KR20120046257A

KR20120046257A - 화장료용 유성 기제 및 그것을 포함하는 화장료

Info

Publication number: KR20120046257A
Application number: KR1020127003999A
Authority: KR
Inventors: 나오키 사사키; 유키 코케구치; 키요타카 카와이
Original assignee: 고큐 아르코르 고교 가부시키가이샤
Priority date: 2009-07-30
Filing date: 2009-07-30
Publication date: 2012-05-09
Also published as: KR101627572B1; EP2460510A4; JPWO2011013174A1; JP5654465B2; EP2460510B1; WO2011013174A1; EP2460510A1

Abstract

본 발명은, 다가 알코올과 지방산으로 이루어지는 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기제에 있어서, 에스테르 화합물이 디펜타에리트리톨과, 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 이루어지고, 또한 이 에스테르 화합물 중의 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기의 몰비가 1.0:3.0?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제를 제공한다. 이 화장료용 유성 기제는 촉촉한 적당한 유성감을 갖고, 불쾌한 끈적임이 없고, 피부에 대한 안전성 및 밀착성이 우수하고, 피부에 도포한 후의 광택성의 유지 효과가 우수하고, 또한 유제 상용성이 우수하다. 또한 여러 화장료에 포함시키면, 화장료에 적당한 연화성 등도 부여할 수 있다.

Description

화장료용 유성 기제 및 그것을 포함하는 화장료{OIL BASE FOR COSMETICS AND COSMETICS CONTAINING THE SAME}

본 발명은 다가 알코올과 지방산으로 이루어지는 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기제 및 그것을 포함하는 화장료에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지는 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기제 및 그것을 포함하는 화장료, 및 이 에스테르 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.

종래, 여러 화장료에 사용되는 유성 기제로서 여러 에스테르 화합물이 알려져 있다.

특허문헌 1에는, 디펜타에리트리톨에, 화학식 R-C(COOH)H-(CH₂CH₂)-R(식 중, R은 탄소수 7의 분지의 탄화수소를 나타냄)로 표시되는 분지형 이소스테아르산을 에스테르화하여 얻어지는 액상 에스테르 조성물로서, 25℃에서의 점도가 10만?200만mPa?s, 수산기값이 10?160, 흐림점이 5℃ 미만인 것을 특징으로 하는 액상 에스테르 조성물이 개시되어 있다. 이 액상 에스테르 조성물은 디펜타에리트리톨과, 특수한 분지 구조를 갖는 탄소수 18의 스테아르산을 반응하여 얻어지는 것이다. 이 액상 에스테르 조성물은 화장 피막의 지속성이 우수하고, 지금까지 화장료 중에 통상 사용되고 있던 폴리부텐에 필적하는 화장 피막의 윤기 및 촉촉함을 가짐과 아울러, 폴리부텐이 가지고 있지 않은 안료 분산 성능 및 함수 성능도 갖는 것이다. 또한 이 액상 에스테르 조성물을 메이크업 화장료에 포함시키면, 메이크업 화장료의 화장 피막이 지속성을 발휘한다고 하는 효과를 발휘한다.

특허문헌 2에는, (A) 일반식 R¹-C(COOH)H-CH₂CH₂-R²(식 중, R¹ 및 R²는 탄소수 7의 분지의 탄화수소기를 나타내며, 동일해도 상이해도 됨)로 표시되는 분지형 이소스테아르산을 에스테르화하여 얻어지는 액상 에스테르 조성물, 및, (B) 실리콘 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는 유성 화장료가 개시되어 있다. 여기에서, 성분 (A)로서는 펜타이소스테아르산디펜타에리트리톨, 테트라이소스테아르산디펜타에리트리톨, 트리이소스테아르산디펜타에리트리톨, 트리이소스테아르산글리세릴 및 트리이소스테아르산디글리세릴이 게재되어 있다. 또한 성분 (B)로서는 트리메틸실록시규산 및 퍼플루오로알킬?폴리알킬실록시규산이 게재되어 있다. 특허문헌 2기재의 발명은 도포시의 감각이나 광택, 촉촉함의 지속성 및 화장 효과의 지속성이 우수한 유성 화장료를 제공하는 것이다.

특허문헌 3에는, (A) 소정의 식으로 표시되는 불소폴리에테르 공변성 실리콘과, (B) 디펜타에리트리톨에, 일반식 R⁶-C(COOH)H-CH₂CH₂-R⁷(식 중, R⁶ 및 R⁷은 탄소수 7의 분지의 탄화수소기를 나타내며, 동일해도 상이해도 됨)로 표시되는 분지형 이소스테아르산을 에스테르화 하여 얻어지는 액상 에스테르 조성물로서, 25℃에서의 점도가 10만?200만mPa?s, 수산기값이 10?160, 흐림점이 5℃ 미만인 액상 에스테르 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 입술 화장료가 개시되어 있다. 성분 (B)의 에스테르 조성물은 특허문헌 1에 기재된 에스테르 조성물과 동일하다. 특허문헌 3 기재의 발명은, 이 성분 (B)를 상기의 성분 (A)와 조합하여 입술 화장료에 포함시킴으로써, 입술 화장료에, 우수한 안료분산성, 우수한 도포시의 사용감, 우수한 도포시의 광택, 우수한 촉촉함의 지속성 및 우수한 화장 효과의 지속성을 부여하는 것이다.

상기의 특허문헌 1?3에 기재된 발명은, 모두, 특수한 분지 구조를 갖는 탄소수 18의 이소스테아르산을 에스테르화한 조성물을 사용하는 것이다. 얻어진 액상 에스테르 조성물의 점도는 현저히 높고, 스킨케어 화장료 등에 사용하면 피부에 불쾌한 끈적임이 생긴다고 하는 문제가 있었다. 또한 이러한 특수한 물질을 사용하므로, 제조 비용이 보다 높아진다고 하는 문제도 가지고 있었다.

특허문헌 4에는, 소정의 식으로 표시되는 보효소와, 탄소수 6?12의 중쇄 지방산과 분지 다가 알코올을 에스테르화 하여 얻어지는 중쇄 지방산 에스테르를 함유하고, 물을 배합하지 않은 유성 피부용 조성물이 개시되어 있다. 특허문헌 4 기재의 발명은 조제시에 보효소가 결정화 및 응집을 일으키지 않고 균일하게 용해할 수 있고, 또한 피부에 대한 안전성 및 안정성에 문제가 없고, 피부에 적용할 때의 사용감이 양호하며, 또한 피부의 탄력?주름?처짐의 개선에 효과가 높은 유성 피부용 조성물을 제공하는 것이다. 여기에서, 분지 다가 알코올로서 네오펜틸글리콜, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판 및 이소펜틸글리콜이 게재되어 있다. 특히 바람직한 분지 다가 알코올이 네오펜틸글리콜인 것이 기재되어 있다. 한편, 탄소수 6?12의 중쇄 지방산으로서는 헥산산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 운데칸산, 도데칸산, 2-에틸헥산산이 거론되어 있다. 또한 실시예에서는, 중쇄 지방산 에스테르로서 디데칸산네오펜틸글리콜, 디2-에틸헥산산네오펜틸글리콜 및 테트라2-에틸헥산산펜타에리트리틸이 사용되고 있는 것에 지나지 않는다.

국제공개 제2006/3992호 팜플렛 일본 특개 2006-111543호 공보 일본 특개 2006-45102호 공보 일본 특개 2007-84505호 공보

(발명의 개요)

(발명이 해결하고자 하는 과제)

본 발명은 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지고, 또한 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기를 소정의 몰비로 갖는 에스테르 화합물을 포함하는, 신규한 화장료용 유성 기제 및 그것을 포함하는 화장료를 제공하는 것이다.

상기의 특허문헌 1?3에는, 디펜타에리트리톨과 특수한 분지형 이소스테아르산을 반응하여 얻어지는 액상 에스테르 조성물이 개시되어 있다. 이 에스테르 조성물은 화장료에 사용되어 여러 효과를 기대할 수 있지만, 스킨케어 화장료 등으로서 사용하면 피부에 불쾌한 끈적거림을 생기게 하고, 또한 비교적 높은 제조 비용을 요한다고 하는 결점이 있었다. 문헌 4에는, 탄소수 6?12의 중쇄 지방산과 분지 다가 알코올을 에스테르화 하여 얻어지는 중쇄 지방산 에스테르를 유성 피부용 조성물에 포함하는 것이 기재되어 있다. 분지 다가 알코올로서 네오펜틸글리콜, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판 및 이소펜틸글리콜의 6종류의 알코올을 들 수 있고 있고, 그 중에서 네오펜틸글리콜이 특히 바람직한 것이 기재되어 있다. 또한 실시예에서도, 네오펜틸글리콜을 사용한 중쇄 지방산 에스테르를 사용한 태양이 게재되어 있다. 상기한 바와 같이, 분지 다가 알코올로서 디펜타에리트리톨도 게재하고는 있지만, 그것을 사용하여 얻어진 중쇄 지방산 에스테르의 효과는, 문헌 4의 기재에 의하면, 네오펜틸글리콜을 사용한 중쇄 지방산 에스테르의 효과에 비해 뒤떨어지는 것으로 되어 있다. 아울러, 디펜타에리트리톨을 사용하여 얻어진 중쇄 지방산 에스테르는 실시예에서 사용되지 않았다. 따라서, 문헌 4에 기재된 분지 다가 알코올 중에서, 보다 우수한 효과를 갖는 화장료를 얻고자 하여, 굳이 효과가 뒤떨어지는 것으로 되어 있는 디펜타에리트리톨을 골라내서 사용할 동기는 없다.

