JP2006143731A - 新規フルオロシラン縮合生成物、それらの製造方法および表面改質のための使用方法。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】新規フルオロシラン縮合生成物、それらの製造方法および表面改質のための使用方法。 RF-CH2-CH2-SiX3 (A)で表され、そしてこの式の中で、 RFが完全にまたは部分的にフッ素化されたアルキルラジカルであり、 XがClまたはO-CnH2n+1であり、そして nが1から20までの整数である、含フッ素(fluorous)シラン (A) を、 式 (B) 、 R(OH)m(NH2)p (B)で表され、そしてこの式の中で、 RがC-およびH-含有有機ラジカルであり、mおよびpが 条件a) m > 2かつp = 0、または 条件b) m > 1かつp > 1、のどちらか一方の条件に付される1種または2種以上のアルコールと反応させることによって製造することができる化合物。
【選択図】なし
Description
RF= フッ化アルキル、例えばCnF2n+1
R= アルキル、例えばCnH2n+1、
であるRF-CH2-CH2-SiCl3およびRF-CH2-CH2-Si(OR)3型のフルオロシランは公知であり、HSiCl3またはHSi(OR)3を用いるRF-CH=CH2のヒドロシリル化により製造することができる。RF-CH2-CH2-Si(OR)3型の化合物はまた、一価アルコールR-OHでのRF-CH2-CH2-SiCl3のアルコーリシス(alcoholysis)によっても製造することができる。
RF-CH2-CH2-SiX3(A)
で表され、そしてこの式の中で、
RFが完全にまたは部分的にフッ素化されたアルキルラジカルであり、
XがClまたはO-CnH2n+1であり、そして
nが1から20までの整数である、
含フッ素シラン (A) を、
式 (B) 、
R(OH)m(NH2)p (B)
で表され、そしてこの式の中で、
RがC-およびH-含有有機ラジカルであり、mおよびpが
条件a) m > 2かつp = 0、または
条件b) m > 1かつp > 1、
のどちらか一方の条件に付される1種または2種以上のアルコールと反応させることによって製造できる化合物を提供する。
(a) 溶剤、特にアルコール、さらに好ましくはイソプロパノール
(b) 水
(c) 中性、陰イオン性、陽イオン性または両性界面活性剤
(d) アルコキシシラン、特にテトラエトキシシラン
(e) 酸
(f) 塩基、
からなる群から選択される1種または2種以上の成分を含んでなる調合物(formulations)を提供する。
RF' - (CH2-CF2)b- (1)
で表されるラジカルであり、式中、RF'は1から16までのそして特に2から6個までの炭素原子を有するパーフルオロアルキル基であり、そしてbは1から12までの整数である。
F - (CF2 - CF2)d - (2)
で表されるラジカルであり、式中、dは1から12までの整数である。
R(OH)m(NH2)p (B)
で表されるアルコールは、
アルカンジオール、アルカントリオール(alkanetriols)、アルカンテトラオール(alkanetetraols)、炭水化物、ポリオールに還元される炭水化物、オリゴアルキレン(oligoalkylene)グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、エチレンオキシド-プロピレンオキシドコポリマー、ポリグリセロール;
アルカンジオール、アルカントリオール、アルカンテトラオール、炭水化物、還元される炭水化物からのポリオールおよびポリグリセロールのエトキシレート(ethoxylates)およびプロポキシレート(propoxylates);
アミノアルコール、ポリグリコールアミン(polyglycolamines)、アミノアルコールおよびポリグリコールアミンのエトキシレートおよびプロポキシレート、
からなる群から選択することができる。
SiX4, R'SiX3, R'2SiX2, R'3SiX
で表されるシランからなる群から選択され、式中、
X = Clまたはアルコキシ特にメトキシまたはエトキシ、
R' = アルキル特にメチルまたは
アルケニル特にビニル、または
H、
である。
