CN115746876A - 一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115746876A
CN115746876A CN202111023681.XA CN202111023681A CN115746876A CN 115746876 A CN115746876 A CN 115746876A CN 202111023681 A CN202111023681 A CN 202111023681A CN 115746876 A CN115746876 A CN 115746876A
Authority
CN
China
Prior art keywords
low
reaction
foaming surfactant
mol
mixing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202111023681.XA
Other languages
English (en)
Inventor
施来顺
季通
马京秋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Zhengu New Material Technology Co ltd
Shandong University
Original Assignee
Shandong Zhengu New Material Technology Co ltd
Shandong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Zhengu New Material Technology Co ltd, Shandong University filed Critical Shandong Zhengu New Material Technology Co ltd
Priority to CN202111023681.XA priority Critical patent/CN115746876A/zh
Publication of CN115746876A publication Critical patent/CN115746876A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于精细化工技术领域,涉及一种低泡表面活性剂及其制备方法,低泡表面活性剂的分子结构通式为:
Figure DDA0003242003200000011
Figure DDA0003242003200000012
其中,n=12,14,16,18,CnH2n+1为直链或支链结构。该低泡表面活性剂是由以下摩尔配比的原料制备而成:烷基‑1,3‑丙撑二胺、醇类溶剂、1,3‑丙烷磺酸内酯、三甲胺、盐酸、环氧氯丙烷的摩尔比为1mol:14.00~26.00mol:1.00~1.20mol:1.00~2.30mol:1.00~2.30mol:1.00~2.30mol。本发明的低泡表面活性剂的合成原料易得、生产成本低、生产工艺简单,可作为低泡表面活性剂或乳化剂使用。

Description

一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域,具体涉及一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
低泡表面活性剂是在喷淋清洗或在其它使用领域中表现出的低泡沫性能的表面活性剂,低泡沫的目的是为了满足生产环境的要求而设定的。在某些产品的生产工艺过程中,泡沫的产生带来不利的影响,为此,需要低泡或无泡的表面活性剂。例如,无泡或低泡工业洗涤剂可作为金属清洗剂、金属脱脂剂、塑胶清洗剂等进行使用。
例如,现有技术中,有研究公开了一种低泡沫的多效洗衣液(中国专利CN104804891A),其由以下重量份数的原料制成:十二烷基苯磺酸钠9-16份,椰油酰二乙醇胺3-8份,艾草精油3-5份,酯基季铵盐6-11份,醇醚羧酸盐5-8份,脂肪醇聚氧乙烯醚5-12份,硅酸钙5-11份,氢氧化钙3-6份,脂肪醇聚氧乙烯醚8-14份,烷基多糖苷5-9份,丙酸盐2-4份,阴离子表面活性剂3-8份,环氧乙烷2-6份,柠檬酸3-10份,甲苯磺酸钠6-10份,硫酸钠2-10份。另有研究涉及稠油磺酸盐及稠油磺酸盐表面活性剂的合成方法,其中,稠油磺酸盐的合成方法,包括稠油磺化步骤,其特征在于:所述稠油中混入富烯柴油或所述富烯柴油与重烷基苯的混合物;稠油磺酸盐表面活性剂的合成方法,其特征在于,包括:将稠油磺酸盐老化后加入碱液进行中和;所述中和完毕后加入混合醇并混匀后得到所述稠油磺酸盐表面活性剂。