본 발명자들은 화장료용 유성 기제로서 사용할 수 있는 보다 우수한 에스테르 화합물을 보다 용이하고 또한 저렴하게 제조하기 위하여, 여러 가지 검토를 하였다. 그 결과, 종래부터 공지의 다수의 에스테르 원료 중에서, 지방산으로서 특허문헌 1?3에 기재되어 있는 것과 같은 특수한 분지 구조를 갖는 탄소수 18개의 이소스테아르산 대신, 보다 범용적이고 용이하게 입수할 수 있는 하기 소정의 탄소수를 갖는 지방산에 주목했다. 한편, 다가 알코올로서 특허문헌 4에서 중쇄 지방산 에스테르의 원료로서 그다지 바람직한 것이라고 되어 있지 않은 디펜타에리트리톨에 주목했다. 그리고, 이 양자를 소정의 몰 당량비로 반응시켜 에스테르 화합물을 제조한 바, 얻어진 에스테르 화합물이 촉촉한 적당한 유성감을 갖고, 피부에 대한 불쾌한 끈적임이 없고, 피부에 대한 안전성 및 밀착성이 우수하고, 피부에 도포한 후의 광택성의 유지 효과가 우수하고, 또한 각종 유제와의 상용성이 우수한 것을 발견한 것이다. 아울러, 이 에스테르 화합물을 여러 화장료에 포함시키면, 화장료에, 적당한 연화성 및 보습성, 및 불쾌한 끈적임이 없는 적당한 유성감을 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 광택의 지속성, 매끄러운 사용감, 피부에 대한 밀착성 및 안전성, 화장 효과의 지속성, 및 보존안정성도 부여할 수 있는 것을 발견했다. 디펜타에리트리톨과 소정의 탄소수를 갖는 지방산을 소정의 몰 당량비로 반응시켜 얻어진, 1종류 이상의 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기제가 상기 여러 가지의 효과를 갖는 것은 지금까지 알려져 있지 않은 전혀 새로운 발견이다.

즉, 본 발명은,

(1) 다가 알코올과 지방산으로 이루어지는 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기제에 있어서, 에스테르 화합물이 디펜타에리트리톨과, 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 이루어지고, 또한 이 에스테르 화합물 중의 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기와의 몰비가 1.0:3.0?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제이다.

바람직한 태양으로서,

(2) 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기와의 몰비가 1.0:3.5?1.0:6.0인 상기 (1) 기재의 화장료용 유성 기제,

(3) 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기와의 몰비가 1.0:4.0?1.0:6.0인 상기 (1) 기재의 화장료용 유성 기제,

(4) 지방산의 탄소수가 8?16인 상기 (1)?(3) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(5) 지방산의 탄소수가 9?16인 상기 (1)?(3) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(6) 지방산이 이소노난산, 네오펜탄산, 2-에틸헥산산, 네오데칸산, 이소미리스트산 및 이소팔미트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 상기 (1)?(3) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(7) 지방산이 이소노난산인 상기 (1)?(3) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(8) 수산기값이 0?340인 상기 (1)?(7) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(9) 수산기값이 0.5?200인 상기 (1)?(7) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(10) 수산기값이 0.5?150인 상기 (1)?(7) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(11) 비누화값이 170?450인 상기 (1)?(10) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(12) 비누화값이 175?360인 상기 (1)?(10) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(13) 비누화값이 180?320인 상기 (1)?(10) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(14) 점도(25℃)가 500?40,000mPa?s인 상기 (1)?(13) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(15) 점도(25℃)가 500?24,000mPa?s인 상기 (1)?(13) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(16) 점도(25℃)가 500?20,000mPa?s인 상기 (1)?(13) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제,

(17) 상기 (1)?(16) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제를 포함하는 화장료,

(18) 스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스 또는 립스틱용의 상기 (1)?(16) 중 어느 하나에 기재된 화장료용 유성 기제

를 들 수 있다.

본 발명은, 또한

(19) 다가 알코올과 지방산을 반응시켜, 화장료용 유성 기제용의 에스테르 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 다가 알코올이 디펜타에리트리톨이고, 지방산이 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 또한 상기반응에 있어서의 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산과의 몰 당량비가 1.0:3.0?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 방법이다.

바람직한 태양으로서,

(20) 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산과의 몰 당량비가 1.0:3.5?1.0:6.0인 상기 (19) 기재의 방법,

(21) 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산과의 몰 당량비가 1.0:4.0?1.0:6.0인 상기 (19) 기재의 방법,

(22) 지방산의 탄소수가 8?16인 상기 (19)?(21) 중 어느 하나에 기재된 방법,

(23) 지방산의 탄소수가 9?16인 상기 (19)?(21) 중 어느 하나에 기재된 방법,

(24) 지방산이 이소노난산, 네오펜탄산, 2-에틸헥산산, 네오데칸산, 이소미리스트산 및 이소팔미트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 상기 (19)?(21) 중 어느 하나에 기재된 방법,

(25) 지방산이 이소노난산인 상기 (19)?(21) 중 어느 하나에 기재된 방법

을 들 수 있다.

본 발명의 화장료용 유성 기제는 촉촉한 적당한 유성감을 갖고, 불쾌한 끈적임이 없고, 피부에 대한 안전성 및 밀착성이 우수하고, 피부에 도포한 후의 광택성의 유지 효과가 우수하고, 또한 각종 유제와의 상용성이 우수하다. 또한 여러 화장료에 포함시키면, 화장료에, 적당한 연화성 및 보습성, 및 불쾌한 끈적임이 없는 적당한 유성감을 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 광택의 지속성, 매끄러운 사용감, 피부에 대한 밀착성 및 안전성, 화장 효과의 지속성, 및 보존안정성도 부여할 수 있다. 예를 들면, 스킨케어 화장료로서 사용하면, 촉촉한 적당한 유성감을 갖고, 불쾌한 끈적임 및 자극이 없고, 안전성이 우수한 것으로 된다. 헤어케어 화장료로서 사용하면, 스킨케어 화장료와 동일한 효과를 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 모발에 대한 친화성이 우수한 것으로 된다. 메이크업 화장료로서 사용하면, 적당한 유성감을 갖고, 불쾌한 끈적임이 없고, 촉촉함의 지속성이 있고, 피부상에서의 퍼짐 및 피부에 대한 부착이 양호하게 된다. 또한 안료분산성이 우수하고, 도포 후 장시간 경과해도, 종래의 실리콘유 주체의 화장료에 보여지는 독특한 번들거림이 생기기 어렵고, 또한 피부에 잘 친화되어, 비틀림, 변형이 발생하기 어려운 것으로 된다. 입술 화장료로서 사용하면, 적당한 유성감을 갖고, 불쾌한 끈적임이 없고, 촉촉함의 지속성이 있고, 입술 위에 매끄럽게 발리고, 표면이 미끈거리지 않고, 또한, 타액에 의해 혼탁되지도 않으며, 윤기감의 지속성이 우수한 것으로 된다.

(발명을 실시하기 위한 형태)

본 발명의 화장료용 유성 기제에 포함되는 에스테르 화합물은 다가 알코올인 디펜타에리트리톨과, 탄소수 5?16, 바람직하게는 탄소수 8?16, 보다 바람직하게는 탄소수 9?16의 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 이루어진다. 이 지방산은 직쇄 또는 분지의 어떤 것이어도 되고, 또한 포화 또는 불포화의 어떤 것이어도 된다. 예를 들면, n-펜탄산, 네오펜탄산, n-헥산산, 이소헥산산, 옥탄산, 이소노난산, 노난산, 2-에틸헥산산, 네오데칸산, 이소미리스트산, 이소팔미트산 등을 들 수 있다. 이들 중, 바람직하게는 이소노난산, 네오펜탄산, 2-에틸헥산산, 네오데칸산, 이소미리스트산, 이소팔미트산을 들 수 있고, 더욱 바람직하게는 이소노난산을 들 수 있다.

