JP2005247867A - 特定のモノカチオン性モノアゾ染料を含有するヒトのケラチン繊維を染色するための組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 化粧品的に許容可能な媒体中に、
W1-W2-N=N-W3
(ここで、W1は特定の複素環、W2は二価芳香族の炭素ベースピリジン又はピリダジン基を表し、W3は特定のカチオン性複素環式芳香族基を表す)のモノカチオン性モノアゾ染料を含有せしめて、染色用組成物とする。
【選択図】 なし
Description
本発明は、特定のモノカチオン性モノアゾ染料を含有する、毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するための染色用組成物、及びこのような組成物を使用するヒトのケラチン繊維を染色するための方法に関する。また本発明は、新規のモノカチオン性モノアゾ染料にも関する。
一般に酸化ベース(oxidation bases)と称される酸化染料先駆物質、例えばオルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、オルト-又はパラ-アミノフェノール類、及び複素環化合物を含有する染色用組成物でヒトのケラチン繊維、特に毛髪を染色することが知られている。これらの酸化ベースは、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスにより着色した化合物を生じうる無色か弱く着色した化合物である。
酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子により、広範囲の色調を得ることが可能になる。
例えば、ニトロベンゼン、アントラキノン又はニトロピリジン直接染料、アゾ、キサンテン、アクリジン又はアジン染料又はトリアリールメタン染料を使用することが知られている。
そこから得られる着色は、特に色度のある着色であるが、ケラチン繊維に直接染料を結合させる相互作用の性質と、繊維の表面及び/又は芯部からの該染料の脱着のため、染色能力が弱く洗浄又は発汗に対する耐性が乏しいことから、一時的又は半永久的なものである。また、これらの直接染料は、一般的に光化学的攻撃に対する発色団の耐性の乏しさの故に、光に対して敏感であり、経時的に毛髪の着色が鈍くなってしまう。加えて、光に対するそれらの敏感度は、ケラチン繊維に染料が均一に分布しているか又は集塊となっているかどうかに依存する。
特許文献3(日本国特許第5395693号)及び特許文献4(日本国特許第55022638号)においては、オキサジン型のカチオン性直接染料とアンモニア性過酸化水素水をベースにした組成物を用いて毛髪を染色することが提案されており、これは第1段階でアンモニア性過酸化水素水を、ついで第2段階でオキサジン直接染料をベースにした組成物を毛髪に適用するものである。この着色は、2つの連続した段階において、毛髪上に生成物を放置しておく時間があまりに長いプロセスを必要とする点で、満足のいくものではなかった。さらに、オキサジン直接染料とアンモニア性過酸化水素水との即座の混合物を毛髪に適用しても発色しないか、せいぜい毛髪の繊維には実質的に存在していると言えない発色が得られるに過ぎない。
よって、酸化染色と同じ程強くヒトのケラチン繊維を染色することができ、酸化染料と同じ程光に対して安定であり、悪天候、洗浄及び発汗に対して耐性があり、さらにそれを含有する直接艶出し組成物を使用することにより、又はそれを含有する酸化染料先駆物質をベースとする酸化染色用組成物を使用することにより、同時に繊維の艶出しを行うことのでき、酸化及び還元剤の存在下で十分安定しており、色度のある直接染料の探求が、正に必要とされている。また、非常に広範囲の色調、特に、黒及び褐色のような「基本の」色をおろそかにすることなく、非常に色度のある色調が得られるように、ヒトのケラチン繊維を染色することを可能にする直接染料の探求も必要とされている。
これらの目的は本発明において達成され、その主題は、次の式(I):
W1は次の式(II):
W2は次の式(III):
W3は次の式(IV):
式(II)、(III)、(IV)において:
− n=0、1、2又は3であり、nが2以上である場合に、R4基は同一又は異なっていてもよいと理解され、
− X1は窒素原子又はCR7基を表し、
− X2は窒素原子又はCR8基を表し、
− Z1はCHR2基、酸素又は硫黄原子、又はNR14基を表し、
− Z2は酸素又は硫黄原子、又はNR15基を表し、
− R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は同一又は異なっていてもよく、水素原子、又は直鎖状又は分枝状のC1-C10炭化水素ベース鎖で、一又は複数の3ないし6員の炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は不飽和であってもよいものを表し、ここで、炭素ベース鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原子、又はSO2基で置き換えられていてもよく、炭素原子に互いに独立して一又は複数のハロゲン原子が置換されていてもよく;R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、ペルオキシド結合も如何なるジアゾ又はニトロソ基も含有せず、
− R14は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1-C10炭化水素ベース鎖で、一又は複数の3ないし6員の炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は不飽和であってもよいものを表し、ここで、炭素ベース鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原子、又はSO2基で置き換えられていてもよく、炭素原子に互いに独立して一又は複数のハロゲン原子が置換されていてもよく、R14はペルオキシド結合も如何なるジアゾ又はニトロソ基も含有せず;該酸素、窒素又は硫黄原子はR14基を担持する窒素原子に直接結合しないと理解され、
− R5及びR6は炭素ベースの芳香環、例えばフェニルを形成してもよく、
− R13及びR15は同一又は異なっていてもよく、置換されていてもよいフェニル、スルホン、カルボキシル、C1-C2(ジ)アルキルアミノ、アミノ、C2-C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、C1-C2アルコキシ、ヒドロキシル基からなる群から選択される一又は複数の基で置換されていてもよいC1-C8アルキル基を表し;
− 式(IV)のカチオン性環の結合aは、式(I)のアゾ基に結合しており;
− Xは有機又は無機アニオンである]
の少なくとも1つのモノカチオン性モノアゾ染料を、化粧品的に許容可能な媒体に含有せしめてなる、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪を染色するための組成物にある。
