CN102482289B - 异山梨醇甘油醚衍生物以及它们在家庭应用中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了根据以下通式(I)的异山梨醇甘油醚衍生物，其中R或R′表示氢原子，或具有6-22个C原子的烷基或酰基，并且n和m彼此独立地表示零，或1-4的数，及其在清洁剂或洗涤剂或个人护理应用中的用途。

Description

异山梨醇甘油醚衍生物以及它们在家庭应用中的用途
本申请涉及异山梨醇甘油醚衍生物在家用产品如洗涤剂或化妆品应用中的用途。
异山梨醇(或1，4：3，6-二脱水山梨醇，参见如下化学式)是山梨醇的酐：
在例如与浓硫酸或浓盐酸一起加热山梨醇时，消除两分子的水，形成异山梨醇。到目前为止，通常也将这些化合物称为二脱水己糖醇(除异山梨醇之外还包括同分异构体异二缩甘露醇(isomannide)和异二缩艾杜糖醇(isoidide))。除了异山梨醇自身，异山梨醇的某些衍生物也是众所周知的，特别是其单和二酯。
异山梨醇的某些衍生物是已知的，特别是其酯或醚。此外，在各种应用，如洗涤剂、清洁剂和化妆品组合物中使用异山梨醇衍生物作为添加剂是已知的。US 2002/0174596Al公开了各种异山梨醇醚作为燃料的清净剂。WO 01/0191949Al描述了二甲基异山梨醇用作个人清洁组合物的化合物。
本发明的目的是发现基于异山梨醇化学的可用在洗涤剂和清洁剂中的新添加剂。
本申请在第一实施方案中涉及根据通式(I)的异山梨醇甘油酯：
其中R或R′表示氢原子，或具有6-22个C原子的烷基或酰基，并且n和m彼此独立地表示零，或1-4的数，条件是n与m之和必须大于零。根据此通式(I)的化合物是甘油和异山梨醇的醚。它们包括，来自异山梨醇与甘油、低聚-甘油，以及甘油、二-和低聚甘油的衍生物的单醚和二醚。所述化合物还可以以式(I)的不同化合物的共混物存在。
优选的衍生物是其中R和/或R′表示具有10-22，优选12-20，以及最优选14-18个C原子的线性、饱和的烷基结构部分的那些。此外，甘油酯，即甘油或二-或低聚甘油的烷基酯也是优选的。根据制备方法，除式(I)的化合物之外，所述化合物将含有较低量(即＜5wt％)的副产品和未反应物质。
根据式(I)的化合物的制备可以通过已知方法，从根据通式(II)的异山梨醇缩水甘油基醚起始来进行：
例如，根据US 3,041,300的教导，可以在碱性催化剂的存在下使异山梨醇与表氯醇反应以获得根据式(II)的双缩水甘油基醚。在第二步中，该环氧乙烷醚可以通过加入强酸如H2SO4来断裂，然后中和该溶液。获得此类产物的第二种方法是在碱性催化剂的存在下使用烷醇。
本发明的再一实施方案涉及根据式(I)的化合物用于制备洗涤剂、清洁剂等(固体、液体或凝胶状的那些)的用途，或该化合物在化妆品组合物中的用途。此外，就它们含有水、和表面活性剂和任选的进一步的普通组分以及至少一种根据式(I)的异山梨醇衍生物而言，这些制剂是本申请的主题。
取决于具体的配方，根据式(I)的异山梨醇甘油醚衍生物可以以0.1直至25wt％的量存在。优选地，那些洗涤剂或清洁剂将含有1-15wt％，和最优选5-10wt％的量的单酯，基于洗涤剂或清洁剂的总重。
根据式(I)的异山梨醇衍生物在家庭护理应用，如洗涤剂，和所有种类的清洁剂(厨房、浴室、硬表面、汽车或轿车清洁剂，和多用途清洁剂)，以及在洗碗组合物(手洗和自动洗碗)和在个人护理组合物，特别是在皮肤和头发清洁配方中是特别有用的。
除异山梨醇甘油酯表面活性剂之外，根据本发明的洗涤剂可以包含作为辅料和添加剂的助洗剂、盐类、漂白剂、漂白活化剂、荧光增白剂、再沉积抑制剂、防污剂、增溶剂、泡沫抑制剂和酶。
根据本发明的清洁剂可以例如包含作为辅料的增溶剂如乙醇、异丙醇、乙二醇、二甘醇或优选丁基二甘醇，泡沫调节剂，例如皂，可溶性助洗剂，例如柠檬酸或柠檬酸钠、EDTA或NTA，和研磨剂。在很多情况中，需要额外的杀菌效果，因此多用途清洁剂可以包含阳离子表面活性剂或生物杀伤剂，例如葡糖鱼精蛋白(glucoprotamine)。根据本发明的清洁剂可以是碱性(pH＞7.5)和酸性(pH＜6.5)的。异山梨酯甘油醚衍生物可以与其它表面活性剂，如阴离子、非离子、两性和/或阳离子表面活性剂一起配制。