에스테르 화합물 중의 디펜타에리트리톨 잔기와 상기 지방산 잔기와의 몰비는 1.0:3.0?1.0:6.0, 바람직하게는 1.0:3.5?1.0:6.0, 보다 바람직하게는 1.0:4.0?1.0:6.0이다. 지방산 잔기의 몰비가 상기 하한 미만의 것을 얻고자 하여, 에스테르 화합물을 제조할 때에, 디펜타에리트리톨에 대한 지방산의 몰 당량비를 3.0 미만으로 하면, 디펜타에리트리톨을 충분히 반응시킬 수 없어, 미반응의 디펜타에리트리톨이 에스테르 화합물을 포함하는 반응 생성물 중에 많이 잔존한다. 따라서, 반응 생성물 전체를 화장료용 유성 기제로서 사용하면, 에스테르 화합물이 본 발명의 효과를 발휘할 수 없다. 이 현상은, 에스테르 화합물을 제조할 때, 디펜타에리트리톨에 대한 지방산의 몰 당량비를 줄이면 줄일수록 현저하게 되어, 지방산의 몰 당량비가 디펜타에리트리톨에 대하여 약 2.0 이하에서는, 과잉의 디펜타에리트리톨의 존재에 의해 에스테르 화합물을 거의 얻을 수 없게 된다.

디펜타에리트리톨과 상기 지방산으로 이루어지는 에스테르 화합물은 디펜타에리트리톨과 상기 지방산과의 모노에스테르, 디에스테르, 트리에스테르, 테트라에스테르, 펜타에스테르 및 헥사에스테르이다. 본 발명의 화장료용 유성 기제는 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지는 상기 에스테르 화합물을 1종류 이상, 바람직하게는 2종류 이상 포함한다.

본 발명의 화장료용 유성 기제에는, 상기 에스테르 화합물에 더하여, 상기 에스테르 화합물을 제조할 때에 부생성물 등으로서 생성되는 물질 및 미반응 물질을 포함할 수 있다. 부생성물 등으로서 생성되는 물질은 명확하지 않지만, 예를 들면, 원료 유래의 물질, 산무수물, 디펜타에리트리톨의 자기 축합물, 에스테르 중합물 등인 것으로 추정된다. 이들 물질의 함유량은 반응에 사용하는 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산과의 몰 당량비, 이 지방산의 종류 등에 의존하여 변화되는데, 화장료용 유성 기제 중에, 바람직하게는 2.0질량% 이하이다. 본 발명의 화장료용 유성 기제는 이것들의 부생성물 등을 분리하지 않고서 사용할 수 있다. 따라서, 분리 등의 조작을 생략할 수 있다고 하는 이점이 있다. 물론, 이들 부생성물을 분리 제거하여 사용해도 지장은 없다.

본 발명의 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기제의 수산기값의 상한은 바람직하게는 340, 보다 바람직하게는 200, 더욱 바람직하게는 150이며, 하한은 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 0.5이다. 상기 상한을 초과하면 유성 기제와의 상용성이 나빠지고, 상기 하한 미만에서는 보습성 또는 연화성이 부족하게 된다.

본 발명의 화장료용 유성 기제의 비누화값의 상한은 바람직하게는 450, 보다 바람직하게는 360, 더욱 바람직하게는 320이며, 하한은 바람직하게는 170, 보다 바람직하게는 175, 더욱 바람직하게는 180이다. 상기 상한을 초과하면 피부에 대한 밀착성이 저하되고, 상기 하한 미만에서는 피부에 적용했을 때 불쾌한 끈적거림이 있어, 화장료용으로서 바람직하지 않다.

본 발명의 화장료용 유성 기제의 점도(25℃)의 상한은 바람직하게는 40,000mPa?s, 보다 바람직하게는 24,000mPa?s, 더욱 바람직하게는 20,000mPa?s이며, 하한은 바람직하게는 500mPa?s이다. 상기 상한을 초과하면 점착성이 강하고, 피부에 적용한 경우에 불쾌한 끈적거림이 있고, 상기 하한 미만에서는, 피부에 대한 밀착성이 저하되고, 화장료용으로서 바람직하지 않다.

상기 본 발명의 화장료용 유성 기제는 여러 화장료, 예를 들면, 스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스 및 립스틱 등에 포함하여 사용할 수 있다. 화장료 중의 이 유성 기제의 함유량은 화장료의 종류에 의존하지만, 바람직하게는 0.1?80질량%, 보다 바람직하게는 0.5?70질량%, 더욱 바람직하게는 0.5?60질량%로 포함된다.

본 발명의 화장료용 유성 기제에 포함되는 에스테르 화합물은 디펜타에리트리톨과, 탄소수 5?16, 바람직하게는 탄소수 8?16, 보다 바람직하게는 탄소수 9?16의 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 디펜타에리트리톨 대 이 지방산의 몰 당량비로 1.0:3.0?1.0:6.0, 바람직하게는 1.0:3.5?1.0:6.0, 보다 바람직하게는 1.0:4.0?1.0:6.0으로 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 여기에서, 이 지방산은 상기와 동일한 것을 사용할 수 있다. 디펜타에리트리톨에 대한 이 지방산의 몰 당량비가 3.0 미만에서는, 상기한 바와 같이, 디펜타에리트리톨을 충분히 반응시킬 수 없어, 불필요한 미반응의 디펜타에리트리톨이 에스테르 화합물을 포함하는 반응물 중에 많이 잔존한다. 따라서, 반응물 전체를 화장료용 유성 기제로서 사용하면, 에스테르 화합물이 본 발명의 효과를 발휘할 수 없다. 이 현상은, 에스테르 화합물을 제조할 때에, 디펜타에리트리톨에 대한 지방산의 몰 당량비를 줄이면 줄일수록 현저하게 되고, 지방산의 몰 당량비가 디펜타에리트리톨에 대하여 약 2.0 이하에서는, 과잉의 디펜타에리트리톨의 존재에 의해 에스테르 화합물을 거의 얻을 수 없게 된다. 한편, 반응에 있어서, 디펜타에리트리톨에 대하여 과잉의 지방산을 장입하는 것은 가능하다. 그러나, 생성물 중에 미반응의 지방산이 포함되면 에스테르 화합물의 성질을 손상시키는 경우가 있으므로, 통상, 반응 후에 미반응의 지방산을 제거하는 것이 바람직하다. 디펜타에리트리톨과 상기 지방산과의 반응은 종래 공지의 방법에 의해 실시할 수 있다.

본 발명의 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기재는 여러 화장료, 예를 들면, 스킨 크림과 같은 스킨케어 화장료, 헤어 트리트먼트와 같은 헤어케어 화장료, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우와 같은 메이크업 화장료, 립글로스, 립스틱과 같은 입술 화장료에 포함하여 사용할 수 있다. 통상, 상기한 바와 같이 하여 제조된 1종류 이상의 에스테르 화합물을 포함하는 반응 생성물을 그대로 유성 기제로서 사용하지만, 소망에 따라 이 반응 생성물 중에 포함되는 불순물 등을 제거하여 사용할 수도 있다. 상기의 각 화장료는 종래 공지의 방법에 의해 조제할 수 있다.

이하의 실시예에서, 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

(실시예)

합성 실시예 및 합성 비교예

합성 실시예 및 합성 비교예에서 사용한 물질은 특별히 기재가 없는 한 하기와 같다.

디펜타에리트리톨: 코에이카가쿠고교 가부시키가이샤제 디?펜타리트(상표)

이소노난산[C(CH₃)₃CH₂CH(CH₃)CH₂COOH]: 교와핫코케미칼 가부시키가이샤제 교와노익-N(상표)

네오펜탄산[(CH₃)₃CCOOH]: 엑손모빌 유겐가이샤제 네오펜탄산(상표)

2-에틸헥산산[CH₃(CH₂)₃CH(CH₂CH₃)COOH]: 교와핫코케미칼 가부시키가이샤제 옥틸산(상표)

네오데칸산[C₉H₁₉COOH, 구조 이성체의 혼합물]: 엑손모빌 유겐가이샤제 네오데칸산(상표)

이소미리스트산[CH₃CH(CH₃)(CH₂)₄CH[CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂]COOH와 CH₃(CH₂)₂CH(CH₃)(CH₂)₂CH[CH₃(CH₂)₂CH(CH₃)]COOH와의 혼합물]: 닛산카가쿠고교 가부시키가이샤제 이소미리스트산(상표)

이소팔미트산[CH₃(CH₂)₇CH(C₆H₁₃)COOH]: 닛산카가쿠고교 가부시키가이샤제 이소팔미트산(상표)

이소부탄산(이소부티르산)[(CH₃)₂CHCOOH]: 도요고세고교 가부시키가이샤제 2-메틸부티르산(상표)

이소스테아르산[C₁₇H₃₅COOH, 구조이성체의 혼합물]: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 이소스테아르산 EX(상표)

합성 실시예 및 합성 비교예에서 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르의 산값, 수산기값, 비누화값, 점도, 밀착성 및 광택성은 이하와 같이 하여 측정했다.

