JP2006199704A - 選択的アンドロゲン受容体調節剤及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】選択的アンドロゲン受容体調節剤である、新しい種類のアンドロゲン受容体標的物質の提供。
【解決手段】次の化学式IIaで表される選択的アンドロゲン受容体調節剤(SARM)化合物。
(但し、XはOであり、ZはNO2、CN、COR、又はCONHRであり、YはCF3、I、Br、Cl、又はSnR3であり、Rはアルキル基又はOHであり、QはCNである。)
【効果】男性避妊、様々なホルモンに関連する病気の治療、ADIFに関連する病気の治療、急性及び/又は慢性の筋萎縮症の治療及び/又は予防、ドライアイの治療及び/又は予防、経口アンドロゲン補充療法、前立腺癌の発病の減少、又は前立腺癌の停止又は退行などに有効である。
【選択図】なし
Description
アンドロゲンは、一般に、男性ホルモンとして知られている。男性ホルモンは、体内で睾丸及び副腎の皮質により生成される、又は実験室で合成されるステロイドである。アンドロゲン性ステロイドは、男性の性的特徴(例えば、筋肉や骨量)の発育及び維持、前立腺の成長、精子形成、及び男性の髪状態などの、多数の生理学的過程において重要な役割を果たす(Matsumoto, Endocrinol. Met. Gun. N. Am. 23: 857-75, 1994)。前記した内因性のステロイド性アンドロゲンとしては、テストステロンやジヒドロテストステロン(dihydrotestosterone:DHT)がある。テストステロンは、睾丸から分泌される主要なステロイドである。また、テストステロンは、男性の血漿中に含まれている主要な循環アンドロゲンである。テストステロンは、多くの末梢組織で、5αレダクターゼによってDHTに変換される。したがって、DHTは、ほとんどのアンドロゲン作用において、細胞内媒介物としての機能を果たすと考えられている(Zhou, et al., Molec. Endocrinol. 9: 208-18, 1995)。他のステロイド性アンドロゲンとしては、テストステロンのエステル類(例えば、シピオネート、プロピオン酸、フェニルプロピオン酸、シクロペンチルプロピオネート、イソカルポレート(isocarporate)、エナント酸、及びデカン酸エステル)や、他の合成アンドロゲンがある。前記合成アンドロゲンとしては、例えば、7−メチル−ノルテストステロン(7-Methyl-Nortestosterone:MENT)や、その酢酸エステルなどがある(Sundaram et al., "7 Alpha-Methyl-Nortestosterone(MENT): The Optimal Androgen For Male Contraception," Ann. Med., 25:199-205, 1993, "Sundaram")。ARは男性の性的発育及び機能に関与しているので、ARは効果的な男性避妊や他のホルモン補充療法の目的に有望である。
そのため、骨の脆弱性が増し、骨折しやすくなる。アメリカ合衆国では、この病気は、毎年、2500万人以上の人々に影響を与えており、1300万人以上の人々に害を与えている(毎年、50万人が背骨を骨折し、25万人が股関節を骨折し、24万人が手首を骨折している)。股関節の骨折は骨粗鬆症の最も深刻な結果であり、毎年、患者の5〜20%は死亡し、生存者の50%以上が再起不能となっている。高齢者は、骨粗鬆症となる危険が最も高い。そのため、この問題は高齢化社会が進むにつれて著しく増加すると予測される。世界中での骨折の発生率は、次の60年間で3倍になると予測されている。そして、ある調査では、2050年には世界中で4500万人の股関節骨折が起こると推測している。
この症候群は、アンドロゲン環境と相関関係にある身体的領域及び知的領域の変質に特徴があり、アンドロゲン環境の操作により修正することができる。ADAMは、生化学的に、血清アンドロゲンの減少だけではなく、他のホルモン(例えば、成長ホルモン、メラトニン、及びデヒドロエピアンドロステロン)の減少に特徴がある。臨床的な徴候としては、けん怠感、憂うつ、性欲減退、性的不全、勃起不全、性腺機能低下症、骨粗鬆症、脱毛症、肥満、筋肉減少症、骨減少症、良性前立腺肥大症、気分・認識力の変調、及び前立腺癌などがある。
タンパク質分解は、高度のタンパク質分解に起因する場合でも、低度のタンパク質合成に起因する場合でも、筋量の減少と筋肉疲労をもたらす。筋肉疲労は、慢性、神経性、遺伝性又は伝染性の、病状、疾病、疾患又は状態と関連している。それらの病状としては、筋ジストロフィー(例えば、デュシェンヌ型筋ジストロフィーや、筋強直緊張性ジストロフィー)、筋萎縮(例えば、ポリオ後筋萎縮。Post-Polio Muscle Atrophy:PPMA)、悪液質(例えば、心臓悪液質や、エイズ悪液質及び癌悪液質)、栄養失調、ハンセン病、糖尿病、腎臓病、慢性閉塞性肺疾患(Chronic Obstructive Pulmonary Disease:COPD)、癌、末期腎不全、気腫、骨軟化症、HIV感染、エイズ、及び心筋症がある。さらに、他の環境や状況が筋肉疲労と関係あり、筋肉疲労の原因となる。それらは、慢性的な腰痛、老化、中枢神経系の損傷、末梢神経の損傷、脊髄の損傷、化学的損傷、中枢神経系の傷害、末梢神経の傷害、脊髄の傷害、化学的傷害、熱傷、手足が固定化されたときに生じる廃用症、病気又は負傷のための長期間の入院、及びアルコール依存症などがある。筋肉疲労を治療しないまま放置すると、悲惨な健康状態となる。例えば、筋肉疲労の間に起こる変化は、健康状態を悪化させ個人の健康に害を及ぼす。その結果、感染症にかかりやすくなり、一般状態不良をもたらし、負傷しやすくなる。