好ましくは、R1、R2及びR3は同一又は異なっていてもよく、水素原子;アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ又はアセトキシ基;ハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-C2アルコキシ基、(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、C1-C2(ジ)アルキルアミノ基、カルボキシル基又はスルホン基から選択される一又は複数の基で置換された直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;R16及びR17が同一又は異なっていてもよく、水素原子、メチルスルホニル基、カルボキシル基、カルボキサミド基、又はハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-C2アルコキシ基、アミノ基、C1-C2(ジ)アルキルアミノ基又はカルボキシル基から選択される一又は複数の基で置換されたC1-C4アルキル基を表す-NR16R17を表す。
さらに好ましくは、R1、R2及びR3は同一又は異なっていてもよく、水素原子;一置換又は二置換されていてもよいアミノ基又はヒドロキシル基;又はヒドロキシル、C1-C2アルコキシ、アミノ、C1-C2(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル又はスルホン基から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表す。
特に、R1、R2及びR3は同一又は異なっていてもよく、水素原子;メチル基;ヒドロキシル基;アミノ基;(ジ)メチルアミノ基;メチルスルホニルアミノ基;C2-C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基;ヒドロキシメチル基を表す。
本発明で好ましくは、式(II)において、R0は、水素原子、及びヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル、スルホニル、アミド及びジメチルアミド基から選択される一又は複数の基で置換された直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基からなる群から選択され、特にR0は、水素原子、及びカルボキシル又はアミド又はジメチルアミド又はヒドロキシメチル基からなる群から選択され、特に水素原子を示す。
特に好ましい実施態様において、式(II)のZ1は、CH2、CHOH、CHNH2又はCHN(CH3)2を示し、特にCH2を示す。
好ましい実施態様において、式(II)のnは0又は1、好ましくは0を表す。
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は同一又は異なっていてもよく、水素原子、及びメチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル、ヒドロキシメチル、1-カルボキシメチル、1-アミノメチル、2-カルボキシエチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、1,2-ジヒドロキシエチル、1-ヒドロキシ-2-アミノエチル、2-ヒドロキシ-1-アミノエチル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、3-アミノエチルオキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又は2-ヒドロキシエチルアミノ基からなる群から好ましく選択される。
好ましい実施態様において、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は同一又は異なっていてもよく、水素原子、及びメチル、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチル、メトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ又は2-ヒドロキシエチルアミノ基からなる群から選択され、更に好ましくは、水素原子、又はメチル、メトキシ又はアミノ基を示す。
本発明において、R13及びR15は同一又は異なっていてもよく、好ましくはヒドロキシル、C1-C2アルコキシ、アミノ、C1-C2(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル、スルホン及びフェニル基からなる群から選択される一又は複数の基で置換されていてもよいC1-C4アルキル基、特に好ましくはメチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、1-カルボキシメチル、2-カルボキシエチル又は2-スルホニルエチル基を表す。
より好ましくは、R13及びR15は同一又は異なっていてもよく、一又は複数のヒドロキシル、メトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホン基で置換されていてもよいC1-C3アルキルを表す。さらにより特定的には、R13及びR15は同一又は異なっていてもよく、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル又はカルボキシメチル基、なかでもメチル基を表す。
好ましい実施態様において、R14は水素原子、メチル基又は2-ヒドロキシエチル基を示す。
好ましい実施態様において、Z2は、R15が上述したすべての意味を持つNR15基を表す。
1,3-ジメチル-2-[4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-アミノピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシアミドピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-ヒドロキシメチルピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(ピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(ホモピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-アミノピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシアミドピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-ヒドロキシメチルピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ホモピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-アミノピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシアミドピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-ヒドロキシメチルピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ホモピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
を挙げることができる。
− 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-β-ヒドロキシエチルアミノベンゼン
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン
− 1,4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-2-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-アミノベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-(エチル)(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン
− 1-アミノ-3-メチル-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-6-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-ニトロ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-クロロベンゼン
− 1,2-ジアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1,2-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ニトロベンゼン
− 1-アミノ-2-トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-メトキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-2-ニトロベンゼン
− 1-β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-メチル-2-ニトロベンゼン
− 1-β-アミノエチルアミノ-5-メトキシ-2-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-エチルアミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-アミノ-4-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-6-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼン
− 1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロベンゼン
− 1-ヒドロキシ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-ニトロベンゼン
を挙げることができる。
これらの化合物として、特に次の染料:
− 1,3-ジメチル-2-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
− 1,3-ジメチル-2-[4-(アミノフェニル)アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
− 1-メチル-4-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]ピリジニウムメチルスルファート、
を挙げることができる。
また、アゾ直接染料として、国際色指数(COLOUR INDEX INTERNATIONAL)、第3版に記載されている次の染料:
− ディスパースレッド17
− アシッドイエロー9
− アシッドブラック1
− ベイシックレッド22
− ベイシックレッド76
− ベイシックイエロー57
− ベイシックブラウン16
− アシッドイエロー36
− アシッドオレンジ7
− アシッドレッド33
− アシッドレッド35
− ベイシックブラウン17
− アシッドイエロー23
− アシッドオレンジ24
− ディスパースブラック9
を挙げることができる。
また、1-(4'-アミドジフェニルアゾ)-2-メチル-4-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン及び4-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェニルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸を挙げることもできる。
− ディスパースレッド15
− ソルベントバイオレット13
− アシッドバイオレット43
− ディスパースバイオレット1
− ディスパースバイオレット4
− ディスパースブルー1
− ディスパースバイオレット8
− ディスパースブルー3
− ディスパースレッド11
− アシッドブルー62
− ディスパースブルー7
− ベイシックブルー22
− ディスパースバイオレット15
− ベイシックブルー99
及び次の化合物:
− 1-N-メチルモルホリニウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
− 1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン
− 1-アミノプロピルアミノアントラキノン
− 5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン
− 2-アミノエチルアミノアントラキノン
− 1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン
を挙げることができる。
− ベイシックブルー17
− ベイシックレッド2
を挙げることができる。
− ベイシックグリーン1
− アシッドブルー9
− ベイシックバイオレット3
− ベイシックバイオレット14
− ベイシックブルー7
− アシッドバイオレット49
− ベイシックブルー26
− アシッドブルー7
を挙げることができる。
− 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4'-ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン
− 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2'-メトキシ-4'-アミノ)アニリノ-1,4-ベンゾキノン
− 3-N-(2'-クロロ-4'-ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン
− 3-N-(3'-クロロ-4'-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
− 3-[4'-N-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