<산가>

화장품 원료 기준 18. 산값 측정법에 준거하여 측정한 것이다.

<수산기값>

화장품 원료 기준 24. 수산기값 측정법에 준거하여 측정한 것이다.

<비누화값>

화장품 원료 기준 16. 비누화값 측정법에 준거하여 측정한 것이다.

<점도>

브룩필드 점도계 DV-II+(스핀들 No.3, 12rpm, 25℃)에 의해 측정한 것이다.

<밀착성>

합성 실시예 및 합성 비교예에서 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르 0.1그램을 상완부(上腕部) 내측에 도포하고, 도포 후의 「밀착성」에 대하여, 패널리스트 20명으로 평가를 행했다. 평가 결과는, 20명 중 15명 이상이 「밀착성 양호」라고 회답한 경우를 「G」로 나타내고, 20명 중 6?9명이 「밀착성 양호」라고 회답한 경우를 「M」으로 나타내고, 20명 중 5명 이하가 「밀착성 양호」라고 회답한 경우를 「B」로 나타냈다.

<디펜타에리트리톨 지방산 에스테르만의 광택성>

파라핀지 위에, 약 1그램의 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르를, 세로: 약 20mm, 가로: 약 40mm, 두께: 약 200㎛로 도포한다. 글로스 체커 IG-330(상표, 가부시키가이샤 호리바 세사쿠쇼제)을 사용하여, 입사각 60℃, 반사각 60도에서 3회 광택을 측정하고, 평균값을 광택성으로 했다.

<물과 접촉했을 때의 광택성>

디펜타에리트리톨 지방산 에스테르와 타액이 접촉하면 백탁하여, 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르의 광택성이 저하되어 외관의 윤기에 큰 영향을 미친다. 이것을 평가하기 위하여, 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르가 물과 접촉했을 때의 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르의 투과율을 광택성의 기준으로 했다. 석영판 위에, 약 1그램의 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르를 세로: 약 10mm, 가로: 약 20mm, 두께: 약 200㎛로 도포한 후, 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르 위에 정제수를 0.1밀리리터 적하한다. 손가락으로 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르와 물을 5왕복 가볍게 혼련한다. 이어서, 주걱을 사용하여 도포면을 평활하게 한 후, 자외 가시 분광 광도계[시마즈세사쿠쇼제 UV-160A(상표)]를 사용하여 투과율(T%)을 측정한다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르 단독의 투과율을 100%로 하고 물과 접촉시의 투과율을 구했다. 광택성은 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르 단독의 투과율과의 차에 의해 평가했다. 여기에서, 투과율은 파장 400?800nm로 스캔하여 구한 평균 투과율을 의미한다.

[합성 실시예 1]

교반장치, 온도계, 질소 가스 도입관, 딘 스타크 수분계 및 콘덴서를 부착한 3,000밀리리터의 4구 플라스크에, 디펜타에리트리톨 381.5그램(1.5mol), 이소노난산(탄소수 9) 948그램(6.0mol), 용매로서의 톨루엔 150밀리리터, 촉매로서의 파라톨루엔술폰산 4.0그램을 장입했다. 이어서, 질소를 20밀리리터/min으로 흘리면서 200℃로 가열했다. 이 온도에서, 생성수를 용매와 공비시켜 증류 제거하면서 반응시켰다. 생성수의 유출이 적어진 시점에서 온도를 220℃로 올리고 더욱 반응을 계속하고, 생성수의 유출이 없어진 시점에서 반응을 정지했다. 여기까지, 반응 개시로부터 약 20시간이었다. 이어서, 온도를 180℃로 내린 후에 감압(약 20mmHg)으로 하고, 용매(톨루엔)를 완전히 제거했다. 얻어진 반응 생성물에 대하여, 상법에 의해 탈색?탈취의 정제 처리를 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 점성 유상물) 952.3그램(산값: 0.65, 수산기값: 125, 비누화값: 277.7)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소노난산의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르에 수산화칼륨?에탄올 용액을 가하고, 가수분해했다. 이어서, 얻어진 가수분해 생성물을 여과하여, 불비누화물을 분리했다. 이어서, 여과액으로부터 에탄올을 제거하고, 여과액을 염산산성으로 한 후, 비누화물을 헥산으로 추출했다. 이들 불비누화물 및 비누화물을, 각각, 상법에 의해 실릴화 및 메틸화한 후, 가스크로마토그래피(아지렌트?테크놀로지 가부시키가이샤제6890N)에 의해 분석하고, 동정 및 정량했다. 그 결과, 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르는, 디펜타에리트리톨과 이소노난산으로 이루어지고, 또한 디펜타에리트리톨 잔기와 이소노난산 잔기와의 몰비가 1.0:4.0인 것을 알았다.

[합성 실시예 2]

이소노난산의 장입량을 1422그램(9.0mol)으로 변경한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 1392그램(산값: 0.02, 수산기값: 1.1, 비누화값: 303.5)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소노난산의 몰 당량비는 1.0:6.0이었다.

[합성 실시예 3]

이소노난산의 장입량을 711그램(4.5mol)으로 변경한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 802그램(산값: 0.43, 수산기값: 226.1, 비누화값: 256.4)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소노난산의 몰 당량비는 1.0:3.0이었다.

[합성 실시예 4]

이소노난산으로 변경하여 네오펜탄산(탄소수 5)을 612.8그램(6.0mol) 장입한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 815그램(산값: 0.26, 수산기값: 171.3, 비누화값: 376.2)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 네오펜탄산의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

[합성 실시예 5]

이소노난산으로 변경하고 2-에틸헥산산(탄소수 8)을 865.3그램(6.0mol) 장입한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 1034그램(산값: 0.48, 수산기값: 133.8, 비누화값: 298.3)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 2-에틸헥산산의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

[합성 실시예 6]

이소노난산으로 변경하고 네오데칸산(탄소수 10)을 1033.6그램(6.0mol) 장입한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 1032.5그램(산값: 0.39, 수산기값: 116.6, 비누화값: 259.8)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 네오데칸산의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

[합성 실시예 7]

이소노난산으로 변경하고 이소미리스트산(탄소수 14)을 1370그램(6.0mol) 장입한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 1347.9그램(산값: 0.67, 수산기값: 93.1, 비누화값: 204.2)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소미리스트산의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

[합성 실시예 8]

이소노난산으로 변경하고 이소팔미트산(탄소수 16)을 1539그램(6.0mol) 장입한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 1431.9그램(산값: 0.92, 수산기값: 79.0, 비누화값: 182.4)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소팔미트산의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

[합성 비교예 1]

이소노난산의 장입량을 474그램(3.0mol)으로 변경한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 그러나, 미반응의 디펜타에리트리톨이 대량으로 잔존하여, 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르를 얻을 수 없었다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소노난산의 몰 당량비는 1.0:2.0이었다.

[합성 비교예 2]

이소노난산으로 변경하여 이소부탄산(이소부티르산)(탄소수 4)을 528.7그램(6.0mol) 장입한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 665.8그램(산값: 0.15, 수산기값: 189.1, 비누화값: 420.3)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소부탄산(이소부티르산)의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

[합성 비교예 3]

이소노난산으로 변경하고 이소스테아르산(탄소수 18)을 1740그램(6.0mol) 장입한 이외는 합성 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다. 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르(담황색 고점성 유상물) 1671.2그램(산값: 0.05, 수산기값: 74.5, 비누화값: 169.7)이 얻어졌다.

반응에 사용한 디펜타에리트리톨 및 이소스테아르산의 몰 당량비는 1.0:4.0이었다.

표 1에 합성 실시예 및 합성 비교예에 의해 얻어진 각 물질의 성상을 나타낸다.

표 중, *1은, 미반응의 디펜타에리트리톨이 대량으로 잔존하고, 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르가 얻어지지 않은 것이다.

합성 실시예 1?3은 본 발명의 범위 내에서 이소노난산(탄소수 9)의 몰 당량비를 변화시킨 것이다. 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르의 광택성은 양호하며, 아울러, 물과 접촉했을 때의 광택성의 저하는 현저하게 작았다. 또한 밀착성도 양호했다. 점도는 합성 실시예 2의 것이 현저하게 낮아졌다. 합성 실시예 4, 5, 6, 7 및 8은, 합성 실시예 1의 이소노난산 대신, 각각, 탄소수 5의 네오펜탄산, 탄소수 8의 2-에틸헥산산, 탄소수 10의 네오데칸산, 탄소수 14의 이소미리스트산 및 탄소수 16의 이소팔미트산을 사용한 것이다. 어느 실시예에서도, 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르의 광택성은 이소노난산을 사용한 합성 실시예 1에 비해 다소 저하되지만, 본 발명의 효과를 충분히 발휘하는 것이며, 물과 접촉했을 때의 광택성의 저하도 작았다. 또한 밀착성도 양호했다. 또한 네오펜탄산, 2-에틸헥산산, 네오데칸산, 이소미리스트산 및 이소팔미트산에 대해서는, 이소노난산과 마찬가지로, 반응에 있어서의 몰 당량비가 1.0:3.0 및 1.0:6.0일 때에, 밀착성의 저하는 없고 모두 양호하며, 또한 광택성도 큰 저하는 확인되지 않고 양호했다.

