JP2005536781A - 選択された酸発生剤、および放射感受性エレメントの画像形成方法におけるそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは酸素、硫黄、またはセレンであり、
Yは硫黄、セレン、またはテルルであり、
Ar1は非置換または置換のアリール基であり、
R2、R3、およびR4はそれぞれ独立に非置換または置換の炭化水素またはアリール基であり、あるいはR2、R3、およびR4のいずれか2つが結合して環式構造を形成し、
R5およびR6はそれぞれ独立に非置換または置換の炭化水素またはアリール基であり、あるいはR5とR6が結合して環式構造を形成する。
(1)少なくとも1種の上記定義の酸発生化合物と、
(2)酸により架橋可能な少なくとも1種の架橋剤と、
(3)この架橋剤と反応可能な少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1種のポリマー化合物と、
(4)少なくとも1種の赤外吸収化合物とを含む放射感受性パターニング組成物である。
(1)放射感受性パターニング組成物の層をその上にコーティングした平版印刷基体を含む放射感受性画像形成エレメントを提供する工程と、
(2)この放射感受性画像形成エレメントを画像様露光する工程と、
(3)平版印刷基体から放射感受性パターニング組成物層の非露光領域を除去する工程とを含む、放射感受性エレメントの画像形成方法である。
上記一般式(I)、(II)、および(III)において、R1は置換されていてもよい炭素数が50以下の炭化水素またはアリール基を表すことが好ましい。R1で表される炭化水素およびアリール基としては例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、アリル、n-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシルなどのアルキル基;ビニル、1-メチルビニル、2-フェニルビニルなどのアルキル基;ベンジル、ビニルベンジル、フェネチルなどのアラルキル基;およびフェニル、トリル、キシリル、クメニル、メシチル、ドデシルフェニル、フェニルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどのアリール基が挙げられる。これらの炭化水素またはアリール基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アニリノ基、アセトアミド基などの置換基を有していてもよい。置換基を有する炭化水素としては例えば、トリフルオロメチル、2-メトキシエチル、10-カンフォルニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、メトキシフェニル、ヒドロキシフェニル、フェノキシフェニル、ニトロフェニル、シアノフェニル、カルボキシフェニル、メトキシナフチル、ジメトキシアントラセニル、ジエトキシアントラセニル、およびアントラキノニルが挙げられる。
本発明で好ましく用いられる酸により架橋可能な架橋剤(以下、架橋剤という)は、分子中にベンゼン環に結合しているヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基、エポキシ基、ビニルエーテル基などの少なくとも2つの基を有する化合物である。例えば、メチロールメラミン、レゾール樹脂、エポキシ化ノボラック樹脂、および尿素樹脂が挙げられる。他の例としては、少なくとも2つのアルコキシメチル基を有するアミノ樹脂(例えば、アルコキシメチル化メラミン樹脂、アルコキシメチル化グリコールウリル、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン)が挙げられる。文献:Shinzo Yamashita、Tosuke Kaneko『架橋剤ハンドブック』大成社刊に開示の化合物もまた好ましい。特に、分子中にベンゼン環に結合するヒドロキシメチル基やアルコキシメチル基などの少なくとも2つの基を有するフェノール誘導体は、画像形成した場合に画像部分における堅牢度が良好であり、したがって好ましい。フェノール誘導体の例としては、レゾール樹脂が挙げられる。好ましいレゾール樹脂は、Georgia Pacificから入手可能であるGP649D99レゾール樹脂、およびUnion Carbide Corp.から入手可能であるBKS-5928レゾール樹脂である。
架橋剤と反応して適切な放射感受性パターニング組成物を調製することが可能なポリマーであればいずれのものでも本発明で使用することができる。これらのポリマーの1つの好ましいクラスは、分子中にアルカリ可溶性基を有するポリマー化合物である。本発明で用いられるアルカリ可溶性基を有するこれらのポリマー化合物(以下、アルカリ可溶性ポリマー化合物という)とは、ノボラック樹脂、アセトンピロガロール樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチレン-N-置換マレイミドコポリマー、ヒドロキシスチレン−無水マレイン酸コポリマー、およびそのモノマーがアクリル酸などの酸性基を有する成分単位を1モル%以上含むアルカリ可溶性基を有するアクリルコポリマーやウレタンポリマーなどのポリマー化合物などの、分子中にアルカリ可溶性基を有する樹脂を意味する。アルカリ可溶性基としては例えば、カルボキシル、フェノール性ヒドロキシル、スルホン酸、ホスホン酸、イミド、カルバメート、およびスルホンアミドが挙げられる。