发明人发现,目前低泡沫表面活性剂的研究主要在表面活性剂的配方及组合物方面,单一成分的低泡性表面活性剂产品很少。
并且,磺酸盐型表面活性剂的开发种类较少,价格昂贵,限制了其广泛的应用,尤其是低泡性表面活性剂。发明人也发现现有的表面活性剂仍存在低泡性能及乳化性能不佳,制备工艺和方法复杂的缺点。
发明内容
针对现有技术中表面活性剂仍存在低泡性能及乳化性能不佳,制备工艺和方法复杂的缺点,本发明公开了一种低泡表面活性剂及其制备方法和应用,制得的低泡表面活性剂低泡性能、乳化性能、表面性能好,制备工艺简单。
具体地,本发明是通过如下所述的技术方案实现的:
本发明第一方面,提供一种低泡表面活性剂,具有如下所示结构:
Figure BDA0003242003180000021
Figure BDA0003242003180000022
其中,n=12,14,16,18,CnH2n+1为直链或支链结构。
本发明第二方面,提供一种低泡表面活性剂的制备方法,包括:
合成中间体M1和中间体M2,再将中间体M1与中间体M2混合反应,即得到低泡表面活性剂;
所述中间体M1的结构通式为
CnH2n+1NHCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SO3H,
其中,n=12,14,16,18,CnH2n+1为直链或支链结构;
所述中间体M2的结构式为
Figure BDA0003242003180000023
本发明第三方面,提供一种低泡表面活性剂的制备方法制备得到的低泡表面活性剂。
本发明第四方面,提供一种低泡表面活性剂作为低泡表面活性剂或乳化剂的应用。
上述一个或多个技术方案具有以下有益效果:
(i)本发明将磺酸基、季铵盐、胺基亲水基团,与合适的碳链长度的亲油基团,构成新型结构的表面活性剂。实验表明,该低泡表面活性剂的低泡性能、乳化性能、表面性能优于十二烷基苯磺酸钠及其它。
(ii)本发明制备低泡表面活性剂的主原料为烷基-1,3-丙撑二胺(例如,N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺),相对于目前常用的磺酸盐型表面活性剂所用的原料便宜、来源广泛,生产成本低。
(iii)现有技术中,采用氯磺酸、浓硫酸、发烟硫酸或三氧化硫为磺化试剂进行磺化反应生产磺酸盐型表面活性剂,其缺点是该磺化反应温度较高、制备工艺复杂、工艺危险性和腐蚀性大。而本发明的低泡表面活性剂的制备方法工艺简单,只需在较低反应温度下按顺序加料混合搅拌即可,不需要高温反应,大大降低了能耗,降低了操作人员的操作难度和操作生产成本。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解,本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明,并不构成对本发明的不当限定。以下,结合附图来详细说明本发明的实施方案,其中:
图1为实施例1反应中间体M1经重结晶提纯后的FTIR谱图。
图2为实施例1反应中间体M1经重结晶提纯后的NMR谱图。
图3为实施例1反应中间体M1经重结晶提纯后的MS谱图。
图4为实施例1的产品经重结晶提纯后的FTIR谱图。
图5为实施例1的产品经重结晶提纯后的MS谱图。
图6为实施例2的产品经重结晶提纯后的FTIR谱图。
图7为实施例1的产品经重结晶提纯后的表面张力与浓度对数关系图。
图8为实施例2的产品经重结晶提纯后的表面张力与浓度对数关系图。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
需要注意的是,这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式,而非意图限制根据本公开的示例性实施方式。如在这里所使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式也意图包括复数形式,此外,还应当理解的是,当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时,其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
发明人经长期研究发现,目前低泡沫表面活性剂的研究主要在表面活性剂配方和组合物方面,单一成分低泡性表面活性剂很少。
具体地,本发明是通过如下所述的技术方案实现的:
本发明第一方面,提供一种低泡表面活性剂,具有如下所示结构:
Figure BDA0003242003180000041
Figure BDA0003242003180000042
其中,n=12,14,16,18,CnH2n+1为直链或支链结构。
本发明第二方面,提供一种低泡表面活性剂的制备方法,包括:
合成中间体M1和中间体M2,再将中间体M1与中间体M2混合反应,即得到低泡表面活性剂;
所述中间体M1的结构通式为
CnH2n+1NHCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SO3H,
其中,n=12,14,16,18,CnH2n+1为直链或支链结构;
所述中间体M2的结构式为
Figure BDA0003242003180000043
中间体M2的摩尔量小于中间体M1时,产物为
Figure BDA0003242003180000051
中间体M2的摩尔量介于中间体M1摩尔量的1倍到2倍时,产物为
Figure BDA0003242003180000052
Figure BDA0003242003180000053
的混合物;
中间体M2的摩尔量大于等于中间体M1摩尔量的2倍时,产物为
Figure BDA0003242003180000054
优选地,所述中间体M1的制备方法包括:将烷基-1,3-丙撑二胺、1,3-丙烷磺酸内酯溶于溶剂,反应,得到反应中间体M1;
优选地,所述中间体M2的制备方法包括:三甲胺水溶液、盐酸和环氧氯丙烷混合,反应,得到反应中间体M2;
进一步优选地,所述制备方法包括:
1)将烷基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂和1,3-丙烷磺酸内酯混合反应,得到反应中间体M1;
2)将三甲胺水溶液、盐酸和环氧氯丙烷混合,反应,得到反应中间体M2;
3)将反应中间体M2滴加到反应中间体M1中,混合反应,即得到低泡表面活性剂。
实验温度和时间影响产物的结构通式和取代位置等特征,在本发明一个或多个实施方式中,步骤1)中,制备反应中间体M1中,所述混合反应的反应温度为60-80℃,反应时间3-5h。
在本发明一个或多个实施方式中,步骤2)中,制备反应中间体M2中,所述混合反应的反应温度为42℃,反应时间3h;
或,步骤3)中,所述混合反应的反应温度为60-80℃,反应时间2-4h。
实验发现,中间体M1和中间体M2的合成反应温度不同,这与二者原料、产物结构不同有关。如果合成中间体M2的反应温度较高,将导致M2中环氧键打开。如果合成中间体M2的反应温度较低,则原料间不进行反应。中间体M1和中间体M2的反应生成最终产物温度与中间体M1合成温度接近,这样有助于使中间体M2的环氧键断开,与中间体M1反应。
在本发明一个或多个实施方式中,所述烷基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂、1,3-丙烷磺酸内酯、三甲胺、盐酸、环氧氯丙烷的摩尔比为1mol:14.00~26.00mol:1.00~1.20mol:1.00~2.30mol:1.00~2.30mol:1.00~2.30mol。
在本发明一个或多个实施方式中,步骤1)中,合成中间体M1中,所述醇类溶剂为低碳数的乙醇或异丙醇。
或,所述烷基-1,3-丙撑二胺选自十二烷基-1,3-丙撑二胺、十四烷基-1,3-丙撑二胺、十六烷基-1,3-丙撑二胺、十八烷基-1,3-丙撑二胺中的至少一种;
优选地,所述烷基-1,3-丙撑二胺为N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺。
在本发明一个或多个实施方式中,具体包括如下步骤:
(1)将烷基-1,3-丙撑二胺溶于醇类溶剂,加热搅拌溶解,再加入1,3-丙烷磺酸内酯,加入完毕后,在60-80℃搅拌反应3-5h,得到反应中间体M1;
(2)取适量三甲胺水溶液,加入盐酸,盐酸加入完毕后,再加入环氧氯丙烷,环氧氯丙烷加入完毕后,在42℃搅拌反应3h,得到反应中间体M2;
(3)将反应中间体M2加入到反应中间体M1中,在60-80℃反应2-4h,即得到低泡表面活性剂。
所述两种或多种反应物混合过程中,分3~5次加入1,3-丙烷磺酸内酯,分3~5次加入盐酸,分3~5次加入环氧氯丙烷,分3~5次加入反应中间体M2。
进一步优选的,分5次加入1,3-丙烷磺酸内酯,分5次加入盐酸,分5次加入环氧氯丙烷,分5次加入反应中间体M2。
在本发明一个或多个实施方式中,所述方法中还包括:分离提纯过程;
优选的,将步骤1)或步骤3)的合成产物蒸去溶剂,再经采用有机溶剂进行重结晶分离提纯;
