JP2005533026A5 - - Google Patents
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Claims (50)
- C−7位またはC−10位にポリエチレングリコール含有連結基を含むタキサン。
- ポリエチレングリコール含有連結基が連結成分としてチオールまたはジスルフィドを含む、請求項1に記載のタキサン。
- ポリエチレングリコール含有連結基が、線状または分岐状、芳香族または複素環式基である側鎖上に有する請求項2に記載のタキサン。
- ポリエチレングリコール含有連結基が開裂可能である、請求項1に記載のタキサン。
- ポリエチレングリコール含有連結基が酸不安定性、光不安定性、ペプチダーゼ不安定性、またはエステラーゼ不安定性である、請求項1に記載のタキサン。
- ポリエチレングリコール含有連結基が開裂可能でない、請求項1に記載のタキサン。
- ポリエチレングリコール含有連結基を含む置換基が、下記の群から選択される、請求項1に記載のタキサン。すなわち、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)1(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)1(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)1(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)1SZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO-モルホリノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペリジノ-X(OCH2CH2)nSZ、および-CO-N-メチルピペリジノ-X(OCH2CH2)nSZ、(式中、ZはHまたはSRであり、Xは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキルまたは分岐状アルキルであり、RおよびR12が同じかまたは異なりそして1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキルまたは1〜10個の炭素原子を有する単一もしくは置換アリールまたは複素環であり、そしてR12はさらにHであることができ、R13 およびR14 が同じかまたは異なり、Hもしくは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、もしくは分岐状アルキルもしくは環状アルキル、またはアリールを表し、lは0もしくは1〜10の整数であり、mは1〜10の整数であり、そしてnは 2〜1000である。)である。 - 式(I):
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO-モルホリノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペリジノ-X(OCH2CH2)nSZ、および-CO-N-メチルピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、であり(式中、ZはHまたはSRであり、Xは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキルまたは分岐状アルキルであり、RおよびR12は同じかまたは異なり、1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキルであり、または1〜10個の炭素原子を有する単一もしくは置換アリールまたは複素環であり、そしてR12は加えてHであることができ、R13 およびR14 が同じかまたは異なり、Hもしくは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、もしくは分岐状アルキルもしくは環状アルキル、またはアリールを表し、lは0もしくは1〜10の整数であり、mは1〜10の整数であり、そしてnは 2〜1000であり、R3 はアリール、または1〜10個の炭素原子を有する線状、分岐状または環状アルキルであり、R4は-OC(CH3)3もしくは-C6H5;であり; R5 はHであり、1〜10個の炭素原子を有する線状、分岐状、もしくは環状エステルもしくはエーテルであり、または式-CNR10R11のカルバメート(式中、R10およびR11は同じかまたは異なり、H 、1〜10この炭素原子を有する線状、分岐状もしくは環状アルキル、または1〜10この炭素原子を有する単一もしくは置換アリールである)である。)の化合物。 - 式(I):
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)1SZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ,、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO-モルホリノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペリジノ-X(OCH2CH2)nSZおよび-CO-N-メチルピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、(式中、ZはHまたはSRであり、Xは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキルもしくは分岐状アルキルであり、RおよびR12は同じかまたは異なり、1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単一もしくは置換アリールあるいは複素環であり、さらにR12はHであることができ、R13およびR14 は同じかまたは異なりHまたは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキルであり、あるいはアリールであり、lは0または1〜10の整数であり、mは1〜10の整数であり、そしてnは2〜1000である。))の化合物。 - R1はH、F、NO2、CN、Cl、CHF2、CF3、-OCH3、-OCH2CH3、-NR6R7、または-OR8である、請求項8または9に記載の化合物。
- R1がOMe、OEt、Cl、F、NO2またはCF3である、請求項8または9に記載の化合物。
- R1 がメタ位にあり、R1'がOMeであり、そしてR1" がHである、請求項8または9に記載の化合物。
- R1およびR1"が同じかまたは異なり、H、F、NO2、CN、Cl、CHF2、CF3、-OCH3、OCH2CH3、 -NR6R7、または-OR8であり、式中、R6およびR7は同じかまたは異なり、各々H、1〜10個の炭素原子を有する線状、分岐状、もしくは環状アルキル基であり、または1〜10個の炭素原子を有する単一または置換アリールであり、そしてR8は1〜10個の炭素原子を有する線状、分岐状、もしくは環状アルキル基である、請求項8または9に記載の化合物。
- R6 およびR7 は同じかまたは異なり、各々、H、または1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアリールである、請求項13に記載の化合物。
- -NR6R7 がジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、またはジブチルアミノであり、ブチル成分が第一級、第二級、第三級またはイソブチルである、請求項13に記載の化合物。
- R3 が-CH2CH(CH3)2または-CH=C(CH3)2である、請求項8または9に記載の化合物。
- R4 が-OC(CH3)3 または-C6H5である、請求項8または9に記載の化合物。
- R5 がH、-COCH3,、-COCH2CH3および-COCH2CH2CH3である、請求項8に記載の化合物。
- R2 がH、-COCH3、-COCH2CH3および-COCH2CH2CH3である、請求項9に記載の化合物。
- R5 がH、または-CONHCH2CH3、-CONHCH2CH2CH3、-CO-モルホリノ、-CO-ピペラジノ、-CO-ピペリジノまたは-CO-N-メチルピペラジノである請求項8に記載の化合物。
- R2 がH、または-CONHCH2CH3、-CONHCH2CH2CH3、-CO-モルホリノ、-CO-ピペラジノ、-CO-ピペリジノ、または-CO-N-メチルピペラジノである、請求項9に記載の化合物。
- タキサンうちの少なくとも一つのC−7位またはC−10位にポリエチレングリコール含有連結基により細胞結合剤に結合された一種以上のタキサンを含む細胞毒性剤。
- ポリエチレングリコール含有連結基が、連結成分としてチオールまたはジスルフィドを含む、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- ポリエチレングリコール含有連結基が、線状もしくは分岐状、芳香族基もしくは複素環基である側鎖上にある、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- 少なくとも一種のタキサンが開裂可能な連結基により細胞結合剤に連結されている、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- 開裂可能な連結剤が、酸不安定性、光不安定性、ペプチダーゼ不安定性またはエステラーゼ不安定性である、請求項25に記載の細胞毒性剤。
- 少なくとも一種のタキサンが開裂可能でない連結基により細胞結合剤に連結されている、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- ポリエチレン含有連結基を含む置換基が下記からなる群から選択される請求項22に記載の細胞毒性剤。すなわち、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO-モルホリノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペリジノ-X(OCH2CH2)nSZ、および-CO-N-メチルピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、(式中、ZはHまたはSRであり、Xは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキルまたは分岐状アルキルであり、RおよびR12は同じかまたは異なり、1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単一もしくは置換アリールもしくは複素環であり、そしてR12はさらにHであることができ、R13 およびR14 は同じかまたは異なりHもしくは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキル、またはアリールであり、lは 0または1〜10の整数であり、mは1〜10の整数であり、nは2〜1000である。)である。 - 細胞結合剤が抗体または抗体フラグメントである、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- 細胞結合剤が、抗体、単鎖抗体または抗体もしくは単鎖抗体の結合性フラグメントである、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- 細胞結合剤が、モノクローナル抗体、単鎖モノクローナル抗体または単鎖モノクローナル抗体の結合性フラグメント、ヒト化したもしくは再表面処理したまたはそうしていないモノクローナル抗体またはキメラである、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- 細胞結合剤がCD33抗原に特異的に結合する、請求項31に記載の細胞毒性剤。
- 細胞結合剤がCD56抗原に特異的に結合する、請求項31に記載の細胞毒性剤。
- 細胞結合剤がインターフェロン、リンホカイン、ホルモン、ビタミン、成長因子、コロニー刺激因子、またはトランスフェリンである、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- 細胞結合剤が、上皮成長因子、形質転換成長因子、血管内皮成長因子、繊維芽細胞成長因子、インシュリン様成長因子1および2、血小板由来成長因子、メラニン細胞刺激ホルモン、甲状腺刺激ホルモン、ソマトスタチン、エストロゲン、エストロゲン類似体、アンドロゲン、アンドロゲン類似体、または葉酸である、請求項22に記載の細胞毒性剤。
- (A) 少なくとも一つのタキサンのC-7 位またはC-10位においてポリエチレングリコール含有連結基により細胞結合剤に連結された一種以上のタキサンを含む有効量の細胞毒性剤、および
