JPH07233139A - タウリン誘導体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物及びその中間体 - Google Patents
タウリン誘導体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物及びその中間体Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 頭髪・身体・食器洗浄用等の洗浄剤に用いら
れる、泡立ち、洗浄力、使用感、すすぎ性、安全性及び
生分解性に優れた化合物を提供する。 【構成】 一般式(1) で表されるタウリン誘導体、及び
これを含有する洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、 Rは炭素数５〜21のアルキル基又はアルケニル
基、M1及びM2は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム等を示す。）
れる、泡立ち、洗浄力、使用感、すすぎ性、安全性及び
生分解性に優れた化合物を提供する。 【構成】 一般式(1) で表されるタウリン誘導体、及び
これを含有する洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、 Rは炭素数５〜21のアルキル基又はアルケニル
基、M1及びM2は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム等を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なタウリン誘導
体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物に関
する。さらに本発明は、該誘導体合成のための中間体で
あり、かつそれ自身洗浄剤として有用なタウリン誘導体
及びその製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物に関
する。
体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物に関
する。さらに本発明は、該誘導体合成のための中間体で
あり、かつそれ自身洗浄剤として有用なタウリン誘導体
及びその製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
洗浄剤として使用される界面活性剤は、界面活性の他に
生分解性、皮膚や眼、毛髪などに対する安全性、起泡
性、使用感あるいはすすぎ性などの諸特性に優れている
ことが要望されている。これらの要求を満たすものとし
て、アシル化アミノ酸型界面活性剤やイミダゾリン型界
面活性剤、アルキルリン酸エステル塩、あるいはアルキ
ルグリコシドなどの糖系界面活性剤などが広く使用され
るようになってきた。
洗浄剤として使用される界面活性剤は、界面活性の他に
生分解性、皮膚や眼、毛髪などに対する安全性、起泡
性、使用感あるいはすすぎ性などの諸特性に優れている
ことが要望されている。これらの要求を満たすものとし
て、アシル化アミノ酸型界面活性剤やイミダゾリン型界
面活性剤、アルキルリン酸エステル塩、あるいはアルキ
ルグリコシドなどの糖系界面活性剤などが広く使用され
るようになってきた。
【０００３】しかし、これらの界面活性剤は一般的に安
全性等に優れる反面、コストが高く、また洗浄剤として
特に重要な泡立ち、洗浄力が不十分で、それ自身、身体
洗浄剤、シャンプー等の主成分として単独で用いられる
ことは少なく、アルキルサルフェート、アルキルエーテ
ルサルフェート、脂肪酸石鹸など従来のアニオン性界面
活性剤との併用が一般的である。このため低コストで、
起泡性、洗浄性、使用感に優れ、かつ安全性の高い洗浄
剤の出現が強く望まれている。
全性等に優れる反面、コストが高く、また洗浄剤として
特に重要な泡立ち、洗浄力が不十分で、それ自身、身体
洗浄剤、シャンプー等の主成分として単独で用いられる
ことは少なく、アルキルサルフェート、アルキルエーテ
ルサルフェート、脂肪酸石鹸など従来のアニオン性界面
活性剤との併用が一般的である。このため低コストで、
起泡性、洗浄性、使用感に優れ、かつ安全性の高い洗浄
剤の出現が強く望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の現状
に鑑み、頭髪・身体・食器洗浄用等の洗浄剤として有用
な、泡立ち、洗浄力、使用感、すすぎ性、安全性及び生
分解性に優れた界面活性剤を得るため鋭意検討した結
果、タウリンより誘導される、イオン基としてスルホン
酸基とカルボン酸基を持つアミド型のアニオン性界面活
性剤が上記目的を達成することを見出し、本発明を完成
した。即ち、本発明は、低コストで、起泡性、洗浄性、
使用感に優れ、かつ安全性の高い、一般式(1) で表され
るタウリン誘導体及びその製造法を提供するものであ
る。
に鑑み、頭髪・身体・食器洗浄用等の洗浄剤として有用
な、泡立ち、洗浄力、使用感、すすぎ性、安全性及び生
分解性に優れた界面活性剤を得るため鋭意検討した結
果、タウリンより誘導される、イオン基としてスルホン
酸基とカルボン酸基を持つアミド型のアニオン性界面活
性剤が上記目的を達成することを見出し、本発明を完成
した。即ち、本発明は、低コストで、起泡性、洗浄性、
使用感に優れ、かつ安全性の高い、一般式(1) で表され
るタウリン誘導体及びその製造法を提供するものであ
る。
【０００５】
【化９】
【０００６】（式中、 Rは炭素数５〜21の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、M1及びM2
は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウムもしく
はアルケニルアンモニウム、総炭素数２〜８のアルカノ
ールアンモニウム、炭素数１〜18のアルキルもしくはア
ルケニル置換ピリジニウム、又は塩基性アミノ酸もしく
はそれらの混合物を示し、M1とM2は同一であってもまた
異なっていても良い。） また、本発明は、上記一般式(1) で表されるタウリン誘
導体の製造中間体である一般式(4) 、(5) 又は(6) で表
されるタウリン誘導体及びその製造法を提供するもので
ある。
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、M1及びM2
は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、総炭素数１〜22のアルキルアンモニウムもしく
はアルケニルアンモニウム、総炭素数２〜８のアルカノ
ールアンモニウム、炭素数１〜18のアルキルもしくはア
ルケニル置換ピリジニウム、又は塩基性アミノ酸もしく
はそれらの混合物を示し、M1とM2は同一であってもまた
異なっていても良い。） また、本発明は、上記一般式(1) で表されるタウリン誘
導体の製造中間体である一般式(4) 、(5) 又は(6) で表
されるタウリン誘導体及びその製造法を提供するもので
ある。
【０００７】
【化１０】
【０００８】（式中、R 、M1及びM2は前記の意味を示
