BR112012005214B1 - "derivados de éter gliceril isossorbida e seu uso em aplicações domésticas" - Google Patents

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Abstract

derivados de éter gliceril isossorbida e seu uso em aplicações domésticas. são divulgados os derivados de éter gliceril de isossorbida de acordo com a fórmula geral abaixo em que r ou r' representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo de alquila ou acilo com 6 a 22 átomos c, e n e m representam, independentes um do outro, zero, ou um número de 1 a 4, e seu uso em limpadores ou detergentes ou aplicações de cuidados pessoais.

Description

(54) Título: DERIVADOS DE ÉTER GLICERIL ISOSSORBIDA E SEU USO EM APLICAÇÕES DOMÉSTICAS (51) Int.CI.: C07D 493/04 (52) CPC: C07D 493/04 (30) Prioridade Unionista: 10/09/2009 EP 09011586.6 (73) Titular(es): COGNIS IP MANAGEMENT GMBH (72) Inventor(es): BREFFA, CATHERINE; POLY, WOLFGANG; BEHLER, ANSGAR; LÕHL, THORSTEN i/Ί
DERIVADOS DE ÉTER GLICERIL ISOSSORBIDA E SEU USO EM APLICAÇÕES DOMÉSTICAS [1] A presente invenção refere-se ao uso de derivados de éter gliceril isossorbida em produtos domésticos, como detergentes ou para aplicações domésticas.
[2] Isossorbida (ou 1,4: 3,6-dianidrosorbitol, vide a fórmula abaixo) é o anidrido de sorbitol:
[3] Ao aquecer sorbitol, por exemplo, com ácido sulfúrico ou clorídrico concentrado,
Figure BR112012005214B1_D0001
H
HO [4] duas moléculas de água são eliminadas com a formação de isossorbida. Até agora, esses compostos também são geralmente conhecidos como dianidrohexithis (incluindo, Além de isossorbida, também os isômeros isomanida e isoidida) . Além de isossorbida em si, diversos derivados de isossorbida são bem conhecidos, como seus monos e diésteres.
[5] Determinados derivados de isossorbida são conhecidos, especialmente seus ésteres ou éteres. Além disso, sabe-se que usar derivados de isossorbida como aditivos em diversas aplicacties, como détergentes, composicties de limpeza ou cosméticas. US 2002/0174596 Al divulga diversos éteres de isossorbida como détergente para combustíveis. WO 01/0191949 Al descreve dimetil-isossorbida como um composto de composição de limpeza pessoal.
[6] Foi uma objeção da presente invenção encontrar novos aditivos, tateis em detergentes e limpadores, e baseados na química de isossorbida.
[7] A presente aplicação trata, em uma primeira configuração, de um glicerídeo de isossorbida de acordo com a fórmula geral (I)
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m em que R ou R' representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo de alquila ou acilo com 6 a 22 átomos de C, e n e m representam, independentes um do outro, zero, ou um número de 1 a 4, contanto que a soma de n e m seja major do que zero. Os compostos de acordo com essa fórmula geral (I) são éteres de glicerol e isossorbida. Eles compreendem tanto mono e diéteres de isossorbida com glicerol, oligoglicerol e derivados de glicerol, di e oligoglicerol. Os compostos também podem estar presentes como misturas de diferentes compostos da fórmula (I) .
[8] Derivados preferenciais são aqueles em que R e/ou R' representa um meio de alquila linear, com 10 a 22, preferencialmente 12 a 20, e mais preferencialmente 14 a 18 átomos de C. Além disso, glicerídeos, ou seja, os ésteres de alquila de glicerol ou di ou oligoglicerol são preferenciais também. De acordo com a forma de preparo, os compostos conterão, além dos compostos da fórmula (I), quantidades menores (ex: < 5 wt%) dos subprodutos e matéria não reagida.
[9] O preparo dos compostos de acordo com a fórmula (I) pode ser realizado por processos conhecidos começando por éteres de glicidil isossorbida, de acordo com a fórmula geral (II) [10] Por exemplo, de acordo com o ensinamento de US 3,041,300, uma isossorbida pode ser reagida com epicloroidrina na presença de catalisadores básicos para obter éter bisglicidil de acordo com a fórmula (II) . Em uma segunda etapa, esse éter de oxirano pode ser clivado pela adição de ácidos fortes, como H2SO4 e a
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3/7 solução então é neutralizada. Uma segunda forma de se obter esse produto é o uso de alcanóis na presenca de um catalisador básico.
