JP2005510540A - 免疫応答調節物質を含む医薬品 - Google Patents
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Abstract
Description
R11は、1〜10個の炭素原子を含むアルキル;1〜6個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル;アシルオキシ部分が、2〜4個の炭素原子を含むアルカノイルオキシかまたはベンゾイルオキシであり、かつアルキル部分が1〜6個の炭素原子を含む、アシルオキシアルキル;ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル(前記ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル置換基は、場合によって、ベンゼン環上で、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシおよびハロゲンから独立に選択される1つまたは2つの部分で置換されているが、但し、上記ベンゼン環が、上記部分の2つで置換されている場合、上記部分は、合わせて6個以下の炭素原子を含む);から選択され、
R21は、水素;1〜8個の炭素原子を含むアルキル;ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル(前記ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル置換基は、場合によって、ベンゼン環上で、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシおよびハロゲンから独立に選択される1つまたは2つの部分で置換されているが、但し、上記ベンゼン環が、上記部分の2つで置換されているとき、上記部分は、合わせて6個以下の炭素原子を含む);から選択され、
各R1は、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ;ハロゲン;1〜4個の炭素原子を含むアルキル;より独立に選択され、nは0〜2の整数であるが、但し、nが2の場合、上記R1基は、合わせて6個以下の炭素原子を含む)、
R12は、2〜10個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルケニル、および置換基が1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、および3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキルから選択される、2〜10個の炭素原子を含む置換された直鎖または分枝鎖のアルケニル;および1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキルで置換された、3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキル;から選択され、
R22は、水素;1〜8個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル;ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル(前記ベンジル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は、場合によって、ベンゼン環上で、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルコキシ、およびハロゲンから独立に選択される1つまたは2つの部分で置換されているが、但し、ベンゼン環が2つのこのような部分で置換されているとき、この部分は、合わせて6個以下の炭素原子を含む);から選択され、
各R2は、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルコキシ、ハロゲン、および1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキルより独立に選択され、nは0〜2の整数であるが、但し、nが2の場合、前記各R2基は、合わせて6個以下の炭素原子を含む)、
R23は、水素;1〜8個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル;ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル(前記ベンジル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は、場合によって、ベンゼン環上で、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルコキシ、およびハロゲンから独立に選択される1つまたは2つの部分で置換されているが、但し、ベンゼン環が2つのこのような部分で置換されているとき、この部分は合わせて6個以下の炭素原子を含む);から選択され
各R3は、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルコキシ、ハロゲン、および1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキルより独立に選択され、nは0〜2の整数であるが、但し、nが2の場合、上記R3基は、合わせて6個以下の炭素原子を含む)、
R14は−CHRxRyであり、ここで、Ryは水素または炭素−炭素結合であるが、但し、Ryが水素であるとき、Rxは1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、1〜4個の炭素原子を含むヒドロキシアルコキシ、2〜10個の炭素原子を含む1−アルキニル、テトラヒドロピラニル、アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含み、かつアルキル部分が1〜4個の炭素原子を含むアルコキシアルキル、または2−、3−、または4−ピリジルであり、さらに、Ryが炭素−炭素結合であるとき、RyおよびRxは、一緒になって、ヒドロキシおよび1〜4個の炭素原子を含むヒドロキシアルキルから独立に選択される1つ以上の置換基で場合によって置換されたテトラヒドロフラニル基を形成し;
R24は、水素;1〜4個の炭素原子を含むアルキル;フェニル;置換基が、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、およびハロゲンから選択される、置換されたフェニル;から選択され、
R4は、水素、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルコキシ、ハロゲン、および1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキルから選択される)、
R15は、水素;1〜10個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、および置換基が、3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキル、および1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキルで置換された3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキルから選択される、1〜10個の炭素原子を含む置換された直鎖または分枝鎖のアルキル;2〜10個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルケニル、および置換基が、3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキル、および1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキルで置換された3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキルから選択される、2〜10個の炭素原子を含む置換された直鎖または分岐鎖のアルケニル;1〜6個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル;アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含み、かつアルキル部分が1〜6個の炭素原子を含む、アルコキシアルキル;アシルオキシ部分が2〜4個の炭素原子を含むアルカノイルオキシかまたはベンゾイルオキシであり、かつアルキル部分が1〜6個の炭素原子を含む、アシルオキシアルキル;ベンジル;(フェニル)エチル;およびフェニル;(上記ベンジル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は、場合により、ベンゼン環上で、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、およびハロゲンから独立に選択される1つまたは2つの部分で置換されているが、但し、上記ベンゼン環が上記部分の2つで置換されているとき、上記部分は、合わせて6個以下の炭素原子を含む);から選択され、
R25は、
RSおよびRTは、水素;1〜4個の炭素原子を含むアルキル;フェニル;置換基が、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、およびハロゲンから選択される、置換されたフェニル;から独立に選択され、
Xは、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ;アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含み、かつアルキル部分が1〜4個の炭素原子を含む、アルコキシアルキル;1〜4個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル;1〜4個の炭素原子を含むハロアルキル;アルキル基が1〜4個の炭素原子を含むアルキルアミド;アミノ;置換基が、1〜4個の炭素原子を含むアルキルまたはヒドロキシアルキルである、置換されたアミノ;アジド;クロロ;ヒドロキシ;1−モルホリノ;1−ピロリジノ;1〜4個の炭素原子を含むアルキルチオ;から選択される)であり、
R5は、水素、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルコキシ、ハロゲン、および1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキルから選択される)
の1つによって明示される、1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン類、
および前述のいずれかの薬学的に許容し得る塩から選択することができる。
R16は、水素;3、4、または5個の炭素原子を含む環状アルキル;1〜10個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル、ならびに、置換基が3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキルおよび1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキルで置換された3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキルから選択される、1〜10個の炭素原子を含む置換された直鎖または分岐鎖のアルキル;1〜10個の炭素原子および1個以上のフッ素原子または塩素原子を含む、フルオロアルキルまたはクロロアルキル;2〜10個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルケニル、ならびに、置換基が3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキルおよび1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキルで置換された3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキルから選択される、2〜10個の炭素原子を含む置換された直鎖または分岐鎖のアルケニル;1〜6個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル;アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含み、かつアルキル部分が1〜6個の炭素原子を含む、アルコキシアルキル;アシルオキシ部分が2〜4個の炭素原子を含むアルカノイルオキシまたはベンゾイルオキシであり、アルキル部分が1〜6個の炭素原子を含む、アシルオキシアルキル、(但し、このようなアルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、またはアシルオキシアルキル基はいずれも、窒素原子に直接結合した完全に炭素置換された炭素原子を持たない);ベンジル;(フェニル)エチル;およびフェニル;(上記ベンジル、(フェニル)エチルまたはフェニル置換基は、場合により、ベンゼン環上で、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、およびハロゲンから独立に選択される1つまたは2つの部分で置換されているが、但し、上記ベンゼン環が、上記部分の2つで置換されているとき、上記部分は、合わせて6個以下の炭素原子を含む);
