JP2005306816A - 夏用の皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)1)ソフォラフラバノンG(Sophoraflavanone G)及び/又はその塩0.01〜1質量%と、2)次に示す一般式(1)に表されるクマリン類似物質0.001〜0.1質量%とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(但し、式中R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基乃至は糖残基でエーテル化されていても良い水酸基又は炭素数1〜4のアルキル基を表すが、R1、R2、R3、R4の少なくとも1個は炭素数1〜4のアルキル基乃至は糖残基でエーテル化されていても良い水酸基である。)
(3)前記一般式(1)に表されるクマリン類似物質が、クマリン(Coumarin)、4−ヒドロキシクマリン(4-Hydroxycoumarin)、ダフネチン(Daphnetin)、スコポレチン(Scopoletin)、ウンベリフェロン(Umbelliferone)、4−メチルウンベリフェロン(4-Methylumbelliferone)、エスクレチン(Esculetin)又はエスクリン(Esculin)であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(5)前記アスコルビン酸及び/又はその塩が、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビン酸−2−グルコシド及びその塩から選択される、1種乃至は2種以上であることを特徴とする、(1)〜(4)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(6)1)マメ科クジン(Sophora flavescens)のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものと、2)一般式(1)に表されるクマリン類似物質0.001〜0.1質量%と、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(7)更に、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、(1)〜(6)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(8)前記グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上の含有量が、0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、(7)に記載の皮膚外用剤。
(9)メラニン産生抑制作用又は抗炎症作用を訴求した医薬部外品であることを特徴とする、(7)又は(8)に記載の皮膚外用剤。
(10)表示に於いて、メラニン産生を抑制する作用及び/又は炎症を鎮める作用を訴求した医薬部外品である旨の表示と、その使用方法に於いて、適量を取り、シミや色素沈着の気になる部位、或いは、軽い炎症のある部位にカット綿などに含ませ、それを軽く擦過、押し当て動作により、塗布して使用される旨と、前記塗布により、シミや色素沈着を改善する旨、或いは、炎症を鎮める旨の表示と、前記操作により、ひりひり感や火照り感を感じた場合には直ちに使用を止める旨の表示を構成としていることを特徴とする、(9)に記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分として、ソフォラフラバノンG及び/又はその塩を0.01〜1質量%、より好ましくは0.05〜0.5質量%含有することを特徴とする。ソフォラフラバノンGは、クジンの植物体の乾燥物1Kg中に、10〜50mgが含有されており、水などを抽出溶媒に使用するとこの成分は溶出しにくく、通常エタノールなどで抽出を行い、溶媒を除去すると0.01〜0.05質量%のソフォラフラバノンGを含有するアモルファスが得られる。かかる抽出物を酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮することにより、0.1〜1質量%のソフォラフラバノンGを含むアモルファスが得られる。更に、このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒クロロホルム、クロロホルム・メタノール混液)で分画精製することにより、ソフォラフラバノンGを30〜50質量%含有する分画を得ることが出来る。クジンより、エタノールで抽出を行うにあたり、使用する植物体の部位としては、根茎が特に好ましく例示できる。抽出は、植物体を細切等して、細かくし、これに1〜10質量倍の溶媒を加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度であれば数時間、適宜攪拌を加えて浸漬すればよい。