す。） 更に本発明は、上記一般式(1) で表されるタウリン誘導
体又は一般式(4) で表されるタウリン誘導体を含有する
ことを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものである。
す。） 更に本発明は、上記一般式(1) で表されるタウリン誘導
体又は一般式(4) で表されるタウリン誘導体を含有する
ことを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。一般式
(1) 及び(4) 中の Rは、炭素数５〜21、好ましくは７〜
19、より好ましくは９〜13の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示すが、これらの具体例とし
ては、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ペンタ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、メチルヘキサデシル
基、ヘプタデセニル基等が挙げられ、好ましくはｎ−ノ
ニル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−トリデシル基である。
またM1及びM2は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム、総炭素数１〜22のアルキルアンモ
ニウムもしくはアルケニルアンモニウム、総炭素数２〜
８のアルカノールアンモニウム、炭素数１〜18のアルキ
ルもしくはアルケニル置換ピリジニウム、又は塩基性ア
ミノ酸もしくはそれらの混合物を示すが、水素原子、ナ
トリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールア
ンモニウム、ジエタノールアンモニウム、モノエタノー
ルアンモニウムもしくはそれらの混合物が好ましく、よ
り好ましくは水素原子、ナトリウム、カリウム又はアン
モニウムである。
(1) 及び(4) 中の Rは、炭素数５〜21、好ましくは７〜
19、より好ましくは９〜13の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示すが、これらの具体例とし
ては、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−ペンタ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、メチルヘキサデシル
基、ヘプタデセニル基等が挙げられ、好ましくはｎ−ノ
ニル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−トリデシル基である。
またM1及びM2は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム、総炭素数１〜22のアルキルアンモ
ニウムもしくはアルケニルアンモニウム、総炭素数２〜
８のアルカノールアンモニウム、炭素数１〜18のアルキ
ルもしくはアルケニル置換ピリジニウム、又は塩基性ア
ミノ酸もしくはそれらの混合物を示すが、水素原子、ナ
トリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールア
ンモニウム、ジエタノールアンモニウム、モノエタノー
ルアンモニウムもしくはそれらの混合物が好ましく、よ
り好ましくは水素原子、ナトリウム、カリウム又はアン
モニウムである。
【００１０】本発明の前記一般式(1) で表されるタウリ
ン誘導体の好ましい例を具体的に示せば、次の化合物も
しくはこれらの塩が挙げられる。
ン誘導体の好ましい例を具体的に示せば、次の化合物も
しくはこれらの塩が挙げられる。
【００１１】
【化１１】
【００１２】本発明の一般式(1) で表されるタウリン誘
導体（以下タウリン誘導体(1) と略記）は、以下に示す
合成経路に従って合成することができる。
導体（以下タウリン誘導体(1) と略記）は、以下に示す
合成経路に従って合成することができる。
【００１３】
【化１２】
【００１４】（式中、R 、M1及びM2は前記の意味を示
す。） 即ち、一般式(2)で表されるタウリン又はその塩（以下
タウリン又はその塩(2)と略記）にアクリロニトリルを
反応させ、一般式(5) で表されるタウリン誘導体（以下
タウリン誘導体(5) と略記）を得、次いで一般式(7)
す。） 即ち、一般式(2)で表されるタウリン又はその塩（以下
タウリン又はその塩(2)と略記）にアクリロニトリルを
反応させ、一般式(5) で表されるタウリン誘導体（以下
タウリン誘導体(5) と略記）を得、次いで一般式(7)
【００１５】
【化１３】
【００１６】で表されるアシル化剤（以下アシル化剤
(7) と略記）、好ましくは反応速度の速い一般式(3) で
表される酸クロリド（以下酸クロリド(3) と略記）を反
応させて一般式(4) で表されるタウリン誘導体（以下タ
ウリン誘導体(4) と略記）を得、さらにこのタウリン誘
導体(4) のシアノ基を加水分解、好ましくはアルカリ金
属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下
で加水分解し、要すれば次いで塩交換を行う方法（以下
第１の方法と略記する）、あるいは、上記のようにして
得られたタウリン誘導体(5) のシアノ基を加水分解、好
ましくはアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物の存在下で加水分解し、要すれば次いで塩交
換を行って一般式(6) で表されるタウリン誘導体（以下
タウリン誘導体(6) と略記）を得、更にアシル化剤(7)
、好ましくは酸クロリド(3) を反応させる方法（以下
第２の方法と略記する）等により、タウリン誘導体(1)
を容易に製造することができる。
(7) と略記）、好ましくは反応速度の速い一般式(3) で
表される酸クロリド（以下酸クロリド(3) と略記）を反
応させて一般式(4) で表されるタウリン誘導体（以下タ
ウリン誘導体(4) と略記）を得、さらにこのタウリン誘
導体(4) のシアノ基を加水分解、好ましくはアルカリ金
属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物の存在下
で加水分解し、要すれば次いで塩交換を行う方法（以下
第１の方法と略記する）、あるいは、上記のようにして
得られたタウリン誘導体(5) のシアノ基を加水分解、好
ましくはアルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金
属水酸化物の存在下で加水分解し、要すれば次いで塩交
換を行って一般式(6) で表されるタウリン誘導体（以下
タウリン誘導体(6) と略記）を得、更にアシル化剤(7)
、好ましくは酸クロリド(3) を反応させる方法（以下
第２の方法と略記する）等により、タウリン誘導体(1)
を容易に製造することができる。
【００１７】本発明で用いられる酸クロリド(3) として
は、一般式(3) で表される化合物ならばいずれでも良
く、例えばヘキサン酸クロリド、オクタン酸クロリド、