根据本发明的阴离子表面活性剂包括脂族硫酸盐，诸如脂肪醇硫酸盐、脂肪醇醚硫酸盐、脂肪酸聚二醇酯硫酸盐、二烷基醚硫酸盐，单酸甘油酯硫酸盐和脂族磺酸盐，诸如烷烃磺酸盐、烯烃磺酸盐、醚磺酸盐，正烷基醚磺酸盐、酯磺酸盐和木质素磺酸盐。脂肪酸氨腈类、磺基琥珀酸酯类、脂肪酸羟乙基磺酸盐、酰基氨基烷烃磺酸盐(脂肪酸氨基乙磺酸盐)、脂肪酸肌氨酸盐、醚羧酸和烷基(醚)磷酸盐也可用于本发明的目的，但并非优选。在本发明的意义上优选的阴离子表面活性剂选自脂肪醇硫酸盐、脂肪醇醚硫酸盐和/或脂肪酸聚二醇酯硫酸盐，及其混合物。
非离子表面活性剂的典型实例是烷醇的烷氧基化物，无游离OH基团的封端的烷醇烷氧基化物、烷氧基化的脂肪酸低级烷基酯、氧化胺类、烷基酚聚二醇醚、脂肪酸聚二醇酯、脂肪酸酰胺聚二醇醚、脂肪胺聚二醇醚、烷氧基化的甘油三酯、混合醚和混合缩甲醛、脂肪酸-N-烷基葡萄糖酰胺、蛋白质水解产物(更特别地是基于小麦的植物产品)、多元醇脂肪酸酯、糖酯、脱水山梨醇酯和聚山梨醇酯。如果非离子表面活性剂含有聚二醇醚链，则它们可以具有常规的同系物分布，但优选它们具有窄的同系物分布。其它的非离子表面活性剂优选选自烷醇的烷氧基化物、更特别地是脂肪醇聚乙二醇/聚丙二醇醚或脂肪醇聚丙二醇/聚乙二醇醚、封端的烷醇烷氧基化物，更特别地是封端的脂肪醇聚乙二醇/聚丙二醇醚或封端的脂肪醇聚丙二醇/聚乙二醇醚，和脂肪酸低级烷基酯和氧化胺类。
烷基和烯基低聚糖苷是已知的，并且是优选的非离子表面活性剂，其相应于化学式R-O-[G]p，其中R是含有6-22个碳原子的烷基和/或烯基基团，G是含5或6个碳原子的糖单元，以及p是1-10的数。它们可以通过制备有机化学的相关方法获得。烷基和/或烯基低聚糖苷可衍生自含5或6个碳原子的醛糖或酮糖，优选葡萄糖。因此，优选的烷基和/或烯基低聚糖苷是烷基和/或烯基低聚葡萄糖苷。通式(V)中的下标p表示低聚度(DP)，即，单和低聚糖苷的分布，并且其是1-10的数。尽管在给定的化合物中p必须总是整数，并且优先可假定为1-6的值，但对某些烷基低聚糖苷而言p值是分析测定计算的量，其通常是分数。优选使用具有1.1-3.0的平均低聚度p的烷基和/或烯基低聚糖苷。从应用的观点而言，具有小于1.7以及更特别是1.2-1.4的低聚度的烷基和/或烯基低聚糖苷是优选的。烷基或烯基基团R可以衍生自含有4-11以及优选8-10个碳原子的伯醇。
阳离子表面活性剂的典型实例是季铵化合物和季铵化脂肪酸三烷醇胺酯。
两性或两性离子表面活性剂的典型实例是烷基甜菜碱、烷基酰胺基甜菜碱、氨基丙酸盐、氨基甘氨酸盐、咪唑啉甜菜碱和磺基三甲铵乙内酯。
根据本申请的异山梨醇甘油醚衍生物由于它们的发泡特性在洗涤剂中显示出有利的性能。它们还可以显示出值得关注的保湿特性，这使得将其用在化妆品制剂中也是可能的。
实施例
异山梨醇双缩水甘油基醚的制备
在容器中装入73.5g异山梨醇和370g表氯醇。将该溶液加热至115℃。在10小时的时间内向沸腾的反应混合物中递增地加入81g 50％的氢氧化钠水溶液。在反应期间从该反应混合物中蒸馏水和表氯醇。然后分离水相，然后在150℃和真空下蒸馏以除去未反应的表氯醇。为了从粗产物中分离盐，在搅拌下加入丙酮然后过滤该混合物。在洗涤后进一步实施蒸馏以除去丙酮。获得异山梨醇双缩水甘油基醚。
异山梨醇二甘油酯的制备
在室温(21℃)下制备83mmol异山梨醇双缩水甘油基醚(26.9g)在22ml水中的溶液。逐滴加入2ml H2SO4(30wt.-％)。1小时后，加入11mmol(0.8g)Ca(OH)2以进行中和。然后过滤反应混合物并在真空下除去水以获得淡黄色油状物(产量：20g)
然后可以根据现有技术中的方法酯化该多元醇以获得异山梨醇甘油基醚酯。
获得异山梨醇的甘油基衍生物的第二种方法是通过与脂肪醇的反应使双缩水甘油基醚的环氧乙烷开环。为此，在100℃下，向1mol十二烷醇(182g)和作为催化剂的氢氧化钾(3.65g，65mmol)的溶液中逐滴加入326mmol异山梨醇双缩水甘油基醚(75g)。一旦反应完成，过滤该混合物，然后在真空下除去未反应的十二烷醇以获得黄色糊状物(产量：48g)
异山梨醇甘油醚衍生物的性能测试
使用异山梨醇的月桂基甘油醚进行发泡测试。
表面活性剂混合物：
用机械搅拌器将所有组分混合在一起。
然后用硬水制备此表面活性剂混合物的2.0wt％水溶液。然后在烧杯中以2000rpm搅拌10秒并随后评估泡沫体积。然后在质量方面评估获得的泡沫样品。泡沫质量测定为1-2，泡沫高度为5.5cm。

