KR20040003065A - 특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는 케라틴 섬유염색용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 W1-N=N-W2-N=N-W3의 2양이온성 디아조 염류를 포함하는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 더욱 특히 모발을 염색하기 위한 염색용 조성물과 그 조성물을 사용한 염색 방법과 화학식 1의 신규 화합물에 관한 것이다.
Description
오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 헤테로시클릭 화합물과 같이 일반적으로 산화 베이스로 공지되어 있는 산화 염료 전구체를 함유하는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하는 것은 공지되어 있는 관행이다. 이러한 산화 베이스는 무색이거나 묽게 착색된 화합물이고, 이것은 산화 생성물과 배합할 경우, 산화성 축합 과정에 의해 화합물을 착색시킨다.
이러한 산화 베이스로 수득한 색조는, 이들을 커플러 (coupler) 또는 착색 개질제(후자의 제제는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 인돌 화합물과 같은 특정 헤테로시클릭 화합물로부터 선택됨)와 배합시킴으로써, 바뀔 수 있다는 것 또한 공지되어 있다.
산화 베이스 및 커플러로서 사용되는 분자가 다양하면 수득되는 색의 범위가 넓다.
이 산화 염색 방법은 산화제, 예를 들어, 과산화수소수와 산화 베이스 및 커플러와의 혼합물 또는 산화 베이스를 케라틴 섬유에 적용하고, 적용물을 섬유 상에 방치시킨 후, 섬유를 린스 (rinse) 하는데 있다. 이로부터 발생하는 색조는 영구적이고, 강렬하며, 외부 작용제, 특히 광, 궂은 날씨, 세척, 발한 및 마찰에 대하여 내성이 있다. 일반적으로 염기성 pH 에서 적용하면, 섬유를 염색하고, 동시에 라이트닝(lightening) 할 수 있는데, 이것은 원래의 색보다 더 밝은 최종 색조의 수득가능성에 의해 실제로 반영된다. 또한, 섬유의 라이트닝은 회색 모발의 경우 균일한 색을 생성하고, 천연 착색 모발의 경우, 색을 드러내게, 즉, 더욱 가시적으로 만드는 유리한 효과를 가질 수 있다.
직접 염색에 의해 케라틴 섬유를 염색하는 것 또한 공지되어 있는 관행이다. 직접 염색에서 통상적으로 사용하는 방법은 섬유에 대한 친화성을 가지는 착색된 및 착색 분자인 직접 염료를 케라틴 섬유에 적용하고, 염료를 섬유 상에 방치시킨 후, 섬유를 린스하는데 있다.
예를 들어, 니트로벤젠, 안트라퀴논, 니트로피리딘, 아조, 인도아민, 아진 또는 트리아릴메탄 류에 속하는 직접 염료를 사용하는 것은 공지된 관행이다.
이로부터 생성된 색조는 특히, 일시적 또는 반영구적인 색채적 색조이고, 이는 케라틴 섬유에 대한 직접 염료의 상호작용 결합의 성질, 및 섬유의 표면 및/또는 코어(core)로부터의 이들의 탈착이, 세척 또는 발한에 대한 이들의 불량한 내성및 이들의 불량한 염색력의 원인이기 때문이다. 이러한 직접 염료는 또한 광화학적 공격에 대하여 발색군의 불량한 내성에 기인하여, 일반적으로 광민감성이어서, 시간이 지나면 모발의 색조를 바래지게 한다. 또한, 이들의 광민감성은 케라틴 섬유에서 이들의 균일한 분포 또는 집합체로서의 분포에 의존한다.
직접 염료를 산화제와 조합하여 사용하는 것은 공지되어 있는 관행이다. 그러나, 직접 염료는 과산화수소수와 같은 산화제 및 나트륨 비술파이트와 같은 환원제의 작용에 대하여 일반적으로 민감하고, 이는 일반적으로 과산화수소수 기재 및 염기화제 기재의 라이트닝 직접 염색용 조성물에, 또는 산화 베이스 또는 커플러와 같은 전구체와 조합된 산화 염료 조성물에 이들을 사용하는 것을 어렵게 한다.
예를 들어, 특허 출원 FR 제 1 584 965호 및 JP 제 062 711 435호에는, 니트로 직접 염료 및/또는 분산된 아조 염료, 및 암모니아성 과산화수소수 용액 기재의 염료 조성물로, 사용 직전에 제조된 상기 염료 및 상기 산화제의 혼합물을 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 것이 제안되어 있다. 그러나, 수득된 색조는 내성이 불충분하고 샴푸시 사라져서, 모발 섬유의 라이트닝이 드러나도록 한다는 것을 발견하였다. 이같은 색조는 시간이 지남에 따라 변해 아름답지 않게 된다.
또한, 특허 출원 JP 제 53 95693호 및 JP 제 55 022 638호에는, 옥사진 유형의 양이온성 직접 염료 및 암모니아성 과산화수소수 기재 조성물로, 제 1 단계에서 암모니아성 과산화수소수에 이어, 제 2 단계에서 옥사진 직접 염료 기재의 조성물을 모발에 적용함으로써 모발을 염색하는 것이 제안되어 있다. 이 색조는 상기 두개의 연속 단계의 방치(leave-in) 시간으로 인해 공정이 너무 느려지기 때문에 불만족스럽다. 그 외에, 옥사진 직접 염료와 암모니아성 과산화수소수의 즉석 혼합물을 모발에 적용하는 경우, 모발 섬유는 착색되지 않거나, 기껏해야 거의 존재하지 않는 색조가 수득된다.