デカン酸クロリド、ドデカン酸クロリド、テトラデカン
酸クロリド、ヘキサデカン酸クロリド、オクタデカン酸
クロリド、イソステアリン酸クロリド、オレイン酸クロ
リドなどが挙げられるが、好ましくはデカン酸クロリ
ド、ドデカン酸クロリド、テトラデカン酸クロリドであ
る。これらは、対応する脂肪酸から、公知の方法、例え
ばホスゲン法、三塩化リン法などにより容易に製造する
ことができる。これらは、要求される品質によっては蒸
留して用いることもできる。
は、一般式(3) で表される化合物ならばいずれでも良
く、例えばヘキサン酸クロリド、オクタン酸クロリド、
デカン酸クロリド、ドデカン酸クロリド、テトラデカン
酸クロリド、ヘキサデカン酸クロリド、オクタデカン酸
クロリド、イソステアリン酸クロリド、オレイン酸クロ
リドなどが挙げられるが、好ましくはデカン酸クロリ
ド、ドデカン酸クロリド、テトラデカン酸クロリドであ
る。これらは、対応する脂肪酸から、公知の方法、例え
ばホスゲン法、三塩化リン法などにより容易に製造する
ことができる。これらは、要求される品質によっては蒸
留して用いることもできる。
【００１８】本発明の第１の方法によれば、タウリン又
はその塩(2) と 0.5〜10当量のアクリロニトリルとを、
水中にて10〜 100℃の適当な温度で１〜20時間反応させ
ることにより、タウリン誘導体(5) が得られる。なお、
この反応の際に、タウリン塩水溶液にアクリロニトリル
を徐々に滴下するなどの処置を行えば、収率がさらに向
上し好ましい。次いで、このようにして得られたタウリ
ン誘導体(5) と 0.8〜 1.5当量の酸クロリド(3) とを、
水溶液中、もし必要ならアセトン、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなどの極性溶媒の存在下に０〜
100℃の適当な温度で、好ましくは発生するＨＣｌを水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水などの
アルカリ性物質で中和しつつ１〜20時間反応させること
により、タウリン誘導体(4) が得られる。
はその塩(2) と 0.5〜10当量のアクリロニトリルとを、
水中にて10〜 100℃の適当な温度で１〜20時間反応させ
ることにより、タウリン誘導体(5) が得られる。なお、
この反応の際に、タウリン塩水溶液にアクリロニトリル
を徐々に滴下するなどの処置を行えば、収率がさらに向
上し好ましい。次いで、このようにして得られたタウリ
ン誘導体(5) と 0.8〜 1.5当量の酸クロリド(3) とを、
水溶液中、もし必要ならアセトン、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなどの極性溶媒の存在下に０〜
100℃の適当な温度で、好ましくは発生するＨＣｌを水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水などの
アルカリ性物質で中和しつつ１〜20時間反応させること
により、タウリン誘導体(4) が得られる。
【００１９】次いで、このようにして得られたタウリン
誘導体(4) と、好ましくは１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈなどのアルカリ金属水酸化物、Ｃａ(ＯＨ)2などのア
ルカリ土類金属水酸化物を水溶液中、もし必要ならアセ
トン、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど
の極性溶媒の存在下に40〜 100℃の適当な温度で、発生
するアンモニアを除きつつ１〜 100時間反応させ、要す
ればさらに塩交換を行うことにより、タウリン誘導体
(1) を得ることができる。前記第１の方法によって得ら
れるタウリン誘導体(1) 中には、アルカリ金属塩あるい
はアルカリ土類金属塩、脂肪酸、アルカノイルタウリン
等が混入しており、用途によってはそのまま使用しても
良いが、必要なら電気透析、溶剤抽出、再結晶を行うこ
とにより、さらに高純度の精製品とすることが出来る。
また、塩酸、リン酸などの酸性物質により所望のｐＨに
調整することもできる。
誘導体(4) と、好ましくは１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈなどのアルカリ金属水酸化物、Ｃａ(ＯＨ)2などのア
ルカリ土類金属水酸化物を水溶液中、もし必要ならアセ
トン、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど
の極性溶媒の存在下に40〜 100℃の適当な温度で、発生
するアンモニアを除きつつ１〜 100時間反応させ、要す
ればさらに塩交換を行うことにより、タウリン誘導体
(1) を得ることができる。前記第１の方法によって得ら
れるタウリン誘導体(1) 中には、アルカリ金属塩あるい
はアルカリ土類金属塩、脂肪酸、アルカノイルタウリン
等が混入しており、用途によってはそのまま使用しても
良いが、必要なら電気透析、溶剤抽出、再結晶を行うこ
とにより、さらに高純度の精製品とすることが出来る。
また、塩酸、リン酸などの酸性物質により所望のｐＨに
調整することもできる。
【００２０】また、本発明の第２の方法によれば、上記
のようにして得られたタウリン誘導体(5) と、好ましく
は１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ金属水
酸化物、Ｃａ(ＯＨ)2などのアルカリ土類金属水酸化物
を水溶液中、もし必要ならアセトン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどの極性溶媒の存在下に40
〜 100℃の適当な温度で、好ましくは発生するアンモニ
アを除きつつ１〜 100時間反応させ、次いで要すれば塩
交換を行うことにより、タウリン誘導体(6) を得、次い
でこのようにして得られたタウリン誘導体(6) と 0.8〜
1.5当量の酸クロリド(3) とを、水溶液中、もし必要な
らアセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルなどの極性溶媒の存在下に０〜 100℃の適当な温度
で、発生するＨＣｌを水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア水などのアルカリ性物質で中和しつつ１
〜20時間反応させることによってタウリン誘導体(1) を
得ることができる。この第２の方法により得られるタウ
リン誘導体(1) は前記第１の方法の場合と同様な方法で
精製及びｐＨ調整を行うことができる。
のようにして得られたタウリン誘導体(5) と、好ましく
は１〜２当量のＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ金属水
酸化物、Ｃａ(ＯＨ)2などのアルカリ土類金属水酸化物
を水溶液中、もし必要ならアセトン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどの極性溶媒の存在下に40
〜 100℃の適当な温度で、好ましくは発生するアンモニ
アを除きつつ１〜 100時間反応させ、次いで要すれば塩
