ES2274077T3 - Composicion tintorea para fibras queratinicas que comprende un tinte diazoico dicationico particular. - Google Patents
Composicion tintorea para fibras queratinicas que comprende un tinte diazoico dicationico particular. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2274077T3 ES2274077T3 ES02760357T ES02760357T ES2274077T3 ES 2274077 T3 ES2274077 T3 ES 2274077T3 ES 02760357 T ES02760357 T ES 02760357T ES 02760357 T ES02760357 T ES 02760357T ES 2274077 T3 ES2274077 T3 ES 2274077T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- radical
- dimethyl
- ylazo
- methyl
- phenylazo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 95
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims description 35
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 15
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 12
- -1 heteroaromatic radical Chemical class 0.000 claims description 146
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 58
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 45
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 29
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 25
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 19
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 17
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 6
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical group C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- RBSPDPOMMJRYQE-UHFFFAOYSA-N benzene;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.C1=CC=CC=C1 RBSPDPOMMJRYQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 4
- UHFMDUIMUVSXJC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2h-pyridine Chemical compound ON1CC=CC=C1 UHFMDUIMUVSXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFAZBXKENDSJEB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxy-3-methoxy-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound COC1=C(O)C(=O)C(C)=C(O)C1=O GFAZBXKENDSJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSRYAYQRBHJYCG-UHFFFAOYSA-N 2-anilinocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(NC=2C=CC=CC=2)=C1 RSRYAYQRBHJYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- SWXQKHHHCFXQJF-UHFFFAOYSA-N azane;hydrogen peroxide Chemical compound [NH4+].[O-]O SWXQKHHHCFXQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N juglone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2O KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1Cl GHGPIPTUDQZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NN SCZGZDLUGUYLRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-ethylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CCN1N=C(CO)C(N)=C1N RQKQKYICHBSFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-methylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CN1N=C(CO)C(N)=C1N LHGUPKWTLOUVPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N (4,5-diamino-1-propan-2-ylpyrazol-3-yl)methanol Chemical compound CC(C)N1N=C(CO)C(N)=C1N DPTWQNJCRFZYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCC(O)N(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 CBWPAXKVACVBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVXRQPHRNCORAZ-UHFFFAOYSA-N 1-chlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine Chemical compound NC1C=CC=CC1(N)Cl XVXRQPHRNCORAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 1-methylindol-4-ol Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1O WSMJTXVQAZYLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CN1N=C(N)C(N)=C1N YMRBWWVXSSYSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 1-n-methyl-4-n-[4-[4-(methylamino)anilino]butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(NC)C=C1 KQGOJGSMIRVVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXRHPDHORGIEB-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=C2C=NNC2=C1 APXRHPDHORGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound NC1=NNC(N)=C1N WXFKWEVAPSWLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4,5-diamine Chemical compound NC=1C=NNC=1N LHGQFZQWSOXLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1N BRMHZFZMBVIHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN21 MRQOOXQWSNRMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxypyridine-3,5-diamine Chemical compound COC1=NC(OC)=C(N)C=C1N BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C=NC2=C(N)C(C)=NN21 VFFKUMJVZWLOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=NC2=C(N)C(C)=NN21 LGZOJZFHAJJLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 WCPGNFONICRLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diamino-3-methylpyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NN(CCO)C(N)=C1N QBOQGVXXIUOJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-diaminopyrazol-1-yl)ethanol Chemical compound NC=1C=NN(CCO)C=1N KDBUTNSQYYLYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC=CC(N)=C1N GEDBTTQRNHWAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=NC2=C(N)C=NN21 ATBJHESGXAEWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 RHIPXPBQVGXJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N(CCO)CCO)C=NN12 ZQLZWNDBBQUIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)amino]ethanol Chemical compound NC1=CC=NC2=C(NCCO)C=NN12 HARBPHQCTIDSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMUXRIHPNREBPF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2,5-diaminophenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(OCCOCCOCCOC=2C(=CC=C(N)C=2)N)=C1 DMUXRIHPNREBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethylamino)-2-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=C(NCCO)C=CC=C1NCCO FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 FLCAOAGLACNSPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-[4-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]butyl]anilino]ethanol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CCCCN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 BCQDCROHHKDXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O ALQKEYVDQYGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1CC1=CC=CC=C1 AJZRIOLJTXDFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(CC)N=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LRFYRWUMJLXTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CCN1N=C(C)C(N)=C1N MEKRUGGNBTYVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 LYEBIHUMFJCIMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=CC(N)=C1N XOAXOKSJNVLLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC1=NN(C(C)(C)C)C(N)=C1N CTGVWWNOCSCKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(O)=NC2=C(N)C=NN21 BGMAIXRJQFTHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triamino-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound NC1=NC(=O)NC(N)=C1N ZQBHGSSAKLGUBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(F)=C1 MXJQJURZHQZLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLHFEXLBNGRJO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-[(2-methoxyphenyl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2)C2=C1O JRLHFEXLBNGRJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 4-n,1-dimethylpyrazole-3,4,5-triamine Chemical compound CNC=1C(N)=NN(C)C=1N VGNTUDBFWCGMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n,2-trimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C(C)=C1 POKISONDDBRXBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 XBTWVJKPQPQTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 4-n-[2-(4-amino-n-ethyl-3-methylanilino)ethyl]-4-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C(C)=CC=1N(CC)CCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 OAQDBKQAJRFJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-(4-aminoanilino)butyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NCCCCNC1=CC=C(N)C=C1 OOPWJBCZQDTTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URAARCWOADCWLA-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCCC1 URAARCWOADCWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=C(C)C(C)=NC2=C(N)C=NN21 DMBUAGDHNUPLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 5-(2-aminoethyl)-1,3-dimethyl-3h-pyrazole-2,4-diamine Chemical compound CC1N(N)N(C)C(CCN)=C1N RGJZYQQJISIEFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 5-hydrazinyl-1,3-dimethylpyrazol-4-amine Chemical compound CC1=NN(C)C(NN)=C1N CMYXTZPTHYRATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 JSVCLRZBHIRDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CC(C)N1N=C(C)C(N)=C1N CGTQMHXEGLHVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-methylpyrazole-3,4-diamine Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C(N)=C1N NYEINRQDXMWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-(2-methoxyethyl)pyridine-3,4-diamine Chemical compound COCCC1=NC(OC)=CC(N)=C1N ATNZJTUJPNJYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 7-n,7-n,2,5-tetramethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC(C)=NC2=C(N)C(C)=NN12 XGRCGWLFRPCJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJRJSALOMUZJBM-UHFFFAOYSA-N 7-n-[3-(1h-imidazol-2-yl)propyl]-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound N12N=CC(N)=C2N=C(C)C=C1NCCCC1=NC=CN1 HJRJSALOMUZJBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N Chemical compound NC1N(N(C(=C1CCO)N)C)N SFEJLGXFERZHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 Chemical compound OC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PKACFTKQQUDJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000417 Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- 102000004020 Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108700020962 Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- PFTYPPICNPMLNX-UHFFFAOYSA-N [2-(methylamino)-4-nitrophenyl]methanol Chemical compound CNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1CO PFTYPPICNPMLNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylamino)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 OYDQPYUVQAHEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940099540 acid violet 43 Drugs 0.000 description 1
- 229940095602 acidifiers Drugs 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- VYTBDSUNRJYVHL-UHFFFAOYSA-N beta-Hydrojuglone Natural products O=C1CCC(=O)C2=C1C=CC=C2O VYTBDSUNRJYVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- GEHJBWKLJVFKPS-UHFFFAOYSA-N bromochloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Br GEHJBWKLJVFKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N 0.000 description 1
- 229940114118 carminic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N kermesic acid Chemical compound O=C1C2=C(O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C CXORMDKZEUMQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 BKEFUBHXUTWQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,5-diamine Chemical compound C1=CC(N)=NC2=C(N)C=NN21 FFNJDUZBKSGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=NC2=C(N)C=NN21 PNFZIEOWPDFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5-triamine Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N)=N1 CSNFMBGHUOSBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/12—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C09B44/126—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having one nitrogen atom as the only ring hetero atom in a six-membered ring, e.g. pyrridinium, quinolinium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/16—1,3-Diazoles or hydrogenated 1,3-diazoles ; (Benz)imidazolium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/18—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/20—Thiazoles or hydrogenated thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Composición para la tinción de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como el cabello, que contiene al menos un colorante diazoico dicatiónico de la fórmula (I) siguiente: (Ver fórmula) donde - W1 y W3, independientemente entre sí, representan un radical heteroaromático representado por las fórmulas (II) y (III) siguientes: (Ver fórmula) - W2 representa un grupo aromático carbonado, piridínico o piridazinilo de fórmula (IV) (Ver fórmula) fórmulas (II), (III) y (IV) en las cuales: - X1 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR5; - X2 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR6; - Z1 representa un átomo de oxígeno o de azufre o un radical NR8; - Z2 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR9; - Z3 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR12; - Z4 representa un átomo de nitrógeno o un radical CR13; - la unión a del anillo catiónico de 5 eslabones de la fórmula (II) se une al grupo azoico de la fórmula (I); - la unión b del anillo catiónico de 6 eslabones de la fórmula (III) se une al grupo azoico de la fórmula (I); - R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12 y R13 representan, conjunta o independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno, una cadena hidrocarbonada C1-C16 lineal o ramificada, saturada o insaturada, que puede formar uno o varios anillos carbonados de 3 a 6 eslabones, donde uno o varios átomos de carbono de la cadena carbonada pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre o por un grupo SO2 y donde los átomos de carbono pueden estar, independientemente los unos de los otros, substituidos por uno o varios átomos de halógenos; R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12 y R13 no llevan unión peróxido ni radicales diazo o nitroso; - R7 con R9, R10 con R11 y R12 con R13 pueden formar un anillo aromático carbonado, tal como un fenilo.
