KR101753923B1 - 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체 및 가정용 적용물에서의 이들의 용도 - Google Patents

이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체 및 가정용 적용물에서의 이들의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I) 에 따른 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체, 및 세정제 또는 세제 또는 개인 케어 적용물에서의 이의 용도에 관한 것이다:
Figure 112012018933281-pct00005

(상기 식 중에서, R 또는 R' 는 수소 원자, 또는 탄소수 6 내지 22 의 알킬 또는 아실기를 나타내고, n 및 m 은 서로 독립적으로 0, 또는 1 내지 4 의 수를 나타낸다).

Description

이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체 및 가정용 적용물에서의 이들의 용도 {ISOSORBIDE GLYCERYL ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE IN HOUSEHOLD APPLICATIONS}
본 출원은 세제와 같은 가정용품에서의 또는 미용 적용물을 위한 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체의 용도에 관한 것이다.
이소소르비드 (또는 1,4:3,6-디안히드로소르비톨, 하기 일반식 참조) 는 소르비톨의 무수물이다:
Figure 112012018933281-pct00001
소르비톨을 예를 들어 진한 황산 또는 염산과 함께 가열하는 경우, 이소소르비드가 형성되면서 2 개의 물 분자가 제거된다. 지금까지, 이들 화합물은 또한 일반적으로 디안히드로헥시톨 (이소소르비드 이외에, 또한 이성질체인 이소만니드 및 이소이디드 포함) 로서 공지되어 있다. 이소소르비드 자체 이외에, 이소소르비드의 특정 유도체, 특히 이의 모노- 및 디에스테르가 충분히 공지되어 있다.
이소소르비드의 특정 유도체, 특히 이의 에스테르 또는 에테르가 공지되어 있다. 또한, 이소소르비드 유도체를 세제, 세정제 또는 미용 조성물과 같은 여러가지 용도에서 첨가제로서 사용하는 것이 공지되어 있다. US 2002/0174596 A1 에는 연료의 세제로서 여러가지 이소소르비드 에테르가 기재되어 있다. WO 01/0191949 A1 에는 개인 세정 조성물의 화합물로서 디메틸-이소소르비드가 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 세제 및 세정제에 유용하고, 이소소르비드 화학에 바탕을 두고 있는 신규 첨가제를 발견하는 것이다.
제 1 구현예에 있어서, 본 출원은 하기 일반식 (I) 에 따른 이소소르비드 글리세리드에 관한 것이다:
Figure 112012018933281-pct00002
(상기 식 중에서, R 또는 R' 는 수소 원자, 또는 탄소수 6 내지 22 의 알킬 또는 아실기를 나타내고, n 및 m 은 서로 독립적으로 0, 또는 1 내지 4 의 수를 나타내며, 단, n 과 m 의 합은 0 초과이어야 한다). 이 일반식 (I) 에 따른 화합물은 글리세롤과 이소소르비드의 에테르이다. 이들은 이소소르비드와 글리세롤, 올리고-글리세롤, 및 글리세롤, 디- 및 올리고 글리세롤의 유도체로부터의 모노- 및 디에테르를 모두 포함한다. 상기 화합물은 또한 상이한 일반식 (I) 의 화합물의 배합물로서 존재할 수 있다.
바람직한 유도체는 R 및/또는 R' 가 탄소수 10 내지 22, 바람직하게는 12 내지 20, 가장 바람직하게는 14 내지 18 의 선형, 포화 알킬 부분을 나타내는 것이다. 또한, 글리세리드, 즉, 글리세롤 또는 디- 또는 올리고 글리세롤의 알킬 에스테르도 바람직하다. 제조 방법에 의하면, 상기 화합물은 일반식 (I) 의 화합물 이외에 소량 (즉, < 5 wt%) 의 부생성물 및 미반응 물질을 함유할 것이다.
일반식 (I) 에 따른 화합물의 제조는 하기 일반식 (II) 에 따른 이소소르비드 글리시딜 에테르로부터 출발하여 공지의 방법으로 수행할 수 있다.