交換を行うことにより、タウリン誘導体(6) を得、次い
でこのようにして得られたタウリン誘導体(6) と 0.8〜
1.5当量の酸クロリド(3) とを、水溶液中、もし必要な
らアセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルなどの極性溶媒の存在下に０〜 100℃の適当な温度
で、発生するＨＣｌを水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア水などのアルカリ性物質で中和しつつ１
〜20時間反応させることによってタウリン誘導体(1) を
得ることができる。この第２の方法により得られるタウ
リン誘導体(1) は前記第１の方法の場合と同様な方法で
精製及びｐＨ調整を行うことができる。
【００２１】本発明のタウリン誘導体(1) は、新規化合
物であり、身体洗浄剤、シャンプーとして優れた性能を
示し、かつ低刺激性であり、身体、毛髪などの洗浄を目
的とした洗浄剤組成物に好適に使用することができる。
また本発明のタウリン誘導体(1) の合成中間体であるタ
ウリン誘導体(4) 、タウリン誘導体(5) 及びタウリン誘
導体(6) も新規化合物であり、特にタウリン誘導体(4)
はこれ自体が身体洗浄剤、シャンプーとして優れた性能
を示し、かつ低刺激性であり、身体、毛髪などの洗浄を
目的とした洗浄剤組成物に好適に使用することができ
る。
物であり、身体洗浄剤、シャンプーとして優れた性能を
示し、かつ低刺激性であり、身体、毛髪などの洗浄を目
的とした洗浄剤組成物に好適に使用することができる。
また本発明のタウリン誘導体(1) の合成中間体であるタ
ウリン誘導体(4) 、タウリン誘導体(5) 及びタウリン誘
導体(6) も新規化合物であり、特にタウリン誘導体(4)
はこれ自体が身体洗浄剤、シャンプーとして優れた性能
を示し、かつ低刺激性であり、身体、毛髪などの洗浄を
目的とした洗浄剤組成物に好適に使用することができ
る。
【００２２】本発明の洗浄剤組成物はタウリン誘導体
(1) 又はタウリン誘導体(4) を含有するものであり、そ
の含有量は 0.5〜70重量％が好ましく、更に好ましくは
５〜50重量％である。
(1) 又はタウリン誘導体(4) を含有するものであり、そ
の含有量は 0.5〜70重量％が好ましく、更に好ましくは
５〜50重量％である。
【００２３】本発明の洗浄剤組成物中には、本発明の効
果を損なわない範囲内において従来の身体洗浄剤、頭髪
洗浄剤等の洗浄剤中に用いられている成分を併用するこ
とができる。このような併用成分としては、アシルタウ
リン塩、アシルメチルタウリン塩、脂肪酸石鹸、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩などのア
ニオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、脂肪酸ジ
エタノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、ソル
ビタンエステル等の非イオン性界面活性剤、ラウリルジ
メチル酢酸ベタインなどの両性界面活性剤、カチオン性
界面活性剤、シリコーン誘導体、水溶性カチオンポリマ
ー、保湿剤、その他殺菌剤、乳化剤、香料などが挙げら
れる。
果を損なわない範囲内において従来の身体洗浄剤、頭髪
洗浄剤等の洗浄剤中に用いられている成分を併用するこ
とができる。このような併用成分としては、アシルタウ
リン塩、アシルメチルタウリン塩、脂肪酸石鹸、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩などのア
ニオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、脂肪酸ジ
エタノールアミド、脂肪酸モノエタノールアミド、ソル
ビタンエステル等の非イオン性界面活性剤、ラウリルジ
メチル酢酸ベタインなどの両性界面活性剤、カチオン性
界面活性剤、シリコーン誘導体、水溶性カチオンポリマ
ー、保湿剤、その他殺菌剤、乳化剤、香料などが挙げら
れる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
【００２５】実施例１シアノエチルタウリン カリウム 攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの容
量の丸底フラスコに、タウリン250.0g(2.0mol)、ＫＯＨ
112.2g(2.0mol) を入れ、イオン交換水 500mlに溶解さ
せた。次いで、約50℃に昇温し、アクリロニトリル106.
0g(2.0mol)を約１時間で滴下した。この間、発熱により
反応温度は上昇したが、約60℃に保った。滴下終了後、
60℃でさらに１時間攪拌を続け、減圧下に溶媒を留去し
乾燥させて、408.5gのシアノエチルタウリン カリウム
塩を得た（収率99.1％）。得られたものの赤外線吸収ス
ペクトルの結果は以下の通りであった。
量の丸底フラスコに、タウリン250.0g(2.0mol)、ＫＯＨ
112.2g(2.0mol) を入れ、イオン交換水 500mlに溶解さ
せた。次いで、約50℃に昇温し、アクリロニトリル106.
0g(2.0mol)を約１時間で滴下した。この間、発熱により
反応温度は上昇したが、約60℃に保った。滴下終了後、
60℃でさらに１時間攪拌を続け、減圧下に溶媒を留去し
乾燥させて、408.5gのシアノエチルタウリン カリウム
塩を得た（収率99.1％）。得られたものの赤外線吸収ス
ペクトルの結果は以下の通りであった。
【００２６】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 3100〜2000（Ｎ−Ｈ伸縮振動）、2254（Ｃ≡Ｎ伸縮振
動）、1190, 1055（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 実施例２ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−シアノエチルタウリン カリウム 実施例１で合成したシアノエチルタウリン カリウム塩
405.5g(1.98mol) をイオン交換水２リットルに溶解し、
攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた５リットルの容
量の丸底フラスコに入れ、ラウリン酸クロリド437.5g
(2.0mol)を約２時間かけて滴下した。この間、反応の進
行によりＨＣｌが副生し系内のｐＨが低下するため、同
時に20％−ＫＯＨ水溶液を滴下して系内のｐＨをアルカ
リ側に保った。ラウリン酸クロリド及びＫＯＨ水溶液の
滴下の間、反応温度は20〜30℃の間に保った。また滴下
中、反応物の粘度が上昇したため、イオン交換水１リッ
トルとアセトン 500mlを溶媒として仕込んだ。滴下終了
後、25℃で約２時間攪拌を続けた。溶媒を減圧下に留去
し、774.9g（収率98.0％）のＮ−ラウロイル−Ｎ−シア
ノエチルタウリン カリウムを得た。得られたものの赤
外線吸収スペクトルの結果は以下の通りであった。