ただし、Xは、O、CH2、NH、Se、PR、NO又はNRであり、
Tは、OH、OR、NHCOCH3又はNHCORであり、
Zは、CN、COOH、COR、NHCOR又はCONHRであり、
Yは、CF3、I、Br、Cl、CN、CR3又はSnR3である。
Rは、アルキル、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、CH2F、CHF2、CF3、CF2CF3、アリル、フェニル、F、Cl、Br、I、アルケニル又はOHであり、
R1は、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH3又はCF2CF3である。
他の実施形態では、化学構造式IIaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、本発明は、次の化学構造式IIbで表されるSARM化合物を提供する。
ただし、Xは、O、CH2、NH、Se、PR、NO又はNRであり、
Tは、OH、OR、NHCOCH3又はNHCORであり、
Zは、H、F、Cl、Br又はIであり、
Yは、CF3、I、Br、Cl、CN、CR3又はSnR3であり、
Qは、アルキル、F、I、Br、Cl、CF3、CN、CR3、SnR3、NR2、NHCOCH3、NHCOCF3、NHCOR、NHCONH2、NHCONHR、NHCONR2、NHCOOR、OCONHR、CONHR、NHCSCH3、NHCSCF3、NHCSR、NHCSNH2、NHCSNHR、NHCSR2、NHSO2CH3、NHSO2R、OR、COR、OCOR、OSO2R、SO2R又はSRである。或いは、Qは、次の化学構造式A、B又はCで表される縮合環システムと結合するようなものからなる。
Rは、アルキル、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、CH2F、CHF2、CF3、CF2CF3、アリル、フェニル、F、Cl、Br、I、アルケニル又はOHであり、
R1は、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH3又はCF2CF3である。
他の実施形態では、化学構造式IIbの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIbの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIbの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIbの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIbの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式IIbの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、次の化学構造式で表されるSARM化合物、及び/又はその類似体、異性体、代謝産物、誘導体、薬学的に許容される塩、医薬品、水和物、N酸化物、プロドラッグ、多形体、結晶或いはそれらの任意の組み合わせを提供する。
他の実施形態では、次の化学構造式で表されるSARM化合物、及び/又はその類似体、異性体、代謝産物、誘導体、薬学的に許容される塩、医薬品、水和物、N酸化物、プロドラッグ、多形体、結晶或いはそれらの任意の組み合わせを提供する。
ある実施形態では、上記したSARM化合物のいずれかは、アンドロゲン受容体アゴニストである。
ただし、Xは、O、CH2、NH、Se、PR、NO又はNRであり、
Tは、OH、OR、NHCOCH3又はNHCORであり、
Zは、NO2、CN、COOH、COR、NHCOR又はCONHRであり、
Yは、CF3、I、Br、Cl、CN、CR3又はSnR3である。
Rは、アルキル、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、CH2F、CHF2、CF3、CF2CF3、アリル、フェニル、F、Cl、Br、I、アルケニル又はOHであり、
R1は、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH3又はCF2CF3である。