および−CHRxRy
(ここで、
Ryは水素または炭素−炭素結合であるが、但し、Ryが水素であるとき、Rxは1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、1〜4個の炭素原子を含むヒドロキシアルコキシ、2〜10個の炭素原子を含む1−アルキニル、テトラヒドロピラニル、アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含み、かつアルキル部分が1〜4個の炭素原子を含むアルコキシアルキル、または2−、3−、または4−ピリジルであり、さらに、Ryが炭素−炭素結合であるとき、RyおよびRxは、一緒になって、ヒドロキシおよび1〜4個の炭素原子を含むヒドロキシアルキルから独立に選択される1つ以上の置換基で場合によって置換されたテトラヒドロフラニル基を形成する)
から選択され、
R26は、水素、1〜8個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル;1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のヒドロキシアルキル、モルホリノアルキル、ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル(前記ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル基は、場合により、ベンゼン環上で、メチル、メトキシ、およびハロゲンから選択される部分で置換されている);および
−C(RS)(RT)(X)(ここで、RSおよびRTは、水素、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、フェニル、および置換基が、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、およびハロゲンから選択される、置換されたフェニルから独立に選択され;
Xは1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ;アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含み、かつアルキル部分が1〜4個の炭素原子を含む、アルコキシアルキル;1〜4個の炭素原子を含むハロアルキル;アルキル基が1〜4個の炭素原子を含むアルキルアミド;アミノ;置換基が1〜4個の炭素原子を含むアルキルまたはヒドロキシアルキルである置換アミノ、アジド、1〜4個の炭素原子を含むアルキルチオ、およびアルキル部分が1〜4個の炭素原子を含むモルホリノアルキルから選択される)
から選択され、
R6は、水素、フルオロ、クロロ、1〜4個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル、および1〜4個の炭素原子および少なくとも1個のフッ素または塩素原子を含む直鎖または分枝鎖フルオロ−またはクロロアルキルから選択される)
によって明示される6,7縮合シクロアルキルイミダゾピリジンアミン、
および薬学的に許容し得るそれらの塩類から選択することもできる。
R17は、水素;−CH2RW(ここで、RWは、1〜10個の炭素原子を含む直鎖、分枝鎖、または環状のアルキル、2〜10個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルケニル、1〜6個の炭素原子を含む、直鎖または分枝鎖のヒドロキシアルキル、アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含みかつアルキル部分が1〜6個の炭素原子を含むアルコキシアルキル、およびフェニルエチルから選択される);および−CH=CRZRZ(ここで、各RZは、独立に、1〜6個の炭素原子を含む、直鎖、分枝鎖、または環状のアルキルである);から選択され;
R27は、水素;1〜8個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖のアルキル;1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖ヒドロキシアルキル;アルコキシ部分が1〜4個の炭素原子を含みかつアルキル部分が1〜6個の炭素原子を含むアルコキシアルキル;ベンジル、(フェニル)エチルおよびフェニル(前記ベンジル、(フェニル)エチルまたはフェニル基は、場合により、ベンゼン環上で、メチル、メトキシ、およびハロゲンから選択される部分で置換されている);およびアルキル部分が1〜4個の炭素原子を含むモルホリノアルキル;から選択され;
R67およびR77は、水素、および1〜5個の炭素原子を含むアルキルから独立に選択されるが、但し、R67およびR77は、ひとまとめにして6個以下の炭素原子を含み、さらに、R77が水素であるとき、R67は水素以外であり、R27は水素またはモルホリノアルキル以外であり、さらにR67が水素であるとき、R77およびR27は水素以外である)
で明示されるイミダゾピリジンアミン類、
および薬学的に許容し得るそれらの塩類から選択することができる。
Zは、
−(CH2)p−(ここで、pは1〜4である);
−(CH2)a−C(RDRE)(CH2)b−(ここで、aおよびbは整数であり、a+bは0〜3であり、RDは水素であるかまたは1〜4個の炭素原子を含むアルキルであり、REは、1〜4個の炭素原子を含むアルキル、ヒドロキシ、RFが1〜4個の炭素原子を含むアルキルである−ORF、ならびにRGおよびR’Gが独立に水素または1〜4個の炭素原子を含むアルキルである−NRGR’Gから選択される);および
−(CH2)a−(Y)−(CH2)b−(ここで、aおよびbは整数であり、a+bは0〜3であり、YはO、S、あるいはRJが水素であるかまたは1〜4個の炭素原子を含むアルキルである−NRJ−である);
から選択され、
qは0または1であり、R8は1〜4個の炭素原子を含むアルキル、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ、およびハロゲンから選択される)
で明示される1,2−架橋イミダゾキノリンアミン類、
および薬学的に許容し得るそれらの塩類から選択することができる。
R19は、酸素、イオウおよびセレンから選択され;
R29は、
−水素;
−アルキル;
−アルキル−OH;
−ハロアルキル;
−アルケニル;
−アルキル−X−アルキル;
−アルキル−X−アルケニル;
−アルケニル−X−アルキル;
−アルケニル−X−アルケニル;
−アルキル−N(R59)2;
−アルキル−N3;
−アルキル−O−C(O)−N(R59)2;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−X−ヘテロシクリル;
−アルケニル−X−ヘテロシクリル;
−アリール;
−アルキル−X−アリール;
−アルケニル−X−アリール;
−ヘテロアリール;
−アルキル−X−ヘテロアリール;および
−アルケニル−X−ヘテロアリール;
から選択され、
R39およびR49は、それぞれ独立に:
−水素;
−X−アルキル;
−ハロ;
−ハロアルキル;
−N(R59)2;
であるか、またはひとまとめにして、R39およびR49は縮合芳香族、複素環式芳香族、シクロアルキルまたは複素環を形成し;
Xは、−O−、−S−、−NR59−、−C(O)−、−C(O)O−、−OC(O)−、および結合から選択され;
各R59は、独立に、HまたはC1〜8アルキルである)
のチアゾロキノリンアミン類、オキサゾロキノリンアミン類、チアゾロナフチリジンアミン類、チアゾロピリジンアミン類、およびオキサゾロピリジンアミン類、
および薬学的に許容し得るそれらの塩類から選択することができる。
Aは、=N−CR=CR−CR=;=CR−N=CR−CR=;=CR−CR=N−CR=;または=CR−CR=CR−N=であり;
R110は、
−水素;
−未置換であるか、
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−O−C1〜20アルキル;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−CO−O−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−N(R310)2;
−N3;
オキソ;
−ハロゲン;
−NO2;
−OH;および
−SH;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたC1〜20アルキルまたはC2〜20アルケニル:および
−C1〜20アルキル−NR310−Q−X−R410または−C2〜20アルケニル−NR310−Q−X−R410(式中、Qは−CO−または−SO2−であり;Xは、結合、−O−または−NR310−であり、R410は、アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクリル;未置換であるか、または
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−O−C1〜20アルキル、
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−CO−O−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−N(R310)2;
−NR310−CO−O−C1〜20アルキル;
−N3;
オキソ;
−ハロゲン;
−NO2;
−OH;および
−SH;
から選択される1つ以上の置換基で置換された−C1〜20アルキルまたはC2〜20アルケニルであるか、あるいはR410は、
R210は、
−水素;
−C1〜10アルキル;
−C2〜10アルケニル;
−アリール;
−C1〜10アルキル−O−C1〜10アルキル;
−C1〜10アルキル−O−C2〜10アルケニル;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R310)2;
−CO−N(R310)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換された−C1〜10アルキルまたはC2〜10アルケニル
から選択され、
各R310は、水素およびC1〜10アルキルから独立に選択され;
各Rは、水素、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)
のイミダゾナフチリジンアミン類およびイミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン類、
および薬学的に許容し得るそれらの塩類;
Bは、−NR−C(R)2−C(R)2−C(R)2−;−C(R)2−NR−C(R)2−C(R)2−;−C(R)2−C(R)2−NR−C(R)2−または−C(R)2−C(R)2−C(R)2−NR−であり;
R111は、:
−水素;
−未置換であるか、または
