JP5547888B2

JP5547888B2 - スティック状油性化粧料

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Publication number: JP5547888B2
Application number: JP2008306982A
Authority: JP
Inventors: 康彦井上
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2008-12-02
Filing date: 2008-12-02
Publication date: 2014-07-16
Anticipated expiration: 2028-12-02
Also published as: JP2010132562A

Description

本発明は、スティック状油性化粧料に関するものであり、更に詳しくは、艶感、潤い感が長時間続き、かつ、化粧効果の持続性に優れたスティック状油性化粧料に関する。

従来、口唇用の油性化粧料は、ワックス、ロウ類、ペースト油、液状油、油性ゲル化剤、及び、着色顔料、光輝性顔料、体質顔料等で構成され、これらの配合量を変えることにより、様々な官能品質を有する油性化粧料が具現化されてきた。その形状としては、スティック状、金皿や樹脂皿等に直接充填された固形流し込みタイプ、チューブやボトルに充填された液状タイプ等、様々であるが、唇に直接塗布することができるという簡便さがあることからも、スティック状タイプが最も好まれる形状であり、最も広く用いられている。また、近年、スティック状油性化粧料においては、高い艶感、潤い感が強く求められる品質となっており、それを実現するために、ペースト油や液状油の含有比率を高める方法、すなわち、ワックスの含有比率を極力減らす方法が最も一般的に用いられている。

しかしながら、ワックスの含有比率を減らしたスティック状油性化粧料は、高い艶感、潤い感は実現できるものの、それらの持続性、及び、化粧効果の持続性は満足できるレベルではないという欠点を有していた。

また、化粧効果の持続性を向上させる技術としては、例えばフッ素ポリエーテル共変性シリコーンを配合する方法（特許文献１）があるが、この発明は水分を利用してラスティング性能をもたらすという技術であるため、口紅塗膜全体が強固になるわけではなく、主に唇表面近くに強い化粧皮膜を作り、色持ちを持続させるといった技術であった。この様な原理であることから、色持ち効果には優れるが、艶感、潤い感の持続性に関しては満足できるレベルではなかった。そこで、艶感、潤い感が長時間続き、かつ、化粧効果の持続性に優れたスティック状油性化粧料の開発が望まれていた。

特開平７−２３３０２６号公報

斯かる状況下、本発明の目的は、艶感、潤い感が長時間続き、かつ、化粧効果の持続性に優れたスティック状油性化粧料を提供することにある。

この目的を達成する本発明は、次の成分（Ａ）〜（Ｄ）：
（Ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は炭素数１〜２６の炭化水素基、Ｒ^３は炭素数５〜１７の炭化水素基、ｘは１又は２である。）
（Ｂ）一般式（２）で表されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーン

（但し、ｌ、ｍ、ｎは整数であって、ｌ＝０〜５００、ｍ＝１〜５００、ｎ＝１〜５００であり、Ｒ^４は同種若しくは異種の炭素数１〜２０のアルキル基またはアリール基であり、Ｒ^５は炭素数１〜１０のフッ素置換アルキル基であり、Ｒ^６は−Ｃ_ｐＨ_２ｐＯ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ａ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｂＲ_８で示されるポリオキシアルキレン基であり、Ｒ^７はＲ^４、Ｒ^５またはＲ^６のいずれかであり、Ｒ^８は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基またはアセチル基であり、ａ、ｂ、ｐは整数であって、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１００、ａ＋ｂは１以上であり、ｐ＝２〜６である。）
（Ｃ）融点が６０〜１２０℃のワックス５．０〜１５．０質量％
（Ｄ）一般式（３）で表される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物２０．０〜７０．０質量％

（式中、Ｒ^９及びＲ^１０は炭素数７の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なって
いても良い。）
を含有することを特徴とするスティック状油性化粧料である。

本発明のスティック状油性化粧料に配合される特定のアミノ酸誘導体は、油剤に対してゲル化能を示す。そのため、本発明のスティック状油性化粧料においては、ペースト油及び液状油はワックス構造内の隙間にゲル化された状態で保持されている。この状態のスティック製剤を塗布すると、塗布時の摩擦力により、ワックス構造及び油剤のゲル構造は崩れるが、時間が経つに従い、油剤のゲル構造は回復する。すなわち、化粧膜全体の強度が時間とともに上がり、その結果、艶、潤い感、及び、化粧効果の持続性が向上する効果を得ることができるというものである。

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明に用いられる成分（Ａ）アミノ酸誘導体は、上記一般式（１）で表されるものであり、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に炭素数１〜２６の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、Ｒ^３は炭素数７〜１１の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、ｘは１又は２である。また特に好適には、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に炭素数３〜５の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基であり、Ｒ^３は炭素数７〜１１の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、ｘは２である。具体的には、ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド、ジブチルラウロイルグルタミド等を好適に用いることができる。

本発明のスティック状油性化粧料における成分（Ａ）の配合量は、全組成中に０．５〜５．０質量％が好ましく、更に１．０〜３．０質量％がより好ましい。当該範囲内であると、化粧持ち効果が十分に得られ、また、艶感や、ワックスの結晶化を阻害せず保存安定性に優れる等、好ましい効果が得られる。また特に好適には、ジブチルエチルヘキサノイルグルタミドとジブチルラウロイルグルタミドとを、配合質量比、２：１〜１：２で配合することにより、本発明の効果がより十分に発揮される。

本発明に用いられる成分（Ｂ）フッ素ポリエーテル共変性シリコーンは、上記一般式（２）で表されるものであり、Ｒ^４基、Ｒ^５基、Ｒ^６基、Ｒ^８基について、具体的には次のものが挙げられる。Ｒ^４基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基が挙げられ、好ましくはメチル基が挙げられる。

Ｒ^５基としては、トリフルオロプロピル基、ナノフルオロヘキシル基、ヘプタデカフルオロデシル基が挙げられ、好ましくはトリフルオロプロピル基が挙げられる。

Ｒ^６基において、エチレンオキサイドのみからなるものとして、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１０Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_２０Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５０Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１００Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５ＣＨ_３、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１０Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_２０Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５０Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１００Ｃ_５Ｈ_１１、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_３Ｈ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１０ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_２０Ｃ_４Ｈ_９等が挙げられる。

またプロピレンオキサイドのみからなるものとして、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_５Ｈ
、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１０Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_２０Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_５０Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１００Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_５ＣＨ_３、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１０Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_２０Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_５０Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１００Ｃ_５Ｈ_１１、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_３Ｈ、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１０ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_２０Ｃ_４Ｈ_９等が挙げられる。

エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの共重合体としては、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_５Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_２０（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_２０Ｈ、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１０（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_２０ＣＨ_３、−Ｃ_３Ｈ_６Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_２０（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１０ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５０（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_２０Ｃ_４Ｈ_９、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１０（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１００Ｈ、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_１００（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_１０ＣＨ_３等が挙げられる。ここでエチレンオキサイド単位とプロピレンオキサイド単位はブロック共重合でもランダム共重合でもかまわない。

Ｒ^８基としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基またはアセチル基が挙げられる。

成分（Ｂ）フッ素ポリエーテル共変性シリコーンの具体的な例としては、ＦＰＤ−６１３１（ＰＥＧ−８トリフルオロプロピルジメチコンコポリマー、信越化学工業社製）等が挙げられ、本発明において好適に使用することができる。

成分（Ｂ）フッ素ポリエーテル共変性シリコーンの配合量は、全組成中に０．１〜３０．０質量％が好ましく、更に１．０〜２０．０質量％がより好ましい。当該範囲内であると、化粧効果の持続性に優れ、且つ系に均一に分散することが容易であり、安定性面においても好ましい。

本発明に用いられる成分（Ｃ）のワックスは、融点が６０〜１２０℃の範囲にあり、室温（２５℃）では完全に固化しているもので、特に構造性のある結晶性、微結晶性の性質を有するものである。通常化粧料に用いられるものであれば特に限定されないが、例えば、炭化水素類、ロウ類等の固形油が挙げられ、パラフィン、セレシン、合成炭化水素ワックス、フィッシャートロプシュワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、エチレンプロピレンコポリマー、キャンデリラロウ、ミツロウ、カルナバロウ等を必要に応じて一種又は二種以上用いることができる。尚、融点の測定方法は化粧品原料基準（薬事日報社、平成１１年８月３０日発行）に記載されている融点測定法の第２法に従って測定を行う。

本発明のスティック状油性化粧料における成分（Ｃ）の配合量は、全組成中に５．０〜１５．０質量％であり、７．０〜１２．０質量％がより好ましい。５．０質量％未満の配合量では、スティック製剤としては強度不足となり、また、唇への付着性が乏しくなり持続性が低下する等、好ましくなく、また、１５．０質量％を超えて配合すると、艶、潤い感が損なわれる等、官能品質において好ましくない。

本発明に用いられる成分（Ｄ）は、上記一般式（３）で示される分岐型イソステアリン酸を公知の方法でエステル化することによって得られる液状エステル組成物である。
エステル化の相手としては、糖アルコールや多価アルコール等が挙げられ、具体的にはジペンタエリスリトール、グリセリン、ポリグリセリン等が挙げられる。具体的に成分（Ｄ）としては、ペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸
ジペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル及びジイソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。

本発明のスティック状油性化粧料における成分（Ｄ）の配合量は、全組成中に２０．０〜７０．０質量％であり、２５．０〜６０．０質量％がより好ましい。２０．０質量％未満の配合量では、艶感や潤い感が十分に得られず、７０．０質量％を超えて配合すると、塗布時の伸びが重くなる等、使用性において好ましくない。

本発明のスティック状油性化粧料には、本発明の目的を損なわない範囲で、上記以外の成分、例えば、ワセリン、オレイン酸フィトステリル、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）等のペースト状油剤、重質流動イソパラフィン、リンゴ酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン４〜６量体、スクワラン、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、軽質イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、トリ（カプリル／カプリン酸）グリセリル、ジカプリル酸プロピレングリコール、オリーブ油、ホホバ油、マカデミア油等の液状油剤、酸化チタン、酸化鉄等の無機着色顔料、赤色２０１号、赤色２０２号、黄色４号等の有機色素及びそのレーキ顔料、雲母チタン、疎水化処理雲母チタン、ベンガラ被覆雲母チタン、カルミン被覆雲母チタン、酸化チタン被覆ガラスフレーク、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層フィルム末等の光輝性顔料、マイカ、タルク、カオリン、ナイロンパウダー、シリカビーズ、架橋型シリコーン末、メチルシロキサン網状重合体等の粉体成分、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エタノール等のアルコール、樹脂類、皮膜剤、増粘剤、防腐剤、抗酸化剤、香料、紫外線吸収剤、ビタミン類、植物抽出物等を適宜配合することができる。

本発明のスティック状油性化粧料は、油性成分を連続相とし、油中に粉体が分散している状態の化粧料を指し、１質量％以下で水を含むことができる。具体的に好適なものとしては、口紅、リップグロス、及びリップクリーム等の油性口唇化粧料が挙げられ、金属等の型で成形したものを容器に装填したもの、スティック状の容器に直接充填したもの等、形状がスティック状であれば、その製造方法や容器形態は特に限定されない。

次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中の数値は含有量（質量％）を表わす。実施例に先立ち、各実施例で採用した評価方法を説明する。

（１）使用特性評価試験方法
女性パネラー２０名に、実施例、比較例を塗布してもらい、以下の項目について５点から１点までの５段階評価をしてもらい、点数が高いほうがより良い評価とした。そして２０名のつけた点数の平均をその実施例もしくは比較例の点数とした。（小数点第二位を四捨五入）
・塗布時の感触（滑らかさ）
・仕上がり（艶感・潤い感）
・３時間経過時の艶感・潤い感持続
・３時間経過時の化粧効果持続
（２）経時安定性試験方法
実施例及び比較例をそれぞれ４５℃の恒温槽に静置し、３ヶ月後に観察を行い、変化のなかったものを○、表面に僅かに発汗現象が観察されたものを△、著しく発汗現象が観察されたものを×とした。

＜実施例１〜３、比較例１〜７（口紅）＞
（製造方法）
成分１〜１７を均一に溶解混合し、成分１８〜２１を加え、混練後再溶解する。これに成分２２〜２４を加え均一に分散混合し、脱気して金型に流し込み、冷却固化後容器に収納し口紅を得た。成分組成及び評価試験結果を表１に示す。

表１に示すように、本発明の実施例１〜３は、塗布時の感触や仕上がり、艶・潤い感の持続性、及び、化粧効果の持続性において比較例１〜７のものより明らかに優れたもので
あった。

＜実施例４（リップグロス）＞
以下に示す処方のリップグロスを製造し、前記評価項目について評価したところ、いずれの項目においても良好なものであった。

（成分）（質量％）
１．パラフィン（ｍ．ｐ．７４℃）４．０
２．エチレンプロピレンコポリマー（ｍ．ｐ．９５℃）３．０
３．マイクロクリスタリンワックス（ｍ．ｐ．８０℃）２．０
４．（多分岐イソステアリン酸型）ペンタイソステアリン酸
ジペンタエリスリチル ※１４０．０
５．リンゴ酸ジイソステアリル１５．０
６．オクチルドデカノール１０．０
７．ジカプリン酸プロピレングリコール残量
８．トコフェロール０．１
９．フッ素ポリエーテル共変性シリコーン ※２５．０
１０．ジブチルラウロイルグルタミド ※３１．５
１１．赤色２０２号０．１
１２．雲母チタン１．０
１３．（ＰＥＴ／ポリメタクリル酸メチル）ラミネート１．０
※１サラコスＤＰ−５１８Ｎ（日清オイリオグループ社製）
※２ＦＰＤ−６１３１（信越化学工業社製）
※３ＧＰ−１（味の素ヘルシーサプライ社製）

（製造方法）
成分１〜１０を均一に溶解混合し、成分１１を加え、混練後再溶解する。これに成分１２、１３を加え均一に分散混合し、脱気して金型に流し込み、冷却固化後容器に収納する。

＜実施例５（リップクリーム）＞
以下に示す処方のリップクリームを製造し、前記評価項目について評価したところ、いずれの項目においても良好なものであった。

（成分）（質量％）
１．パラフィン（ｍ．ｐ．７４℃）４．０
２．セレシン（ｍ．ｐ．７５℃）４．０
３．ポリエチレンワックス（ｍ．ｐ．１００℃）３．０
４．ワセリン２０．０
５．（多分岐イソステアリン酸型）トリイソステアリン酸
ジグリセリル ※１２０．０
６．（多分岐イソステアリン酸型）トリイソステアリン酸
グリセリル ※２１０．０
７．オクチルドデカノール１０．０
８．トリ（カプリル／カプリン酸）グリセリル残量
９．トコフェロール０．１
１０．フッ素ポリエーテル共変性シリコーン ※３５．０
１１．ジブチルラウロイルグルタミド ※４１．５
１２．ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド ※５１．０
※１コスモール４３Ｎ（日清オイリオグループ社製）
※２サラコス３３１８（日清オイリオグループ社製）
※３ＦＰＤ−６１３１（信越化学工業社製）
※４ＧＰ−１（味の素ヘルシーサプライ社製）
※５ＥＢ−２１（味の素ヘルシーサプライ社製）

（製造方法）
成分１〜１２を均一に溶解混合し、脱気して容器に充填し、冷却固化する。

以上のように本発明により、艶感、潤い感が長時間続き、かつ、化粧効果の持続性に優れたスティック状油性化粧料を提供できる。

Claims

次の成分（Ａ）〜（Ｄ）：
（Ａ）一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体０．５〜５．０質量％

（式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜２６の炭化水素基、Ｒ３は炭素数５〜１７の炭化水素基、ｘは１又は２である。）
（Ｂ）一般式（２）で表されるフッ素ポリエーテル共変性シリコーン

（但し、ｌ、ｍ、ｎは整数であって、ｌ＝０〜５００、ｍ＝１〜５００、ｎ＝１〜５００であり、Ｒ^４は同種若しくは異種の炭素数１〜２０のアルキル基またはアリール基であり、Ｒ^５は炭素数１〜１０のフッ素置換アルキル基であり、Ｒ^６は−Ｃ_ｐＨ_２ｐＯ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ａ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｂＲ^８で示されるポリオキシアルキレン基であり、Ｒ^７はＲ^４、Ｒ^５またはＲ^６のいずれかであり、Ｒ^８は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基またはアセチル基であり、ａ、ｂ、ｐは整数であって、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１００、ａ＋ｂは１以上であり、ｐ＝２〜６である。）
（Ｃ）融点が６０〜１２０℃のワックス５．０〜１２．０質量％
（Ｄ）一般式（３）で表される分岐型イソステアリン酸をエステル化して得られる液状エステル組成物２０．０〜７０．０質量％

（式中、Ｒ^９及びＲ^１０は炭素数７の分岐の炭化水素基を示し、同じであっても異なっていても良い。）
を含有することを特徴とするスティック状油性化粧料。
前記（Ｄ）成分がペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、及び、ジイソステアリン酸ジグリセリルからなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項１に記載のスティック状油性化粧料。