한편, 합성 비교예 1은 합성 실시예 1에 있어서 이소노난산의 몰 당량비를 본 발명의 범위 미만으로 한 것이다. 미반응의 디펜타에리트리톨이 대량으로 잔존하여, 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르가 얻어지지 않았다. 합성 비교예 2 및 3은, 합성 실시예 1의 이소노난산 대신, 모두 본 발명의 범위외의 탄소수를 갖는 지방산, 각각, 탄소수 4의 이소부탄산(이소부티르산) 및 탄소수 18의 이소스테아르산을 사용한 것이다. 합성 비교예 2에서 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르는 밀착성이 현저하게 나쁘고, 또한 냄새 및 피부안전성이 뒤떨어지는 것이었다. 여기에서, 냄새는 인간의 오감에 의해 판단한 것이며, 피부안전성은, 하기의 실시예 및 비교예에서의 방법에 준거하고, 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르를 0.05그램 사용하여 실시했다. 또한 합성 비교예 3에서 얻어진 디펜타에리트리톨 지방산 에스테르는 수분접촉시의 광택성이 현저하게 뒤떨어지는 것이었다. 아울러, 밀착성도 양호하다고는 할 수 없었다.

실시예 및 비교예

실시예 및 비교예에서 사용한 물질은 특별히 기재가 없는 한 하기와 같다.

스쿠알란: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 올리브스쿠알란

(이소스테아르산폴리글리세릴-2/다이머디리놀산(CLA)) 코폴리머: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 하이루슨트 ISDA(상표)

스테아르산폴리글리세릴-10: 닛코케미칼즈 가부시키가이샤제 NIKKOL Decaglyn 1-SV(상표)

폴리소르베이트-80: 카오 가부시키가이샤제 레오돌 TW-0120V(상표)

수소 첨가 레시틴: 닛코케미칼즈 가부시키가이샤제 NIKKOL 레시놀 S-10EX(상표)

베헤닐알코올: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 베헤닐알코올 65(상표)

수소 첨가 유채씨유 알코올: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 알코올 No.20-B(상표)

세토스테아릴알코올: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 세토스테아릴알코올(상표)

펜틸렌글리콜: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 디올 PD(상표)

파라핀: 가부시키가이샤 이나보에키쇼카이제 PARAFFIN WAX SP(상표)

디프로필렌글리콜(DPG): 가부시키가이샤 쿠라레제 DPG-RF(상표)

1,3-부틸렌글리콜(1,3-BG): 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 하이슈가케인 BG(실시예 2, 13 및 14에서 사용)

1,3-부틸렌글리콜(1,3-BG): 다이셀카가쿠고교제 1,3-부틸렌글리콜(실시예 6, 7 및 비교예 2에서 사용)

시어버터: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 시어버터 RF(상표)

글리세린: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 트리올 VE(상표)

(아크릴로일디메틸타우린암모늄/VP) 코폴리머: 클라리안트사제 Aristoflex AVC(상표)

크산탄검: 산쇼 가부시키가이샤제 KELTROL T(상표)

카르보머: 닛코케미칼즈 가부시키가이샤제 카르보폴 ETD2050(상표)

헥사(히드록시스테아르산/스테아르산/로진산)디펜타에리트리틸: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 하이루센트 138DP(상표)

숙신산비스에톡시디글리콜: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 하이애퀴오스터 DCS(상표)

호호바유: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 에코 오일 RS(상표)

마카다미아너츠유: 닛코케미칼즈 가부시키가이샤제 NIKKOL 마카다미안너츠유(상표)

스테아릴알코올: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 스테아릴알코올 NX(상표)

스테아릴트리모늄클로리드: Clariant사제 Genamin STAC(상표)

디스테아릴디모늄클로리드: Clariant사제 Genamin DSAC(상표)

베헨트리모늄클로리드: Clariant사제 Genamin KDM-P(상표)

디코코디모늄클로리드: 타케모토유시 가부시키가이샤제 파이오닌 B-2211(상표)

아모디메티콘: 토레이?다우코닝 가부시키가이샤제 SF8452C(상표)

시클로메티콘: 토레이?다우코닝 가부시키가이샤제 SH245 Fluid(상표)

디메티콘: GE 도시바실리콘 가부시키가이샤제 TSF451-100A(상표)(실시예 3?5로 사용)

디메티콘: 모멘티브?퍼포먼스?머티리얼즈?재팬사제 TSF451-10A(상표)(실시예 6, 7, 9 및 비교예 2에서 사용)

페녹시에탄올: 토호카가쿠고교 가부시키가이샤제 하이솔브 EPH(상표)

히드록시에틸셀룰로오스: 스미토모세이카 가부시키가이샤제 HEC(상표)

히드록시프로필메틸셀룰로오스: 신에츠카가쿠고교 가부시키가이샤제 메톨로스60SH-4000(상표)

폴리쿼터늄-7: 라이온 가부시키가이샤제 리포플로 MN(상표)

가수분해 실크: 가부시키가이샤 세이와카세이제 프로모이스 실크-1000Q(상표)

고중합 메틸폴리실록산(1): 토레이?다우코닝 가부시키가이샤제 BY22-029(상표)

마이카: Merck사제 Timiron Star Luster MP-1001(상표)

산화티탄 피복 운모: Merck사제 Timiron Star Luster MP-115(상표)

실리콘 처리 황산바륨: 사카이카가쿠고교 가부시키가이샤제 판상 황산바륨 H시리즈(상표)

질화붕소: 미즈시마고킨테츠 가부시키가이샤제 보론나이트라이드 SHP-6(상표)

구상 PMMA 분체: 세키스이플라스틱 가부시키가이샤제 MBX-8C(상표)

탈크: US Cosmetic Corporation제 Soft Talc(상표)

나일론 파우더: 토레이 가부시키가이샤제 나일론 파우더 TR-1(상표)

실리콘 처리 미립자 산화티탄: 테이카 가부시키가이샤제 SMT-100SAS(상표)

실리콘 처리 미립자 산화아연: 테이카 가부시키가이샤제 MZ-505S(상표)

실리콘 처리 산화티탄: US Cosmetic Corporation제 DHL-TRI-77891(상표)

실리콘 처리 황산화철: US Cosmetic Corporation제 DHL-Y-77492(상표)

실리콘 처리 적산화철: US Cosmetic Corporation제 DHL-R-77491(상표)

실리콘 처리 흑산화철: US Cosmetic Corporation제 DHL-B-77499(상표)

트리에틸헥사노인: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 TOG

디이소노난산네오펜틸글리콜: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 NPDIN

메톡시신남산에틸헥실: ISP사제 ESCALOL 557(상표)

토코페롤: 에이사이 가부시키가이샤제 이믹스 D(상표)

이소스테아르산헥실데실: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 ICIS

디에틸헥산산네오펜틸글리콜: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 KAK NDO(상표)

(디글리세린/디리놀산(CLA)/히드록시스테아르산) 코폴리머: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소카스트 HSDA(상표)

모노이소스테아르산소르비탄: 닛폰에멀션 가부시키가이샤제 에말렉스 SPIS-100(상표)

디메티콘코폴리올: Evonik Goldschmidt GmbH제 ABIL EM90(상표)

에탄올: 아마카스카가쿠산교 가부시키가이샤제 에탄올(상표)

팔미트산덱스트린: 치바세훈 가부시키가이샤제 레오펄 KL2(상표)

미세결정질 왁스: 닛코리카 가부시키가이샤제 정제 미세 결정질 왁스

소수화 처리 산화티탄: US Cosmetic Corporation제 NHS-TRI-77891(상표)

소수화 처리 황산화철: US Cosmetic Corporation제 NHS-Y-77492(상표)

소수화 처리 적산화철: US Cosmetic Corporation제 NHS-R-77491(상표)

소수화 처리 흑산화철: US Cosmetic Corporation제 NHS-B-77499(상표)

나일론-6: 우베코산 가부시키가이샤제 POMP605(상표)

가교형 실리콘 분말: 토레이?다우코닝 가부시키가이샤제 토레필 E506C(상표)

미네럴 오일: 가네다 가부시키가이샤제 하이콜 K230(상표)

이소스테아르산이소스테아릴: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 ISIS

미리스트산이소세틸: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 ICM-R(상표)

네오데칸산옥틸도데실: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 네오라이트 2000(상표)

데카메틸시클로펜타실록산: 모멘티브?퍼포먼스?머티리얼즈?재팬 고도가이샤제 TSF405(상표)