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−O−C1〜20アルキル;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−CO−O−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−N(R311)2;
−N3;
オキソ;
−ハロゲン;
−NO2;
−OH;および
−SH;
から選択される1つ以上の置換基で置換された−C1〜20アルキルまたはC2〜20アルケニル;および
−C1〜20アルキル−NR311−Q−X−R411または−C2〜20アルケニル−NR311−Q−X−R411(式中、Qは−CO−または−SO2−であり;Xは、結合、−O−または−NR311−であり、R411は、アリール;ヘテロアリール;ヘテロシクリル;未置換であるか、または
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−O−C1〜20アルキル、
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−CO−O−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−C1〜20アルキル;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(C1〜20アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−N(R311)2;
−NR311−CO−O−C1〜20アルキル;
−N3;
オキソ;
−ハロゲン;
−NO2;
−OH;および
−SH;
から選択される1つ以上の置換基で置換された−C1〜20アルキルまたはC2〜20アルケニルであるか、あるいはR411は、
である)から選択され、
R211は、
−水素;
−C1〜10アルキル;
−C2〜10アルケニル;
−アリール;
−C1〜10アルキル−O−C1〜10−アルキル;
−C1〜10アルキル−O−C2〜10アルケニル;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R311)2;
−CO−N(R311)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換された−C1〜10アルキルまたはC2〜10アルケニル;
から選択され、
各R311は、水素およびC1〜10アルキルから独立に選択され;
各Rは、水素、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)
のイミダゾナフチリジンアミン類およびイミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン類、
および薬学的に許容し得るそれらの塩類、
から選択することができる。
R112は、−アルキル−NR312−CO−R412または−アルケニル−NR312−CO−R412であり(式中、R412は、それぞれが、未置換であってもよく、
−アルキル;
−アルケニル;
−アルキニル;
−(アルキル)0〜1−アリール;
−(アルキル)0〜1−(置換アリール);
−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−(アルキル)0〜1−(置換ヘテロアリール);
−O−アルキル
−O−(アルキル)0〜1−アリール;
−O−(アルキル)0〜1−(置換アリール);
−O−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(アルキル)0〜1−(置換ヘテロアリール);
−CO−アリール;
−CO−(置換アリール);
−CO−ヘテロアリール;
−CO−(置換ヘテロアリール);
−COOH;
−CO−O−アルキル;
−CO−アルキル;
−S(O)0〜2−アルキル;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−(置換アリール);
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−(置換ヘテロアリール);
−P(O)(OR312)2;
−NR312−CO−O−アルキル;
−N3;
−ハロゲン;
−NO2;
−CN;
−ハロアルキル;
−O−ハロアルキル;
−CO−ハロアルキル;
−OH;
−SH;およびアルキル、アルケニルまたはヘテロシクリルの場合には、オキソ;
から選択されるまたは1つ以上の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはアルケニルであるか:
またはR412は、
R212は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−(置換アリール);
−ヘテロアリール;
−(置換ヘテロアリール);
−ヘテロシクリル;
−(置換ヘテロシクリル);
−アルキル−O−アルキル;
−アルキル−O−アルケニル;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R312)2;
−CO−N(R312)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−(置換アリール);
−ヘテロアリール;
−(置換ヘテロアリール);
−ヘテロシクリル;
−(置換ヘテロシクリル);
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され、
各R312は、水素;C1〜10アルキル−ヘテロアリール;C1〜10アルキル−(置換ヘテロアリール);C1〜10アルキル−アリール;C1〜10アルキル−(置換アリール)およびC1〜10アルキルから独立に選択され;
vは0〜4であり;
存在する各R12は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
R113は、−アルキル−NR313−SO2−X−R413または−アルケニル−NR313−SO2−X−R413であり;
Xは、結合または−NR513−であり;
R413は、それぞれが、未置換であってもよく、または
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−置換シクロアルキル;
−置換アリール;
−置換ヘテロアリール;
−置換ヘテロシクリル;
−O−アルキル;
−O−(アルキル)0〜1−アリール;
−O−(アルキル)0〜1−置換アリール;
−O−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(アルキル)0〜1−置換ヘテロアリール;
−O−(アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−O−(アルキル)0〜1−置換ヘテロシクリル;
−COOH;
−CO−O−アルキル;
−CO−アルキル;
−S(O)0〜2−アルキル;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−置換アリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−置換ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−置換ヘテロシクリル;
−(アルキル)0〜1−NR313R313;
−(アルキル)0〜1−NR313−CO−O−アルキル;
−(アルキル)0〜1−NR313−CO−アルキル;
−(アルキル)0〜1−NR313−CO−アリール;
−(アルキル)0〜1−NR313−CO−置換アリール;
−(アルキル)0〜1−NR313−CO−ヘテロアリール;
−(アルキル)0〜1−NR313−CO−置換ヘテロアリール;
−N3;
−ハロゲン;
−ハロアルキル;
−ハロアルコキシ;
−CO−ハロアルキル;
−CO−ハロアルコキシ;
−NO2;
−CN;
OH;
−SH;およびR413がアルキル、アルケニル、またはヘテロシクリルの場合には、オキソ;
から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキルまたはアルケニルであり、
R213は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−置換アリール;
−ヘテロアリール;
−置換ヘテロアリール;
−アルキル−O−アルキル;
−アルキル−O−アルケニル;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R313)2;
−CO−N(R313)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−置換アリール;
−ヘテロアリール;
−置換ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−置換ヘテロシクリル;
−CO−アリール;
−CO−(置換アリール);
−CO−ヘテロアリール;および
−CO−(置換ヘテロアリール);
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され、
各R313は、水素、C1〜10アルキルから独立に選択され、Xが結合であるとき、R313およびR413は、合同で3〜7員の複素環または置換複素環を形成することができ;
R513は、水素、C1〜10アルキルから選択され、またR413およびR513は、合同で3〜7員の複素環または置換複素環を形成することができ;
vは0〜4であり、存在する各R13は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
R114は、−アルキル−NR314−CY−NR514-−X−R414または−アルケニル−NR314−CY−NR514-−X−R414であり、
ここで、
Yは=Oまたは=Sであり;
Xは、結合、−CO−または−SO2−であり;
R414は、それぞれが、未置換であってもよく、または
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−置換アリール;
−置換ヘテロアリール;
−置換ヘテロシクリル;
−O−アルキル;
−O−(アルキル)0〜1−アリール;
−O−(アルキル)0〜1−置換アリール;
−O−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(アルキル)0〜1−置換ヘテロアリール;
−O−(アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−O−(アルキル)0〜1−置換ヘテロシクリル;
−COOH;
−CO−O−アルキル;
−CO−アルキル;
−S(O)0〜2−アルキル;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−置換アリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−置換ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−置換ヘテロシクリル;
−(アルキル)0〜1−NR314R314;
−(アルキル)0〜1−NR314−CO−O−アルキル;
−(アルキル)0〜1−NR314−CO−アルキル;
−(アルキル)0〜1−NR314−CO−アリール;
−(アルキル)0〜1−NR314−CO−置換アリール;
−(アルキル)0〜1−NR314−CO−ヘテロアリール;
−(アルキル)0〜1−NR314−CO−置換ヘテロアリール;
−N3;
−ハロゲン;
−ハロアルキル;
−ハロアルコキシ;
−CO−ハロアルコキシ;
−NO2;
−CN;
−OH;
−SH;および、R414がアルキル、アルケニルまたはヘテロシクリルである場合には、オキソ;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキルまたはアルケニルであるが、但しXが結合である場合、R414は、さらに水素であってもよく;
R214は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−置換アリール;
−ヘテロアリール;
−置換ヘテロアリール;
−アルキル−O−アルキル;
−アルキル−O−アルケニル;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R314)2;
−CO−N(R314)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−置換アリール;