[11] Uma outra configuração da invenção refere-se ao uso de compostos de acordo com a fórmula (I) para o preparo de detergentes, limpadores e afins (sólidos, líquidos ou em gel) ou o uso desses compostos em composições domésticas. Além disso, essas preparações são o assunto da presente solicitação contanto que contenham água, e um surfactante e mais ingredientes comuns opcionais e pelo menos um derivado de isossorbida de acordo com a fórmula (I).
(de cozinha, veículos e [12] Os derivados de éter gliceril isossorbida de acordo com a fórmula (I) podem estar presentes em quantidades de 0,1 ate 25 % em peso, dependendo da formulação específica. Preferencialmente esses detergentes ou limpadores conterão os monoésteres em quantidades de 1 a 15 wt%, e mais preferencialmente de 5 a 10 wt %, com base no peso total do limpador ou detergente.
[13] Os derivados de isossorbida de acordo com a fórmula (I) são particularmente úteis em aplicações de cuidados domésticos, como detergentes, e todos os tipos de limpadores banheiro, superfícies rígidas, automóveis ou multiuso), bem como em composições para lavar louças (lavagem de louças manual ou automática) e em composições de cuidados pessoais, especialmente em formulações de limpeza de pele ou cabelos.
[14] Detergentes de acordo com a invenção podem conter, além dos surfactantes de glicerídeos de isossorbida, construtores, sais, agentes branqueadores, ativadores de branqueamento, clareadores ópticos, inibidores de redeposição, repelentes de manchas, solubilizantes, inibidores de espuma e enzimas como auxiliares e aditivos.
[15] Os limpadores de acordo com a invenção podem conter, por exemplo, solubilizantes, como etanol, álcool isopropílico, etileno glicol, dietileno glicol ou preferencialmente butil diglicol, reguladores de espuma, por exemplo, sabão, construtores solúveis, por exemplo ácido cítrico ou citrato de sódio, EDTA ou NTA e abrasivos como auxiliares. Em muitos casos, um efeito bactericida
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4/7 adicional é exigido, de forma que os limpadores multiuso podem conter surfactantes ou biocidas catiônicos, por exemplo, glucoprotamina. Os limpadores de acordo com a invenção podem ser tanto alcalinos (pH>7,5) e acídicos (pH<6,5) . Os derivados de éter gliceril isossorbida podem ser fórmulados com outros surfactantes, como surfactantes aniônicos, não iônicos, anfotéricos e/ou catiônicos.
[16] Surfactantes aniônicos de acordo com a presente invenção incluem sulfatosalifáticos, como sulfatos álcoolicos graxos, sulfatos de éter álcoolicos graxos, sulfatos de éster poliglicol ácido graxos, sulfatos de éter dialquil, sulfatos monoglicerídicos e sulfonatos alifáticos, como sulfonatos alcanos, sulfonatos de olefina, sulfonatos de éter, sulfonatos de éter n-alquil, sulfonatos de éster e sulfonatos de linina. Cianamidas de ácidos graxos, ésteres de ácido sulfossuccinico, isetionatos de ácidos graxos, sulfonatos de acilaminoalcano (tauridas de ácidos graxos), sarcosinatos de ácidos graxos, ácidos carboxílicos éteres e fosfatos de alquila (éter) também podem ser usados para as finalidades da presente invenção, mas não são preferenciais. Surfactantes aniônicos preferenciais no sentido da presente invenção são selecionados do grupo de sulfatos de álcool graxo, sulfatos de éter de álcool graxo e/ou sulfatos de éster poliglicol ácido graxo, e suas misturas. Exemplos típicos de surfactantes não iônicos são alcoxilados de alcanóis, alcoxilados com tampas nas extremidades, alcoxilados de alcanóis sem grupos OH livres, ésteres de alquila com menos ácidos graxos, óxidos de amina, éteres poliglicol alquilfenol, ésteres poliglicóis de ácido graxo, éteres poliglicóis de ácido amido graxo, éteres poliglicóis amino graxos, triglicerides alcoxilados, éteres mistos e formais mistos, glucamidas ácido-N-alquila graxos, hidrolizados de proteina (mais especificamente produtos vegetais a base de trigo), ésteres ácidos graxos polióis, ésteres de açúcar, ésteres de sorbitan e polissorbatos. Se os surfactantes não iônicos contém cadeias de éter poliglicol, podem ter uma distribuição homóloga convencional embora tenham preferencialmente uma distribuição homóloga estreita. Os outros surfactantes não iônicos são preferencialmente selecionados do grupo que consiste
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5/7 de alcoxilados de alcanóis, mais particularmente éteres polietileno glicol/polipropileno glicol de álcool graxo ou éteres de polipropileno glicol/polietileno glicol de álcool graxo, alcoxilados com extremidade tampada de alcanóis, mais particularmente éteres de polietileno glicol/polipropileno glicol de álcool graxo ou éteres de polipropileno glicol ou polietileno glicol de álcool graxo com extremidade tampada, e ésteres de alquila com baixos ácidos graxos e óxidos de amina.
