CN113441080B - 一种磺酸型表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种磺酸型表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113441080B
CN113441080B CN202110069616.4A CN202110069616A CN113441080B CN 113441080 B CN113441080 B CN 113441080B CN 202110069616 A CN202110069616 A CN 202110069616A CN 113441080 B CN113441080 B CN 113441080B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sulfonic acid
type surfactant
acid type
reaction
surfactant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110069616.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113441080A (zh
Inventor
施来顺
季通
侯文科
陈雅雯
马京秋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong University
Original Assignee
Shandong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong University filed Critical Shandong University
Priority to CN202110069616.4A priority Critical patent/CN113441080B/zh
Publication of CN113441080A publication Critical patent/CN113441080A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113441080B publication Critical patent/CN113441080B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明属于精细化工技术领域，涉及一种磺酸型表面活性剂及其制备方法，该磺酸型表面活性剂是由以下摩尔配比的原料制备而成：脂肪胺、醇类溶剂、AMPS、氯乙酸的摩尔比为1mol：(7.00‑18.00)mol：(1.00‑1.05)mol：(1.00‑1.05)mol。所述醇类溶剂为乙醇或异丙醇。本发明的磺酸型表面活性剂的合成原料易得、生产成本低、工艺简单、不需要高温反应。其抑泡性能及乳化性能优于表面活性剂OP‑10。

Description

一种磺酸型表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种磺酸型表面活性剂及其制备方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
表面活性剂具有渗透、润湿、乳化、分散、增溶、发泡、消泡、稳泡、洗涤、匀染、柔软、润滑、破乳、抗静电、杀菌等性能，它覆盖了食品加工、化妆品生产、纤维加工、纺织品印染及整理、农药和医药的加工、矿物浮选、石油开采、油品处理、洗涤去污等各个工业部门，还广泛应用于其他工业、农业、医药、民用、分析化学等各个领域。由于它具有独特多样的功能，用量虽然小，但能起到改进工艺、提高质量、增加产量、降低消耗、节约能源、保护环境等关键作用，因此有“工业味精”之美称。表面活性剂的分类方法较多，按照离子类型分类主要包括阴离子型、阳离子型、非离子型和两性型。
例如，有研究公开了一种含酰基的络合性表面活性剂及合成方法，该络合性表面活性剂与EDTA络合金属离子的结构特征类似，三个羧基和相连的两个N上的孤对电子同时起作用，将络合一个多价金属离子。有研究公开了一种含酰胺键有机硅双子表面活性剂及其制备方法，第一步先制备γ-氨丙基三硅氧烷，然后将第一步制备的γ-氨丙基三硅氧烷、三乙胺和甲苯进行冰浴搅拌反应，再滴加二酰氯/甲苯混合液，继续冰浴搅拌，再进行室温搅拌，过滤得到滤液和滤渣，用甲苯对得到的滤渣洗涤得到洗液，然后合并滤液和洗液，先减压旋转蒸发除去溶剂甲苯，然后再真空干燥，即得。
但发明人发现：现有的表面活性剂仍存在抑泡性能及乳化性能不佳，制备方法复杂的问题。例如：现有技术中存在着以浓硫酸、发烟硫酸或三氧化硫为磺化试剂进行磺化反应制备磺酸型表面活性剂的磺化反应温度较高、制备工艺复杂的缺点。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种生产成本低、工艺简单、不需要高温反应的磺酸型表面活性剂及其制备方法。
为实现上述技术目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一个方面，提供了一种磺酸型表面活性剂，其分子结构通式为：
Figure BDA0002905298890000021
其中，n＝12,14,16,18。
本发明开发了一种新的磺酸型表面活性剂，丰富了表面活性剂的种类，使得表面活性剂的生产成本更加低廉、生产工艺更加简单，满足其应用要求。
本发明的第二个方面，提供了上述磺酸型表面活性剂作为抑泡剂或乳化剂的应用，例如，在乳化沥青中的应用。