(B) 薬学的に許容できるキャリヤー、希釈剤、または賦形剤
を含む治療用組成物。 - ポリエチレングリコール含有連結基が連結成分としてチオールまたはジスルフィドを含む、請求項36に記載の治療用組成物。
- ポリエチレングリコール含有連結基が、線状の基、分岐した基、芳香族基または複素環基である側鎖上にある、請求項36に記載の治療用組成物。
- 少なくとも一つのタキサンが、開裂可能な連結基により細胞結合基に連結されている、請求項36に記載の治療用組成物。
- 開裂可能な基が、酸不安定性、光不安定性、ペプチダーゼ不安定性またはエステラーゼ不安定性である、請求項39に記載の治療用組成物。
- 少なくとも一つのタキサンが、開裂可能でない連結基により細胞結合剤に連結されている、請求項36に記載の治療用組成物。
- ポリエチレングリコール含有連結基を含む置換基が下記の基からなる群から選択される請求項36に記載の治療用組成物。すなわち、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nNR12CO(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)l(OCH2CH2)nOCONR12(CR13R14)l(CH2)m(CR13R14)lSZ、
-CO-モルホリノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ、-CO-ピペリジノ-X(OCH2CH2)nSZ、および-CO-N-メチルピペラジノ-X(OCH2CH2)nSZ (式中、ZはHまたはSRであり、Xは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキルまたは分岐状アルキルであり、RおよびR12 は同じかまたは異なり、1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単一もしくは置換アリールもしくは複素環であり、そしてR12はさらにHであることができ、R13 およびR14 は同じかまたは異なりHもしくは1〜10個の炭素原子を有する線状アルキル、分岐状アルキルもしくは環状アルキル、またはアリールであり、lは 0または1〜10の整数であり、mは1〜10の整数であり、nは2〜1000である。)である。 - 細胞結合剤が抗体または抗体フラグメントである、請求項36または37に記載の治療用組成物。
- 細胞結合剤が抗体、単鎖抗体または抗体もしくは単鎖抗体の結合性フラグメントである、請求項36、37、38または42に記載の治療用組成物。
- 細胞結合剤が、モノクローナル抗体、単鎖モノクローナル抗体または単鎖モノクローナル抗体の結合性フラグメント、ヒト化したもしくは再表面処理したまたはそうしていないモノクローナル抗体またはキメラである、請求項36、37、38または42に記載の治療用組成物。
- 細胞結合剤がCD33抗原に特異的に結合する、請求項45に記載の治療用組成物。
- 細胞結合剤がCD19抗原に特異的に結合する、請求項45に記載の治療用組成物。
- 細胞結合剤がインターフェロン、リンホカイン、ホルモン、ビタミン、成長因子、コロニー刺激因子、またはトランスフェリンである、請求項36、37、38または42に記載の治療用組成物。
- 細胞結合剤が、上皮成長因子、形質転換成長因子、血管内皮成長因子、繊維芽細胞成長因子、インシュリン様成長因子1および2、血小板由来成長因子、ソマトスタチン、メラニン細胞刺激ホルモン、甲状腺刺激ホルモン、エストロゲン、エストロゲン類似体、アンドロゲン、アンドロゲン類似体、または葉酸である、請求項36、37、38または42に記載の治療用組成物。
- 請求項22〜35のいずれかに記載の細胞毒性剤の細胞毒性量に標的細胞を含有する標的細胞または組織を接触させる選択された細胞集団を死滅させる方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Families Citing this family (90)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000050059A1 (en) * | 1999-02-24 | 2000-08-31 | The Uab Research Foundation | Taxane derivatives for targeted therapy of cancer |
EP1389209B1 (en) * | 2001-04-24 | 2009-04-08 | Purdue Research Foundation | Folate mimetics and folate-receptor binding conjugates thereof |
JP4414142B2 (ja) | 2001-05-11 | 2010-02-10 | ルードヴィッヒ インスティテュート フォー キャンサー リサーチ | 特異的結合タンパク質およびその使用 |
US20100056762A1 (en) | 2001-05-11 | 2010-03-04 | Old Lloyd J | Specific binding proteins and uses thereof |
JP4814520B2 (ja) * | 2002-05-15 | 2011-11-16 | エンドサイト,インコーポレイテッド | ビタミン−マイトマイシン結合体 |
WO2004013093A2 (en) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Immunogen, Inc. | Cytotoxic agents containing novel potent taxanes and their therapeutic use |
US7390898B2 (en) * | 2002-08-02 | 2008-06-24 | Immunogen Inc. | Cytotoxic agents containing novel potent taxanes and their therapeutic use |
NZ541846A (en) | 2003-01-27 | 2008-12-24 | Endocyte Inc | Vitamin receptor binding drug delivery conjugates |
CA2930485C (en) | 2003-05-14 | 2018-04-10 | Immunogen, Inc. | Maytansinoid-antibody conjugate compositions |
US7834155B2 (en) | 2003-07-21 | 2010-11-16 | Immunogen Inc. | CA6 antigen-specific cytotoxic conjugate and methods of using the same |
WO2005079861A2 (en) * | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Safeway Investments Ltd. | Polymeric water soluble prodrugs |
US8288557B2 (en) * | 2004-07-23 | 2012-10-16 | Endocyte, Inc. | Bivalent linkers and conjugates thereof |
CA2486285C (en) * | 2004-08-30 | 2017-03-07 | Viktor S. Goldmakher | Immunoconjugates targeting syndecan-1 expressing cells and use thereof |
EP1792927B1 (en) | 2004-09-22 | 2013-03-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Novel block copolymer, micelle preparation, and anticancer agent containing the same as active ingredient |
EP1688415A1 (en) * | 2004-12-07 | 2006-08-09 | Aventis Pharma S.A. | Cytotoxic agents comprising new C-2 modified taxanes |
EP1669358A1 (en) * | 2004-12-07 | 2006-06-14 | Aventis Pharma S.A. | Cytotoxic agents comprising new taxanes |
US20060182750A1 (en) * | 2005-02-11 | 2006-08-17 | Immunogen, Inc. | Process for preparing stable drug conjugates |
US20110166319A1 (en) * | 2005-02-11 | 2011-07-07 | Immunogen, Inc. | Process for preparing purified drug conjugates |
US8044200B2 (en) * | 2005-03-16 | 2011-10-25 | Endocyte, Inc. | Synthesis and purification of pteroic acid and conjugates thereof |
EP1917030A4 (en) | 2005-08-03 | 2011-03-09 | Immunogen Inc | IMMUNKONJUGATFORMULIERUNGEN |
WO2007022493A2 (en) * | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Endocyte, Inc. | Ligand conjugates of vinca alkaloids, analogs, and derivatives |
CN103893778A (zh) | 2005-08-19 | 2014-07-02 | 恩多塞特公司 | 多药物配体缀合物 |
CA2893252C (en) | 2005-08-24 | 2018-05-29 | Immunogen, Inc. | Process for preparing antibody maytansinoid conjugates |
EP1806365A1 (en) | 2006-01-05 | 2007-07-11 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Antibody molecules specific for fibroblast activation protein and immunoconjugates containing them |
KR20090009241A (ko) | 2006-05-18 | 2009-01-22 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 포도필로톡신류의 고분자 결합체 |
ZA200900545B (en) | 2006-07-18 | 2010-03-31 | Sanofi Aventis | Antagonist antibody against EPHA2 for the treatment of cancer |
EP2070971B1 (en) * | 2006-10-03 | 2016-06-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Compound of resorcinol derivative with polymer |
EP1914242A1 (en) * | 2006-10-19 | 2008-04-23 | Sanofi-Aventis | Novel anti-CD38 antibodies for the treatment of cancer |
EP2080779B1 (en) | 2006-11-06 | 2016-05-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymeric derivative of nucleic acid metabolic antagonist |
JP5548365B2 (ja) | 2006-11-08 | 2014-07-16 | 日本化薬株式会社 | 核酸系代謝拮抗剤の高分子誘導体 |
CN101711284A (zh) | 2007-01-25 | 2010-05-19 | 达娜-法勃肿瘤研究所 | 抗egfr抗体在治疗egfr突变体介导的疾病中的用途 |