더욱 최근에, 특허 출원 FR 제 2 741 798호는 아조 또는 아조메틴 유형의 하나 이상의 4차화 질소 원자를 함유하는 직접 염료를 함유하는 염료 조성물을 기재하고 있고, 상기 조성물은 염기성 pH 에서 산화 조성물과 즉석으로 혼합된다. 이러한 조성물은 광택이 나며, 균일하고, 내성있는 밝은 색조를 수득하는 것을 가능하게 한다. 그러나, 이들은 산화 염료 조성물만큼 강렬하게 케라틴 섬유를 염색하지는 않는다.
본 발명은 특정 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 더욱 특히 모발을 염색하기 위한 신규한 염색 조성물에 관한 것이고, 또한 이같은 조성물을 사용하는 케라틴 섬유 염색 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 신규 2양이온성 디아조 염료에 관한 것이다.
따라서, 산화 염료만큼 강렬하게 케라틴 섬유를 염색하고, 광에 대하여 산화 염료만큼 안정하고, 또한 궂은 날씨, 세척 및 발한에 대하여 내성이 있고, 또한 산화 및 환원제의 존재 하에도, 동시에 충분히 안정하여, 이들을 함유하는 라이트닝 직접 조성물을 사용하거나, 이들을 함유하는 산화 염료 조성물을 사용하여 섬유의 라이트닝을 수득하는 것이 가능한 염색성 직접 염료를 발견할 진정한 필요가 있다. 또한, "기본(fundamental)" 색조, 예를 들어, 검은색 및 갈색을 간과하지 않은, 광범위한 색, 특히 매우 염색성 색으로 케라틴 섬유를 염색하게끔하는 직접 염료를 발견할 진정한 필요가 있다.
본 발명으로 이러한 목적들이 달성되고, 이 중 하나는 하나 이상의 하기 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 더욱 특히 모발의 염색용 조성물이다:
(상기 식중,
●W1과 W3은 서로 독립적으로 하기 화학식 2 및 3의 헤테로방향족 라디칼을 나타내고;
●W2는 하기 화학식 4의 탄소-기재, 피리딘-기재 또는 피리다진-기재 방향족기를 나타내고:
상기 화학식 2, 3, 4 중,
●X1은 질소 원자 또는 CR5라디칼을 나타내고,
●X2는 질소 원자 또는 CR6라디칼을 나타내고,
●Z1은 산소 또는 황원자 또는 NR8라디칼을 나타내고,
●Z2는 질소 원자 또는 CR9라디칼을 나타내고,
●Z 3 는 질소원자 또는 CR12라디칼을 나타내고,
●Z4는 질소원자 또는 CR13라디칼을 나타내고,
●화학식 2의 5-원 양이온성 고리의 결합 a 는 화학식 1의 아조기에 연결되고,
●화학식 3의 6-원 양이온성 고리의 결합 b 는 화학식 1의 아조기에 연결되고,
●R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13은 함께 또는 서로 독립적으로, 수소원자, 하나 이상의 3 내지 6-원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C16탄화수소-기재 사슬을 나타내고, 탄소-기재 사슬의하나 이상의 탄소 원자는 산소, 질소 또는 황원자 또는 SO2기에 의해 대체될 수 있고, 그것의 탄소 원자는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있고; R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13은 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않고,
●R7과 R9, R10과 R11및 R12와 R13은 페닐같은 탄소-기재 방향족 고리를 형성할 수 있고,
●X는 유기 또는 무기 음이온이다.
본 발명에 따라서, 라디칼 L, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13에 대해 정의된 탄화수소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원자가 산소, 질소 또는 황 원자 또는 SO2기에 의해 대체되고 및/또는 이러한 탄화수소-기재 사슬들이 불포화 된다면, 이것은 예를 들어 하기의 전환이 수행되었음을 의미한다:
특히, 용어 "분지형 탄화수소-기재 사슬"은 하나 이상의 3- 내지 6-원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 사슬을 의미한다. 용어 "불포화 탄화수소-기재 사슬"은 하나 이상의 이중결합 및/또는 하나 이상의 삼중결합을 포함할 수 있는 사슬을 의미하며, 이 탄화수소-기재 사슬은 방향족 기가 될 수 있다.
X는 유기 또는 무기 음이온으로 예를 들면, 염화물, 브롬화물, 플루오르화물 또는 요오드화물 같은 할로겐화물; 히드록시드; 술페이트; 히드로젠 술페이트; (C1-C6)알킬 술페이트, 예를 들어 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트; 아세테이트; 타르트레이트; 옥살레이트; 메틸술포네이트 같은 (C1-C6)알킬술포네이트; C1-C4알킬 라디칼에 의해 비치환 또는 치환된 아릴술포네이트, 예를 들어 4-톨릴술포네이트에서 선택된다.
R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13은 서로 독립적이며, 바람직하게는 수소원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼 또는 염소, 플루오르 또는 브롬 같은 할로겐 원자에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼; 술폰 라디칼; C1-C2알콕시 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타낸다.