Figure 112012018933281-pct00003
예를 들어, US 3,041,300 의 교시에 따라서, 이소소르비드를 염기성 촉매 존재하에서 에피클로로히드린과 반응시켜 일반식 (II) 에 따른 비스글리시딜 에테르를 수득할 수 있다. 제 2 단계에서, 이 옥시란 에테르에 H2SO4 와 같은 강산을 첨가하여 분열시킬 수 있으며, 그 후, 용액을 중화시킨다. 이러한 생성물을 수득하기 위한 제 2 의 방법은 염기성 촉매 존재하에서 알카놀을 사용하는 것이다.
본 발명의 또다른 구현예는 세제, 세정제 등 (고체, 액체 또는 겔형의 것) 의 제조를 위한 일반식 (I) 에 따른 화합물의 용도 또는 미용 조성물에서의 상기 화합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 이들 제제가 물, 및 계면활성제 및 임의의 추가의 통상적인 성분 및 일반식 (I) 에 따른 하나 이상의 이소소르비드 유도체를 함유하면, 본 출원의 요지가 된다.
일반식 (I) 에 따른 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체는 개개의 제제에 따라서 0.1 내지 25 중량% 의 양으로 존재할 수 있다. 바람직하게는 이들 세제 또는 세정제는 세정제 또는 세제의 총 중량에 대해서 모노에스테르를 1 내지 15 wt% 의 양으로 함유할 것이며, 가장 바람직하게는 5 내지 10 wt% 이다.
일반식 (I) 에 따른 이소소르비드 유도체는 식기세척 조성물 (수동 및 자동 식기세척) 및 개인 케어 조성물, 특히 피부 및 모발 클렌징 제제에서 뿐만 아니라, 세제와 같은 홈 케어 적용물, 및 모든 종류의 클리너 (주방, 욕실, 경질 표면, 자동차 또는 차량 세정제, 및 다목적 세정제) 에서 특히 유용하다.
본 발명에 따른 세제는 이소소르비드 글리세리드 계면활성제 외에도, 보조제 및 첨가제로서 빌더, 염류, 표백제, 표백 활성화제, 형광 증백제, 재오염 억제제, 오염 방지제, 용해제, 거품 억제제 및 효소를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 클리너는 보조제로서, 예를 들어 용해제, 예컨대 에탄올, 이소프로필 알코올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 또는 바람직하게는 부틸 디글리콜, 거품 조절제, 예컨대 비누, 가용성 빌더, 예컨대 시트르산 또는 나트륨 시트레이트, EDTA 또는 NTA, 및 연마재를 함유할 수 있다. 많은 경우에는, 추가의 살균 효과가 요구되어, 다목적 클리너는 양이온성 계면활성제 또는 살생물제, 예를 들어 글루코프로타민을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 클리너는 알칼리성 (pH > 7.5) 및 산성 (pH < 6.5) 모두 일 수 있다. 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체는 음이온성, 비이온성, 양쪽성 및/또는 양이온성 계면활성제와 같은 기타 계면활성제와 제제화될 수 있다.
본 발명에 따른 음이온성 계면활성제는 지방 알코올 술페이트, 지방 알코올 에테르 술페이트, 지방산 폴리글리콜 에스테르 술페이트, 디알킬 에테르 술페이트, 모노글리세리드 술페이트와 같은 지방족 술페이트 및 알칸 술포네이트, 올레핀 술포네이트, 에테르 술포네이트, n-알킬 에테르 술포네이트, 에스테르 술포네이트와 같은 지방족 술포네이트, 및 리그닌 술포네이트를 포함한다. 지방산 시안아미드, 술포숙신산 에스테르, 지방산 이세티오네이트, 아실아미노알칸 술포네이트 (지방산 타우리드), 지방산 사르코시네이트, 에테르 카르복실산 및 알킬 (에테르) 포스페이트가 또한 본 발명의 목적을 위해 사용될 수 있지만, 바람직하지는 않다. 본 발명의 의미에서의 바람직한 음이온성 계면활성제는 지방 알코올 술페이트, 지방 알코올 에테르 술페이트 및/또는 지방산 폴리글리콜 에스테르 술페이트, 및 이들의 혼합물의 군에서 선택된다.