0.1%以下の含水量を有する118.3 g (0.788 mol) のトリエチレングリコールを、マグネット撹拌子、温度計、ディップチューブ(dip tube)付き滴下漏斗、窒素接続部(nitrogen connection)、真空接続部(vacuum connection)および加熱可能なオイルバスを備えた250 ml丸底ガラスフラスコに最初に入れて、乾燥窒素を通して撹拌することにより、80°Cおよび約20ミリバールで脱水した。その後に窒素の導入を終了させ、前記フラスコの内容物を150°Cまで加熱した。31.7 g (0.0658 mol) の式C6F13-CH2-CH2-SiCl3で表されるパーフルオロヘキシルエチルトリクロロシランを、激しく撹拌しながら150°Cおよび20〜50 ミリバールの圧において1.5 時間以内に、滴下漏斗を通して徐々にそして連続的に滴加した。過程で生じるHClガスは、真空系を通して直ちに除去した。パーフルオロヘキシルエチルトリクロロシランの滴加に続いて、残量のHClを排出させる間、乾燥窒素を透明な(clear)、液体の反応生成物に、撹拌しながら150°Cおよび約50ミリバールの圧で1時間バブリングした(bubbled)。縮合生成物は室温で無色および液体になった。移動相としてのTHFにおけるGPC(モル質量標準:PEG) により測定したモル質量は約700 g/molであった。1H NMRおよび29Si NMRにより、過剰なトリエチレングリコールに溶解させた前記反応生成物(主成分)に関する以下の構造:
C6F13-CH2-CH2-Si(O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH)3
を確認した。
0.1%以下の含水量を有する72.5 g (0.483 mol) のトリエチレングリコールを、マグネット撹拌子、温度計、ディップチューブ付き滴下漏斗、窒素接続部、真空接続部および加熱可能なオイルバスを備えた250 ml丸底ガラスフラスコに最初に入れて、乾燥窒素を通して撹拌することにより、80〜100°Cおよび約20ミリバールで脱水した。その後に窒素の導入を終了させ、前記フラスコの内容物を150°Cまで加熱した。77.5 g (0.161 mol) の式C6F13-CH2-CH2-SiCl3で表されるパーフルオロヘキシルエチルトリクロロシランを、激しく撹拌しながら150°Cおよび20〜50 ミリバールの圧において2 時間以内に、滴下漏斗を通して徐々にそして連続的に滴加した。過程で生じるHClガスは、真空系を通して直ちに除去した。パーフルオロヘキシルエチルトリクロロシランの滴加に続いて、残量のHClを排出させる間、乾燥窒素を透明な、液体の反応生成物に、撹拌しながら150°Cおよび約50ミリバールの圧で1時間バブリングした。縮合生成物は室温で無色および粘着性となった。移動相としてのTHFにおけるGPC(モル質量標準:PEG) により測定したモル質量の範囲は約700と30000 g/molとの間であった。これらのGPCの結果およびNMRデータによると、最終生成物はモノマー、オリゴマーおよびポリマーの縮合生成物および遊離の(free)トリエチレングリコールのわずかな留分(fractions)の混合物である。
実施例1を、その他のアルコールおよびその他の量で繰り返した。実施例3〜7における反応条件および過程は、実施例1のものと対応する。
105.5 g (0.264 mol) のポリエチレングリコール400および1.6 g (0.089 mol) の水を、マグネット撹拌子、温度計、ディップチューブ付き滴下漏斗、窒素接続部、真空接続部および加熱可能なオイルバスを備えた250 ml丸底ガラスフラスコに最初に入れた。42.9 g (0.0891 mol) の式C6F13-CH2-CH2-SiCl3で表されるパーフルオロヘキシルエチルトリクロロシランを、激しく撹拌しながら150°Cおよび約50 ミリバールの圧において2 時間以内に、滴下漏斗を通して徐々にそして連続的に滴加した。過程で生じるHClガスは、真空系を通して直ちに除去した。パーフルオロヘキシルエチルトリクロロシランの滴加に続いて、残りの量のHClを排出させる間、乾燥窒素を液体の反応生成物に150°Cおよび約50ミリバールの圧で1時間、撹拌しながらバブリングした(bubbled)。パーフルオロヘキシルエチルトリクロロシランの滴加に続いて、残量のHClを排出させる間、乾燥窒素を透明な、液体の反応生成物に、撹拌しながら150°Cおよび約50ミリバールの圧で1時間バブリングした。縮合生成物は室温で無色および粘着性となった。移動相としてのTHFにおけるGPC(モル質量標準:PEG) により測定したモル質量の範囲は約900と23000 g/molとの間であった。これらのGPCの結果およびNMRデータによると、最終生成物はモノマー、オリゴマーおよびポリマーの縮合生成物の混合物である。
