JP2005512968A - 側鎖にエチレンオキシド基を有するビニルポリマーを含む油中水エマルジョン、組成物および方法 - Google Patents
側鎖にエチレンオキシド基を有するビニルポリマーを含む油中水エマルジョン、組成物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005512968A JP2005512968A JP2003532096A JP2003532096A JP2005512968A JP 2005512968 A JP2005512968 A JP 2005512968A JP 2003532096 A JP2003532096 A JP 2003532096A JP 2003532096 A JP2003532096 A JP 2003532096A JP 2005512968 A JP2005512968 A JP 2005512968A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- oil emulsion
- oil
- side chain
- emulsion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 **[N+]([N-])[N+]([O-])O Chemical compound **[N+]([N-])[N+]([O-])O 0.000 description 1
- NHOCZAPCHWUPSE-UHFFFAOYSA-N CC(C)[NH+]([NH+](C)[NH-])[O-] Chemical compound CC(C)[NH+]([NH+](C)[NH-])[O-] NHOCZAPCHWUPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/12—Iodine, e.g. iodophors; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/18—Iodine; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/58—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
- C08L33/066—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing -OH groups
Abstract
Description
式:
「油中水エマルジョン」は、油が連続相を形成し、かつ水が不連続の小滴の状態である、油中水混合物を指す。油中水エマルジョンは、実施例のセクションに記載の方法に従って、電気エマルジョンテスターを使用することにより、水中油エマルジョンと区別することができる。水中油エマルジョンは、水がその外相すなわち連続相を形成するため、比較的低い抵抗で電気を通すが、油中水エマルジョンは、電気を通さないか、または電気をほとんど通さない。
エマルジョンに関するところでは、「安定した」は、実施例のセクションに記載のエマルジョン安定性テストプロトコール(Emulsion Stability Test Protocol)に準拠した1(好ましくは2、より好ましくは3)サイクルの凍結/解凍/遠心分離エマルジョン後、エマルジョンが、目に見える水分離を示さないことを意味する。
油中水エマルジョンにおける「油相」は、個々別々に、それらの水相における溶解限度を越える、製剤中の全成分を指す;これらは、概して、蒸留水中で1%未満の溶解度有する材料であるが、塩類等の水相成分が、ある特定の油の溶解度を低下させ、結果として油相への分配を生じる可能性がある。
油中水エマルジョンにおける「水相」は、存在する水、および水溶性である、すなわち、水中でのそれらの溶解限度を越えていないあらゆる成分を指す。
エマルジョンに関するところでは、「実在性」は、エマルジョンが、概して、水または擦過による、哺乳動物の組織(一般的に皮膚)からの除去に抵抗することができることを意味し、好ましくは、実在性のエマルジョンは、哺乳動物の組織(一般的に皮膚)に、バリヤー特性を与える(すなわち、外液による汚染に抵抗する)。
「感圧接着剤」または「PSA」は、乾燥粘着性を示し、ほんの弱い圧力(たとえば、指圧)を加えた後、多種多様な基材にしっかり接着する、粘弾性材料を指す。感圧接着剤を識別する周知の一方法は、Dahlquist基準である。この基準は、「Handbook of Pressure Sensitive Adhesive Technology」,ドナタス・サタス(Donatas Satas)(編)、第2版、172ページ、ニューヨーク州ニューヨーク(New York,NY)のVan Nostrand Reinhold,1989年に記載の通り、感圧接着剤を、1×10−6平方センチメートル・パー・ダイン(cm2/dyne)より大きい1秒クリープコンプライアンスを有する接着剤と規定する。
「(メタ)アクリレートモノマー」は、アルコールのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルである。
「ポリ(アルキレンオキシド)モノマー」は、本明細書では、ポリ(アルキレングリコール)モノマーと互換的に使用され、エチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)を指す。
「ポリマー」は、任意の長さのホモポリマーおよびコポリマーを含む。
「コポリマー」は、2種以上の重合可能なモノマーの任意の長さのポリマー(オリゴマーを含む)を含む、したがって、ターポリマー、テトラポリマー等々を含み、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、またはシーケンシャルコポリマーを含むことができる。
本発明のエマルジョンに使用される1つの好ましい種類のビニルポリマーは、少なくとも1種の共重合したモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリルモノマーを含有する。アルキル(メタ)アクリルモノマーに関して本明細書で使用される「モノエチレン性不飽和」は、アクリル系不飽和を指す。好ましくは、「アルキル(メタ)アクリル系」モノマーは、(メタ)アクリルアミド類(たとえば、オクチルアクリルアミド)、(メタ)アクリレート類、およびそれらの組み合わせを含む。より好ましくは、該アルキル(メタ)アクリルモノマーは、アルキル基が少なくとも4個の炭素原子(平均して)を有するアルキル(メタ)アクリル酸エステル(すなわち、アルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレート)である。好ましくは、該アルキル基は、50個以下の炭素原子、より好ましくは36個以下の炭素原子、最も好ましくは、22個以下の炭素原子(平均して)を有する。言い換えれば、これらのアルキル(メタ)アクリレートモノマーは、アルキルアルコール類(好ましくは、非第三級アルキルアルコール類)の(メタ)アクリル酸エステルであり、そのアルキル基は、好ましくは、4〜22個の炭素原子(平均して)を有する。これらの中で、1つの好ましいアルキル基は、4〜14個の炭素原子、より好ましくは平均して6〜8個の炭素原子(平均して)を含む。別の好ましいアルキル基は、14〜22個の炭素原子、より好ましくは18〜20個の炭素原子(平均して)を含む。該アルキル基は、場合によってヘテロ原子を含有し、直鎖状、分枝鎖状、または環状であってもよい。
1種以上のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)モノマーを、アルキル(メタ)アクリルモノマーと共重合することができる。モノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)モノマーは、エマルジョン安定性を改良するように、エマルジョンに使用するために選択される。好ましいモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)モノマーは、モノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーである。
本明細書に開示されているタイプのモノマーからビニルポリマーを調製する方法は、文献で十分に解説されており、ラジカル開始バルク、溶液、沈殿、懸濁液またはエマルジョン技術により実行することができる。一般に、溶液技術が好ましい。本発明で使用される具体的な重合方法は、実施例のセクションで論じる。
本組成物に使用されるポリマーの分子量は、広範囲にわたって様々であってもよい。分子量は、好ましくは、エマルジョンを含有する塗布組成物と、塗布組成物上に使用される接着剤との間に、必要な結合効果を提供するのに適当な大きさである。上限は、主として、製剤の必要条件によって決定される。分子量が増加するにつれて、ポリマーは、美容上魅力的な組成物に容易に調合できないほど粘性を有するようになる傾向がある。好ましくは、該ビニルポリマーは、テトラヒドロフラン中に0.30重量%のポリマーで測定したとき、(デシリットル・パー・グラム(dl/g)の単位で)、少なくとも約0.2、より好ましくは少なくとも約0.4、および好ましくは約3.0以下、より好ましくは約2.0以下の内部粘度を有する。
内部粘度(IV)
ポリマーの内部粘度は、Wiley−Interscience(1971年)発行の、Textbook of Polymer Science,第2版と題する教科書の84〜85ページに、Fred Bilmeyer,Jr.により記載されているプロトコールに従って測定する。簡単に記載すると、溶液粘度は、明記された体積のポリマー溶液が毛細管を貫流するのに必要な流出時間(t)を、対応する溶媒の流出時間(t0)と比較することにより測定される。次いで、測定された変数t、t0、および溶質濃度(c)を使用し、式:
η=(ln t/t0)/c
を使用して、内部粘度(対数粘度としても知られる)を算出する。
1つの親水性成分のみを含有するポリマーでは、HLB値は、E/5(式中、E=エチレンオキシド単位の重量パーセントで示した濃度)として計算した。
エマルジョン(たとえば、ローション剤またはクリーム剤)のサンプル10mlを、15ml用目盛付き円錐形プラスチック遠沈管(Corning)に入れ、およそ−20℃でおよそ2時間凍結し、室温までおよそ2時間解凍し、西独オステローデにあるヘレウス・セパテクGmbH(Heraeus Sepatech GmbH,Osterode,WestGermany)製のラボヒュージB(Labofuge B)、モデル2650を使用して、3,000rpmで10分間遠心分離した。この凍結/解凍/遠心分離サイクルを合計3回繰り返した。安定した製剤には、遠沈管の底に、目に見える水分離がない。
油中水エマルジョンと水中油エマルジョンとを区別するために、Electrical Emulsion Tester(EET)(ICI Americas,Inc.Bridgewater,NJから入手できるEET情報)でエマルジョンサンプルを試験した。水中油エマルジョンは、水がその外相すなわち連続相を含むため電気を通すが、油中水エマルジョンは電気を通さない(油相中で溶解性を有する導電性物質がない)。EETは、全て直列に配線されたレジスター電気接点(30,000オーム、0.5ワット)、レジスターネオンランプ(56,000オーム,Type NE−51)、および押しボタンスイッチで構成されている。試験を実行するために、電気接点をエマルジョンのサンプル中に入れ、押しボタンスイッチを入れた。水中油エマルジョンの場合にはランプが輝き、油中水エマルジョンの場合には輝かないであろう(油相中で溶解性を有する導電性物質がない)。
油中水エマルジョンが、油相中で溶解性を有する導電性物質を含有していると考えられる場合に、油中水エマルジョンと水中油エマルジョンとを区別するために、このエマルジョン希釈試験でエマルジョンサンプルを試験した。たとえば、ポビドンヨードを含有する油中水エマルジョンは、油相に導電性を与えることができるI2およびI3 +単位を油相中に有し、それによってエマルジョン導電率試験で誤解を招く恐れのある結果を招く。以下の手順に従って、エマルジョン希釈試験を実施した。室温で、エマルジョンの2mlサンプルを、脱イオン水2mlに加えた。エマルジョンを静かに撹拌し、観察した。油は水をはじき、水中に溶解または分散しないため、このようにして得られたエマルジョンが2相として残った場合、エマルジョンの連続相は油に違いないこと;また、それによって、もとのサンプルは油中水エマルジョンであることを結論づけた。反対に、エマルジョンサンプルが水中に容易に溶解または分散するのであれば、もとのサンプルは水中油エマルジョンであった。