비이온성 계면활성제의 전형적인 예는 알카놀의 알콕실레이트, 유리 OH 기를 갖지 않는 말단-캐핑된 알카놀의 알콕실레이트, 알콕실레이트화 지방산 저급 알킬 에스테르, 아민 옥사이드, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 알콕실레이트화 트리글리세리드, 혼합 에테르 및 혼합 포르말, 지방산-N-알킬 글루카미드, 단백질 가수분해물 (더욱 특히 밀-기재 식물성 제품), 폴리올 지방산 에스테르, 당 에스테르, 소르비탄 에스테르 및 폴리소르베이트이다. 비이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유하는 경우, 이들은 통상적인 상동체 분포를 가질 수 있지만, 바람직하게는 좁은 상동체 분포를 가진다. 기타 비이온성 계면활성제는 바람직하게는, 알카놀의 알콕실레이트, 더욱 특히 지방 알코올 폴리에틸렌 글리콜/폴리프로필렌 글리콜 에테르 또는 지방 알코올 폴리프로필렌 글리콜/폴리에틸렌 글리콜 에테르, 말단-캐핑된 알카놀의 알콕실레이트, 더욱 특히 말단-캐핑된 지방 알코올 폴리에틸렌 글리콜/폴리프로필렌 글리콜 에테르 또는 말단-캐핑된 지방 알코올 폴리프로필렌 글리콜/폴리에틸렌 글리콜 에테르, 및 지방산 저급 알킬 에스테르 및 아민 옥사이드로 이루어진 군에서 선택된다.
알킬 및 알케닐 올리고글리코시드는 공지되어 있으며, 일반식 R-O-[G]p (식 중, R 은 탄소수 6 내지 22 의 알킬 및/또는 알케닐기이고, G 는 탄소수 5 또는 6 의 당 단위이며, p 는 1 내지 10 의 수이다) 에 해당하는 비이온성 계면활성제가 바람직하다. 이들은 예비 유기 화학 (preparative organic chemistry) 의 관련 방법으로 수득할 수 있다. 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드는 탄소수 5 또는 6 의 알도오스 또는 케토오스, 바람직하게는 글루코오스에서 유래할 수 있다. 따라서, 바람직한 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드는 알킬 및/또는 알케닐 올리고글루코시드이다. 일반식 (V) 에서의 지수 p 는 올리고머화도 (DP), 즉, 모노- 및 올리고글리코시드의 분포를 나타내며, 1 내지 10 의 수이다. 주어진 화합물에서의 p 는 항상 정수이어야 하며, 특히 1 내지 6 의 값이라고 생각할 수 있는 반면, 특정한 알킬 올리고글리코시드에 대한 p 값은 분석적으로 결정되는 계산된 양으로서, 일반적으로 분수이다. 평균 올리고머화도 p 가 1.1 내지 3.0 인 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드가 바람직하게 사용된다. 적용의 관점에서는, 올리고머화도가 1.7 미만, 더욱 특히 1.2 내지 1.4 인 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드가 바람직하다. 알킬 또는 알케닐기 R 은 탄소수 4 내지 11, 바람직하게는 8 내지 10 의 1 차 알코올에서 유래할 수 있다.
양이온성 계면활성제의 전형적인 예는 4 차 암모늄 화합물 및 4 차화 지방산 트리알카놀아민 에스테르이다.
양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제의 전형적인 예는 알킬 베타인, 알킬 아미도베타인, 아미노프로피오네이트, 아미노글리시네이트, 이미다졸리늄 베타인 및 술포베타인이다.
본 출원에 따른 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체는 발포 특성으로 인해, 세제에서 유리한 특성을 발휘한다. 이들은 또한 화장품 제제에서도 사용 가능하게 하는 우수한 보습성을 발휘할 수 있다.