他の実施形態では、化学構造式Iaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Iaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Iaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Iaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Iaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Iaの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、本発明は、次の化学構造式Ibで表されるSARM化合物を提供する。
ただし、Xは、O、CH2、NH、Se、PR、NO又はNRであり、
Tは、OH、OR、NHCOCH3又はNHCORであり、
Zは、H、F、Cl、Br又はIであり、
Yは、CF3、I、Br、Cl、CN、CR3又はSnR3であり、
Qは、アルキル、F、I、Br、Cl、CF3、CN、CR3、SnR3、NR2、NHCOCH3、NHCOCF3、NHCOR、NHCONH2、NHCONHR、NHCONR2、NHCOOR、OCONHR、CONHR、NHCSCH3、NHCSCF3、NHCSR、NHCSNH2、NHCSNHR、NHCSR2、NHSO2CH3、NHSO2R、OR、COR、OCOR、OSO2R、SO2R又はSRである。或いは、Qは、次の化学構造式A、B又はCで表される縮合環システムと結合するようなものからなる。
Rは、アルキル、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、CH2F、CHF2、CF3、CF2CF3、アリル、フェニル、F、Cl、Br、I、アルケニル又はOHであり、
R1は、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH3又はCF2CF3である。
他の実施形態では、化学構造式Ibの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Ibの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Ibの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Ibの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Ibの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、化学構造式Ibの化合物は、次の化学構造式で表される。
他の実施形態では、本発明は、次の化学構造式Icで表されるSARM化合物を提供する。
ただし、Xは、O、CH2、NH、Se、PR、NO又はNRであり、
Tは、OH、OR、NHCOCH3又はNHCORであり、
Zは、NO2、CN、COOH、COR、NHCOR又はCONHRであり、
Yは、F、Cl、Br又はIであり、
Qは、F、Cl、Br又はIであり、
Rは、アルキル、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、CH2F、CHF2、CF3、CF2CF3、アリル、フェニル、F、Cl、Br、I、アルケニル又はOHであり、
R1は、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH3又はCF2CF3である。
他の実施形態では、化学構造式Icの化合物は、次の化学構造式で表される。
ある実施形態では、本発明は、次の化学構造式Idで表されるSARM化合物を提供する。
ただし、Xは、O、CH2、NH、Se、PR、NO又はNRであり、
Tは、OH、OR、NHCOCH3又はNHCORであり、
Zは、H、F、I、Br、Cl、NO2、CN、COOH、COR、NHCOR又はCONHRであり、
Yは、CF3、F、I、Br、Cl、CN、CR3又はSnR3である。
Rは、アルキル、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、CH2F、CHF2、CF3、CF2CF3、アリル、フェニル、F、Cl、Br、I、アルケニル又はOHであり、
R1は、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CH2CH3又はCF2CF3である。
他の実施形態では、置換基Yは、環Aのメタ位置にある。他の実施形態では、置換基Zは環Aのパラ位置にあり、置換基Yは環Aのメタ位置にある。他の実施形態では、置換基ZはNO2であり、環Aのパラ位置にある。他の実施形態では、置換基ZはCNであり、環Aのパラ位置にある。他の実施形態では、置換基ZはFであり、環Aのパラ位置にある。
他の実施形態では、置換基ZはClであり、環Aのパラ位置にある。他の実施形態では、置換基ZはBrであり、環Aのパラ位置にある。他の実施形態では、置換基ZはIであり、環Aのパラ位置にある。他の実施形態では、置換基ZはHである。他の実施形態では、置換基YはCF3であり、環Aのメタ位置にある。他の実施形態では、置換基YはFであり、環Aのメタ位置にある。他の実施形態では、置換基YはClであり、環Aのメタ位置にある。他の実施形態では、置換基YはBrであり、環Aのメタ位置にある。他の実施形態では、置換基YはIであり、環Aのメタ位置にある。