Description
Composición tintórea para fibras queratínicas
que comprende un tinte diazoico dicatiónico particular.
La invención tiene por objeto una nueva
composición tintórea para la tinción de las fibras queratínicas, en
particular de las fibras queratínicas humanas y más particularmente
del cabello, que contiene un colorante diazoico dicatiónico
particular, así como el procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas que utiliza tal composición. La invención tiene
también por objeto colorantes dicatiónicos diazoicos nuevos.
Es conocida la tinción de las fibras
queratínicas, y en particular el cabello humano, con composiciones
tintóreas que contienen precursores de colorante de oxidación,
llamados generalmente bases de oxidación, tales como orto- o
parafenilendiaminas, orto- o paraaminofenoles y compuestos
heterocíclicos. Estas bases de oxidación son compuestos incoloros o
débilmente coloreados que, asociados a productos oxidantes, pueden
dar lugar por un proceso de condensación oxidativa a compuestos
coloreados.
Se sabe también que se puede hacer variar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas a
agentes copulantes o modificadores de la coloración, siendo
seleccionados estos últimos especialmente entre metadiaminas
aromáticas, metaaminofenoles, metadifenoles y ciertos compuestos
heterocíclicos, tales como compuestos indólicos.
La variedad de las moléculas puestas en juego a
nivel de las bases de oxidación y de los copulantes permite obtener
una rica gama de colores.
Este procedimiento de coloración de oxidación
consiste en aplicar sobre las fibras queratínicas bases de oxidación
o una mezcla de bases de oxidación y de copulantes con un agente
oxidante, por ejemplo agua oxigenada, en dejar reposar y en aclarar
luego las fibras. Las coloraciones que resultan de ello son
permanentes, potentes y resistentes a los agentes exteriores,
especialmente a la luz, a las intemperies, a los lavados, a la
transpiración y a las frotaciones. Generalmente aplicadas a pH
básico, permiten obtener una tinción y simultáneamente un
aclaramiento de la fibra, que se traduce en la práctica por la
posibilidad de obtener una coloración final más clara que el color
de origen. Además, el aclaramiento de la fibra tiene por efecto
ventajoso generar un color uniforme en el caso de los cabellos
grises y, en el caso de los cabellos pigmentados de manera natural,
hacer resaltar el color, es decir, hacerlo más visible.
Es también conocida la tinción de las fibras
queratínicas por una coloración directa. El procedimiento
clásicamente utilizado en coloración directa consiste en aplicar
sobre las fibras queratínicas colorantes directos, que son
moléculas coloreadas y colorantes que tienen una afinidad por las
fibras, en dejar reposar y en aclarar luego las fibras.
Es conocida, por ejemplo, la utilización de
colorantes directos pertenecientes a la clase de los nitrados
bencénicos, de las antraquinonas, de las nitropiridinas, de los
azoicos, de las indoaminas, de las azinas o de los
triarilmetanos.
Las coloraciones que resultan de ello son
coloraciones particularmente cromáticas, que son, sin embargo,
temporales o semipermanentes, puesto que la naturaleza de las
interacciones que unen los colorantes directos a la fibra
queratínica y su desorción de la superficie y/o del corazón de la
fibra son responsables de su débil poder tintóreo y de su mala
permanencia a los lavados o a la transpiración. Estos colorantes
directos son además generalmente sensibles a la luz debido a la
débil resistencia del cromóforo frente a los ataques fotoquímicos y
conducen en el tiempo a una insipidez de la coloración del cabello.
Además, su sensibilidad a la luz depende de su reparto uniforme o
en agregados en la fibra queratínica.
Es conocida la utilización de los colorantes
directos en combinación con agentes oxidantes. Sin embargo, los
colorantes directos son generalmente sensibles a la acción de los
agentes oxidantes, tales como el agua oxigenada, y de los agentes
reductores, tales como el bisulfito de sodio, los que les hace
generalmente difíciles de utilizar en las composiciones de tinción
directa aclarante a base de agua oxigenada y a base de un agente
alcalinizante, o en composiciones de tinción de oxidación en
asociación con precursores del tipo bases de oxidación o
copulantes.
Por ejemplo, se ha propuesto en las solicitudes
de patente FR-1.584.965 y
JP-062.711.435 teñir los cabellos con composiciones
de tinción a base de colorantes directos nitrados y/o de colorantes
dispersos azoicos y de agua oxigenada amoniacal aplicando sobre los
cabellos una mezcla de dichos colorantes y de dicho oxidante,
realizada justo antes de su empleo. Pero las coloraciones obtenidas
han mostrado ser insuficientemente tenaces y desaparecen con las
aplicaciones de champú, dejando aparecer el aclaramiento de la fibra
capilar. Tal coloración se vuelve poco estética, evolucionando en
el curso del tiempo.
También se ha propuesto en las solicitudes de
patente JP-53 95693 y JP-55 022638
teñir los cabellos con composiciones a base de colorantes directos
catiónicos de tipo oxazina y de agua oxigenada amoniacal, aplicando
sobre los cabellos, en una primera etapa, agua oxigenada amoniacal
y luego, en una segunda etapa, una composición a base del colorante
directo oxazínico. Esta coloración no es satisfactoria, debido a que
necesita un procedimiento que resulta demasiado lento por los
tiempos de reposo de las dos etapas sucesivas. Si además se aplica
sobre los cabellos una mezcla extemporánea del colorante directo
oxazínico con agua oxigenada amoniacal, no hay coloración o al menos
se obtiene una coloración de la fibra capilar que es casi
inexistente.
Más recientemente, la solicitud de patente FR
2.741.798 describió composiciones tintóreas que contienen colorantes
directos que llevan al menos un átomo de nitrógeno cuaternizado del
tipo azoico o azometínico, siendo dichas composiciones para mezclar
extemporáneamente a pH básico con una composición oxidante. Estas
composiciones permiten obtener coloraciones con reflejos
homogéneos, tenaces y brillantes. Sin embargo, no permiten teñir
las fibras queratínicas con tanta potencia como con composiciones de
coloración de oxidación.
Existe, pues, una necesidad real de buscar
colorantes directos cromáticos que permitan teñir las fibras
queratínicas tan potentemente como los colorantes de oxidación, que
sean tan estables como ellos a la luz, que sean igualmente
resistentes a las intemperies, a los lavados y a la transpiración y
además que sean suficientemente estables en presencia de agentes
oxidantes y reductores como para poder obtener simultáneamente un
aclaramiento de la fibra ya sea por utilización de composiciones
directas aclarantes que los contengan, ya sea por utilización de
composiciones de coloración de oxidación que los contengan. Existe
también una necesidad real de buscar colorantes directos que
permitan teñir las fibras queratínicas para obtener una gama muy
amplia de colores, en particular muy cromáticos, sin olvidar las
tonalidades llamadas "fundamentales", como los negros y los
marrones.
Estos fines son alcanzados con la presente
invención, que tiene por objeto una composición para la tinción de
las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas
humanas y más particularmente del cabello, que incluye al menos un
colorante diazoico dicatiónico de la fórmula (I) siguiente:
W1-N=N-W2-N=N-W3
Fórmula
(I)
donde
- -
- W_{1} y W_{3}, independientemente entre sí, representan un radical heteroaromático representado por las fórmulas (II) y (III) siguientes:
- -
- W_{2} representa un grupo aromático carbonado, piridínico o piridazinilo de fórmula (IV)
fórmulas (II), (III) y (IV) en las cuales:
- -
- X_{1} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{5};
- -
- X_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{6};
- -
- Z_{1} representa un átomo de oxígeno o de azufre o un radical NR_{8};
- -
- Z_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{9};
- -
- Z_{3} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{12};
- -
- Z_{4} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{13};
- -
- la unión a del anillo catiónico de 5 eslabones de la fórmula (II) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- la unión b del anillo catiónico de 6 eslabones de la fórmula (III) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} representan, conjunta o independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno, una cadena hidrocarbonada C_{1}-C_{16} lineal o ramificada, saturada o insaturada, que puede formar uno o varios anillos carbonados de 3 a 6 eslabones, donde uno o varios átomos de carbono de la cadena carbonada pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre o por un grupo SO_{2} y donde los átomos de carbono pueden estar, independientemente los unos de los otros, substituidos por uno o varios átomos de halógenos; R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} no llevan unión peróxido ni radicales diazo o nitroso;
- -
- R_{7} con R_{9}, R_{10} con R_{11} y R_{12} con R_{13} pueden formar un anillo aromático carbonado, tal como un fenilo;
- -
- R_{1}, R_{2} y R_{8} representan un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; o un radical fenilo eventualmente substituido;
- -
- X es un anión orgánico o mineral.
Según la invención, cuando se indica que uno o
varios de los átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada
definida por los radicales R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6},
R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} pueden
estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre
o por un grupo SO_{2} y/o que estas cadenas hidrocarbonadas son
insaturadas, ello significa que se pueden hacer, a modo de ejemplo,
las transformaciones siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En particular, se entiende por "cadena
hidrocarbonada ramificada" una cadena que puede formar uno o
varios anillos carbonados que llevan de 3 a 6 eslabones. Se
entiende por cadena hidrocarbonada insaturada una cadena que puede
llevar una o varias uniones dobles y/o una o varias uniones triples,
pudiendo esta cadena hidrocarbonada conducir a grupos
aromáticos.