エマルジョン(クリーム製剤)の0.5gサンプルをバイアルに入れ、クリーム剤が溶解するまで、トルエン/エタノールの50/50混合物と共に振盪した。ヒビクレンズ(HIBICLENS)4%CHG(デラウェア州ウィルミントンにあるゼネカ(Zeneca,Wilmington,DE))2滴を加え、溶液を5分間放置しておいた。一般的な漂白剤(5.25%次亜塩素酸ナトリウム)5滴を加え、この溶液を2分間振盪した。褐色の存在は、クリーム剤がCHGを不活化しないことを示した。褐色が現れなかった場合、CHGが不溶性の塩に変換されており、もはや有効な抗微生物薬である溶液として使用できないという結論を下した。
試験概要。水浴中に浸した後、処置した皮膚および未処置の皮膚のキャパシタンスを測定することにより、ヒト被験者で、エマルジョン(クリーム)組成物の実在性バリヤーを決定した。皮膚が水と接触し、水分が補給されるにつれて、皮膚のキャパシタンスは上昇する。実在性バリヤー特性を有する組成物で皮膚を処理し、次いで水に曝す場合、皮膚は、水分の補給が少なく、未処置(対照)の皮膚に比べて低いキャパシタンスを示す。処置した皮膚および未処置の皮膚のキャパシタンスを使用して、被検組成物の実在性(キャパシタンスの%低下)を算出する。この試験は、油相中で溶解性を有する導電性物質を含有しない油中水エマルジョンの場合にのみ使用した。
1.石鹸の泡を塗った手を、弱い圧力でゆっくり5回、腕を上下に通過させることによって、被験者の前腕をアイボリーソープで洗浄した。石鹸を水ですすぎ落とし、腕を紙タオルで乾かした。少なくとも10分経過してから、きれいな腕に被検組成物を塗布した。
2.2.5cm×3.0cmの鋳型を使用して、乾いた前腕上に、2列の長方形4箇所に印をつけた。腕を水平にし、ラテックスを含まないシリンジ(ニュージャージー州フランクリン・レイクスにあるベクトン・ディッキンソン・アンド・カンパニー(Becton Dickinson and Co.,Franklin Lakes,NJ)で、およそ0.3mlの被検組成物を、被検部位2箇所のそれぞれに塗布し、サイズNo.2ラテックス・ティッシュ・フィンガー・コート(finger cote)(オハイオ州コショクトンにあるアンセル・プロテクティブ・プロダクツ(Ansell Protective Products,Coshocton,OH)を使用して、10秒間、長方形の部位全体に組成物をこすりつけた。各被検部位ごとに、新しいフィンガー・コートを使用した。(各組成物ごとに異なる被検部位2箇所を使用して、さらに3種の被検組成物を残りの6箇所に塗布することが可能であった。)
3.15分後、29℃±3℃に保ち、水中におよそ5cm沈めたプロペラ羽根(3つの各ブレードに対して、およそ20°のピッチ)を備えたオーバ−ヘッドスターラーを用いて約1000rpmで撹拌した水浴中(およそ10cmの水が入った56cm×36cmの容器中)に、前腕を沈めた。水の循環を可能にするための、直径およそ1.27cmの穴を有するプレキシガラスガード(厚さ0.6cm)を使用して、腕をプロペラ羽根から保護した。およそ25cm×10cmのプレキシガラス片の両端に、スクリューとおよそ90°で、別の約10cm×10cmのプレキシガラス片を取り付けた。ガードの各末端部に約40個の穴をあけ、ガードの最長部分に約110個の穴をあけた。腕を水浴中に約12分間沈めておいた後、腕を水浴から出し、皮膚キャパシタンスを測定する前に、被検部位から水が失われるのを防止するために、各部位の被検部位を、水に浸した紙タオルで直ちに覆った。
4.飽和した紙タオルを各被検部位から順次除去し、表面の水を紙タオルでふき取って乾かした。ふき取ってから10秒以内に、DPM 9003 ノバメーター(Novameter)(マサチュセッツ州グロースターにあるノバ・テクノロジー・コーポレーション(NOVA Technology Corporation,Gloucester,MA))で、部位の皮膚キャパシタンスを測定した。各測定は、プローブを被検部位の中央に置き、ノバメーター(Novameter)のdL 5 設定を使用して、プローブを5秒間平衡化させることにより行った。
5.各被検部位の対照は、被検部位のおよそ1cm以内の未処置皮膚と定義され、各対照部位のキャパシタンスを、被検部位と同じ方式で、ノバメーター(Novameter)で測定した。
6.実在性は、被検組成物に起因するキャパシタンスのパーセント(%)減少として定義される[%低下=(対照部位のキャパシタンス−被検部位のキャパシタンス)×100÷対照部位のキャパシタンス]。各キャパシタンス値は、2回の測定値の平均であった。キャパシタンスのパーセント減少が大きいほど、被検組成物の実在性バリヤー機能は大きい。15%を超えるキャパシタンスの低減は、一般に、実在性なバリヤークリーム剤として十分であると考えられる。
油中水エマルジョン(ローション製剤またはクリーム製剤)サンプルの粘度は、マサチュセッツ州ストートンにあるブルックフィールド・エンジニアリング・ラボラトリーズ(Brookfield Engineering Laboratories,Stoughton,MA.)製のブルックフィールド・ビスコメーター・モデルLVT(Brookfield Viscometer,Model LVT)を使用して測定した。サンプルを、20℃±3℃で30時間±6時間、平衡化させた後、粘度を測定した。5,000〜100,000センチポアズの粘度を有するクリーム剤の場合、粘度計に表示されている通り、No.4のスピンドルを6rpmの速度で使用した。100,000〜200,000センチポアズの粘度を有するクリーム剤の場合、No.4のスピンドルを3rpmの速度で使用した。サンプルは、118ml広口ビンに入っていており、エマルジョンで少なくとも約80%満ちていた。スピンドルがサンプル中でおよそ1分間回転した後、測定値を記録した。
ポリアクリレート調製
本発明で使用されるポリアクリレートの代表的な調製法を以下に詳述する。
SMA(11.7部)、IOA(9.9部)、およびPEG475(5.4部)[43/37/20、それぞれ、重量比]の混合物を、VAZO 67ラジカル開始剤(0.081部)を含む酢酸エチル(33部)に溶解した。この溶液を、フリントガラスビンに入れ、テフロンで裏打ちされた金属キャップで閉め、65℃で50時間維持した。モノマー転化(105℃における乾燥減量で測定されるパーセント固形分で決定)は、50時間で、本質的に完全であった。内部粘度(IV)を決定するために、反応混合物のアリコートを、名目固形分濃度0.3重量%まで、THFで希釈した。ポリアクリレート(ポリアクリレートHと呼ばれる)は、IV測定値1.55dl/gおよび親水性−親油性バランス(HLB)計算値4.0を有していた。パルミチン酸イソプロピル(IPP)を酢酸エチル溶液に加え、ロトバップ(ROTOVAP)エバポレーターで低沸点の酢酸エチルを揮散させ、IPP中25重量%のポリアクリレート溶液を与えることにより、溶媒交換を実施した。
油中水エマルジョン(クリーム)調製品
エマルジョン調製法A(実施例1〜15)
本発明の油中水エマルジョン(クリーム製剤)の代表的な調製法を以下に詳述する(調製法A):
表3および表4に、油相成分および水相成分を記載する。油相成分をステンレススチール製ビーカーに入れ、約30分間、最小限、攪拌しながら94℃のスチームバスで加熱した。この時点で、溶液は均一であった。水相成分を別のステンレススチール製ビーカーに入れ、ホットプレートで94℃に加熱した。穏やかに撹拌しながら、約15分にわたって、水相を油相に加えた。連続して撹拌しながら、さらに15分間、温度を93℃以上に維持し、その後、結果として得られた溶液をゆっくり冷却させた。溶液温度が71℃に達したとき、ジメチコーン、1000CST皮膚バリヤー/保護剤(1.3部、ミシガン州ミッドランドにあるダウ・コーニング(Dow Corning,Midland,MI))を加え;連続して撹拌しながら、温度が49℃に達したとき、ジャーマベン(GERMABEN)II保存料(0.8部、ニュージャージー州キャサムにあるISP・サットン・ラブズ(ISP−Sutton Labs,Catham,NJ)およびポリエチレン増粘剤(10.32部,ニュージャージー州モリスタウンにあるアライド・シグナル(Allied Signal,Morristown,NJ))を加えた。35〜45℃の温度にて、高剪断力分散インペラーでおよそ10分間、1300〜1700で撹拌することにより、結果として得られた混合物の粒子サイズを、減少させた。
水相(表4参照)が水(46.41部)およびジプロピレングリコール(5.39部)のみを含んでいたこと以外は調製法Aと同じ方式で、エマルジョン調製法Bを実行した。したがって、調製法Bの水相は、硫酸マグネシウム7水化物を含んでいなかった。
油相が0、1.0、2.0、または4.0部のポリアクリレートG(IPP中25%)を含んでいたこと、および差を埋め合わせるために補足的な水を加えたこと以外は調製法Aと同じ方式で、エマルジョン調製法Cを実行した。
油相がポリアクリレートBB(IPP中25%)3.0または5.0部を含んでいたこと、および差を埋め合わせるために補足的な水を加えたこと以外は調製法Bと同じ方式で、エマルジョン調製法Dを実行した。
油中水エマルジョン(化粧品)調製品
エマルジョン調製法E(実施例30)
本発明の油中水エマルジョン(化粧品)の代表的な調製法を以下に詳述する(調製法E):
表5および表6に、油相成分および水相成分を記載する。ポリアクリレートF成分を、イソデカン溶液の形態で、他の油相成分に加え、結果として得られた混合物を80〜85℃に加熱した。別の容器内で、水相成分を混合し、80〜85℃に加熱した。加熱した油相をホモジナイザーで混合し、加熱した水相を徐々に加えた。結果として得られた混合物を、高速で10分間、均一化し、次いで優しく撹拌しながら、室温まで徐々に冷却させた。
油中水エマルジョン(組織消毒剤)調製品
エマルジョン調製法F(実施例31〜36)
本発明の油中水エマルジョン(組織消毒剤、すなわち、消毒剤)の代表的な調製法を、以下に詳述する(調製法F):
表7および表8に、油相成分および水相成分を記載する。油相成分を合わせ、100℃で2時間、加熱する。別の容器内で、水相成分を合わせ、100℃で15分間加熱した。シルバーソン(Silverson)ホモジナイザー(直径2.54cmの高剪断力ヘッド)を高速で使用して撹拌しながら、約1分にわたって、加熱した水相を加熱した油相に加え、続いて高速でさらに1分、連続的に混合した。このようにして得られたエマルジョンをスチームジャケットに入れ、スチーム温度(約80℃)で15分間、オーバーヘッドエアーモーターおよびT−型インペラーで、勢いよくオーバーヘッド攪拌しながら混合し、次いで、徐々に40℃まで冷却した。次いで、このエマルジョンを混合装置から取り出し、室温まで冷却させた。
本発明の油中水エマルジョン(組織消毒剤)の代表的な調製法を以下に詳述する(調製法G):
表9および表10に、油相成分および水相成分を記載する。油相成分を合わせ、100℃で2時間加熱した。別の容器内で水相成分を合わせ、100℃で15分間加熱した。加熱した水相を、(ポリアクリレートQQ水相の場合には手で、ポリアクリレートOOおよびPPの水相の場合には蠕動ポンプで)、加熱した油相に、約5分間にわたって加えた。添加の間中、シルバーソン(Silverson)ホモジナイザー(直径2.54cmの高剪断力ヘッド)を用いて、4分の3の速度で内容物を混合し、続いて、全速でさらに2分間、連続的に混合した。添加を通じて温度を維持するために、油相をホットプレートで加熱した。水相の約4分の3を加えた後、エマルジョンの顕著な濃厚化が認められた。このようにして得られたエマルジョンを、エマルジョンを40℃まで徐々に冷却する間、高速のオーバーヘッドミキサーで混合した。次いで、このエマルジョンを混合装置から取り出し、室温まで冷却させた。
油中水エマルジョン調製品(アルラセル(ARLACEL)P135使用)
エマルジョン調製法H(実施例40−−比較例)
下記以外は調製法Aと同じ方式でエマルジョン調製法Hを実行した:油相は、ポリアクリレートを含まず、ポリマー乳化剤(アルラセル(ARLACEL)P135の商品名で、ICIから販売)2部、グリセロールトリカプリレート/カプレートの代わりにスクワラン2.7部、および添加されたIPP 5.18部を含んでいたこと以外は、表3に示した通りであった;水相(表4参照)は、水46.41部およびジプロピレングリコール5.39部のみを含んでいた(硫酸マグネシウム7水化物は含んでいなかった)。結果として得られた安定した油中水エマルジョン(実施例40)を、実在性について評価し、本発明の選択されたポリアクリレート含有エマルジョンと比較した(表15参照)。