その後、室温まで冷却し、しかる後、所望により濾過で不溶物を除去した後、減圧濃縮することにより、アモルファスが得られる。このものの分画精製にあたっては、その状況を薄層クロマトグラフィー等でチェックしながら行うことが好ましく、このものは展開溶媒をクロロホルム(95容量部)とメタノール(5容量部)の混液とした場合、Rf0.1程度のところにスポットして現れる。この様なマメ科クジンのエキスの分画・精製物の形態でソフォラフラバノンGを、前記の量比になるように、含有させることが本発明では好ましい。本発明の皮膚外用剤において、ソフォラフラバノンGは、後記クマリン類似物質とともに働いて、暴走している炎症因子を鎮静させ、炎症の悪循環を絶ち、生体の傷害累積を予防する作用を発揮する。この様な作用はソフォラフラバノンGの皮膚外用剤に於ける含有量が0.01質量%未満では、明確に現れない場合が存し好ましくなく、1質量%を越えて含有させても効果が頭打ちになる場合が存し、好ましくない。以下に、この様な量比のソフォラフラバノンGを含有させるのに好適な抽出精製物の製造例を示す。
マメ科クジンの根茎の乾燥物1Kgを細切し、これに10lのエタノールを加え、3時間、攪拌下、加熱還流し、室温まで冷却後、減圧濃縮した。このものに2lの水と2lの酢酸エチルとを加え、可溶化し、液液抽出を行った。酢酸エチル相を取り、濃縮し、105gのアモルファスを得た。このものの中に含まれるソフォラフラバノンGを定量したところ、0.9質量%であった。(ODSカラム4.6mm×150mm、カラム温度40℃、溶出溶媒30%アセトニトリル水溶液、流速1ml/分、検知紫外部220nm、標準物質を用いた絶対検量線による定量)シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム、クロロホルム・メタノール混液を溶出溶媒)で精製したところ、38質量%のソフォラフラバノンGを含有するアモルファスが1.2g得られた。
本発明の皮膚外用剤は、前記一般式(1)に表されるクマリン類似物質を必須成分として、0.001〜0.1質量%、より好ましくは0.002〜0.8質量%含有することを特徴とする。一般式(1)に於いて、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜4のアルキル基乃至は糖残基でエーテル化されていても良い水酸基又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、前記R1、R2、R3、R4の少なくとも1個が炭素数1〜4のアルキル基乃至は糖残基でエーテル化されていても良い水酸基である。前記炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基などが好ましく例示できる。又、糖残基としては、例えば、グルコース残基、ラムノース残基、ガラクトース残基、アラビノース残基等が好ましく例示できる。かかるクマリン類似物質としては、具体的には、例えば、クマリン(Coumarin)、4−ヒドロキシクマリン(4-Hydroxycoumarin)、ダフネチン(Daphnetin)、スコポレチン(Scopoletin)、ウンベリフェロン(Umbelliferone)、4−メチルウンベリフェロン(4-Methylumbelliferone)、エスクレチン(Esculetin)又はエスクリン(Esculin)が好ましく例示できる。これらは唯一種を含有させることも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。又、適当なアルカリとともに塩を生成させて、塩として含有させることも出来る。塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、トリエチルアミン塩等の有機アミン塩類、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。これらのクマリン類似物質は、既に市販されているものが存し、かかる市販品を購入して使用することが好ましい。市販品としては、シグマ社より販売されている、クマリン(Coumarin;商品コードC4261)、4−ヒドロキシクマリン(4-Hydroxycoumarin;商品コードH2253)、ダフネチン(Daphnetin;商品コードD5564)、スコポレチン(Scopoletin;商品コードS2500)、ウンベリフェロン(Umbelliferone;商品コードU7626)、4−メチルウンベリフェロン(4-Methylumbelliferone;商品コードM1381)、エスクレチン(Esculetin;商品コード24657−3)又はエスクリン(Esculin;商品コードE8250)が好ましく例示できる。又、これらの成分は、生薬植物の植物体にも含有されているので、植物体を抽出し、溶媒を除去して、所望により分画、精製してこれを含有させることも出来、この様な形態も本発明の技術的範囲に属する。