JP2006045102A - 口唇化粧料 - Google Patents

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Abstract

【課題】顔料の分散性、塗布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性に優れた口唇化粧料を提供する。
【解決手段】次の成分(A)及び(B):
(A)一般式(1)で表されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーン。
Figure 2006045102

[R,RはC1〜20のアルキル基等、Rはポリオキシアルキレン基、RはR〜Rのいずれかを示す](B)ジペンタエリスリトールに、分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物であって、25℃における粘度が10万〜200万Pa・s、水酸基価が10〜160、曇り点が5℃未満であることを特徴とする液状エステル組成物。を含有することを特徴とする口唇化粧料。
【選択図】なし

Description

本発明は口唇化粧料に関するものであり、更に詳しくは、顔料の分散性、塗布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性に優れた口唇化粧料に関する。
従来、口唇化粧料の化粧効果持続性を高めるために種々の検討が行われている。その中で、揮発性シリコーンや揮発性炭化水素油などの揮発性油分とシリコーン系樹脂などの樹脂を配合し、揮発油の揮発後に形成される樹脂皮膜によって化粧効果を持続させる方法が幅広く採用されている。しかしこの方法では、揮発油による唇の乾燥感や化粧塗膜の光沢の消失、樹脂皮膜による唇の違和感等を避けることが困難で、結果として口唇化粧料として総合的に満足できる品質を得ることはできていない。そこで本発明者らフッ素ポリエーテル共変性シリコーン(以下、FPDと略す)を利用することによって、それらの欠点
を避けつつ化粧効果の持続性を向上させる油性化粧料を提案した(特許文献1参照)。
しかしながら、FPDの利用によって化粧効果の持続性は高められたものの、口唇化粧料を塗布した際の光沢を高いレベルで実現するために最も汎用される水添ポリイソブテンなどの高粘度炭化水素油とFPDとの相溶性が極めて悪いために、高粘度炭化水素油をほとんど配合することができず、結果として化粧効果の中で光沢に関しては十分満足できるレベルには達していなかった。そこで、水添ポリイソブテンの代わりにリンゴ酸ジイソステアリル、トリイソステアリン酸グリセリル、及び、トリイソステアリン酸ジグリセリルなどを配合し、塗布時の光沢を上げることを実現したが、いまだ十分ではなく、また、顔料の分散性及び潤い感の持続性に優れたものではなかった。よって、顔料の分散性、塗
布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性に関して同時に高いレベルで実現した口唇化粧料の開発が望まれていた。
ジペンタエリスリトールに、次の一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物は高粘度のエステル油であり、口唇化粧料に用いられる一般的なエステル油と比較して、著しく粘度が高く、その配合により口唇化粧料の顔料分散性、塗布時の光沢、潤い感の持続性を向上させることが知られていた。しかしながら、これらをFPDとともに使用した場合の効果については全く知られていなかった。
Figure 2006045102
(式中、R及びRは炭素数7の分岐の炭化水素を示し、同じであっても異なっていても良い。)
特開平7−233026号公報
斯かる状況下、本発明の目的は、顔料の分散性、塗布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性に優れた口唇化粧料を提供することにある。
すなわち、本発明は、次の成分(A)及び(B)を含有する口唇化粧料にある。
(A)一般式(1)
Figure 2006045102
(但し、l、m、nは整数であって、l=0〜500、m=1〜500、n=1〜500であり、Rは同種、異種の非置換若しくは置換の炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基であり、Rは炭素数1〜10のフッ素置換アルキル基であり、Rは−C2pO(CO)(CO)で示されるポリオキシアルキレン基であり、RはR、RまたはRのいずれかであり、Rは水素原子、炭素数1〜5のアルキル基またはアセチル基であり、a、b、pは整数であって、a=0〜100、b=0〜100、a+bは1以上であり、p=2〜6である。)で表されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーン
(B)ジペンタエリスリトールに、次の一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物であって、25℃における粘度が10万〜200万mPa・s、水酸基価が10〜160、曇り点が5℃未満であることを特徴とする液状エステル組成物。
また、本発明は、前記(A)成分の配合量が得られる口唇化粧料全量に対し、0.1〜40質量%かつ、前記(B)成分の配合量が得られる口唇化粧料全量に対し、1〜80質量%である前記口唇化粧料に関する。
Figure 2006045102
(式中、R及びRは炭素数7の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていても良い。)