[17] Oligoglicosidas de alquila e alquenil são surfactantes não iônicos conhecidos, e preferenciais que correspondem a fórmula R-O[G]p em que R é um grupo de alquila e/ou alquenil que contém de 6 a 22 átomos de carbono, G é uma unidade de açúcar que contém 5 ou 6 átomos de carbono e p é um número de 1 a 10. Eles podem ser obtidos pelos métodos relevantes de química orgânica preparatória. As oligoglicosidas de alquila e/ou alquenil podem ser derivadas de aldoses ou cetoses que contém 5 ou 6 átomos de carbono, preferencialmente glicose. De acordo, as oligoglicosidas de alquila e/ou alquenil preferenciais são oligoglucosidas de alquila e/ou alquenil. O índice p na fórmula geral (V) indica o grau de oligomerização (DP), ou seja, a distribuição de mono e oligoglicosidas, e é um número de 1 a 10. Enquanto p em um determinado composto deve ser sempre um inteiro e, acima de tudo, pode assumir um valor de 1 a 6, o valor de p para uma determinada oligoglicosida de alquila é uma quantidade analiticamente déterminada calculada, que é geralmente um número quebrado. Oligoglicosidas de alquila e/ou alquenil com grau médio de oligomerização p de 1,1 a 3,0 são perfeitamente utilizáveis. Oligoglicosidas de alquila e/ou alquenil com grau de oligomerização de menos de 1,7 e, mais particularmente, entre 1,2 e 1,4 são preferidas do ponto de vista da aplicação. O grupo R de alquila ou alquenil pode ser derivado de álcoois primários que contém de 4 a 11 e preferencialmente de 8 a 10 átomos de carbono.
[18] Exemplos típicos de surfactantes catiônicos são compostos de amônio quaternários e ésteres de trialcanolamina de ácido graxo quaternizado.
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6/7 [19] Exemplos típicos de surfactantes anfotéricos ou zwiteriônicos são betaínas de alquil, amidobetaínas de alquil, aminopropiondos, aminoglicinados, betaínas de imidazolínio e sulfobetainas.
[20] Os derivados de éter de gliceril de isossorbida de acordo com a presente solicitação demonstram propriedades vantajosas em detergentes devido às suas propriedades de formação de espuma. Eles também demonstram propriedades umedecedoras interessantes, que possibilitam seu uso também em preparações de cosméticos.
Exemplos [21] Preparação de éter bisglicidil de isossorbida [22] Um recipiente foi carregado com 73,5g de isossorbida e 370g de epiclorohidrina. A solugão foi aquecida a 115°C. Durante um período de 10h, 81g de uma solugão de hidróxido de sódio aquoso a 50% foram adicionados incrementalmente à mistura de reação de ebulição. Durante a reação, água e epiclorohidrina foram destiladas da mistura de reação. Então, a fase de água foi separada e então destilada para remover epiclorohidrina não reagida a 150°C sob vácuo. Para separar o sal do produto cru, acetona foi adicionada sob agitação e a mistura foi filtrada. Após a lavagem, uma etapa de destilação posterior foi realizada para remover a acetona. Éter bisglicidil de isossorbida foi obtido.
