JP2005515249A - 香料付与成分または香味付与成分としての2,4,7−デカトリエナールのアセタール - Google Patents
香料付与成分または香味付与成分としての2,4,7−デカトリエナールのアセタール Download PDFInfo
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Abstract
Description
で表される化合物が有用な、高く評価される芳香または香味特性を有し、これらの特性が前記化合物を、例えば香料付与組成物または香味付与組成物および香料または香味付与された製品を製造するための香料付与成分または香味付与成分としてきわめて便利なものにする。香料工業に関する使用は本発明の有利な実現形式を示す。
(2E、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエンの合成
(Z)−3−ヘキセニルトリフェニルホスホニウムブロミドおよび(E)−4,4−ジメトキシ−2−ブテナールをそれぞれB.Maurer等、Helv.Chim.Acta、65、462(1982)またはG.M.Coppola Synthesis,1021(1984)により文献に記載されるように製造した。15〜20℃で、十分に攪拌して、無水ジエチルエーテル300ml中の(Z)−3−ヘキセニルトリフェニルホスホニウムブロミド55.2g(0.13モル)の懸濁液にヘキサン(0.125モル)中のn−ブチルリチウムの1.8モル溶液78mlを滴下した。室温で1時間攪拌後、−30℃〜−35℃の間に反応温度を維持して反応媒体に無水エーテル100ml中の(E)−4,4−ジメトキシ−2−ブテナール(純度76%、0.1モル)の溶液を滴下した。反応混合物を室温に加温し、3時間攪拌した。その後反応混合物をNH4Clの氷冷飽和溶液に注ぎ、水相をエーテル200mlで2回抽出した。合わせた有機相を1N−HCl 100ml、飽和NaHCO3100ml、水100mlおよび最後に塩水100mlで洗浄した。こうして得られた有機相をMgSO4上で乾燥し、濃縮して粗製生成物29gを生じた。引き続き前記粗製生成物をペンタン200mlに懸濁させ、0℃で2時間後、懸濁した材料を濾過により除去した。こうして得られたペンタン溶液を濃縮して抽出物23gを生じ、これを更にVigreuxカラム(55〜62℃/0.1ミリバール)上で蒸留により精製し、(2E、4Z、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエン88%および(2E、4E、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエン8%を有する混合物15.3gを生じた(収率=78%)。
(2E、4Z、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエン
(2E、7Z)−2,4,7−デカトリエナールの合成
アセトン150ml中の例1で得られた(2E、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエンの混合物9.8g(50ミリモル)および水2.7ml(150ミリモル)の溶液にアンバーライト(Amberlite)(登録商標)0.2gを添加し、こうして得られた反応混合物を室温で1時間攪拌した。その後反応混合物を濾過し、NaHCO3の飽和水溶液1mlで中和し、その後濃縮した。こうして得られた粗製生成物をEt2Oに溶解し、有機相を塩水で2回洗浄し、NaSO4上で乾燥し、濃縮して抽出物8.8gを得た。抽出物を更にVigreuxカラム(52〜54℃/0.1ミリバール)上で蒸留により精製し、(2E、7Z)−2,4,7−デカトリエナールの混合物(4E:4Z=88:8)7.2gを生じた(純度=96%、収率=96%)。こうして得られた生成物はWO01/58282に記載されると同じ分光データを有した。
(2E、7Z)−1,1−ジエトキシ−2,4,7−デカトリエンの合成
エタノール(15ml)中の硝酸アンモニウム(0.3g)の熱い溶液を、2,4,7−デカトリエナールの混合物(6g、40ミリモル:(2E,4Z,7Z)62%および(2E,4E,7Z)38%の異性体の混合物)およびオルト蟻酸エチル(8.9g、60ミリモル)に添加し、20℃で攪拌した。攪拌を夜通し継続し、色が淡い黄色から濃い褐色に変化した。反応混合物を酢酸エチルで2回抽出し、重炭酸ナトリウム飽和溶液で1回および塩水で2回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で濃縮し、粗製アセタール11.3gを生じた。Vigreuxカラムで0.1バール/61〜64℃で蒸留して純度96%および異性体(2E,4Z,7Z)49%および異性体(2E,4E,7Z)51%を含有する混合物の形の所望の生成物が得られた。
以下の成分を混合することによりマルメロタイプのアコードを製造した。
成分 質量部
10%*アミルアセテート 10
10%*エチルアセテート 20
10%*ヘキシルアセテート 30
ベンジルアセテート 10
10%*シス−3−ヘキセニルアセテート 40
10%*アミルアルコール 10
エチルヘキサノエート 90
エチルデカノエート 70
エタスピレン(Etaspirene)1) 15
ファルネセン 1280
10%*γ−ヘキサラクトン 20
10%*エチルイソブチレート 30
ヘディオン(Hedione)(登録商標)HC2) 20
エチルラウレート 50
10%*エチル−2−メチルブチレート 25
1%*γ−オクタラクトン 40
エチルオクチレート 170
エチルヘプタノエート 5
10%*エチルノナノエート 30
β−イオノン 10
ジエチル1,4−シクロヘキサンジカルボキシレート3) 25
2000
*:ジプロピレングリコール中
1)(+−)−6−エチル−2,10,10−トリメチル−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3,6−ジエン、Firmenich社、ジュネーブ、スイス
2)メチルジヒドロジャスモネート、Firmenich社、ジュネーブ、スイス
3)Firmenich社、ジュネーブ、スイス
本発明によるジメチルアセタール200質量部のこのベース組成物への添加は前記組成物にきわめて自然なグリーンノートを付与し、スミレ粉末ノートを表し、フルーティーな西洋なし、マルメロの香りを高めた。
以下の成分を混合することによりりんごタイプのベース組成物を製造した。
成分 質量部
10%*シス−3−ヘキセノールアセテート 20
ベルジルアセテート 20
エチル3−オキソブタノエート 80
1−ヘキサノール 10
2−フェニル−1−プロパノール 40
10%*アセトアルデヒド 80
ベンジルベンゾエート 200
10%*α−ダマスコン(Damascone)1) 100
ヘルベトリド(登録商標)(Helvetolide)2) 80
(E)−2−ジエトキシメチル−1−フェニル−1−ヘプテン 40
エチルマロネート 40
1%*ディナスコン(Dynascone)(登録商標)3) 30
ネロール 40
フェネチロール 100
6,10−ジメチル−5,9−ウンデカジエン−2−オン 120
テルピネオール 40
トリプラール(Triplal)4) 10
ベール・ド・リラ 20
10%*ベルトナール(Vertonal) 100
1170
*:ジプロピレングリコール中
1)1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、Firmenich社、ジュネーブ、スイス
2)(+)−(1S,1´R)−2−[1−(3´、3´−ジメチル−1´−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート、Firmenich社、ジュネーブ、スイス
3)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、Firmenich社、ジュネーブ、スイス
4)IFF、米国
前記組成物への本発明によるジメチルアセタール30質量部の添加は前記組成物にわずかに西洋なし、穀物の特性を有するより特徴的なグリーンアップルの香りを付与した。更にこのノートは48時間後になお認識できるほど特に持続性であり、これはこのような新しいグリーンノートには全く例外的なことである。
以下の成分を混合することによりティータイプの飲料の香味料(A)を製造した。
成分 質量部
シスジャスモン 5
10%*インドール 20
リナロオール 50
リナリルアセテート 10
1%**イソバレリアン酸アルデヒド 5
α−テルピネオール 30
フェニル酢酸アルデヒド 2
10%*β−ダマスコン1) 20
10%β−イオノン 5
20%*フラネオール(登録商標)2) 10
10%*オクタナール 5
メチルサリチレート 5
エタノール 833
1000
*:エチルアルコール中、**:トリアセチン中、
1)1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、Firmenich社、ジュネーブ、スイス
2)4−ヒドロキシ−2,5−ジメチル−3(2H)−フラノン、Firmenich社、ジュネーブ、スイス
前記香味料(A)に本発明によるジメチルアセタール20質量部を添加して香味料(B)を得て、引き続き2つの香味料、すなわち(A)または(B)50ppmを使用して2つの茶飲料を製造した。香味業者により(A)に比べて香味料(B)は最終飲料に完全に認識できる甘いグリーンの濃い効果を与えた。
Claims (11)
- 請求項1記載の化合物としての(2E、4Z、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエン、(2E、4E、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエンまたはこれらの任意の混合物。
- 請求項1記載の化合物としての(2E、4Z、7Z)−1,1−ジエトキシ−2,4,7−デカトリエン、(2E、4E、7Z)−1,1−ジエトキシ−2,4,7−デカトリエンまたはこれらの任意の混合物。
- 請求項1記載の式(I)の化合物および香料または香味に一般に使用される溶剤を含有する物質の組成物の形の請求項1記載の化合物。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の式(I)の化合物の少なくとも1種を含有する香料付与組成物または香料付与された製品。
- 香料付与成分として(2E、4Z、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエン、(2E、4E、7Z)−1,1−ジメトキシ−2,4,7−デカトリエンまたはこれらの任意の混合物を含有する請求項5記載の香料付与組成物または香料付与された製品。
- 固体または液体洗剤、織物柔軟剤、香料、コロンまたはアフターシェーブローション、香料付与された石鹸、シャワー用塩または浴用塩、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品またはヘアーケアー製品、シャンプー、ボディーケアー製品、脱臭剤、または発汗抑制剤、消臭スプレー、化粧品、織物再生剤、アイロンかけ用水、紙、ふき取り布または漂白剤の形の請求項5または6記載の香料付与組成物または香料付与された製品。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の式(I)の化合物の少なくとも1種を含有する香味付与組成物または香味付与された製品。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の化合物の香料付与成分または香味付与成分としての使用。
- (2E、4Z、7Z)−2,4,7−デカトリエナール、(2E、4E、7Z)−2,4,7−デカトリエナールまたはこれらの混合物の製造における化学的中間生成物としての請求項1記載の化合物の使用。
- 請求項1記載の化合物をプロトン酸で処理することを特徴とする(2E、4Z、7Z)−2,4,7−デカトリエナール、(2E、4E、7Z)−2,4,7−デカトリエナールまたはこれらの混合物の製造方法。
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