다이머디리놀산(CLA) 수소 첨가 피마자유: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소카스트 DA-L(상표)

(팔미트산/에틸헥산산)덱스트린: 치바세훈 가부시키가이샤제 레오펄 TT2(상표)

칸데릴라 왁스: STRAHL & PITSCH사제 CANDELILLA WAX 75(상표)

카르나우바납: STRAHL & PITSCH사제 CARNAUBA WAX 142(상표)

밀랍: 미키카가쿠고교 가부시키가이샤제 정제 밀랍

폴리에틸렌: Baker Petrolite사제 폴리왁스 500(상표)

청색 1호: 키시카세이 가부시키가이샤제 청색 1호

말산디이소스테아릴: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 하이말레이트 DIS(상표)

스테아르산글리세릴(SE): 닛폰에멀션 가부시키가이샤제 EMALEX GMS-195(상표)

소수화 처리 군청: Whittaker Clark & Daniels제 7104 Ultramarine Blue(상표)

운모티탄: Merck사제 Timiron Star Luster MP-115

(상표)

수소 첨가 폴리이소부틸렌: 니치유 가부시키가이샤제 펄림 18(상표)

디이소스테아르산폴리글리세릴-2: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소렉스 PGIS22(상표)

트리이소스테아르산폴리글리세릴-2: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소렉스 PGIS23(상표)

테트라이소스테아르산펜타에리트리틸: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 KAK PTI(상표)

히드록시스테아르산에틸헥실: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소카스트 IOHS(상표)

스테아로일옥시스테아르산옥틸도데실: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소카스트 ODSHS(상표)

옥틸도데카놀: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소놀 20SP(상표)

스테아르산이눌린: 치바제분가부시키가이샤제 레오펄 ISL2(상표)

(베헨산/에이코산이산)글리세릴: 닛신오일리오그룹 가부시키가이샤제 놈코트 HK-G(상표)

다이머디리놀산(CLA)디(C20-40)알킬: Koster Keunen사제 Kester Wax K82-D(상표)

디부틸라우로일글루타미드: 아지노모토 가부시키가이샤제 GP-1(상표)

스테아릴디메티콘: 클라리안트사제 Silcare Silicone 41M65(상표)

아미드 말단 폴리아미드 수지: Arizona Chemical사제 Sylvaclear 200V(상표)

에스테르 말단 폴리아미드 수지: Arizona Chemical사제 Uniclear 100VG(상표)

적색 218호: 키시카세이 가부시키가이샤제 적색 218호

적색 226호: 키시카세이 가부시키가이샤제 적색 226호

적색 201호: 키시카세이 가부시키가이샤제 적색 201호

적색 202호: 키시카세이 가부시키가이샤제 적색 202호

카르민: Merck사제 COLORONA CARMINE RED(상표)

산화티탄: 이시하라산교 가부시키가이샤제 타이페이크 CR-30(상표)

합성 금운모, 산화티탄, 산화철[라메제]: 토피고교 가부시키가이샤제 prominence RYH(상표)

붕규산(Ca/Al), 실리카, 산화티탄, 산화주석[라메제]: Merck사제 Ronastar Silver(상표)

(PET/폴리메타크릴산메틸)라미네이트[라메제]: 가부시키가이샤 다이아켐코제 이리데센트글리터 IF8101(상표)

트리에틸헥산산트리메틸올프로판: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 KAK TTO(상표)

이소노난산이소트리데실: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 KAK 139(상표)

이소스테아르산 수소 첨가 피마자유: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 리소카스트 MIS(상표)

트리(카프릴산/카프르산)글리세릴: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 TCG-M(상표)

네오펜탄산 이소스테아릴:코큐알콜고교 가부시키가이샤제 네오라이트 180P(상표)

디카프르산네오펜틸글리콜: 코큐알콜고교 가부시키가이샤제 NPDC(상표)

세레신: STRAHL & PITSCH사제 세레신 SP1020(상표)

합성 왁스, (에틸렌/프로필렌) 코폴리머: 닛폰내츄럴프로덕트사제 LIP WAX PZ80-20(상표)

황색 4호 알루미늄 레이크: 키시카세이 가부시키가이샤제 황색 4호 알루미늄 레이크

벤갈라: US Cosmetic Corporation사제 NHS-R-77491(상표)

청색 1호 알루미늄 레이크: 키시카세이 가부시키가이샤제 청색 1호 알루미늄 레이크

디메틸실릴화실리카: 닛폰아에로질 가부시키가이샤제 아에로질 R972(상표)

실시예 및 비교예에서 제조한 각 화장료의 보존안정성, 발림성(퍼짐성, 발리지 않는 느낌이 없음), 유성감?보습성, 피부, 모발, 속눈썹, 눈꺼풀, 입술에 대한 친화성?부착성, 피부안전성 및 광택성의 유지 효과는, 아래와 같이 하여 측정했다.

<보존안정성>

실시예 및 비교예의 각 화장료(스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스 및 립스틱)를 하기 소정의 방법에 의해, 각각, 3개씩 조제했다. 이어서, 25℃ 및 45℃의 항온조 내에서, 각각, 1개씩, 모두 1개월간 보존했다. 나머지 1개를, 각각, 항온실 내에서 -10℃, 25℃, 45℃의 3개의 온도에서 8시간씩 유지하고, 1왕복 48시간 걸쳐서 5 왕복시켰다. 이렇게 하여 얻은 샘플에 대하여, 외관의 열화(입자의 조대화)의 유무, 착색착취의 유무, 분리의 유무에 대하여 인간의 오감에 의해 관찰했다. 그 결과, 외관의 열화 및 착색착취에 대해서는, 어느 샘플에 대해서도 변화가 확인되지 않았다. 따라서, 평가는 분리의 유무만에 대해서 판단했다. 평가결과는, 각 샘플을 육안 확인하고, 모든 샘플에서 분리가 없는 경우를 「G」로 나타내고, 하나의 온도조건의 샘플에 약간이라도 분리가 있는 경우를 「M」으로 나타내고, 2개 이상의 온도조건의 샘플에 약간이라도 분리가 있는 경우를 「B」로 나타냈다.

<발림성(퍼짐성, 발리지 않는 느낌이 없음)>

실시예 및 비교예의 각 화장료(스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스 및 립스틱)의 도포시의 「발림성」에 대하여, 패널리스트 20명으로 평가를 행했다. 스킨 크림에 관해서는 0.5그램을 안면에 도포했다. 헤어 트리트먼트에 관해서는 2.0그램을 모발에 도포했다. 파운데이션에 관해서는 1.0그램을 안면에 도포했다. 마스카라에 관해서는 0.1그램을 속눈썹에 도포했다. 아이 섀도우에 관해서는 0.1그램을 눈꺼풀에 도포했다. 립글로스 및 립스틱에 관해서는 0.2그램을 입술에 도포했다. 평가결과는, 20명 중 15명 이상이 「발림성 양호」라고 회답한 경우를 「G」로 나타내고, 20명 중 6?9명이 「발림성 양호」라고 회답한 경우를 「M」으로 나타내고, 20명 중 5명 이하가 「발림성 양호」라고 회답한 경우를 「B」로 나타냈다.

<유성감?보습성>

실시예 및 비교예의 각 화장료(스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스 및 립스틱)의 도포 후의 「유성감?보습성」에 대해서는, 상기의 「발림성」의 평가방법과 동일하게 하여, 패널리스트 20명을 사용하여, 동일 부위에 동일량을 도포함으로써 평가했다. 평가결과는 20명 중 15명 이상이 「적당한 유성감?보습성 있음」이라고 회답한 경우를 「G」로 나타내고, 20명 중 6?9명이 「적당한 유성감?보습성 있음」이라고 회답한 경우를 「M」으로 나타내고, 20명 중 5명 이하가 「적당한 유성감?보습성 있음」이라고 회답한 경우를 「B」로 나타냈다.

<피부, 모발, 속눈썹, 눈꺼풀, 입술에 대한 친화성?부착성>

실시예 및 비교예의 각 화장료(스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스 및 립스틱)의 피부 등에 대한 친화성, 부착성에 대하여 패널리스트 20명으로 평가를 행했다. 스킨 크림에 관해서는 0.5그램을 안면에 도포했다. 헤어 트리트먼트에 관해서는 2.0그램을 모발에 도포했다. 파운데이션에 관해서는 1.0그램을 안면에 도포했다. 마스카라에 관해서는 0.1그램을 속눈썹에 도포했다. 아이 섀도우에 관해서는 0.1그램을 눈꺼풀에 도포했다. 립글로스 및 립스틱에 대해서는 0.2그램을 입술에 도포했다. 평가결과는, 20명 중 15명 이상이 「각 화장료 도포 후의 피부 등에 대한 친화성이 양호, 부착성이 양호」라고 회답한 경우를 「G」로 나타내고, 20명 중 6?9명이 「각 화장료 도포 후의 피부 등에 대한 친화성이 양호, 부착성이 양호」라고 회답한 경우를 「M」으로 나타내고, 20명 중 5명 이하가 「각 화장료 도포 후의 피부 등에 대한 친화성이 양호, 부착성이 양호」라고 회답한 경우를 「B」로 나타냈다.

<피부안전성>

피시험자는 남자 10명 및 여자 10명의 합계 20명이다. 전완굴측부(前腕屈側部) 피부에, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 화장료의 0.05그램을, 직경 1.0cm의 린트포가 붙은 원형 패치 테스트용 반창고를 사용하여 24시간 폐색 첩포한다. 반창고를 제거한 후의 1시간 및 24시간에 있어서의 피시험자 20명의 피부상태를, 하기의 평가 기준에 따라 평가했다. 평가에는 반창고 제거 후 1시간 후 및 24시간 후 중, 반응이 강한 쪽을 채용했다. (-)가 20명일 때를 「G」, (±)가 1?2명이고 다른 피험자가 (-)일 때를 「M」, (±)가 3명 이상이고 다른 피험자가 (-)일 때, 또는 (+)?(+++)가 1명 이상일 때를 「B」로 나타냈다. 평가시에, 헤어 트리트먼트는 0.5%의 수용액을 사용했다.

(평가기준)

(피부상태) (평가)

붉은 반점, 부종, 수포: (+++)

붉은 반점, 부종: (++)

붉은 반점: (+)

경미한 붉은 반점: (±)

붉은 반점 없음, 부종 없음: (-)

<광택성의 유지 효과>

실시예 및 비교예의 각 화장료(립글로스 및 립스틱)의 도포 후의 「광택성의 유지 효과」에 대해서는, 패널리스트 20명을 사용하여, 0.2그램을 입술에 도포하고 타액과 접촉시켰을 때의 백탁의 정도를 육안으로 관찰하여 평가했다. 평가결과는 20명 중 15명 이상이 「광택성의 유지 효과 있음」이라고 회답한 경우를 「G」로 나타내고, 20명 중 6?9명이 「광택성의 유지 효과 있음」이라고 회답한 경우를 「M」으로 나타내고, 20명 중 5명 이하가 「광택성의 유지 효과 있음」이라고 회답한 경우를 「B」로 나타냈다.

[실시예 1 및 2]

스킨 크림

표 2에 나타낸 (A) 및 (B)의 각 성분을 각각 별개로 75?80℃에서 균일하게 용해했다. 이어서, 조성물 (B)을 조성물 (A)에 교반하면서 가하고, 호모 믹서에 의해 유화했다. 이어서, 이 혼합물을 교반하면서 30℃까지 냉각하여 스킨 크림을 조제했다.

[비교예 1]

스킨 크림

합성 실시예 2의 에스테르 화합물 대신, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물을 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 실시했다.

실시예 1, 2 및 비교예 1의 결과를 표 2에 나타냈다. 표 2 및, 이하의 표 3?10에 나타낸 수치의 단위는 모두 질량%이다.

실시예 1 및 2는, 각각, 합성 실시예 2 및 4의 에스테르 화합물을 사용하여 스킨 크림을 제조한 것이다. 에스테르 화합물의 제조에 사용한 지방산의 종류에 관계없이, 모두 양호한 성상을 나타냈다. 한편, 비교예 1은, 실시예 1에서, 합성 실시예 2의 에스테르 화합물을, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물, 즉, 지방산으로서 탄소수 18의 이소스테아르산을 사용하여 얻은 에스테르 화합물로 대신한 것이다. 에스테르 화합물을 구성하는 지방산의 탄소수가 본 발명의 범위를 초과하면, 발림성 및 유성감?보습성이 약간 저하되고, 또한 피부 등으로의 친화성?부착성은 나쁜 것으로 되었다.

[실시예 3?6]

헤어 트리트먼트

표 3에 나타낸 (A) 및 (B)의 각 성분을 각각 별개로 75?80℃에서 균일하게 용해했다. 이어서, 조성물 (B)를 조성물 (A)에 교반하면서 가하고, 호모 믹서에 의해 유화했다. 이어서, 교반하면서 이 유화물에 (C) 성분을 첨가하고, 이 혼합물을 더욱 교반하면서 30℃까지 냉각하여 헤어 트리트먼트를 조제했다. 표 3에 평가결과를 나타냈다.

실시예 3 및 4는, 각각, 합성 실시예 1 및 2의 에스테르 화합물을 사용하여 헤어 트리트먼트를 제조한 것이다. 에스테르 화합물을 구성하는 이소노난산 잔기의 몰비에 관계없이, 모두 양호한 성상을 나타냈다. 또한 실시예 5는 합성 실시예 1의 에스테르 화합물과 합성 실시예 6의 에스테르 화합물을 사용하여 헤어 트리트먼트를 제조한 것으로, 실시예 6은 합성 실시예 1의 에스테르 화합물과 합성 실시예 8의 에스테르 화합물을 사용하여 헤어 트리트먼트를 제조한 것이다. 지방산의 종류가 상이한 에스테르 화합물을 혼합해도, 얻어진 헤어 트리트먼트는 양호한 성상을 나타내는 것을 알았다.

[실시예 7 및 8]

고형 분말 파운데이션

표 4에 나타낸 (A)의 각 성분을 헨쉘믹서에 의해 균일 분산시켰다. 별도로, (B)의 각 성분을 60℃로 가열하고, 균일하게 혼합하여 용해시킨다. 이어서, 헨쉘믹서에 의해 교반하면서, 조성물 (B)를 조성물 (A)에 가하고 균일 분산했다. 얻어진 혼합물을 30℃까지 냉각하여 분쇄한 후, 금 접시에 충전하고, 이어서, 압축성형하여 고형 분말 파운데이션을 조제했다.

[비교예 2]

고형 분말 파운데이션

합성 실시예 3의 에스테르 화합물 대신, 합성 비교예 2의 에스테르 화합물을 사용한 것 이외는 실시예 8과 동일하게 하여 실시했다.

실시예 7, 8 및 비교예 2의 결과를 표 4에 나타냈다.

실시예 7 및 8은, 각각, 합성 실시예 1 및 3의 에스테르 화합물을 사용하여 고형 분말 파운데이션을 제조한 것이다. 에스테르 화합물을 구성하는 이소노난산 잔기의 몰비에 관계없이 모두 양호한 성상을 나타냈다. 한편, 비교예 2는, 실시예 8에서, 합성 실시예 3의 에스테르 화합물을, 합성 비교예 2의 에스테르 화합물, 즉, 지방산으로서 탄소수 4의 이소부탄산(이소부티르산)을 사용하여 얻은 에스테르 화합물로 대신한 것이다. 에스테르 화합물을 구성하는 지방산의 탄소수가 본 발명의 범위 미만에서는, 보존안정성, 발림성 및 유성감?보습성이 약간 저하되고, 또한 피부 등에 대한 친화성?부착성 및 피부안전성은 나쁜 것으로 되었다.

[실시예 9?11]

크림상 파운데이션(W/O형)

표 5에 나타낸 (A) 및 (B)의 각 성분을 각각 별개로 75?80℃에서 균일하게 용해했다. 이어서, 조성물 (B)를 조성물 (A)에 교반하면서 가하고, 호모 믹서에 의해 유화했다. 이어서, 이 혼합물을 교반하면서 30℃까지 냉각하여 크림상 파운데이션을 조제했다.

[비교예 3]

크림상 파운데이션(W/O형)

합성 실시예 5의 에스테르 화합물 대신, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물을 사용한 것 이외는 실시예 11과 동일하게 하여 실시했다.

실시예 9?11 및 비교예 3의 결과를 표 5에 나타냈다.

실시예 9, 10 및 11은, 각각, 합성 실시예 2, 4 및 5의 에스테르 화합물을 사용하여 크림상 파운데이션을 제조한 것이다. 에스테르 화합물의 제조에 사용한 지방산의 종류에 관계없이, 모두 양호한 성상을 나타냈다. 한편, 비교예 3은, 실시예 11에서, 합성 실시예 5의 에스테르 화합물을, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물, 즉, 지방산으로서 탄소수 18의 이소스테아르산을 사용하여 얻은 에스테르 화합물로 대신한 것이다. 크림상 파운데이션에서도, 에스테르 화합물을 구성하는 지방산의 탄소수가 본 발명의 범위를 초과하면, 발림성 및 유성감?보습성이 약간 저하되고, 또한 피부 등에 대한 친화성?부착성은 나쁜 것으로 되었다.

[실시예 12?14]

마스카라

표 6에 나타낸 각 성분 중의 분체상 성분을 제외한 모든 성분을 100℃에서 균일 용해한 후, 상기의 분체상 성분을 가하고 디스퍼 분산을 행했다. 이어서, 실온까지 교반 냉각하여 마스카라를 조제했다.

실시예 12?14의 결과를 표 6에 나타냈다.

실시예 12, 13 및 14는 각각 합성 실시예 1, 6 및 8의 에스테르 화합물을 사용하여 마스카라를 제조한 것이다. 에스테르 화합물의 제조에 사용한 지방산의 종류에 관계없이, 모두 양호한 성상을 나타냈다.

[실시예 15?17]

아이 섀도우

표 7에 나타낸 (A) 및 (B)의 각 성분을 각각 별개로 75?80℃에서 균일하게 용해했다. 이어서, 조성물 (B)를 조성물 (A)에 교반하면서 가하고, 호모 믹서에 의해 유화했다. 이어서, 이 혼합물을 교반하면서 30℃까지 냉각하여 아이 섀도우를 조제했다.

실시예 15?17의 결과를 표 7에 나타냈다.

실시예 15, 16 및 17은, 각각, 합성 실시예 3, 5 및 7의 에스테르 화합물을 사용하여 아이 섀도우를 제조한 것이다. 에스테르 화합물의 제조에 사용한 지방산의 종류에 관계없이 모두 양호한 성상을 나타냈다.

[실시예 18?21]

페이스트상 립글로스

표 8에 나타낸 각 성분을 110℃에서 균일하게 용해한 후, 탈포했다. 이어서, 이 혼합물을 30℃까지 냉각하여 립글로스를 조제했다.

[비교예 4]

페이스트상 립글로스

합성 실시예 2의 에스테르 화합물 대신, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물을 사용한 것 이외는 실시예 19와 동일하게 하여 실시했다.

실시예 18?21 및 비교예 4의 결과를 표 8에 나타냈다.

실시예 18?20은 모두 합성 실시예 2의 에스테르 화합물을 사용하여 페이스트상 립글로스를 제조한 것이다. 에스테르 화합물의 배합량 및 배합성분의 종류에 관계없이, 모두 양호한 성상을 나타냈다. 또한 실시예 21은 합성 실시예 8의 에스테르 화합물을 사용하여 페이스트상 립글로스를 제조한 것이다. 양호한 성상을 나타냈다. 한편, 비교예 4는, 실시예 19에 있어서, 합성 실시예 2의 에스테르 화합물을, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물, 즉, 지방산으로서 탄소수 18의 이소스테아르산을 사용하여 얻은 에스테르 화합물에 대신한 것이다. 발림성이 약간 저하되고, 또한 피부 등 대한 친화성?부착성은 나쁜 것이었다. 또한 표 1에서 나타낸 바와 같이, 합성 비교예 3의 이소스테아르산으로부터 얻어진 에스테르 화합물의, 물과 접촉했을 때의 광택성의 불량이 반영되어, 이 에스테르 화합물을 사용한 페이스트상 립글로스도, 광택성의 유지 효과는 나쁜 것으로 되었다.

[실시예 22 및 23]

팔레트형 립글로스

표 9에 나타낸 각 성분을 110℃에서 균일하게 용해한 후, 탈포했다. 이어서, 이 혼합물을 적당한 금형에 부어 넣고, 30℃까지 냉각하여 립글로스를 조제했다.

[비교예 5]

팔레트형 립글로스

합성 실시예 2의 에스테르 화합물 대신, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물을 사용한 것 이외는 실시예 22와 동일하게 하여 실시했다.

실시예 22, 23 및 비교예 5의 결과를 표 9에 나타냈다.

실시예 22 및 23은, 각각, 합성 실시예 2 및 1의 에스테르 화합물을 사용하여 팔레트형 립글로스를 제조한 것이다. 이들 에스테르 화합물 자체에는 광택성에 약간의 차이가 있지만, 립글로스로 했을 때에는, 차이 없이 모두 양호한 성상을 나타냈다. 한편, 비교예 5는, 실시예 22에 있어서, 합성 실시예 2의 에스테르 화합물을, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물, 즉, 지방산으로서 탄소수 18의 이소스테아르산을 사용하여 얻은 에스테르 화합물로 대신한 것이다. 발림성이 약간 저하되고, 또한 피부 등에 대한 친화성?부착성은 나쁜 것으로 되었다. 또한 광택성의 유지 효과는 비교예 4와 마찬가지로 이소스테아르산으로부터 얻어진 에스테르 화합물의 성질이 반영되어 나쁜 것으로 되었다.

[실시예 24?27]

립스틱

표 10에 나타낸 각 성분을 110℃에서 균일하게 용해한 후, 탈포했다. 이어서, 이 혼합물을 적당한 금형에 부어 넣고, 10℃로 20분간 냉각하여 립스틱을 조제했다.

[비교예 6]

립스틱

합성 실시예 5의 에스테르 화합물 대신, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물을 사용한 것 이외는 실시예 27과 동일하게 하여 실시했다.

실시예 24?27 및 비교예 6의 결과를 표 10에 나타냈다.

실시예 24 및 26은 모두 합성 실시예 2의 에스테르 화합물을 사용하여 립스틱을 제조한 것이다. 또한 실시예 25 및 27은 모두 합성 실시예 5의 에스테르 화합물을 사용하여 립스틱을 제조한 것이다. 모두, 그 배합량 및 배합성분의 종류에 관계없이 양호한 성상을 나타냈다. 한편, 비교예 6은, 실시예 27에 있어서, 합성 실시예 5의 에스테르 화합물을, 합성 비교예 3의 에스테르 화합물, 즉, 지방산으로서 탄소수 18의 이소스테아르산을 사용하여 얻은 에스테르 화합물로 대신한 것이다. 발림성이 약간 저하되고, 또한 피부 등에 대한 친화성?부착성은 나쁜 것으로 되었다. 광택성의 유지 효과는, 립스틱에서도, 이소스테아르산으로부터 얻어진 에스테르 화합물의 성질이 반영되어 나쁜 것으로 되었다.

(산업상의 이용가능성)

본 발명의 화장료용 유성 기제에 포함되는 에스테르 화합물은 종래의 에스테르 화합물에서는 얻을 수 없었던 화장료로서의 효과, 예를 들면, 화장료에, 적당한 연화성 및 보습성, 및 불쾌한 끈적임이 없는 적당한 유성감을 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 광택의 지속성, 매끄러운 사용감, 피부에 대한 밀착성 및 안전성, 화장 효과의 지속성, 및 보존안정성도 부여할 수 있다고 하는 효과를 갖는다. 따라서, 스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스, 립스틱 등의 여러 화장료에 있어서 유용하다.

Claims

다가 알코올과 지방산으로 이루어지는 에스테르 화합물을 포함하는 화장료용 유성 기제에 있어서, 에스테르 화합물이 디펜타에리트리톨과, 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 이루어지고, 또한 이 에스테르 화합물 중의 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기와의 몰비가 1.0:3.0?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항에 있어서, 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기의 몰비가 1.0:3.5?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항에 있어서, 디펜타에리트리톨 잔기와 탄소수 5?16의 지방산 잔기의 몰비가 1.0:4.0?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산의 탄소수가 8?16인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산의 탄소수가 9?16인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산이 이소노난산, 네오펜탄산, 2-에틸헥산산, 네오데칸산, 이소미리스트산 및 이소팔미트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산이 이소노난산인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 수산기값이 0?340인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 수산기값이 0.5?200인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 수산기값이 0.5?150인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 비누화값이 170?450인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 비누화값이 175?360인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 비누화값이 180?320인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 점도(25℃)가 500?40,000mPa?s인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 점도(25℃)가 500?24,000mPa?s인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 점도(25℃)가 500?20,000mPa?s인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 기재된 화장료용 유성 기제를 포함하는 화장료.
제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 스킨 크림, 헤어 트리트먼트, 파운데이션, 마스카라, 아이 섀도우, 립글로스 또는 립스틱용인 것을 특징으로 하는 화장료용 유성 기제.
다가 알코올과 지방산을 반응시켜, 화장료용 유성 기제용의 에스테르 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 다가 알코올이 디펜타에리트리톨이고, 지방산이 탄소수 5?16의 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 또한 상기 반응에 있어서의 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산의 몰 당량비가 1.0:3.0?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 방법.
제 19 항에 있어서, 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산의 몰 당량비가 1.0:3.5?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 방법.
제 19 항에 있어서, 디펜타에리트리톨과 탄소수 5?16의 지방산의 몰 당량비가 1.0:4.0?1.0:6.0인 것을 특징으로 하는 방법.
제 19 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산의 탄소수가 8?16인 것을 특징으로 하는 방법.
제 19 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산의 탄소수가 9?16인 것을 특징으로 하는 방법.
제 19 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산이 이소노난산, 네오펜탄산, 2-에틸헥산산, 네오데칸산, 이소미리스트산 및 이소팔미트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
제 19 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산이 이소노난산인 것을 특징으로 하는 방법.