表11および12に記載の油相成分および水相成分を使用して、本発明の油中水エマルジョン(組織消毒剤)を調製した。次いで、手で水相を油相に加え、調製法Gと同じ方式で調製法Iを実行した。このようにして得られた油中水エマルジョン(実施例41)は、本質的に安定しており、エマルジョン安定性試験の3サイクルの凍結・解凍後、微量(約0.01ml)の分離が認められただけであった。
表13および14に記載の油相成分および水相成分を使用して、本発明の油中水エマルジョン(組織消毒剤)を調製した。次いで、約2分にわたって手で水相を油相に加え、添加の間中、半分の速度のシルバーソン(Silverson)ホモジナイザーで混合したこと以外は、調製法Gと同じ方式で調製法Jを実行した。このようにして得られた油中水エマルジョン(実施例42)は、エマルジョン安定性試験で安定しており、これらの実施例の評価および結果のセクションに記載の通り、皮膚用製剤として評価された。
エマルジョン試験結果
ポビドンヨードを含有しない本発明の安定したエマルジョンの全てを、本明細書に記載のエマルジョン導電率試験方法に記載の通りに、電気エマルジョンテスターで評価し、油中水エマルジョンであることが判明した。ポビドンヨードを含有しない、こうした安定したエマルジョンを、本明細書に記載のエマルジョン希釈試験方法で評価し、油中水エマルジョンであることが判明した。
本明細書に記載のCHG相容性試験方法に従って、本発明の安定した油中水エマルジョンの幾つかを、グルコン酸クロルヘキシジン相容性について評価した。油中水エマルジョン調製法Aに従って調製された、安定した油中水エマルジョンは、一般に、CHGと相容性ではない(すなわち、CHGを不活化する)ことが判明した。この結果は、硫酸マグネシウム7水化物成分がエマルジョン中に存在することに原因があると考えられる。(硫酸マグネシウム7水化物成分を排除した)油中水エマルジョン調製法Bに従って調製された安定した油中水エマルジョンは、一般にCHGと相容性であった。
本明細書に記載の方法に従って、本発明の安定した油中水エマルジョンの幾つかを、実在性バリヤー機能について評価し、その結果を表15に記載する。これらの結果から、ポリアクリレートを主成分とする油中水エマルジョン(実施例2〜4、9〜12、14〜29)は、良好な実在性(15%を超える、皮膚キャパシタンスの低減)を有することが分かり、実在性バリヤークリーム剤として有効であることが予期されよう。対照的に、ポリアクリレートの代わりに、アルラセル(ARLACEL)P135の商品名でICIから販売されているポリマー乳化剤を含有する実施例40は、低い実在性(表15に示す通り、皮膚キャパシタンスの9%低下)を示した。
実施例30は、本発明の油中水エマルジョンで製造することができる様々なタイプのパーソナルケア材料または化粧品材料の代表である。これは、ポリマー固形分がセチルアルコール(ニュージャージー州パーシッパニーにあるクローダ(Croda,Parsippany,NJ)から販売)に代替される対照製剤を製造し、続く付着試験(rub off test)で最もよく見られる。この付着試験は、少量の被検製剤を皮膚に塗布し、乾燥させ、続いて被検領域を白色紙タオルで5回、軽くこすることによって行われる。実施例30の油中水エマルジョンは、セチルアルコール対照と比較したとき、タオルへの色顔料移行レベルの劇的な減少を示した。
エマルジョン実施例31〜33および実施例37〜39を、ポリウレタンスポンジで薄膜として皮膚に塗布し、非常に容易にかつ均一に広がることが分かった。1分後および5分後に、エマルジョンを塗布した皮膚に、切開ドレープ(アイオバン(IOBAN) IIという商品名でスリーエム・カンパニー(3M Co.)から販売)を当て、非常によく接着することが分かった。同様に、実施例42を皮膚に塗布し、切開ドレープは、1分間当てたとき、塗布された皮膚に対して低い接着力を示したが、5分間当てたとき、すぐれた接着力を有することが分かった。
Claims (65)
- エチレンオキシド含有側鎖およびアルキル−Y含有側鎖を含むビニルポリマーであって、YはOまたはNRであり、RはHまたはCH3であり、前記アルキル−Y含有側鎖の前記アルキル基は、平均して少なくとも4個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;および水相;を含む、油中水エマルジョン。
- 前記ビニルポリマーが油相に溶解できる、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記エチレンオキシド基およびアルキル−Y基が異なる側鎖にある、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 安定した、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 実在性である、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 約15%を超える皮膚キャパシタンスの低減を提供する、請求項5に記載の油中水エマルジョン。
- 前記エチレンオキシド含有側鎖が、イソプロピレンオキシド基をさらに含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記エチレンオキシド含有側鎖が、少なくとも4個のエチレンオキシド基を含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記油相が、前記エマルジョンの総重量を基準にして少なくとも約20重量%の総量で存在する1種以上の油を含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記エチレンオキシド含有側鎖が、1種以上のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーから誘導される、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記アルキル−Y含有側鎖が、1種以上のモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリルモノマーから誘導される、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記モノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリルモノマーが、(メタ)アクリレートモノマー、(メタ)アクリルアミドモノマーおよびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項12に記載の油中水エマルジョン。
- 安定剤をさらに含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記ビニルポリマーが、
約60〜約90重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリルモノマーと、
約10〜約40重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーと
の反応生成物である、請求項1に記載の油中水エマルジョン。 - 少なくとも1種の生物活性物質と相容性を有する、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記生物活性物質が抗微生物薬である、請求項17に記載の油中水エマルジョン。
- 前記抗微生物薬がグルコン酸クロルヘキシジンである、請求項18に記載の油中水エマルジョン。
- 前記抗微生物薬がヨードホールである、請求項18に記載の油中水エマルジョン。
- 前記ヨードホールがポビドンヨードである、請求項20に記載の油中水エマルジョン。
- 皮膚上の前記エマルジョンの上に貼付された感圧接着剤テープが、皮膚に直接貼付された感圧接着剤テープの接着剤のレベルの少なくとも約50%のレベルで接着する、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記ビニルポリマーが、約1より大きくかつ約10未満のHLB計算値を有する、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 前記エマルジョンの総重量を基準にして、少なくとも約0.25重量%のビニルポリマーを含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- エマルジョンの総重量を基準にして、約10重量%以下のビニルポリマーを含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 保湿剤をさらに含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- 保湿剤、界面活性剤、コンディショナー、日焼け止め剤、虫除け剤、ビタミン類、草本抽出物、制汗またはデオドラント剤、皮膚脱色剤、皮膚着色料、毛髪脱色剤、毛染め剤、脱毛剤、抗フケ剤、抗ざ瘡剤、アストリンゼン、テンサー、スキン・トーニング剤、グリッター、顔料、染料、脱色剤、香水、香料、保存料、酸化防止剤、ワックス、フィルム形成性ポリマー、噴射剤、緩衝剤、有機懸濁化剤、無機懸濁化剤、有機増粘剤、無機増粘剤、可塑剤、着香料、魚の目、たこ、またはいぼの除去剤、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される1つ以上の添加物をさらに含む、請求項1に記載の油中水エマルジョン。
- エチレンオキシド含有側鎖およびアルコキシ含有側鎖を含むビニルポリマーであって、前記アルコキシ含有側鎖の前記アルキル基が平均して4〜50個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;および水相を含む、油中水エマルジョン。
- 油相;水相;および式:
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、場合によって1個以上のヘテロ原子を含む直鎖状、分枝鎖状、または環状アルキル基である)
を有する、約60〜約90重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリレートモノマーと、
式:
mは少なくとも2であり;
pは0〜50であり;
qは0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、水素であるか、あるいは直鎖状または分枝鎖状のアルキル基および/またはアリール基であるが;
但し、イソプロピレンオキシド基(「p」個の基)およびエチレンオキシド基(「m」個の基)は、逆、交互、ランダム、またはブロック立体配置で、配置されている)
を有する、約10〜約40重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーと、
を含むモノマーの反応生成物を含むビニルポリマー;を含むが、
但し、前記ビニルポリマーが、約0.1重量%以下の共重合した酸性モノマーを含む、
油中水エマルジョン。 - 安定した、請求項29に記載の油中水エマルジョン。
- 実在性である、請求項29に記載の油中水エマルジョン。
- エチレンオキシド含有側鎖およびアルキル−Y含有側鎖を含むビニルポリマーであって、YはOまたはNRであり、RはHまたはCH3であり、前記アルキル−Y含有側鎖の前記アルキル基は、平均して少なくとも4個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;および水相;を含む、油中水エマルジョンを含む保湿用組成物。
- 安定した、請求項32に記載の保湿用組成物。
- 実在性である、請求項32に記載の保湿用組成物。
- 皮膚上のエマルジョンの上に貼付された感圧接着剤テープが、皮膚に直接貼付された感圧接着剤テープの接着剤のレベルの少なくとも約50%のレベルで接着する、請求項32に記載の保湿用組成物。
- エチレンオキシド含有側鎖およびアルコキシ含有側鎖を含むビニルポリマーであって、前記アルコキシ含有側鎖の前記アルキル基は、平均して4〜50個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;および水相;を含む油中水エマルジョンを含む、保湿用組成物。
- 油相;水相;および式:
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、場合によって1個以上のヘテロ原子を含む、直鎖状、分枝鎖状、または環状アルキル基である)
を有する、約60〜約90重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリレートモノマーと、
式:
mは少なくとも2であり;
pは0〜50であり;
qは0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、水素であるか、あるいは直鎖状または分枝鎖状のアルキル基および/またはアリール基であるが;
但し、イソプロピレンオキシド基(「p」個の基)およびエチレンオキシド基(「m」個の基)は、逆、交互、ランダム、またはブロック立体配置で、配置されている)
を有する、約10〜約40重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーと、
を含む、モノマーの反応生成物を含むビニルポリマー;を含む油中水エマルジョンを含む、保湿用組成物。 - エチレンオキシド含有側鎖およびアルキル−Y含有側鎖を含むビニルポリマーであって、YはOまたはNRであり、RはHまたはCH3であり、前記アルキル−Y含有側鎖の前記アルキル基は、平均して少なくとも4個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;水相;および抗微生物薬;を含む、油中水エマルジョンを含む組織消毒用組成物。
- 安定した、請求項38に記載の組織消毒用組成物。
- エチレンオキシド含有側鎖およびアルコキシ含有側鎖を含むビニルポリマーであって、前記アルコキシ含有側鎖の前記アルキル基が平均して4〜50個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;水相;および抗微生物薬;を含む、油中水エマルジョンを含む組織消毒用組成物。
- 油相;水相;抗微生物薬;および式:
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、場合によって1個以上のヘテロ原子を含む、直鎖状、分枝鎖状、または環状アルキル基である)
を有する、約60〜約90重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリレートモノマーと、
式:
mは少なくとも2であり;
pは0〜50であり;
qは0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、水素であるか、あるいは直鎖状または分枝鎖状のアルキル基および/またはアリール基であるが;
但し、イソプロピレンオキシド基(「p」個の基)およびエチレンオキシド基(「m」個の基)は、逆、交互、ランダム、またはブロック立体配置で、配置されている)
を有する、約10〜約40重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーと、
を含む、モノマーの反応生成物を含むビニルポリマー;を含む組織消毒用組成物。 - エチレンオキシド含有側鎖およびアルキル−Y含有側鎖を含むビニルポリマーであって、YはOまたはNRであり、RはHまたはCH3であり、前記アルキル−Y含有側鎖の前記アルキル基は、平均して少なくとも4個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;および水相;を含む、油中水エマルジョンを含むパーソナルケア組成物。
- 毛髪ケア組成物である、請求項42に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記毛髪ケア組成物が、スタイリング剤、シャンプー、染料、コンディショナー、リンス、抗フケ製剤または毛髪用マスクである、請求項43に記載のパーソナルケア組成物。
- 虫除け剤、髭剃り用製品、ハンドローション、ボディローション、ジェル、クリーム、サンレス・タンニング組成物、日焼け止め剤、クレンザー、トナー、アストリンゼン、フレッシュナー、皮膚用マスク、美爪剤、爪強化剤、腋下デオドラント、制汗剤、入浴剤、タルク、バスオイル、泡立て入浴剤、メイクアップ、オーデコロン、香水、痛み緩衝用組成物、または除毛用組成物の形態である、請求項42に記載のパーソナルケア組成物。
- メイクアップである、請求項42に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記メイクアップが、口紅、アイシャドー、アイライナー、マスカラ、ルージュ、フェースパウダー、またはファンデーションある、請求項46に記載のパーソナルケア組成物。
- エチレンオキシド含有側鎖およびアルコキシ含有側鎖を含むビニルポリマーであって、前記アルコキシ含有側鎖の前記アルキル基が平均して4〜50個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;および水相;を含む、油中水エマルジョンを含むパーソナルケア組成物。
- 油相;水相;および式:
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、場合によって1個以上のヘテロ原子を含む、直鎖状、分枝鎖状、または環状アルキル基である)
を有する、約60〜約90重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリレートモノマーと、
式:
mは少なくとも2であり;
pは0〜50であり;
qは0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、水素であるか、あるいは直鎖状または分枝鎖状のアルキル基および/またはアリール基であるが;
但し、イソプロピレンオキシド基(「p」個の基)およびエチレンオキシド基(「m」個の基)は、逆、交互、ランダム、またはブロック立体配置で、配置されている)
を有する、約10〜約40重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーと、
を含む、モノマーの反応生成物を含むビニルポリマー;を含む油中水エマルジョンを含むパーソナルケア組成物。 - エチレンオキシド含有側鎖およびアルキル−Y含有側鎖を含むビニルポリマーであって、YはOまたはNRであり、RはHまたはCH3であり、前記アルキル−Y含有側鎖の前記アルキル基は、平均して少なくとも4個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;水相;および医薬品;を含む、油中水エマルジョンを含む経皮薬物送達組成物。
- エチレンオキシド含有側鎖およびアルコキシ含有側鎖を含むビニルポリマーであって、前記アルコキシ含有側鎖の前記アルキル基が平均して4〜50個の炭素原子を、環状、分枝鎖状、または直鎖状の立体配置で有し、場合によって1個以上のヘテロ原子を含むビニルポリマー;油相;水相;および医薬品;を含む、油中水エマルジョンを含む経皮薬物送達組成物。
- 油相;水相;医薬品;および式:
R1は、HまたはCH3であり;
R2は、場合によって1個以上のヘテロ原子を含む、直鎖状、分枝鎖状、または環状アルキル基である)
を有する、約60〜約90重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和アルキル(メタ)アクリレートモノマーと、
式:
mは少なくとも2であり;
pは0〜50であり;
qは0または1であり;
R3は、HまたはCH3であり;
R4は、水素であるか、あるいは直鎖状または分枝鎖状のアルキル基および/またはアリール基であるが;
但し、イソプロピレンオキシド基(「p」個の基)およびエチレンオキシド基(「m」個の基)は、逆、交互、ランダム、またはブロック立体配置で、配置されている)
を有する、約10〜約40重量%の少なくとも1種のモノエチレン性不飽和ポリ(アルキレンオキシド)(メタ)アクリルモノマーと、
を含む、モノマーの反応生成物を含むビニルポリマー;を含む油中水エマルジョンを含む経皮薬物送達組成物。 - 請求項32に記載の保湿用組成物を哺乳動物の皮膚に適用することを含む、哺乳動物の皮膚を保湿する方法。
- 請求項36に記載の保湿用組成物を哺乳動物の皮膚に適用することを含む、哺乳動物の皮膚を保湿する方法。
- 請求項37に記載の保湿用組成物を哺乳動物の皮膚に適用することを含む、哺乳動物の皮膚を保湿する方法。
- 請求項38に記載の組織消毒用組成物を哺乳動物の組織に適用することを含む、哺乳動物の組織を消毒する方法。
- 請求項40に記載の組織消毒用組成物を哺乳動物の組織に適用することを含む、哺乳動物の組織を消毒する方法。
- 請求項41に記載の組織消毒用組成物を哺乳動物の組織に適用することを含む、哺乳動物の組織を消毒する方法。
- 請求項50に記載の経皮薬物送達組成物を哺乳動物の皮膚に適用することを含む、哺乳動物に医薬品を送達する方法。
- 請求項51に記載の経皮薬物送達組成物を哺乳動物の皮膚に適用することを含む、哺乳動物に医薬品を送達する方法。
- 請求項52に記載の経皮薬物送達組成物を哺乳動物の皮膚に適用することを含む、哺乳動物に医薬品を送達する方法。
- 約3〜約5のpHを有し、かつポリエーテルポリエステル乳化ポリマー;水相;および油相;を含む油中水エマルジョンを含む組成物であって、前記ポリエーテルポリエステル乳化ポリマーが下記の構造:
rは10〜200であり;
sは0〜150であり;
R5およびR6は独立して、C8〜C22ヒドロキシアルキル酸の縮重合により形成されるポリエステルポリマーまたはオリゴマーから選択され、前記ポリエステルは平均して少なくとも3つの反復する基を有するが;但し、イソプロピレンオキシド基(「s」個の基)およびエチレンオキシド基(「r」個の基)は、逆、交互、ランダム、またはブロック立体配置で、配置されている)を有する、組成物。 - 前記ポリエーテルポリエステルポリマーが、ポリヒドロキシステアリン酸を終端とするポリエチレンオキシドである、請求項62に記載の組成物。
- ポリエーテルポリエステル乳化ポリマー;水相;油相;および抗微生物薬;を含む油中水エマルジョンを含む組織消毒用組成物であって、前記ポリエーテルポリエステル乳化ポリマーが下記の構造:
rは10〜200であり;
sは0〜150であり;
R5およびR6は独立して、C8〜C22ヒドロキシアルキル酸の縮重合により形成されるポリエステルポリマーまたはオリゴマーから選択され、前記ポリエステルは平均して少なくとも3つの反復する基を有するが;但し、イソプロピレンオキシド基(「s」個の基)および前記エチレンオキシド基(「r」個の基)は、逆、交互、ランダム、またはブロック立体配置で、配置されている)を有する、組織消毒用組成物。 - 請求項64に記載の組織消毒用組成物を哺乳動物の組織に適用することを含む、哺乳動物の組織を消毒する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/966,511 US7030203B2 (en) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | Water-in-oil emulsions with ethylene oxide groups, compositions, and methods |
PCT/US2002/025260 WO2003028767A2 (en) | 2001-09-28 | 2002-08-08 | Water-in-oil emulsions comprising vinyl polymers carrying ethylene oxide groups in side chains, compositions and methods |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005512968A true JP2005512968A (ja) | 2005-05-12 |
JP2005512968A5 JP2005512968A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP4598393B2 JP4598393B2 (ja) | 2010-12-15 |
Family