170.2 g (0.288 mol) の式F(CF2-CF2)n-CH2-CH2-Si(O-C2H5)3(n = 3, 4, 5, 6, 7)で表されるパーフルオロアルキルエチルトリエトキシシラン612および0.1%以下の含水量を有する129.8 g (0.865 mol) のトリエチレングリコールを最初に、PTFE撹拌羽根(PTFE vane stirrer)、内部、蒸留および油温度を測定するための3つの温度計、目盛付き受器を付けた分留用連結管(distillation bridge)、窒素接続部および加熱可能なオイルバスを備えた500 ml丸底ガラスフラスコに一緒に入れた。最初に二相の反応混合物(two-phase reaction mixture)を、常圧下で撹拌しながら窒素で処理し(nitrogenated)、190°Cに加熱した。前記反応温度を徐々に190°Cから220°Cまで上昇させた。1モル当量のエタノール(13 g)の留去後および2モル当量のエタノール(26 g)の留去後、液体の、その時には単相(single-phase)の縮合生成物のサンプルを500 ml丸底ガラスフラスコからその都度回収した(サンプル1および2)。反応の終了に向けて、エタノールはもはや蒸留されなかった。全体の撹拌時間は190〜220°Cで7.3 時間であった(最終サンプル)。
実施例9をトリエチレングリコールの変わりにグリセロールを用いて繰り返した。使用する量は、式F(CF2-CF2)n-CH2-CH2-Si(O-C2H5)3(n = 3, 4, 5, 6, 7)で表される204.4 g (0.346 mol) のパーフルオロアルキルエチルトリエトキシシラン612および95.6 g (1.04 mol) のグリセロールであった。反応温度は190°Cであり、全反応時間は6時間であった(最終サンプル)。
31.5 g (0.0617 mol) の式C6F13-CH2-CH2-Si(O-C2H5)3で表されるパーフルオロヘキシルエチルトリエトキシシラン、255.7 g (0.639 mol) のポリエチレングリコール400および12.8 g (0.0615 mol) の式Si(O-C2H5)4で表されるテトラエトキシシランを最初に、PTFE撹拌羽根、内部、蒸留および油温度を測定するための3つの温度計、目盛付き受器を付けた分留用連結管、窒素接続部および加熱可能なオイルバスを備えた500 ml丸底ガラスフラスコに一緒に入れた。反応混合物を窒素で処理して、撹拌しながら常圧で170°Cに加熱した。放出されたエタノールを留去した。前記反応温度を徐々に210°Cまで上昇させた。前記反応を6.25時間後に終了させた。
218.9 g (0.429 mol) の式C6F13-CH2-CH2-Si(O-C2H5)3で表されるパーフルオロヘキシルエチルトリエトキシシランおよび81.1 g (1.33 mol) の式HO-CH2-CH2-NH2で表されるエタノールアミンを、PTFE撹拌羽根、内部、蒸留および油温度を測定するための3つの温度計、加熱可能な上昇コンデンサー(ascending condenser)(80°C)、下降コンデンサー(descending condenser)および目盛付き受器を付けた分留用連結管、窒素接続部およびリレー付き加熱マントル(heating mantle with relay)を備えた500 ml丸底ガラスフラスコに最初に入れた。反応混合物を窒素で処理して、撹拌しながら常圧で120°Cに加熱した。放出されたエタノールを留去した。前記反応温度を段階的に200°Cまで上昇させた。前記反応を6.75時間後に終了させた。
183.1 g (0.359 mol) の式C6F13-CH2-CH2-Si(O-C2H5)3 で表されるパーフルオロヘキシルエチルトリエトキシシランおよび116.9 g (1.11 mol) の式H(O-CH2-CH2)2-NH2で表される2-(2-アミノエトキシ)エタノールを、PTFE撹拌羽根、内部、蒸留および油温度を測定するための3つの温度計、加熱可能な上昇コンデンサー (80°C)、下降コンデンサーおよび目盛付き受器を付けた分留用連結管、窒素接続部およびリレー付き加熱マントルを備えた500 ml丸底ガラスフラスコに最初に入れた。反応混合物を窒素で処理して、撹拌しながら常圧下で125°Cに加熱した。放出されたエタノールを留去した。前記反応温度を徐々に200°Cまで上昇させた。前記反応を7時間後に終了させた。
以下の表により、実施例1から13までの本発明の縮合生成物を、溶剤、分散剤および例えば界面活性剤またはpHを調節するための追加物のようなさらなる添加物と混合することにより得られた調合物を列挙する。
Genapol LRO liquid(R): C12/14 アルキルジグリコールエーテル硫酸塩, Na塩 (水において27%)
