べ、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
○:タックなし(指に被膜がひっつかない)
×:タックあり(指に被膜がひっつく)
形成された被膜に、紫外線(光源:2KW高圧水銀灯(80W/cm)、光源から被膜までの距離:30cm)を照射し、照射後の被膜にアセトンを1滴落としたときのアセトンによる溶解および膨潤がなくなるのに要する紫外線の照射量を測定した。なお、紫外線の照射線量が少ないほど、光硬化性に優れている。
Claims (3)
- 式(I):
(H2C=C(R1)COO)m-X-(OCOCH(R1)CH2S(R2)COOH)n (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜12の炭化水素基、Xはm+n価の炭素数3〜60の有機基、m+nはXの価数を示し、mは2〜18の整数、nは1〜3の整数を示す)
で表されるカルボキシル基含有化合物。 - Xが、トリメチロールプロパンおよびその誘導体、グリセリンおよびその誘導体、ペンタエリスリトールおよびその誘導体、ジトリメチロールプロパンおよびその誘導体、ジペンタエリスリトールおよびその誘導体、ペンタエリスリトールおよびそのポリイソシアネート変性体、ならびにジペンタエリスリトールおよびそのポリイソシアネート変性体からなる群より選ばれた化合物のm+n価の基である請求項1記載のカルボキシル基含有化合物。
- 請求項1または2記載のカルボキシル基含有化合物を含有してなる感光性樹脂組成物。
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---|---|---|---|---|
WO2008047620A1 (fr) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd. | Polymère hyperramifié, son procédé de fabrication et composition de résine |
JP2019081863A (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-30 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性オリゴマー、その製造方法、感光性オリゴマーを用いたカラーフィルター用感光性着色組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0580512A (ja) * | 1991-09-20 | 1993-04-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
JPH05339356A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-12-21 | Nippon Steel Corp | 光重合性不飽和化合物及びアルカリ現像型感光性樹脂組成物 |
JPH0680624A (ja) * | 1992-02-17 | 1994-03-22 | Elf Atochem Sa | 新規な(メタ)アクリル化合物と、その合成方法と、その新規ポリマー合成への利用 |
JPH09255690A (ja) * | 1996-01-16 | 1997-09-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 新規シラン化合物及びその製法、並びにその加水分解物で処理した無機微粒子 |
JPH11504314A (ja) * | 1996-02-08 | 1999-04-20 | ユ セ ベ ソシエテ アノニム | 光学等級の注型成形用高分子組成物のための硫黄含有化合物 |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0580512A (ja) * | 1991-09-20 | 1993-04-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
JPH05339356A (ja) * | 1992-02-04 | 1993-12-21 | Nippon Steel Corp | 光重合性不飽和化合物及びアルカリ現像型感光性樹脂組成物 |
JPH0680624A (ja) * | 1992-02-17 | 1994-03-22 | Elf Atochem Sa | 新規な(メタ)アクリル化合物と、その合成方法と、その新規ポリマー合成への利用 |
JPH09255690A (ja) * | 1996-01-16 | 1997-09-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 新規シラン化合物及びその製法、並びにその加水分解物で処理した無機微粒子 |
JPH11504314A (ja) * | 1996-02-08 | 1999-04-20 | ユ セ ベ ソシエテ アノニム | 光学等級の注型成形用高分子組成物のための硫黄含有化合物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008047620A1 (fr) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd. | Polymère hyperramifié, son procédé de fabrication et composition de résine |
JP5512970B2 (ja) * | 2006-10-10 | 2014-06-04 | 大阪有機化学工業株式会社 | 多分枝ポリマー,その製造方法及び樹脂組成物 |
JP2019081863A (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-30 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性オリゴマー、その製造方法、感光性オリゴマーを用いたカラーフィルター用感光性着色組成物 |
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