ID=25511518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003532096A Expired - Fee Related JP4598393B2 (ja) | 2001-09-28 | 2002-08-08 | 側鎖にエチレンオキシド基を有するビニルポリマーを含む油中水エマルジョン、組成物および方法 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7030203B2 (ja) |
EP (3) | EP1949888B1 (ja) |
JP (1) | JP4598393B2 (ja) |
KR (1) | KR100915649B1 (ja) |
CN (2) | CN1697662A (ja) |
AT (2) | ATE385773T1 (ja) |
AU (1) | AU2002319793B2 (ja) |
BR (1) | BR0212867A (ja) |
CA (2) | CA2461623C (ja) |
DE (1) | DE60225036T2 (ja) |
ES (1) | ES2300456T3 (ja) |
MX (1) | MX247922B (ja) |
TW (1) | TWI333859B (ja) |
WO (1) | WO2003028767A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200403168B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137914A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Kao Corp | 水中油型乳化化粧料 |
JP2009137915A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Kao Corp | 水中油型乳化化粧料 |
Families Citing this family (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6951642B2 (en) * | 2001-09-28 | 2005-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Water-in-oil emulsions with anionic groups, compositions, and methods |
US7030203B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Water-in-oil emulsions with ethylene oxide groups, compositions, and methods |
US6838078B2 (en) * | 2002-01-16 | 2005-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Film-forming compositions and methods |
US7147873B2 (en) * | 2002-01-16 | 2006-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Antiseptic compositions and methods |
CN100593548C (zh) * | 2002-02-11 | 2010-03-10 | 罗狄亚化学公司 | 用于控制简单油包水乳液稳定性或液滴尺寸的方法以及稳定的简单油包水乳液 |
US20050032896A1 (en) * | 2002-06-21 | 2005-02-10 | Liisa Neumann | Use of synthetic retinoic acid in form of 13-cis vitamin A for treatment of autism |
WO2004028400A2 (en) * | 2002-08-20 | 2004-04-08 | General Wound Kare, Inc. (A Corporation Of Deleware) | Medical pad, and method for making and using |
US7285576B2 (en) | 2003-03-12 | 2007-10-23 | 3M Innovative Properties Co. | Absorbent polymer compositions, medical articles, and methods |
DE602004027034D1 (de) * | 2003-05-15 | 2010-06-17 | Arch Uk Biocides Ltd | Antimikrobielle zusammensetzung enthaltend eine polymerische biguanide und ein copolymer und deren verwendung |
US8524256B2 (en) | 2003-06-27 | 2013-09-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Deodorant cosmetic composition comprising at least one semicrystalline polymer |
EP1491182A3 (fr) * | 2003-06-27 | 2005-06-22 | L'oreal | Composition cosmétique déodorante comprenant au moins un polymère semi-cristallin |
US20050058673A1 (en) | 2003-09-09 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions and methods |
CN1867251A (zh) * | 2003-09-09 | 2006-11-22 | 3M创新有限公司 | 抗菌组合物和方法 |
ATE554664T1 (de) * | 2003-09-09 | 2012-05-15 | 3M Innovative Properties Co | Konzentrierte antimikrobielle zusammensetzungen und verfahren |
US7745509B2 (en) * | 2003-12-05 | 2010-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymer compositions with bioactive agent, medical articles, and methods |
US20050123590A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Wound dressings and methods |
CA2567035C (en) * | 2004-06-08 | 2012-10-16 | Dow Global Technologies Inc. | Ethanol-free aqueous perfume composition |
US7300976B2 (en) * | 2004-06-10 | 2007-11-27 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical oligomeric polish composition |
KR20070083549A (ko) * | 2004-08-09 | 2007-08-24 | 타이코 헬스케어 그룹 엘피 | 의료용 피부 애플리케이터 장치 |
US20060051384A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Antiseptic compositions and methods of use |
US9028852B2 (en) | 2004-09-07 | 2015-05-12 | 3M Innovative Properties Company | Cationic antiseptic compositions and methods of use |
US8198326B2 (en) * | 2004-09-07 | 2012-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Phenolic antiseptic compositions and methods of use |
US20060229364A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-10-12 | 3M Innovative Properties Company | Antiviral compositions and methods of use |
US20060204452A1 (en) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Velamakanni Bhaskar V | Antimicrobial film-forming dental compositions and methods |
CA2599667C (en) * | 2005-03-10 | 2014-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions comprising esters of hydroxy carboxylic acids |
EP1868686A2 (en) * | 2005-03-10 | 2007-12-26 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial pet wipes |
KR20070113284A (ko) | 2005-03-10 | 2007-11-28 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 미생물 오염의 감소방법 |
US8476319B2 (en) * | 2005-03-10 | 2013-07-02 | 3M Innovative Properties Company | Methods of treating ear infections |
US20060233886A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Kielbania Andrew Jr | Antimicrobial composition and method for making same |
US7772421B2 (en) * | 2005-05-31 | 2010-08-10 | Rhodia Inc. | Compositions having HASE rheology modifiers |
US20070048249A1 (en) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Purdue Research Foundation | Hydrophilized bactericidal polymers |
US20070286878A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Harruna Issifu I | Removable films for sanitizing substrates and methods of use thereof |
US7666859B2 (en) * | 2006-09-08 | 2010-02-23 | Norman Turkowitz | Skin compositions containing hydrocortisone |
US20080075793A1 (en) * | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Dunshee Wayne K | Antiviral compositions and methods of use |
