JP6774671B2 - 油性化粧料 - Google Patents
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例えば、特許文献1には、特定の表面処理された有機顔料、非イオン性親水基を有するシリコーン、液状のエステル油・高級アルコールを含有する口唇化粧料が、加熱時の色味の変化が抑制され、安定な調色を行うことができ、塗布時の滑らかさや色持続にも優れることが記載されている。
(A)一般式(1)
で表されるエステル油 1〜50質量%、
(B)成分(A)以外の25℃で液状のエステル油及び高級アルコールから選ばれる油成分 1〜93質量%、
(C)非イオン性親水基を有するシリコーン 0.1〜20質量%、
(D)25℃で固形のワックス 4〜30質量%
を含有する油性化粧料に関する。
式中、Rは炭素数4〜17の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、炭素数5〜12であるのが好ましい。具体的には、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、エチルヘキシル基、イソノニル基、ラウリル基等が挙げられる。
Xは−CO−O−又は−O−CO−を示し、Yは単結合又は−CH2−を示す。
成分(A)のエステル油は、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立ちを抑制し、潤いがあって、滑らかな仕上がりが得られる点から、25℃における粘度が、1〜500mPa・sであるのが好ましく、5〜200mPa・sであるのがより好ましく、15〜100mPa・sであるのがさらに好ましい。
25℃で液状のエステル油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸オレイル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソステアリル、リシノレイン酸オクチルドデシル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、パルミチン酸エチルヘキシル、エチルヘキサンン酸セチル、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、酢酸トコフェロール、炭酸プロピレン、リンゴ酸ジイソステアリル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸プロパンジオール、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジ(カプリン酸/カプリル酸)プロパンジオール、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリエチルヘキサノイン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリトール、イソステアリン酸ポリグリセリル−2、ジイソスタリン酸ポリグリセリル−2、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−2、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−2、オクタカプリル酸ポリグリセリル−6、(イソスタリン酸/セバシン酸)ジトリメチロールプロパンオリゴエステル、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、イソステアリン酸トレハロースエステルズ、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、フィトステロール脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル等のエステル油、アボガド油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、アマニ油、綿実油、大豆油、パーム油、ヤシ油、ヒマシ油、ホホバ油、ヒマワリ油、ツバキ油、トウモロコシ油等の植物油が挙げられる。
これらのうち、オクチルドデカノールが好ましい。
また、mは、1≦m≦500であり、好ましくは5≦m≦200、より好ましくは20≦m≦100である。nは、1≦n≦50であり、好ましくは2≦n≦30、より好ましくは3≦n≦20である。
ポリオキシアルキレン変性シリコーンとしては、例えば、東レ・ダウコーニング社製のSH3771M、SH3772M、SH3773M、SH3775M、SH3749、DC5200や、信越化学工業社製のKF−6011、KF−6012、KF−6013、KF−6015、KF−6016、KF6017、KF−6004等が挙げられる。
成分(D)のワックスとしては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス;パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラタム等の石油系ワックス;フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス等の合成炭化水素;カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、木ロウ、サンフラワーワックス、水添ホホバ油等の植物系ワックス;ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス;シリコーンワックス、フッ素系ワックス、合成ミツロウ等の合成ワックス;脂肪酸、高級アルコール及びこれらの誘導体が挙げられる。
成分(D)としては、油性化粧料に適度な硬さを付与し、油の染み出しを抑制し、潤いを付与し、塗布膜の持続性に優れる点から、融点60℃以上、110℃以下のワックスとして、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン、セレシン、ポリエチレンワックス、合成ワックスを少なくとも1種又は2種以上含有させることがより好ましく、融点60℃以上、110℃以下のワックスとして、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン、セレシン、合成ワックスを少なくとも1種又は2種以上含有させることがさらに好ましい。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、合成マイカ、ガラスフレーク、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔及びこれらの複合粉体が挙げられる。
(1)STEP−1(シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成):
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン44.8g、Spiers触媒1.0g(2質量%塩化白金酸の2−プロパノール溶液)を三ツ口フラスコに加え70℃に加温した。窒素雰囲気下に70℃で、α−オレフィン(出光興産社製「リニアレン168」、炭素数16及び18の57/43(質量比)混合物))174.2gを滴下した後、2時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトル(400MHz)より、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体であることを確認した(22.1g、収率;85%)。
(1)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体44.8g、デカメチルシクロペンタシロキサン78.6g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン19.8g、n−ヘプタン50g、活性白土5gを三ツ口フラスコに加え12時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体(p=23、q=4)であることを確認した(132.8g、収率;95%)。
(2)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体50.0g、10−ウンデセニルグリセリルエーテル61.0g、5質量%白金担持カーボン触媒0.25gを三ツ口フラスコに加え、70℃で3時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルより、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン・メチル(ウンデシルグリセリルエーテル)シロキサン共重合体(p=23、q=4)であることを確認した(63.0g、収率;95%)。
得られた共重合体は、一般式(2)において、以下のとおりのランダム共重合体である。
窒素下、トルエン、メチルエチルケトン混合溶媒中50℃で、57.8g(0.165mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、94g(1.01mol)の3−メチルピリジンを加えて溶解させる。85.1g(0.31mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下する。その後50℃で5時間反応させ、エタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、パルミトイルヒドロキシプロピルセルロースが得られた。(質量平均分子量150万、平均アシル置換度は全水酸基の60mol%)
重合体の平均分子量(Mw)は、日立L−6000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。溶離液流路ポンプは日立L−6000、検出器はショーデックスRI SE−61示差屈折率検出器、カラムはGMHHR−Hをダブルに接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で0.5g/100mLの濃度に調整し、20μLを用いた。溶離液には、1mmol/LのN,N‐ジメチルドデシルアミン(ファーミンDM20、花王社製)のクロロホルム溶液を使用した。カラム温度は40℃で、流速は1.0mL/分で行った。
H-NMRにおいて、エステル化されたセルロースのカルボニル基の隣のメチン基のプロトンは、5ppm付近に現れ、セルロースの6員環酸素の隣のプロトンとセルロースの水酸基の隣のメチレン基の合計が3.5ppm付近に現れる。その積分値から算出した。
表1に示す組成のスティック口紅を製造し、塗布直後の唇の細かな縦じわの目立たなさ、塗布直後の唇の見た目の滑らかさ、塗布直後の唇の見た目の潤い、塗布10分後のつっぱり感のなさ及び塗布2時間後の乾燥感を伴う違和感のなさを評価した。結果を表1に併せて示す。
基材原料(着色剤以外)を105℃で30分間加熱溶解し、ディスパーにて均一混合した。次に、着色剤原料を加えて更に15分間均一混合した。脱泡した後、室温まで冷却・固化させた。この口紅バルクから、必要量を切り出し、電子レンジを用いて100℃に加熱溶解し、型に流し込み、冷却固化させ、スティック口紅を得た。
(1)塗布直後の唇の細かな縦じわの目立たなさ:
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した直後の唇の細かな縦じわの目立たなさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇の細かな縦じわが目立たない。
3;唇の細かな縦じわがあまり目立たない。
2;唇の細かな縦じわがやや目立つ。
1;唇の細かな縦じわが目立つ。
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した直後の唇の見た目の滑らかさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇が滑らかに見える。
3;やや唇が滑らかに見える。
2;あまり唇が滑らかに見えない。
1;唇が滑らかに見えない。
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した直後の唇の見た目の潤いを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇が潤って見える。
3;やや唇が潤って見える。
2;あまり唇が潤って見えない。
1;唇が潤って見えない。
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した10分後の、唇のつっぱり感のなさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇につっぱり感がない。
3;あまり唇につっぱり感がない。
2;やや唇につっぱり感がある。
1;つっぱり感がある。
10名の専門パネラーが、各スティック口紅を唇に直接塗布した2時間後の、唇の乾燥感を伴う違和感のなさを、以下の基準で評価した。結果を10名の積算値で示した。
4;唇に乾燥感を伴う違和感がない。
3;あまり唇に乾燥感を伴う違和感がない。
2;やや唇に乾燥感を伴う違和感がある。
1;乾燥感を伴う違和感がある。
Claims (4)
- 次の成分(A)、(B)、(C)及び(D):
(A)一般式(1)
で表されるエステル油 1〜50質量%、
(B)成分(A)以外の25℃で液状のエステル油及び高級アルコールから選ばれる油成分 1〜93質量%
(C)非イオン性親水基を有するシリコーン 0.1〜20質量%、
(D)25℃で固形のワックス 4〜30質量%、
を含有し、成分(C)に対する成分(A)の質量割合(A)/(C)が、0.2〜20である油性化粧料。 - 成分(C)が、ポリオキシアルキレン変性シリコーン及びアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンから選ばれるものである請求項1記載の油性化粧料。
- 成分(B)に対する成分(A)の質量割合(A)/(B)が、0.02〜5である請求項1又は2記載の油性化粧料。
- 成分(A)及び(B)の総和に対する成分(C)の質量割合(C)/((A)+(B))が、0.01〜0.5である請求項1〜3のいずれか1項記載の油性化粧料。
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