JP2005513239A - グリセリントリエステル可塑剤 - Google Patents
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Abstract
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
上記一般式中、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。本発明のフタレート非含有可塑剤は、グリセリンをカルボン酸の混合物により触媒の存在下でエステル化することによって製造することができる。本発明の現在最も好適な実施例においては、カルボン酸の混合物は安息香酸及びブタン酸を含む。本発明の可塑剤は、ビニルポリマー、ゴム、ポリウレタン、及びアクリルといった様々な種類のポリマーの性質を変化するために用いることができ、また、優れた熱安定性及び低揮発性を有している。
Description
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
上記一般式中、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。より好ましい例としては、R1、R2、及びR3はそれぞれ11以下、さらに好ましくは2〜11の炭素原子を含む。
本発明にかかるフタレート非含有可塑剤は、ビニルポリマー、ゴム、ポリウレタン、アクリル等の広範な種類のポリマーに対して優れた相溶性を有する。さらに、本発明にかかるフタレート非含有可塑剤は、優れた熱安定性及び低揮発性を有する。
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
上記一般式中、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。より好ましい例としては、グリセリン及びカルボン酸混合物は、水を除去するために部分真空条件下で加熱される。
本発明における前述の特徴及びその他の特徴は、以下にさらに詳しく記載されており、特許請求の範囲において特に指摘されている。以下の記載では、本発明の特定の実施例について詳細に説明しているが、ここには本発明の原理を用いた様々な方法のうちのごく一部が示されているに過ぎない。
本発明にかかるフタレート非含有可塑剤は、異なる種類のグリセリントリエステルの混合物を含み、グリセリントリエステルの少なくとも1種が下記一般式により表されるものである。
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
上記一般式中、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。言い換えれば、R1とR2は同一であってもよいがR3が異ならなければならず、あるいはR1とR3は同一であってもよいがR2が異ならなければならず、あるいはR2とR3は同一であってもよいがR1が異ならなければならない。R1、R2、及びR3はそれぞれ、好ましくは11以下、さらに好ましくは2〜9の炭素原子を含むものである。
混合物に用いられるアルキルカルボン酸は、ハロゲン化してもよい(が、必ずしもハロゲン化する必要はない)。このような酸は、直鎖、分岐、あるいは環状部を有していてもよい。好ましくは、アルキルカルボン酸は、11以下、あるいは2〜11の炭素原子を含み、さらに好ましくは4〜9の炭素原子を含む。好適なアルキルカルボン酸としては、例えば、酢酸、ブロモ酢酸、プロパン酸、2−クロロプロパン酸、3−クロロプロパン酸、ブタン酸、2−メチルプロパン酸、2−エチルプロパン酸、ペンタン酸、2−メチルブタン酸、3−メチルブタン酸、2−エチルブタン酸、2,2−ジメチルブタン酸、2,3−ジメチルブタン酸、3,3−ジメチルブタン酸、2−メチルペンタン酸、3−メチルペンタン酸、4−メチルペンタン酸、ヘキサン酸、シクロペンチル酢酸、シクロペンチルプロパン酸、シクロペンチルヘキサン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサン酢酸、2−エチルヘキサン酸、ノナデカフルオロデカン酸、デカン酸、ウンデカン酸が挙げられる。
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
上記一般式中、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。明細書全文及び添付の特許請求の範囲においては、ASTM
D 3291−97の規格に従って5回試験を行ったときの平均値が1以下の場合に、可塑剤が相溶性を有するものと見なされる。
No:614−33−5)、及びトリ酪酸グリセリル(CAS No:60−01−5)は、インク添加物、化粧品処方、及び洗浄剤産業において用いられている商業的に利用可能なグリセリントリエステルである。トリ安息香酸グリセリルは、比較的相溶性が悪いこと及び/又性能が低いことが知られているため、PVC等のビニルポリマーにおける主要な可塑剤としては用いられていない。トリ酪酸グリセリルは、生物分解性の乳酸ベースポリマーにおいて可塑剤として使用されている(例えば、Grandjean,U.S.Pat.No.5,296,229参照)が、おそらくはその高い揮発性により、他の樹脂における主要な可塑剤としては使用されていない。しかしながら、驚くべきことに、これらの2つの商業的に利用可能なグリセリンのトリエステルは、一般式CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)(一般式中、R1、R2、及びR3のうち少なくとも2つは異なるアルキル基又はアリール基である)により表される、異なる種類のグリセリントリエステル混合物の一部として含まれている(すなわち、混合物はトリ安息香酸グリセリル、トリ酪酸グリセリル、及び1,2−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル、1,3−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル、1,2−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリル、及び1,3−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリルを含む)。異なる種類のグリセリントリエステル混合物は、PVCのようなビニルポリマーと非常に相溶性が高く、また、優れた熱安定性、高速溶解性、低揮発性、及び低粘度といった可塑剤に必要な他の望ましい特性を与える。
以下の実施例は、本発明を説明するためのものであって、特許請求の範囲を限定するように解釈すべきものではない。
Inc.より入手可能)をポットに加え、ポットの温度を10分間約100℃で保持し、生成物を脱色し、酢酸ジルコニウム触媒を除去した。生成物を約80〜85℃の水で3回洗浄した後、脱水、濾過した。最終生成物の化学分析結果を下記表2に示す。