ここでは、置換基Rは、アルキル、ハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキル、CH2F、CHF2、CF3、CF2CF3、アリル、フェニル、F、Cl、Br、I、アルケニル、又はヒドロキシル(OH)基と定義する。
ある実施形態では、アルキル基は、1〜4個の炭素を有する。アルキル基は、ハロゲン基(例えば、F、Cl、Br又はI)、水酸基、アルコキシ・カルボニル基、アミド基、アルキルアミド基、ジアルキルアミド基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボニル基、 チオ基、及びチオアルキル基から成る群より選択される一つ又は複数の基と置換又は無置換される。
選択型アンドロゲン調節剤化合物は、前述した次の(a)〜(g)に有効なアンドロゲン受容体標的物質(androgen receptor targeting agent:ARTA)の新しい種類である。
(a)男性の避妊。(b)様々なホルモンに関連する病気(例えば、高齢男性におけるアンドロゲン減少(Androgen Decline in Aging Male:ADAM)に関連する病気)の治療。ADAMに関連する病気としては、例えば、けん怠感、憂うつ、性欲減退、性的不全、勃起不全、性腺機能低下症、骨粗鬆症、脱毛症、肥満、筋肉減少症、骨減少症、良性前立腺肥大症、気分・認識力の変調、及び前立腺癌などがある。(c)女性におけるアンドロゲン減少(Androgen Decline in Female:ADIF)に関連する病気の治療。ADIFに関連する病気としては、例えば、性的不全、性欲減退、性腺機能低下症、筋肉減少症、骨減少症、骨粗鬆症、気分・認識力の変調、貧血、憂うつ、脱毛症、肥満、子宮内膜症、乳ガン、子宮癌、及び卵巣癌などがある。(d)急性及び/又は慢性の筋萎縮症の治療及び/又は予防。(e)ドライアイの治療及び/又は予防。(f)経口アンドロゲン補充療法。(g)前立腺癌の発病率の減少、又は前立腺癌の停止又は退行。(h)癌細胞のアポトーシスの促進。
アンドロゲン受容体にSARM化合物を結合させることによって、本発明に係る化合物が男性避妊と多くのホルモン療法に有効になる。アゴニスト化合物はアンドロゲン受容体と結合し、アンドロゲン受容体を活性化する。アンタゴニスト化合物はアンドロゲン受容体と結合し、アンドロゲン受容体を不活性にする。アゴニスト又はアンタゴニスト化合物の結合は、可逆的であってもよいし、不可逆的であってもよい。
このことは、潜在性の前立腺癌を活性化させる上で、環境の要因が重要な役割を果たしていることを示唆している。
本発明に係る治療方法は、一実施形態では、SARM化合物、及び/又はその類似体、誘導体、異性体、代謝産物、薬学的に許容される塩、医薬品、水和物、N酸化物、プロドラッグ、多形体、結晶或いはこれらの任意の組み合わせと、薬学的に許容される担体とを含んでいる医薬組成物を投与する過程を含む。
担体又は希釈液としては、固体製剤のための固体担体又は希釈液、液体製剤のための液体担体又は希釈液、又はその混合物がある。
選択する環BがF、Cl、Br又はI化されたSARMの結合親和力を表1に示す。
動物について。体重90〜100gの未成熟なオスのSD(Sparague-Dawley)ラットを米国インディアナポリス州のハーラン・バイオサイエンス社(Harlan Biosciences; Indianapolis, IN)から購入した。動物は、食料と水を適宜与えながら12時間の明暗サイクルで飼育された。動物実験計画書は、研究機関内の動物の管理及び使用に関する委員会(Institutional Laboratory Animal Care and Use Committee)によって審査及び承認されたものである。
保存された組織は、組織病理学的分析のために、GTx社に送られた。
去勢ラットモデルについて、化合物1〜4のアンドロゲン活性及びタンパク同化作用を、投与した14日後に調べた。結果を無損傷対照(去勢されていない、未治療)の割合として図1に示す。0mg/日は、去勢対照(去勢されている、未治療)である。
選択する化合物5の結合親和力を表2に示す。
選択する化合物6の結合親和力を表4に示す。
プロピオン酸テストステロンと比較して、化合物6は、前立腺及び精嚢の重量においてはより低い作用強度及び固有活性を示したが、肛門挙筋重量増加においてはより大きな作用強度及び固有活性を示した。特に、化合物6は、0.3mg/日の低い投与量で、去勢動物の肛門挙筋重量を無処置動物と同レベルに維持することが可能であった。したがって、化合物6は、プロピオン酸テストステロンよりアンドロゲン活性が低くタンパク同化作用が強い、強力な非ステロイド性タンパク同化剤である。上記の化合物1〜5においては、この化合物は筋肉成長及び他のタンパク同化効果を選択的に刺激する一方で前立腺及び精嚢に及ぼす効果が小さいので、これは著しい改善である。
他のSARM化合物のインビトロアンドロゲン受容体結合親和力が研究された。その結果を表5に示す。
化合物1 R=F
化合物21 R=NHCOCH
化合物22 R=COCH3
化合物23 R=COC2H5
〈実験方法〉