本発明により、顔料の分散性、塗布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性に優れた口唇化粧料を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるFPDのR基、R基、R基、R基には次のものが有る。R基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基などが挙げられ、好ましくはメチル基が挙げられる。
基としては、トリフルオロプロピル基、ナノフルオロヘキシル基、ヘプタデカフルオロデシル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロプロピル基である。
基としては、エチレンオキサイドのみからなるものとして、−CO(CO)H、−CO(CO)10H、−CO(CO)20H、−CO(CO)50H、−CO(CO)100H、−CO(CO)CH、−CO(CO)10、−CO(CO)20、−CO(CO)50、−CO(CO)10011、−CHCH(CH)CHO(CO)H、−CHCHCH(CH)O(CO)10CH、−CHCHC(CHO(CO)20等が挙げられる。また、プロピレンオキサイドのみからなるものとして、−CO(CO)H、−CO(CO)10H、−CO(CO)20H、−CO(CO)50H、−CO(CO)100H、−CO(CO)CH、−CO(CO)10、−CO(CO)20、−CO(CO)50、−CO(CO)10011、−CHCH(CH)CHO(CO)H、−CHCHCH(CH)O(CHO)10CH、−CHCHC(CHO(CO)20等が挙げられる。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの共重合体としては、−CO(CO)(CO)H、−CO(CO)20(CO)20H、−CO(CO)10(CO)20CH、−CO(CO)20(CO)10CH、−CHCH(CH)CHO(CO)50(CO)20、−CHCHCH(CH)O(CO)10(CO)100H、−CHCHC(CHO(CO)100(CO)10CH等が挙げられる。ここでエチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位はブロック共重合体でもランダム共重合でもかまわない。
基としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基またはアセチル基が挙げられる。
本発明に用いるFPDの配合量は、発現する効果の程度と化粧料の安定性の観点から、化粧料総量を基準として0.1〜40質量%、より好ましくは1〜30質量%、さらに好ましくは3〜25質量%である。
本発明に用いられる成分(B)は、ジペンタエリスリトールに、次の一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸を公知の方法でエステル化することによって得られる液状エステル組成物であって、25℃における粘度が10万〜200万mPa・s、水酸基価が10〜160、曇り点が5℃未満である液状エステル組成物である。
Figure 2006045102
(式中、R及びRは炭素数7の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていても良い.)
さらに詳しく説明すると、例えば、ジペンタエリスリトールと2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸(多分岐イソステアリン酸)とを、10:35〜10:90の質量比で仕込み、エステル化反応させた後、吸着処理、濾過、蒸留等により未反応の原料など低分子成分を除去することにより得ることができる。
この成分(B)の配合量は、発現する効果の程度と、のびなどの使用感の観点から化粧料総量を基準として1〜80質量%、より好ましくは3〜60質量%、さらに好ましくは5〜50質量%が好適である。1質量%未満では塗布時の光沢が十分でなく、80質量%を超えると塗布時の伸びが重くなる等感触的に好ましくない。
本発明の口唇化粧料には、本発明の目的を損なわない範囲で、前記の必須成分以外にパラフィン、セレシン、ポリエチレンワックス、エチレンプロピレンコポリマー、キャンデリラロウ、マイクロクリスタリンワックス等の固形油性成分、パルミチン酸デキストリン、12−ヒドロキシステアリン酸等の油性ゲル化剤、ワセリン、オレイン酸フィトステリル、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)等のペースト油、水添ポリイソブテン、スクワラン、トリ(カプリル・カプリン)酸グリセリル、オクチルドデカノール、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等の液状油性成分、酸化チタン、酸化鉄などの無機着色顔料、赤色202号、黄色4号等の有機色素及びそのレーキ化物、雲母チタン、べンガラ被覆雲母チタン、酸化チタン被覆ガラスフレーク等の光輝性着色顔料、マイカ、ナイロンパウダー、架橋型シリコーン末等の粉体成分、防腐剤、香料、植物抽出物、抗酸化剤等を配合することができる。
本発明の口唇化粧料は、溶解、粉体分散、混合等通常の製法に従って半製品を製造した後、成型、充填などを行い得ることができる。具体的な例としては口紅、リップグロスが挙げられる。
以下、実施例及び比較例を挙げ本発明を詳説する。本発明において使用した方法及び評価項目は下記の通りである。尚、実施例及び比較例に示す%とは質量%である。
(1)均一分散性確認試験方法
成型、充填を行う前の半製品の状態のもの100gをビーカーに入れ、80〜90℃にて完全に溶解した後、攪拌を続けながら80℃の状態を5分間保つ。その後80℃に保ったまま攪拌を停止し、攪拌停止後5分以内に油性成分の分離や顔料の凝集、沈降が起こるかを黙視で確認し、以下に従って評価した。