動）、1190, 1055（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 実施例２ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−シアノエチルタウリン カリウム 実施例１で合成したシアノエチルタウリン カリウム塩
405.5g(1.98mol) をイオン交換水２リットルに溶解し、
攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた５リットルの容
量の丸底フラスコに入れ、ラウリン酸クロリド437.5g
(2.0mol)を約２時間かけて滴下した。この間、反応の進
行によりＨＣｌが副生し系内のｐＨが低下するため、同
時に20％−ＫＯＨ水溶液を滴下して系内のｐＨをアルカ
リ側に保った。ラウリン酸クロリド及びＫＯＨ水溶液の
滴下の間、反応温度は20〜30℃の間に保った。また滴下
中、反応物の粘度が上昇したため、イオン交換水１リッ
トルとアセトン 500mlを溶媒として仕込んだ。滴下終了
後、25℃で約２時間攪拌を続けた。溶媒を減圧下に留去
し、774.9g（収率98.0％）のＮ−ラウロイル−Ｎ−シア
ノエチルタウリン カリウムを得た。得られたものの赤
外線吸収スペクトルの結果は以下の通りであった。
【００２７】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 2926, 2860（Ｃ−Ｈ伸縮振動）、2254（Ｃ≡Ｎ伸縮振
動）、1632（Ｃ＝Ｏ伸縮振動）、1191, 1047（Ｓ＝Ｏ伸
縮振動）cm-1 実施例３Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン カリ
ウム 実施例２で合成したＮ−ラウロイル−Ｎ−シアノエチル
タウリン カリウム塩770g(1.93mol) 、ＫＯＨ 134.7g
(2.4mol) を、攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた
５リットルの容量の丸底フラスコに入れ、約３リットル
のイオン交換水に溶解させた。この水溶液を95℃まで昇
温し、窒素気流下で発生するアンモニアを除去しながら
約15時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、５％
ＨＣｌ水溶液にてｐＨを２に調整した。室温で約１時間
静置後、析出した白色結晶を濾取し、熱エタノールに溶
解して再結晶を行った。得られた白色結晶を減圧下で乾
燥し、628.9gのＮ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル
タウリン・モノカリウム塩を得た（単離収率78.0％）。
得られた化合物の赤外線吸収スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル、及び元素分析の結果は以下の通りであっ
た。
動）、1632（Ｃ＝Ｏ伸縮振動）、1191, 1047（Ｓ＝Ｏ伸
縮振動）cm-1 実施例３Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン カリ
ウム 実施例２で合成したＮ−ラウロイル−Ｎ−シアノエチル
タウリン カリウム塩770g(1.93mol) 、ＫＯＨ 134.7g
(2.4mol) を、攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた
５リットルの容量の丸底フラスコに入れ、約３リットル
のイオン交換水に溶解させた。この水溶液を95℃まで昇
温し、窒素気流下で発生するアンモニアを除去しながら
約15時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、５％
ＨＣｌ水溶液にてｐＨを２に調整した。室温で約１時間
静置後、析出した白色結晶を濾取し、熱エタノールに溶
解して再結晶を行った。得られた白色結晶を減圧下で乾
燥し、628.9gのＮ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチル
タウリン・モノカリウム塩を得た（単離収率78.0％）。
得られた化合物の赤外線吸収スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル、及び元素分析の結果は以下の通りであっ
た。
【００２８】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 2926, 2860（Ｃ−Ｈ伸縮振動）、1728, 1617（Ｃ＝Ｏ伸
縮振動）、1194, 1056（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ2Ｏ中）
縮振動）、1194, 1056（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ2Ｏ中）
【００２９】
【化１４】
【００３０】ａ：0.60ppm(t,3H)、ｂ：1.02ppm(m,16
H)、ｃ：1.32ppm(m,2H)、ｄ：2.12ppm(t,2H)、ｅ：2.41
ppm(t,2H) 、ｆ：2.87ppm(t,2H) 、ｇ：3.41ppm(m,4H)元素分析値（C17H32O6NSK＝417.59） 計算値(%) C 48.90, H 7.72, O 22.99, N 3.3
5 測定値(%) C 48.79, H 7.73, O 23.05, N 3.3
4 実施例４Ｎ−カルボキシエチルタウリン ジナトリウム 攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた３リットルの容
量の丸底フラスコに、タウリン125.0g(1.0mol)、ＮａＯ
Ｈ 40.0g(1.0mol)を入れ、イオン交換水 300mlに溶解さ
せた。次いで、約50℃に昇温し、アクリロニトリル53.0
g(1.0mol) を約１時間で滴下した。この間、発熱により
反応温度は上昇したが、約60℃に保った。滴下終了後、
60℃でさらに１時間攪拌を続けた。熟成反応終了後、Ｎ
ａＯＨ 60.0g(1.5mol)を加え、95℃で５時間攪拌した。
この間発生するアンモニアを窒素を導入して除去した。
反応混合物から減圧下に溶媒を留去させ、240.5g（収率
99.8％）のＮ−カルボキシエチルタウリン ジナトリウ
ム塩を得た。このものの赤外線吸収スペクトルは以下の
通りであった。
H)、ｃ：1.32ppm(m,2H)、ｄ：2.12ppm(t,2H)、ｅ：2.41
ppm(t,2H) 、ｆ：2.87ppm(t,2H) 、ｇ：3.41ppm(m,4H)元素分析値（C17H32O6NSK＝417.59） 計算値(%) C 48.90, H 7.72, O 22.99, N 3.3
5 測定値(%) C 48.79, H 7.73, O 23.05, N 3.3
4 実施例４Ｎ−カルボキシエチルタウリン ジナトリウム 攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた３リットルの容
量の丸底フラスコに、タウリン125.0g(1.0mol)、ＮａＯ
Ｈ 40.0g(1.0mol)を入れ、イオン交換水 300mlに溶解さ
せた。次いで、約50℃に昇温し、アクリロニトリル53.0