더욱 바람직하게는, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13은 수소원자; 히드록실, 아미노 및 C1-C2(디)알킬아미노 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4알킬 라디칼; 카르복실 라디칼; C1-C2알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 한 구현예에 따르면, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13은 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼, 카르복실, 메톡시, 에톡시 또는 2-히드록시에틸옥시 라디칼, 또는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 2-히드록시에틸아미노 라디칼을 나타낸다.
R7및 R9는 서로 독립적으로, 수소원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 임의로 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼을 나타낸다.
이러한 치환기들 중에서, R7및 R9는 바람직하게는 수소원자, 페닐 라디칼, 또는 히드록실, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노 및 카르복실 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 한 구현예에 따르면, R7및 R9는 바람직하게는 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼 또는 카르복실을 나타낸다.
R1, R2및 R8은 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C8알킬 라디칼; 임의로 치환된 페닐라디칼을 나타낸다.
이러한 치환기들 중에서, R1, R2및 R8은 바람직하게는 히드록실, C1-C2알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 구현예에 따르면, R1, R2및 R8은 바람직하게는 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타낸다.
W1과 W3는 서로 독립적으로, 바람직하게는 R1, R7, R10, R11, R12, R13의 바람직한 라디칼에 의해 치환된 이미다졸륨, 트리아졸륨, 티아졸륨 또는 피리디늄 양이온성 기를 나타낸다.
W2는 바람직하게는 R3, R4, R5, R6의 바람직한 라디칼에 의해 치환된 페닐 또는 피리딜 기를 나타낸다.
화학식 1의 2양이온성 디아조 염료의 농도는 총 염료 조성물 중량에 대해 0.001중량% 내지 5중량%, 바람직하게는 0.05중량% 내지 2중량%의 범위이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료들 가운데, 하기의 화합물들을 특히 언급할 수 있다:
1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-2-윰)-3-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,
1-메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)-페닐아조]피리딘-1-윰,
1-메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)-페닐아조]피리딘-1-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-2-윰)-3-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,
1-메틸-2-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]피리딘-1-윰,
1-메틸-3-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]피리딘-1-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,4-디메틸-3-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)-3-메톡시페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-2-윰)-3-일아조)-3-메톡시페닐아조]이미다졸-1-윰,
1,3-디메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)-3-메톡시페닐아조]이미다졸-1-윰.
본 발명의 화합물의 합성
상기 화합물을 수득하는 방법은 문헌에 이미 잘 공지되어 있고, 예를 들어, 하기 문서에 기재되어 있는 반응을 기초로 한다: US 제 3 291 788호, GB 제 1 186 753호, US 제 3 271 383호, EP 제 0 757 083호 및 US 제 5 708 151호.
- 제 1 합성 원리는 4-메톡시페닐아조 시리즈 내의 헤테로사이클의 질소 원자들 중 하나 상에서 양이온성 헤테로시클릭 아조 화합물1을 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 히드라존 유도체2또는2′과 양성자성 용매 내에서 25℃ 내지 150℃의 온도에서 반응시킨다는데 있다. 그리하여 화합물3과3′이 얻어질 것이다. 특히, 4차 헤테로사이클은 이미다졸륨, 트리아졸륨, 티아졸륨, 티아디아졸륨, 옥사졸륨, 피리디늄 또는 피리다지늄일 수 있다. 화합물3과3′을, 예를 들어, 산소, 과염(예를 들어 과황산염), 포타슘 페로시아나이드 또는 산화은과 함께, 양성자성용매 내에서 0℃ 내지 80℃의 온도로 반응시켜, 2양성자성 디아조 화합물4및4′을 제공한다:
양이온성 아조 화합물1″에서 출발하여 2양이온성 디아조 화합물4″을 제공하는데 동일한 합성 원리가 적용될 수 있을 것이다.
- 제 2 합성원리는 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 트리아졸 또는 옥사졸 같은 5-원 헤테로사이클을 아조 화합물5(또는9)에서 유도된 디아조늄 염(각각, 표준 문헌 방법에 따라서 수득됨: 하기에 언급한 참고문헌들 참조)와 -5℃ 내지 50℃의 온도에서, 양성자성 용매 내에서 산성의 pH에서 반응시키는데 있다. 또한, 수득된 디아조 화합물7(또는10, 각각)을 60℃ 내지 180℃의 비등점을 갖는 용매 내에서 알킬 할로겐화물 또는 디알킬 술페이트와 반응시켜 2양이온성 디아조 화합물4(11, 각각)을 제공한다.
아조 화합물9의 디아조늄 염과 6-원 헤테로사이클의 축합에 동일한 원리가 적용되어, 알킬화 후에 2양이온성 디아조 화합물4″을 제공한다:
합성 도식의 식들 중에서, Me는 CH3라디칼을 의미한다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 화학식 1 이외의 다른 직접 엽료를 포함할 수 있는데, 이러한 염료들은 특히 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 직접염료, 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접염료, 중성, 산성 또는 양이온성 퀴논, 특히 안트라퀴논 직접 염료, 아진 직접 염료, 메틴 직접 염료, 트리아릴메탄 직접 염료, 인도아민 직접 염료 및 천연 직접 연료에서 특별히 선택될 수 있다.