X es un anión orgánico o mineral, por ejemplo
seleccionado entre un haluro tal como cloruro, bromuro, fluoruro o
yoduro; un hidróxido; un sulfato; un hidrógeno sulfato; un alquil
(C_{1}-C_{6})sulfato tal como, por
ejemplo, un metilsulfato o un etilsulfato; un acetato; un tartrato;
un oxalato; un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfonato tal
como metilsulfonato; o un arilsulfonato substituido o no substituido
por un radical alquilo C_{1}-C_{4}, tal como,
por ejemplo, un 4-toluilsulfonato.
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10},
R_{11}, R_{12} y R_{13} representan, preferible e
independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno; un
radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado,
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; un radical
fenilo eventualmente substituido por uno o varios radicales
seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico o un átomo de
halógeno, tal como cloro, flúor o bromo; un radical carboxi; un
radical sulfonil-amino; un radical sulfónico; un
radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un radical
(poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}; un
radical amino; un radical (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidro-xialquilamino
C_{2}-C_{4}.
Más preferiblemente, R_{3}, R_{4}, R_{5},
R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} representan un
átomo de hidrógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi o amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2}; un radical
carboxi; un radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un
radical amino; un radical (di)al-quilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidroxialquilamino C_{2}-C_{4}.
Según un modo de realización particularmente
preferido, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11},
R_{12} y R_{13} representan un átomo de hidrógeno, un radical
metilo o fenilo, 2-hidroximetilo, un carboxi, un
radical metoxi, etoxi o 2-hidroxietiloxi o un
radical amino, metilamino, dimetilamino o
2-hidroxietilamino.
R_{7} y R_{9} representan,
independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno; un
radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino,
(di)-alquilamino C_{1}-C_{2},
carboxi o sulfónico; un radical fenilo eventualmente substituido; un
radical carboxi; o un radical sulfonilamino.
Entre estos substituyentes, R_{7} y R_{9}
representan preferiblemente un átomo de hidrógeno, un radical
fenilo, un radical alquilo C_{1}-C_{4}
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2} o carboxi.
Según un modo de realización particularmente
preferido, R_{7} y R_{9} representan preferiblemente un átomo
de hidrógeno, un radical metilo, fenilo o
2-hidroximetilo o un carboxi.
R_{1}, R_{2} y R_{8} representan
preferiblemente un radical alquilo C_{1}-C_{4}
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico.
Según un modo de realización particularmente
preferido, R_{1}, R_{2} y R_{8} representan preferiblemente
un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo,
1-carboximetilo, 2-carboxietilo o
2-sulfoniletilo.
W_{1} y W_{3} representan preferiblemente,
independientemente el uno del otro, un grupo catiónico imidazolio,
triazolio, tiazolio o piridinio substituido por los radicales
preferidos R_{1}, R_{7}, R_{10}, R_{11}, R_{12} o
R_{13}.
W_{2} representa preferiblemente un grupo
fenilo o piridilo substituido por los radicales preferidos R_{3},
R_{4}, R_{5} y R_{6}.
La concentración de colorante dicatiónico
diazoico de fórmula (I) puede variar del 0,001 al 5% en peso
aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y preferiblemente de aproximadamente el 0,05 al 2%.
Entre los colorantes dicatiónicos diazoicos de
fórmula (I) según la presente invención, se pueden citar
especialmente los compuestos siguientes:
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1-metil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1-metil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io.
Los métodos de obtención de dichos compuestos se
apoyan en reacciones ya bien conocidas en la literatura y
relatadas, por ejemplo, en los documentos siguientes:
US-3.291.788, GB-1.186.753,
US-3.271.383, EP-0.757.083 y
US-5.708.151.
- Un primer principio de síntesis consiste en
hacer reaccionar a un azoico heterocíclico catiónico 1 sobre uno de
los átomos de nitrógeno del heterociclo en serie
4-metoxifenilazo con un derivado de hidrazona
heterocíclico de 5 ó 6 eslabones 2 ó 2' en un solvente prótico a
una temperatura comprendida entre 25ºC y 150ºC. Se pueden obtener
así los compuestos 3 y 3'. En particular, el heterociclo cuaternario
puede ser un imidazolio, triazolio, tiazolio, tiadiazolio,
oxazolio, un piridinio o un piridazinio. Se hace que los compuestos
3 ó 3' reaccionen con un oxidante, tal como, por ejemplo, el
oxígeno, las persales (por ejemplo el persulfato), el ferrocianuro
de potasio o también el óxido de plata, en un solvente prótico a una
temperatura comprendida entre 0ºC y 80ºC, para conducir a los
compuestos diazoicos dicatiónicos 4 y 4':
Se puede aplicar el mismo principio de síntesis
partiendo de los azoicos catiónicos de 1'' para conducir a los
compuestos diazoicos dicatiónicos 4''.
- Un segundo principio de síntesis consiste en
hacer reaccionar un heterociclo de 5 eslabones tal como un imidazol,
tiazol, tiadiazol, triazol u oxazol sobre la sal de diazonio
derivada del azoico 5 (respectivamente 9, obtenidos según los
métodos clásicos de la literatura, véanse las referencias citadas
anteriormente) a una temperatura comprendida entre -5ºC y 50ºC, en
un solvente prótico y a pH ácido. Se obtiene así el compuesto
diazoico 7 (respectivamente 10) y se le hace reaccionar con un
haluro de alquilo o un dialquilsulfato en un solvente de punto de
ebullición comprendido entre 60ºC y 180ºC para conducir al compuesto
diazoico dicatiónico 4 (respectivamente 11).
\vskip1.000000\baselineskip
Se puede aplicar el mismo principio de síntesis
a la condensación de la sal de diazonio del azoico 9 con un
heterociclo de 6 eslabones para obtener, tras alquilación, al
compuesto diazoico dicatiónico 4'':
En las fórmulas del esquema de síntesis, Me
representa un radical CH_{3}.
La composición tintórea según la invención puede
además contener colorantes directos diferentes de los de fórmula
(I), pudiendo estos colorantes ser especialmente seleccionados entre
los colorantes directos nitrados bencénicos neutros, ácidos o
catiónicos, los colorantes directos azoicos neutros ácidos o
catiónicos, los colorantes directos quinónicos y en particular las
antraquinonas neutras, ácidas o catiónicas, los colorantes directos
azínicos, los colorantes directos metínicos, los colorantes directos
triarilmetánicos, los colorantes directos indoamínicos y los
colorantes directos naturales.
Entre los colorantes bencénicos utilizables
según la invención, se pueden citar especialmente los compuestos
siguientes:
-
1,4-diamino-2-nitrobenceno,
-
1-amino-2-nitro-4-\beta-hidroxietilaminobenceno,
-
1-amino-2-nitro-4-bis(\beta-hidroxietil)aminobenceno,
-
1,4-bis(\beta-hidroxietilamino)-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitro-4-bis(\beta-hidroxietilamino)-benceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitro-4-aminobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitro-4-(etil)-(\beta-hidroxietil)-aminobenceno,
-
1-amino-3-metil-4-\beta-hidroxietilamino-6-nitrobenceno,
-
1-amino-2-nitro-4-\beta-hidroxietilamino-5-clorobenceno,
-
1,2-diamino-4-nitrobenceno,
-
1-amino-2-\beta-hidroxietilamino-5-nitrobenceno,
-
1,2-bis(\beta-hidroxietilamino)-4-nitrobenceno,
-
1-amino-2-tris(hidroximetil)metilamino-5-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-amino-5-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-amino-4-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-3-nitro-4-aminobenceno,
-
1-hidroxi-2-amino-4,6-dinitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietiloxi-2-\beta-hidroxietilamino-5-nitrobenceno,
-
1-metoxi-2-\beta-hidroxietilamino-5-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietiloxi-3-metilamino-4-nitrobenceno,
-
1-\beta,\gamma-dihidroxipropiloxi-3-metilamino-4-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-4-\beta,\gamma-dihidroxipropiloxi-2-nitrobenceno,
-
1-\beta,\gamma-dihidroxipropilamino-4-trifluorometil-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-4-trifluorometil-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-3-metil-2-nitrobenceno,
-
1-\beta-aminoetilamino-5-metoxi-2-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-cloro-6-etilamino-4-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-2-cloro-6-amino-4-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-6-bis(\beta-hidroxietil)amino-3-nitrobenceno,
-
1-\beta-hidroxietilamino-2-nitrobenceno,
-
1-hidroxi-4-\beta-hidroxietilamino-3-nitrobenceno.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes directos azoicos
utilizables según la invención, se pueden citar los colorantes
azoicos catiónicos descritos en las solicitudes de patente WO
95/15144, WO-95/01772 y EP-714954,
cuyo contenido forma parte integrante de la invención. Entre estos
compuestos, se pueden citar muy en particular los colorantes
siguientes:
- cloruro de
1,3-dimetil-2-[[4-(dimetilamino)fenil]azo]-1H-imidazolio,
- cloruro de
1,3-dimetil-2-[(4-aminofenil)azo]-1H-imidazolio
y
- metilsulfato de
1-metil-4-[(metilfenilhidrazono)metil]-piridinio.
También se pueden citar entre los colorantes
directos azoicos los colorantes siguientes, descritos en el COLOUR
INDEX INTERNATIONAL, 3ª edición:
- Disperse Red 17
- Acid Yellow 9
- Acid Black 1
- Basic Red 22
- Basic Red 76
- Basic Yellow 57
- Basic Brown 16
- Acid Yellow 36
- Acid Orange 7
- Acid Red 33
- Acid Red 35
- Basic Brown 17
- Acid Yellow 23
- Acid Orange 24
- Disperse Black 9.