−ヘテロアリール;
−置換ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−置換ヘテロシクリル;
−CO−アリール;
−CO−(置換アリール);
−CO−ヘテロアリール;および
−CO−(置換ヘテロアリール);
−から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル:から選択され、
各R314は、水素およびC1〜10アルキルから独立に選択され;
R514は、水素、C1〜10アルキルから選択され、またR414およびR514は、合同で3〜7員の複素環式または置換複素環を形成し;
vは0〜4であり、存在する各R14は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)
で明示される1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン類およびテトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン類
および薬学的に許容し得るそれらの塩類、
から選択することができる。
Xは、−CHR515−、−CHR515-−アルキル−、または−CHR515−アルケニル−であり;
R115は、
−R415−CR315−Z−R615−アルキル;
−R415−CR315−Z−R615−アルケニル;
−R415−CR315−Z−R615−アリール;
−R415−CR315−Z−R615−ヘテロアリール;
−R415−CR315−Z−R615−ヘテロシクリル;
−R415−CR315−Z−H;
−R415−NR715−CR315−R615−アルキル;
−R415−NR715−CR315−R615−アルケニル;
−R415−NR715−CR315−R615−アリール;
−R415−NR715−CR315−R615−ヘテロアリール;
−R415−NR715−CR315−R615−ヘテロシクリル;および
−R415−NR715−CR315−R815;
から選択され;
Zは、−NR515−、−O−、または−S−であり;
R215は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R515)2;
−CO−N(R515)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され
R315は、=Oまたは=Sであり;
R415は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、アルキルまたはアルケニルであり;
各R515は、独立にHまたはC1〜10アルキルであり;
R615は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、結合、アルキル、またはアルケニルであり;
R715は、H、C1〜10アルキル、アリールアルキルであるか、またはR415およびR715は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
R815は、H、C1〜10アルキルであるか、またはR715およびR815は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
Yは、−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R15は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR516−、−CHR516-−アルキル−、または−CHR516−アルケニル−であり;
R116は、
−R416−CR316−Z−R616−アルキル;
−R416−CR316−Z−R616−アルケニル;
−R416−CR316−Z−R616−アリール;
−R416−CR316−Z−R616−ヘテロアリール;
−R416−CR316−Z−R616−ヘテロシクリル;
−R416−CR316−Z−H;
−R416−NR716−CR316−R616−アルキル;
−R416−NR716−CR316−R616−アルケニル;
−R416−NR716−CR316−R616−アリール;
−R416−NR716−CR316−R616−ヘテロアリール;
−R416−NR716−CR316−R616−ヘテロシクリル;および
−R416−NR716−CR316−R816;
から選択され、
Zは、−NR516−、−O−、または−S−であり;
R216は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R516)2;
−CO−N(R516)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され、
R316は、=Oまたは=Sであり;
R416は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、アルキルまたはアルケニルであり;
各R516は、独立にHまたはC1〜10アルキルであり;
R616は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、結合、アルキル、またはアルケニルであり;
R716は、H、C1〜10アルキル、アリールアルキルであるか、またはR416およびR716は一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
R816は、HまたはC1〜10アルキルであるか;またはR716およびR816は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
Yは、−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは、0〜4であり;
存在する各R16は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、およびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR317−、−CHR317-−アルキル−、または−CHR317−アルケニル−であり;
R117は、
−アルケニル;
−アリール;および
−R417−アリール;
から選択され:
R217は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R317)2;
−CO−N(R317)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
R417は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、アルキルまたはアルケニルであり;
各R317は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
各Yは、独立に、−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R17は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR318−、−CHR318-−アルキル−、または−CHR318−アルケニル−であり;
R118は、
−アリール;
−アルケニル;および
−R418−アリール;
から選択され:
R218は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アリール;
−アルキル−Y−アルケニル;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R318)2;
−CO−N(R318)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換された−アルキルまたはアルケニル;
から選択され:
R418は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、アルキルまたはアルケニルであり;
各R318は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
各Yは、独立に、−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R18は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR319−、−CHR319-−アルキル−、または−CHR319−アルケニル−であり;
R119は、
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−R419−ヘテロアリール;および
−R419−ヘテロシクリル;
から選択され、
R219は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R319)2;
−CO−N(R319)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
R419は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、アルキルまたはアルケニルであり;
各R319は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
各Yは、独立に、−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R19は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR320−、−CHR320-−アルキル−、または−CHR320−アルケニル−であり;
R120は、
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−R420−ヘテロアリール;および
−R420−ヘテロシクリル;
から選択され:
R220は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R320)2;
−CO−N(R320)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
R420は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、アルキルまたはアルケニルであり;
各R320は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
各Yは、独立に、−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R20は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR521−、−CHR521-−アルキル−、または−CHR521−アルケニル−であり;
R121は、
−R421−NR321−SO2−R621−アルキル;
−R421−NR321−SO2−R621−アルケニル;
−R421−NR321−SO2−R621−アリール;
−R421−NR321−SO2−R621−ヘテロアリール;
−R421−NR321−SO2−R621−ヘテロシクリル;
−R421−NR321−SO2−R721;
−R421−NR321−SO2−NR521−R621−アルキル;
−R421−NR321−SO2−NR521−R621−アルケニル;
−R421−NR321−SO2−NR521−R621−アリール;
−R421−NR321−SO2−NR521−R621−ヘテロアリール;
−R421−NR321−SO2−NR521−R621−ヘテロシクリル;および
−R421−NR321−SO2−NH2;
から選択され:
R221は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R521)2;
−CO−N(R521)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
Yは、−O−または−S(O)0〜2−であり;
R321は、H、C1〜10アルキル、またはアリールアルキルであり;
各R421は、独立に、1つ以上の−O−基で中断されていてもよいアルキルまたはアルケニルであるか、またはR321およびR421は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