벤젠계 직접 염료 중에서 본 발명에 따라 사용될 수 있는 것으로서, 제한하지 않는 방식으로, 하기의 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●1,4-디아미노-2-니트로벤젠
●1-아미노-2-니트로-4-(β-히드록시에틸아미노)벤젠
●1-아미노-2-니트로-4-비스(β-히드록시에틸)아미노벤젠
●1,4-비스(β-히드록시에틸아미노)-2-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-비스-(β-히드록시에틸-아미노)벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-아미노벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로-4-(에틸)(β-히드록시에틸)-아미노벤젠
●1-아미노-3-메틸-4-β-히드록시에틸아미노-6-니트로벤젠
●1-아미노-2-니트로-4-β-히드록시에틸아미노-5-클로로벤젠
●1,2-디아미노-4-니트로벤젠
●1-아미노-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
●1,2-비스(β-히드록시에틸아미노)-4-니트로벤젠
●1-아미노-2-[트리스(히드록시메틸)메틸아미노]-5-니트로벤젠
●1-히드록시-2-아미노-5-니트로벤젠
●1-히드록시-2-아미노-4-니트로벤젠
●1-히드록시-3-니트로-4-아미노벤젠
●1-히드록시-2-아미노-4,6-디니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸옥시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
●1-메톡시-2-β-히드록시에틸아미노-5-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
●1-β,γ-디히드록시프로필옥시-3-메틸아미노-4-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-4-β,γ-디히드록시프로필옥시-2-니트로벤젠
●1-β,γ-디히드록시프로필아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-4-트리플루오로메틸-2-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-3-메틸-2-니트로벤젠
●1-β-아미노에틸아미노-5-메톡시-2-니트로벤젠
●1-히드록시-2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로벤젠
●1-히드록시-2-클로로-6-아미노-4-니트로벤젠
●1-히드록시-6-[비스(β-히드록시에틸)아미노]-3-니트로벤젠
●1-β-히드록시에틸아미노-2-니트로벤젠
●1-히드록시-4-β-히드록시에틸아미노-3-니트로벤젠.
아조 직접 염료 중에서 본 발명에 사용될 수 있는 것으로 특허 출원 제 WO 제 95/15144호, WO 제 95/01772호 및 EP 제 714 954호에 기재되어 있는 양이온성아조 염료들을 언급할 수 있을 것이며, 상기 출원들의 내용은 본 발명의 필수구성부분을 형성한다.
이러한 화합물들 중에서, 가장 특별히 바람직하게는 하기의 염료들을 언급할 수 있을 것이다:
●1,3-디메틸-2-[[4-(디메틸아미노)페닐]아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드,
●1,3-디메틸-2-[(4-아미노페닐)아조]-1H-이미다졸륨 클로라이드,
●1-메틸-4-[(메틸페닐히드라조노)메틸]피리디늄 메틸 술페이트.
또한 언급할 수 있는 아조 직접 염료 중, 국제 색조 색인(Colour Index International) 3 판에 기술되어 있는 하기 염료가 있다:
●디스퍼스 레드 17
●애시드 옐로우 9
●애시드 블랙 1
●베이직 레드 22
●베이직 레드 76
●베이직 옐로우 57
●베이직 브라운 16
●애시드 옐로우 36
●애시드 오렌지 7
●애시드 레드 33
●애시드 레드 35
●베이직 브라운 17
●애시드 옐로우 23
●애시드 오렌지 24
●디스퍼스 블랙 9.
1-(4'-아미노디페닐아조)-2-메틸-4-[비스(β-히드록시에틸)아미노]벤젠 및 4-히드록시-3-(2-메톡시페닐아조)-1-나프탈렌술폰산을 또한 언급할 수 있을 것이다.
퀴논 직접 염료 중에서 하기 염료들을 언급할 수 있을 것이다:
●디스퍼스 레드 15
●솔벤트 바이올렛 13
●애시드 바이올렛 43
●디스퍼스 바이올렛 1
●디스퍼스 바이올렛 4
●디스퍼스 블루 1
●디스퍼스 바이올렛 8
●디스퍼스 블루 3
●디스퍼스 레드 11
●애시드 블루 62
●디스퍼스 블루 7
●베이직 블루 22
●디스퍼스 바이올렛 15
●베이직 블루 99
또한 하기의 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●1-N-메틸모르폴리늄프로필아미노-4-히드록시안트라퀴논
●1-아미노프로필아미노-4-메틸아미노안트라퀴논
●1-아미노프로필아미노안트라퀴논
●5-β-히드록시에틸-1,4-디아미노안트라퀴논
●2-아미노에틸아미노안트라퀴논
●1,4-비스(β,γ-디히드록시프로필아미노)안트라퀴논
아진 염료 중에서 하기 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●베이직 블루 17
●베이직 레드 2.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 트리아릴메탄 염료 중에서, 하기 화합물들을 언급할 수 있을 것이다:
●베이직 그린 1
●애시드 블루 9
●베이직 바이올렛 3
●베이직 바이올렛 14
●베이직 블루 7
●애시드 바이올렛 49
●베이직 블루 26
●애시드 블루 7
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 인도아민 염료 중에서, 하기 화합물들을 예로 언급할 수 있을 것이다:
●2-β-히드록시에틸아미노-5-[비스(β-4'-히드록시에틸)-아미노]-아닐리노-1,4-벤조퀴논;
●2-β-히드록시에틸아미노-5-(2'-메톡시-4'-아미노)아닐리노-1,4-벤조퀴논;
●3-N(2'-클로로-4'-히드록시)페닐아세틸아미노-6-메톡시-1,4-벤조퀴논이민;
●3-N(3'-클로로-4'-메틸아미노)페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민;
●3-[4'-N-(에틸카르바밀메틸)아미노]페닐우레이도-6-메틸-1,4-벤조퀴논이민.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 천연 직접 염료 중에서, 로손, 주글론, 알리자린, 퍼퓨린, 카르민산, 케르메스 산, 퍼퓨로갈린, 프로카텍알데히드, 인디고, 이사틴, 컬큐민, 스피눌로신 및 아리게니딘을 언급할 수 있을 것이다. 이러한 천연 염료들을 함유하는 추출물들 또는 탕약들이 또한 사용될 수 있는데, 특히 헨나(henna)-기재 찜질약 또는 추출물이 사용될 수 있다.