材料について。化合物1、21、22、23のS異性体と化合物1のR異性体は、図7に示したスキームに基づいて合成された。プロピオン酸テストステロン(TP)、ポリエチレングリコール300(PEG300、試薬等級)及び中性緩衝ホルマリン(10%w/v)は、シグマケミカル社(Sigma Chemical Company; St Louis, MO)から購入した。
アルゼット浸透圧ポンプ(2002年モデル)は、アルザ社(Alza Corp; Palo Alto, CA)から購入した。
去勢ラットモデル中の化合物1、21、22、23のS異性体と化合物1のR異性体のアンドロゲン活性及びタンパク同化作用は、与薬の14日後に調べられた。プロピオン酸テストステロンは、投与量を増加しながら投与され、アンドロゲン活性及びタンパク同化作用効果の陽性対照として用いられた。
種々のフェノール類が臭化物を置換して所望のエーテル製品を産出することを可能にするような臭素中間体が用いられる。ブロモヒドリン(Bromohydrin)は、エポキシドに変換され、エポキシドを開裂させて同一の所望のエーテル製品を産出する。
Claims (16)
- Zは、NO2であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Zは、CNであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Yは、CF3であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Qは、CNであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Zは、NO2であり、Yは、CF3であり、Qは、CNであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Zは、CNであり、Yは、CF3であり、Qは、CNであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 請求項1乃至9のいずれかに記載の選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物、及び/又はその類似体、異性体、代謝産物、誘導体、薬学的に許容される塩、医薬品、多形体、結晶、不純物、N酸化物、水和物、或いはそれらの任意の組み合わせと、適切な担体又は希釈液とを含んでいることを特徴とする組成物。
- 効果的な量の請求項1乃至9のいずれかに記載の選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物、及び/又はその類似体、異性体、代謝産物、誘導体、薬学的に許容される塩、医薬品、多形体、結晶、不純物、N酸化物、水和物、或いはそれらの任意の組み合わせと、適切な担体、希釈液又は塩とを含んでいることを特徴とする医薬組成物。
- 選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物をアンドロゲン受容体に結合させる方法であって、
前記アンドロゲン受容体に、結合させるのに効果的な量の請求項1に記載の選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物、及び/又はその類似体、誘導体、異性体、代謝産物、薬学的に許容される塩、医薬品、多形体、結晶、不純物、水和物、N酸化物、或いはそれらの任意の組み合わせを接触させる過程を含むことを特徴とする方法。 - 男性患者の避妊のために精子形成を抑制する医薬を製造するための、請求項1に記載の選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物、及び/又はその類似体、誘導体、異性体、代謝産物、薬学的に許容される塩、医薬品、多形体、結晶、不純物、水和物、N酸化物、或いはそれらの任意の組み合わせの使用。
- ホルモン療法のための、患者のアンドロゲン受容体に接触してアンドロゲン依存状態に変化をもたらす医薬を製造するための、請求項1に記載の選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物、及び/又はその類似体、誘導体、異性体、代謝産物、薬学的に許容される塩、医薬品、多形体、結晶、不純物、水和物、N酸化物、或いはそれらの任意の組み合わせの使用。
- 前立腺癌の患者を治療するための医薬を製造するための、請求項1に記載の選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物、及び/又はその類似体、誘導体、異性体、代謝産物、薬学的に許容される塩、医薬品、多形体、結晶、不純物、水和物、N酸化物、或いはそれらの任意の組み合わせの使用。
- 前立腺癌の進行を遅らせる医薬を製造するための、請求項1に記載の選択的アンドロゲン受容体調節剤化合物、及び/又はその類似体、誘導体、異性体、代謝産物、薬学的に許容される塩、医薬品、多形体、結晶、不純物、水和物、N酸化物、或いはそれらの任意の組み合わせの使用。
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