更优选的,所述有机溶剂为甲醇。
本发明第三方面,提供一种低泡表面活性剂的制备方法制备得到的低泡表面活性剂。
本发明第四方面,提供一种低泡表面活性剂作为低泡表面活性剂或乳化剂的应用。
例如,在工业清洗剂中的应用,泡沫的产生不利于生产工艺的控制,以及造成物料溢出和环境污染事件。在乳化沥青中的应用,泡沫的产生不利于乳化沥青的运输。
本发明以烷基-1,3-丙撑二胺作为低泡表面活性剂的反应主原料,在低泡表面活性剂的合成步骤中通过加入1,3-丙烷磺酸内酯、三甲胺水溶液、盐酸、环氧氯丙烷等原料在分子结构中引入了磺酸基、季铵盐、胺基,提高了低泡性、乳化性能、表面性能。
下面结合具体的实施例,对本发明做进一步的详细说明,应该指出,所述具体实施例是对本发明的解释而不是限定。
实施例1
(1)低泡表面活性剂的制备:
1)在三口烧瓶中加入326.0g N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺,1100g异丙醇,加热搅拌溶解。然后分5次加入128.2g 1,3-丙烷磺酸内酯,70℃搅拌反应4h,得到反应中间体M1。
上述合成中间体M1蒸去溶剂,再采用甲醇进行重结晶分离提纯3次后进行红外、核磁和质谱分析。
红外分析(图1):3464cm-1(峰1)为磺酸基团中O-H的伸缩振动峰,3026cm-1(峰2)为仲胺N-H伸缩振动峰,2920cm-1(峰3)为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰,2854cm-1(峰4)为亚甲基的对称伸缩振动收峰,1465cm-1(峰5)为亚甲基的非对称弯曲振动吸收峰,1213cm-1(峰6)为C-N的伸缩振动吸收峰,1176cm-1(峰7)为磺酸基S=O的对称伸缩振动吸收峰,1041cm-1(峰8)为磺酸基S=O的不对称伸缩振动吸收峰,723cm-1(峰9)为亚甲基面内摇摆振动,605cm-1(峰10)为S-O的伸缩振动吸收峰,534cm-1(峰11)为磺酸基团中O-H的弯曲振动吸收峰。
核磁分析(图2):1H NMR(400MHz,CD3OD),δ:0.875-0.910(3H,t,J=7.0Hz,-CH 3),1.219-1.363(30H,s,CH3(CH 2)15CH2CH2-),1.540-1.647(2H,m,CH3(CH2)15CH 2CH2-),1.863-1.916(2H,m,-NHCH2CH 2CH2NH-),2.005-2.156(2H,m,-CH2CH 2CH2SO3H),2.847-3.024(8H,m,-CH 2NHCH 2CH2CH 2NHCH 2-),3.468-3.476(2H,t,J=1.6Hz,-CH 2SO3H)ppm.
质谱分析(图3):HRMS(ESI)(positive)m/z:[M+H]+Calcd for C24H53N2O3S,449.3777;Found 449.3799。
2)在另一反应器中加入189.5g 33%(质量分数)三甲胺水溶液,分5次加入108.3g36%(质量分数)的盐酸,再分5次加入96.1g环氧氯丙烷,42℃搅拌反应3h,得到反应中间体M2;
3)将反应中间体M2分5次加入到反应中间体M1中,70℃反应3h。即得到低泡表面活性剂。
上述合成产物蒸去溶剂,再采用甲醇为溶剂进行重结晶分离提纯3次后进行红外及质谱分析检测。
FTIR分析(见图4):3441cm-1(peak 1)为分子中羟基及磺酸基团中O-H的伸缩振动峰,3175cm-1(peak 2)为仲胺N-H伸缩振动峰,2922cm-1(peak 3)为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰,2851cm-1(peak 4)为亚甲基的对称伸缩振动收峰,1533cm-1(peak 5)为N-H的变形振动吸收峰,1467cm-1(peak 6)为亚甲基的非对称弯曲振动,1202cm-1(peak 7)为磺酸基S=O的对称伸缩振动吸收峰,1043cm-1(peak 8)为磺酸基S=O的不对称伸缩振动吸收峰,895cm-1(peak 9)为亚甲基面外弯曲振动吸收峰,725cm-1(peak 10)为亚甲基面内摇摆振动吸收峰,611cm-1(peak 11)为S-O的伸缩振动吸收峰,527cm-1(peak 12)为羟基及磺酸基团中O-H的弯曲振动吸收峰。
质谱分析(见图5):HRMS(ESI)(positive)m/z:[M-Cl]+Calcd for C30H66N3O4S,564.4774;Found 564.4759.