부가적인 직접염료(들)은 바람직하게는 생성물의 총 중량에 대해 대략 0.001중량% 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 대략 0.005중량% 내지 10중량%를 나타낸다.
본 발명의 조성물은 산화제를 또한 포함할 수 있다. 이 산화제는 케라틴 섬
유를 표백하는데 통상적으로 사용되는 임의의 산화제일 수 있다. 산화제는 바람직하게는 과산화수소, 우레아 퍼옥시드, 알카리 메탈 브로메이트, 과붕산염 및 과황산염 같은 과염, 과산 및 효소에서 선택되고, 그 중에서 퍼옥시다제, 우리카제(uricase) 같은 2-전자 산화 환원 효소, 및 락카제(laccase) 같은 4-전자 옥시게나아제를 언급할 수 있다. 과산화수소의 사용이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 산화 베이스를 포함할 수 있다. 이 산화 베이스는 산화 염색에 통상적으로 사용되는 산화 베이스에서 선택될 수 있는데, 예를 들어, 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 베이스가 있다.
파라-페닐렌디아민 중에서 예를 들면, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N-에틸-N-(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-페닐피롤리딘, 2-티에닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸아미노-5-아미노톨루엔, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
상기에서 언급한 파라-페닐렌디아민 중에서, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 그것의 산부가염이 특히 바람직하다.
비스(페닐)알킬렌디아민 중에서, 예를 들어, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노-페녹시)-3,6-디옥사옥탄, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
파라-아미노페놀 중에서, 예를 들어, 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
오르토-아미노페놀 중에서, 예를 들어, 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 그것의 산부가염을 언급할 수 있을 것이다.
헤테로시클릭 베이스 중에서, 예를 들어, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체를 언급할 수 있을 것이다.
피리딘 유도체 중에서, 예를 들어, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 그것의 산부가염과 같이 특허 GB 제 1 026 978호 및 GB 제 1 153 196호에 기재되어 있는 화합물들을 언급할 수 있을 것이다.
피리미딘 유도체들 중에서 언급할 수 있는 것은, 예를 들어 특허 DE 제 2 359 399호; JP 제 88-169 571호; JP 제 05-163 124호; EP 제 0 770 375 호 또는 특허출원 WO 제 96/15765호에 기재되어 있는 화합물, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 특허출원 FR 제 A-2 750 048호에 언급된 피라졸로피리미딘 유도체들, 그들 중 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올; 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]-피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 3-아미노-5-메틸-7-이미다졸릴프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘을 언급할 수 있고, 그것의 산부가염과 호변체 평형이 존재한다면, 그것의 호변체 형태의 화합물이 있다.
피라졸 유도체들 중에서 언급할 수 있는 것은 특허 DE 제 3 843 892호 및 DE 제 4 133 957호 및 특허출원 WO 제 94/08969호, WO 제 94/08970호, FR 제 A-2 733 749호 및 DE 제 195 43 988호에 기재된 화합물, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 그것의 산부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 케라틴 섬유 염색에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 커플러들을 또한 함유할 수 있다. 이러한 커플러들 중에서, 특히 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌-기재 커플러 및 헤테로시클릭 커플러를 언급할 수 있다.
언급할 수 있는 예들로 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)-아미노-2-메틸페놀, 6-클로로-2-메틸-5-아미노페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시-벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸-아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 3-우레이도아닐린, 3-우레이도-1-디메틸아미노벤젠, 세사몰(sesamol), 1-β-히드록시에틸아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, α-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,5-디아미노-2,6-디메톡시피리딘, 1-N-(β-히드록시에틸)-아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠 및 2,6-비스(β-히드록시-에틸아미노)톨루엔 및 그것의 산부가염을 포함한다.
본 발명의 조성물에서, 커플러(들)은 염료 조성물의 총 중량에 대해 대략 0.001중량% 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 0.005중량% 내지 6중량% 의 양으로 존재한다. 산화 베이스(들)은 염료 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.001중량% 내지 10중량%, 더욱 바람직하게는 0.005중량% 내지 6중량%의 양으로 존재한다.
일반적으로, 본 발명의 염료 조성물의 산화 베이스와 커플러로써 사용될 수 있는 산부가염은 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 시트레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 락테이트, 토실레이트, 벤젠술포네이트, 포스페이트 및 아세테이트에서 선택될 수 있다.