用いられる赤外吸収化合物は、波長が760nm〜1,200nmの赤外線を効果的に吸収する染料または顔料である。この染料または顔料の最大吸収波長は760nm〜1,200nmであることが好ましい。
上記の4種の成分(A)〜(D)は必須であるが、必要に応じてこの放射感受性パターニング材料に各種化合物を加えることもできる。
本発明の画像記録材料は一般に、上記成分を溶媒に溶解して得られる溶液を適切な支持体に塗布することで製造することができる。本発明で用いられる溶媒は、それだけには限らないが、二塩化エチレン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、1-メトキシ-2-プロパノール、酢酸2-メトキシエチル、酢酸1-メトキシ-2-プロピル、ジメトキシエタン、乳酸メチル、乳酸エチル、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラメチル尿素、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、γ-ブチルラクトン、トルエン、アセトン、および水が挙げられる。これらの溶媒は単独で、または混合物として用いられる。
このパターニング組成物を任意の公知のコーティング技術で基体上にコーティングする。このようなコーティング技術としては例えば、回転またはスピンコーティング、スロットコーティング、ワイヤバーコーティング、浸漬コーティング、エアナイフコーティング、ロールコーティング、ブレードコーティング、カーテンコーティングなどが挙げられる。好ましい方法はスロットコーティングである。
2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウムドデシルスルフェート(MSDS)酸発生剤の合成。300mlの水中のドデシル硫酸ナトリウム(Aldrich、ミルウォーキー、ミネソタ州)16.0gを、ゆっくりと300mlの水中の重硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウム(Diverstec、Fort Collies、コロラド州)18.0gに撹拌しながら加えた。この混合物を暗室中で、0〜5℃で5時間保管した。水をデカントした後、得られた油物質を酢酸エチル100mlに溶解した。この溶液を5% NaHCO3 50mlで、次に水50mlで洗浄した。有機層を無水MgSO4で6時間乾燥し、溶媒を真空除去した。油物質12.8gが得られた。
2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウムヘキサデシルスルフェート(MSHDS)酸発生剤の合成。50mlの水中の重硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウム(Diverstec、Fort Collies、コロラド州)3.25gを、25mlの水中のNaHCO3 0.8gで中和し、この容器にAの印をつけた。ヘキサデシル硫酸ナトリウム(TCI America、ポートランド、オレゴン州)3.45gを50℃の水150mlに溶解し、この容器にBの印をつけた。撹拌しながら、溶液Aをゆっくりと溶液Bに加えた。混合の完了後に沈殿物が形成された。この反応混合物を暗室中で、0〜5℃で12時間保管した。固体を濾過により回収し、次に真空乾燥させた。収量は5.4gであった。
2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウムビニルベンジルチオスルフェート(MSVBTS)酸発生剤の合成。100mlの水中のビニルベンジルチオ硫酸ナトリウム(Eastman Kodak Company、Rochester、ニューヨーク州、米国特許第5,985,514号)0.50gを、ゆっくりと5%重硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウム(Diverstec、Fort Collins、コロラド州)25mlに撹拌しながら加えた。この混合物を暗室中で、0〜5℃で24時間保管した。水をデカントした後、得られた油物質を水10mlで3回洗浄した。油物質1.13gが得られ、次にそれをさらに使用するために1-メトキシ-2-プロパノール99gに溶解した。
2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウムオクチルスルフェート(MSOS)酸発生剤の合成。35%オクチル硫酸ナトリウム(Aldrich、ミルウォーキー、ミネソタ州)の水溶液64.0gをゆっくりと、500mlの水中の重硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウム(Diverstec、Fort Collins、コロラド州)31.0gに撹拌しながら加えた。この混合物を暗室中で、0〜5℃で5時間保管した。水をデカントした後、得られた油物質を酢酸エチル200mlに溶解した。この溶液を5% NaHCO3 50mlで、次に水50mlで洗浄した。有機層を無水MgSO4で6時間乾燥し、溶媒を真空除去した。油物質35.1gが得られた。
平版印刷版の調製
25%レゾール(Georgia-Pacific、アトランタ、ジョージア州のGP649D99レゾール樹脂)6.8g、34% N-13ノボラック(Eastman Kodak Company、Rochester、ニューヨーク州)8.4g、上記で調製したMSHDS 0.75g、Trump赤外吸収染料(2-[2-[2-クロロ-3-[2-(1,3-ジヒドロ-1,3,3-トリメチル-2H-ベンゼインドール-2-イリデン)エチリデン]-1-シクロヘキセン-1-イル]エテニル]-1,3,3-トリメチル-1H-ベンゼインドリウム 4-メチルベンゼンスルホネート)(Eastman Kodak Company、Rochester、ニューヨーク州)0.47g、テレフタルジカルボキシアルデヒド(Aldrich、ミルウォーキー、ワイオミング州)0.39g、D11着色染料(PCAS、Longjumeau、フランス)0.02g、および10% Byk-307(Byk-Chemie、Wallingford、コネチカット州)0.2gを1-メトキシ-2-プロパノール80gおよびアセトン3gに溶解させてコーティング溶液を調製した。電気化学的研磨し、陽極酸化したアルミニウム基体を、ポリビニルリン酸(PVPA)で後処理し、上記溶液で、乾燥コーティング重量が約130mg/ft2になるようコーティングした。回転ドラム上で190°Fで約2分間適切に乾燥させて、得られた印刷版をCREO Trendsetter 3244xイメージセッタ(CreoScitex、Burnaby、ブリティッシュコロンビア州、カナダ)上に置き、830nmの赤外線レーザーでドラム速度165rpm、一連のレーザー出力3〜14W(40〜180mJ/cm2の範囲)で露光した。最大処理密度を得るための最小露光エネルギーは約65mJ/cm2であった。この印刷版をSPC Mini-HDオーブン(Wisconsin Oven Corp.、East Troy、ウィスコンシン州)中で、260°Fで約2分間予め加熱し、次にThermalPro(商標)現像液(Kodak Polychrome Graphics、Norwalk、コネチカット州)を装入したUnigraph Quartz K85プロセッサー(Glunz & Jensen、ノーフォーク州、イングランド)によって25℃で現像した。この現像された印刷版をMiehle枚葉紙印刷機上に据え付けて、炭酸カルシウム1.5%を含む黒インキを用いると、約20,000の良好な印刷物が得られた。
25%レゾール(Georgia-PacificのGP649D99レゾール樹脂)13.7g、34% N-13ノボラック(Eastman Kodak Company)16.8g、上記で調製した1.1% MSVBTS 76.7g、Trump赤外吸収染料(上記定義の通り)0.94g、テレフタルジカルボキシアルデヒド(Aldrich)0.78g、D11着色染料(PCAS)0.08g、および10% Byk-307(Byk Chemie)0.4gを1-メトキシ-2-プロパノール60gおよびアセトン6gに溶解してコーティング溶液を調製した。電気化学的研磨し、陽極酸化したアルミニウム基体を、上記溶液で、乾燥コーティング重量が約130mg/ft2になるようコーティングした。これらの印刷版について実施例5に記載のようにデジタル的に画像形成させた。最大画像密度を得るための最小露光エネルギーは約65mJ/cm2であった。この印刷版は代わりに紫外線放射によって画像形成することもできる。紫外線露光をユニット数25のOlec光インテグレータ(OLEC、Irvine、カリフォルニア州)上で上記で調製した印刷版を露光することにより行い、T-14グレースケールに基づくと、感度8〜12が得られた。
25%レゾール(Georgia-Pacific、アトランタ、ジョージア州のGP649D99レゾール樹脂)6.8g、34% N-13ノボラック(Eastman Kodak Company、Rochester、ニューヨーク州)8.4g、合成例1で調製したMSDS 0.65g、TRUMP赤外吸収染料(上記定義の通り)0.47g、テレフタルジカルボキシアルデヒド(Aldrich、ミルウォーキー、ワイオミング州)0.39g、D11着色染料(PCAS、Longjumeau、フランス)0.02g、および10% Byk-307(Byk Chemie、Wallingford、コネチカット州)0.2gを1-メトキシ-2-プロパノール80gおよびアセトン3gに溶解してコーティング溶液を調製した。電気化学的研磨し、陽極酸化したアルミニウム基体を、ポリビニルリン酸(PVPA)で後処理し、上記溶液で、乾燥コーティング重量が約130mg/ft2になるようコーティングした。これらの印刷版について実施例5に記載のようにデジタル的に画像形成させた。最大画像密度を得るための最小露光エネルギーは約65mJ/cm2であった。この印刷版は代わりに紫外線放射によって画像形成することもできる。紫外線露光をユニット数25のOlec光インテグレータ(OLEC、Irvine、カリフォルニア州)上でこの印刷版を露光することにより行い、T-14グレースケールに基づくと、感度8〜12が得られた。