各R521は、独立に、H、C1〜10アルキル、またはC2〜10アルケニルであり;
R621は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、結合、アルキル、またはアルケニルであり;
R721は、C1〜10アルキルであるか、またはR321およびR721は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
vは0〜4であり;
存在する各R21は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR522−、−CHR522-−アルキル−、または−CHR522−アルケニル−であり;
R122は、
−R422−NR322−SO2−R622−アルキル;
−R422−NR322−SO2−R622−アルケニル;
−R422−NR322−SO2−R622−アリール;
−R422−NR322−SO2−R622−ヘテロアリール;
−R422−NR322−SO2−R622−ヘテロシクリル;
−R422−NR322−SO2−R722;
−R422−NR322−SO2−NR522−R622−アルキル;
−R422−NR322−SO2−NR522−R622−アルケニル;
−R422−NR322−SO2−NR522−R622−アリール;
−R422−NR322−SO2−NR522−R622−ヘテロアリール;
−R422−NR322−SO2−NR522−R622−ヘテロシクリル;および
−R422−NR322−SO2−NH2;
から選択され:
R222は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R522)2;
−CO−N(R522)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
Yは、−O−または−S(O)0〜2−であり;
R322は、H、C1〜10アルキル、またはアリールアルキルであり;
各R422は、独立に、1つ以上の−O−基で中断されていてもよいアルキルまたはアルケニルであるか、またはR322およびR422は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
各R522は、独立に、H、C1〜10アルキル、またはC2〜10アルケニルであり;
R622は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、結合、アルキル、またはアルケニルであり;
R722は、C1〜10アルキルであるか、またはR322およびR722は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
vは0〜4であり;
存在する各R22は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、およびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR323−、−CHR323-−アルキル−、または−CHR323−アルケニル−であり;
Zは、−S−、−SO−、または−SO2−であり;
R123は、:
−アルキル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルケニル;
−R423−アリール;
−R423−ヘテロアリール;
−R423−ヘテロシクリル;
から選択され:
R223は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R323)2;
−CO−N(R323)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
各R323は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
各R423は、独立に、アルキルまたはアルケニルであり;
各Yは、独立に、−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R23は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR324−、−CHR324-−アルキル−、または−CHR324−アルケニル−であり;
Zは、−S−、−SO−、または−SO2−であり;
R124は、
−アルキル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルケニル;
−R424−アリール;
−R424−ヘテロアリール;および
−R424−ヘテロシクリル;
から選択され:
R224は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R324)2;
−CO−N(R324)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
各R324は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
各R424は、独立に、アルキルまたはアルケニルであり;
各Yは、独立に−O−または−S(O)0〜2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R24は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR525−、−CHR525-−アルキル−、または−CHR525−アルケニル−であり;
R125は、
−R425−NR825−CR325−NR525−Z−R625−アルキル;
−R425−NR825−CR325−NR525−Z−R625−アルケニル;
−R425−NR825−CR325−NR525−Z−R625−アリール;
−R425−NR825−CR325−NR525−Z−R625−ヘテロアリール;
−R425−NR825−CR325−NR525−Z−R625−ヘテロシクリル;
−R425−NR825−CR325−NR525R725;
−R425−NR825−CR325−NR925−Z−R625−アルキル;
−R425−NR825−CR325−NR925−Z−R625−アルケニル;
−R425−NR825−CR325−NR925−Z−R625−アリール;
−R425−NR825−CR325−NR925−Z−R625−ヘテロアリール;および
−R425−NR825−CR325−NR925−Z−R625−ヘテロシクリル;
から選択され:
R225は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R525)2;
−CO−N(R525)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
各R325は、=Oまたは=Sであり;
各R425は、独立に、1つ以上の−O−基で中断されていてもよいアルキルまたはアルケニルであり;
各R525は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
R625は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、結合、アルキル、またはアルケニルであり;
R725は、H、ヘテロ原子で中断されていてもよいC1〜10アルキルであるか、またはR725は、R525と共に5〜7員の複素環を形成してもよく;
R825は、H、C1〜10アルキル、アリールアルキルであるか、またはR425およびR825は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
R925は、R825と一緒になって5〜7員の複素環を形成することができるC1〜10アルキルであり;
各Yは、独立に、−O−または−S(O)0〜2−であり;
Zは、結合、−CO−、または−SO2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R25は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびトリフルオロメチルから独立に選択される)、
Xは、−CHR526−、−CHR526-−アルキル−、または−CHR526−アルケニル−であり;
R126は、
−R426−NR826−CR326−NR526−Z−R626−アルキル;
−R426−NR826−CR326−NR526−Z−R626−アルケニル;
−R426−NR826−CR326−NR526−Z−R626−アリール;
−R426−NR826−CR326−NR526−Z−R626−ヘテロアリール;
−R426−NR826−CR326−NR526−Z−R626−ヘテロシクリル;
−R426−NR826−CR326−NR526R726;
−R426−NR826−CR326−NR926−Z−R626−アルキル;
−R426−NR826−CR326−NR926−Z−R626−アルケニル;
−R426−NR826−CR326−NR926−Z−R626−アリール;
−R426−NR826−CR326−NR926−Z−R626−ヘテロアリール;および
−R426−NR826−CR326−NR926−Z−R626−ヘテロシクリル;
から選択され:
R226は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−アルキル−Y−アルキル;
−アルキル−Y−アルケニル;
−アルキル−Y−アリール;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R526)2;
−CO−N(R526)2;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
各R326は、=Oまたは=Sであり;
各R426は、独立に、1つ以上の−O−基で中断されていてもよいアルキルまたはアルケニルであり;
各R526は、独立に、HまたはC1〜10アルキルであり;
R626は、1つ以上の−O−基で中断されていてもよい、結合、アルキル、またはアルケニルであり;
R726は、H、ヘテロ原子で中断されていてもよいC1〜10アルキルであるか、またはR726は、R526と共に、5〜7員の複素環を形成してもよく;
R826は、H、C1〜10アルキル、アリールアルキルであるか、またはR426およびR826は、一緒になって5〜7員の複素環を形成してもよく;
R926は、R826と一緒になって5〜7員の複素環を形成することができるC1〜10アルキルであり;
各Yは、独立に、−O−または−S(O)0〜2−であり;
Zは、結合、−CO−、または−SO2−であり;
vは0〜4であり;
存在する各R26は、C1〜10アルキル、C1〜10アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、およびトリフルオロメチルから独立に選択される)
で明示される、1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン類およびテトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン類
および薬学的に許容し得る前述のいずれかの塩類から選択することができる。
Xは、アルキレンまたはアルケニレンであり;
Yは、−CO−、−CS−、または−SO2−であり;
Zは、結合、−O−、−S−、または−NR527−であり;
R127は、それぞれが、未置換であってもよく、
−アルキル;
−アルケニル;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−置換シクロアルキル;
−O−アルキル;
−O−(アルキル)0〜1−アリール;
−O−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−O−(アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−COOH;
−CO−O−アルキル;
−CO−アルキル;
−S(O)0〜2−アルキル;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−アリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−ヘテロアリール;
−S(O)0〜2−(アルキル)0〜1−ヘテロシクリル;