油性成分の分離、顔料の凝集、沈降なし;○
油性成分の分離、顔料の凝集、沈降あり;×
(均一分散性が×の評価だったものの使用特性評価は行わなかった)
(2)使用特性評価試験方法
女性パネラー20名の唇に、実施例、比較例を塗布してもらい、塗布時の感触、塗布時の光沢、3時間経過時の潤い感持続性、3時間経過時の化粧効果持続性の項目について5点から1点までの5段階評価をしてもらった。その際比較例1についての各項目の評価を3点とし、点数が高いほうがより良い評価とした。そして20名のつけた点数の平均をその実施例もしくは比較例の点数とした(小数点第二位を四捨五入)。
<調製方法>
成分1〜19を均一に溶解混合し、成分20〜22を加え混練した後23〜25を加え均一に分散し、半製品を得る。その半製品を脱気した後金型に流し込み冷却固化し容器に挿して目的の口唇化粧料(口紅)を得る。
<実施例1〜4、比較例1〜6(口紅)>
成分組成及び評価試験結果を表1に示す。
Figure 2006045102
尚、表1に記載した一般式(3)、(4)、(5)、(6)及び、製造例1〜3は以下の通りである。
Figure 2006045102
Figure 2006045102
Figure 2006045102
Figure 2006045102
製造例1〔ジペンタエリスリトールと2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物1の製造〕
攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管、及び水分離管を備えた3Lの4つロフラスコにジペンタエリスリトール〔商品名:ジ・ペンタリット、広栄化学工業(株)製〕279g(1.1モル)と2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸〔商品名:イソステアリン酸、日産化学工業(株)製〕1874g(6.6モル)を仕込んだ(原料仕込み質量比=10:67.2)。その後、ジブチルチンオキサイド(触媒)を全仕込み量の0.1質量%、キシレン(還流溶剤)を全仕込み量の5質量%加え、攪拌しながら200〜250℃で約36時間反応を行った。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去した。キシレンを除去した反応物を、活性白土により吸着処理し、次いで60℃程度まで冷却後ろ過し、常法にて脱臭・蒸留処理を行うことで、液状エステル組成物1を1399g得た。
液状エステル組成物1の酸価は0.3、水酸基価32、凝固点と曇り点がともに−30℃以下、25℃における粘度は、18万mPa・sであった。粘度は、ブルックフィールド型粘度計(BH型)を用い、25℃にてローターNo.6を用い、4rpmにて測定した。
製造例2〔ジペンタエリスリトールと2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物2の製造〕
攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管、及び水分離管を備えた3Lの4つロフラスコに、ジペンタエリスリトール〔商品名:ジ・ペンタリット、広栄化学工業(株)製〕58.4g(0.23モル)と2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸〔商品名:イソステアリン酸、日産化学工業(株)製〕293.9g(1.03モル)を仕込んだ(原料仕込み質量比=10:50.3)。その後、ジブチルチンオキサイド(触媒)を全仕込み量の0.05質量%、キシレン(還流溶剤)を全仕込み量の5質量%加え、攪拌しながら200〜250℃で約21時間反応を行った。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去した.キシレンを除去した反応物を、活性白土により吸着処理し、次いで60℃程度まで冷却後ろ過し、常法にて脱臭・蒸留処理を行うことで、液状エステル組成物2を245g得た。
液状エステル組成物2の酸価は0.2、水酸基価は81、凝固点−16℃であり−30℃でも曇らなかった。また、25℃における粘度は、35万mPa・sであった。粘度は、ブルックフィールド型粘度計(BH型)を用い、25℃にてローターNo.6を用い、2rpmにて測定した。
製造例3〔ジペンタエリスリトールと2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物3の製造〕
攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管、及び水分離管を備えた3Lの4つロフラスコに
ジペンタエリスリトール〔商品名:ジ・ペンタリット、広栄化学工業(株)製〕63.5g(0.25モル)と2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸〔商品名:イソステアリン酸、日産化学工業(株)製〕248.5g(0.88モル)を仕込んだ(原料仕込み質量比=10:39.1)。その後、ジブチルチンオキサイド(触媒)を全仕込み量の0.05質量%、キシレン(還流溶剤)を全仕込み量の5質量%加え、攪拌しながら200〜250℃で約14時間反応を行った。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去した。キシレンを除去した反応物を、活性白土により吸着処理し、次いで60℃程度まで冷却後ろ過し、常法にて脱臭・蒸留処理を行うことで、液状エステル組成物3を185g得た。
液状エステル組成物3の酸価は0.2、水酸基価は140、凝固点−12℃であり、−30℃でも曇らなかった。また、25℃における粘度は、158万mPa・sであった.粘度は、ブルックフィールド型粘度計(BH型)を用い、25℃にてローターNo.7を用い、2rpmにて測定した。
表1に示すように、本発明の実施例1〜4のものは、顔料の分散性、塗布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性において比較例1〜6のものより明らかに優れたものであった。
<実施例5(リップグロス)>
パルミチン酸デキストリン 5.0
ヒドロシステアリン酸オクチル 残 量
α−オレフインオリゴマー 3.0
水添ポリイソブテン 10.0
ラウロイルグルタミン酸ジ
(フイトステリル/オクチルドデシル) 10.0
FPD;一般式(3) 3.0
製造例1の液状エステル組成物1 30.0
ラウロイルリジン処理赤色20l号 0.1
ラウロイルリジン処理雲母チタン 4.0
実施例5のリップグロスは、顔料の分散性、塗布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性に優れたものであった。
以上のように本発明品は、顔料の分散性、塗布時の使用感、塗布時の光沢、潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性に関して極めて優れた口唇化粧料を提供できる。