Claims (11)

1.根据通式(I)的异山梨醇甘油醚衍生物
其中R和/或R'表示具有10-22个C原子的线性烷基或酰基结构部分，并且n和m彼此独立地表示零，或1-4的数，条件是n与m之和大于零。
2.根据权利要求1所述的异山梨醇衍生物，其特征在于，选择其中R和/或R'表示具有12-20个C原子的线性烷基或酰基结构部分的那些衍生物。
3.根据权利要求1所述的异山梨醇衍生物，其特征在于，选择其中R和/或R'表示具有14-18个C原子的线性烷基或酰基结构部分的那些衍生物。
4.权利要求1-3任一项中的根据通式(I)的异山梨醇甘油醚衍生物用于制备清洁剂、洗涤剂或个人护理组合物的用途。
5.根据权利要求4所述的异山梨醇衍生物的用途，其特征在于，选择其中R和/或R'表示具有10-22个C原子的线性烷基结构部分的根据式(I)的那些化合物。
6.根据权利要求4所述的异山梨醇衍生物的用途，其特征在于，选择其中R和/或R'表示具有12-20个C原子的线性烷基结构部分的根据式(I)的那些化合物。
7.根据权利要求4所述的异山梨醇衍生物的用途，其特征在于，选择其中R和/或R'表示具有14-18个C原子的线性烷基结构部分的根据式(I)的那些化合物。
8.根据权利要求4-7中任一项所述的异山梨醇甘油醚衍生物的用途，其特征在于，所述异山梨醇甘油衍生物以基于清洁剂或洗涤剂总重的0.1-25wt％的量存在。
9.根据权利要求4-7中任一项所述的异山梨醇甘油醚衍生物的用途，其特征在于，所述异山梨醇甘油衍生物以基于清洁剂或洗涤剂总重的1-15wt％的量存在。
10.根据权利要求4-7中任一项所述的异山梨醇甘油醚衍生物的用途，其特征在于，所述异山梨醇甘油衍生物以基于清洁剂或洗涤剂总重的5-10wt％的量存在。
11.清洁剂、洗涤剂或个人护理组合物，其含有水和表面活性剂，以及至少0.1wt％的至少一种权利要求1-3任一项中的根据式(I)的异山梨醇衍生物。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101272840B1 (ko) * 2011-05-19 2013-06-10 한국생산기술연구원 광경화성 디안히드로헥산헥솔 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 광경화성 조성물
FR3016631B1 (fr) 2014-01-21 2016-03-04 Roquette Freres Procede de fabrication de glycidyl ethers d'isohexides produits ainsi obtenus et leurs utilisations
JP6233116B2 (ja) * 2014-03-12 2017-11-22 富士ゼロックス株式会社 ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体
KR101730366B1 (ko) 2015-03-16 2017-04-27 한국생산기술연구원 아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법
FR3111895B1 (fr) * 2020-06-30 2023-03-03 Roquette Freres Procédé d’obtention de polyépoxydes biosourcés aux propriétés améliorées

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3041300A (en) 1959-10-06 1962-06-26 Martin Marietta Corp Polyglycidyl ethers of ether anhydro hexitols, method of production, and aqueous solutions thereof
US3671458A (en) * 1969-09-17 1972-06-20 Atlas Chem Ind Mixtures of fatty ethers of polyhydric alcohols and their anhydrides and process for producing said mixtures