También se pueden citar el
1-(4'-aminodifenilazo)-2-metil-4-bis(\beta-hidroxietil)aminobenceno
y el ácido
4-hidroxi-3-(2-metoxifenilazo)-1-naftalenosulfónico.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes directos quinónicos, se
pueden citar los colorantes siguientes:
- Disperse Red 15
- Solvent Violet 13
- Acid Violet 43
- Disperse Violet 1
- Disperse Violet 4
- Disperse Blue 1
- Disperse Violet 8
- Disperse Blue 3
- Disperse Red 11
- Acid Blue 62
- Disperse Blue 7
- Basic Blue 22
- Disperse Violet 15
- Basic Blue 99
\newpage
así como los compuestos siguientes:
-
1-N-metilmorfoliniopropilamino-4-hidroxiantraquinona,
-
1-aminopropilamino-4-metilaminoantraquinona,
-
1-aminopropilaminoantraquinona,
-
5-\beta-hidroxietil-1,4-diaminoantraquinona,
- 2-aminoetilaminoantraquinona
y
-
1,4-bis(\beta,\gamma-dihidroxipropilamino)antraquinona.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes azínicos, se pueden citar
los compuestos siguientes:
- Basic Blue 17
- Basic Red 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes triarilmetánicos
utilizables según la invención, se pueden citar los compuestos
siguientes:
- Basic Green 1
- Acid Blue 9
- Basic Violet 3
- Basic Violet 14
- Basic blue 7
- Acid Violet 49
- Basic Blue 26
- Acid Blue 7
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los colorantes indoamínicos utilizables
según la invención, se pueden citar los compuestos siguientes:
-
2-\beta-hidroxietilamino-5-[bis(\beta-4'-hidroxietil)amino]anilino-1,4-benzoquinona,
-
2-\beta-hidroxietilamino-5-(2'-metoxi-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinona,
-
3-N-(2'-cloro-4'-hidroxi)fenilacetilamino-6-metoxi-1,4-benzoquinonaimina,
-
3-N-(3'-cloro-4'-metilamino)fenilureido-6-metil-1,4-benzoquinonaimina
y
-
3-[4'-N-(etilcarbamilmetil)amino]fenilureido-6-metil-1,4-benzoquinonaimina.
Entre los colorantes directos utilizables según
la invención, se pueden citar la lawsona, la juglona, la alizarina,
la purpurina, el ácido carmínico, el ácido kermésico, la
purpurogalina, el protocatecaldehído, el índigo, la isatina, la
curcumina, la espinulosina y la apigenidina. También se pueden
utilizar los extractos o decocciones que contienen estos colorantes
naturales y especialmente las cataplasmas o extractos a base de
alheña.
El o los colorantes directos adicionales
representan preferiblemente de un 0,001 a un 20% en peso
aproximadamente del peso total de la composición y aún más
preferiblemente de un 0,005 a un 10% en peso aproximadamente.
La composición de la invención puede además
incluir un agente oxidante. Este agente oxidante puede ser no
importa qué agente oxidante utilizado de forma clásica para la
decoloración de las fibras queratínicas. El agente oxidante es
seleccionado preferiblemente entre el peróxido de hidrógeno, el
peróxido de urea, los bromatos de metales alcalinos, las persales
tales como los perboratos y los persulfatos, los perácidos y las
enzimas, entre las cuales se pueden citar las peroxidasas, las
oxidorreductasas de 2 electrones, tales como las uricasas, y las
oxigenasas de 4 electrones, como las lacasas. La utilización del
peróxido de hidrógeno es particularmente preferida.
La composición según la invención puede además
incluir una base de oxidación. Esta base de oxidación puede ser
seleccionada entre las bases de oxidación clásicamente utilizadas en
tinción de oxidación, por ejemplo las parafenilendiaminas, las
bisfenilalquilendiaminas, los paraaminofenoles, los
ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y sus bases de adición
con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden citar
más particularmente a modo de ejemplo la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la 2-cloroparafenilendiamina,
la 2,3-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,5-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-dietilparafenilendiamina, la
N,N-dipropilparafenilendiamina, la
4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina,
la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis(\beta-hidroxietil)amino-2-metilanilina,
la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino-2-cloroanilina,
la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la 2-fluoroparafenilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil)parafenilendiamina,
la 2-hidroximetilparafenilendiamina, la
N,N-dimetil-3-metilparafenilendiamina,
la
N,N-(etil-\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)parafenilendiamina,
la N-(4'-aminofenil)parafenilendiamina, la
N-fenilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina,
la N-(\beta-metoxietil)parafenilendiamina,
la 4-aminofenilpirrolidina, la
2-tienilparafenilendiamina, el
2-\beta-hidroxietilamino-5-aminotolueno
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas antes citadas, se
prefieren en particular la parafenilendiamina, la
paratoluilendiamina, la
2-isopropilparafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietilparafenilendiamina,
la
2-\beta-hidroxietiloxiparafenilendiamina,
la 2,6-dimetilparafenilendiamina, la
2,6-dietilparafenilendiamina, la
2,3-dimetilparafenilendiamina, la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la 2-cloroparafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bisfenilalquilendiaminas, se pueden
citar a modo de ejemplo el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilendiamina,
la
N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)-N,N'-bis(4-aminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(4-metilaminofenil)tetrametilendiamina,
la
N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilendiamina,
el
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los paraaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el paraaminofenol, el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-3-fluorofenol,
el
4-amino-3-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metilfenol,
el
4-amino-2-hidroximetilfenol,
el
4-amino-2-metoximetilfenol,
el
4-amino-2-aminometilfenol,
el
4-amino-2-(\beta-hidroxietilaminometil)-fenol,
el
4-amino-2-fluorofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los ortoaminofenoles, se pueden citar a
modo de ejemplo el 2-aminofenol, el
2-amino-5-metilfenol,
el
2-amino-6-metilfenol,
el
5-acetamido-2-aminofenol
y sus sales de adición con un ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden citar
a modo de ejemplo los derivados piridínicos, los derivados
pirimidínicos y los derivados pirazólicos.
Entre los derivados piridínicos, se pueden citar
los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes GB 1.026.978
y GB 1.153.196, como la
2,5-diamino-piridina, la
2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina,
la
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
la
2-(\beta-metoxietil)amino-3-amino-6-metoxipiridina,
la 3,4-diaminopiridina y sus sales de adición de
ácido.
Entre los derivados pirimidínicos, se pueden
citar los compuestos descritos, por ejemplo, en las patentes DE
2.359.399, JP 88-169.571, JP 05.163.124 y EP
0.770.375 o en la solicitud de patente WO 96/15765, como la
2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
4-hidroxi-2,5,6-tri-aminopirimidina,
la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
la 2,5,6-triaminopirimidina y los derivados
pirazolopirimidínicos tales como los mencionados en la solicitud de
patente FR-A-2.750.048 y entre los
cuales se pueden citar la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5-dimetilpirazolo-[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
pirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
la
2,7-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,5-diamina,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol,
el
3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-5-ol,
el
2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamino)etanol,
el
2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilamino)etanol,
el
2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
el
2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirimidin-3-il)-(2-hidroxietil)amino]etanol,
la
5,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,6-dimetilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
2,5,N7,N7-tetrametilpirazolo[1,5-a]pirimidina-3,7-diamina,
la
3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilaminopirazolo[1,5-a]pirimidina
y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautoméricas,
cuando existe un equilibrio tautomérico.
Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar
los compuestos descritos en las patentes DE 3.843.892 y DE 4.133.957
y en las solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970,
FR-A-2.733.749 y DE 195 43 988, como
el
4,5-diamino-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)pirazol,
el 3,4-diaminopirazol, el
4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)pirazol,
el
4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol,
el
4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol,
el
4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol,
el
1-bencil-4,5-diamino-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-(\beta-hidroxietil)-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-(4'-metoxifenil)-pirazol,
el
4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-metilpirazol,
el
4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol,
el
4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol,
el
4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3-dimetilpirazol,
el 3,4,5-triaminopirazol, el
1-metil-3,4,5-triaminopirazol,
el
3,5-diamino-1-metil-4-metilaminopirazol,
el
3,5-diamino-4-(\beta-hidroxietil)amino-1-metilpirazol
y sus sales de adición de ácido.
La composición según la invención puede contener
además uno o varios copulantes convencionalmente utilizados para la
tinción de fibras queratínicas. Entre estos copulantes, se pueden
citar especialmente las metafenilendiaminas, los metaaminofenoles,
los metadifenoles, los copulantes naftalénicos y los copulantes
heterocíclicos y sus sales de adición con un ácido.
A modo de ejemplo, se pueden citar
2-metil-5-aminofenol,
5-N-(\beta-hidroxietil)amino-2-metilfenol,
6-cloro-2-metil-5-aminofenol,
3-aminofenol,
1,3-dihidroxibenceno,
1,3-dihidroxi-2-metilbenceno,
4-cloro-1,3-dihidroxibenceno,
2,4-diamino-1-(\beta-hidroxietiloxi)benceno,
2-amino-4-(b-hidroxietilamino)-1-metoxibenceno,
1,3-diaminobenceno,
1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano,
3-ureido-anilina,
3-ureido-1-dimetilaminobenceno,
sesamol,
1-\beta-hidroxietilamino-3,4-metilendioxibenceno,
\alpha-naftol,
2-metil-1-naftol,
6-hidroxiindol, 4-hidroxiindol,
4-hidroxi-N-metilindol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
6-hidroxibenzomorfolina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1-N-(\beta-hidroxietil)amino-3,4-metilendioxibenceno,
2,6-bis-(\beta-hidroxietilamino)tolueno
y sus sales de adición con un ácido.
En la composición de la presente invención, el o
los copulantes están generalmente presentes en una cantidad
comprendida entre un 0,001 y un 10% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintórea, y más preferiblemente entre el
0,005 y el 6%. La o las bases de oxidación están presentes en una
cantidad preferiblemente comprendida entre el 0,001 y el 10% en
peso aproximadamente del peso total de la composición tintórea, y
más preferiblemente entre el 0,005 y el 6%.
De forma general, las sales de adición con un
ácido utilizables en el marco de las composiciones tintóreas de la
invención para las bases de oxidación y los copulantes son
especialmente seleccionadas entre clorhidratos, bromhidratos,
sulfatos, citratos, succinatos, tartratos, lactatos, tosilatos,
bencenosulfonatos, fosfatos y acetatos.
El medio apropiado para la tinción, también
llamado soporte de tinción, está generalmente constituido por agua
o por una mezcla de agua y de al menos un solvente orgánico para
solubilizar los compuestos que no serían suficientemente solubles
en agua. Como solvente orgánico, se pueden citar, por ejemplo, los
alcanoles inferiores C_{1}-C_{4}, tales como el
etanol y el isopropanol; los polioles y éteres de polioles, como el
2-butoxietanol, el propilenglicol, el éter
monometílico de propilenglicol, el éter monoetílico y el éter
monometílico de dietilenglicol; así como los alcoholes aromáticos,
como el alcohol bencílico o el fenoxietanol, y sus mezclas.
Los solventes orgánicos pueden estar presentes
en proporciones preferiblemente comprendidas entre el 1 y el 40% en
peso aproximadamente con respecto al peso total de la composición
tintórea, y aún más preferiblemente entre el 5 y el 30% en peso
aproximadamente.
La composición tintórea según la invención puede
incluir también diversos adyuvantes clásicamente utilizados en las
composiciones para la tinción del cabello, tales como agentes
tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos,
zwitteriónicos o sus mezclas; polímeros aniónicos, catiónicos, no
iónicos, anfotéricos, zwitteriónicos o sus mezclas; agentes
espesantes minerales u orgánicos, y en particular los polímeros
asociativos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfotéricos;
agentes antioxidantes; agentes de penetración; agentes
secuestrantes; perfumes; tampones; agentes dispersantes; agentes de
acondicionamiento, tales como, por ejemplo, siliconas volátiles o
no volátiles, modificadas o no modificadas; agentes filmógenos;
ceramidas; agentes conservantes, y agentes opacificantes.
Los adyuvantes antes citados están en general
presentes en una cantidad comprendida para cada uno de ellos entre
el 0,01 y el 20% en peso con respecto al peso de la composición.
Bien entendido, el experto en la técnica verá de
seleccionar este o estos compuestos eventuales complementarios de
tal forma que las propiedades ventajosas intrínsecamente ligadas a
la composición de tinción según la invención no resulten alteradas,
o no lo sean substancialmente, por la o las asociaciones
contempladas.
El pH de la composición tintórea según la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y preferiblemente entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes
acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción
de fibras queratínicas, o también con ayuda de sistemas tampón
clásicos.
Entre los agentes acidificantes, se pueden
citar, a modo de ejemplos, los ácidos minerales u orgánicos, como
el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico,
los ácidos carboxílicos, como el ácido acético, el ácido tartárico,
el ácido cítrico y el ácido láctico, y los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes, se pueden
citar, a modo de ejemplo, el amoníaco, los carbonatos alcalinos,
las alcanolaminas, tales como las mono-, di- y trietanolaminas, así
como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de la fórmula (III) siguiente:
donde W es un resto de propileno
eventualmente substituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo C_{1}-C_{4}; R_{6}, R_{7}, R_{8}
y R_{9}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno
o un radical alquilo C_{1}-C_{4} o
hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}.
La composición tintórea según la invención puede
presentarse bajo formas diversas, tales como en forma de líquidos,
de cremas, de geles o en cualquier otra forma apropiada para
realizar una tinción de las fibras queratínicas, y especialmente
del cabello humano.
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción directa que consiste en la aplicación de
una composición tintórea que contiene un colorante de fórmula (I)
tal como se ha definido anteriormente sobre las fibras
queratínicas. Después de un tiempo de reposo, las fibras
queratínicas son aclaradas, dejando aparecer fibras coloreadas.
La aplicación sobre las fibras de la composición
tintórea que contiene el colorante catiónico azoico de fórmula (I)
puede ser realizada en presencia de agente oxidante, que provoca la
decoloración de la fibra (tinción directa aclarante). Este agente
oxidante puede ser añadido a la composición que contiene el
colorante de fórmula (I) en el momento de su empleo o directamente
sobre la fibra queratínica.
La invención tiene también por objeto un
procedimiento de tinción de oxidación que consiste en la aplicación
sobre las fibras de una composición tintórea que contiene un
colorante de fórmula (I), al menos una base de oxidación y
eventualmente al menos un copulante, en presencia de un agente
oxidante.
La base de oxidación, el copulante y el agente
oxidante son tal como se ha definido anteriormente.
El color puede ser revelado a pH ácido, neutro o
alcalino y el agente oxidante puede ser añadido a la composición de
la invención justo en el momento de su empleo, o puede ser utilizado
a partir de una composición oxidante que lo contenga, aplicada
sobre las fibras simultánea o secuencialmente a la composición
tintórea.
En el caso de la tinción de oxidación o de la
tinción directa aclarante, la composición tintórea es mezclada,
preferiblemente en el momento de su empleo, con una composición que
contiene, en un medio apropiado para la tinción, al menos un agente
oxidante, estando presente este agente oxidante en una cantidad
suficiente para desarrollar una coloración. Se aplica entonces la
mezcla obtenida sobre las fibras queratínicas. Después de un tiempo
de reposo de 3 a 50 minutos aproximadamente, preferiblemente de 5 a
30 minutos aproximadamente, se aclaran las fibras queratínicas, se
lavan con champú, se aclaran de nuevo y se secan luego.
La composición oxidante puede igualmente
contener diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las
composiciones para la tinción del cabello y tales como los
definidos anteriormente.
El pH de la composición oxidante que contiene el
agente oxidante es tal que, después de la mezcla con la composición
tintórea, el pH de la composición resultante aplicada sobre las
fibras queratínicas varíe preferiblemente entre 3 y 12
aproximadamente, y aún más preferiblemente entre 5 y 11. Puede ser
ajustado al valor deseado por medio de agentes acidificantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en tinción de las fibras
queratínicas y tales como los definidos anteriormente.
La composición que se aplica finalmente sobre
las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales
como en forma de líquidos, de cremas, de geles o en cualquier otra
forma apropiada para realizar una tinción de las fibras
queratínicas, y especialmente del cabello humano.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimentos o "kit" de tinción, donde un primer
compartimento contiene la composición tintórea de la invención antes
definida y un segundo compartimento contiene la composición
oxidante. Este dispositivo puede ir equipado de un medio que permita
administrar a los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2.586.913 a
nombre de la solicitante.
Finalmente, la invención tiene también por
objeto los colorantes diazoicos dicatiónicos de la fórmula (I) tal
como se ha definido anteriormente.
El ejemplo que sigue sirve para ilustrar la
invención sin, no obstante, presentar un carácter limitativo.
A una solución etanólica de clorato de
1,3-dimetil-2-[4-metoxifenilazo]imidazol-1-io
(1 mmol) (obtenido según el protocolo descrito anteriormente), se
le añade bajo agitación una solución etanólica de clorhidrato de
1,3-dimetil(1,3-dihidroimidazol-2-iliden)hidrazona
(1,2 moles) previamente neutralizada por un equivalente de sosa
etanólica a temperatura ambiente. Se lleva progresivamente el medio
de reacción a reflujo y se enfría después a 25ºC tras la
desaparición de los reactivos. Se agita el medio de reacción bajo
aire durante una noche después de haber añadido un equivalente de
ácido perclórico, se enfría luego a 0ºC y se escurre el precipitado,
se lava con acetato de etilo y se seca hasta peso constante. Se
obtienen así 0,1 mmoles de diclorato de
1,3-di-metil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)fenilazo]-imidazol-1-io,
cuya \lambda_{máx} es de 585 nm en una solución metanólica.
El colorante obtenido tiñó el cabello en una
tonalidad violeta.
Claims (30)
1. Composición para la tinción de las fibras
queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas humanas
tales como el cabello, que contiene al menos un colorante diazoico
dicatiónico de la fórmula (I) siguiente:
W1-N=N-W2-N=N-W3
Fórmula
(I)
donde
- -
- W_{1} y W_{3}, independientemente entre sí, representan un radical heteroaromático representado por las fórmulas (II) y (III) siguientes:
- -
- W_{2} representa un grupo aromático carbonado, piridínico o piridazinilo de fórmula (IV)
fórmulas (II), (III) y (IV) en las cuales:
- -
- X_{1} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{5};
- -
- X_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{6};
- -
- Z_{1} representa un átomo de oxígeno o de azufre o un radical NR_{8};
- -
- Z_{2} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{9};
- -
- Z_{3} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{12};
- -
- Z_{4} representa un átomo de nitrógeno o un radical CR_{13};
- -
- la unión a del anillo catiónico de 5 eslabones de la fórmula (II) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- la unión b del anillo catiónico de 6 eslabones de la fórmula (III) se une al grupo azoico de la fórmula (I);
- -
- R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} representan, conjunta o independientemente los unos de los otros, un átomo de hidrógeno, una cadena hidrocarbonada C_{1}-C_{16} lineal o ramificada, saturada o insaturada, que puede formar uno o varios anillos carbonados de 3 a 6 eslabones, donde uno o varios átomos de carbono de la cadena carbonada pueden estar substituidos por un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre o por un grupo SO_{2} y donde los átomos de carbono pueden estar, independientemente los unos de los otros, substituidos por uno o varios átomos de halógenos; R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{9}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y R_{13} no llevan unión peróxido ni radicales diazo o nitroso;
- -
- R_{7} con R_{9}, R_{10} con R_{11} y R_{12} con R_{13} pueden formar un anillo aromático carbonado, tal como un fenilo;
- -
- R_{1}, R_{2} y R_{8} representan un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; o un radical fenilo eventualmente substituido;
- -
- X es un anión orgánico o mineral.