反应方程式如下:
Figure BDA0003242003180000081
Figure BDA0003242003180000091
Figure BDA0003242003180000092
实施例2
(1)低泡表面活性剂的制备:
1)在三口烧瓶中加入326.0g N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺,1100g异丙醇,加热搅拌溶解。然后分5次加入128.2g 1,3-丙烷磺酸内酯,70℃搅拌反应4h,得到反应中间体M1。
2)在另一反应器中加入379.0g 33%(质量分数)三甲胺水溶液,分5次加入216.6g36%(质量分数)的盐酸,再分5次加入192.2g环氧氯丙烷,42℃搅拌反应3h,得到反应中间体M2;
3)将反应中间体M2分5次加入到反应中间体M1中,70℃反应3h。即得到低泡表面活性剂。
上述合成产物蒸去溶剂,再采用甲醇进行重结晶分离提纯3次后进行FTIR分析检测。
FTIR分析(见图6):3447cm-1(peak 1)为分子中羟基及磺酸基团中O-H的伸缩振动峰,2924cm-1(peak 2)为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰,2847cm-1(peak 3)为亚甲基的对称伸缩振动收峰,1468cm-1(peak 4)为亚甲基的非对称弯曲振动,1202cm-1(peak 5)为磺酸基S=O的对称伸缩振动吸收峰,1043cm-1(peak 6)为磺酸基S=O的不对称伸缩振动吸收峰,895cm-1(peak 7)为亚甲基面外弯曲振动吸收峰,723cm-1(peak 8)为亚甲基面内摇摆振动吸收峰,611cm-1(peak 9)为S-O的伸缩振动吸收峰,523cm-1(peak 10)为羟基及磺酸基团中O-H的弯曲振动吸收峰。
反应方程式如下:
Figure BDA0003242003180000093
Figure BDA0003242003180000101
Figure BDA0003242003180000102
实验例1
本实验例对实施例1~2制备的低泡表面活性剂进行抑泡性能测试,分别测定其提纯前和提纯后的抑泡性能。
测试方法:室温下,取10mL质量分数为0.5%的十二烷基苯磺酸钠(LBS)水溶液和一定量的样品倒入100mL的具塞量筒中,塞上塞子,剧烈振荡20次后即刻记录的泡沫总体积V1。根据以下公式求得抑泡值P,其数值反映了样品的抑泡能力。
P=(V0-V1)/V0
其中,V0为空白试验中振荡后即刻的泡沫总体积,毫升;V1为加入样品时振荡后即刻的泡沫总体积,毫升。
实验结果:将实施例1~2制备的低泡表面活性剂和OP-10(市售产品)进行比较,各样品提纯前后及OP-10的抑泡性能如表1~2。
表1提纯前各样品和OP-10的抑泡性能
Figure BDA0003242003180000103
表2提纯后各样品和OP-10的抑泡性能
Figure BDA0003242003180000111
结果表明:实施例1~2制备的低泡表面活性剂在提纯前后其抑泡能力较好。
实验例2
本实验例对实施例1~2制备的低泡表面活性剂进行乳化能力测试,测定其提纯前和提纯后的乳化能力。
测试方法:室温下,取20mL质量分数为0.1%样品水溶液及OP-10的水溶液与20mL液体石蜡倒入100mL的具塞量筒中,塞上塞子,剧烈振荡5次后静置1min,重复5次后记录分出10mL水的时间。
实验结果:将实施例1~2制备的低泡表面活性剂和OP-10进行比较,各样品提纯前后及OP-10的乳化能力如表3。
表3各表面活性剂的乳化能力
Figure BDA0003242003180000112
实验表明:实施例1~2制备的低泡表面活性剂均有很好的乳化能力。
实验例3
本实验例对实施例1~2制备的低泡表面活性剂进行起泡性及稳泡性测试,测定其提纯后产品的起泡性及稳泡性。
测试方法:配制浓度为0.001mol/L的提纯后产物的水溶液80mL备用。取上述配制的溶液20mL置于100mL具塞量筒中,在恒温25℃的水浴锅中恒温10min。将上述恒温过的溶液上下剧烈晃动20次并静置在水浴锅中,立即记录泡沫的初始体积(H0);5min后记录泡沫的体积(H5);泡沫体积衰减为初始体积一半的时间(t1/2,即半衰期)。重复3次实验过程,取平均值。
实验结果:将实施例1~2制备的低泡表面活性剂和十二烷基苯磺酸钠进行比较,各样品提纯后及十二烷基苯磺酸钠的起泡性及稳泡性如表4。
表4各表面活性剂的起泡性及稳泡性
Figure BDA0003242003180000121
实验表明:与十二烷基苯磺酸钠相比,实施例1~2制备的低泡表面活性剂在提纯后的起泡性较差,稳泡性较好。说明实施例1~2制备的表面活性剂属于低泡性表面活性剂。
实验例4
对实施例1~2制备的表面活性剂进行表面张力测试,测定其提纯后样品的表面张力及临界胶束浓度(CMC)。
方法:采用界面张力仪测定,配制一系列不同浓度的表面活性剂水溶液,采用吊片法测定表面张力,绘制表面张力-log c曲线,得到临界胶束浓度和在CMC下的表面张力(γCMC)。
实验结果:实施例1~2制备的表面活性剂的表面张力与浓度对数关系图见图7和图8。可见,实施例1的CMC为1.88×10-5mol/L,在CMC下的表面张力(γCMC)为32.80mN/m。实施例2的CMC为7.08×10-6mol/L,在CMC下的表面张力(γCMC)为33.10mN/m。