g(1.0mol) を約１時間で滴下した。この間、発熱により
反応温度は上昇したが、約60℃に保った。滴下終了後、
60℃でさらに１時間攪拌を続けた。熟成反応終了後、Ｎ
ａＯＨ 60.0g(1.5mol)を加え、95℃で５時間攪拌した。
この間発生するアンモニアを窒素を導入して除去した。
反応混合物から減圧下に溶媒を留去させ、240.5g（収率
99.8％）のＮ−カルボキシエチルタウリン ジナトリウ
ム塩を得た。このものの赤外線吸収スペクトルは以下の
通りであった。
【００３１】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 3100〜2000（Ｎ−Ｈ伸縮振動）、1580, 1405（Ｃ＝Ｏ伸
縮振動）、1190, 1055（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 実施例５Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン ナト
リウム 攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた３リットルの容
量の丸底フラスコに、実施例４で合成したＮ−カルボキ
シエチルタウリン ジナトリウム240.0g (1.0mol)及び
イオン交換水１リットルを入れ溶解させた。ラウリン酸
クロリド218.8g(1.0mol)を約２時間かけて滴下した。こ
の間、反応の進行によりＨＣｌが副生し系内のｐＨが低
下するため、同時に20％−ＮａＯＨ水溶液を滴下して系
内のｐＨをアルカリ側に保った。ラウリン酸クロリド及
びＮａＯＨ水溶液の滴下の間、反応温度は20〜30℃の間
に保った。また滴下中、反応物の粘度が上昇したため、
イオン交換水 300mlとアセトン 150mlを溶媒として仕込
んだ。滴下終了後、25℃で約２時間攪拌を続けた。反応
終了後、５％ＨＣｌ水溶液にてｐＨを２に調整した。室
温で約１時間静置後、析出した白色結晶を濾取し、熱エ
タノールに溶解して再結晶を行った。得られた白色結晶
を減圧下で乾燥し、345.3gのＮ−ラウロイル−Ｎ−カル
ボキシエチルタウリン・モノナトリウム塩を得た（単離
収率86.0％）。得られた化合物の赤外線吸収スペクト
ル、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、及び元素分析の結果は以
下の通りであった。
縮振動）、1190, 1055（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 実施例５Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン ナト
リウム 攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた３リットルの容
量の丸底フラスコに、実施例４で合成したＮ−カルボキ
シエチルタウリン ジナトリウム240.0g (1.0mol)及び
イオン交換水１リットルを入れ溶解させた。ラウリン酸
クロリド218.8g(1.0mol)を約２時間かけて滴下した。こ
の間、反応の進行によりＨＣｌが副生し系内のｐＨが低
下するため、同時に20％−ＮａＯＨ水溶液を滴下して系
内のｐＨをアルカリ側に保った。ラウリン酸クロリド及
びＮａＯＨ水溶液の滴下の間、反応温度は20〜30℃の間
に保った。また滴下中、反応物の粘度が上昇したため、
イオン交換水 300mlとアセトン 150mlを溶媒として仕込
んだ。滴下終了後、25℃で約２時間攪拌を続けた。反応
終了後、５％ＨＣｌ水溶液にてｐＨを２に調整した。室
温で約１時間静置後、析出した白色結晶を濾取し、熱エ
タノールに溶解して再結晶を行った。得られた白色結晶
を減圧下で乾燥し、345.3gのＮ−ラウロイル−Ｎ−カル
ボキシエチルタウリン・モノナトリウム塩を得た（単離
収率86.0％）。得られた化合物の赤外線吸収スペクト
ル、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、及び元素分析の結果は以
下の通りであった。
【００３２】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 2926, 2854（Ｃ−Ｈ伸縮振動）、1731, 1611（Ｃ＝Ｏ伸
縮振動）、1203, 1059（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ2Ｏ中）
縮振動）、1203, 1059（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ2Ｏ中）
【００３３】
【化１５】
【００３４】ａ：0.61ppm(t,3H)、ｂ：1.02ppm(m,16
H)、ｃ：1.30ppm(m,2H) ｄ：2.10ppm(t,2H)、ｅ：2.39ppm(t,2H) 、ｆ：2.87ppm
(t,2H) ｇ：3.40ppm(m,4H)元素分析値（C17H32O6NSNa＝401.48） 計算値(%) C 50.86, H 8.03, O 23.91, N 3.4
9 測定値(%) C 50.90, H 7.99, O 23.68, N 3.5
0 実施例６Ｎ−デカノイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン ナト
リウム 攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの容
量の丸底フラスコに、シアノエチルタウリン ナトリウ
ム塩の45.7％水溶液503.8g(1.15mol) を入れ、デカン酸
クロリド220.4g(1.16mol) を上記反応物に約２時間かけ
て滴下した。この間、反応の進行によりＨＣｌが副生し
系内のｐＨが低下するため、同時に20％−ＮａＯＨ水溶
液を滴下して系内のｐＨをアルカリ側（９〜11）に保っ
た。その際、反応温度は20〜30℃の間に保った。また滴
下中、反応物の粘度が上昇したため、アセトン 100mlを
溶媒として仕込んだ。滴下終了後、25℃で約２時間攪拌
を続けた。次いで、シアノ基の加水分解反応を行った。
ＮａＯＨ 69.0g(1.73mol)を上記反応物に仕込み、アセ
トンを留去しつつ昇温した。反応温度が95℃に達した
後、窒素気流下で発生するアンモニアを除去しながら約
３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、５％Ｈ
Ｃｌ水溶液にてｐＨを１に調整した。室温で約１時間静
置後、析出した白色結晶を濾取し、熱エタノールに溶解
して再結晶を行った。得られた白色結晶を減圧下で乾燥
し、409.6gのＮ−デカノイル−Ｎ−カルボキシエチルタ
ウリン・モノナトリウム塩を得た（単離収率95.4％）。
得られた化合物の赤外線吸収スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル、及び元素分析の結果は以下の通りであっ
た。
H)、ｃ：1.30ppm(m,2H) ｄ：2.10ppm(t,2H)、ｅ：2.39ppm(t,2H) 、ｆ：2.87ppm