2. Composición según la reivindicación 1, donde
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13} representan, independientemente los unos de los otros, un
átomo de hidrógeno; un radical alquilo
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, eventualmente
substituido por uno o varios radicales seleccionados entre los
radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2},
(poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4}, amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2}, carboxi o
sulfónico; un radical fenilo eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico o un átomo de
halógeno; un radical carboxi; un radical sulfonilamino; un radical
sulfónico; un radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un
radical (poli)hidroxialcoxi C_{2}-C_{4};
un radical amino; un radical (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidro-xialquilamino
C_{2}-C_{4}.
3. Composición según la reivindicación 2, donde
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13} representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi o amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2}; un radical
carboxi; un radical alcoxi C_{1}-C_{2}; un
radical amino; un radical (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}; o un radical
(poli)hidroxialquilamino C_{2}-C_{4}.
4. Composición según la reivindicación 3, donde
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{10}, R_{11}, R_{12} y
R_{13} representan un átomo de hidrógeno, un radical metilo o
fenilo, 2-hidroximeti-lo, un
carboxi, un radical metoxi, etoxi o
2-hidroxietiloxi o un radical amino, metilamino,
dimetilamino o 2-hidroxietilamino.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde R_{7} y R_{9} representan,
independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno; un
radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2},
(poli)hidroxial-coxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; un radical
fenilo eventualmente substituido; un radical carboxi; o un radical
sulfonilamino.
6. Composición según la reivindicación 5, donde
R_{7} y R_{9} representan preferiblemente un átomo de
hidrógeno, un radical fenilo, un radical alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente substituido por uno o
varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, amino,
(di)alquilamino C_{1}-C_{2} o
carboxi.
7. Composición según la reivindicación 6, donde
R_{7} y R_{9} representan preferiblemente un átomo de
hidrógeno, un radical metilo, fenilo o
2-hidroximetilo o un carboxi.
8. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde R_{1}, R_{2} y R_{8}
representan un radical alquilo C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, eventualmente substituido por uno o varios
radicales seleccionados entre los radicales hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{2}, (poli)hidroxialcoxi
C_{2}-C_{4}, amino, (di)alquilamino
C_{1}-C_{2}, carboxi o sulfónico; o un radical
fenilo eventualmente substituido.
9. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde R_{1}, R_{2} y R_{8}
representan un radical alquilo C_{1}-C_{4}
eventualmente substituido por uno o varios radicales seleccionados
entre los radicales hidroxi, alcoxi C_{1}-C_{2},
amino, (di)alquilamino C_{1}-C_{2},
carboxi y sulfónico.
10. Composición según la reivindicación 9, donde
R_{1}, R_{2} y R_{8} representan un radical metilo, etilo,
2-hidroxietilo, 1-carboximetilo,
2-carboxietilo o
2-sulfoniletilo.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10, donde W_{1} y W_{3} representan,
independientemente el uno del otro, un grupo catiónico imidazolio,
triazolio, tiazolio o piridinio substituido por los radicales
preferidos R_{1}, R_{7}, R_{10}, R_{11}, R_{12} o
R_{13}.
12. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 11, donde W_{2} representa preferiblemente
un grupo fenilo o piridilo substituido por los radicales preferidos
R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6}.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizada por seleccionar
los colorantes dicatiónicos diazoicos de fórmula (I) entre el grupo
formado por los compuestos siguientes:
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1-metil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]-triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1-metil-2-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1-metil-3-[4-(3-metil(tiazol-3-io)-2-ilazo)fenilazo]piridin-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-2-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-metil(piridin-1-ol)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]imidazol-1-io,
1,4-dimetil-3-[4-(1-(2-hidroxietil)-(piridin-1-io)-3-ilazo)fenilazo]triazol-2-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,3-dimetil(imidazol-1-io)-2-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1,4-dimetil(triazol-2-io)-3-ilazo)-3-metoxifenilazo]imidazol-1-io,
1,3-dimetil-2-[4-(1-metil(piridin-1-io)-2-ilazo)-3-meto-xifenilazo]imidazol-1-io.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la cual el o los colorantes
diazoicos dicatiónicos de fórmula (I) están presentes a una
concentración que va del 0,001 al 5% y preferiblemente del 0,05 al
2% en peso con respecto al peso total de la composición.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene además una base de
oxidación.
16. Composición según la reivindicación 15,
donde la base de oxidación es seleccionada entre las
parafenilendiaminas, las bisfenilalquilendiaminas, los
paraaminofenoles, los ortoaminofenoles, las bases heterocíclicas y
sus sales de adición con un ácido.
17. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 15 ó 16, en la cual la o las bases de oxidación
están presentes en una cantidad que va del 0,001 al 10%,
preferiblemente del 0,005 al 6%.
18. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene al menos un
copulante.
19. Composición según la reivindicación 18,
donde el copulante es seleccionado entre las metafenilendiaminas,
los metaaminofenoles, los metadifenoles, los copulantes naftalénicos
y los copulantes heterocíclicos y sus sales de adición con un
ácido.
20. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene además al menos un
colorante directo diferente de los de fórmula (I), seleccionado
entre los colorantes directos nitrados bencénicos neutros, ácidos o
catiónicos, los colorantes directos azoicos neutros, ácidos o
catiónicos, los colorantes directos quinónicos y en particular
antraquinónicos neutros, ácidos o catiónicos, los colorantes
directos azínicos, los colorantes directos metínicos, los
colorantes directos triarilmetánicos, los colorantes directos
indoamínicos y los colorantes directos naturales.
21. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, que contiene además un agente
oxidante, preferiblemente el peróxido de hidrógeno.
22. Procedimiento de tinción de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas,
tales como el cabello, caracterizado por aplicar sobre las
fibras al menos una composición tintórea tal como se ha definido en
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.
23. Procedimiento según la reivindicación 22,
donde la composición tintórea contiene un agente oxidante.
24. Procedimiento según la reivindicación 23,
donde el agente oxidante es mezclado en el momento de su empleo con
la composición tintórea.
25. Procedimiento según la reivindicación 23,
donde el agente oxidante es aplicado sobre las fibras en forma de
composición oxidante simultánea o secuencialmente a la composición
tintórea.
26. Procedimiento de tinción de oxidación de las
fibras queratínicas, en particular de las fibras queratínicas
humanas y más particularmente del cabello, caracterizado por
aplicar sobre las fibras al menos una composición tintórea tal como
se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que
contiene además al menos una base de oxidación y eventualmente al
menos un copulante, en presencia de un agente oxidante.
27. Procedimiento según la reivindicación 26,
donde el agente oxidante es mezclado en el momento de su empleo con
la composición tintórea.
28. Procedimiento según la reivindicación 26,
donde el agente oxidante es aplicado sobre las fibras en forma de
composición oxidante simultánea o secuencialmente a la composición
tintórea.
29. Dispositivo de varios compartimentos o
"kit" de tinción de varios compartimentos, donde un primer
compartimento contiene una composición tal como se ha definido en
una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20 y un segundo
compartimento contiene una composición oxidante.
30. Compuestos diazoicos dicatiónicos de fórmula
(I) tal como se ha definido según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 13.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0107614A FR2825702B1 (fr) | 2001-06-11 | 2001-06-11 | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier |
| FR0107614 | 2001-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2274077T3 true ES2274077T3 (es) | 2007-05-16 |
Family
ID=8864177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02760357T Expired - Lifetime ES2274077T3 (es) | 2001-06-11 | 2002-06-11 | Composicion tintorea para fibras queratinicas que comprende un tinte diazoico dicationico particular. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6893471B2 (es) |
| EP (1) | EP1399117B1 (es) |
| JP (1) | JP2005516887A (es) |
| KR (1) | KR20040003065A (es) |
| CN (1) | CN1277528C (es) |
| AT (1) | ATE344090T1 (es) |
| BR (1) | BR0210997A (es) |
| DE (1) | DE60215808T2 (es) |
| ES (1) | ES2274077T3 (es) |
| FR (1) | FR2825702B1 (es) |
| MX (1) | MXPA03011393A (es) |
| PT (1) | PT1399117E (es) |
| WO (1) | WO2002100368A1 (es) |
Families Citing this family (110)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2841901B1 (fr) * | 2002-07-05 | 2006-02-03 | Oreal | Utilisation d'un compose tetraazapentamethinique en tant que colorant direct et nouveaux composes tetraazapentamethiniques |
| US7169194B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-01-30 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one particular tricationic direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
| FR2848838B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-03-11 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un colorant direct tricationique, particullier, procede de teinture, utilisation et dispositifs a plusieurs compartiments. |
| FR2854570B1 (fr) * | 2003-05-09 | 2009-07-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques par application de chaleur |
| US20050235432A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-10-27 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition |
| US7410506B2 (en) | 2004-10-14 | 2008-08-12 | L'oreal S.A. | Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof |
| FR2876690B1 (fr) * | 2004-10-14 | 2007-04-06 | Oreal | Compose bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations |
| FR2878154B1 (fr) | 2004-11-25 | 2007-02-09 | Oreal | Composition aqueuse de coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant et un copolymere blocs particulier |
| US20060130244A1 (en) * | 2004-11-25 | 2006-06-22 | Franck Giroud | Aqueous composition for dyeing keratin fibres comprising a dye and a specific block copolymer |
| FR2878527B1 (fr) * | 2004-11-26 | 2007-02-02 | Oreal | Composes polyazoiques cationiques dissymetriques particuliers, compositions les comprenant a titre de colorant direct, procede de coloration de fibres keratiniques et dispositif |
| FR2879191B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-08-24 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques particuliers et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879200B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 4-pyridium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| US20090062517A2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-03-05 | L'oreal S.A. | Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device |
| US7288639B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
| FR2879192B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques a groupement 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| US7396368B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-07-08 | L'oreal S.A. | Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
| US7438728B2 (en) | 2004-12-15 | 2008-10-21 | L'oreal S.A. | Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device |
| FR2879193B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-08-03 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 2-imidazolium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879196B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879195B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| WO2006063867A2 (en) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | L'oréal | Symmetrical diazo compounds containing 3-pyridinium groups and a non-cationic linker, compositions comrisisng them, method of colouring, and device |
| FR2879190B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques dissymetriques presentant au moins un motif 4-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879199B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| WO2006063869A2 (en) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | L'oreal | Symmetrical diazo compounds with 3-pyridinium groups and cationic linker arm, compositions comprising same, dyeing method and device |
| US7247713B2 (en) | 2004-12-15 | 2007-07-24 | L'oreal, S.A. | Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
| FR2879197B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 3-pyridinium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| FR2879198B1 (fr) * | 2004-12-15 | 2007-02-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 3-pyridium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
| US7429275B2 (en) * | 2004-12-23 | 2008-09-30 | L'oreal S.A. | Use of at least one compound chosen from porphyrin compounds and phthalocyanin compounds for dyeing human keratin materials, compositions comprising them, a dyeing process, and compounds therefor |
| FR2882521B1 (fr) | 2005-02-28 | 2008-05-09 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
| FR2882561B1 (fr) | 2005-02-28 | 2007-09-07 | Oreal | Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant direct, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre |
| US20060236469A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-26 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition |
| US20060242771A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-11-02 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition |
| FR2882560B1 (fr) | 2005-02-28 | 2007-05-18 | Oreal | Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre |
| FR2882518B1 (fr) | 2005-02-28 | 2012-10-19 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
| FR2882519B1 (fr) | 2005-02-28 | 2008-12-26 | Oreal | Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation |
| US20060230546A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-19 | Eric Bone | Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process |
| FR2882559B1 (fr) | 2005-02-28 | 2008-03-21 | Oreal | Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent oxydant, preparation et procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7578854B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-25 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fatty acid ester and process for dyeing keratin fibers using the same |
| FR2883734B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-09-07 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7651533B2 (en) | 2005-03-31 | 2010-01-26 | Oreal | Dye composition with a reduced content of starting materials, process for dyeing keratin fibers using the same and device therefor |
| US7575605B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-18 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one glycerol ester and a process for dyeing keratin fibers using the composition |
| US7550015B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-06-23 | L'oreal S.A. | Dye composition with a reduced content of starting materials, and process for dyeing keratin fibers using the same |
| FR2883746B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant une cellulose et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7442214B2 (en) * | 2005-03-31 | 2008-10-28 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one non-ionic associative polymer and process for dyeing keratin fibers using same |
| FR2883738B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-18 | Oreal | Composition colorante comprenant un polymere associatif non ionique, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| US7569078B2 (en) * | 2005-03-31 | 2009-08-04 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cellulose and process for dyeing keratin fibers using the dye composition |
| FR2883737B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester de glyceryle et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2883735B1 (fr) | 2005-03-31 | 2009-06-12 | Oreal | Composition colorante a teneur diminuee en matieres premieres, procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif |
| FR2883736B1 (fr) | 2005-03-31 | 2007-05-25 | Oreal | Composition colorante comprenant un ester d'acide gras et procede de coloration de fibres keratiniques la mettant en oeuvre |
| FR2885045B1 (fr) | 2005-04-29 | 2007-06-08 | Oreal | Emulsion inverse comprenant une solution de peroxyde d'hydrogene et une phase inerte de solubilite dans l'eau inferieure a 1% |
| US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
| US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
| US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
| US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
| US7497878B2 (en) | 2005-06-30 | 2009-03-03 | L'oreal, S.A. | Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them |
| US7905925B2 (en) | 2005-08-25 | 2011-03-15 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one insoluble compound and processes using this composition |
| FR2889944B1 (fr) | 2005-08-25 | 2007-11-23 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition. |
| FR2889947B1 (fr) | 2005-08-25 | 2012-03-09 | Oreal | Composition oxydante comprenant des composes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition |
| FR2889945B1 (fr) | 2005-08-25 | 2011-07-29 | Oreal | Composition de coloration directe comprenant des composes oxygenes insolubles, procedes mettant en oeuvre cette composition. |
| US7481847B2 (en) | 2006-03-28 | 2009-01-27 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one cationic hydrazone direct dye, dyeing process, and multi-compartment devices |
| FR2901126B1 (fr) | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope anionique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
| FR2901127B1 (fr) | 2006-05-22 | 2012-08-31 | Oreal | Utilisation d'un hydrotrope cationique pour la coloration de fibres keratiniques, composition le comprenant et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
| FR2917737B1 (fr) | 2007-06-22 | 2012-06-01 | Oreal | Composition de coloration comprenant un compose de type azomethinique a motif pyrazolinone |
| FR2925323B1 (fr) | 2007-12-21 | 2009-12-18 | Oreal | Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif |
| FR2925307B1 (fr) | 2007-12-21 | 2009-12-18 | Oreal | Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif |
| FR2929110B1 (fr) | 2008-03-28 | 2010-04-16 | Oreal | Dispersion aqueuse oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un compose amphiphile non ionique a caractere hydrophobe |
| CN101822619B (zh) | 2008-12-19 | 2014-03-26 | 莱雅公司 | 在无机碱存在下着色或色泽变淡的方法以及试剂盒 |
| CN101780015A (zh) | 2008-12-19 | 2010-07-21 | 莱雅公司 | 使用无水组合物和单乙醇胺/碱性氨基酸混合物染色或色泽变淡人角蛋白纤维的方法,和用于该方法的合适设备 |
| FR2940067B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
| EP2198832B1 (fr) | 2008-12-19 | 2017-01-25 | L'Oréal | Procédé d'éclaircissement de fibres kératiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et dispositif |
| US7935154B2 (en) | 2008-12-19 | 2011-05-03 | L'oreal S.A. | Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine and at least one inorganic base, and device therefor |
| FR2940077B1 (fr) | 2008-12-19 | 2012-07-20 | Oreal | Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante. |