Claims (2)

  1. 次の成分(A)及び(B):
    (A)一般式(1)で表されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーン。
    Figure 2006045102
    (但し、l、m、nは整数であって、l=0〜500、m=1〜500、n=1〜500であり、Rは同種、異種の非置換若しくは置換の炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基であり、Rは炭素数1〜10のフッ素置換アルキル基であり、Rは−C2pO(CO)(CO)で示されるポリオキシアルキレン基であり、RはR、RまたはRのいずれかであり、Rは水素原子、炭素数1〜5のアルキル基またはアセチル基であり、a、b、pは整数であって、a=0〜100、b=0〜100、a+bは1以上であり、p=2〜6である。)
    (B)ジペンタエリスリトールに、次の一般式(2)で示される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物であって、25℃における粘度が10万〜200万Pa・s、水酸基価が10〜160、曇り点が5℃未満であることを特徴とする液状エステル組成物。
    を含有することを特徴とする口唇化粧料。
    Figure 2006045102
    (式中、R及びRは炭素数7の分岐の炭化水素を示し、同じであっても異なっていても良い。)
  2. 前記(A)成分を口唇化粧料全量に対し、0.1〜40質量%、前記(B)成分を口唇化粧料全量に対し、1〜80質量%含有する請求項1記載の口唇化粧料。
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