例えば、クマリン(Coumarin)、4−ヒドロキシクマリン(4-Hydroxycoumarin)、ダフネチン(Daphnetin)、は、ミカン科ミカン(Citrus unshiu)に含有されているし、スコポレチン(Scopoletin)、は、アブラナ科のアリキシア・シネンシス(Alyxia sinensis)に含有されている。ウンベリフェロン(Umbelliferone)、4−メチルウンベリフェロン(4-Methylumbelliferone)は、セリ科のピュースダナム・ウォロンゲンゼ(Peucedanum wulongense)に含有されている。エスクレチン(Esculetin)、エスクリン(Esculin)はセイヨウトチノキ(Alsculus hippocastanum)に含有されている。これらを含水エタノールなどで抽出し、溶媒を除去することにより、クマリン類似物質を高濃度に含有する抽出物が得られ、かかる抽出物を本発明の皮膚外用剤に含有させることが出来る。この製造例を以下に示す。これらのクマリン類似物質は、前記ソフォラフラバノンGとともに働いて、暴走している炎症因子を鎮静させ、炎症の悪循環を絶ち、生体の傷害累積を予防する作用を発揮する。クマリン類似物質の含有量が、0.001未満の場合にはこの様な作用が発揮されない場合が存し、0.1質量%を越えると効果が頭打ちになる場合が存する。
セイヨウトチノキの果皮100gに30%エタノール水溶液1lを加え、90℃の水浴上で3時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、濾過により不溶物を除去し、減圧濃縮した後48時間凍結乾燥した。出来たアモルファスに50mlの1,3−ブタンジオールを加えて可溶化し、エキス液1とした。このものを高速液体クロマトグラフィー(ODSカラム4.6mm×150mm、25%アセトニトリル水溶液、カラム温度40℃、紫外部220nmで検知、流速1ml/分、定量は絶対検量線)で分析したところ、2.8質量%のエスクリンを含有していた。
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分含有し、高線量の紫外線照射によって誘起される、持続的に悪循環を重ねる炎症を抑え、高線量の紫外線照射によって起こる炎症による傷害をより軽微なものにする作用を有する。この様な効果により、炎症の長期化によって生ずる、炎症因子を原因とする、生体攻撃反応を軽度に抑えることが出来、生体ダメージを軽微なものにすることが出来る。本発明の皮膚外用剤に於いては、前記の必須成分以外に、紫外線障害に対して使用される有効成分を含有することが好ましく、該有効成分としては、例えば、アスコルビン酸、アスコルビン酸の誘導体、エラグ酸、トラネキサム酸、アルブチン等のメラニン産生抑制剤や、インドメタシン、ケトプロフェン、グリチルリチン酸及び/又はその塩、グリチルレチン酸及び/又はそのエステル等の抗炎症剤などが好適に例示できる。前記メラニン産生抑制剤としては、アスコルビン酸及び/又はその誘導体がより好ましく、抗炎症剤としてはグリチルリチン酸及び/又はその塩、グリチルレチン酸及び/又はそのアルキルエステルがより好ましい。これは高線量の紫外線照射でも安定であり、且つ、安全であるためである。
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
グリチルレチン酸ステアリル 0.1質量%
ロ)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.5質量%
(ソフォラフラバノンG0.19質量%)
製造例2のエキス液1 0.1質量%
(エスクリン0.0028質量%)
セイヨウノコギリソウエキス 0.5質量%
アルニカエキス 0.4質量%
ハ)
水 16.5質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
乳液1について、5名のパネラーを用い、その効果を調べた。即ち、パネラーの背部に6つの2cm×3cmの大きさの部位を作成し、その内の1カ所は無処置対照とし、1カ所は照射対照とした。のこる4カ所をサンプル投与部位とし、サンプルとしては、乳液1、乳液1の製造例1のアモルファスを水に置換したもの(比較例1)、乳液1の製造例2のエキス液1を水に置換したもの(比較例2)及び乳液1の製造例1のアモルファスと製造例2のエキス液1を水に置換したもの(比較例3)とを調整して用いた。無処置対照を除く5部位は、予め測定しておいた最少紅斑容量(MED)の3倍の紫外線(光源:SEランプ)を照射し、照射後30分にサンプル0.05mlを投与した。照射対照部位はサンプルの投与は行わなかった。以後、1日1回サンプルを14日間投与し、照射後15日間に測色し、角層細胞を粘着テープで採取し、ゲンチアナバイオレットで染色し角層面積を計測した。色差は無処置部位に対する色差(ΔE)として求めた。結果を表1に示す。これより、本発明の皮膚外用剤では、炎症が速やかに鎮静し、肌状態も正常に戻っていることが判る。