−(アルキル)0〜1−N(R527)2;
−(アルキル)0〜1−NR527−CO−O−アルキル;
−(アルキル)0〜1−NR527−CO−アルキル;
−(アルキル)0〜1−NR527−CO−アリール;
−(アルキル)0〜1−NR527−CO−ヘテロアリール;
−N3;
−ハロゲン;
−ハロアルキル;
−ハロアルコキシ;
−CO−ハロアルキル;
−CO−ハロアルコキシ;
−NO2;
−CN;
−OH;
−SH;およびアルキル、アルケニル、およびヘテロシクリルの場合には、オキソ;
から独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、C1〜20アルキルまたはC2〜20アルケニルであり:
R227は、
−水素;
−アルキル;
−アルケニル;
−アルキル−O−アルキル;
−アルキル−S−アルキル;
−アルキル−O−アリール;
−アルキル−S−アリール:
−アルキル−O−アルケニル;
−アルキル−S−アルケニル;および
−OH;
−ハロゲン;
−N(R527)2;
−CO−N(R527)2;
−CS−N(R527)2;
−SO2−N(R527)2;
−NR527−CO−C1〜10アルキル;
−NR527−CS−C1〜10アルキル;
−NR527−SO2−C1〜10アルキル;
−CO−C1〜10アルキル;
−CO−O−C1〜10アルキル;
−N3;
−アリール;
−ヘテロアリール;
−ヘテロシクリル;
−CO−アリール;および
−CO−ヘテロアリール;
から選択される1つ以上の置換基で置換されたアルキルまたはアルケニル;
から選択され:
R327およびR427は、水素、アルキル、アルケニル、ハロゲン、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびアルキルチオから独立に選択され;
各R527は、独立に、HまたはC1〜10アルキルである)
で明示される1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−アミン類化合物、
および薬学的に許容し得るそれらの塩類、
から選択することができる。
表1に、本発明に従って作られた局所用製剤を、% 重量/重量で示す。
表5に、本発明に従って作られた局所用製剤を、% 重量/重量で示す。
表9に、本発明に従って作られた局所用製剤を% 重量/重量でまとめる。
表10に、本発明に従って作られた局所用製剤を% 重量/重量でまとめる。
IRM化合物を、必要に応じて加熱しながら、イソステアリン酸およびジリノール酸ジイソプロピル(またはトリ(カプリル/カプリン酸)グリセリド)に溶解した。
エデト酸二ナトリウムを水に溶解した。次いで、ポロキサマー 188を水相に加え、溶解するまで混合した。次いで、カルボマー 980を水相に加え、カルボマーが完全に分散して水和するまで混合した。メチルパラベンおよびプロピルパラベンをジエチレングリコールモノエチルエーテルに溶解し、続いてこの溶液を水相に加えた。
表11に、本発明に従って作られた局所用製剤を% 重量/重量でまとめる。
実施例1〜24に上述した一般法を使用して、表12に記載のIRM化合物を含有する局所用クリームを調製した。各IRMを、表13および14に示すモデル製剤の1つ以上に製剤化した。表15に、調製した局所用クリームをまとめる。
体重200〜250gの、メスCDヘアレスラット(マサチュセッツ州ウィルミントンにあるチャールズ・リバー・ラボラトリーズ(Charles River Laboratories,Wilmington,MA))を使用する。動物を処置群に無作為化し、処置群当たり3匹に投与する。
表17に、本発明に従って作られた局所用製剤を、% 重量/重量で示す。
体重200〜250gの、メスCDヘアレスラット(マサチュセッツ州ウィルミントンにあるチャールズ・リバー・ラボラトリーズ(Charles River Laboratories,Wilmington,MA))を使用する。動物を処置群に無作為化し、処置群当たり3匹に投与する。
Claims (83)
- イミダゾキノリンアミン類、イミダゾテトラヒドロキノリンアミン類、イミダゾピリジンアミン類、6,7−縮合シクロアルキルイミダゾピリジンアミン類、1,2−架橋イミダゾキノリンアミン類、チアゾロキノリンアミン類、オキサゾロキノリンアミン類、チアゾロピリジンアミン類、オキサゾロピリジンアミン類、イミダゾナフチリジンアミン類、イミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン類、およびチアゾロナフチリジンアミン類から選択される免疫応答調節物質(IRM)化合物;
脂肪酸;
前記脂肪酸と混和でき、かつ7個以上の炭素原子を含むヒドロカルビル基を含む、疎水性非プロトン性成分;および
セルロースエーテル類およびカルボマーから選択される親水性増粘剤;
を含む、医薬製剤。 - 前記製剤が保存料系および乳化剤を含む、請求項1に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、2未満の親水性親油性バランスを有する、請求項1に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、14.2より大きいpKaを有する、請求項1に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分と前記脂肪酸との比率が0.025:1〜600:1である、請求項1に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分および前記脂肪酸の総合重量%が2〜50である、請求項1に記載の製剤。
- 前記脂肪酸がイソステアリン酸である、請求項1に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、非プロトン性脂肪酸エステル類、8個以上の炭素原子を含む炭化水素、およびワックス類から選択される、請求項1に記載の製剤。
- 前記非プロトン性脂肪酸エステルが、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジリノール酸ジイソプロピル、カプリル/カプリン酸トリグリセリド、セチルエステルワックス、またはそれらの組合せである、請求項8に記載の製剤。
- 前記8個以上の炭素原子を含む炭化水素が、鉱油またはペトロラタムである、請求項8に記載の製剤。
- 前記親水性増粘剤がカルボマーを含む、請求項1に記載の製剤。
- 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベン、および前記製剤の0.01〜0.5% w/wのプロピルパラベンを含む、請求項2に記載の製剤。
- 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベン、および前記製剤の0.01〜0.5% w/wのエチルパラベンを含む、請求項2に記載の製剤。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメートを含む、請求項2に記載の製剤。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、およびメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベンまたはフェノキシエタノールの1つ以上を含む、請求項2に記載の製剤。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、メチルパラベン、およびエチルパラベンを含む、請求項2に記載の製剤。
- 前記保存料系が、フェノキシエタノール、およびメチルパラベンとエチルパラベンの一方または両方を含む、請求項2に記載の製剤。
- 前記保存料系が、保存力強化可溶化剤を含む、請求項2に記載の製剤。
- 前記保存力強化可溶化剤が、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールまたはそれらの組合せを含む、請求項18に記載の製剤。
- (a)0.001〜5% w/wの
2−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
N−[4−(4−アミノ−2−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−イル)ブチル]−N’−シクロヘキシルウレア、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,8]ナフチリジン−4−アミン、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−メチルチアゾロ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−エチルチアゾロ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
4−アミノ−2−ブチル−α,α−ジメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−エタノール、
1−{2−[3−(3−ピリジル)プロポキシ]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−[(R)−1−フェニルエチル]−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
1−{2−[3−(1,3−チアゾール−2−イル)プロポキシ]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−[2−(ピリジン−4−イルメトキシ)エチル]−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−[3−(4−アミノ−2−メチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル)プロピル]シクロヘキサンカルボキサミド、
2−ブチル−1−{2−[(1−メチルエチル)スルホニル]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−{2−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]エチル}エタンスルホンアミド、
N−{2−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]エチル}プロパンアミド、
1−[2−(メチルスルホニル)エチル]−2−プロピル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エチル−1−{4−[(1−メチルエチル)スルホニル]ブチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エチル−1−[4−(エチルスルホニル)ブチル]−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−{3−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]プロピル}シクロペンタンカルボキサミド、
1−(2−メチルプロピル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
8,9,10,11−テトラヒドロピリド[1’,2’:1,2]イミダゾ[4,5−c]キノリン−6−アミン、
4−アミノ−α,α,2−トリメチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−エタノール、
2−ヒドロキシメチル−1−(2−メチルプロピル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
またはそれらの組合せ;
(b)0.05〜40% w/wのイソステアリン酸;
(c)1〜30% w/wの疎水性非プロトン性成分;
(d)0.5〜10% w/wの乳化剤;
(e)0.01〜30% w/wの保存料系;および
(f)0.1〜10%のカルボマー;
を含む、請求項2に記載の製剤。 - (a)0.03〜3% w/wの2−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、N−[4−(4−アミノ−2−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−イル)ブチル]−N’−シクロヘキシルウレア、2−ブチル−1−{2−[(1−メチルエチル)スルホニル]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、またはそれらの組合せ;
(b)3〜25% w/wのイソステアリン酸;
(c)3〜15% w/wの疎水性非プロトン性成分;
(d)0.75〜3.5% w/wの乳化剤;
(e)0.1〜25% w/wの保存料系;および
(f)0.5〜5% w/wのカルボマー;
を含む、請求項20に記載の製剤。 - 皮膚関連の病気を処置する方法であって、イミダゾキノリンアミン類、イミダゾテトラヒドロキノリンアミン類、イミダゾピリジンアミン類、6,7−縮合シクロアルキルイミダゾピリジンアミン類、1,2−架橋イミダゾキノリンアミン類、チアゾロキノリンアミン類、オキサゾロキノリンアミン類、チアゾロピリジンアミン類、オキサゾロピリジンアミン類、イミダゾナフチリジンアミン類、イミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン類、およびチアゾロナフチリジンアミン類から選択される免疫応答調節物質(IRM);脂肪酸;前記脂肪酸と混和でき、かつ7個以上の炭素原子を含むヒドロカルビル基を含む、疎水性非プロトン性成分;およびセルロースエーテル類およびカルボマーから選択される親水性増粘剤;を含む製剤を、皮膚に適用するステップを含む方法。
- 前記疎水性非プロトン性成分と脂肪酸との比率が0.025:1〜600:1である、請求項22に記載の方法。
- 前記疎水性非プロトン性成分と前記脂肪酸の総合重量%が2〜50である、請求項22に記載の方法。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、非プロトン性脂肪酸エステル類、8個以上の炭素原子を含む炭化水素、およびワックス類からなる群より選択される、請求項22に記載の方法。
- 前記非プロトン性脂肪酸エステルが、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジリノール酸ジイソプロピル、カプリル/カプリン酸トリグリセリド、セチルエステルワックス、またはそれらの組合せである、請求項25に記載の方法。
- 前記親水性増粘剤がカルボマーを含む、請求項22に記載の方法。
- 前記局所用製剤が、
保存料系;および
乳化剤;
をさらに含む、請求項22に記載の方法。 - 前記IRMが、2−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、N−[4−(4−アミノ−2−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−イル)ブチル]−N’−シクロヘキシルウレア、1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,8]ナフチリジン−4−アミン、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−メチルチアゾロ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−エチルチアゾロ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
4−アミノ−2−ブチル−α,α−ジメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−エタノール、
1−{2−[3−(3−ピリジル)プロポキシ]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−[(R)−1−フェニルエチル]−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
1−{2−[3−(1,3−チアゾール−2−イル)プロポキシ]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−[2−(ピリジン−4−イルメトキシ)エチル]−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−[3−(4−アミノ−2−メチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル)プロピル]シクロヘキサンカルボキサミド、
2−ブチル−1−{2−[(1−メチルエチル)スルホニル]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−{2−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]エチル}エタンスルホンアミド、
N−{2−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]エチル}プロパンアミド、
1−[2−(メチルスルホニル)エチル]−2−プロピル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エチル−1−{4−[(1−メチルエチル)スルホニル]ブチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エチル−1−[4−(エチルスルホニル)ブチル]−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−{3−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]プロピル}シクロペンタンカルボキサミド、
1−(2−メチルプロピル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
8,9,10,11−テトラヒドロピリド[1’,2’:1,2]イミダゾ[4,5−c]キノリン−6−アミン、
4−アミノ−α,α,2−トリメチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−エタノール、
2−ヒドロキシメチル−1−(2−メチルプロピル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、またはそれらの組合せである、請求項22に記載の方法。 - 前記皮膚関連の病気が、光線性角化症、術後瘢痕、基底細胞癌、アトピー性皮膚炎、およびいぼから選択される、請求項22に記載の方法。
- 前記IRMが、2−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
N−[4−(4−アミノ−2−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−イル)ブチル]−N’−シクロヘキシルウレア、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,8]ナフチリジン−4−アミン、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−メチルチアゾロ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−エチルチアゾロ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
4−アミノ−2−ブチル−α,α−ジメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−エタノール、
1−{2−[3−(3−ピリジル)プロポキシ]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−[(R)−1−フェニルエチル]−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
1−{2−[3−(1,3−チアゾール−2−イル)プロポキシ]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
1−[2−(ピリジン−4−イルメトキシ)エチル]−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−[3−(4−アミノ−2−メチル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル)プロピル]シクロヘキサンカルボキサミド、
2−ブチル−1−{2−[(1−メチルエチル)スルホニル]エチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−{2−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]エチル}エタンスルホンアミド、
N−{2−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]エチル}プロパンアミド、
1−[2−(メチルスルホニル)エチル]−2−プロピル−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エチル−1−{4−[(1−メチルエチル)スルホニル]ブチル}−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−エチル−1−[4−(エチルスルホニル)ブチル]−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
N−{3−[4−アミノ−2−(エトキシメチル)−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]プロピル}シクロペンタンカルボキサミド、
1−(2−メチルプロピル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
8,9,10,11−テトラヒドロピリド[1’,2’:1,2]イミダゾ[4,5−c]キノリン−6−アミン、
4−アミノ−α,α,2−トリメチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−エタノール、
2−ヒドロキシメチル−1−(2−メチルプロピル)−6,7,8,9−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、またはそれらの組合せである、請求項30に記載の方法。 - 前記製剤が、保存料系および乳化剤をさらに含む、請求項30に記載の方法。
- 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベンおよび前記製剤の0.01〜0.5% w/wのプロピルパラベンを含む、請求項32に記載の方法。
- 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベンおよび前記製剤の0.01〜0.5% w/wのエチルパラベンを含む、請求項32に記載の方法。
- 前記保存料系がヨードプロピニルブチルカルバメートを含む、請求項32に記載の方法。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、およびメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、またはフェノキシエタノールの1つ以上を含む、請求項32に記載の方法。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、メチルパラベン、およびエチルパラベンを含む、請求項32に記載の方法。
- 前記保存料系が、フェノキシエタノール、およびメチルパラベンとエチルパラベンの一方または両方を含む、請求項32に記載の方法。
- 前記保存料系が、保存力強化可溶化剤を含む、請求項32に記載の方法。
- 前記保存力強化可溶化剤が、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールまたはそれらの組合せを含む、請求項39に記載の方法。
- 免疫応答調節物質(IRM)を皮膚表面に送達する方法であって、
(a)イミダゾキノリンアミン類、イミダゾテトラヒドロキノリンアミン類、イミダゾピリジンアミン類、6,7−縮合シクロアルキルイミダゾピリジンアミン類、1,2−架橋イミダゾキノリンアミン類、チアゾロキノリンアミン類、オキサゾロキノリンアミン類、チアゾロピリジンアミン類、オキサゾロピリジンアミン類、イミダゾナフチリジンアミン類、イミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン類、およびチアゾロナフチリジンアミン類から選択される免疫応答調節物質;
(b)脂肪酸;
(c)前記脂肪酸と混和でき、かつ7個以上の炭素原子を含むヒドロカルビル基を含む、疎水性非プロトン性成分;および
(d)セルロースエーテル類およびカルボマーから選択される親水性増粘剤;
を含む製剤を選択するステップと、
前記選択された局所用製剤を前記皮膚表面に適用するステップと、
を含む、方法。 - イミダゾナフチリジンアミン類、テトラヒドロイミダゾナフチリジンアミン類、およびチアゾロナフチリジンアミン類からなる群より選択される免疫応答調節物質(IRM)化合物;
脂肪酸;および
前記脂肪酸と混和でき、かつ7個以上の炭素原子を含むヒドロカルビル基を含む、疎水性非プロトン性成分;
を含む医薬製剤。 - 前記製剤が保存料系をさらに含む、請求項42に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、2未満の親水性親油性バランスを有する、請求項42に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、14.2より大きいpKaを有する、請求項42に記載の製剤。
- 疎水性非プロトン性成分と脂肪酸との比率が、0.025:1〜600:1である、請求項42に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分および前記脂肪酸の総合重量%が2〜50である、請求項42に記載の製剤。
- 前記脂肪酸がイソステアリン酸である、請求項42に記載の製剤。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、非プロトン性脂肪酸エステル類、8個以上の炭素原子を含む炭化水素、およびワックス類から選択される、請求項42に記載の製剤。
- 前記非プロトン性脂肪酸エステルが、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジリノール酸ジイソプロピル、トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリド、セチルエステルワックス、またはそれらの組合せである、請求項49に記載の製剤。
- 前記8個以上の炭素原子を含む炭化水素が鉱油またはペトロラタムである、請求項49に記載の製剤。
- 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベンおよび前記製剤の0.01〜0.5% w/wのプロピルパラベンを含む、請求項43に記載の製剤。
- 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベンおよび前記製剤の0.01〜0.5% w/wのエチルパラベンを含む、請求項43に記載の製剤。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメートを含む、請求項43に記載の製剤。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、およびメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、またはフェノキシエタノールの1つ以上を含む、請求項43に記載の製剤。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、メチルパラベン、およびエチルパラベンを含む、請求項43に記載の製剤。
- 前記保存料系が、フェノキシエタノール、メチルパラベンとエチルパラベンの一方または両方を含む、請求項43に記載の製剤。
- 前記保存料系が、保存力強化可溶化剤を含む、請求項43に記載の製剤。
- 前記保存力強化可溶化剤が、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールまたはそれらの組合せを含む、請求項58に記載の製剤。
- (a)0.001〜5% w/wのイミダゾナフチリジンアミン、イミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン、チアゾロナフチリジンアミン、またはそれらの組合せ;
(b)0.05〜40% w/wのイソステアリン酸;
(c)1〜30% w/wの疎水性非プロトン性成分;および
(d)0.01〜30% w/wの保存料系;
を含む、請求項43に記載の製剤。 - 乳化剤および親水性増粘剤をさらに含む、請求項43に記載の製剤。
- 乳化剤および親水性増粘剤をさらに含む、請求項60に記載の製剤。
- 前記増粘剤がカルボマーを含む、請求項62に記載の製剤。
- (a)0.03〜3% w/wの
2−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
N−[4−(4−アミノ−2−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−イル)ブチル]−N’−シクロヘキシルウレア、
2−ブチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,8]ナフチリジン−4−アミン、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−エトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
4−アミノ−2−ブチル−α,α−ジメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−エタノール、
1−[(R)−1−フェニルエチル]−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
またはそれらの組合せ;
(b)3〜25% w/wのイソステアリン酸;
(c)3〜15% w/wの疎水性非プロトン性成分;
(d)0.1〜25% w/wの保存料系;
(e)0.75〜3.5% w/wの乳化剤;および
(f)0.5〜5% w/wのカルボマー;
を含む、請求項63に記載の製剤。 - 皮膚関連の病気を処置する方法であって、イミダゾナフチリジンアミン類、イミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン類、およびチアゾロナフチリジンアミン類から選択される免疫応答調節物質(IRM);脂肪酸;および前記脂肪酸と混和でき、かつ7個以上の炭素原子を含むヒドロカルビル基を含む、疎水性非プロトン性成分;を含む製剤を皮膚に適用するステップを含む方法。
- 前記疎水性非プロトン性成分と前記脂肪酸との比率が0.025:1〜600:1である、請求項65に記載の方法。
- 前記疎水性非プロトン性成分および前記脂肪酸の総合重量%が2〜50である、請求項65に記載の方法。
- 前記疎水性非プロトン性成分が、非プロトン性脂肪酸エステル類、8個以上炭素原子を含む炭化水素、およびワックス類からなる群より選択される、請求項65に記載の方法。
- 前記非プロトン性脂肪酸エステルが、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジリノール酸ジイソプロピル、カプリル/カプリン酸トリグリセリド、セチルエステルワックス、またはそれらの組合せである、請求項68に記載の方法。
- 前記製剤が、
保存料系;および
乳化剤;
を含む、請求項65に記載の方法。 - 前記IRMが、2−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
N−[4−(4−アミノ−2−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−イル)ブチル]−N’−シクロヘキシルウレア、
2−ブチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,8]ナフチリジン−4−アミン、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−エトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
4−アミノ−2−ブチル−α,α−ジメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−エタノール、
1−[(R)−1−フェニルエチル]−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、またはそれらの組合せである、請求項65に記載の方法。 - 前記皮膚関連の病気が、光線性角化症、術後瘢痕、基底細胞癌、アトピー性皮膚炎、およびいぼである、請求項65に記載の方法。
- 前記IRMが、2−メチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、N−[4−(4−アミノ−2−ブチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−イル)ブチル]−N’−シクロヘキシルウレア、
2−ブチル−1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,8]ナフチリジン−4−アミン、
1−(2−メチルプロピル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−エトキシメチル−1−フェニルメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
4−アミノ−2−ブチル−α,α−ジメチル−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−1−エタノール、
1−[(R)−1−フェニルエチル]−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、
2−ブチル−1−(2−フェノキシエチル)−1H−イミダゾ[4,5−c][1,5]ナフチリジン−4−アミン、またはそれらの組合せである、請求項72に記載の方法。 - 前記製剤が、
保存料系;および
乳化剤;
をさらに含む、請求項72に記載の方法。 - 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベンおよび前記製剤の0.01〜0.5% w/wのプロピルパラベンを含む、請求項74に記載の方法。
- 前記保存料系が、前記製剤の0.01〜0.5% w/wのメチルパラベンおよび前記製剤の0.01〜0.5% w/wのエチルパラベンを含む、請求項74に記載の方法。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメートを含む、請求項74に記載の方法。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、およびメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、またはフェノキシエタノールの1つ以上を含む、請求項74に記載の方法。
- 前記保存料系が、ヨードプロピニルブチルカルバメート、メチルパラベン、およびエチルパラベンを含む、請求項74に記載の方法。
- 前記保存料系が、フェノキシエタノール、およびメチルパラベンとエチルパラベンの一方または両方を含む、請求項74に記載の方法。
- 前記保存料系が、保存力強化可溶化剤を含む、請求項74に記載の方法。
- 前記保存力強化可溶化剤が、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールまたはそれらの組合せを含む、請求項81に記載の方法。
- 免疫応答調節物質(IRM)を皮膚表面に送達する方法であって、
(a)イミダゾナフチリジンアミン類、イミダゾテトラヒドロナフチリジンアミン類、およびチアゾロナフチリジンアミン類から選択される免疫応答調節物質;
(b)脂肪酸;および
(c)前記脂肪酸と混和でき、かつ7個以上の炭素原子を含むヒドロカルビル基を含む、疎水性非プロトン性成分;
を含む製剤を選択するステップと、
前記選択された製剤を前記皮膚表面に適用するステップと、
を含む方法。
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