JP2005521758A - ポリカルボジイミドから形成された水性分散液 - Google Patents
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Abstract
I このポリカルボジイミドが一般式(I)OCN−(Rc−N=C=N)n−Rc−NCO〔式中、Rcは、場合により尿素基、ウレタン基、エステル基および/またはエーテル基を有する2価の炭化水素基を表わし、例えばこの炭化水素基は、モノ有機イソシアネートまたは末位にイソシアネート基を有する、ウレタン基および場合によりエーテル基もしくはエステル基を有するプレポリマーからイソシアネート基を除去することによって得ることができ、この場合多数の基Rcが存在する場合には、同じ分子中で同時に、記載された定義に相応する異なる基Rcが存在していてよく、nは1〜20を表わす〕で示されるポリイソシアネートから得ることができるか、またはII ポリカルボジイミドが一般式(II)Rd−(Rc−N=C=N−Rc)n−Rd〔式中、nは、1〜20の数であり、Rcは、一般式(I)の場合と同様に定義されており、Rdは、
【化1】
であり、Reは、それぞれ互いに無関係に、C1〜C20−アルキルもしくはアルケニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C20−アリールまたはC7〜C20−アラルキルを表わし、この場合基Reの1〜4個の水素原子は、カルボジイミド基に対して不活性の置換基によって置換されていてもよく、およびこの場合基Reは、水分散可能性を生じさせうる親水性基を全く有していない〕で示されるものであることによって優れている。
Description
I このポリカルボジイミドが一般式(I)
OCN−(Rc−N=C=N)n−Rc−NCO (I)
〔式中、Rcは、場合により尿素基、ウレタン基、エステル基および/またはエーテル基を有する2価の炭化水素基を表わし、例えばこの炭化水素基は、モノ有機イソシアネートまたは末位にイソシアネート基を有する、ウレタン基および場合によりエーテル基もしくはエステル基を有するプレポリマーからイソシアネート基を除去することによって得ることができ、この場合多数の基Rcが存在する場合には、同じ分子中で同時に、記載された定義に相応する異なる基Rcが存在していてよく、nは1〜20を表わす〕で示されるポリイソシアネートから得ることができるか、または
II ポリカルボジイミドが一般式(II)
Rd−(Rc−N=C=N−Rc)n−Rd (II)
〔式中、
nは、1〜20の数であり、
Rcは、一般式(I)の場合と同様に定義されており、
Rdは、
I このポリカルボジイミドが一般式(I)
OCN−(Rc−N=C=N)n−Rc−NCO (I)
〔式中、Rcは、場合により尿素基、ウレタン基、エステル基および/またはエーテル基を有する2価の炭化水素基を表わし、例えばこの炭化水素基は、モノ有機イソシアネートまたは末位にイソシアネート基を有する、ウレタン基および場合によりエーテル基もしくはエステル基を有するプレポリマーからイソシアネート基を除去することによって得ることができ、この場合多数の基Rcが存在する場合には、同じ分子中で同時に、記載された定義に相応する異なる基Rcが存在していてよく、nは1〜20を表わす〕で示されるポリイソシアネートから得ることができることによって優れている。
4,4′−ジイソシアナト−ジフェニルメタン、2,4′−ジイソシアナト−ジフェニルメタン、p−キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、ビス−(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタンの異性体(HMDI)、例えばトランス/トランス異性体、シス/シス異性体およびシス/トランス異性体ならびにこれらの化合物からなる混合物である。
Rd−(Rc−N=C=N−Rc)n−Rd (II)
〔式中、
nは、1〜20の数であり、
Rcは、一般式(I)の場合と同様に定義されており、
Rdは、
Reは、それぞれ互いに無関係に、C1〜C20−アルキルもしくはアルケニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C20−アリールまたはC7〜C20−アラルキルを表わし、この場合基Reの1〜4個の水素原子は、カルボジイミド基に対して不活性の置換基によって置換されていてもよく、およびこの場合基Reは、水分散可能性を生じさせうる親水性基を全く有していない〕で示されるものであることによって優れている。この場合”親水性基”の表記は、水相中に導入し、そのまま留めるのに適している基であると考えるべきである。
なかんずく炭化水素、例えばヘキサデカン、ハロゲン化炭化水素、例えば弗素化炭化水素、シラン、オルガノシラン、シロキサン、長鎖状エステル、油、例えば植物油、疎水性染料分子、キャップされたイソシアネートならびにオリゴマーの重合生成物、重縮合生成物および重付加生成物である。