[23] Preparação de diglicérido de isossorbida [24] Uma solugão de 83 mmol de éter bisglicidil de isossorbida (26,9g) em 22ml de água é preparada em temperatura ambiente (21°C). 2ml H2SO4 (30 wt.-%) é adicionado em gotas. Após 1h, 11 mmol (0,8g) Ca(OH)2 é adicionado para neutralização. A mistura de reação é, então, filtrada e a água é removida a vácuo para resultar em um óleo amarelo claro (Rendimento: 20g)
[25] Esse poliol pode, então, serer esterificado de acordo com
métodos de ponta para resultar nos ésteres de éter gliceril de
isossorbida.
[26] Uma segunda forma de se obter os derivados de gliceril de
isossorbida é a abertura do oxirano do éter de bisglicidil por meio de uma reação com um álcool graxo. Por esse motivo, 326 mmol de éter bisglicidil de isossorbida (75g) são adicionados em forma de gotas a uma solução de 1 mol dodecanol (182g) e, como
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7/7 catalisador, hidróxido de potássio (3,65g, 65 mmol) a 100°C.
Uma vez que a reação é concluída, a mistura é filtrada e o dodecanol não reagido é removido a vácuo para resultar em uma pasta amarela (Rendimento: 48g) [27] Testes de desempenho dos derivados de éter gliceril de isossorbida [28] Um teste de formação de espuma foi conduzido, usando um éter laurilgliceril de isossorbida.
[29] Mistura surfactante:
SLES 9%
Betaina 3%
Deriv. de éter gliceril 2%
Água Dest. 86% [30] Todos os componentes foram misturados com um agitador mecânico.
[31] Uma solução aquosa de 2,0wt% dessa mistura surfactante foi, então, preparada com água pesada. Então, essa solução foi agitada em uma proveta por l0s a 2000rpm e o volume de espuma foi avaliado. Uma amostra da espuma obtida foi, então, avaliada quanto a aspectos de qualidade. A qualidade da espuma foi determinada com 1-2, e a altura da espuma foi de 5,5 cm.
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Claims (6)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. DERIVADOS DE ÉTER GLICERIL DE ISOSSORBIDA, DE ACORDO COM A FORMULA GERAL (I) caracterizados por R ou R' representar um átomo de hidrogênio, ou um grupo de alquila ou acilo com 6 a 22 átomos C, onde nem representam, independentes um do outro, zero, ou um número de 1 a 4 contanto que a soma de n e m seja maior do que zero.
  2. 2. DERIVADOS DE ISOSSORBIDA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por ditos derivados serem escolhidos, onde R e/ou R' representa um meio de alquila ou acilo linear, com 10 a 22, preferencialmente 12 a 20, e mais preferencialmente 14 a 18 átomos de C.
  3. 3. USO DE DERIVADOS DE ÉTER GLICERIL DE ISOSSORBIDA, conforme definido na fórmula geral (I) da reivindicação 1, caracterizado para preparar limpadores, detergentes ou composições de cuidados pessoais.
  4. 4. USO DE DERIVADOS DE ÉTER GLICERIL DE ISOSSORBIDA, conforme definido na reivindicação 2, caracterizado por ditos compostos, de acordo com a formula (I) serem selecionados, em que R e/ou R' representa um meio de alquila linear, com 10 a 22, preferencialmente 12 a 20, e mais preferencialmente 14 a 18 átomos de C.
  5. 5. USO DE DERIVADOS DE ÉTER GLICERIL DE ISOSSORBIDA, conforme definido na reivindicação 3, caracterizado pelo derivado de gliceril isossorbida estar presente em quantidades de 0,1 a 25 wt%, preferencialmente de 1 a 15 wt%, e mais preferencialmente de 5 a 10 wt%, com base no peso total do limpador ou detergente.
  6. 6. LIMPADOR, DETERGENTE OU COMPOSIÇÕES DE CUIDADOS PESSOAIS, caracterizado por conter água, um surfactante e outros
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    2/2 ingredientes comuns opcionais, e pelo menos 0,1% por peso de um ou mais de um derivado de isossorbida de acordo com a formula (I) da reivindicação 1.
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