对比例1
表面活性剂的合成:
(a)在三口烧瓶中加入326.0g N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺和330g异丙醇,加热搅拌,加入216.8g丙烯酰胺,70℃反应3h。
(b)在另一三口烧瓶中加入245.2g亚硫酸氢钠,785.4g水,加热至75℃。滴加197.8g环氧氯丙烷,搅拌反应3.5h,得到3-氯-2-羟基丙基磺酸钠。
(c)将步骤(b)的磺酸钠水溶液滴加到步骤(a)产物中,65℃反应4h。蒸去溶剂,用无水甲醇重结晶3次,得到纯品。
反应方程式:
Figure BDA0003242003180000131
Figure BDA0003242003180000132
Figure BDA0003242003180000133
抑泡性能测试结果:提纯后的样品(0.1g)其泡沫总体积为72mL,抑泡值P为0.14;提纯后的样品(0.05g)其泡沫总体积为81mL,抑泡值P为0.04。其抑泡性能不好。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种低泡表面活性剂,其特征在于,具有如下所示结构:
Figure FDA0003242003170000011
Figure FDA0003242003170000012
其中,n=12,14,16,18,CnH2n+1为直链或支链结构。
2.权利要求1所述低泡表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括:
合成中间体M1和中间体M2,再将中间体M1与中间体M2混合反应,即得到低泡表面活性剂;
所述中间体M1的结构通式为
CnH2n+1NHCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2SO3H,
其中,n=12,14,16,18,CnH2n+1为直链或支链结构;
所述中间体M2的结构式为
Figure FDA0003242003170000013
优选地,所述中间体M1的制备方法包括:将烷基-1,3-丙撑二胺、1,3-丙烷磺酸内酯溶于溶剂,反应,得到反应中间体M1;
优选地,所述中间体M2的制备方法包括:三甲胺水溶液、盐酸和环氧氯丙烷混合,反应,得到反应中间体M2;
进一步优选地,所述制备方法包括:
1)将烷基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂和1,3-丙烷磺酸内酯混合反应,得到反应中间体M1;
2)将三甲胺水溶液、盐酸和环氧氯丙烷混合,反应,得到反应中间体M2;
3)将反应中间体M2滴加到反应中间体M1中,混合反应,即得到低泡表面活性剂。
3.如权利要求2所述低泡表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤1)中,合成反应中间体M1中,所述混合反应的反应温度为60-80℃,反应时间3-5h。
4.如权利要求2所述低泡表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤2)中,合成反应中间体M2中,所述混合反应的反应温度为42℃,反应时间为3h;
或,步骤3)中,所述混合反应的反应温度为60-80℃,反应时间2-4h。
5.如权利要求2所述低泡表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述烷基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂、1,3-丙烷磺酸内酯、三甲胺、盐酸、环氧氯丙烷的摩尔比为1mol:14.00~26.00mol:1.00~1.20mol:1.00~2.30mol:1.00~2.30mol:1.00~2.30mol。
6.如权利要求2所述低泡表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤1)中,所述醇类溶剂为低碳数的乙醇或异丙醇;
或,所述烷基-1,3-丙撑二胺选自十二烷基-1,3-丙撑二胺、十四烷基-1,3-丙撑二胺、十六烷基-1,3-丙撑二胺、十八烷基-1,3-丙撑二胺中的至少一种;
优选地,所述烷基-1,3-丙撑二胺为N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺。
7.如权利要求2所述低泡表面活性剂的制备方法,其特征在于,具体包括如下步骤:
(1)将烷基-1,3-丙撑二胺溶于醇类溶剂,加热搅拌溶解,再加入1,3-丙烷磺酸内酯,加入完毕后,在60-80℃搅拌反应3-5h,得到反应中间体M1;
(2)取适量三甲胺水溶液,分批加入盐酸,盐酸加入完毕后,再加入环氧氯丙烷,环氧氯丙烷加入完毕后,在42℃搅拌反应3h,得到反应中间体M2;
(3)将反应中间体M2加入到反应中间体M1中,在60-80℃反应2-4h,即得到低泡表面活性剂。
8.如权利要求2所述低泡表面活性剂的低泡表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述方法中还包括:分离提纯过程;
优选的,将步骤1)或步骤3)的合成产物蒸去溶剂,再经采用有机溶剂进行重结晶分离提纯;
更优选的,所述有机溶剂为甲醇。
