JP2006077215A - 難燃剤及び難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 多価フェノール化合物、糖類化合物、及び脂肪酸化合物を含有することを特徴とする難燃剤である。該多価フェノール化合物が、タンニン化合物である態様、該糖類化合物が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類及び多糖類の少なくともいずれかである態様、該脂肪酸化合物が、有機カルボン酸塩である態様、などが好ましい。
【選択図】 なし
Description
第一は、樹脂にハロゲン系化合物を10〜20質量%添加することにより、燃焼した炎に対し負触媒として働き、燃焼速度を低下させて難燃性を付与するものである。
第二は、樹脂にシリコーン化合物を数〜十数質量%程度添加するか、又はリン酸系化合物を数〜数十質量%添加し、燃焼中に樹脂の表面にシリコーン化合物をブリードさせたり、脱水素反応を樹脂内で起こすことにより、表面にチャー(炭化層)を生成させて、断熱皮膜の形成により燃焼を止めるものである。
第三は、樹脂100質量部に対し水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物を40〜110質量部程度添加し、樹脂の燃焼によってこれらの化合物が分解するときの吸熱反応による冷却、及び生成した水の持つ蒸発潜熱で樹脂全体を冷却して、燃焼を止めるものである。
しかし、樹脂の燃焼は該樹脂が分解することによってガスが発生し、このガスが空気中の酸素と連続反応して燃焼が継続することが知られており、前記タンニン化合物の添加による樹脂の安定性の向上だけでは、十分満足できるレベルの難燃性を付与することは困難であるのが現状である。
即ち、樹脂の燃焼は該樹脂が分解することによりガスが発生し、このガスが空気中の酸素と連続反応することによって燃焼が継続する。このとき、樹脂中に脂肪酸化合物が存在していると該脂肪酸化合物は樹脂が熱分解する際に、安息香酸等の燃えにくいガスを燃焼ガス中に放出する。また、樹脂中に糖類化合物が存在していると該糖類化合物は燃焼時の高温時に水酸基が脱水し、水を放出して冷却効果を発揮するとともに、チャー(炭化層)を生成して断熱皮膜を形成する。多価フェノール化合物は樹脂の中に生成したラジカルを補足するため熱安定効果が高いものである。これら化合物を熱可塑性樹脂中に添加することにより、UL−94の難燃規格を満たす高い難燃性を付与することができる。しかもこれら化合物は、少量添加によって十分な効果を有するので、樹脂の物性変化に悪影響がない。また、多価フェノール化合物及び糖類化合物は自然界に存在する人体に優しい化合物であり、ハロゲン元素、リン元素を含まないので安全性に優れた難燃剤が提供できることを知見した。
<1> 多価フェノール化合物、糖類化合物、及び脂肪酸化合物を含有することを特徴とする難燃剤である。
<2> 多価フェノール化合物が、タンニン化合物である前記<1>に記載の難燃剤である。
<3> タンニン化合物が、タンニン、タンニンの脱水縮重合物、タンニン酸、カテキン類、ロイコアントシアン類、及びクロロゲン酸類から選択される少なくとも1種である前記<2>に記載の難燃剤である。
<4> 糖類化合物が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類及び多糖類の少なくともいずれかである前記<1>から<3>のいずれかに記載の難燃剤である。
<5> 糖類化合物が、ブドウ糖、果糖、蔗糖、及び麦芽糖から選択される少なくとも1種である前記<1>から<4>のいずれかに記載の難燃剤である。
<6> 脂肪酸化合物が、有機カルボン酸塩である前記<1>から<5>のいずれかに記載の難燃剤である。
<7> 多価フェノール化合物、糖類化合物、及び脂肪酸化合物の混合質量比(多価フェノール化合物:糖類化合物:脂肪酸化合物)が1:0.1:0.1〜1:50:10である前記<1>から<6>のいずれかに記載の難燃剤である。
<8> 熱可塑性樹脂、及び前記<1>から<7>のいずれかに記載の難燃剤を含有することを特徴とする難燃性樹脂組成物である。
<9> 熱可塑性樹脂が、ポリエステル系樹脂である前記<8>に記載の難燃性樹脂組成物である。
<10> ポリエステル系樹脂が、ポリエチレンテレフタレート、ホリブチレンテレフタレート、及びポリカーボネートから選択される少なくとも1種である前記<9>に記載の難燃性樹脂組成物である。
<11> 難燃剤の添加量が、熱可塑性樹脂100質量部に対し0.001〜5.0質量部である前記<9>から<10>のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物である。
本発明の難燃剤は、多価フェノール化合物、糖類化合物、及び脂肪酸化合物を含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
前記多価フェノール化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、タンニン化合物が好ましい。
前記タンニン化合物としては、例えば、タンニン、タンニンの脱水縮重合物、タンニン酸等のタンニン酸類;カテキン類;ロイコアントシアン類;クロロゲン酸類などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらタンニン化合物は、広く自然界の植物に含まれる。このようなタンニン化合物の分類は、「村上孝夫、岡本敏彦:天然物化学.p98(1983)廣川書店」に記載されている。なお、タンニン酸はタンニンとも呼ばれており、本発明では特に区別はしない。