を挙げることができる。
過酸化水素の使用が特に好ましい。
本発明の組成物が従来からの酸化染色を意図している場合、それらは酸化ベースをさらに含有する。この酸化ベースは、酸化染色に従来から使用されている酸化ベース、例えばパラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類から選択される。
上述したパラ-フェニレンジアミン類の中でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン及び2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特に好ましい。
オルト-アミノフェノール類としては、例えば、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール及び5-アセトアミド-2-アミノフェノール、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。
ピリジン誘導体としては、例えば英国特許第1026978号及び同1153196号に記載された化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、及び3,4-ジアミノピリジン、及びその酸付加塩類を挙げることができる。
例えば、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン及び2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びそれらの酸付加塩を挙げることができる。
本発明の組成物において、カップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して約0.001〜10重量%、より好ましくは0.005〜6重量%の量で一般的に存在している。酸化ベース(類)は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約0.001〜10重量%、より好ましくは0.005〜6重量%の量で存在している。
溶媒は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約1〜40重量%、より好ましくは約5〜30重量%の割合で存在する。
これらのアジュバントは、組成物の全重量に対して、それぞれ0.01〜20重量%の量で、一般的に存在している。
もちろん、当業者であれば、本発明の染色用組成物に固有の有利な特性が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実質的には受けないように留意して、これらの任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例えば塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸又は乳酸、及びスルホン酸類を挙げることができる。
塩基性化剤としては、例えばアンモニア水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミン、及びそれらの誘導体、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式(V):
の化合物を挙げることができる。
式(I)の染料を含有する染色用組成物は、繊維の脱色の原因となる酸化剤の存在下で繊維に適用してもよい(直接艶出し染色)。この酸化剤はモノカチオン性モノアゾ染料を含有する組成物に使用時に添加されるか、又は繊維に直接添加してもよい。
酸化ベース、カップラー及び酸化剤は上述したものである。
酸性、中性又はアルカリ性のpHで発色し、酸化剤は本発明の組成物に使用時に添加されるか、又は酸化剤を含有する酸化組成物に基づいて使用され、それは染色用組成物と同時又は逐次繊維に適用される。
酸化組成物は、上述したような、毛髪の染色用組成物に従来から使用されている種々のアジュバントをさらに含有してよい。
酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染色用組成物との混合後に、ケラチン繊維に適用される得られた組成物のpHが好ましくは約3〜12、さらに好ましくは5〜11の範囲になるようにされる。それは、上述したようなヒトのケラチン繊維の染色に従来から用いられている酸性化剤又は塩基性化剤により所望の値に調節される。
繊維に最終的に適用される組成物は、種々の形態、例えば液体、クリームもしくはゲルの形態、又はヒトのケラチン繊維、特に毛髪の染色に適した任意の他の形態にすることができる。
最後に、本発明の主題は、式(II)においてnが0、2又は3を示す、上述した式(I)の新規のモノカチオン性モノアゾ化合物にもある。
また、本発明の主題は、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪を染色するための組成物における、直接染料としての、式(I)のモノカチオン性モノアゾ染料の用途にある。
ついで、有機塩基の存在下で、アニリンの環状N,N-ジアルキルファミリーの化合物を用いて、ジアゾニウム塩を縮合する。
この縮合の終わりに、反応媒体を塩基性のpHに戻し、このようにして形成されたアゾ化合物を単離する。
このようにして得られたアゾ化合物を、アルキル化剤を使用し、40℃〜140℃の温度の溶媒で第4級化する。
例えば、2-アミノベンズイミダゾール誘導体は、酸性媒体中で亜硝酸ナトリウムと反応して、それ自体が環状のアニリン誘導体と反応するジアゾニウム反応性中間生成物を生成する。調製法は公知であり、米国特許第5208325号及び米国特許第5436323号に十分に記載されている。プロトコルは2-アミノベンズオキサゾール及び2-アミノベンゾチアゾール誘導体に対して適用される。
合成例
次の式の本発明の化合物を調製する:
次の式の(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)-(4-ピロリジン-1-イルフェニル)ジアゼン
0℃まで冷却した後、亜硝酸ナトリウム溶液(20mlの水に3.92g)を、30分以上かけて流し込み、ついで混合物を15分間攪拌した。
次に、攪拌しつつ、30分以上かけて1.5kgの氷を添加した。
ついで、1-フェニルピロリジンのエタノール溶液(20mlのエタノールに5.4g)を、30分かけて滴下した。
0℃において、アンモニア水を用いて媒体のpHを7にし、形成した赤煉瓦色の生成物を4号焼結ガラス漏斗で濾過し、100mlの水で10回洗浄した。乾燥後、2gの赤煉瓦色の生成物が回収された。
混合物を1時間30分攪拌し、50℃にした。固体を濾過し、ジクロロエタンで洗浄し、ついで乾燥させた。次のUV吸収特性:
UV(エタノール) λmax=576nm
εmax=30000
1H NMR(400MHz-DMSO)ppm:標準
を有する2.08gの暗紫色のパウダーが得られた。
先の実施例において調製された1.25gの染料、40重量%のアンモニアを含有するアンモニア水13g、及び全体を100gにする量の水を含有する染色用組成物を、20容量の過酸化水素水組成物と、染色用組成物1部に対して酸化組成物1.5部の割合で使用時に混合した。得られた混合物を白髪を90%含有するナチュラルな又はパーマネントウエーブがかかった毛髪の束に適用した(毛髪1g当たり混合物10g)。