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
グリチルレチン酸ステアリル 0.1質量%
ロ)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.5質量%
(ソフォラフラバノンG0.19質量%)
製造例2のエキス液1 0.05質量%
(エスクリン0.0014質量%)
セイヨウノコギリソウエキス 0.5質量%
アルニカエキス 0.4質量%
ハ)
水 16.55質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
グリチルレチン酸ステアリル 0.1質量%
ロ)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.1質量%
(ソフォラフラバノンG0.05質量%)
製造例2のエキス液1 0.1質量%
(エスクリン0.0028質量%)
セイヨウノコギリソウエキス 0.5質量%
アルニカエキス 0.4質量%
ハ)
水 16.9質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
ベヘニルアルコール 0.5質量%
セチルイソオクタネート 2 質量%
スクワラン 8 質量%
ジメチコン 2 質量%
ソルビタンセスキステアレート 1.5質量%
POE(45)ステアリン酸 1 質量%
セチルステアレート 0.5質量%
ベヘン酸 0.5質量%
グリチルレチン酸ステアリル 0.1質量%
ロ)
1,3−ブタンジオール 5 質量%
グリセリン 5 質量%
1,2−ペンタンジオール 5 質量%
水 50 質量%
アスコルビン酸−2−グルコシド 2 質量%
カルボキシビニルポリマー 0.3質量%
製造例1のアモルファス 0.5質量%
(ソフォラフラバノンG0.19質量%)
表4記載のクマリン類似物質 0.03質量%
セイヨウノコギリソウエキス 0.5質量%
アルニカエキス 0.4質量%
ハ)
水 16.57質量%
水酸化カリウム 0.6質量%
Claims (10)
- 前記ソフォラフラバノンGが、マメ科クジン(Sophora flavescens)のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものに由来するものであることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 更に、アスコルビン酸及び/又はその誘導体を含有することを特徴とする、請求項1〜3何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記アスコルビン酸及び/又はその塩が、アスコルビン酸リン酸エステル、アスコルビン酸−2−グルコシド及びその塩から選択される、1種乃至は2種以上であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 1)マメ科クジン(Sophora flavescens)のアルコール抽出物を、酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル相を濃縮した後、シリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィーで分画精製したものと、2)一般式(1)に表されるクマリン類似物質0.001〜0.1質量%と、3)アスコルビン酸及び/又はその誘導体とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
- 更に、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜6何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記グリチルリチン酸、グリチルレチン酸アルキル及びそれらの塩から選択される1種乃至は2種以上の含有量が、0.05〜0.5質量%であることを特徴とする、請求項7に記載の皮膚外用剤。
- メラニン産生抑制作用又は抗炎症作用を訴求した医薬部外品であることを特徴とする、請求項7又は8に記載の皮膚外用剤。
- 表示に於いて、メラニン産生を抑制する作用及び/又は炎症を鎮める作用を訴求した医薬部外品である旨の表示と、その使用方法に於いて、適量を取り、シミや色素沈着の気になる部位、或いは、軽い炎症のある部位にカット綿などに含ませ、それを軽く擦過、押し当て動作により、塗布して使用される旨と、前記塗布により、シミや色素沈着を改善する旨、或いは、炎症を鎮める旨の表示と、前記操作により、ひりひり感や火照り感を感じた場合には直ちに使用を止める旨の表示を構成としていることを特徴とする、請求項9に記載の皮膚外用剤。
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