염료 지지체로도 또한 알려진, 염색에 적당한 매질은 일반적으로 물 또는 물과 물에 충분히 가용성이지 않은 화합물들을 녹이기 위한 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로써, 에탄올 및 이소프로판올 같은 C1-C4저급 알칸올; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르 같은 폴리올 및 폴리올 에테르 뿐만 아니라, 벤질 알콜 또는 페녹시에탄올 같은 방향족 알콜, 및 그들의 혼합물을 예로 들 수 있다.
유기 용매는 염료 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 1중량% 내지 40중량%의 비율로, 더욱 바람직하게는 5중량% 내지 30중량%의 비율로 존재한다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한 모발을 염색하기 위해 통상적으로 사용되는 다양한 보조제들을 또한 함유할 수 있는데, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터 이온성 계면활성제 또는 그들의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터 이온성 중합체 또는 그들의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 특히 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 회합의 중합성 증점제, 항산화제, 침투제, 격리제, 향료, 완충제, 분산제, 예를 들어 실리콘 같이 휘발성 또는 비휘발성 또는 개질될 수 있거나 또는 개질될 수 없는 패키징제, 필름-형성제, 세라마이드, 방부제 및 불투명제를 예로 들 수 있다.
상기 보조제는 일반적으로 이들 각각에 있어서, 조성물의 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 20 중량% 의 양으로 존재한다.
물론, 당업자는 예상되는 첨가제(들)이 본 발명에 따른 산화 염료 조성물과 본래 회합하는 유리한 특성들에 반작용하지 않거나, 실질적으로 그러하지 않도록, 이 또는 이들 임의의 부가적 화합물을 신중하게 선택할 것이다.
본 발명에 따른 염료 조성물의 pH 는 일반적으로 약 3 내지 12, 바람직하게는 약 5 내지 11 이다. 케라틴 섬유 염색에 보통 사용되는 산성화 또는 염기성화제를 사용하거나, 대안적으로는 표준 완충 시스템을 사용하여 원하는 값으로 조정할 수 있다.
언급할 수 있는 산성화제 중, 예를 들어, 염산, 오르토인산, 황산, 카르복실산 예컨대 아세트산, 타르타르산, 시트르산 및 락트산, 및 술폰산과 같은 무기 또는 유기산이 있다.
언급할 수 있는 염기성화제 중, 예를 들어, 암모니아수, 알칼리성 탄산염, 알칸올아민 예컨대 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 및 이들의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 5의 화합물이 있다:
(식 중, W 는 비치환되거나, 히드록실기 또는 C1-C4알킬 라디칼에 의해 치환된 프로필렌 잔기이고; 동일 또는 상이할 수 있는 R6, R7, R8및 R9는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다).
본 발명에 따른 염료 조성물은 액체, 크림 또는 젤과 같은 다양한 형태이거나, 케라틴 섬유, 특히 인간 모발 염색에 적합한 임의의 기타 형태일 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 상기 정의한 바와 같은 화학식 1 의 염료를 함유하는 염료 조성물을 케라틴 섬유에 적용하는 것을 포함하는 직접 염색 방법이다. 방치 시간 후, 케라틴 섬유를 린스하여 착색된 섬유를 드러낸다.
화학식 1 의 양이온성 아조 염료를 함유하는 염료 조성물을, 섬유의 표백을 초래하는 산화제의 존재 하에 섬유에 적용할 수 있다(라이트닝 직접 염색). 이 산화제를, 사용시 화학식 1의 염료를 함유하는 조성물에 또는 직접 케라틴 섬유에 첨가할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 화학식 1의 염료, 하나 이상의 산화 베이스 및 임의로 하나 이상의 커플러를 함유하는 염료 조성물을 산화제의 존재 하에 섬유에 적용하는 것을 포함하는 산화 염색 방법이다.
산화 베이스, 커플러 및 산화제는 상기 정의한 바와 같다.
산성, 중성 또는 알칼리 pH 에서 색이 드러날 수 있고, 사용시 본 발명의 조성물에 산화제를 바로 첨가할 수 있고, 또한 산화제를 함유하는 산화 조성물을 사용하여 산화제를 도입시키고, 염료 조성물과 동시 또는 연속적으로 섬유에 적용할 수 있다.
산화 염색 또는 라이트닝 직접 염색의 경우, 염료 조성물을, 바람직하게는 사용시, 염색에 적합한 매질 내에서, 하나 이상의 산화제를 함유하는 조성물과 혼합하는데, 이 산화제는 색조를 발색시키기에 충분한 양으로 존재한다. 이어서, 수득한 혼합물을 케라틴 섬유에 적용한다. 대략 3 내지 50 분, 바람직하게는 5 내지 30 분의 방치 시간 후, 케라틴 섬유를 린스하고, 샴푸로 세척하고, 다시 린스한 후, 건조시킨다.
산화 조성물은 또한 모발 염색용 조성물에 통상적으로 사용되는, 상기에서 정의한 바와 같은 다양한 보조제를 함유할 수 있다.
산화제를 함유하는 산화 조성물의 pH는, 염료 조성물과의 혼합 후, 케라틴 섬유에 적용할 생성 조성물의 pH 가 바람직하게는 대략 3 내지 12 , 더욱 바람직하게는 5 내지 11 범위인 것이다. 케라틴 섬유 염색에서 통상 사용되는, 상기에서정의한 바와 같은 산성화 또는 염기성화제를 사용하여 원하는 값으로 조절할 수 있다.