周囲温度で35分間、組成物を毛髪の束上に放置した。
ついで毛髪の束を水ですすぎ、シャンプーし、ついで乾燥させた。
毛髪の束は、真珠光沢のある深紫から光に対してかなりの耐性がある深紫までの色調に染色された。
Claims (40)
- 次の式(I):
W1-W2-N=N-W3 (I)
[上式中、
W1は次の式(II):
W2は次の式(III):
W3は次の式(IV):
式(II)、(III)、(IV)において:
− n=0、1、2又は3であり、nが2以上である場合に、R4基は同一又は異なっていてもよいと理解され、
− X1は窒素原子又はCR7基を表し、
− X2は窒素原子又はCR8基を表し、
− Z1はCHR2基、酸素又は硫黄原子、又はNR14基を表し、
− Z2は酸素又は硫黄原子、又はNR15基を表し、
− R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は同一又は異なっていてもよく、水素原子、又は直鎖状又は分枝状のC1-C10炭化水素ベース鎖で、一又は複数の3ないし6員の炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は不飽和であってもよいものを表し、ここで、炭素ベース鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原子、又はSO2基で置き換えられていてもよく、炭素原子に互いに独立して一又は複数のハロゲン原子が置換されていてもよく;R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、ペルオキシド結合もジアゾ又はニトロソ基も含有せず、
− R14は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1-C10炭化水素ベース鎖で、一又は複数の3ないし6員の炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は不飽和であってもよいものを表し、ここで、炭素ベース鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原子、又はSO2基で置き換えられていてもよく、炭素原子に互いに独立して一又は複数のハロゲン原子が置換されていてもよく、R14はペルオキシド結合もジアゾ又はニトロソ基も含有せず;該酸素、窒素又は硫黄原子はR14基を担持する窒素原子に直接結合しないと理解され、
− R5及びR6はフェニル等の炭素ベースの芳香環を形成してもよく、
− R13及びR15は同一又は異なっていてもよく、置換されていてもよいフェニル、スルホン、カルボキシル、C1-C2(ジ)アルキルアミノ、アミノ、C2-C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、C1-C2アルコキシ、ヒドロキシル基からなる群から選択される一又は複数の基で置換されていてもよいC1-C8アルキル基を表し;
− 式(IV)のカチオン性環の結合aは、式(I)のアゾ基に結合しており;
− Xは有機又は無機アニオンである]
の少なくとも1つのモノカチオン性モノアゾ染料を、化粧品的に許容可能な媒体に含有せしめてなることを特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するための組成物。 - 式(I)において、R1、R2及びR3は同一又は異なっていてもよく、水素原子;アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ又はアセトキシ基;ハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-C2アルコキシ基、(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、C1-C2(ジ)アルキルアミノ基、カルボキシル基又はスルホン基から選択される一又は複数の基で置換された直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;R16及びR17が同一又は異なっていてもよく、水素原子、メチルスルホニル基、カルボキシル基、カルボキサミド基、又はハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-C2アルコキシ、アミノ基、C1-C2(ジ)アルキルアミノ基又はカルボキシル基から選択される一又は複数の基で置換されたC1-C4アルキル基を表す-NR16R17を表すことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- R1、R2及びR3が同一又は異なっていてもよく、水素原子;一置換又は二置換されていてもよいアミノ基又はヒドロキシル基;又はヒドロキシル、C1-C2アルコキシ、アミノ、C1-C2(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル又はスルホン基から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を表すことを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- R1、R2及びR3が同一又は異なっていてもよく、水素原子;メチル基;ヒドロキシル基;アミノ基;(ジ)メチルアミノ基;メチルスルホニルアミノ基;C2-C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基;ヒドロキシメチル基を表すことを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 式(II)において、R1が水素原子、メチル基、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ及び2-ヒドロキシエチルアミノからなる群、特に水素原子、ヒドロキシル、アミノ及びジメチルアミノからなる群から選択され、より特定的には水素原子又はヒドロキシル基を示すことを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(II)において、R0が水素原子、及びヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル、スルホニル、アミド及びジメチルアミド基から選択される一又は複数の基で置換された直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基からなる群から選択され、特にR0が水素原子、及びカルボキシル又はアミド又はジメチルアミド又はヒドロキシメチル基からなる群から選択され、より特定的には水素原子を示すことを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(II)において、Z1がNR14又はCHR2基、好ましくはCHR2基を表すことを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物。
- Z1がCH2、CHOH、CHNH2又はCHN(CH3)2を示し、特にCH2を示すことを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 式(II)のnが0又は1、好ましくは0を表すことを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項に記載の組成物。
- R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12が同一又は異なっていてもよく、水素原子、及びメチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル、ヒドロキシメチル、1-カルボキシメチル、1-アミノメチル、2-カルボキシエチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、1,2-ジヒドロキシエチル、1-ヒドロキシ-2-アミノエチル、2-ヒドロキシ-1-アミノエチル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、3-アミノエチルオキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又は2-ヒドロキシエチルアミノ基からなる群から選択されることを特徴とする請求項1ないし9のいずれか1項に記載の組成物。
- R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12が同一又は異なっていてもよく、水素原子、及びメチル、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチル、メトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ又は2-ヒドロキシエチルアミノ基からなる群、好ましくは水素原子、又はメチル、メトキシ又はアミノ基からなる群から選択されることを特徴とする請求項10に記載の組成物。
- 式(III)のX1が、R7が請求項10又は11で定義されたCR7基を示すことを特徴とする請求項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(III)のX2が、R8が請求項10又は11で定義されたCR8基を示すことを特徴とする請求項1ないし12のいずれか1項に記載の組成物。
- R13及びR15が同一又は異なっていてもよく、ヒドロキシル、C1-C2アルコキシ、アミノ、C1-C2(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル、スルホン及びフェニル基からなる群から選択される一又は複数の基で置換されていてもよいC1-C4アルキル基、好ましくはメチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、1-カルボキシメチル、2-カルボキシエチル又は2-スルホニルエチル基を表すことを特徴とする請求項1ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- R13及びR15が同一又は異なっていてもよく、一又は複数のヒドロキシル、メトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホン基で置換されていてもよいC1-C3アルキルを表すことを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- R13及びR15が同一又は異なっていてもよく、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル又はカルボキシメチル基、特にメチル基を表すことを特徴とする請求項15に記載の組成物。
- Z1がNR14を示す場合、R14が、水素原子、又はヒドロキシル、メトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホニル基から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状のC1-C3アルキル基を示すことを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- R14が水素原子、メチル基又は2-ヒドロキシエチル基を示すことを特徴とする請求項17に記載の組成物。
- 式(IV)のZ2がNR15基を表すことを特徴とする請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(I)のモノカチオン性モノアゾ染料が:
1,3-ジメチル-2-[4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-アミノピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシアミドピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-ヒドロキシメチルピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(3-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(ピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
1,3-ジメチル-2-[4-(ホモピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
からなる群から選択されることを特徴とする請求項1ないし19のいずれか1項に記載の組成物。 - 式(I)のモノカチオン性モノアゾ染料が:
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-アミノピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシアミドピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-ヒドロキシメチルピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-アミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ホモピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
からなる群から選択されることを特徴とする請求項1ないし19のいずれか1項に記載の組成物。 - 式(I)のモノカチオン性モノアゾ染料が:
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-アミノピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシアミドピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-ヒドロキシメチルピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシ-4-ヒドロキシピロリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(3-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(2-カルボキシピペリジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
5-ジメチルアミノ-1,3-ジメチル-2-[4-(ホモピペラジン-1-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-1-イウム、
からなる群から選択されることを特徴とする請求項1ないし19のいずれか1項に記載の組成物。 - Xが、ハロゲン化物、水酸化物、スルファート、硫酸水素塩、硫酸(C1-C6)アルキル、アセタート、タートラート、オキサラート、スルホン酸(C1-C6)アルキル又はアリールスルホナートで、C1-C4アルキル基で置換されていてもいなくてもよいものを示すことを特徴とする請求項1ないし22のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(I)のモノカチオン性モノアゾ染料の濃度が、染色用組成物の全重量に対して0.001〜5重量%、好ましくは0.05〜2重量%の範囲の濃度で存在していることを特徴とする請求項1ないし23のいずれか1項に記載の組成物。
- 中性、酸性又はカチオン性のニトロベンゼン直接染料、中性、酸性又はカチオン性のアゾ直接染料、中性、酸性又はカチオン性のキノン、特にアントラキノン直接染料、アジン直接染料、メチン直接染料、トリアリールメタン直接染料、インドアミン直接染料及び天然直接染料から選択される、式(I)のものとは異なる少なくとも1つの直接染料をさらに含有することを特徴とする請求項1ないし24のいずれか1項に記載の組成物。
- 過酸化水素等の酸化剤をさらに含有することを特徴とする請求項1ないし25のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸化ベースをさらに含有することを特徴とする請求項1ないし26のいずれか1項に記載の組成物。
- 酸化ベースが、パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複素環ベース類、及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項27に記載の組成物。
- 少なくとも1つのカップラーをさらに含有することを特徴とする請求項26ないし28のいずれか1項に記載の組成物。
- カップラーが、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンカップラー類及び複素環カップラー類、及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とする請求項29に記載の組成物。
- 請求項1ないし25のいずれか1項に記載の染色用組成物をケラチン繊維に適用することを特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の直接染色方法。
- 染色用組成物が酸化剤を含有することを特徴とする請求項31に記載の方法。
- 酸化剤が使用時に染色用組成物と混合されることを特徴とする請求項32に記載の方法。
- 酸化剤が、酸化組成物の形態で、染色用組成物と同時に又は逐次、繊維に適用されることを特徴とする請求項32に記載の方法。
- 少なくとも1つの酸化ベースと、場合によっては少なくとも1つのカップラーを含有する請求項1ないし26のいずれか1項に記載の少なくとも1つの染色用組成物を、酸化剤の存在下で繊維に適用することを特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染色方法。
- 酸化剤が使用時に染色用組成物と混合されることを特徴とする請求項35に記載の方法。
- 酸化剤が、酸化組成物の形態で、染色用組成物と同時に又は逐次、繊維に適用されることを特徴とする請求項35に記載の方法。
- 第1の区画部が請求項1ないし25及び27ないし30のいずれか1項に記載の組成物を含み、第2の区画部が酸化組成物を含むことを特徴とする、ヒトのケラチン繊維を染色するための多区画染色具又は多区画染色キット。
- 前記式(II)においてnが0、2又は3を示すことを特徴とするモノカチオン性モノアゾ化合物。
- 毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するための組成物自体、又はその調製における、請求項1ないし23のいずれか1項に記載の式(I)のモノカチオン性モノアゾ化合物の、直接染料としての使用。
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US3585182A (en) * | 1968-02-28 | 1971-06-15 | Eastman Kodak Co | Quaternized triazoliumazo - 4 - phenyl-thiomorpholino-1,1-dioxide dyestuffs |
DE1943799B2 (de) * | 1968-09-18 | 1976-07-01 | Toms River Chemical Corp., Toms River, NJ. (V.St.A.) | Verfahren zur herstellung von benzthiazoliumazoverbindungen |
US3741982A (en) * | 1969-09-03 | 1973-06-26 | Mitsubishi Chem Ind | Novel basic, cationic dyestuff |
US3985499A (en) * | 1971-06-04 | 1976-10-12 | L'oreal | Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers |
CA1021324A (fr) * | 1971-06-04 | 1977-11-22 | Gerard Lang | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et nouvelles diaza-merocyanines entrant dans ces compositions |
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
US4003699A (en) | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
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DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
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