JP2005272468A - 脂肪アルコール及びエーテルカルボン酸apgを含む混合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1つ以上の異なった脂肪アルコール及びエーテルカルボン酸 APG を含む混合物。この混合物は、エーテルカルボン酸 APG の基になる APG 及び1つ以上の異なった脂肪アルコールを含む出発混合物とω-ハロカルボン酸、ω-ハロカルボン酸の塩及びω-ハロカルボン酸のエステルからなる群から選ばれる化合物とを反応させることにより製造できる。
【選択図】なし
Description
R1O-[G]p (I)
[式中、R1 は 4〜22 個の炭素原子を含むアルキル基またはアルケニル基であり、G は 5〜6 個の炭素原子を好ましくは含む糖単位であり、p は好ましくは 1〜10 の数である。]
によって表され得る。APG は標準的な方法によって製造され得る。APG の製造は、例えば、Biermann ら、Starch/Staerke 45, 281 (1993)、B. Salka、Cosm. Toil. 108, 89 (1993) 及び J.Kahre ら、SOEFW-Journal, No. 8, 598 (1995) に記載されている。
WO 03/043725 は、APG 及び脂肪アルコールの混合物並びにその使用を開示している。
本発明が解決しようとする課題は、有利な特性を有する界面活性剤混合物を提供することである。
a)エーテルカルボキン酸 APG アニオンの対イオンが、好ましくはアルカリ金属カチオン、より好ましくはナトリウムカチオンであるエーテルカルボン酸 APG、
b)1つ以上の異なった脂肪アルコール
を含む混合物によって解決される。
この混合物が本発明の対象であり、本発明の混合物と称される。
R1O-[G]p (I)
[式中、R1 は 4〜22 個、好ましくは 8〜18 個の炭素原子を含むアルキル基またはアルケニル基であり(R1 は、好ましくはヘキサデシル基及びオクタデシル基の混合物である。)、G は 5 または 6 個の炭素原子を含む糖単位であり(糖単位 G は、好ましくは 5〜6 個の炭素原子を含むアルドースまたはケトースから、より好ましくはグルコースから誘導される。)、p は 1〜10 の数である(好ましくは 1.1〜3 である。)。]
に相当する。一般式(I)の添え字 p は、オリゴマー度(DP)、即ちモノ-及びオリゴグリコシドの分布を示しており、1〜10 の数である。特定の化合物中の p は、常に整数でなくてはならず、とりわけ 1〜6 の値をとり得るのに対して、あるアルキルオリゴグリコシドの値 p は、一般的に整数でない分析的に決定された計算値である。平均オリゴマー度 p が 1.1〜3.0 である APG が好ましく使用される。オリゴマー度が 1.7 未満、より好ましくは 1.2〜1.4 である APG は、応用の観点から好ましい。
c)エーテルカルボン酸 APG の基になる APG 及び
d)1つ以上の異なった脂肪アルコール
を含む出発混合物とω-ハロカルボン酸、ω-ハロカルボン酸の塩(好ましくはアルカリ金属塩、より好ましくはナトリウム塩)またはω-ハロカルボン酸のエステルからなる群から選ばれる化合物との反応からなる、本発明の混合物の製造方法である。
この方法を本発明の方法と称する。
a)本発明の上記製造方法及び
b)混合物からの脂肪アルコールの除去
を含むエーテルカルボン酸 APG の製造方法であり、脂肪アルコールは好ましくは蒸留によって混合物から除去される。
実施例では、C16/18 APG を使用した。これは、グルコースと C14/20 脂肪アルコールとの反応によって得られる APG である。C14/20 脂肪アルコールは、様々な脂肪アルコールの混合物であり、以下の組成を有する:
C14 脂肪アルコール:最大 3 %
C16 脂肪アルコール:45〜55 %
C18 脂肪アルコール:45〜55 %
C20 脂肪アルコール:最大 3 %。
C16/18 APG 中に含まれる残渣脂肪アルコールは、59.5 %であった。
反応容器内で、(上記の)残渣脂肪アルコール含有率 78 %の C16/18 APG 749.1 g(0.33 mol)及び水酸化ナトリウム微粒 22.4 g(0.56 mol)を、85 ℃の温度で加熱した。続いて、クロロ酢酸ナトリウム 65.3 g(0.56 mol)を撹拌しながら 4 時間かけて滴加した。3 時間の反応時間後、理論量の塩化物(2.32 % Cl)が遊離され、反応を終了した。