EP2091324B1 (en) | 2006-10-27 | 2016-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions |
US20080241088A1 (en) * | 2007-03-27 | 2008-10-02 | Joshi Vijay K | Antiperspirant/deodorant compositions and methods |
US20080279804A1 (en) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Parker Tiffany L | Hair styling formulation and method of use |
AU2008347253B2 (en) * | 2007-12-31 | 2012-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions |
KR20110041507A (ko) | 2008-07-10 | 2011-04-21 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 점탄성 도광체 |
US9285531B2 (en) * | 2008-08-08 | 2016-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Lightguide having a viscoelastic layer for managing light |
US7866471B2 (en) * | 2009-02-04 | 2011-01-11 | Tyco Healthcare Group Lp | Medical system with skin applicator |
DE102009001686A1 (de) * | 2009-03-20 | 2010-09-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Waschhilfsmittel mit antibakterieller Wirkung |
US8728497B2 (en) * | 2009-05-12 | 2014-05-20 | Galenica Ab | Oil-in-water emulsion of mometasone and propylene glycol |
GB0913973D0 (en) | 2009-08-10 | 2009-09-16 | Rieke Corp | Dispensers |
GB0913972D0 (en) | 2009-08-10 | 2009-09-16 | Rieke Corp | Dispensers |
EP2467081A4 (en) | 2009-08-21 | 2015-05-06 | 3M Innovative Properties Co | METHOD AND PRODUCTS FOR MINIMIZING TISSUE TRAUMA BY WATER ABSORBING STRESS DISTRIBUTING MATERIALS |
WO2011022525A1 (en) | 2009-08-21 | 2011-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Methods and products for illuminating tissue |
CN102625678B (zh) | 2009-08-21 | 2016-01-20 | 3M创新有限公司 | 使用耐水性应力分布材料减小组织创伤的方法和产品 |
CN102834426B (zh) | 2010-02-12 | 2015-11-25 | 罗地亚管理公司 | 流变改进剂聚合物 |
EP2534205B1 (en) | 2010-02-12 | 2016-05-04 | Rhodia Operations | Rheology modifier compositions and methods of use |
CA2820892C (en) | 2010-02-12 | 2019-12-03 | Rhodia Operations | Compositions with freeze thaw stability |
WO2011112997A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Chemic Laboratories, Inc. | Novel compositions and methods |
TWI422748B (zh) * | 2010-05-25 | 2014-01-11 | Sunonwealth Electr Mach Ind Co | 扇輪 |
JP6060545B2 (ja) * | 2011-07-28 | 2017-01-18 | 三菱化学株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
BR112014011868A2 (pt) | 2011-11-16 | 2017-05-16 | 3M Innovative Properties Co | composições corantes poliméricas e métodos de uso |
GB201209880D0 (en) | 2012-05-31 | 2012-07-18 | Rieke Corp | Applicators |
WO2014062538A1 (en) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | 3M Innovative Properties Company | Polysaccharide-containing hydrogels, compositions, articles, and methods |
US11044923B2 (en) | 2013-06-20 | 2021-06-29 | Vitasome Labs, Inc. | Gummies containing formulations with enhanced delivery matrix, and methods of making same |
US10299492B2 (en) | 2013-06-20 | 2019-05-28 | James John YIANNIOS | Dietary supplement compositions with enhanced delivery matrix, gummies, chocolates, atomizers and powders containing same, and methods of making same |
US9585417B2 (en) | 2013-06-20 | 2017-03-07 | Vitasome Labs, Inc. | Dietary supplement compositions with enhanced delivery matrix, and methods of making the same |
US9970303B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-05-15 | Entrotech, Inc. | Erosion protection sleeve |
US20180340046A1 (en) | 2017-05-27 | 2018-11-29 | Poly Group LLC | Dispersible antimicrobial complex and coatings therefrom |
EP3638740A1 (en) | 2017-06-16 | 2020-04-22 | Poly Group LLC | Polymeric antimicrobial surfactant |
WO2018237218A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | The Procter & Gamble Company | COMPOSITION AND METHOD FOR ENHANCING SKIN APPEARANCE |
US10272026B2 (en) | 2017-07-31 | 2019-04-30 | L'oreal | Water-in-oil emulsion compositions suitable for altering the color of hair |
CA3078628A1 (en) | 2017-10-12 | 2019-04-18 | Medline Industries, Inc. | Antiseptic wipes |
KR101966001B1 (ko) * | 2018-01-09 | 2019-04-04 | 전북대학교산학협력단 | 임펠라를 이용한 마이크로 및 나노 액적 생산 장치 |
US11622963B2 (en) | 2018-07-03 | 2023-04-11 | The Procter & Gamble Company | Method of treating a skin condition |
EP3849313A1 (en) | 2018-09-14 | 2021-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial compositions comprising chlorhexidine |
WO2020106979A1 (en) * | 2018-11-21 | 2020-05-28 | Bocannaveda, Llc | Nano-emulsified cannabinoid or oils in athletic tape and other products |
CN115843238A (zh) | 2020-06-01 | 2023-03-24 | 宝洁公司 | 改善维生素b3化合物渗透到皮肤中的方法 |
US10959933B1 (en) | 2020-06-01 | 2021-03-30 | The Procter & Gamble Company | Low pH skin care composition and methods of using the same |
CN114149529A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-08 | 南京紫鸿生物科技有限公司 | 部分中和的聚丙烯酸钠及其制备方法和应用 |
CN115141459A (zh) * | 2022-08-03 | 2022-10-04 | 江苏卡续曼新材料科技有限公司 | 基于热塑性高分子材料共混改性的阻燃物阻燃方法 |
JP7305232B1 (ja) | 2022-12-14 | 2023-07-10 | 竹本油脂株式会社 | 結晶成長抑制剤、及びそれを含有する農薬組成物 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0578420A (ja) * | 1991-09-18 | 1993-03-30 | Konan Kagaku Kogyo Kk | 貯蔵安定性の優れたw/o型エマルジヨンポリマーの製造方法 |
JPH0848727A (ja) * | 1994-07-04 | 1996-02-20 | Roehm Gmbh | 乳化剤としての(メタ)アクリル酸エステルを基礎とする分散作用を有するコオリゴマー及びコポリマー |
JPH10139625A (ja) * | 1996-11-12 | 1998-05-26 | Pola Chem Ind Inc | W/o型乳化化粧料 |
JPH1129459A (ja) * | 1997-07-04 | 1999-02-02 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化組成物 |
JP2001059054A (ja) * | 1999-07-06 | 2001-03-06 | L'oreal Sa | 発展的剪断速度を有する油中水型エマルションの形態における組成物 |
JP2001081148A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-03-27 | Clariant Gmbh | 水溶性ポリマーおよび化粧料および医薬品でのそれの用途 |