付加的な好適化あるいは変更は、当業者において容易に行なうことができるであろう。このため、本発明はその広範な態様において、ここに示されている詳細な説明及び実施例に限定されるものではない。したがって、添付の特許請求の範囲及びその均等物により定義されているような全般的な発明概念の精神あるいはその範囲から逸脱しない限りは、各種の変更を行ってもよい。
Claims (26)
- 異なる種類のグリセリントリエステルの混合物を含み、グリセリントリエステルの少なくとも1種が下記一般式により表されることを特徴とするポリマー樹脂用フタレート非含有可塑剤。
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
(上記一般式中、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。) - 請求項1に記載のフタレート非含有可塑剤において、R1、R2、及びR3のそれぞれが11以下の炭素原子を含むものであることを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項1に記載のフタレート非含有可塑剤において、R1、R2、及びR3のそれぞれが4〜9の炭素原子を含むものであることを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項1に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記異種グリセリントリエステルの混合物が、1,2−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル、1,3−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル、1,2−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリル、及び1,3−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリルからなる群より選択される少なくとも2種を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項4に記載のフタレート非含有可塑剤において、トリ安息香酸グリセリル5〜30質量%;1,2−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル及び/又は1,3−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル10〜50質量%;1,2−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリル及び/又は1,3−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリル10〜50質量%;及びトリブタン酸グリセリル3〜15質量%を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項1に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記異種グリセリントリエステルの混合物が、1,2−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル、1,3−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル、1,2−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリル、及び1,3−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリルからなる群より選択される少なくとも2種を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項6に記載のフタレート非含有可塑剤において、トリ安息香酸グリセリル5〜20質量%;1,2−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル5〜20質量%;1,3−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル15〜40質量%;1,2−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリル15〜40質量%;1,3−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリル5〜25質量%;及びトリブタン酸グリセリル5〜20質量%を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 異なる種類のグリセリントリエステルの混合物を形成するために、グリセリンを少なくとも2種のカルボン酸を含む混合物によりエステル化する工程により形成され、グリセリントリエステルの少なくとも1種が下記一般式により表されることを特徴とするポリマー樹脂用フタレート非含有可塑剤。
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
(上記一般式中、R1、R2、及びR3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。) - 請求項8に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記混合物に含まれる前記酸が、アルキルカルボン酸及びアリールカルボン酸からなる群より選択されることを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項9に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記アルキルカルボン酸が、酢酸、ブロモ酢酸、プロパン酸、2−クロロプロパン酸、3−クロロプロパン酸、ブタン酸、2−メチルプロパン酸、ペンタン酸、2−エチルプロパン酸、2−メチルブタン酸、3−メチルブタン酸、ヘキサン酸、2−エチルブタン酸、2,2−ジメチルブタン酸、2,3−ジメチルブタン酸、3,3−ジメチルブタン酸、2−メチルペンタン酸、3−メチルペンタン酸、4−メチルペンタン酸、シクロペンチル酢酸、シクロペンチルプロパン酸、シクロペンチルヘキサン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサン酢酸、2−エチルヘキサン酸、ノナデカフルオロデカン酸、デカン酸、ウンデカン酸からなる群より選択される1以上の酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項9に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記アリールカルボン酸が、安息香酸、2−メチル安息香酸、3−メチル安息香酸、4−メチル安息香酸、2−エチル安息香酸、3−エチル安息香酸、4−エチル安息香酸、4−イソプロピル安息香酸、4−tert−ブチル安息香酸、4−(1−メチルプロピル)安息香酸、2−エトキシ安息香酸、3,4−ジメトキシ安息香酸、4−メトキシ−2−メチル安息香酸、4−アセチル安息香酸、アセチルマンデル酸、2−クロロ安息香酸、3−クロロ安息香酸、4−クロロ安息香酸、2,3−ジブロモ安息香酸、2,4−ジヨード安息香酸、2,6−ジブロモ安息香酸、3,4−ジブロモ安息香酸、3,5−ジクロロ安息香酸、2,3,5−トリブロモ安息香酸、2,4,6−トリクロロ安息香酸、2,3,4,5,6−ペンタブロモ安息香酸、1−ナフトエ酸、2−ナフトエ酸、4−ビフェニルカルボン酸、2−ビフェニルカルボン酸、4−ビフェニル酢酸、フルフリルカルボン酸、3−ピリジンカルボン酸からなる群より選択される1以上の酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項8に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記混合物に含まれる前記カルボン酸が、少なくとも1つのアルキルカルボン酸、及び少なくとも1つのアリールカルボン酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項12に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記アルキルカルボン酸がブタン酸を含み、前記アリールカルボン酸が安息香酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項8に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記異種グリセリントリエステルの混合物が、1,2−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル、1,3−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル、1,2−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリル、及び1,3−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリルからなる群より選択される少なくとも2種を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項12に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記アルキルカルボン酸が2−エチルヘキサン酸を含み、前記アリールカルボン酸が安息香酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項8に記載のフタレート非含有可塑剤において、前記異種グリセリントリエステルの混合物が、1,2−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル、1,3−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル、1,2−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリル、及び1,3−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリルからなる群より選択される少なくとも2種を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項14に記載のフタレート非含有可塑剤において、トリ安息香酸グリセリル5〜30質量%;1,2−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル及び/又は1,3−ビスブタン酸−安息香酸グリセリル10〜50質量%;1,2−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリル及び/又は1,3−ビス安息香酸−ブタン酸グリセリル10〜50質量%;及びトリブタン酸グリセリル3〜15質量%を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 請求項16に記載のフタレート非含有可塑剤において、トリ安息香酸グリセリル5〜20質量%;1,2−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル5〜20質量%;1,3−ビス(2−エチルヘキサン酸)−安息香酸グリセリル15〜40質量%;1,2−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリル15〜40質量%;1,3−ビス安息香酸−(2−エチルヘキサン酸)グリセリル5〜25質量%;及びトリブタン酸グリセリル5〜20質量%を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤。
- 異なる種類のグリセリントリエステルの混合物を形成するために、グリセリンを少なくとも2種のカルボン酸を含む混合物により触媒の存在下でエステル化する工程を含み、少なくとも1種のグリセリントリエステルが下記一般式により表されることを特徴とするポリマー樹脂用フタレート非含有可塑剤の製造方法。
CH2(OOR1)CH(OOR2)CH2(OOR3)
(上記一般式中、R1、R2、R3のうちの少なくとも2つが異なるアルキル基又はアリール基である。) - 請求項19に記載の製造方法において、前記エステル化工程において前記グリセリン及び前記カルボン酸の混合物を触媒の存在下で加熱することを特徴とするフタレート非含有可塑剤の製造方法。
- 請求項20に記載の製造方法において、前記エステル化工程において前記グリセリン、前記カルボン酸の混合物及び前記触媒を部分真空条件下で加熱することを特徴とするフタレート非含有可塑剤の製造方法。
- 請求項21に記載の製造方法において、前記触媒が酢酸ジルコニウムであることを特徴とするフタレート非含有可塑剤の製造方法。
- 請求項22に記載の製造方法において、前記カルボン酸の混合物がアルキルカルボン酸及びアリールカルボン酸からなる群より選択される少なくとも2種の異なるカルボン酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤の製造方法。
- 請求項23に記載の製造方法において、前記カルボン酸のそれぞれが1分子あたり11以下の炭素原子を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤の製造方法。
- 請求項23に記載の製造方法において、前記アルキルカルボン酸がブタン酸を含み、前記アリールカルボン酸が安息香酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤の製造方法。
- 請求項23に記載の製造方法において、前記アルキルカルボン酸が2−エチルヘキサン酸を含み、前記アリールカルボン酸が安息香酸を含むことを特徴とするフタレート非含有可塑剤の製造方法。
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