JP2005539099A - アミノヒドロキシベンゾフェノンのオルガノシリコーン誘導体及び化粧用製剤におけるuvaフィルターとしてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
aは、0、1又は2であり、
R1は、水素、飽和若しくは不飽和C1−C30炭化水素基又はトリメチルシリルオキシ基であり、そして
Zは、式III
R3及びR4は、独立に水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C3−C10シクロアルキル又はC3−C10シクロアルケニルであるか、又はR3とR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって5〜6員環を形成し、
Xは、−O−又は−NR5−であり、ここでR5は、水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C3−C10シクロアルキル又はC3−C10シクロアルケニルであり、そして
Yは、二価のC3−C12アルキレン又はアルケニレン鎖である)
のアミノ置換されたヒドロキシベンゾフェノンである〕
の単位、及び場合により式II
bは、0、1、2、3であり、そして
R2は、水素、飽和若しくは不飽和C1−C30炭化水素基又はトリメチルシリルオキシ基である〕
の単位を含むオルガノシリコーン化合物に関する。
(a)式Iの単位の数が、分子中のシロキサン単位の総数の最大50%、更に好ましくは10〜40%、最も好ましくは30〜40%に限定されるオルガノシリコーン化合物;
(b)液体の実質的に直鎖状のオルガノシロキサンホモポリマー及びコポリマー、例えば、50〜20000m2/sの粘度を有するもの;
(c)式Iの単位において、下記の意味が独立に、全体的に又は任意の組み合わせ若しくは副組み合わせにおいて当てはまるオルガノシリコーン化合物:
(c1)aは、1である;
(c2)R1は、式Iの単位の80%、好ましくは100%においてメチルである;
(c3)Yは、2−プロピレン、3−プロピレン、2−プロペン−2−イレン、2−プロペン−3−イレン、4−ブチレン又は3−ブテン−4−イレン、好ましくは2−プロペン−2−イレン又は2−プロペン−3−イレンである;
(c4)Xは、−O−である;
(c5)R3及びR4は、エチルである;
(d)式IIの単位において、下記の意味が独立に、全体的に又は任意の組み合わせ若しくは副組み合わせにおいて当てはまるオルガノシリコーン化合物:
(d1)好ましくは式IIの少なくとも2つの単位が存在する;
(d2)bは、2である;
(d3)R2は、式IIの単位の80%、好ましくは100%においてメチルである。
a=1でありそしてb=2である場合には、オルガノシリコーン化合物は、実質的に直鎖状又は環状ジオルガノシロキサンポリマーである。しかしながら、もしジオルガノシロキサンが実質的に直鎖状ポリマーであるならば、少なくとも2個の末端ブロツキング単位が存在しなければならず、したがって、aが2の値を有する2つの単位又はbが3である2つの単位のいずれかの存在を必要とする。
Zは、上記に定義したとおりであり、
R1、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、独立にR2について上記に定義したとおりであり、
B及びB′は、独立に基Z又は基R2であり、
rは、0〜200の整数であり、そして
sは、0〜50の整数であり、ここでsが0であるときは、少なくともB又はB′は、Zである〕
を含むポリマーである。
の化合物と反応させることにより行うことができる。付加は不飽和炭素−炭素結合の両方の位置で進行することができ、例えばエキソ及びエンド二重結合を含有するオルガノシリコーン生成物の異性体混合物をもたらすことができる。
(1)例えば、化粧用組成物に使用するためのUVAフィルターとして使用するためのオルガノシリコーン化合物、
(2)化粧品として許容される助剤及び添加剤と共に活性成分として(1)におけると同じオルガノシリコーン化合物を含む組成物、特に、UVA遮断剤、UVB遮断剤及びその混合物からなる群より選ばれる日焼け止め剤、例えば相補的な無機紫外線遮断剤、例えば、チタン、亜鉛、鉄、ジルコニウム及びセリウムの酸化物から選ばれる金属酸化物のコーティングされた又はコーティングされていない顔料又はナノ顔料を更に含む化粧用組成物、
(3)UVA照射が引き起こすか又は関係している損傷に対してヒトの毛髪及び/又は皮膚を保護するための化粧品として許容される助剤及び添加剤と共に活性成分として(1)におけると同じオルガノシリコーン化合物を含む化粧用組成物、
(4)有効量の(1)におけると同じオルガノシリコーン化合物を局所的に施すことを含む、UVA照射が引き起こすか又は関係している損傷に対してヒトの毛髪及び/又は皮膚を保護するための方法、
(5)UVA照射が引き起こすか又は関係している損傷に対してヒトの毛髪及び/又は皮膚を保護するための(1)におけると同じオルガノシリコーン化合物の使用、
を提供する。
2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロパ−2−イニルエステルの製造
2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸32ミリモル、プロパルギルアルコール160ミリモル及びH2SO432ミリモルの混合物を48時間還流する。過剰のプロパルギルアルコールの蒸発の後、残留物を酢酸エチルに溶解し、次いで飽和NaHCO3溶液で2回そして水で2回洗浄する。乾燥(Na2SO4)の後、溶媒を蒸発させ(HV)そして粗生成物をFC(n−ヘキサン/EtOAc1:1、ヘキサン/MTBE4/1〜1/1)により2回精製して、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロパ−2−イニルエステルを得る。MS(EI):374(18%、M+Na+)、352(100%、M+H+)、296(17%)。UV(EtOH):λmax=356nm(ε=31,648)。