9.权利要求2-8中任一项所述低泡表面活性剂的制备方法制备得到的低泡表面活性剂。
10.权利要求1或9所述的低泡表面活性剂作为低泡表面活性剂或乳化剂的应用。
CN202111023681.XA 2021-09-01 2021-09-01 一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用 Pending CN115746876A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111023681.XA CN115746876A (zh) 2021-09-01 2021-09-01 一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111023681.XA CN115746876A (zh) 2021-09-01 2021-09-01 一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115746876A true CN115746876A (zh) 2023-03-07

Family

ID=85332061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111023681.XA Pending CN115746876A (zh) 2021-09-01 2021-09-01 一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115746876A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113083152B (zh) 一种羧酸磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN101703905B (zh) 一种双季铵盐双磺酸盐表面活性剂及其合成方法
CN115058254B (zh) 一种羧酸盐磺酸盐型表面活性剂及其制备方法与应用
CN115584268A (zh) 一种双磺酸基甜菜碱粘弹性表面活性剂及制备方法与应用
Gutfelt et al. Microemulsions as reaction medium for surfactant synthesis
CN114957052B (zh) 一种多酰胺基磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
AU642949B2 (en) Process for the preparation of beta-substituted sulphonic acids and/or sulphonates
CN115746876A (zh) 一种低泡表面活性剂及其制备方法与应用
CN116333759B (zh) 一种耐温性表面活性剂的制备方法
CN115141127A (zh) 一种叔胺羧酸钠磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113105373A (zh) 一种叔胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN115232035B (zh) 一种双叔胺双酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
JPH0327352A (ja) ポリフルオロアルキル窒素化合物、その製造方法及び応用
CN115368915B (zh) 一种季铵盐羧酸钠磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113694823B (zh) 一种仲酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113750906B (zh) 一种两性型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113173869B (zh) 一种含氟磺酸盐型双子表面活性剂的制备方法
CN115925587B (zh) 一种叔胺双阴离子型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113979899B (zh) 一种季铵盐磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN116082202B (zh) 一种伯酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用
CN115872908B (zh) 一种酰胺羧酸磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用
CN115716789B (zh) 一种伯酰胺羧酸钠叔胺型表面活性剂及其制备方法与应用
CN113441080B (zh) 一种磺酸型表面活性剂及其制备方法
CN100408533C (zh) 一种孪连二醇化合物及其制备方法和应用
CN115894309A (zh) 一种叔胺季铵盐磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination