JP2016102065A - 口唇化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、固形ワックス及び液状の油剤を、平均粒子径1nm〜10μmの無機粉体と混合した油性化粧料が、粉体が均一に分散し、塗布時にざらつきがなく、のびの軽い使用感が得られることが記載されている。また、特許文献2には、固形ワックス、エチレンポリマー、炭化水素油を併用したスティック状口唇化粧料が、化粧膜のつや、形状保持性、使用性、付着性、安定性に優れることが記載されている。
(A)表面が酸化チタンによって被覆され、平均粒子径が1〜80μmである薄片状タルク 0.1〜20質量%、
(B)式(1)で示される分岐型イソステアリン酸、及びジペンタエリスリトールをエステル化することによって得られる液状のエステル油 0.5〜40質量%、
(C)25℃で固形のワックス 7〜30質量%
を含有する口唇化粧料に関する。
成分(A)の薄片状タルクは、このような薄片状タルク表面に、例えば、湿式加水分解法で、酸化チタンを被覆することにより得ることができる。
薄片状タルクと酸化チタンの質量割合は、30/70〜70/30であるのが好ましい。
なお、本発明において、「干渉色」とは、光輝性顔料が有する構造発色の反射干渉光の色調のことをいう。
また、アスペクト比は、肌へのフィット感、使用感の点から、5以上が好ましく、10以上がより好ましく、100以下が好ましく、50以下がより好ましい。成分(A)のアスペクト比は、5〜100が好ましく、10〜50がより好ましい。
分岐型イソステアリン酸は、前記式(1)で示されるもので、式中、R1及びR2は、炭素数4〜10の分岐の炭化水素基を示し、共に炭素数7の分岐の炭化水素基であるのが好ましく、分岐のアルキル基がより好ましい。また、R1及びR2は、末端が3級アルキル基であるのが好ましく、末端がt-ブチル基であるのがより好ましい。具体的には、4,4−ジメチルペンチル基、1,3,3−トリメチルブチル基、2,3,3−トリメチルブチル基が好ましく、1,3,3−トリメチルブチル基がより好ましい。分岐型イソステアリン酸としては、2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸等が挙げられる。分岐型イソステアリン酸としては、市販品を使用することができ、例えば、日産化学工業社製の商品、イソステアリン酸等が挙げられる。
ジペンタエリスリトールは市販品を用いることができ、例えば、広栄化学工業社製の商品、ジ・ペンタリット、パーストープ社製の商品、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
ジペンタエリスリトールと分岐型イソステアリン酸の原料仕込み質量比(ジペンタエリスリトール:分岐型イソステアリン酸の値)は、10:35〜10:90が好ましく、10:39〜10:72がより好ましく、10:48〜10:70がさらに好ましい。
なお、液状エステル油の25℃における粘度は、医薬部外品原料規格2006 一般試験法粘度測定法第2法(ブルックフィールド型粘度計(BH型))により、測定することができる。
水酸基価の測定は、医薬部外品原料規格2006 一般試験法水酸基価測定法により行うことができる。
曇り点の測定は、医薬部外品原料規格2006 一般試験法曇り点測定法により行うことができる。
成分(C)のワックスとしては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス;パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム等の石油系ワックス;フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス等の合成炭化水素;カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、木ロウ、サンフラワーワックス、水添ホホバ油等の植物系ワックス;ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス;シリコーンワックス、フッ素系ワックス、合成ミツロウ等の合成ワックス;脂肪酸、高級アルコール及びこれらの誘導体が挙げられる。
成分(C)としては、口唇化粧料に適度な硬さを付与し、塗布時に滑らかで、唇への密着性、塗布膜の持続性に優れる点から、融点60℃以上、110℃以下のマイクロクリスタリンワックス、パラフィン、セレシン、ポリエチレンワックスが好ましい。
更には、原料セルロース誘導体としては、下記一般式(2)で表される構成単位を有するものが好ましい。
また、原料セルロース誘導体の質量平均分子量(Mw)は、油剤への溶解性、及び感触の点から、好ましくは1万〜400万、より好ましくは10万〜300万、更に好ましくは50万〜200万である。
(i)直鎖のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基等が挙げられる。
(iv)分岐鎖のアルケニル基としては、イソトリデセニル、イソオクタデセニル、イソトリアコンテニル、2−ブチルオクテニル、2−ヘキシルデセニル、2−オクチルドデセニル、2−デシルテトラデセニル、2−ドデシルヘキサデセニル等が挙げられる。
なお、質量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒、直鎖ポリスチレンを標準として定められた較正曲線、視差屈折率検出器を用いる)測定によって求められるものである。
また、MがCH2であるものは、塩基存在下に、セルロース誘導体と対応するアルキルハライドあるいはアルキルメシラート等のスルホン酸エステルを反応させることによって製造することができる。主鎖がセルロース骨格からなるものは、アセチルセルロースのエステル交換反応(アシドーリシス)によっても得ることができる。この方法によれば、水酸基の残留量が極めて低いセルロースエステル誘導体が得られる。
で表される変性ポリシロキサンを含有することができ、口唇化粧料をゲル化して色材の唇への密着性を高めることができ、塗布色をより持続させることができる。
この変性ポリシロキサンは、両末端をアルキル基等の炭化水素基で置換して変性し、かつ、側鎖をグラフト状にアルキルグリセリルエーテル基で変性したものである。
Qで示される炭素数3〜20の二価の炭化水素基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の直鎖アルキレン基;プロピレン基、2−メチルテトラメチレン基、2−メチルペンタメチレン基、3−メチルペンタメチレン基、2−エチルオクタメチレン基等の分岐鎖アルキレン基などが挙げられる。これらのうち、化粧持続性を最大限発揮させる点から、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基が好ましい。
また、qは繰り返し単位個数を表し、平均値で2.5〜10の数を示し、好ましくは3.0〜6.0の数である。qの値が2.5以上であると化粧仕上がりの持続性が維持され、10以下であると顔料の分散を阻害することがない。ここで、qの平均値は1H−NMRにより、ポリシロキサンの両末端に導入された炭化水素基の末端メチル基を基準に、OR12及びOR13が付加したメチン及びメチレン水素に帰属されるピークの強度比から算出する。
繰り返し数p及びqの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよいが、顔料の分散をより阻害しない、ランダム共重合体が好ましい。また、pはqよりも大きいことが好ましい。
ヒドロシリル化に用いられる触媒としては、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属の錯体化合物、これらをシリカゲル、アルミナ、またはカーボンに担持させたもの等が挙げられる。これらのうち、塩化白金酸、Spiers触媒(塩化白金酸の2−プロパノール溶液)等が好ましい。
触媒の使用量は、オレフィン1molに対して10-6〜10-1molの範囲が好ましい。本反応においては、反応溶媒は使用しても使用しなくても良い。反応溶媒は反応を阻害しないものであれば限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノール、エタノール、2−プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒;オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン系溶媒等が挙げられる。アルコール系溶媒を使用する場合には、ケイ素−水素結合と水酸基間における脱水反応を防止、もしくは抑制するために、酢酸カリウム等のpH調整剤(特開昭57−149290参照)を用いるのが好ましい。本反応は、0〜200℃で進行するが、反応速度や生成物の着色などを考え、0〜100℃で行うのが好ましい。また反応時間は、0.5〜24時間程度とするのが好ましい。
なお、上記一般式(3)で表される変性ポリシロキサンは、1種単独のものの構造、又は2種以上の混合物で、これらの平均的な構造を示すものである。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔料及びこれらの複合粉体が挙げられる。
これらの粉体は、通常の方法により、撥水処理、撥水・撥油化処理等の各種表面処理を施したものを用いることもできる。
また、本発明の口唇化粧料は、固形状、非固形状のものとして得ることができ、口紅、リップクリーム、リップグロス、リップライナーなどとすることができる。
上述した実施形態に関し、本発明は、更に以下の組成物を開示する。
(A)表面が酸化チタンによって被覆され、平均粒子径が1〜80μmである薄片状タルク 0.1〜20質量%、
(B)式(1)で示される分岐型イソステアリン酸、及びジペンタエリスリトールをエステル化することによって得られる液状のエステル油 0.5〜40質量%、
(C)25℃で固形のワックス 7〜30質量%
を含有する口唇化粧料。
<3>成分(A)の含有量が、好ましくは、全組成中に0.5質量%以上であって、2質量%以上がより好ましく、4質量%以上がさらに好ましく、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい前記<1>又は<2>記載の口唇化粧料。
<4>成分(B)の25℃で液状のエステル油が、好ましくは、25℃における粘度が10万〜100万mPa・sであって、12万〜60万mPa・sがより好ましく、15万〜50万mPa・sがさらに好ましい前記<1>〜<3>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<5>成分(B)の25℃で液状のエステル油が、好ましくは、水酸基価が10〜160mgKOH/gであって、20〜140mgKOH/gがより好ましく、25〜95mgKOH/gがさらに好ましい前記<1>〜<4>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<6>成分(B)の25℃で液状のエステル油が、好ましくは、曇り点が5℃未満であって、0℃以下がより好ましく、−20℃以下がさらに好ましい前記<1>〜<5>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<8>成分(B)における、分岐型イソステアリン酸が、好ましくは、2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸である前記<1>〜<7>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<9>成分(B)が、好ましくは、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチルである前記<1>〜<8>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<10>成分(B)の含有量が、好ましくは、全組成中に2質量%以上であって、10質量%以上がより好ましく、12質量%以上がさらに好ましく、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましい前記<1>〜<9>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<12>成分(C)のワックスが、好ましくは、融点50℃以上、140℃以下であって、融点60℃以上、120℃以下がより好ましく、融点60℃以上、110℃以下がさらに好ましい前記<1>〜<11>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<13>成分(C)のワックスが、好ましくは、融点60℃以上、110℃以下のマイクロクリスタリンワックス、パラフィン、セレシン、ポリエチレンワックスである前記<1>〜<12>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<14>成分(C)の含有量が、好ましくは、全組成中に9質量%以上であって、11質量%以上がより好ましく、13質量%以上がさらに好ましく、20質量%以下が好ましく、17質量%以下がより好ましく、16質量%以下がさらに好ましい前記<1>〜<13>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<16>さらに、(D)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の45mol%以上が基-O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数10〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体を含有することができ、水酸基の基−O−M−R置換率は、52mol%以上が好ましく、95mol%以下が好ましく、90mol%以下がより好ましい前記<1>〜<15>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<18>成分(D)の含有量が、好ましくは、全組成中に0.1質量%以上であって、0.2質量%以上がより好ましく、0.3質量%以上がさらに好ましく、10質量%以下が好ましく、8質量%以下がより好ましく、7質量%以下がさらに好ましい前記<16>又は<17>記載の口唇化粧料。
<19>さらに、(E)下記一般式(3)
で表される変性ポリシロキサンを含有することができ、両末端アルキル(C16−18)変性・ジメチルシロキサン・メチル(ウンデシルグリセリルエーテル)シロキサン共重合体が好ましい前記<1>〜<18>のいずれか1記載の口唇化粧料。
<20>成分(E)の含有量が、好ましくは、全組成中に0.1質量%以上であって、0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上がさらに好ましく、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい前記<19>記載の口唇化粧料。
含水率46%の平均粒子径23μmのタルク435gを40Lの琺瑯容器に入れ、これに上水30Lと硫酸チタニル370g及び硫酸1000gを加えて加熱撹拌した。液温が80℃以上になってから4時間保持した。放置冷却後、デカンテーション法で水洗した。水洗後150℃で乾燥させ、850℃で2時間焼成し、赤色干渉色薄片状タルク320g得た。
攪拌機、温度計、窒素ガス吹き込み管、及び水分離管を備えた3Lの4つロフラスコに、ジペンタエリスリトール〔商品名:ジ・ペンタリット、広栄化学工業社製〕58.4g(0.23モル)と2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸〔商品名:イソステアリン酸、日産化学工業社製〕293.9g(1.03モル)を仕込んだ(原料仕込み質量比=10:50.3)。その後、ジブチルチンオキサイド(触媒)を全仕込み量の0.05質量%、キシレン(還流溶剤)を全仕込み量の5質量%加え、攪拌しながら200〜250℃で約21時間反応を行った。反応終了後、還流溶剤であるキシレンを減圧留去した.キシレンを除去した反応物を、活性白土により吸着処理し、次いで60℃程度まで冷却後ろ過し、常法にて脱臭・蒸留処理を行うことで、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチルを245g得た。
テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチルの酸価は0.2、水酸基価は81、凝固点−16℃であり、−30℃でも曇らなかった。また、25℃における粘度は、35万mPa・sであり、25℃で液状であった。粘度は、ブルックフィールド型粘度計(BH型)を用い、25℃にてローターNo.6を用い、2rpmにて測定した。
窒素下クロロホルム中室温で、5g(8.3×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17g(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。27.9g(0.101mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた(質量平均分子量87万、平均アシル置換度は全水酸基の85mol%)。
なお、質量平均分子量及び平均アシル置換度は、以下の方法により測定した。
重合体の平均分子量(Mw)は日立L−6000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。溶離液流路ポンプは日立L−6000、検出器はショーデックスRI SE−61示差屈折率検出器、カラムはGMHHR-Hをダブルに接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で0.5g/100mLの濃度に調整し、20μLを用いた。溶離液には、1mmol/Lのジメチルドデシルアミンのクロロホルム溶液を使用した。カラム温度は40℃で、流速は1.0mL/分で行った。
セルロース誘導体を約0.5g精秤し、5N水酸化ナトリウム4mL及びエタノール25mLを加え、約90℃で5時間還流し、完全にエステルを加水分解した。水を30g加え、約90℃で5時間還流した後、リン酸で中和し、完全に中和されていることをpH試験紙で確認した。テトラヒドロフラン70gを加え30分撹拌、3時間室温で静置した後に、上澄み液を、日立L−7000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、脂肪酸の量を測定した。検出器は日立L−7400(UV測定)を用い、210nmの波長で測定し、溶離液にはTHF:水:リン酸=60:39:1を使用した。
(1)STEP−1(シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成):
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン44.8g、Spiers触媒1.0g(2質量%塩化白金酸の2−プロパノール溶液)を三ツ口フラスコに加え70℃に加温した。窒素雰囲気下に70℃で、α−オレフィン(三菱化学社製「ダイアレン168」、炭素数16及び18の1/1(質量比)混合物))174.2gを滴下した後、2時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトル(400MHz)より、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体であることを確認した(22.1g、収率;85%)。
(1)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体44.8g、デカメチルシクロペンタシロキサン78.6g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン19.8g、n−ヘプタン50g、活性白土5gを三ツ口フラスコに加え12時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体(p=23,q=4)であることを確認した(132.8g、収率;95%)。
(2)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体50.0g、10−ウンデセニルグリセリルエーテル61.0g、5質量%白金担持カーボン触媒0.25gを三ツ口フラスコに加え70℃で3時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン・メチル(ウンデシルグリセリルエーテル)シロキサン共重合体(p=23,q=4)であることを確認した(63.0g、収率;95%)。
得られた共重合体は、一般式(3)において、以下のとおりのランダム共重合体である。
R3及びR11 =炭素数の最頻値が18であるアルキル基、
R4〜R10 =メチル基、
Q=炭素数11の直鎖であるアルキレン基、
R12及びR13 =水素原子、
p(平均値)=23、
q(平均値)=4.0
表1に示す組成のスティック口紅を製造し、口紅の外観色について、「外観色のくすみのなさ」、口紅を唇に塗布した後、3時間経過後の「塗布色のくすみのなさ」、「透明感」、「つや」、「色むらのなさ」、「唇表面の仕上り」、「色落ちのなさ」を評価した。結果を表1に併せて示す。
成分(B)、成分(C)、基材原料(色材以外)を105℃で30分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に、成分(A)、色材原料を加えて更に15分間均一混合し、脱泡した後、型に流し込み、冷却固化させ、スティック口紅を得た。
10名の専門パネラーが、口紅の外観色について、「外観色のくすみのなさ」、口紅を唇に塗布した後、3時間経過後の「塗布色のくすみのなさ」、「透明感」、「つや」、「色むらのなさ」、「唇表面の仕上り」、「色落ちのなさ」を、それぞれ以下の基準で官能評価した。結果を10名の積算値として、表1に示す。
4;くすみがない。
3;あまりくすみがない。
2;ややくすみがある。
1;くすみがある。
4;くすみがない。
3;あまりくすみがない。
2;ややくすみがある。
1;くすみがある。
4;透明感がある。
3;やや透明感がある。
2;あまり透明感がない。
1;透明感がない。
4;つやがある。
3;ややつやがある。
2;あまりつやがない。
1;つやがない。
4;色むらがない。
3;あまり色むらがない。
2;やや色むらがある。
1;色むらがある。
4;唇の上で凹凸の目立たない仕上り。
3;唇の上であまり凹凸の目立たない仕上がり。
2;唇の上でやや凹凸の目立つ仕上り。
1;唇の上で凹凸の目立つ仕上り。
4;色落ちが見られない。
3;あまり色落ちが見られない。
2;やや色落ちが見られる。
1;色落ちが見られる。
Claims (6)
- 成分(A)及び(B)の質量割合(A)/(B)が、0.02〜8である請求項1記載の口唇化粧料。
- 成分(B)及び(C)の質量割合(B)/(C)が、0.2〜4である請求項1又は2記載の口唇化粧料。
- 成分(B)の25℃で液状のエステル油が、25℃における粘度が10万〜100万mPa・s、水酸基価が10〜160mgKOH/g、曇り点が5℃未満のものである請求項1〜3のいずれか1項記載の口唇化粧料。
- 成分(B)における、分岐型イソステアリン酸が、2−(1,3,3−トリメチル)ブチル−5,7,7−トリメチルオクタン酸である請求項1〜4のいずれか1項記載の口唇化粧料。
- 成分(B)が、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチルである請求項1〜5のいずれか1項記載の口唇化粧料。
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