US3639240A (en) * 1969-09-17 1972-02-01 Atlas Chem Ind Corrosion inhibitors for oil media
DE3741005A1 (de) * 1987-12-03 1989-06-15 Mack Chem Pharm Aminopropanol-derivate von 1,4:3,6-dianhydro-hexit-nitraten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4891373A (en) * 1988-11-23 1990-01-02 Pfizer Inc. Aminopropanol derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitol nitrates, processes for their preparation and their use as medicaments
KR100517006B1 (ko) * 1997-04-28 2005-09-27 닛토덴코 가부시키가이샤 광학 활성 단량체를 포함하는 측쇄형 액정 중합체, 및 이를 포함하는 광학 소자
ES2142773B1 (es) * 1998-10-07 2001-01-01 Lacer Sa Derivados de mononitrato de isosorbida y su empleo como agentes vasodilatadores con tolerancia desminuida.
WO2001001949A1 (en) 1999-07-01 2001-01-11 Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. Cleansing compositions
US6426326B1 (en) 1999-09-16 2002-07-30 Unilever Home & Person Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Liquid cleansing composition comprising lamellar phase inducing structurant with low salt content and enhanced low temperature stability
FR2802207B1 (fr) * 1999-12-08 2002-01-18 Inst Francais Du Petrole Derives de l'isosorbide utilisables dans des compositions detergentes pour carburants de type essence
US6402367B1 (en) 2000-06-01 2002-06-11 Aemp Corporation Method and apparatus for magnetically stirring a thixotropic metal slurry
KR20040035864A (ko) * 2001-09-24 2004-04-29 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 이소소르바이드 유도체
ES2392148T3 (es) * 2008-10-09 2012-12-05 Cognis Ip Management Gmbh Derivados de isosorburo

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WO2011029548A1 (en) 2011-03-17
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US20120172282A1 (en) 2012-07-05
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