JP2002265321A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-09-18 | Clariant Gmbh | 化粧料、薬剤および皮膚用剤 |
JP2002327102A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-11-15 | Clariant Gmbh | アクリロイルジメチルタウリン酸をベースとするコポリマーおよび相乗作用添加物を含有する組成物 |
JP2003012444A (ja) * | 2001-06-11 | 2003-01-15 | L'oreal Sa | 疎水性グラフトを含む2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ポリマー(コポリマー)で安定化された油中水型エマルション形態の化粧品および/または皮膚科学的組成物 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3929990A (en) * | 1973-12-18 | 1975-12-30 | Millmaster Onyx Corp | Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds |
US3917822A (en) * | 1974-07-29 | 1975-11-04 | Pennwalt Corp | Iodine-containing anionic sanitizers |
US4147681A (en) | 1976-02-24 | 1979-04-03 | Calgon Corporation | Stable, self-inverting water-in-oil emulsions |
US4172122A (en) * | 1977-07-29 | 1979-10-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Substantive sunscreening compositions |
EP0011806B1 (en) * | 1978-11-27 | 1983-11-23 | The Dow Chemical Company | Liquid emulsion polymers, process for preparing them and aqueous compositions thickened with these emulsions |
US4552685A (en) * | 1979-08-02 | 1985-11-12 | The Dow Chemical Company | Thickened amphoteric surfactant solutions |
US4552755A (en) * | 1984-05-18 | 1985-11-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Substantive moisturizing compositions |
US4816256A (en) * | 1986-10-10 | 1989-03-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Mosquito repellent compositions |
US4847078A (en) | 1987-01-14 | 1989-07-11 | Arseco, Inc. | Storage stable topical composition having moisture control agent |
JPH03505471A (ja) * | 1988-09-22 | 1991-11-28 | ユニヴアーシテイ オブ ユタ | タンパク質抵抗およびタンパク質除去のための高分子超界面活性剤 |
US4940579A (en) * | 1988-12-27 | 1990-07-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Topical application of medicament in a binder |
LU87534A1 (fr) | 1989-06-09 | 1991-02-18 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un agent epaississant un polymere ayant une faible proportion de motifs a groupements ioniques |
DE4006093A1 (de) * | 1990-02-27 | 1991-08-29 | Goldschmidt Ag Th | Polyacrylsaeureester mit langkettigen alkoxylierten kohlenwasserstoffoxy-gruppen und deren verwendung in der kosmetik und koerperpflege |
JP3046346B2 (ja) | 1990-03-12 | 2000-05-29 | 昭和電工株式会社 | 外用剤基剤又は補助剤とそれを含有する人又は動物の外用剤 |
IT1243435B (it) * | 1990-10-05 | 1994-06-10 | Altergon Sa | Composizioni farmaceutiche per uso topico comprendenti acido ialuronico sale sodico e sostanze disinfettanti |
US5389676A (en) * | 1991-03-22 | 1995-02-14 | E. B. Michaels Research Associates, Inc. | Viscous surfactant emulsion compositions |
NZ243311A (en) | 1991-06-28 | 1995-02-24 | Calgon Corp | Composition for treatment of skin and nails which comprises an ampholyte terpolymer comprising non-ionic, cationic and anionic monomers |
JP3594963B2 (ja) * | 1992-09-25 | 2004-12-02 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 粘着力増強特性をもつ皮ふ処理の方法 |
FR2709982B1 (fr) | 1993-09-15 | 1995-12-08 | Oreal | Emulsions acides stables de type huile-dans-eau et compositions les contenant. |
US5670557A (en) | 1994-01-28 | 1997-09-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymerized microemulsion pressure sensitive adhesive compositions and methods of preparing and using same |
FR2720644B1 (fr) * | 1994-06-06 | 1996-07-05 | Oreal | Emulsion eau-dans-huile sans tensioactif. |
CA2195744A1 (en) | 1994-07-22 | 1996-02-08 | Eugene Michal | Hydrophilic coating material for intracorporeal use |
CA2224798A1 (en) * | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Matthew T. Scholz | Stable hydroalcoholic compositions |
CA2183415C (en) * | 1995-09-01 | 2000-10-10 | Minh Q. Hoang | A new skin preparation composition |
US5702720A (en) * | 1995-12-22 | 1997-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Transdermal device for the delivery of flurbiprofen |
FR2748937B1 (fr) | 1996-05-24 | 1998-07-31 | Ulice Sa | Utilisation d'alpha-alklyglucosides et d'esters d'alpha-alkylglucosides en tant qu'agents emulsionnants anti-microbiens |
US5733570A (en) * | 1996-09-05 | 1998-03-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Absorbent dressing |
US5935589A (en) | 1997-10-17 | 1999-08-10 | Chesebrough-Pond's Usa Co. | Stable cosmetic compositions with different pH emulsions |
US6077527A (en) | 1997-10-28 | 2000-06-20 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Enhancer tolerant pressure sensitive adhesives for transdermal drug delivery |
EP1064909B1 (en) * | 1999-06-21 | 2016-02-03 | Shiseido Company Limited | High internal aqueous phase water-in-oil type emulsion cosmetic composition |
WO2001001949A1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. | Cleansing compositions |
US6228354B1 (en) | 1999-07-02 | 2001-05-08 | Allegiance Corporation | Water resistant film-forming antimicrobial skin-preparation |
US6495158B1 (en) | 2001-01-19 | 2002-12-17 | Lec Tec Corporation | Acne patch |
US6951642B2 (en) | 2001-09-28 | 2005-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Water-in-oil emulsions with anionic groups, compositions, and methods |
US7030203B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Water-in-oil emulsions with ethylene oxide groups, compositions, and methods |
US6838078B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Film-forming compositions and methods |
US7005031B2 (en) | 2002-01-16 | 2006-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesives having quaternary ammonium functionality, articles, and methods |
-
2001