(t,2H) ｇ：3.40ppm(m,4H)元素分析値（C17H32O6NSNa＝401.48） 計算値(%) C 50.86, H 8.03, O 23.91, N 3.4
9 測定値(%) C 50.90, H 7.99, O 23.68, N 3.5
0 実施例６Ｎ−デカノイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン ナト
リウム 攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた２リットルの容
量の丸底フラスコに、シアノエチルタウリン ナトリウ
ム塩の45.7％水溶液503.8g(1.15mol) を入れ、デカン酸
クロリド220.4g(1.16mol) を上記反応物に約２時間かけ
て滴下した。この間、反応の進行によりＨＣｌが副生し
系内のｐＨが低下するため、同時に20％−ＮａＯＨ水溶
液を滴下して系内のｐＨをアルカリ側（９〜11）に保っ
た。その際、反応温度は20〜30℃の間に保った。また滴
下中、反応物の粘度が上昇したため、アセトン 100mlを
溶媒として仕込んだ。滴下終了後、25℃で約２時間攪拌
を続けた。次いで、シアノ基の加水分解反応を行った。
ＮａＯＨ 69.0g(1.73mol)を上記反応物に仕込み、アセ
トンを留去しつつ昇温した。反応温度が95℃に達した
後、窒素気流下で発生するアンモニアを除去しながら約
３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、５％Ｈ
Ｃｌ水溶液にてｐＨを１に調整した。室温で約１時間静
置後、析出した白色結晶を濾取し、熱エタノールに溶解
して再結晶を行った。得られた白色結晶を減圧下で乾燥
し、409.6gのＮ−デカノイル−Ｎ−カルボキシエチルタ
ウリン・モノナトリウム塩を得た（単離収率95.4％）。
得られた化合物の赤外線吸収スペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル、及び元素分析の結果は以下の通りであっ
た。
【００３５】赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） 2926, 2860（Ｃ−Ｈ伸縮振動）、1730, 1615（Ｃ＝Ｏ伸
縮振動） 1198, 1057（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ2Ｏ中）
縮振動） 1198, 1057（Ｓ＝Ｏ伸縮振動）cm-1 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ2Ｏ中）
【００３６】
【化１６】
【００３７】ａ：0.65ppm(t,3H)、ｂ：1.10ppm(m,12
H)、ｃ：1.30ppm(m,2H) ｄ：2.15ppm(t,2H)、ｅ：2.43ppm(t,2H) 、ｆ：2.90ppm
(t,2H) ｇ：3.43ppm(m,4H)元素分析値（C17H32O6NSK＝417.59） 計算値(%) C 48.25, H 7.55, O 25.71, N 3.7
5 測定値(%) C 48.40, H 7.61, O 25.63, N 3.7
9 実施例７Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン アン
モニウム 実施例５で合成したＮ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエ
チルタウリン ナトリウム塩100g(0.25mol) を 500mlの
イオン交換水に溶解させ、電気透析式イオン交換装置
（旭化成製卓上脱塩装置マイクロ・アシライザーＥＸ
３）を用いて、対イオンをアンモニウム塩に交換した。
即ち、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン
ナトリウム塩水溶液に１Ｎ−硫酸１リットルをマイク
ロ・チューブ・ポンプで約３時間で仕込みながら電気透
析を５時間行い、電気透析終了後、10％アンモニア水で
中和し、ｐＨを７に調整した。得られたもののアニオン
界面活性剤純分をエプトン法で測定したところ、15.3％
であった。また、このもののＮａ含量を測定したとこ
ろ、0.01％以下であった。
H)、ｃ：1.30ppm(m,2H) ｄ：2.15ppm(t,2H)、ｅ：2.43ppm(t,2H) 、ｆ：2.90ppm
(t,2H) ｇ：3.43ppm(m,4H)元素分析値（C17H32O6NSK＝417.59） 計算値(%) C 48.25, H 7.55, O 25.71, N 3.7
5 測定値(%) C 48.40, H 7.61, O 25.63, N 3.7
9 実施例７Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン アン
モニウム 実施例５で合成したＮ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエ
チルタウリン ナトリウム塩100g(0.25mol) を 500mlの
イオン交換水に溶解させ、電気透析式イオン交換装置
（旭化成製卓上脱塩装置マイクロ・アシライザーＥＸ
３）を用いて、対イオンをアンモニウム塩に交換した。
即ち、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン
ナトリウム塩水溶液に１Ｎ−硫酸１リットルをマイク
ロ・チューブ・ポンプで約３時間で仕込みながら電気透
析を５時間行い、電気透析終了後、10％アンモニア水で
中和し、ｐＨを７に調整した。得られたもののアニオン
界面活性剤純分をエプトン法で測定したところ、15.3％
であった。また、このもののＮａ含量を測定したとこ
ろ、0.01％以下であった。
【００３８】試験例１ 表１に示す本発明のタウリン誘導体及び比較品につい
て、下記に示す方法により起泡性を試験した。結果を表
１に示す。 ＜起泡性試験＞40℃、４°ＤＨ硬水中に、ラノリン 0.3
重量％、界面活性剤 0.1重量％を添加した溶液を反転攪
拌法により攪拌し、攪拌停止10秒後、及び 120秒後の泡
量を測定した。
て、下記に示す方法により起泡性を試験した。結果を表
１に示す。 ＜起泡性試験＞40℃、４°ＤＨ硬水中に、ラノリン 0.3
重量％、界面活性剤 0.1重量％を添加した溶液を反転攪
拌法により攪拌し、攪拌停止10秒後、及び 120秒後の泡
量を測定した。
【００３９】
【表１】
【００４０】試験例２ 表２に示す本発明のタウリン誘導体及び比較品につい
て、下記に示す４回累積刺激試験法により皮膚に対する
刺激性を試験した。結果を表２に示す。 ＜４回累積刺激試験法＞界面活性剤濃度10重量％の水溶
液を５匹のモルモットの健常皮膚に４回塗布し、４回目
の反応を下記の基準で評価し、その平均評点で示した。 評価基準 ０：反応認めず １：かすかな紅斑を認める ２：明瞭な紅斑を認める ３：明瞭な紅斑に浮腫を伴う ４：明瞭な紅斑に壊死又は仮死を伴う
て、下記に示す４回累積刺激試験法により皮膚に対する
刺激性を試験した。結果を表２に示す。 ＜４回累積刺激試験法＞界面活性剤濃度10重量％の水溶
液を５匹のモルモットの健常皮膚に４回塗布し、４回目
