JP2005515970A5

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Publication number: JP2005515970A5
Application number: JP2003530654A
Authority: JP
Filing date: 2002-09-18
Publication date: 2006-01-05
Anticipated expiration: 2022-09-18

Claims

一般式I：

［式中、R₁ は水素；無置換C₁-C₂₀ アルキル基；またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C₁-C₂₀アルコキシ、C₂-C₂₀ アルコキシカルボニル、アシルオキシおよび／または無置換フェノールもしくはC₁-C₄アルキル、C₁-C₄ アルコキシおよび／もしくはハロゲンにより置換されたフェノールにより置換されたC₁-C₂₀アルキル基であり、R₂ は水素、C₁-C₂₀ アルキルまたは一般式II

｛式中、R₃およびR₄ は互いに独立して各々水素、ハロゲン、C₁-C₁₂ アルキル、C₁-C₁₂アルコキシ、C₁-C₄ ハロアルキル、C₃-C₈ シクロアルキル、C₄-C₁₂シクロアルキルアルキル、シアノ、ヒドロキシル、またはヒドロキシエチルあるいは各々フェノキシ、C₇-C₁₀ フェニルアルキルまたは無置換フェニルまたはC₁-C₄アルキル、C₁-C₄ アルコキシおよび／またはハロゲンにより置換されたフェニルであり、そしてR₅は水素またはSO₃X基（式中、Xは水素、一価金属または-N(R₆)₃ 基（式中、３個のR₆の各々は互いに独立して水素、C₁-C₆ アルキルまたはC₁-C₆ ヒドロキシアルキルである）である｝のベンゾイルである］のスルホン化フェノールの製造法であって、当該方法は、一般式III：

（式中、R₁ およびR₂ は上記定義の通りである。）のフェノールと、ハロスルホン酸とを、C₅-C₁₀脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素および一般式IV

（式中、R₇およびR₈ は各々独立してC₁-C₄ アルキル基を表す。）のジアルキルカーボネートの混合物である溶媒中で反応させることを含む、前記スルホン化フェノールの製造法。
一般式IIIのフェノールがカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノンまたはベンゾフェノンである請求項１に記載の方法。
ベンゾフェノンが4-アルコキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノンである請求項２に記載の方法。
ハロスルホン酸がクロロスルホン酸である請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
溶媒混合物中のジアルキルカーボネートがジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートまたはジイソプロピルカーボネートである請求項1〜４のいずれかに記載の方法。
溶媒混合物中の脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素がヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、イソノナンまたはデカンである請求項１〜5のいずれかに記載の方法。
ハロスルホン酸よりも過剰の一般式IIIのフェノールを用いて行う請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
ハロスルホン酸よりも２〜５モル％過剰のフェノールを用いて行う請求項7に記載の方法。
溶媒混合物中の一般式IIIのフェノールの濃度が５〜５０％ｗ／ｗである請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
溶媒混合物中のフェノールの濃度が１５〜３０％ｗ／ｗである請求項９に記載の方法。
ジアルキルカーボネート溶媒および脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素溶媒が１０：９０〜９０：１０の重量比で混合される請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
ジアルキルカーボネート溶媒対脂肪族炭化水素または脂環式炭化水素溶媒の重量比が４０：６０〜６０：４０である請求項１１に記載の方法。
−１０℃〜８０℃の温度で行う請求項1〜１２のいずれかに記載の方法。
スルホン化反応を0℃〜30℃の温度で行い、次いで、スルホン化生成物を徐々に60℃〜70℃に上げてスルホン化反応物より酸副産物を除去する請求項１３に記載の方法。
２mm〜７６０mmの圧力で行う請求項１〜１４のいずれかに記載の方法。