- 2001-09-28 US US09/966,511 patent/US7030203B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-08-08 KR KR1020047004438A patent/KR100915649B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-08-08 CN CNA028191439A patent/CN1697662A/zh active Pending
- 2002-08-08 EP EP08151309A patent/EP1949888B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-08 BR BR0212867-5A patent/BR0212867A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-08-08 AT AT02750460T patent/ATE385773T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-08 AU AU2002319793A patent/AU2002319793B2/en not_active Ceased
- 2002-08-08 CA CA2461623A patent/CA2461623C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-08 ES ES02750460T patent/ES2300456T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-08 CN CN201110173896.XA patent/CN102344633B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-08 DE DE60225036T patent/DE60225036T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-08 EP EP02750460A patent/EP1436010B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-08 WO PCT/US2002/025260 patent/WO2003028767A2/en active IP Right Grant
- 2002-08-08 JP JP2003532096A patent/JP4598393B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-08 AT AT08151309T patent/ATE548018T1/de active
- 2002-08-08 CA CA 2722319 patent/CA2722319C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-08 MX MXPA04002779 patent/MX247922B/es active IP Right Grant
- 2002-08-08 EP EP10185881.9A patent/EP2308456B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-09 TW TW091120441A patent/TWI333859B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-04-26 ZA ZA200403168A patent/ZA200403168B/en unknown
-
2005
- 2005-10-21 US US11/256,135 patent/US8026327B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0578420A (ja) * | 1991-09-18 | 1993-03-30 | Konan Kagaku Kogyo Kk | 貯蔵安定性の優れたw/o型エマルジヨンポリマーの製造方法 |
JPH0848727A (ja) * | 1994-07-04 | 1996-02-20 | Roehm Gmbh | 乳化剤としての(メタ)アクリル酸エステルを基礎とする分散作用を有するコオリゴマー及びコポリマー |
JPH10139625A (ja) * | 1996-11-12 | 1998-05-26 | Pola Chem Ind Inc | W/o型乳化化粧料 |
JPH1129459A (ja) * | 1997-07-04 | 1999-02-02 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化組成物 |
JP2001059054A (ja) * | 1999-07-06 | 2001-03-06 | L'oreal Sa | 発展的剪断速度を有する油中水型エマルションの形態における組成物 |
JP2001081148A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-03-27 | Clariant Gmbh | 水溶性ポリマーおよび化粧料および医薬品でのそれの用途 |
JP2002265321A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-09-18 | Clariant Gmbh | 化粧料、薬剤および皮膚用剤 |
JP2002327102A (ja) * | 2000-12-01 | 2002-11-15 | Clariant Gmbh | アクリロイルジメチルタウリン酸をベースとするコポリマーおよび相乗作用添加物を含有する組成物 |
JP2003012444A (ja) * | 2001-06-11 | 2003-01-15 | L'oreal Sa | 疎水性グラフトを含む2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ポリマー(コポリマー)で安定化された油中水型エマルション形態の化粧品および/または皮膚科学的組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137914A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Kao Corp | 水中油型乳化化粧料 |
JP2009137915A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Kao Corp | 水中油型乳化化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60225036D1 (de) | 2008-03-27 |
CA2461623C (en) | 2011-01-11 |
TWI333859B (en) | 2010-12-01 |
KR20040037144A (ko) | 2004-05-04 |
CN102344633A (zh) | 2012-02-08 |
BR0212867A (pt) | 2004-09-14 |
ES2300456T3 (es) | 2008-06-16 |
CN102344633B (zh) | 2014-11-05 |
KR100915649B1 (ko) | 2009-09-04 |
WO2003028767A2 (en) | 2003-04-10 |
US8026327B2 (en) | 2011-09-27 |
US7030203B2 (en) | 2006-04-18 |
US20030149106A1 (en) | 2003-08-07 |
ATE385773T1 (de) | 2008-03-15 |
US20060034798A1 (en) | 2006-02-16 |
EP2308456A1 (en) | 2011-04-13 |
EP1949888A1 (en) | 2008-07-30 |
CA2722319A1 (en) | 2003-04-10 |
CN1697662A (zh) | 2005-11-16 |
MX247922B (es) | 2007-08-08 |
EP1436010A2 (en) | 2004-07-14 |
ATE548018T1 (de) | 2012-03-15 |
ZA200403168B (en) | 2005-01-14 |
JP4598393B2 (ja) | 2010-12-15 |
MXPA04002779A (es) | 2004-07-29 |
WO2003028767A3 (en) | 2003-06-19 |
EP2308456B1 (en) | 2016-10-12 |
EP1436010B1 (en) | 2008-02-13 |
CA2461623A1 (en) | 2003-04-10 |
EP1949888B1 (en) | 2012-03-07 |
CA2722319C (en) | 2015-04-28 |
DE60225036T2 (de) | 2009-02-19 |
AU2002319793B2 (en) | 2008-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4598393B2 (ja) | 側鎖にエチレンオキシド基を有するビニルポリマーを含む油中水エマルジョン、組成物および方法 | |
AU2002319793A1 (en) | Water-in-oil emulsions comprising vinyl polymers carrying ethylene oxide groups in side chains, compositions and methods | |
US8636993B2 (en) | Water-in-oil emulsions with anionic groups, compositions, and methods | |
AU2002320641A1 (en) | Water-in-oil emulsions comprising vinyl polymers carrying acidic groups in side chains, compositions, and methods | |
CA2145547C (en) | Skin treatment with adhesion enhancement properties | |
US20010041768A1 (en) | Composition in the form of a water-in-oil emulsion and its cosmetic uses |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050804 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050804 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090630 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090929 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20091006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100126 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100423 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100506 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100726 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100824 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100924 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131001 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |