JP2006056969A - エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エポキシ樹脂および硬化剤よりなるエポキシ樹脂組成物において、硬化剤成分として赤外吸収スペクトルにおける1510cm-1付近のピークの吸光度に対する1654cm-1付近のピークの吸光度の比が0.8以下であるナフタレン構造を有する多価ヒドロキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物。このナフタレン構造を有する多価ヒドロキシ樹脂としては、その主成分が下記一般式(1)で表される樹脂であるものが例示される。
【化1】
(但し、Aはナフタレン環を示し、mは1または2の整数、nは1から10の数である。)
【選択図】 なし
Description
ナフタレン構造を有する多価ヒドロキシ樹脂は、その軟化点が50℃から100℃であり、かつ150℃における溶融粘度が0.02Pa・sから0.40Pa・sであることが好ましい。
4口フラスコに、1−ナフトール1152g(8.0モル)、p−キシリレングリコール386.4g(2.8モル)、クロロベンゼン1.5Lを仕込み、50℃で溶解後、十分に窒素バブリングを行った後、48%硫酸0.8gを仕込み、窒素気流下に攪拌しながら125℃で6時間反応させた。この間に生成する水は系外に除いた。その後、水洗により硫酸を除去した。更に減圧蒸留を行うことにより、クロロベンゼンおよび未反応の1−ナフトールを除去し、多価ヒドロキシ樹脂937gを得た。得られた樹脂のOH当量は210、軟化点は85℃、150℃における溶融粘度は0.22Pa・sであった。また、残存モノマー量は0.4重量%、赤外吸収スペクトルにおけるピーク1の吸光度に対するピーク2の吸光度の比(IRピーク比)は0.21であった。得られた樹脂は、即座にアルミラミネート袋に窒素置換し密封するとともに5℃の保冷庫に保存した。
4口フラスコに、1−ナフトール1152g(8.0モル)、p−キシリレンジクロライドを236.3g(1.35モル)、クロロベンゼン1.5Lを仕込み、50℃で溶解後、十分に窒素バブリングを行った後、窒素気流下に攪拌しながら120℃で6時間反応させた。この間に生成する塩化水素は系外に除いた。その後、水洗により系内に残存する塩酸を除去した。更に減圧蒸留を行うことにより、クロロベンゼンおよび未反応の1−ナフトールを除去し、多価ヒドロキシ樹脂486gを得た。得られた樹脂のOH当量は208、軟化点は76℃、150℃における溶融粘度は、0.05Pa・sであった。また、残存モノマー量は0.2重量%、IRピーク比は0.14であった。得られた樹脂は参考例1と同様に保存した。
参考例1で得られた多価ヒドロキシ樹脂200gを用いて、16メッシュ以下に粉砕後、空気中室温に2日放置した。得られた樹脂のOH当量は213、軟化点は85℃、150℃における溶融粘度は0.22Pa・sであり、IRピーク比は0.5であった。得られた樹脂は参考例1と同様に保存した。
4口フラスコに、1−ナフトール576g(4.0モル)、p−キシリレングリコールジメチルエーテル232.4g(1.4モル)及び48%硫酸0.8gを仕込み、窒素気流下に攪拌しながら180℃で2時間反応させた。この間に生成するメタノールは系外に除いた。その後、水洗により硫酸を除去し、更に減圧蒸留を行うことにより未反応の1−ナフトールを除去した。得られた樹脂を金属バット上に抜き出し、室温で放冷後、16メッシュ以下に粉砕し空気中室温に2日放置した。多価ヒドロキシ樹脂のOH当量は221、軟化点は85℃、150℃における溶融粘度は、0.31Pa・sであり、IRピーク比は1.0であった。得られた樹脂は参考例1と同様に保存した。
参考例2で得られた多価ヒドロキシ樹脂200gを用いて、16メッシュ以下に粉砕後、空気中室温に1日放置した。得られた樹脂のOH当量は220、軟化点は76℃、150℃における溶融粘度は0.05Pa・sであり、IRピーク比は1.1であった。
参考例2で得られた多価ヒドロキシ樹脂200gを用いて、16メッシュ以下に粉砕後、空気中室温に1週間放置した。得られた樹脂のOH当量は226、軟化点は77℃、150℃における溶融粘度は0.06Pa・sであり、IRピーク比は1.7であった。
電子部品等の用途でのエポキシ樹脂組成物としての特性を評価するために、電子部品封止材料用の配合、評価により以下に示した評価を行った。
エポキシ樹脂成分として、o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(ECN:日本化薬製、EOCN-1020-80;エポキシ当量 200、加水分解性塩素 400ppm、軟化点 80℃)を用い、硬化剤として、参考例1〜6のナフト−ルアラルキル型多価ヒドロキシ樹脂、及びフェノ−ルアラルキル型多価ヒドロキシ樹脂(PA:三井化学製、ミレックスXL−225−L;OH当量180、軟化点 85℃、150℃溶融粘度 0.9Pa・s)を用いた。更に、充填剤として球状シリカ(平均粒径 18μm)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン、着色剤としてカ−ボンブラック、離型剤としてカルナバワックスを用い、表1に示す配合量(重量部)で混練し、エポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用いて175℃にて成形し、175℃にて12時間ポストキュアを行い、硬化物試験片を得た後、各種物性測定に供した。結果を表2に示す。なお、表2中の各種物性測定は以下の評価方法によるものである。
熱時硬度は175℃にて90秒成形を行った試験片を、バ−コル硬度計にて測定を行った。
(ガラス転移点)
ガラス転移点は、熱機械測定装置により、昇温速度10℃/分の条件で求めた。
(吸水率)
吸水率は、本エポキシ樹脂組成物を用いて50mmΦ×3mmの円盤を成形し、ポストキュア後85℃、85%RHの条件で100時間吸湿させた時のものである。
Claims (5)
- エポキシ樹脂および硬化剤よりなるエポキシ樹脂組成物において、硬化剤成分として赤外吸収スペクトルにおける1510cm-1付近のピークの吸光度に対する1654cm-1付近のピークの吸光度の比が0.8以下であるナフタレン構造を有する多価ヒドロキシ樹脂を用いることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- ナフタレン構造を有する多価ヒドロキシ樹脂の軟化点が50℃から100℃であり、かつ150℃における溶融粘度が0.02Pa・sから0.40Pa・sである請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
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