前記加水分解型タンニンとしては、例えば、チャイナタンニン;エラグタンニン;カフェ酸、キナ酸等のデプシドからなるクロロゲン酸などが挙げられる。
前記縮合型タンニンとしては、例えば、ケプラコタンニン、ワットルタンニン、ガンビルタンニン、カッチタンニン、フラバタンニンなどが挙げられる。
前記チャイナタンニンは、没食子酸基10個がブドウ糖残基の周囲に配座し、更に2つの没食子酸基を垂直方向に結合させた(構造式(1)の*の部位に配置される)ことが明らかになっている。ただし、化合物中心は必ずしもブドウ糖に限られることはなく、セルローズ型の化合物であってもよい。
また、タンニン酸の加水分解で得られる下記構造式(2)で表される没食子酸のジデプシドなども使用することができる。
このようにタンニン酸類は広く自然界の植物に含まれる化合物であるため、部分的に化学構造が異なることは容易に類推できる。
タンニンは日用品として例えばインク等;医薬品として例えば止血剤等;工業用として例えば皮の鞣し剤や染色時の媒染剤等に用いられ、最近では、食品添加剤としても幅広く用いられている。
前記糖類化合物は、自然界の植物に含まれ、単糖類、二糖類、オリゴ糖類、多糖類、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記単糖類としては、例えば、グルコース(ブドウ糖)、フルクトース(果糖)、ガラクトース、マンノースなどが挙げられる。
前記二糖類としては、例えば、マルトース(麦芽糖)、スクロース(蔗糖(砂糖))、セロビオース、ラクトースなどが挙げられる。
前記オリゴ糖類は、前記単糖類が3〜10個程度結合したいわゆる少数糖である。
前記多糖類としては、例えば、デンプン、セルロースなどが挙げられる。
これらの中でも、ブドウ糖、果糖、蔗糖、及び麦芽糖から選択される少なくとも1種が特に好ましい。
前記脂肪酸化合物としては、有機カルボン酸塩が好適である、
前記有機カルボン酸塩における有機カルボン酸としては、例えば、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸;ステアリン酸、バルミチン酸、ラウリル酸等の高級脂肪酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀酸等の有機ジカルボン酸;クエン酸等の有機トリカルボン酸、などが挙げられる。
前記有機カルボン酸塩における塩としては、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウムなどが挙げられ、これらの中でも、ナトリウム、カリウムが経済性の点から特に好ましい。
前記有機カルボン酸塩としては、例えば、ラウリル酸ナトリウム、ラウリル酸カリウム、酢酸カルシウム、シュウ酸ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、などが挙げられる。
本発明の難燃性樹脂組成物は、熱可塑性樹脂、及び本発明の前記難燃剤を含有してなり、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
本発明の前記難燃剤の添加量は、前記熱可塑性樹脂100質量部に対し0.001〜5.0質量部が好ましく、0.01〜1.0質量部がより好ましい。前記添加量が少なすぎると、熱可塑性樹脂に難燃性を十分に付与することが困難となることがあり、多すぎると、熱可塑性樹脂の分子間に難燃剤が多量に存在し、熱可塑性樹脂の熱的特性や機械的強度を低下させてしまうことがある。
−難燃性ポリエステル樹脂組成物の調製−
多価フェノール化合物として試薬1級チャイナタンニン(ナカライテスク株式会社製)を用いた。糖類化合物として市販のカップ印、白砂糖(蔗糖)を用いた。脂肪酸化合物(有機酸塩)としてラウリル酸ナトリウム(ライオン油脂株式会社製)を用いた。これらを、ポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂(三井化学株式会社製、三井PETJ120)100質量部に対し、表1に示す割合で添加して、ロット番号1〜7の難燃性ポリエステル樹脂組成物を調製した。
−ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、総ての添加剤を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして、ロット番号8のポリエステル樹脂組成物を調製した。
−ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、多価フェノール化合物のみを0.10質量部添加した以外は、実施例1と同様にして、ロット番号9のポリエステル樹脂組成物を調製した。
−ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、砂糖のみを0.05質量部添加した以外は、実施例1と同様にして、ロット番号10のポリエステル樹脂組成物を調製した。
−ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、カルボン酸塩のみを0.05質量部添加した以外は、実施例1と同様にして、ロット番号11のポリエステル樹脂組成物を調製した。
次に、得られた各難燃性ポリエステル樹脂組成物及び各ポリエステル樹脂組成物について、以下のようにして、燃焼試験を行った。
まず、除湿乾燥機(株式会社松井製作所製、PO−200型)で110℃にて10時間乾燥した後、これに所定量の各樹脂組成物を加えてタンブラー(日水加工株式会社製、タンブルミキサーTM−50型、8枚羽)を用いて攪拌羽回転速度約300rpmで4分間、攪拌及び混合した。これを射出成形機(クロックナー製F−85型、型締め圧力85ton)を用いて、UL−94で示される各厚みの燃焼試験片が共取りできるように設計された金型を用いて成形し、試験片を作製した。試験片のロット番号は表1のロット番号と同じである。
得られた試験片について、UL94垂直燃焼法に基づき、燃焼試験を行った。なお、燃焼時間は試験片5片の和である。結果を表2に示す。
これに対し、実施例1の3種の化合物を混合してなる難燃剤を添加すると、比較例1、及び比較例2〜5に比べて、極めて優れた燃焼時間の低下効果を有し、UL−94の難燃規格を満たす高い難燃性を有することが認められる。
−難燃性ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、多価フェノール化合物として試薬1級チャイナタンニン(ナカライテスク株式会社製)をカテキン(関東化学株式会社製、試薬一級)に代えた以外は、実施例1と同様にして、ロット番号12〜18の難燃性ポリエステル樹脂組成物を調製した。
得られた難燃性ポリエステル樹脂組成物について、実施例1と同様にして、燃焼試験を行った。結果を表3に示す。
−難燃性樹脂組成物の調製−
実施例1において、PETをポリカーボネート(PC)樹脂(帝人化成株式会社製、パンライトL1250Y)、及びポリブチレンテレフタレート(PBT)樹脂(ウィンテックポリマー株式会社製、ジュラネックス2000)に代えた以外は、実施例1のロット番号1〜2同様にして、ロット番号19〜22の難燃性樹脂組成物を調製した。
得られた難燃性樹脂組成物について、実施例1と同様にして、燃焼試験を行った。また、このとき無添加の各樹脂のみの燃焼結果も併せて行った。結果を表4に示す。
−難燃性ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、試薬1級チャイナタンニン:蔗糖:ラウリル酸ナトリウムを質量比率で2:4:1の割合で混合した難燃剤を調製し、この難燃剤のポリエチレンテレフタレート(PET)に対する添加量を0質量%〜10質量%範囲で変えた以外は、実施例1と同様にして、各難燃性ポリエステル樹脂組成物を調製した。
得られた各難燃性ポリエステル樹脂組成物について、実施例1と同様にして、燃焼試験を行った。結果を図1に示す。
図1の結果から、難燃剤の添加により燃焼時間が明らかに短縮し、難燃剤の添加効果が顕著に認められた。
−難燃性ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、蔗糖の代わりにブドウ糖(ナカライテスク株式会社製、試薬1級)を用いた以外は、実施例1のロット番号1と同様にして、ロット番号23の難燃性ポリエステル樹脂組成物を調製した。
得られた難燃性ポリエステル樹脂組成物について、実施例1と同様にして、燃焼時間を測定した。結果を表5に示す。
−難燃性ポリエステル樹脂組成物の調製−
実施例1において、ラウリル酸ナトリウムに代えてラウリル酸カリウム、酢酸カルシウム、シュウ酸ナトリウム、及びアスコルビン酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1のロット番号2と同様にして、ロット番号24〜27の難燃性ポリエステル樹脂組成物を調製した。
得られた難燃性ポリエステル樹脂組成物について、実施例1と同様にして、燃焼時間を測定した。結果を表6に示す。
本発明の難燃剤を添加してなる難燃性樹脂組成物は、UL−94の燃焼規格を満たしており、各種家電OA製品の部品として好適に用いられる。
Claims (11)
- 多価フェノール化合物、糖類化合物、及び脂肪酸化合物を含有することを特徴とする難燃剤。
- 多価フェノール化合物が、タンニン化合物である請求項1に記載の難燃剤。
- タンニン化合物が、タンニン、タンニンの脱水縮重合物、タンニン酸、カテキン類、ロイコアントシアン類、及びクロロゲン酸類から選択される少なくとも1種である請求項2に記載の難燃剤。
- 糖類化合物が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類及び多糖類の少なくともいずれかである請求項1から3のいずれかに記載の難燃剤。
- 糖類化合物が、ブドウ糖、果糖、蔗糖、及び麦芽糖から選択される少なくとも1種である請求項1から4のいずれかに記載の難燃剤。
- 脂肪酸化合物が、有機カルボン酸塩である請求項1から5のいずれかに記載の難燃剤。
- 多価フェノール化合物、糖類化合物、及び脂肪酸化合物の混合質量比(多価フェノール化合物:糖類化合物:脂肪酸化合物)が1:0.1:0.1〜1:50:10である請求項1から6のいずれかに記載の難燃剤。
- 熱可塑性樹脂、及び請求項1から7のいずれかに記載の難燃剤を含有することを特徴とする難燃性樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂が、ポリエステル系樹脂である請求項8に記載の難燃性樹脂組成物。
- ポリエステル系樹脂が、ポリエチレンテレフタレート、ホリブチレンテレフタレート、及びポリカーボネートから選択される少なくとも1種である請求項9に記載の難燃性樹脂組成物。
- 難燃剤の添加量が、熱可塑性樹脂100質量部に対し0.001〜5.0質量部である請求項9から10のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
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