최종적으로 케라틴 섬유에 적용하는 조성물은 액체, 크림 또는 겔과 같은 다양한 형태 또는 케라틴 섬유, 특히 인간 모발 염색에 적합한 임의의 기타 형태일 수 있다.
본 발명의 또 다른 주제는 다중 구획 장치 즉, 염색 "키트" 이고, 여기서 제 1 구획은 본 발명의 염료 조성물을 함유하고, 제 2 구획은 산화 조성물을 함유한다. 이 장치는 본 출원인 명의의 특허 FR 제 2 586 913호에 기술되어 있는 장치와 같이, 원하는 혼합물을 모발에 적용하기 위한 수단이 장착될 수 있다.
최종적으로, 본 발명의 주제는 또한 상기에서 정의한 화학식 1의 신규한 2양이온성 디아조 염료이다.
이하 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이지, 제한하기 위한 것이 아니다.
실시예 :
1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐아조]이미다졸-1-윰 디클로레이트의 합성:
실온에서 에탄올성 수산화나트륨 1 당량으로 사전에 중화시킨 1,3-디메틸-(1,3-디히드로이미다졸-2-일리덴)히드라존 히드로클로라이드(1.2㏖)를 1,3-디메틸-2-[4-메톡시페닐아조]이미다졸-1-윰 클로레이트(1 m㏖)의 에탄올성 용액(상술한 프로토콜에 따라 수득됨)에 교반하면서 첨가하였다. 반응 매질을 서서히 환류하고 시약이 사라진 후 25℃까지 냉각시켰다. 과염소산 1당량을 첨가한 후, 반응 매질을 공기 중에서 밤새도록 교반하였고, 그 후 0℃까지 냉각시켰으며 침전물을 흡입에 의해 유출시키고, 에틸 아세테이트로 세척한 후 일정 무게까지 건조시켰다. 1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)페닐아조]이미다졸-1-윰 디클로레이트 0.1m㏖이 수득되었고, 그것의 메탄올성 용액 내의 λmax은 585 ㎚이다.
염료는 보라색 색조로 염색된 모발을 생성하였다.
Claims (30)
- 하기 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료를 하나 이상 포함하는 케라틴 섬유, 특히 모발 같은 인간 케라틴 섬유 염색용 조성물:[화학식 1]W 1 -N=N-W 2 -N=N-W 3(상기 식중,●W1과 W3은 서로 독립적으로 하기 화학식 2 및 3의 헤테로방향족 라디칼을 나타내고;[화학식 2][화학식 3]●W2는 하기 화학식 4의 탄소-기재, 피리딘-기재 또는 피리다진-기재 방향족기를 나타내고:[화학식 4]상기 화학식 2, 3, 4 중,●X1은 질소 원자 또는 CR5라디칼을 나타내고,●X2는 질소 원자 또는 CR6라디칼을 나타내고,●Z1은 산소 또는 황원자 또는 NR8라디칼을 나타내고,●Z2는 질소 원자 또는 CR9라디칼을 나타내고,●Z 3 는 질소원자 또는 CR12라디칼을 나타내고,●Z4는 질소원자 또는 CR13라디칼을 나타내고,●화학식 2의 5-원 양이온성 고리의 결합 a 는 화학식 1의 아조기에 연결되고,●화학식 3의 6-원 양이온성 고리의 결합 b 는 화학식 1의 아조기에 연결되고,●R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13은 함께 또는 서로 독립적으로, 수소원자, 하나 이상의 3 내지 6-원 탄소-기재 고리를 형성할 수 있는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C16탄화수소-기재 사슬을 나타내고, 탄소-기재 사슬의 하나 이상의 탄소 원자는 산소, 질소 또는 황원자 또는 SO2기에 의해 대체될 수 있고, 그것의 탄소 원자는 서로 독립적으로 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있고; R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, R12, R13은 퍼옥시드 결합 또는 디아조 또는 니트로소 라디칼을 포함하지 않고,●R7과 R9, R10과 R11및 R12와 R13은 탄소-기재 방향족 고리를 형성할 수 있고,●X는 유기 또는 무기 음이온이다).
- 제 1항에 있어서, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13은 서로 독립적으로 수소원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼; 술폰 라디칼; C1-C2알콕시 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 2항에 있어서, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13은 수소 원자; 히드록실, 아미노 및 C1-C2(디)알킬아미노 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4알킬 라디칼; 카르복실 라디칼; C1-C2알콕시 라디칼; 아미노 라디칼; C1-C2(디)알킬아미노 라디칼; C2-C4(폴리)히드록시알킬아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 3항에 있어서, R3, R4, R5, R6, R10, R11, R12, R13은 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼, 카르복실, 메톡시, 에톡시 또는 2-히드록시에틸옥시 라디칼, 또는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 2-히드록시에틸아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, R7과 R9는 서로 독립적으로 수소원자; 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C4알킬 라디칼; 임의로 치환된 페닐 라디칼; 카르복실 라디칼; 술포닐아미노 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 5항에 있어서, R7과 R9는 수소원자; 페닐 라디칼 또는 히드록실, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노 및 카르복실 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 6항에 있어서, R7과 R9는 수소원자, 메틸, 페닐 또는 2-히드록시메틸 라디칼 또는 카르복실을 나타내는 조성물.