WO2008101231A2 (en) | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Endocyte, Inc. | Methods and compositions for treating and diagnosing kidney disease |
EP2489372A3 (en) * | 2007-03-14 | 2013-01-02 | Endocyte, Inc. | Binding ligand linked drug delivery conjugates of tubulysins |
MX2009009782A (es) | 2007-03-15 | 2010-09-10 | Ludwig Inst Cancer Res | Metodo de tratamiento que utiliza anticuerpos egfr e inhibidores de src y formulaciones relacionadas. |
CN104383553A (zh) * | 2007-06-25 | 2015-03-04 | 恩多塞特公司 | 含有亲水性间隔区接头的共轭物 |
US9877965B2 (en) | 2007-06-25 | 2018-01-30 | Endocyte, Inc. | Vitamin receptor drug delivery conjugates for treating inflammation |
PE20090499A1 (es) | 2007-08-09 | 2009-05-18 | Boehringer Ingelheim Int | Anticuerpos anti-cd37 |
CA2696360C (en) | 2007-08-14 | 2018-11-20 | Ludwig Institute For Cancer Research | Monoclonal antibody targeting the egfr receptor and uses thereof |
US8703878B2 (en) * | 2007-09-28 | 2014-04-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | High-molecular weight conjugate of steroids |
WO2009055562A1 (en) | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Endocyte, Inc. | Tubulysins and processes for preparing |
WO2009080830A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Biotest Ag | Immunoconjugates targeting cd138 and uses thereof |
PT2238168E (pt) * | 2007-12-26 | 2014-07-18 | Biotest Ag | Agentes visando cd138 e suas utilizações |
BRPI0821417A2 (pt) * | 2007-12-26 | 2015-06-16 | Biotest Ag | Método para diminuir a adesão de células de estroma a células tumorais que expressam cd138 em células tumorais de um indivíduo em necessidade do mesmo |
WO2009080831A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Biotest Ag | Method of decreasing cytotoxic side-effects and improving efficacy of immunoconjugates |
KR101589582B1 (ko) * | 2008-03-18 | 2016-01-28 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 생리활성물질의 고분자량 결합체 |
SI2281006T1 (sl) | 2008-04-30 | 2017-12-29 | Immunogen, Inc. | Premreževalci in njihova uporaba |
CA2722109A1 (en) * | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Immunogen, Inc. | Potent conjugates and hydrophilic linkers |
WO2009136572A1 (ja) | 2008-05-08 | 2009-11-12 | 日本化薬株式会社 | 葉酸若しくは葉酸誘導体の高分子結合体 |
EP2431403B1 (en) | 2009-05-15 | 2016-09-28 | Nipponkayaku Kabushikikaisha | Polymer conjugate of bioactive substance having hydroxy group |
CN104984360A (zh) | 2009-06-03 | 2015-10-21 | 伊缪诺金公司 | 轭合方法 |
JP2013504585A (ja) | 2009-09-09 | 2013-02-07 | セントローズ, エルエルシー | 細胞外標的化薬物複合体 |
JP2013506709A (ja) | 2009-10-06 | 2013-02-28 | イミュノジェン・インコーポレーテッド | 有効なコンジュゲートおよび親水性リンカー |
WO2011100403A1 (en) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Immunogen, Inc | Cd20 antibodies and uses thereof |
PH12018501083A1 (en) | 2010-03-04 | 2019-02-18 | Macrogenics Inc | Antibodies reactive with b7-h3, immunologically active fragments thereof and uses thereof |
CN103221054A (zh) | 2010-11-17 | 2013-07-24 | 日本化药株式会社 | 新的胞苷类代谢拮抗剂的高分子衍生物 |
WO2012066581A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Venus Remedies Limited | Novel conjugates for targeted drug delivery |
SG193997A1 (en) | 2011-03-29 | 2013-11-29 | Immunogen Inc | Process for manufacturing conjugates of improved homogeneity |
EA033468B1 (ru) | 2011-03-29 | 2019-10-31 | Immunogen Inc | Способы получения конъюгата "антитело-майтансиноид" |
JP6141831B2 (ja) | 2011-05-21 | 2017-06-07 | マクロジェニクス,インコーポレーテッド | ヒト及び非ヒトcd3に結合可能なcd3結合分子 |
RU2617402C2 (ru) | 2011-06-10 | 2017-04-25 | Мерсана Терапьютикс, Инк. | Конъюгаты белок-полимер-лекарственное средство |
EP2754682B1 (en) | 2011-09-11 | 2017-06-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing block copolymer |
SG11201402887SA (en) | 2011-12-08 | 2014-07-30 | Biotest Ag | Uses of immunoconjugates targeting cd138 |
WO2013126797A1 (en) | 2012-02-24 | 2013-08-29 | Purdue Research Foundation | Cholecystokinin b receptor targeting for imaging and therapy |
US20140080175A1 (en) | 2012-03-29 | 2014-03-20 | Endocyte, Inc. | Processes for preparing tubulysin derivatives and conjugates thereof |
EP2841099A1 (en) | 2012-04-26 | 2015-03-04 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Combination of cd37 antibodies with bendamustine |
EP2849783A1 (en) | 2012-05-16 | 2015-03-25 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Combination of cd37 antibodies with further agents |
JP2015517511A (ja) | 2012-05-16 | 2015-06-22 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Cd37抗体とice(イフォスファミド、カルボプラチン、エトポシド)の併用 |
SG11201502429YA (en) | 2012-10-04 | 2015-04-29 | Immunogen Inc | Use of a pvdf membrane to purify cell-binding agent cytotoxic agent conjugates |
JP2015536323A (ja) | 2012-10-16 | 2015-12-21 | エンドサイト・インコーポレイテッドEndocyte, Inc. | 非天然アミノ酸を含む薬物送達結合体および使用方法 |
EP2922818B1 (en) | 2012-11-24 | 2018-09-05 | Hangzhou Dac Biotech Co., Ltd | Hydrophilic linkers and their uses for conjugation of drugs to cell binding molecules |
AU2013359506B2 (en) | 2012-12-10 | 2018-05-24 | Mersana Therapeutics, Inc. | Protein-polymer-drug conjugates |
EP2928503B1 (en) | 2012-12-10 | 2019-02-20 | Mersana Therapeutics, Inc. | Conjugates of auristatin compounds |
WO2014093640A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Mersana Therapeutics,Inc. | Hydroxy-polmer-drug-protein conjugates |
EA032231B1 (ru) | 2013-10-11 | 2019-04-30 | Мерсана Терапьютикс, Инк. | Конъюгаты белок-полимер-лекарственное средство |
HUE046816T2 (hu) | 2013-10-11 | 2020-03-30 | Asana Biosciences Llc | Fehérje-polimer-gyógyszer konjugátumok |
RU2692248C2 (ru) | 2014-02-14 | 2019-06-24 | Макродженикс, Инк. | Улучшенные способы лечения васкуляризированных злокачественных опухолей |
CA2938919C (en) | 2014-02-28 | 2020-12-29 | Hangzhou Dac Biotech Co., Ltd | Charged linkers and their uses for conjugation |
NZ739830A (en) | 2015-07-12 | 2021-12-24 | Hangzhou Dac Biotech Co Ltd | Bridge linkers for conjugation of cell-binding molecules |
US9839687B2 (en) | 2015-07-15 | 2017-12-12 | Suzhou M-Conj Biotech Co., Ltd. | Acetylenedicarboxyl linkers and their uses in specific conjugation of a cell-binding molecule |
EP3331569A1 (en) | 2015-08-07 | 2018-06-13 | Gamamabs Pharma | Antibodies, antibody drug conjugates and methods of use |
TW201808336A (zh) | 2016-05-11 | 2018-03-16 | 賽諾菲公司 | 用抗muc1類美登素免疫綴合物抗體治療腫瘤的治療方案 |
CN116143678A (zh) | 2016-11-14 | 2023-05-23 | 杭州多禧生物科技有限公司 | 偶联连接体,含有此连接体的细胞结合分子-药物偶联物及其制备和应用 |
US11135307B2 (en) | 2016-11-23 | 2021-10-05 | Mersana Therapeutics, Inc. | Peptide-containing linkers for antibody-drug conjugates |
WO2018237262A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Mersana Therapeutics, Inc. | METHODS FOR PRODUCING POLYMERIC MATRICES TRANSPORTING MEDICAMENTS, AND PROTEIN-POLYMER-MEDICINE CONJUGATES |
CA3092037A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Celgene Corporation | Bcma-binding antibodies and uses thereof |
JP2022513400A (ja) | 2018-10-29 | 2022-02-07 | メルサナ セラピューティクス インコーポレイテッド | ペプチド含有リンカーを有するシステイン操作抗体-薬物コンジュゲート |
AU2019394855A1 (en) | 2018-12-04 | 2021-06-24 | Der-Yang Tien | Stereocomplexes for the delivery of anti-cancer agents |
CN115884793A (zh) | 2020-01-09 | 2023-03-31 | 梅尔莎纳医疗公司 | 具有含肽接头的位点特异性抗体-药物缀合物 |
WO2022010797A2 (en) | 2020-07-07 | 2022-01-13 | Bionecure Therapeutics, Inc. | Novel maytansinoids as adc payloads and their use for the treatment of cancer |
EP3970752A1 (en) | 2020-09-17 | 2022-03-23 | Merck Patent GmbH | Molecules with solubility tag and related methods |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993024476A1 (en) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Clover Consolidated, Limited | Water-soluble polymeric carriers for drug delivery |
US5547981A (en) * | 1993-03-09 | 1996-08-20 | Enzon, Inc. | Taxol-7-carbazates |
US5824701A (en) * | 1993-10-20 | 1998-10-20 | Enzon, Inc. | Taxane-based prodrugs |
WO2000050059A1 (en) * | 1999-02-24 | 2000-08-31 | The Uab Research Foundation | Taxane derivatives for targeted therapy of cancer |
ATE349438T1 (de) * | 1999-11-24 | 2007-01-15 | Immunogen Inc | Cytotoxische wirkstoffe enthaltend taxane und deren therapeutische anwendung |
WO2001074399A1 (fr) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Medicaments a long temps de conservation dans un tissu |
-
2002
- 2002-05-14 US US10/144,042 patent/US6596757B1/en not_active Expired - Fee Related
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2010
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8323669B2 (en) | 2006-03-28 | 2012-12-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polymer conjugate of taxane |
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