I.TMXDIからのジイソシアナトカルボジイミドの製造
34.4質量%のNCO含量を有する1,3−ビス−(1−メチル−1−イソシアナトエチル)−ベンゾール750質量部(3.1モル)(TMXDI)をイソシアネートに対して1.5質量部の1−メチル−2−ホスホレン−1−オキシド1.5質量部の存在で180℃に加熱し、この温度で適度に二酸化炭素を発生させながら縮合した。約11質量%の反応混合物のNCO含量が達成された後、未反応のTMXDIの残量を180℃の温度で減圧下に留去した。
例1
オレイルアルコールを有するポリカルボジイミドウレタン
攪拌型フラスコ中でTMXDI−CDI、即ちIからのポリカルボジイミド 300g、オレイルアルコール180gおよびジブチル錫ジラウレート0.1g(DBTL)を100℃で240分間攪拌した。得られた粘稠な油のNCO含量を滴定により0.03質量%と測定した。
ステアリルアルコールを有するポリカルボジイミドウレタン
攪拌型フラスコ中でTMXDI−CDI、即ちIからのポリカルボジイミド 519g、ステアリルアルコール257gおよびDBTL0.1gを100℃で240分間攪拌した。得られた粘稠な油のNCO含量を滴定により0.01質量%と測定した。
メチルジグリコールを有するポリカルボジイミドウレタン
攪拌型フラスコ中でTMXDI−CDI、即ちIからのポリカルボジイミド 800g、メチルジグリコール182gおよびDBTL0.1gを140℃で120分間攪拌した。得られた粘稠な油のNCO含量を滴定により0.01質量%と測定した。
エチルヘキサノールを有するポリカルボジイミドウレタン
攪拌型フラスコ中でTMXDI−CDI、即ちIからのポリカルボジイミド 300g、2−エチルヘキサノール74.4gおよびDBTL0.1gを100℃で180分間攪拌した。得られた粘稠な油のNCO含量を滴定により0.05質量%と測定した。
ミニエマルジョン1a
例1からのポリカルボジイミドウレタン50gを70℃に加熱し、15%のSteinapol NLS3g(Na−ラウリルスルフェート)を乳化剤として含有する熱いVE水200gと混合した。この混合物を電磁撹拌機の小棒を用いて70℃で5分間水浴中で攪拌し、その後に熱い水浴中で超音波棒(Branson Sonifier)を用いて10分間超音波処理する。40μmのフィルターを介しての濾過の後、粒径を300nmと測定した。
例1からのポリカルボジイミドウレタン100gを70℃に加熱し、オレイルアルコール2.5gと混合し、15%のSteinapol NLS6gを乳化剤として含有する熱いVE水400gと混合した。この混合物をウルトラターラックス(Ultraturrax)(IKA T25, 24000rpm)を用いて70℃で3分間水浴中で均質化し、125μmの圧力フィルターを介して精製した。その後に、前乳濁液を3回冷却なしに高圧ホモジナイザー(Microfluidics社)に通過させた。40μmのフィルターを介しての濾過後に、粒径を316nmと測定した。
例2からのポリカルボジイミドウレタン50gを70℃に加熱し、ヘキサデカン1.25gと混合し、70℃で1時間攪拌した。次に、15%のSteinapol NLS 3gを乳化剤として含有する熱いVE水200gを添加した。この混合物を電磁撹拌機の小棒を用いて70℃で5分間水浴中で攪拌し、その後に熱い水浴中で超音波棒(Branson Sonifier)を用いて10分間超音波処理する。40μmのフィルターを介しての濾過の後、粒径を321nmと測定した。
例3からのポリカルボジイミドウレタン50gを70℃に加熱し、例1からのウレタン2.5gと混合し;次に、15%のSteinapol NLS 3gを乳化剤として含有する熱いVE水200gを添加した。この混合物を電磁撹拌機の小棒を用いて70℃で5分間水浴中で攪拌し、その後に熱い水浴中で超音波棒(Branson Sonifier)を用いて10分間超音波処理する。40μmのフィルターを介しての濾過の後、粒径を350nmと測定した。
例4からのポリカルボジイミドウレタン50gを70℃に加熱し、ヘキサデカン1.25gを添加し、70℃で1時間攪拌した。その後に、15%のSteinapol NLS 3gを乳化剤として含有する熱いVE水200gと混合した。この混合物を電磁撹拌機の小棒を用いて攪拌し、その後に冷却なしに超音波棒(Branson Sonifier)を用いて10分間超音波処理した。溶剤を遠心分離した。40μmのフィルターを介しての濾過の後、粒径を386.9nmと測定した。
nが4であり、Rcが式I′の基を表わすような式Iのポリカルボジイミド100gを疎水性物質としてのヘキサデカン2.5gおよび15%のSteinapol NLS 6gを乳化剤として含有するVE水400gと混合した。この混合物をウルトラターラックス(Ultraturrax)(IKA T25, 24000rpm)を用いて室温で3分間、前乳化し、引続き125μmの圧力フィルターを介して精製した。その後に、前乳濁液を3回水冷却しながら高圧ホモジナイザー(Microfluidics社)に通過させた。40μmのフィルターを介しての濾過後に、粒径を368nmと測定した。
カルボキシレート含有のポリウレタン分散液(BASF AG社のLuphen(登録商標)D259U)に増加する量の乳濁液1aを添加し、引続きフィッケンチャーによるK値をDMF中で測定した。その後に、フィルムを注型し、室温で3日間乾燥し、次に測定を繰り返した。乳濁液またはフィルムのK値は、架橋剤の活性の1つの基準である。
Claims (15)
- 本質的にカルボキシル基を有しないポリカルボジイミドから形成された水性分散液において、このポリカルボジイミドは、
I このポリカルボジイミドが一般式(I)
OCN−(Rc−N=C=N)n−Rc−NCO (I)
〔式中、Rcは、場合により尿素基、ウレタン基、エステル基および/またはエーテル基を有する2価の炭化水素基を表わし、例えばこの炭化水素基は、モノ有機イソシアネートまたは末位にイソシアネート基を有する、ウレタン基および場合によりエーテル基もしくはエステル基を有するプレポリマーからイソシアネート基を除去することによって得ることができ、この場合多数の基Rcが存在する場合には、同じ分子中で同時に、記載された定義に相応する異なる基Rcが存在していてよく、nは1〜20を表わす〕で示されるポリイソシアネートから得ることができるか、または
II ポリカルボジイミドが一般式(II)
Rd−(Rc−N=C=N−Rc)n−Rd (II)
〔式中、
nは、1〜20の数であり、
Rcは、一般式(I)の場合と同様に定義されており、
Rdは、
Reは、それぞれ互いに無関係に、C1〜C20−アルキルもしくはアルケニル、C5〜C12−シクロアルキル、C6〜C20−アリールまたはC7〜C20−アラルキルを表わし、この場合基Reの1〜4個の水素原子は、カルボジイミド基に対して不活性の置換基によって置換されていてもよく、およびこの場合基Reは、水分散可能性を生じさせうる親水性基を全く有していない〕で示されるものであることによって優れていることを特徴とする、ポリカルボジイミドから形成された水性分散液。 - 2つの一般式IおよびIIにおいて、nは、それぞれ2〜10の数を表わす、請求項1記載の水性分散液。
- 一般式Iにおいて、基Rcは、2〜50個のC原子を有する2価の炭化水素基を表わす、請求項1または2記載の水性分散液。
- 一般式(II)において、基Rcは、2〜50個のC原子を有する2価の炭化水素基を表わす、請求項1または2記載の水性分散液。
- 一般式(II)のポリカルボジイミドは、イオン性基を含有しないかまたは5個を上廻る酸化エチレン単位を有するポリアルキレンオキシド基を含有しない、請求項1から5までのいずれか1項に記載の水性分散液。
- ポリカルボジイミドが水中のミニエマルジョンの形で存在する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の水性分散液。
- ミニエマルジョンは、ポリカルボジイミドが水中の1μmまでの粒子直径の乳化された粒子で存在する、請求項7記載の水性分散液。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の水性分散液の製造法において、最初に適当なジイソシアネートから加熱によって二酸化炭素を分解しながらポリカルボジイミドを製造し、引続きこのポリカルボジイミドを希薄液状の溶融液になるまで加熱し、その後に乳化剤を用いて水中で乳化することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の水性分散液の製造法。
- ポリカルボジイミドを水中で超音波処理により乳化する、請求項9記載の方法。
- ジイソシアネートから生成されるポリカルボジイミドをその製造後にアルコールと反応させ、カルボジイミド基を含有するポリウレタンに変える、請求項9または10記載の方法。
- 分散液がカルボジイミド基を含有するポリウレタンを有し、この場合このポリウレタンは、ポリカルボジイミドとアルコールとを反応させることによって得ることができる、請求項1から8までのいずれか1項に記載の水性分散液。
- 被覆剤または含浸剤のための結合剤の成分としての請求項1から8までのいずれか1項に記載の水性分散液の使用。
- 接着剤、ワニス、塗料、紙用塗被材料または繊維フリースにおける結合剤の成分としての請求項1から8までのいずれか1項に記載の水性分散液の使用。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の水性分散液で接着されているか、含浸されているか、または被覆されている、木材、金属、繊維、皮革またはプラスチックからなる物体。
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