| FR2940104B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-08-19 | Oreal | Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin |
| FR2940090B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene |
| BRPI0910081A2 (pt) | 2008-12-19 | 2012-03-13 | L'oreal | Processo de clareamento das fibras queratínicas humanas, processo de coloração das fibras queratínicas humanas e dispositivos com vários compartimentos |
| JP5711883B2 (ja) | 2008-12-19 | 2015-05-07 | ロレアル | 脂肪物質に富む水性組成物の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス |
| FR2940103B1 (fr) | 2008-12-19 | 2011-06-10 | Oreal | Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante |
| FR2942704B1 (fr) | 2009-03-04 | 2011-09-02 | Oreal | Dispositif de distribution d'une composition tinctoriale pour les fibres keratiniques et procede associe. |
| FR2944959B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
| FR2945041B1 (fr) | 2009-04-30 | 2011-04-08 | Oreal | Composes de type azomethinique a motif pyrazolopyridine cationique pour la coloration des fibres keratiniques |
| FR2949971B1 (fr) | 2009-09-17 | 2012-08-17 | Oreal | Procede d'eclaircissement ou de coloration en presence d'une composition anhydre particuliere et dispositif |
| FR2951080B1 (fr) | 2009-10-13 | 2012-01-20 | Oreal | Composition comprenant un corps gras et un acide organophosphonique ou l'un de ses sels, procede de coloration ou d'eclaircissement la mettant en oeuvre et dispositifs |
| FR2954113B1 (fr) | 2009-12-22 | 2013-03-08 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, sous forme d'emulsion. |
| FR2954101B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-05-11 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus, comprenant une composition alcaline en emulsion inverse. |
| FR2954127B1 (fr) | 2009-12-22 | 2015-10-30 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant. |
| WO2011076646A2 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | L'oreal | Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibres, comprising an inverse emulsion comprising an oxidizing agent |
| FR2954121B1 (fr) | 2009-12-22 | 2016-03-25 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone. |
| FR2954160B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-03-30 | Oreal | Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere |
| US20120276029A1 (en) | 2009-12-22 | 2012-11-01 | L'oreal | Inverse emulsion for treating the hair comprising a particular fatty substance and an alkaline agent |
| FR2954093B1 (fr) | 2009-12-22 | 2012-02-24 | Oreal | Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties ou plus sous forme d'emulsion et de dispersion |
| FR2954161B1 (fr) | 2009-12-23 | 2012-03-02 | Oreal | Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en presence d'alcane(s) lineaire(s) volatil(s) et dispositif |
| FR2958161B1 (fr) | 2010-04-02 | 2012-04-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin |
| FR2959127B1 (fr) | 2010-04-22 | 2016-01-01 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un solvant particulier |
| FR2960773B1 (fr) | 2010-06-03 | 2015-12-11 | Oreal | Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether |
| WO2015063122A1 (en) | 2013-10-30 | 2015-05-07 | L'oreal | Expanded dyeing composition comprising an inert gas, an oxidation dye and an oxyalkylenated nonionic surfactant |
| FR3030246B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a motif pyrazolopyridine |
| FR3030522B1 (fr) | 2014-12-19 | 2017-02-10 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines |
| FR3037795B1 (fr) | 2015-06-25 | 2018-08-17 | L'oreal | Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques |
| CN108697624A (zh) | 2015-12-18 | 2018-10-23 | 莱雅公司 | 用于处理角蛋白材料的包含脂肪物质和氧烯化表面活性剂的氧化组合物 |
| FR3045346B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-30 | L'oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone |
| FR3045331B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-09-06 | L'oreal | Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane |
| FR3053041A1 (fr) | 2016-06-23 | 2017-12-29 | Oreal | Colorant direct de type azomethinique (dis)symetrique comprenant au moins un motif pyrazolopyridine, procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ce colorant |
| FR3052970B1 (fr) | 2016-06-23 | 2018-06-29 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse |
| FR3052969B1 (fr) | 2016-06-23 | 2020-02-21 | L'oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d’un compose de type azomethinique a motif derive de quinoline |
| FR3059233B1 (fr) | 2016-11-28 | 2019-07-26 | L'oreal | Composition tinctoriale comprenant l'acide 12-hydroxystearique, une amine organique et un colorant |
| FR3082119B1 (fr) | 2018-06-06 | 2020-05-15 | L'oreal | Procede de coloration et/ou d’eclaircissement des matieres keratiniques |
| FR3090345B1 (fr) * | 2018-12-21 | 2021-06-25 | Oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant |
| FR3097761B1 (fr) | 2019-06-27 | 2021-05-28 | Oreal | Composition comprenant l’acide 12-hydroxystéarique, une amine organique et un corps gras liquide |
| EP4081183A1 (en) | 2019-12-24 | 2022-11-02 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a polymer comprising at least one cationic (meth)acrylamide unit, a particular silicone and at least one surfactant |
| FR3113240B1 (fr) | 2020-08-10 | 2024-01-12 | Oreal | Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078081B (de) * | 1958-02-25 | 1960-03-24 | Thera Chemie Chemisch Therapeu | Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen |
| BE626050A (es) | 1962-03-30 | |||
| US3271383A (en) * | 1963-06-11 | 1966-09-06 | Mitsubishi Chem Ind | Disazo dyes containing an nu-substituted benzothiazolyl group |
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| US3291788A (en) * | 1965-09-27 | 1966-12-13 | Mitsubishi Chem Ind | Cationic triazole disazo dyestuffs |
| CH468188A (fr) * | 1966-02-15 | 1969-02-15 | Oreal | Procédé de teinture décolorante pour cheveux et composition tinctoriale pour la mise en oeuvre dudit procédé |
| GB1186753A (en) | 1966-07-16 | 1970-04-02 | Sumitomo Chemical Co | New Basic Disazo Dyes and a process for their preparation |
| US3912708A (en) * | 1970-07-27 | 1975-10-14 | Du Pont | Biscationic pyridinium monoazo dyes useful for dyeing acid-modified nylons |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| US4003699A (en) * | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| JPS5522638A (en) | 1978-08-03 | 1980-02-18 | Haruo Yamaguchi | Hairdye |
| JP2526099B2 (ja) | 1988-07-07 | 1996-08-21 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
| DE3843892A1 (de) * | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| DE4034060A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Basf Ag | Biskationische azofarbstoffe |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 2000-06-19 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| TW311089B (es) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
| ES2181761T3 (es) * | 1994-11-03 | 2003-03-01 | Ciba Geigy Ag | Colorantes azoicos cationicos de imidazol. |
| DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| FR2733749B1 (fr) * | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| EP0757083A3 (de) | 1995-08-02 | 2000-01-12 | Ciba SC Holding AG | Kationische Thiazolazu- und Benzthiazolazofarbstoffe |
| DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| FR2741798B1 (fr) * | 1995-12-01 | 1998-01-09 | Oreal | Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique |
-
2001
- 2001-06-11 FR FR0107614A patent/FR2825702B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-06-11 PT PT02760357T patent/PT1399117E/pt unknown
- 2002-06-11 KR KR10-2003-7016170A patent/KR20040003065A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-06-11 WO PCT/FR2002/001990 patent/WO2002100368A1/fr active IP Right Grant
- 2002-06-11 JP JP2003503192A patent/JP2005516887A/ja not_active Withdrawn
- 2002-06-11 BR BR0210997-2A patent/BR0210997A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-11 US US10/480,153 patent/US6893471B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-11 CN CN02815752.4A patent/CN1277528C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-11 EP EP02760357A patent/EP1399117B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-11 ES ES02760357T patent/ES2274077T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-11 DE DE60215808T patent/DE60215808T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-11 MX MXPA03011393A patent/MXPA03011393A/es active IP Right Grant
- 2002-06-11 AT AT02760357T patent/ATE344090T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA03011393A (es) | 2004-04-05 |
| FR2825702B1 (fr) | 2003-08-08 |
| DE60215808D1 (de) | 2006-12-14 |
| EP1399117A1 (fr) | 2004-03-24 |
| ATE344090T1 (de) | 2006-11-15 |
| CN1277528C (zh) | 2006-10-04 |
| CN1541086A (zh) | 2004-10-27 |
| FR2825702A1 (fr) | 2002-12-13 |
| BR0210997A (pt) | 2004-06-08 |
| US6893471B2 (en) | 2005-05-17 |
| PT1399117E (pt) | 2007-02-28 |
| US20040143911A1 (en) | 2004-07-29 |
| DE60215808T2 (de) | 2007-08-30 |
| KR20040003065A (ko) | 2004-01-07 |
| JP2005516887A (ja) | 2005-06-09 |
| WO2002100368A1 (fr) | 2002-12-19 |
| EP1399117B1 (fr) | 2006-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2274077T3 (es) | Composicion tintorea para fibras queratinicas que comprende un tinte diazoico dicationico particular. | |
| JP4094624B2 (ja) | 特定のモノカチオン性モノアゾ染料を含有するヒトのケラチン繊維を染色するための組成物 | |
| KR100851260B1 (ko) | 2-이미다졸륨기 및 비-양이온성 링커를 함유한 대칭 디아조화합물, 이를 함유하는 조성물, 착색 방법 및 장치 | |
| US6884267B2 (en) | Dyeing composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one cationic azo-dye | |
| US6884266B2 (en) | Dyeing composition for dyeing keratinous fibers comprising a cationic azo-dye | |
| KR100855928B1 (ko) | 하나 이상의 2-피리디늄기 및 양이온성 또는 비-양이온성링커를 가지는 대칭 디아조 화합물, 이를 함유하는 조성물,착색 방법 및 장치 | |
| JP3748855B2 (ja) | カチオン性アゾ染料を含む、ケラチン繊維の染色のための染色性組成物 | |
| US20060156490A1 (en) | Symmetrical diazo compounds comprising 2-imidazolium groups and a cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device | |
| US20040187225A1 (en) | Novel dyeing composition for dyeing keratinous fibres comprising a particular dicationic diazo dye | |
| KR20040003063A (ko) | 특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유용염색 조성물 | |
| WO2006063867A2 (en) | Symmetrical diazo compounds containing 3-pyridinium groups and a non-cationic linker, compositions comrisisng them, method of colouring, and device | |
| JP2006176510A (ja) | ２−ピリジニウム基とカチオン性または非カチオンの性リンカーとを含有する非対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、およびデバイス | |
| JP2008524354A (ja) | 非対称ジアゾ化合物、該化合物を含む組成物、該組成物を含む染色方法及び器具 | |
| JP2006028500A (ja) | 新規な特定カチオン性ジアゾ化合物、直接染料としてそれを含む組成物、ケラチン繊維の染色方法、およびそのためのデバイス | |
| JP2006169529A (ja) | ４−ピリジニウム基とカチオン性または非カチオンの性リンカーとを含有する対称性ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、およびデバイス | |
| US20090062517A2 (en) | Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device | |
| JP2006169528A (ja) | 少なくとも１つの４−ピリジニウムユニットとカチオン性または非カチオン性のリンカーとを含有する非対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、およびデバイス | |
| ES2700201T3 (es) | Utilización para la tinción de fibras de queratina de un compuesto de tipo azometina que contiene dos unidades de pirazolopiridina | |
| JP2008521956A (ja) | 特定の非対称カチオン性ポリアゾ化合物、直接染料としてこれらを含む組成物、ケラチン繊維を染色する方法及びそのための装置 | |
| JP6427678B2 (ja) | ケラチン繊維を染色するための、ピラゾロピリジン単位を担持するアゾメチンタイプの化合物の使用 | |
| JP2008521955A (ja) | ケラチン繊維を染色するための対称カチオン性テトラアゾ化合物 | |
| ES2909064T3 (es) | Tinte directo (a)simétrico de tipo azometina que comprende al menos una unidad de pirazolopiridina, procedimiento para teñir fibras queratínicas usando este tinte | |
| JP2009052017A (ja) | ポリカチオン性モノ発色性ヒドラゾン化合物、それらを含む染色組成物、及び染色方法 | |
| WO2017220658A1 (en) | Use for dyeing keratin fibers of a compound of azomethine type bearing a quinoline-derived unit |