- 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2및 R8은 히드록실, C1-C2알콕시, C2-C4(폴리)히드록시알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 선형 또는 분지형 C1-C8알킬 라디칼; 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2및 R8은 히드록실, C1-C2알콕시, 아미노, C1-C2(디)알킬아미노, 카르복실 및 술폰 라디칼에서 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 9항에 있어서, R1, R2및 R8은 메틸, 에틸, 2-히드록시에틸, 1-카르복시메틸, 2-카르복시에틸 또는 2-술포닐에틸 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, W1과 W3은 서로 독립적으로 라디칼 R1, R7, R10, R11, R12, R13에 의해 치환된 이미다졸륨, 트리아졸륨, 티아졸륨 또는 피리디늄 양이온기를 나타내는 조성물.
- 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 있어서, W2는 R3, R4, R5, R6의 바람직한 라디칼에 의해 치환된 페닐 또는 피리딜기를 나타내는 조성물.
- 제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1의 디아조 2양이온성 염료가 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 것임을 특징으로 하는 조성물:1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,1,4-디메틸-3-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-2-윰)-3-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,1-메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)-페닐아조]피리딘-1-윰,1-메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일아조)-페닐아조]피리딘-1-윰,1,3-디메틸-2-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,1,4-디메틸-3-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-2-윰)-3-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,1-메틸-2-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]피리딘-1-윰,1-메틸-3-[4-(3-메틸(티아졸-3-윰)-2-일-아조)페닐아조]피리딘-1-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,1,4-디메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-2-일아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,1,4-디메틸-3-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-2-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일-아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,1,4-디메틸-3-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-3-일-아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아조]이미다졸-1-윰,1,4-디메틸-3-[4-(1-(2-히드록시에틸)(피리딘-1-윰)-3-일아조)페닐아조]트리아졸-2-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1,3-디메틸(이미다졸-1-윰)-2-일아조)-3-메톡시페닐아조]이미다졸-1-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1,4-디메틸(트리아졸-2-윰)-3-일아조)-3-메톡시페닐아조]이미다졸-1-윰,1,3-디메틸-2-[4-(1-메틸(피리딘-1-윰)-2-일아조)-3-메톡시페닐아조]이미다졸-1-윰.
- 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1의 2양이온성 디아조 염료(들)이 조성물 총 중량에 대해 0.001중량% 내지 5중량%, 바람직하게는 0.05중량% 내지 2중량%의 농도로 존재하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 베이스를 더 포함하는 조성물.
- 제 14항에 있어서, 산화 베이스가 파라-페닐렌디아민, 비스(페닐)알킬렌디아민, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 베이스, 및 그것의 산 부가염에서 선택된 조성물.
- 제 15항 또는 제 16항에 있어서, 산화 베이스(들)이 0.001% 내지 10%, 바람직하게는 0.005% 내지 6%의 양으로 존재하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 커플러를 포함하는 조성물.
- 제 18항에 있어서, 커플러가 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 나프탈렌-기재 커플러 및 헤테로시클릭 커플러, 및 그것의 산 부가염에서 선택된 조성물.
- 제 1항 내지 제 19항 중 어느 한 항에 있어서, 중성, 산성 또는 양이온성 니트로벤젠 직접 염료, 중성, 산성 또는 양이온성 아조 직접 염료, 중성, 산성 또는 양이온성 퀴논, 특히 안트라퀴논 직접 염료, 아진 직접 염료, 메틴 직접 염료, 트리아릴메탄 직접 염료, 인도아민 직접 염료 및 천연 직접 연료에서 선택되는, 화학식 1 이외의 다른 하나 이상의 직접 염료를 더 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 20항 중 어느 한 항에 있어서, 산화제, 바람직하게는 과산화수소를 더 포함하는 조성물.
- 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 따라 정의된 하나 이상의 염료 조성물을 섬유에 적용하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유, 특히 모발 같은 인간 케라틴 섬유의 염색 방법.
- 제 22항에 있어서, 염료 조성물이 산화제를 함유하는 방법.
- 제 23항에 있어서, 산화제를 사용시 염료 조성물과 혼합하는 방법.
- 제 1항 내지 제 23항 중 어느 한 항에 있어서, 산화제를 산화 조성물의 형태로 염료 조성물과 동시에 또는 연속하여 섬유에 적용하는 방법.
- 하나 이상의 산화 베이스를 또한 포함하며, 임의로 하나 이상의 커플러를 포함하는 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 따라 정의된 하나 이상의 염료 조성물을 산화제의 존재 하에 섬유에 적용하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유, 특히 인간 케라틴 섬유, 더욱 특히 모발을 산화 염색하는 방법.
- 제 26항에 있어서, 산화제를 사용시에 염료와 혼합하는 방법.
- 제 25항에 있어서, 산화제를 산화 조성물의 형태로 염료 조성물과 동시에 또는 연속하여 섬유에 적용하는 방법.
- 제 1 구획이 제 1항 내지 제 20항 중 어느 한 항에 따라 정의된 조성물을 함유하고 제 2 구획이 산화 조성물을 함유하는 다중-구획 장치 또는 다중-구획 염색 키트.
- 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 1의 2양이온성 디아조 화합물.
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