前記調合物No.1から22までを、予めイソプロパノールできれいにした顕微鏡スライドガラス上に、ポリアミドの布で塗りつけた。前記調合物でコートされたガラス表面を、コートされていないガラス表面と、1日後に室温で、水滴に関する挙動に関して比較した。水滴の高い、球体の形状および改善されたフローオフ特性(flow-off behavior)により、前記調合物No.1から22までがガラス表面上の疎水性特性を増強させたことが示された。
Claims (9)
- RF-CH2-CH2-SiX3 (A)
で表され、そしてこの式の中で、
RFが完全にまたは部分的にフッ素化されたアルキルラジカルであり、
XがClまたはO-CnH2n+1であり、そして
nが1から20までの整数である、
含フッ素(fluorous)シラン (A) を、
式 (B) 、
R(OH)m(NH2)p (B)
で表され、そしてこの式の中で、
RがC-およびH-含有有機ラジカルであり、mおよびpが
条件a) m > 2かつp = 0、または
条件b) m > 1かつp > 1、
のどちらか一方の条件に付される1種または2種以上のアルコールと反応させることによって製造することができる化合物。 - RFが式 (1)、
RF' - (CH2-CF2)b- (1)
で表されるラジカルであり、式中、RF'は1から16までの炭素原子を有するパーフルオロアルキル(perfluoroalkyl)基であり、そしてbは1から12までの整数である、請求項1記載の化合物。 - RFが式 (2)、
F - (CF2 - CF2)d - (2)
で表されるラジカルであり、式中、dは1から12までの整数である、請求項1記載の化合物。 - 前記式 (B) のアルコールが、アルカンジオール、アルカントリオール(alkanetriols)、アルカンテトラオール(alkanetetraols)、炭水化物、ポリオールに還元される炭水化物、オリゴアルキレン(oligoalkylene)グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、エチレンオキシド-プロピレンオキシドコポリマー、ポリグリセロール;
アルカンジオール、アルカントリオール、アルカンテトラオール、炭水化物、還元される炭水化物からのポリオールおよびポリグリセロールのエトキシレート(ethoxylates)およびプロポキシレート(propoxylates);
アミノアルコール、ポリグリコールアミン(polyglycolamines)、アミノアルコールおよびポリグリコールアミンのエトキシレートおよびプロポキシレート、
からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1つに記載の化合物。 - 前記式 (B) のアルコールが、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールおよび200 g/molと1000 g/molとの間の平均モル質量を有するポリグリコールからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
- 2つの反応物 (A) および (B) に加えて、さらに1種または2種以上の反応物 (C) が一緒に(conjointly)縮合またはポリ縮合(polycondensed)し、そして前記1種または2種以上の反応物 (C) が水、アルキルポリグリコール、X= Clまたはアルコキシ、R'= アルキル、アルケニルまたはHである式SiX4、R'SiX3、 R'2SiX2、R'3SiXのシランからなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物のうち少なくとも1種および
(a) 溶剤、特にアルコール、さらに好ましくはイソプロパノール
(b) 水
(c) 中性、陰イオン性、陽イオン性または両性界面活性剤
(d) アルコキシシラン、特にテトラエトキシシラン
(e) 酸
(f) 塩基、
からなる群から選択される1種または2種以上の成分を含んでなる調合物(formulations)。 - 表面および微小粒子の特性を改質するために、請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物を使用する方法。
- ガラス、セラミック、鉱物性建材(mineral building materials)、ラッカー、金属、プラスチック、木、紙または織布および微小粒子からなる表面を疎水性化(hydrophobicizing)および疎油性化(oleophobicizing)するために、請求項1〜6のいずれか1つに記載の化合物を使用する方法。
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