실시예
이소소르비드 비스글리시딜 에테르의 제조
이소소르비드 73.5 g 및 에피클로로히드린 370 g 을 용기에 충전하였다. 이 용액을 115 ℃ 로 가열하였다. 10 시간의 기간 동안, 50 % 수산화나트륨 수용액 81 g 을 상기 비등 반응 혼합물에 점진적으로 첨가하였다. 반응 동안, 반응 혼합물로부터 물 및 에피클로로히드린를 증류시켰다. 그 후, 수상을 분리한 후, 증류시켜, 미반응 에피클로로히드린을 진공하에 150 ℃ 에서 제거하였다. 미정제 생성물로부터 염을 분리하기 위해서 아세톤을 교반하면서 첨가하고, 혼합물을 여과하였다. 세정 후, 추가의 증류 공정을 실시하여 아세톤을 제거하였다. 이소소르비드 비스글리시딜 에테르를 수득하였다.
이소소르비드 디글리세리드의 제조
이소소르비드 비스글리시딜 에테르 83 mmol (26.9 g) 의 물 22 ㎖ 용액을 실온 (21 ℃) 에서 제조하였다. 2 ㎖ H2SO4 (30 wt%) 를 적하하였다. 1 시간 후, 중화를 위해 11 mmol (0.8 g) Ca(OH)2 를 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 여과한 후, 진공하에서 물을 제거하여 연황색 오일 (수율: 20 g) 을 수득하였다.
그 후, 이 폴리올을 당업계의 방법의 설명에 따라서 에스테르화시킴으로써 이소소르비드 글리세릴 에테르 에스테르를 수득할 수 있다.
이소소르비드의 글리세릴 유도체를 수득하기 위한 제 2 의 방법은 지방 알코올과의 반응을 통한 비스글리시딜 에테르의 옥시란의 개환이다. 이를 위해, 이소소르비드 비스글리시딜 에테르 326 mmol (75 g) 을 100 ℃ 에서 촉매로서 수산화칼륨 (3.65 g, 65 mmol) 및 도데칸올 1 mol (182 g) 의 용액에 적하하였다. 반응이 완료되었을 때, 혼합물을 여과하고, 미반응 도데칸올을 진공하에서 제거하여 황색 페이스트 (수율: 48 g) 를 수득하였다.
이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체의 성능 시험
이소소르비드의 라우릴글리세릴 에테르를 사용하여 발포 시험을 실시하였다.
계면활성제 혼합물:
SLES 9 %
베타인 3 %
글리세릴 에테르 유도체 2 %
증류수 86 %
상기 성분 모두를 기계적 교반기로 함께 혼합하였다.
그 후, 경수를 사용하여 상기 계면활성제 혼합물의 2.0 wt% 수용액을 제조하였다. 이것을 비이커내에서 2000 rpm 으로 10 초간 교반한 후, 거품 부피를 평가하였다. 그 후, 수득된 거품 시료의 특성을 평가하였다. 거품의 특성은 1-2 개의 거품 높이가 5.5 ㎝ 인 것으로 측정되었다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식 (I) 에 따른 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체:
    Figure 112012018933281-pct00004

    (상기 식 중에서, R 또는 R' 는 수소 원자, 또는 탄소수 6 내지 22 의 알킬 또는 아실기를 나타내고, n 및 m 은 서로 독립적으로 0, 또는 1 내지 4 의 수를 나타내며, 단, n 과 m 의 합은 0 초과이다).
  2. 제 1 항에 있어서, R 및/또는 R' 가 탄소수 10 내지 22 의 선형, 포화 알킬 또는 아실 부분을 나타내는 유도체가 선택되는 것을 특징으로 하는 이소소르비드 유도체.
  3. 세정제, 세제 또는 개인 케어 조성물을 제조하기 위해 제 1 항에 따른 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체를 첨가하는 것을 포함하는, 세정제, 세제 또는 개인 케어 조성물의 제조 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, R 및/또는 R' 가 탄소수 10 내지 22 의 선형, 포화 알킬 부분을 나타내는 방법.
  5. 제 3 항에 있어서, 이소소르비드 글리세릴 유도체가 세정제 또는 세제의 총 중량에 대해서 0.1 내지 25 wt% 의 양으로 존재하는 방법.
  6. 물, 계면활성제, 및 임의의 추가의 통상적인 성분, 및 제 1 항의 일반식 (I) 에 따른 하나 이상의 이소소르비드 유도체 0.1 중량% 이상을 함유하는 세정제, 세제 또는 개인 케어 조성물.
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