2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸32ミリモル、アリルアルコール160ミリモル及びH2SO432ミリモルの混合物を48時間還流する。過剰のアリルアルコールの蒸発の後、残留物を酢酸エチルに溶解し、次いで飽和NaHCO3溶液で2回そして水で2回洗浄する。乾燥(Na2SO4)の後、溶媒を蒸発させ(HV)そして粗生成物をFC(n−ヘキサン/EtOAc2:1、ヘキサン)により精製して、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸アリルエステルを得る。MS(EI):376(10%、M+Na+)、354(100%、M+H+)、296(17%)。UV(EtOH):λmax=354nm(ε=34,257)。
2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸6g及びプロパルギルアミン1.6gの混合物をDMF20mlに冷却しながら溶解して透明な溶液を形成する。ジシクロヘキシルカルボジイミド5.9gをこの溶液にゆっくりと加える。混合物をCH2Cl220mlで希釈しそして室温で2時間放置した。形成された懸濁液をろ過しそしてヘキサン及びエーテルで洗浄する。有機相をEtOAcで希釈し、飽和NaHCO3溶液で洗浄し、水で3回そして飽和NaCl溶液で1回洗浄する。乾燥(Na2SO4)の後、溶媒を蒸発させ(HV)そして粗生成物をFC(n−ヘキサン/EtOAc2:1、ヘキサン)により精製しそしてヘキサン、トルエン及びEtOAcの混合物から再結晶して、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)−プロパルギルベンズアミドの白色結晶を得る。MS:351(M+H+)、333、296(100%)。
不活性雰囲気下のトルエン3ml中の2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロパ−2−イニルエステル1.75ミリモル及び1.75ミリモル当量SiHのCOMPOUND〔式中、B、B′、R1及びR2がメチルであり、ZはHであり、rはその統計的平均で14であり、そしてsがその統計的平均で4である(MW〜1500)〕の溶液を55℃に加熱する。触媒量の白金炭素5%(platinum carbon5%)を加えそして反応を55℃で20時間保つ。生成物溶液を水/メタノール=1:10の混合物で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)そして濃縮する。残留物をトルエン3mlに溶解した後、活性炭を加えそして混合物を室温で2日間攪拌する。セライト上でろ過した後、溶媒を蒸発させて黄色油状物(2つの異性体)を得る。UV(EtOH):354nm(E=477)、Cetiol LC及びCrodamol DAに無制限な溶解性を有しそしてフイルムにおいて優れた光安定性を有する。
キシレン10ml中の2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロパ−2−イニルエステル0.5g、Wacker-Chemie GmbHのポリシロキサンAE−151 2g及び触媒量の白金炭素5%を、不活性雰囲気下に三口反応フラスコに入れそして70℃で2時間加熱する。生成物溶液をセライトを通してろ過し、水/メタノール=1:10の混合物で洗浄しそして濃縮して、褐色がかった油状物(2つの異性体)を得る。UV:354nm(E=477)、Cetiol LC及びCrodamol DAに無制限な溶解性を有しそしてフイルムにおいて優れた光安定性を有する。
不活性雰囲気下のトルエン10ml中の2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)−プロパルギルベンズアミド1.4ミリモル及び式IV(式中、B、B′、R1及びR2はメチルであり、そしてZは水素であり、rは0でありそしてsは1である)のヘプタメチルトリシロキサン1.2ミリモルの溶液を55℃に加熱する。触媒量の白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を加え、反応を80〜85℃で36時間保ちそして100℃で4時間保つ。追加のヘプタメチルトリシロキサン0.3g及び少量の触媒を加える。還流で更に18時間加熱した後、生成物溶液を濃縮しそして2回クロマトグラフィーにかけて(CH2Cl2/MeOH)、生成物(2つの異性体)を得る。UV(EtOH):358nm(E=227)。
クリームは低い皮膚浸透性を有する。
Claims (8)
- 式I
〔式中、
aは、0、1又は2であり、
R1は、水素、飽和若しくは不飽和C1−C30炭化水素基又はトリメチルシリルオキシ基であり、そして
Zは、式III
(式中、
R3及びR4は、独立に水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C3−C10シクロアルキル又はC3−C10シクロアルケニルであるか、又はR3とR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって5〜6員環を形成し、
Xは、−O−又は−NR5−であり、ここでR5は、水素、C1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C3−C10シクロアルキル又はC3−C10シクロアルケニルであり、そして
Yは、二価のC3−C12アルキレン又はアルケニレン鎖である)
のアミノ置換されたヒドロキシベンゾフェノンである〕
の単位、及び場合により式II
〔式中、
bは、0、1、2、3であり、そして
R2は、水素、飽和若しくは不飽和C1−C30炭化水素基又はトリメチルシリルオキシ基である〕
の単位を含むオルガノシリコーン化合物。 - 化粧用に許容される助剤及び添加剤と共に請求項1のオルガノシリコーン化合物を含む化粧用組成物。
- UVA照射が引き起こすか又は関係している損傷に対してヒトの毛髪及び/又は皮膚を保護するための請求項1のオルガノシリコーン化合物を含む化粧用組成物。
- 有効量の請求項1のオルガノシリコーン化合物を局所的に適用することを含む、UVA照射が引き起こすか又は関係している損傷に対してヒトの毛髪及び/又は皮膚を保護するための方法。
- UVA照射が引き起こすか又は関係している損傷に対してヒトの毛髪及び/又は皮膚を保護するための請求項1のオルガノシリコーン化合物の使用。
- 実質的に本明細書に記載され、特に実施例に関して記載されている本発明。
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