25%レゾール(Georgia-Pacific、アトランタ、ジョージア州のGP649D99レゾール樹脂)6.8g、34% N-13ノボラック(Eastman Kodak Company、Rochester、ニューヨーク州)8.4g、合成例4で調製したMSOS 0.52 g、Trump赤外吸収染料(上記定義の通り)0.47g、テレフタルジカルボキシアルデヒド(Aldrich、ミルウォーキー、ワイオミング州)0.39g、D11着色染料(PCAS、Longjumeau、フランス)0.02g、および10% Byk-307(Byk Chemie、Wallingford、コネチカット州)0.2gを1-メトキシ-2-プロパノール80gおよびアセトン3gに溶解してコーティング溶液を調製した。電気化学的研磨し、陽極酸化したアルミニウム基体を、ポリビニルリン酸(PVPA)で後処理し、上記溶液で、乾燥コーティング重量が約130mg/ft2になるようコーティングした。これらの印刷版について実施例5に記載のようにデジタル的に画像形成させた。最大画像密度を得るための最小露光エネルギーは約65mJ/cm2であった。この印刷版は代わりに紫外線放射によって画像形成することもできる。紫外線露光をユニット数25のOlec光インテグレータ(OLEC Corp.、Irvine、カリフォルニア州)上でこの印刷版を露光することにより行い、T-14グレースケールに基づくと感度8〜12が得られた。
25%レゾール(Georgia-Pacific、アトランタ、ジョージア州のGP649D99レゾール樹脂)6.8g、34% N-13ノボラック(Eastman Kodak Company、Rochester、ニューヨーク州)8.4g、上記で調製したMSHDS 0.52 g、テレフタルジカルボキシアルデヒド(Aldrich、ミルウォーキー、ワイオミング州)0.39g、D11着色染料(PCAS、Longjumeau、フランス)0.02g、および10% Byk-307(Byk Chemie、Wallingford、コネチカット州)0.2gを1-メトキシ-2-プロパノール80gおよびアセトン3gに溶解してコーティング溶液を調製した。電気化学的研磨し、陽極酸化したアルミニウム基体を、ポリビニルリン酸(PVPA)で後処理し、上記溶液で、乾燥コーティング重量が約130mg/ft2になるようコーティングした。紫外線露光をユニット数25のOlec光インテグレータ(OLEC Corp.、Irvine、カリフォルニア州)上でこの印刷版を露光することにより行い、T-14グレースケールに基づくと、感度8〜13が得られた。
Claims (10)
- Xが酸素であり、Yが硫黄であり、R1が炭素数1〜50のアルキルまたはアリール基である、請求項1に記載の酸発生剤。
- XおよびYがそれぞれ硫黄であり、R1が炭素数1〜50のアルキルまたはアリール基である、請求項1に記載の酸発生剤。
- アニオンがオクチルスルフェート、ドデシルスルフェート、およびヘキサデシルスルフェートからなる群から選択される、請求項1に記載の酸発生剤。
- カチオンが2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウムである、請求項1から4のいずれか一項に記載の酸発生剤。
- ドデシル硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウム、ヘキサデシル硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウム、オクチル硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウム、およびビニルベンジルチオ硫酸2-メトキシ-4-(フェニルアミノ)-ベンゼンジアゾニウムからなる群から選択される、請求項1に記載の酸発生剤。
- (1)請求項1から6の化合物から選択される少なくとも1種の酸発生化合物と、
(2)酸により架橋可能な少なくとも1種の架橋剤と、
(3)前記架橋剤と反応可能な少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1種のポリマー化合物とを含む放射感受性パターニング組成物。 - (4)少なくとも1種の赤外吸収化合物をさらに含む、請求項7に記載の放射感受性パターニング組成物。
- 請求項7または8に記載の放射感受性パターニング組成物の層をその上に有する平版印刷基体を含む放射感受性画像形成エレメント。
- (1)請求項9に記載の放射感受性画像形成エレメントを提供する工程と、
(2)前記放射感受性画像形成エレメントを画像様露光する工程と、
(3)前記平版印刷基体から前記放射感受性パターニング組成物層の非露光領域を除去する工程とを含む、放射感受性エレメントの画像形成方法。
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