の反応を下記の基準で評価し、その平均評点で示した。 評価基準 ０：反応認めず １：かすかな紅斑を認める ２：明瞭な紅斑を認める ３：明瞭な紅斑に浮腫を伴う ４：明瞭な紅斑に壊死又は仮死を伴う
【００４１】
【表２】
【００４２】処方例１ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは起泡性、洗浄性に優れ、且つ洗髪時、すすぎ時の
感触も良好であった。
プーは起泡性、洗浄性に優れ、且つ洗髪時、すすぎ時の
感触も良好であった。
【００４３】
【化１７】
【００４４】 ラウロイルジエタノールアミド ３重量％ ラウリルジメチルアミンオキシド 0.5重量％ ヒドロキシエチルセルロース（ダイセル社製ＳＥ-850Ｋ） 0.1重量％ 安息香酸ナトリウム 適量 色素 適量 香料 適量 ＮａＯＨ 適量 水 全 100 ｐＨ 6.5 処方例２ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは起泡性、洗浄性に優れ、且つ洗髪時、すすぎ時の
感触も良好であった。
プーは起泡性、洗浄性に優れ、且つ洗髪時、すすぎ時の
感触も良好であった。
【００４５】
【化１８】
【００４６】 ラウロイルジエタノールアミド ３重量％ ラウリルジメチル酢酸ベタイン 0.5重量％ ヒドロキシエチルセルロース（ダイセル社製ＳＥ-850Ｋ） 0.1重量％ 安息香酸ナトリウム 適量 色素 適量 香料 適量 ＮａＯＨ 適量 水 全 100 ｐＨ 6.5 処方例３ 次に示す組成のボディー・シャンプーを調製した。得ら
れたボディ・シャンプーは起泡性、洗浄性に優れ、すす
ぎが速く、且つ、すすぎ時及び洗い上がりの後の感触も
さっぱりし良好であった。
れたボディ・シャンプーは起泡性、洗浄性に優れ、すす
ぎが速く、且つ、すすぎ時及び洗い上がりの後の感触も
さっぱりし良好であった。
【００４７】
【化１９】
【００４８】 ラウリルジメチル酢酸ベタイン ３重量％ ラウリン酸 0.5重量％ 蔗糖脂肪酸エステル 0.1重量％ メチルパラベン 適量 色素 適量 香料 適量 ＮａＯＨ 適量 水 全 100 ｐＨ 6.0 処方例４ 次に示す組成のボディ・シャンプーを調製した。得られ
たボディ・シャンプーは起泡性、洗浄性に優れ、すすぎ
が速く、且つ、すすぎ時及び洗い上がりの後の感触もさ
っぱりし良好であった。
たボディ・シャンプーは起泡性、洗浄性に優れ、すすぎ
が速く、且つ、すすぎ時及び洗い上がりの後の感触もさ
っぱりし良好であった。
【００４９】
【化２０】
【００５０】 ラウリン酸トリエタノールアミン塩 ３重量％ 蔗糖脂肪酸エステル 0.5重量％ ラウリルジメチルアミンオキシド 0.1重量％ メチルパラベン 適量 色素 適量 香料 適量 ＮａＯＨ 適量 水 全 100 ｐＨ ７．０
Claims (16)
- 【請求項１】 一般式(1) で表されるタウリン誘導体。 【化１】 （式中、 Rは炭素数５〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示し、M1及びM2は水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、総炭
素数１〜22のアルキルアンモニウムもしくはアルケニル
アンモニウム、総炭素数２〜８のアルカノールアンモニ
ウム、炭素数１〜18のアルキルもしくはアルケニル置換
ピリジニウム、又は塩基性アミノ酸もしくはそれらの混
合物を示し、M1とM2は同一であってもまた異なっていて
も良い。） - 【請求項２】 Rが炭素数７〜19の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基、M1及びM2が水素原子、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノール
アンモニウム、ジエタノールアンモニウム、モノエタノ
ールアンモニウムもしくはそれらの混合物である請求項
１記載のタウリン誘導体。 - 【請求項３】 Rが炭素数９〜13の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基、M1及びM2が水素原子、
ナトリウム、カリウム又はアンモニウムである請求項１
記載のタウリン誘導体。 - 【請求項４】 一般式(4) 【化２】 （式中、 R及びM1は前記の意味を示す。）で表されるタ
ウリン誘導体のシアノ基を加水分解し、要すれば次いで
塩交換を行うことを特徴とする請求項１記載の一般式
(1) で表されるタウリン誘導体の製造法。 - 【請求項５】 アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ
土類金属水酸化物の存在下に加水分解を行うことを特徴
とする請求項４記載のタウリン誘導体の製造法。 - 【請求項６】 一般式(6) 【化３】 （式中、M1及びM2は前記の意味を示す。）で表されるタ
ウリン誘導体に、一般式(3) R-COCl (3) （式中、 Rは前記の意味を示す。）で表される酸クロリ
ドを反応させることを特徴とする請求項１記載の一般式
(1)で表されるタウリン誘導体の製造法。 - 【請求項７】 請求項１記載の一般式(1) で表されるタ
ウリン誘導体を含有することを特徴とする洗浄剤組成
物。 - 【請求項８】 一般式(4) で表されるタウリン誘導体。 【化４】 （式中、 R及びM1は前記の意味を示す。）
- 【請求項９】 Rが炭素数９〜13の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基、M1及びM2が水素原子、
ナトリウム、カリウム又はアンモニウムである請求項８
記載のタウリン誘導体。 - 【請求項１０】 一般式(5) 【化５】 （式中、M1は前記の意味を示す。）で表されるタウリン
誘導体に、一般式(3) R-COCl (3) （式中、 Rは前記の意味を示す。）で表される酸クロリ
ドを反応させることを特徴とする請求項８記載の一般式
(4)で表されるタウリン誘導体の製造法。 - 【請求項１１】 請求項８記載の一般式(4) で表される
タウリン誘導体を含有することを特徴とする洗浄剤組成
物。 - 【請求項１２】 一般式(6) で表されるタウリン誘導
体。 【化６】 （式中、M1及びM2は前記の意味を示す。） - 【請求項１３】 一般式(5) 【化７】 （式中、M1は前記の意味を示す。）で表されるタウリン
誘導体のシアノ基を加水分解し、要すれば次いで塩交換
を行うことを特徴とする請求項１２記載の一般式(6) で
表されるタウリン誘導体の製造法。 - 【請求項１４】 アルカリ金属水酸化物もしくはアルカ
リ土類金属水酸化物の存在下に加水分解を行うことを特
徴とする請求項１３記載のタウリン誘導体の製造法。 - 【請求項１５】 一般式(5) で表されるタウリン誘導
体。 【化８】 （式中、M1は前記の意味を示す。） - 【請求項１６】 一般式(2) H2N(CH2)2SO3M1 (2) （式中、M1は前記と同じ意味を示す。）で表されるタウ
リン又はその塩にアクリロニトリルを反応させることを
特徴とする請求項１５記載の一般式(5) で表されるタウ
リン誘導体の製造法。
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