本发明的第三个方面，提供一种磺酸型表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将脂肪胺、醇类溶剂和2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(简写为AMPS)混合反应，得到反应中间体I，所述反应中间体I的结构通式为
CnH2n+1NHCH2CH2CONHC(CH3)2CH2SO3H，
其中，n＝12，14，16，18；
(2)向反应中间体I中逐渐加入氯乙酸，混合反应，即得到磺酸型表面活性剂。
本发明的磺酸型表面活性剂的制备方法工艺简单、不需要高温反应，降低了能耗。
本发明的有益效果在于：
(1)申请人经研究发现，上述磺酸型表面活性剂的抑泡性能及乳化性能优于表面活性剂OP-10。
(2)本发明的磺酸型表面活性剂的原料脂肪胺相对于目前的磺酸型表面活性剂所用的原料便宜、来源广泛，生产成本低。
(3)现有技术中磺酸型表面活性剂的磺化反应温度较高，而本发明的磺酸型表面活性剂的制备方法工艺简单、不需要高温反应，降低了能耗。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
本发明实施例中所用到的原料、试剂均为常规化学产品，均能通过市场购买得到。
为了丰富表面活性剂的种类，本发明提供一种磺酸型表面活性剂，其分子结构通式为：
Figure BDA0002905298890000041
其中，n＝12，14，16，18。
分析该磺酸型表面活性剂的结构，其将磺酸基、酰胺基、胺基和羧基亲水基团以一定的基团形式有效结合起来，再加之合适的碳链结构和其他亲油基团，共同形成这一新型结构的表面活性剂。
针对以上表面活性剂，本发明还提供它的制备方法，包括以下步骤：
(1)将脂肪胺、醇类溶剂和2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸(简写为AMPS)混合反应，得到反应中间体I，所述反应中间体I的结构通式为
CnH2n+1NHCH2CH2CONHC(CH3)2CH2SO3H，
其中，n＝12，14，16，18；
(2)向反应中间体I中逐渐加入氯乙酸，混合反应，即得到磺酸型表面活性剂。
在一些实施例中，所述脂肪胺为十二胺、十四胺、十六胺或十八胺。
在一些实施例中，脂肪胺、醇类溶剂、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、氯乙酸的摩尔比为1mol∶(7.00-18.00)mol∶(1.00-1.05)mol∶(1.00-1.05)mol。
经过大量实验验证与分析，上述摩尔比例的各原料使得本发明制备得到的磺酸型表面活性剂的性能较理想，不合适的配比关系的原料不能形成磺酸型表面活性剂。
在一些实施例中，所述醇类溶剂为乙醇或异丙醇，经过大量实验验证与分析，并根据本发明制得的磺酸型表面活性剂的需要，选择上述醇类溶剂制得的磺酸型表面活性剂的效果较好。
在一些实施例中，步骤(1)中，反应的温度为60-80℃，优选为65-75℃，反应的时间为3-5h。
在一些实施例中，步骤(2)中，反应的温度为60-80℃，优选为65-75℃，反应的时间为2-4h。
在一些实施例中，该磺酸型表面活性剂的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)将脂肪胺加入到反应容器中，加入醇类溶剂，加热搅拌溶解，再分批加入AMPS，加入完毕后，在60-80℃搅拌反应3-5h，得到反应中间体I；
(2)向反应中间体I中逐渐加入氯乙酸，在60-80℃反应2-4h，即得到磺酸型表面活性剂。
上述磺酸型表面活性剂作为抑泡剂或乳化剂的应用，例如，在乳化沥青中的应用，泡沫的产生不利于乳化沥青的运输。
本发明以脂肪胺作为磺酸型表面活性剂的反应原料，在磺酸型表面活性剂的分子结构中通过加入AMPS、氯乙酸引入了磺酸基、酰胺基、羧基，提高了抑泡性及乳化性能。
下面结合具体的实施例，对本发明做进一步的详细说明，应该指出，所述具体实施例是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
(1)磺酸型表面活性剂的制备(n＝18)：
1)在反应器中加入269.51g十八胺，800g异丙醇，加热搅拌溶解。然后逐渐加入215.6g AMPS，75℃搅拌反应4h，得到反应中间体I。
2)向反应中间体I中逐渐加入97.3g氯乙酸，在75℃反应3h，即得到磺酸型表面活性剂。留作抑泡性及乳化性能试验。
上述合成产物经采用甲醇为溶剂进行重结晶分离提纯后进行FTIR检测，结果如下：3448cm-1为磺酸基团中O-H的伸缩振动峰，3311cm-1为仲酰胺N-H伸缩振动峰，2918cm-1为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰，2850cm-1为亚甲基的对称伸缩振动收峰，1651cm-1为仲酰胺及羧酸C＝O伸缩振动吸收峰，1550cm-1为N-H的变形振动吸收峰，1467cm-1为亚甲基的非对称弯曲振动，1207cm-1为磺酸基S＝O的对称伸缩振动吸收峰，1041cm-1为磺酸基S＝O的不对称伸缩振动吸收峰，935cm-1为亚甲基面外弯曲振动吸收峰，719cm-1为亚甲基面内摇摆振动，628cm-1为S-O的伸缩振动吸收峰，530cm-1为磺酸基团中O-H的弯曲振动吸收峰。
反应方程式如下：
C18H37NH2+CH2＝CHCONHC(CH3)2CH2SO3H→
C18H37NHCH2CH2CONHC(CH3)2CH2SO3H (1)
Figure BDA0002905298890000061
实施例2
(1)磺酸型表面活性剂的制备(n＝16)：