以下の分析結果を得た:
・エーテルカルボン酸 APG 中の脂肪アルコール含有率:64.5 %
・NaCl 含有率:3.6 %
・生成混合物中の未反応 APG:5.50 %(これは転化率 72.1 %に相当する。)。
反応容器内で、(上記の)脂肪アルコール含有率 64.1 %の C16/18 APG 500.0 g(0.37 mol)及び水酸化ナトリウム微粒 19.1 g(0.48 mol)を、115 ℃の温度で加熱した。続いて、クロロ酢酸ナトリウム 55.7 g(0.48 mol)を撹拌しながら添加した。4 時間の反応時間後、理論量の塩化物(2.94 % Cl)が遊離され、反応を終了した。
以下の分析結果を得た:
・エーテルカルボン酸 APG 中の脂肪アルコール含有率:53.0 %
・NaCl 含有率:4.8 %
・生成混合物中の未反応 APG:6.6 %(これは転化率 78.8 %に相当する。)。
反応容器内で、脂肪アルコール含有率 59.5 % の C16/18 APG 493.4 g(0.4 mol)及び水酸化ナトリウム微粒 27.2 g(0.68 mol)を、100 ℃の温度で加熱した。続いて、クロロ酢酸ナトリウム 79.2 g(0.68 mol)を撹拌しながら 4 時間かけて少量ずつ添加した。3 時間の反応時間後、理論量の塩化物(3.95 % Cl)が遊離され、反応を終了した。
以下の分析結果を得た:
・エーテルカルボン酸 APG 中の脂肪アルコール含有率:52.2 %
・NaCl 含有率:6.5 %
・生成混合物中の未反応 APG:5.0 %(これは転化率 85 %に相当する。)。
Claims (10)
- a)エーテルカルボン酸 APG 及び
b)1つ以上の異なった脂肪アルコール
を含む混合物。 - エーテルカルボン酸 APG の基になる APG が、式(I):
R1O-[G]p (I)
[式中、R1 は 4〜22 個の炭素原子を含むアルキル基またはアルケニル基であり、G は 5〜6 個の炭素原子を含む糖単位であり、p は 1〜10 の数である。]
に相当することを特徴とする、請求項1に記載の混合物。 - c)エーテルカルボン酸 APG の基になる APG 及び
d)1つ以上の異なった脂肪アルコール
を含む出発混合物とω-ハロカルボン酸、ω-ハロカルボン酸の塩及びω-ハロカルボン酸のエステルからなる群から選ばれる化合物とを反応させることを含む、請求項1または2に記載の混合物の製造方法。 - 反応を塩基の存在下に行うことを特徴とする請求項3に記載の方法。
- ω-ハロカルボン酸、ω-ハロカルボン酸の塩またはω-ハロカルボン酸のエステルが、2〜10 個の炭素原子を含む化合物であることを特徴とする、請求項3または4に記載の方法。
- 脂肪アルコールの含有率が、エーテルカルボン酸 APG の基になる APG 及び脂肪アルコールの合計量に基づいて、10〜80 重量%であることを特徴とする、請求項3〜5のいずれかに記載の方法。
- ω-ハロカルボン酸、ω-ハロカルボン酸の塩及びω-ハロカルボン酸のエステルからなる群から選ばれる化合物の、エーテルカルボン酸 APG の基になる APG に対するモル比が、0.5:1〜3.5:1 であることを特徴とする、請求項3〜6のいずれかに記載の方法。
- 反応を(存在する脂肪アルコール(d)は別にして)溶剤の不存在下に行うことを特徴とする、請求項3〜7のいずれかに記載の方法。
- 化粧品または医薬品製剤の製造のための、請求項1または2に記載の混合物の使用。
- a)請求項3〜8のいずれかに記載の方法及び
b)混合物からの脂肪アルコールの除去
を含むエーテルカルボン酸 APG の製造方法。
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WO2003043725A1 (de) * | 2001-11-19 | 2003-05-30 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Emulgator-gemisch |
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