JP2005533052A5 - - Google Patents
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Claims (18)
- 式
R1は、C1−C4−アルキル、ベンジルおよびオキシの群から選択される基により窒素原子を介して置換されていることもある1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2は、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R3は、水素、ハロゲンまたはC1−C6−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、C3−C8−シクロアルキルカルボニルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、ピロリル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、複素環カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヒドロキシル、フェニルまたは複素環であり(ここで、C1−C6−アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、C1−C6−アルキルアミノカルボニルは、C1−C6−アルコキシまたはC1−C6−アルキルアミノにより置換されていてもよく、C1−C6−アルキルカルボニルアミノは、C1−C6−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい)、
Aは、酸素または硫黄であり、
環Bは、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Eは、C≡C、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルコキシおよびC1−C6−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式中、
R1が、1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2が、水素またはC1−C4−アルキルであり、
R3が、水素、フッ素、塩素、臭素またはC1−C4−アルキルであり、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、ピロリル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、複素環カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヒドロキシル、フェニルまたは複素環であり(ここで、C1−C4−アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、C1−C4−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C4−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、C1−C4−アルキルアミノカルボニルは、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルアミノにより置換されていてもよく、C1−C4−アルキルカルボニルアミノは、C1−C4−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい)、
Aは、酸素または硫黄であり、
環Bは、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびC1−C4−アルキルの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Eは、C≡C、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項1に記載の式(I)の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式中、
R1が、1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2およびR3が水素であり、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、ピロリル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、複素環カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヒドロキシル、フェニルまたは複素環であり(ここで、C1−C4−アルキルは、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、C1−C4−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C4−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、C1−C4−アルキルアミノカルボニルは、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルアミノにより置換されていてもよく、C1−C4−アルキルカルボニルアミノは、C1−C4−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい)、
Aが酸素であり、
環Bが、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびC1−C4−アルキルの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Eが、C≡C、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項1および請求項2に記載の式(I)の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式中、
R1が、1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2が、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R3が、水素、ハロゲンまたはC1−C6−アルキルであり、
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノ、ホルミル、ヒドロキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、C3−C8−シクロアルキルカルボニルアミノ、ピロリル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、複素環カルボニル、フェニルまたは複素環であり(ここで、C1−C6−アルキルは、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノカルボキシル、複素環またはアリールにより置換されていてもよく、C1−C6−アルキルカルボニルアミノは、C1−C6−アルコキシにより置換されていてもよく、そして、複素環は、オキソにより置換されていてもよい)、
Aが、酸素または硫黄であり、
環Bが、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Eが、C≡C、アリーレンおよびヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルコキシおよびC1−C6−アルキルの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の式(I)の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式中、
R1が、1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2が、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R3が、水素、ハロゲンまたはC1−C6−アルキルであり、
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたは複素環であり(ここで、アルキルは、ヒドロキシル基により置換されていることもある)、
Aが、酸素または硫黄であり、
環Bが、ベンゾまたはピリドであり、これらは各々、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシの系列から選択される基により置換されていることもあり、
そして、Eが、C≡C、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、ここで、アリーレンおよびヘテロアリーレンは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシの系列から選択される基により置換されていてもよい、
請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式
R1は、(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2およびR3は、相互に独立して、水素またはメチルであり、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたは複素環であり(ここで、アルキルは、ヒドロキシル基により置換されていることもある)、
そして、RBは、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシである、
である請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式
R1は、(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2およびR3は、相互に独立して、水素またはメチルであり、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたは複素環であり(ここで、アルキルは、ヒドロキシル基により置換されていることもある)、
そして、RBは、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、アミノ、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシである、
である請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式中、
R1が、(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクト−3−イルであり、
R2およびR3が、水素であり、
R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシメチル、メトキシまたは6員の複素環であり、
そして、RBが、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはC1−C4−アルキルである、
請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の化合物、およびこれらの化合物の溶媒和物、塩または塩の溶媒和物。 - 式(I)の化合物の製造方法であって、式
X1−E−R4 (II)
[式中、R4は請求項1で示す意味を有し、そして、
X1は、Eがアリーレンまたはヘテロアリーレンである場合、−B(OH)2または
の化合物を、式
X2は、トリフラートまたはハロゲン、好ましくは、塩素、臭素またはヨウ素である]
の化合物と反応させ、
そして、適するならば、
[A]生じる化合物(I)を、適切なアルキル化剤を使用してキヌクリジンの窒素原子上でアルキル化し、または、
[B]生じる化合物(I)を、適する酸化剤を使用してキヌクリジンの窒素原子上で酸化し、
そして、生じる化合物(I)を、適するならば適切な(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を用いて、それらの溶媒和物、塩または塩の溶媒和物に変換する、
方法。 - 疾患の処置および/または予防のための請求項1ないし請求項11のいずれかに記載の化合物。
- 少なくとも1の請求項1ないし請求項11のいずれかに記載の化合物、および少なくとも1の医薬的に許容し得る本質的に無毒の担体または賦形剤を含む、医薬。
- 知覚力、集中力、学習力および/または記憶力の改善用の組成物を製造するための、請求項1ないし請求項11のいずれかに記載の化合物の使用。
- 知覚力、集中力、学習力および/または記憶力の障害の処置および/または予防用の医薬の製造のための、請求項1ないし請求項11のいずれかに記載の化合物の使用。
- 知覚力、集中力、学習力および/または記憶力の障害を処置および/または予防するための請求項15に記載の医薬。
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