1)在反应器中加入241.46g十六胺，800g异丙醇，加热搅拌溶解。然后逐渐加入215.6gAMPS，75℃搅拌反应4h，得到反应中间体I。
2)向反应中间体I中逐渐加入97.3g氯乙酸，在75℃反应3h，即得到磺酸型表面活性剂。留作抑泡性及乳化性能试验。
上述合成产物经采用乙酸乙酯为溶剂进行重结晶分离提纯后进行FTIR检测，结果如下：3448cm-1为磺酸基团中O-H的伸缩振动峰，3317cm-1为仲酰胺N-H伸缩振动峰，2923cm-1为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰，2848cm-1为亚甲基的对称伸缩振动收峰，1651cm-1为仲酰胺及羧酸C＝O伸缩振动吸收峰，1558cm-1为N-H的变形振动吸收峰，1465cm-1为亚甲基的非对称弯曲振动，1224cm-1为磺酸基S＝O的对称伸缩振动吸收峰，1041cm-1为磺酸基S＝O的不对称伸缩振动吸收峰，939cm-1为亚甲基面外弯曲振动吸收峰，725cm-1为亚甲基面内摇摆振动，622cm-1为S-O的伸缩振动吸收峰，530cm-1为磺酸基团中O-H的弯曲振动吸收峰。
反应方程式如下：
C16H33NH2+CH2＝CHCONHC(CH3)2CH2SO3H→
C16H33NHCH2CH2CONHC(CH3)2CH2sO3H
(3)
Figure BDA0002905298890000071
实施例3
(1)磺酸型表面活性剂的制备(n＝14)：
1)在反应器中加入213.4g十四胺，800g异丙醇，加热搅拌溶解。然后逐渐加入215.6gAMPS，75℃搅拌反应4h，得到反应中间体I。
2)向反应中间体I中逐渐加入97.3g氯乙酸，在75℃反应3h，即得到磺酸型表面活性剂。留作抑泡性及乳化性能试验。
上述合成产物经采用乙酸乙酯为溶剂进行重结晶分离提纯后进行FTIR检测，结果如下：3438cm-1为磺酸基团中O-H的伸缩振动峰，3330cm-1为仲酰胺N-H伸缩振动峰，2922cm-1为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰，2848cm-1为亚甲基的对称伸缩振动收峰，1656cm-1为仲酰胺及羧酸C＝O伸缩振动吸收峰，1550cm-1为N-H的变形振动吸收峰，1467cm-1为亚甲基的非对称弯曲振动，1220cm-1为磺酸基S＝O的对称伸缩振动吸收峰，1043cm-1为磺酸基S＝O的不对称伸缩振动吸收峰，933cm-1为亚甲基面外弯曲振动吸收峰，719cm-1为亚甲基面内摇摆振动，624cm-1为S-O的伸缩振动吸收峰，528cm-1为磺酸基团中O-H的弯曲振动吸收峰。
反应方程式如下：
C14H29NH2+CH2＝CHCONHC(CH3)2CH2SO3H→
C14H29NHCH2CH2CONHC(CH3)2CH2SO3H
(5)
Figure BDA0002905298890000081
实施例4
(1)磺酸型表面活性剂的制备(n＝12)：
1)在反应器中加入185.35g十二胺，800g异丙醇，加热搅拌溶解。然后逐渐加入215.6gAMPS，75℃搅拌反应4h，得到反应中间体I。
2)向反应中间体I中逐渐加入97.3g氯乙酸，在75℃反应3h，即得到磺酸型表面活性剂。留作抑泡性及乳化性能试验。
上述合成产物经采用乙酸乙酯为溶剂进行重结晶分离提纯后进行FTIR检测，结果如下：3446cm-1为磺酸基团中O-H的伸缩振动峰，3323cm-1为仲酰胺N-H伸缩振动峰，2927cm-1为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰，2850cm-1为亚甲基的对称伸缩振动收峰，1645cm-1为仲酰胺及羧酸C＝O伸缩振动吸收峰，1556cm-1为N-H的变形振动吸收峰，1467cm-1为亚甲基的非对称弯曲振动，1213cm-1为磺酸基S＝O的对称伸缩振动吸收峰，1045cm-1为磺酸基S＝O的不对称伸缩振动吸收峰，935cm-1为亚甲基面外弯曲振动吸收峰，719cm-1为亚甲基面内摇摆振动，630cm-1为S-O的伸缩振动吸收峰，530cm-1为磺酸基团中O-H的弯曲振动吸收峰。
反应方程式如下：
C12H25NH2+CH2＝CHCONHC(CH3)2CH2SO3H→
C12H25NHCH2CH2CONHC(CH3)2CH2SO3H
(7)
Figure BDA0002905298890000091
实验例1
将实施例1～实施例4制备的磺酸型表面活性剂，测定其提纯前和提纯后的抑泡性能。
抑泡性能的测试方法：室温下，取10mL质量分数为0.5％的十二烷基苯磺酸钠(LBS)和一定量的样品倒入100mL的具塞量筒中，塞上塞子，剧烈振荡20次后即刻记录的泡沫总体积V1。根据以下公式求得抑泡值P，其大小反映了样品的抑泡能力。
P＝(V0-V1)/V0
其中V0为空白试验中振荡后即刻的泡沫总体积，单位为毫升(mL)；V1为加入样品时振荡后即刻的泡沫总体积，单位为毫升(mL)。
实验结果：将实施例1～实施例4制备的磺酸型表面活性剂和OP-10进行比较，各样品提纯前后及OP-10的抑泡性能如表1和表2所示。
表1提纯前各样品和OP-10的抑泡性能
Figure BDA0002905298890000101
表2提纯后各样品和OP-10的抑泡性能
Figure BDA0002905298890000102
Figure BDA0002905298890000111
实验结果表明：实施例1～实施例4制备的磺酸型表面活性剂在提纯前后均有极强的抑泡能力，并且其抑泡能力均远强于OP-10。
实验例2
将实施例1～实施例4制备的磺酸型表面活性剂，测定其提纯前和提纯后的乳化能力。
乳化能力的测试方法：室温下，取20mL质量分数为0.1％样品及OP-10的水溶液与20mL液体石蜡倒入100mL的具塞量筒中，塞上塞子，剧烈振荡5次后静置1min，重复5次后记录分出10mL水的时间。
实验结果：将实施例1～实施例4制备的磺酸型表面活性剂和OP-10进行比较，各样品提纯前后及OP-10的乳化能力如表3所示。
表3各表面活性剂的乳化能力
Figure BDA0002905298890000112
实验结果表明：除了实施例3(提纯后)的样品的乳化能力较弱外，其余样品的乳化能力均较强。并且，实施例2(提纯前)样品的乳化能力比OP-10还强。说明实施例1～实施例4制备的磺酸型表面活性剂的乳化能力较强。
最后应该说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (11)

1.一种磺酸型表面活性剂，其特征在于，其分子结构通式为：
Figure FDA0003485982830000011
其中，n＝12、14、16或18。
2.一种磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括：
将脂肪胺、醇类溶剂和2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸混合反应，得到反应中间体I；
向所述反应中间体I中逐渐加入氯乙酸，混合反应，即得到磺酸型表面活性剂；
其中，所述反应中间体I的结构通式为
CnH2n+1NHCH2CH2CONHC(CH3)2CH2SO3H，
其中，n＝12、14、16或18。
3.如权利要求2所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述脂肪胺、醇类溶剂、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、氯乙酸的摩尔比为1：7.00-18.00：1.00-1.05：1.00-1.05。
4.如权利要求2所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述脂肪胺为十二胺、十四胺、十六胺或十八胺。
5.如权利要求2所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述醇类溶剂为乙醇或异丙醇。
6.如权利要求2所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，合成反应中间体I的过程中，反应的温度为60-80℃，反应的时间为3-5h。
7.如权利要求6所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，反应的温度为65-75℃。
8.如权利要求2所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，反应中间体I与氯乙酸的反应温度为60-80℃，反应的时间为2-4h。
9.如权利要求8所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，反应中间体I与氯乙酸的反应温度为65-75℃。
10.如权利要求2所述的磺酸型表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸分批加入到脂肪胺与醇类溶剂的混合溶液中。
11.权利要求1所述的磺酸型表面活性剂或权利要求2-10任一项制备方法所制备的磺酸型表面活性剂作为抑泡剂或乳化剂中的应用。
CN202110069616.4A 2021-01-19 2021-01-19 一种磺酸型表面活性剂及其制备方法 Active CN113441080B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110069616.4A CN113441080B (zh) 2021-01-19 2021-01-19 一种磺酸型表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110069616.4A CN113441080B (zh) 2021-01-19 2021-01-19 一种磺酸型表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113441080A CN113441080A (zh) 2021-09-28
CN113441080B true CN113441080B (zh) 2022-03-04

Family

ID=77808763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110069616.4A Active CN113441080B (zh) 2021-01-19 2021-01-19 一种磺酸型表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113441080B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH511814A (de) * 1963-08-30 1971-08-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer Harnstoffderivate
CN1141624A (zh) * 1994-02-22 1997-01-29 花王株式会社 用于清洁剂组合物的牛磺酸衍生物
CN106977431A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 山东大学 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN110981758A (zh) * 2019-12-23 2020-04-10 张家港格瑞特化学有限公司 一种脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH511814A (de) * 1963-08-30 1971-08-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung neuer Harnstoffderivate
CN1141624A (zh) * 1994-02-22 1997-01-29 花王株式会社 用于清洁剂组合物的牛磺酸衍生物
CN106977431A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 山东大学 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN110981758A (zh) * 2019-12-23 2020-04-10 张家港格瑞特化学有限公司 一种脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
磺酸盐型高分子表面活性剂的制备及性能研究;费贵强等;《应用化学》;20191104;第49卷(第1期);第114-119页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113441080A (zh) 2021-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113083152B (zh) 一种羧酸磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN100453157C (zh) 一种双酰胺双磺酸盐双子表面活性剂及其合成方法
Zhang et al. Emulsification properties of comb-shaped trimeric nonionic surfactant for high temperature drilling fluids based on water in oil
CN105964185B (zh) 一种联接链含羟基基团的非对称型阳离子Gemini表面活性剂
Gong et al. Effects of oxyethylene groups on the adsorption behavior and application performance of long alkyl chain phosphate surfactants
CN113441080B (zh) 一种磺酸型表面活性剂及其制备方法
CN115058254A (zh) 一种羧酸盐磺酸盐型表面活性剂及其制备方法与应用
US3029250A (en) Succinimide compounds
Long et al. A novel switchable collector for selective flotation of fine copper oxide from silica
Gutfelt et al. Microemulsions as reaction medium for surfactant synthesis
CN114957052B (zh) 一种多酰胺基磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113105373A (zh) 一种叔胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN114369451B (zh) 一种纳米渗吸剂及其制备方法和应用
CN104946226A (zh) 稠油磺酸盐制备方法
CN115716789B (zh) 一种伯酰胺羧酸钠叔胺型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113694823B (zh) 一种仲酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113979899B (zh) 一种季铵盐磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN111548272B (zh) 一种自增稠表面活性剂及其制备方法
CN115141127A (zh) 一种叔胺羧酸钠磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用
CN116082202B (zh) 一种伯酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN115746876A (zh) 一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用
CN113750906B (zh) 一种两性型表面活性剂及其制备方法与应用
CN115368915B (zh) 一种季铵盐羧酸钠磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN117402627A (zh) 一种叔胺酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN115232035A (zh) 一种双叔胺双酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant