JP2005213246A - 特定の二重第二級パラ−フェニレンジアミン、これを含む染料組成物、前記組成物を使用する染色方法 - Google Patents
特定の二重第二級パラ−フェニレンジアミン、これを含む染料組成物、前記組成物を使用する染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005213246A JP2005213246A JP2004372149A JP2004372149A JP2005213246A JP 2005213246 A JP2005213246 A JP 2005213246A JP 2004372149 A JP2004372149 A JP 2004372149A JP 2004372149 A JP2004372149 A JP 2004372149A JP 2005213246 A JP2005213246 A JP 2005213246A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- dyeing
- composition
- composition according
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/53—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a hydrocarbon radical substituted by amino groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/51—Phenylenediamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明は、特定の二重第二級パラ-フェニレンジアミンに関し、更に前記組成物を使用するケラチン繊維の染色方法にも関する。本発明は、特定の二重第二級パラ-フェニレンジアミン自体にも関する。
ケラチン繊維、とりわけヒトの髪を、酸化ベースとして一般に既知である酸化染料前駆体を含む染色組成物を用いて染色することは、既知であり、且つ実践されていることである。これら酸化ベースは、無色または薄い有色の化合物であり、酸化生成物と組合わされると、酸化縮合の過程により有色化合物を生成しうるものである。これらの酸化ベースを用いて得られる色合いが、これらをカップラーもしくは着色調整剤と組み合わせることにより変化しうることもまた既知である。
酸化ベース及びカップラーとして様々な分子を使用しうるため、広範囲の着色を得ることができる。
この酸化染色方法は、酸化剤として過酸化水素水溶液と共に、一つ以上のベースまたはベースとカップラーとの混合物をケラチン繊維に適用し、前記混合物を反応させ、その後前記繊維を濯ぐことからなる。この方法は、一般的に塩基性pHにて行われ、本来の色よりも明るい最終的な着色を得る可能性に実際に反映される前記繊維の明色化と染色とを同時に得ることを可能にする。
このタイプの着色は、更に所定数の要求を満たさねばならない。然るに、これは毒物学的に欠点を有してはならず、所望の強度で色合いを生成させることができねばならず、更にこれは光、悪天候、洗浄、パーマネントウェービング、発汗及び摩擦などの外的要因に対して優れた耐性を示さねばならない。
前記染料は、白髪を隠すことができねばならず、更に最終的にはこれらはできる限り非選択性、すなわち、その末端と根元とでは実際には敏感化の程度が相違しうる同一のケラチン繊維に沿ってできる限り差異を生じないようでなければならない。これらは、処方中で優れた化学的安定性を示さねばならず、優れた毒物学的プロフィールを有さねばならない。
髪の染色の分野においては、パラ-フェニレンジアミン及びパラ-トリイレンジアミンは広範に使用される酸化ベースである。これらは、酸化カップラーと共に、多用な色合いを得ることを可能にする。
独国特許出願第10144226号
英国特許第1026978号
英国特許第1153196号
仏国特許出願第2801308号
独国特許第2359399号
日本国特許第88-169571号
日本国特許第05-163124号
欧州特許第0770375号
国際公開第96/15765号
仏国特許出願公開第2750048号
独国特許第3843892号
独国特許第4133957号
国際公開第94/08969号
国際公開第94/08970号
仏国特許出願公開第2733749号
独国特許第19543988号
国際公開第95/15144号
国際公開第95/01772号
欧州特許第714954号
しかしながら、パラ-フェニレンジアミン及びパラ-トリイレンジアミンよりも優れた毒物学的プロフィールを有すると同時に、髪に色の強度、色合いの多様さ、色の均一性、及び外的要因に対する耐性に関してこの上ない特性を与える、新規な酸化ベースを見出す必要がある。
この目的は、本発明により達成されるが、その第一の主題は、下式(I):
[式中、
・RはC1-C2アルキル基;C1-C2アルコキシ基;ハロゲン原子、とりわけ塩素などを表し;
・mは同一または相違し、0乃至4の整数を表し;
・nは1乃至3の整数を表し:
・nが1である場合には、mが0でないことを前提とする]
の化合物及びその付加塩である。
・RはC1-C2アルキル基;C1-C2アルコキシ基;ハロゲン原子、とりわけ塩素などを表し;
・mは同一または相違し、0乃至4の整数を表し;
・nは1乃至3の整数を表し:
・nが1である場合には、mが0でないことを前提とする]
の化合物及びその付加塩である。
本発明の主題は、同じく、ケラチン繊維、とりわけヒトのケラチン繊維の染色に適当な媒質中に、少なくとも1つの下式(I’):
[式中、
・RはC1-C2アルキル基;C1-C2アルコキシ基;ハロゲン原子を表し;
・mは同一または相違し、0乃至4の整数を表し;
・nは1乃至3の整数を表す]
の化合物及びその付加塩を含む、染色組成物である。
・RはC1-C2アルキル基;C1-C2アルコキシ基;ハロゲン原子を表し;
・mは同一または相違し、0乃至4の整数を表し;
・nは1乃至3の整数を表す]
の化合物及びその付加塩を含む、染色組成物である。
本発明の別の主題は、前記組成物を使用するケラチン繊維、とりわけヒトのケラチン繊維の染色方法からなる。
本発明はまた、前記方法を実践するための多区画装置にも関する。
本発明による染色組成物は、外的要因に対して色あせしない、強い非選択的着色を可能にする。
本発明の別の特徴及び利点は、以下の詳細な説明及び実施例を読むにつれて、より明確になるであろう。
式(I)の化合物がまず詳説されるであろう。
とりわけ、式(I)の化合物は、前記式において、mが0であるようなものである。
さらにまた、本発明の特にある一つの実施態様によれば、式(I)の係数nは2である。
一般的に、式(I)の化合物の付加塩は、特に酸との付加塩、例えば塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、主席酸塩、乳酸塩、トシレート、ベンゼンスルホン酸塩、リン酸塩、及び酢酸塩などから選択される。
式(I)の化合物はまた、溶媒和化合物、例えばエタノールもしくはイソプロパノールなどの直鎖状もしくは分枝状のC1-C4アルコールの水和物または溶媒和化合物の形態であっても良い。
式(I)の化合物は、定法により合成して良い。例えば、独国特許出願10144226を参照して良い。
前述のように、本発明の別の主題は、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維の染色に適当な媒質中に、少なくとも1つの式(I’)の化合物及びその付加塩を含む、染色組成物からなる。
本発明のとりわけ一つの変形によれば、式(I’)においてnが1である場合には、mは0ではない。
さらにとりわけ、前記化合物は、酸化ベースとして存在する。
本発明の一つの有利な実施態様によれば、式(I)の化合物の含量は、前記染色組成物全重量に対して0.001乃至10重量%、好ましくは該染色組成物全重量に対して0.005乃至6重量%である。
本発明による染色組成物は、式(I’)の化合物以外に一つ以上の付加的酸化ベースを更に含んでも良く、Xは少なくとも一つのカップラーと任意に組み合わされ、またケラチン繊維の染色のために従来より使用されているものである。
例示として、これらの付加的酸化ベースは、パラ−フェニレンジアミン、式(I)の化合物以外のビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフェノール、及び複素環式ベース、並びにこれらの付加塩から選択される。
挙げることのできるパラ-フェニレンジアミンの中には、例えば、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N-エチル-N-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノフェニルピロリジン、2-チエニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-アミノトルエン、及び3-ヒドロキシ-1-(4’-アミノフェノル)ピロリジン、及びそれらの酸との付加塩である。
上述したパラ-フェニレンジアミンの中でも、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、及び2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びそれらの酸との付加塩が特に好ましい。
挙げられるビス(フェニル)アルキレンジアミンは、例えば、N,N'-ビス(β−ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミン、及び1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、及びそれらの酸との付加塩である。
特に挙げられるパラ-アミノフェノールは、例えば、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール、及び4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びそれらの酸との付加塩である。
挙げられるオルト-アミノフェノールは、例えば、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール及び5-アセトアミド-2-アミノフェノール、及びそれらの酸との付加塩である。
挙げられる複素環ベースは、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体である。
挙げられるピリジン誘導体は、例えば、英国特許第1026978号及び同第1153196号に記載された化合物であり、例えば、2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、及び3,4-ジアミノピリジン、及びこれらの酸との付加塩である。
本発明において有用な別のピリジン酸化ベースには、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン酸化ベースまたは、例えば仏国特許出願第2801308号に記載されたこれらの付加塩が含まれる。例としては、ピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン;2-アセチルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン;2-モルホリン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-カルボン酸;2-メトキシピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン;(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-7-イル)メタノール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-5-イル)エタノール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-7-イル)エタノール;(3-アミノピラゾロ [1,5-a]ピリド-2-イル)メタノール;3,6-ジアミノピラゾロ[1,5-a]ピリジン;3,4-ジアミノピラゾロ [1,5-a]ピリジン;ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3,7-ジアミン;7-モルホリン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン;ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3,5-ジアミン;5-モルホリン-4-イルピラゾロ[1,5-a]ピリド-3-イルアミン;2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-5-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール;2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-7-イル)-(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-5-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-4-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-6-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリド-7-オール;及びこれらの酸または塩基との付加塩を挙げることができる。
ピリミジン誘導体としては、例えば独国特許第2359399号;日本国特許第88-169571号;日本国特許第05-163124号;欧州特許第0770375号又は国際公開第96/15765号に記載されている化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン及び2,5,6-トリアミノピリミジン、及び仏国特許出願公開第2750048号に記載されたもののようなピラゾロピリミジン誘導体、なかでも、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール;2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール;2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン及び3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン、及びそれらの酸との付加塩及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができる。
ピラゾール誘導体としては、独国特許第3843892号及び独国特許第4133957号及び国際公開第94/08969号、国際公開第94/08970号、仏国特許出願公開第2733749号及び独国特許第19543988号に記載されている化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾール及び3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、及びそれらの酸との付加塩を挙げることができる。
本発明の組成物において、付加的酸化ベース(類)は、染色用組成物の全重量に対して、一般的に約0.001〜10重量%、好ましくは0.005重量%〜6重量%の量で存在する。
前述のように、本発明の染色組成物は、少なくとも一つのカップラーを含む。
前述のように、本発明の染色組成物は、少なくとも一つのカップラーを含む。
これらカップラーの中では、特にメタ-フェニレンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール、ナフタレンベースのカップラー、複素環カップラー、例えばインドール誘導体、インドリン誘導体、ピリジン誘導体、ピラゾロトリアゾール誘導体、及びピラゾロン、及びそれらの酸との付加塩を挙げることができる。
挙げられる例には、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、アルファ-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン 、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン 、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、及び2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びその酸との付加塩が含まれる。
本発明の組成物において、カップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して、一般的に約0.001〜10重量%、好ましくは0.005重量%〜6重量%の量で存在する。
前述のように、付加的酸化ベース及びカップラーの付加塩は、特に塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から一般的に選択される。
本発明による組成物は、同様に、少なくとも1つの直接染料を任意に含み、これは有利にはアニオン性、カチオン性、及び非イオン性種より選択される。
挙げられる例には、ニトロベンゼン染料、アゾ染料、アゾメチン染料、アジン染料、メチン染料、テトラアザペンタメチン染料、キノン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、ベンゾキノン染料、フェノチアジン染料、インジゴイド染料、インドアミン染料、キサンテン染料、フェナントリジン染料、フタロシアニン染料、トリアリールメタンベースの染料、及び天然染料が、単独または混合物として含まれる。
本発明によって使用されるニトロ発色団の中では、下記の化合物から誘導される基を、非限定的方式で挙げてよい:
・ 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、
・1-アミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
・1,4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-2-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-アミノベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-(エチル)(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
・1-アミノ-3-メチル-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-6-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-ニトロ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-クロロベンゼン、
・1,2-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン、
・1,2-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ]-5-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-アミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルオキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン、
・1-メトキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-2-ニトロベンゼン、
・1-β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-メチル-2-ニトロベンゼン、
・1-β-アミノエチルアミノ-5-メトキシ-2-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-エチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-アミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-6-[ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ]-3-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-ニトロベンゼン。
・ 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、
・1-アミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
・1,4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-2-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-アミノベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロ-4-(エチル)(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
・1-アミノ-3-メチル-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-6-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-ニトロ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-クロロベンゼン、
・1,2-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン、
・1,2-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-4-ニトロベンゼン、
・1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ]-5-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-アミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルオキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン、
・1-メトキシ-2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-2-ニトロベンゼン、
・1-β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-メチル-2-ニトロベンゼン、
・1-β-アミノエチルアミノ-5-メトキシ-2-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-エチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-2-クロロ-6-アミノ-4-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-6-[ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ]-3-ニトロベンゼン、
・1-β-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロベンゼン、
・1-ヒドロキシ-4-β-ヒドロキシエチルアミノ-3-ニトロベンゼン。
アゾ直接染料としては、国際公開第95/15144号、国際公開第95/01772号、欧州特許第714954号に記載されているものを挙げることができる。挙げることのできるアゾ染料の中には、国際色指数(Color Index International)、第3版に記載されている次の染料が含まれる:ディスパースレッド17、アシッドイエロー9、アシッドブラック1、ベイシックレッド22、ベイシックレッド76、ベイシックイエロー57、ベイシックブラウン16、アシッドイエロー36、アシッドオレンジ7、アシッドレッド33、アシッドレッド35、ベイシックブラウン17、アシッドイエロー23、アシッドオレンジ24、ディスパースブラック9。1-(4'-アミノジフェニルアゾ)-2-メチル-4-[ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ]ベンゼン 及び4-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェニルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸を挙げることもできる。
挙げてよいキノン直接染料の中には、次の染料から誘導される基がある:ディスパースレッド15、ソルベントバイオレット13、アシッドバイオレット43、ディスパースバイオレット1、ディスパースバイオレット4、ディスパースブルー1、ディスパースバイオレット8、ディスパースブルー3、ディスパースレッド11、アシッドブルー62、ディスパースブルー7、ベイシックブルー22、ディスパースバイオレット15、ベイシックブルー99、及び次の化合物:1-N-メチルモルホリニウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン、1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン、1-アミノプロピルアミノアントラキノン、5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン、2-アミノエチルアミノアントラキノン、1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノンを挙げることができる。
挙げることのできるアジン直接染料としては、次の化合物:ベイシックブルー17、ベイシックレッド2がある。
挙げることのできるインドアミン染料としては、次の化合物:2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4'-ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン;2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2'-メトキシ-4'-アミノ)アニリノ-1,4-ベンゾキノン;3-N-(2'-クロロ-4'-ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン;3-N-(3'-クロロ-4'-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン;3-[4'-N-(エチル,カルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミンがある。
米国特許第5888252号、欧州特許第860636号、国際公開第03/029359号、国際公開第95/15144号、及び欧州特許第714954号に記載された染料もまた挙げることができる。百科事典の"The chemistry of synthetic dye" by K. Venkataraman, 1952, Academic Press, vol. 1 to 7、百科事典の"Kirk-Othmer" "Chemical Technology"、"Dyes and Dye Intermediate", 1993, Wiley & Sonsの章、及び百科事典"Ullmann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry", 7th edition, Wiley & Sonsの様々な章に記載されているものも挙げて良い。
存在する場合には、前記組成物中の直接染料の含量は、一般的に、該染料組成物全重量に対して0.001乃至20重量%、好ましくは該染色組成物全重量に対して0.01乃至10重量%の範囲である。
染色支持体としても既知の、染色に適した媒質は、一般的に、水に十分に可溶性でない化合物を溶解させるために水と少なくとも1つの有機溶媒との混合物からまたは水からなる化粧品媒質である。有機溶媒としては、例えば、C1-C4アルコール、例えばエタノール及びイソプロパノール;ポリオール及びポリオールエーテル、例えば2-ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエーテル、並びに芳香族アルコール、例えばベンジルアルコールまたはフェノキシエタノール、並びにこれらの混合物を挙げて良い。
前記溶媒は、好ましくは該染色組成物全重量に対して約1乃至40重量%、更にいっそう好ましくは約5乃至30重量%の割合で存在する。
本発明の組成物はまた、少なくとも1つの酸化剤を更に含む。
ケラチン繊維の酸化染色に従来使用されている酸化剤は、例えば、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、ペルボレート及びペルスルフェートなどのペル塩、及びペルオキシダーゼであり、その中では、ペルオキシダーゼ、二電子オキシドレダクターゼ、例えばウリカーゼ、及び四電子オキシゲナーゼ、例えばラクターゼを挙げて良い。過酸化水素が特に好ましい。
本発明による染色組成物は、髪の染色のための組成物において従来より使用されている様々なアジュバント、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性イオン性界面活性剤またはこれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性、または双性イオン性ポリマーまたはこれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、非イオン性、又は両性の会合性ポリマー増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、例えば揮発性であるかまたは変性されたシリコーンなどの充填剤、フィルム形成性剤、セラミド、保存料、及び乳白剤を含有してもよい。
上記アジュバントは、それぞれについて、一般的に前記組成物全重量に対して0.01乃至20重量%の量で存在する。
いうまでもないが、当業者であれば、本発明による酸化染色組成物に本来的に付随する有利な特性が、行おうとする不可によって損なわれることのないように、または実質的に損なわれることのないように、こうした任意の付加的化合物を選択するであろう。
本発明による染色組成物のpHは、一般的に約3乃至12、好ましくは約5乃至11である。これはケラチン繊維の染色に通常使用される酸性化剤または塩基性化剤を使用して、あるいはまた標準的なバッファシステムを用いて所望の値に調整して良い。
挙げて良い酸性化剤の中には、例えば、無機または有機の酸、塩化水素酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、及び乳酸、及びスルホン酸がある。
挙げて良い塩基性化剤の中には、例えばアンモニア水、アルカリカーボネート、アルカノールアミン、例えばモノ-、ジ-、及びトリ-エタノールアミン、及びこれらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び下式(II):
[式中、
Wは、無置換またはヒドロキシル基もしくはC1-C4アルキル基で置換された、プロピレン残基であり;Ra、Rb、Rc、及びRdは同一又は相違し、水素原子、C1-C4アルキル基、またはC1-C4ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物がある。
Wは、無置換またはヒドロキシル基もしくはC1-C4アルキル基で置換された、プロピレン残基であり;Ra、Rb、Rc、及びRdは同一又は相違し、水素原子、C1-C4アルキル基、またはC1-C4ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物がある。
本発明による染色組成物は、様々な形態であってよく、例えば液体、クリーム、またはゲルの形態、あるいはケラチン繊維、特にヒトの髪の染色に適した他のあらゆる形態であって良い。
本発明の方法は、上述の本発明による組成物が、湿ったまたは乾燥したケラチン繊維に適用される方法である。
前記酸化剤は、使用時に該染色組成物に添加してもよく、またはこれを含む酸化組成物を使用して適用してもよく、本発明による染色組成物と同時または連続的に適用される。後者の場合には、前記酸化剤は、本発明による前記染色組成物とは別の組成物中に含まれる。
特に一つの実施態様によれば、本発明による組成物は、好ましくは使用時に、染色に適した媒質中に少なくとも1つの酸化剤を含む組成物と混合され、この酸化剤は、所望の着色を得るために十分な量である。
得られる混合物を、その後ケラチン繊維に適用する。およそ3乃至50分間、好ましくはおよそ5乃至30分間の作用時間の後、該ケラチン繊維を濯ぎ、有利にはシャンプーで粗い、再度濯いだ後に乾燥させるかまたは風乾させる。
前記酸か組成物は、髪の染色のための組成物中に従来より使用され、また、以上に定義される様々なアジュバントを、更に含んで良い。
酸化剤を含む酸化組成物のpHは、染色組成物と混合した後に、ケラチン繊維に適用される生成組成物のpHが、好ましくは約3乃至12、更に好ましくは5乃至11の範囲となるようなものである。
これはケラチン繊維の染色において通常使用される、また上述のような、酸性化剤または塩基性化剤を用いて、所望の値に調整して良い。
最終的にケラチン繊維に適用され、また酸化剤を含む組成物と混合される染色組成物に該当する、そのまま使用可能な組成物は、様々な形態であってよく、例えば液体、クリーム、またはゲルの形態、またはケラチン繊維、特にヒトの髪の染色に適した他のあらゆる形態であって良い。
本発明の別の主題は、多区画染色装置または「キット」であって、第一区画には以上のように定義される混合カチオン性染料を含む明色化染色組成物を収容し、第二区画には酸化剤を収容する装置である。
この装置は、髪に所望の混合物を適用するための手段、例えば仏国特許第2586913号に記載の装置などを備えていてよい。
以下の実施例は、本発明を、その範囲を制限することなく詳説する。
(工程1:N,N'-ビス(4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジアミン(1)の合成)
5gの4-フルオロニトロベンゼン(35mmol)を、5mlのDMSOに溶解させる。1等量の1,3-ジアミノプロパン及び2.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を60℃に20時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
5gの4-フルオロニトロベンゼン(35mmol)を、5mlのDMSOに溶解させる。1等量の1,3-ジアミノプロパン及び2.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を60℃に20時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:1,3-ビス(4-アミノフェニルアミノ)プロパンテトラヒドロ塩酸塩(2)の合成)
1リットルのハイドロジェネータ中で、ニトロ化合物1を500mlのエタノールに溶解させる。10%パラジウムの活性炭(水50%)を加え、ハイドロジェネータに水素を充填する。1時間30分間の反応の後、パラジウムを濾過して除き、20mlの3M塩酸エタノールを、次いで300mlのイソプロピルエーテルを、前記濾液に加える。得られる沈殿物を濾過して除き、塩酸エタノールから再結晶させる。
プロトンNMR及びマススペクトルは、予測生成物による。
1リットルのハイドロジェネータ中で、ニトロ化合物1を500mlのエタノールに溶解させる。10%パラジウムの活性炭(水50%)を加え、ハイドロジェネータに水素を充填する。1時間30分間の反応の後、パラジウムを濾過して除き、20mlの3M塩酸エタノールを、次いで300mlのイソプロピルエーテルを、前記濾液に加える。得られる沈殿物を濾過して除き、塩酸エタノールから再結晶させる。
プロトンNMR及びマススペクトルは、予測生成物による。
(工程1:N,N'-ビス(4-ニトロフェニル)-1,3-ペンタンジアミン(3)の合成)
1.15gの4-フルオロニトロベンゼン(8.15mmol)を、5mlのDMSOに溶解させる。1等量の1,5-ジアミノペンタン及び4等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を60℃に20時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
1.15gの4-フルオロニトロベンゼン(8.15mmol)を、5mlのDMSOに溶解させる。1等量の1,5-ジアミノペンタン及び4等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を60℃に20時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:1,3-ビス(4-アミノフェニルアミノ)ペンタンテトラヒドロ塩酸塩(4)の合成)
1リットルのハイドロジェネータ中で、ニトロ化合物3を500mlのエタノールに溶解させる。10%パラジウムの活性炭(水50%)を加え、ハイドロジェネータに水素を充填する。1時間30分間の反応の後、パラジウムを濾過して除き、20mlの3M塩酸エタノールを、次いで300mlのイソプロピルエーテルを、前記濾液に加える。得られる沈殿物を濾過して除き、塩酸エタノールから再結晶させる。
プロトンNMR及びマススペクトルは、予測生成物による。
1リットルのハイドロジェネータ中で、ニトロ化合物3を500mlのエタノールに溶解させる。10%パラジウムの活性炭(水50%)を加え、ハイドロジェネータに水素を充填する。1時間30分間の反応の後、パラジウムを濾過して除き、20mlの3M塩酸エタノールを、次いで300mlのイソプロピルエーテルを、前記濾液に加える。得られる沈殿物を濾過して除き、塩酸エタノールから再結晶させる。
プロトンNMR及びマススペクトルは、予測生成物による。
(工程1:N,N'-ビス(3-メチル-4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジアミン(5)の合成)
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,3-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,3-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:N4-{3-[(4-アミノ-3-メチルフェニル)アミノプロピル}-2-メチルベンゼン-1,4-ジアミンテトラヒドロ塩酸塩(6)の合成)
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
(工程1:N,N'-ビス(2-メチル-4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジアミン(7)の合成)
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,3-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,3-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:N1-{3-[(4-アミノ-2-メチルフェニル)アミノ]プロピル}-2-メチルベンゼン-1,4-ジアミンテトラヒドロ塩酸塩(8)の合成)
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
(工程1:N,N'-ビス(3-メチル-4-ニトロフェニル)-1,5-ペンタジアミン(9)の合成)
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,5-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,5-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:N4-{5-[(4-アミノ-3-メチルフェニル)アミノ]ペンチル}-2-メチルベンゼン-1,4-ジアミンテトラヒドロ塩酸塩(10)の合成)
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
(工程1:N,N'-ビス(3-メチル-4-ニトロフェニル)-1,5-ペンタジアミン(11)の合成)
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,5-ジアミノペンタン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,5-ジアミノペンタン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:N1-{5-[(4-アミノ-2-メチルフェニル)アミノ]ペンチル}-2-メチルベンゼン-1,4-ジアミンテトラヒドロ塩酸塩(12)の合成)
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
(工程1:N,N'-ビス(3-メチル-4-ニトロフェニル)-1,7-ヘプタジアミン(13)の合成)
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,7-ジアミノヘプタン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
1.5gの5-フルオロ-2-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,7-ジアミノヘプタン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:N4-{7-[(4-アミノ-3-メチルフェニル)アミノ]へプチル}-2-メチルベンゼン-1,4-ジアミンテトラヒドロ塩酸塩(14)の合成)
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
(工程1:N,N'-ビス(2-メチル-4-ニトロフェニル)-1,7-ペンタジアミン(15)の合成)
1.5gの2-フルオロ-5-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,7-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
1.5gの2-フルオロ-5-ニトロトルエン(9.67mmol)を、10mlのDMSOに溶解させる。1.2等量の1,7-ジアミノプロパン及び1.2等量のトリエチルアミンを前記溶液に加える。反応媒質を80℃に24時間維持する。その後、該混合物を、砕いた氷に注ぐと、沈殿物が生成する。この沈殿物を濾過し、水で洗った後に乾燥させる。
(工程2:N1-{7-[(4-アミノ-2-メチルフェニル)アミノ]へプチル}-2-メチルベンゼン-1,4-ジアミンテトラヒドロ塩酸塩(16)の合成)
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
前記工程の間に得られる生成物を、沸騰亜鉛/塩化アンモニウム/水/エタノール混合物で還元する。対応するアミンが、テトラヒドロ塩酸塩の形態で単離する。
プロトンNMR及びマススペクトルは、該生成物の予期される構造による。
(*)第一シリーズの試験:
以下を比較する:
・実施例1で得られる化合物、即ち、1,3-ビス(4-アミノフェニルアミノ)プロパンテトラヒドロ塩酸塩(2)(本発明の化合物C3)を、
・第一に比較例化合物C2、即ち1,2-ビス(4-アミノフェニルアミノ)エタンテトラヒドロ塩酸塩と、
・第二に比較例化合物C4、即ち1,4-ビス(4-アミノフェニルアミノ)ブタンテトラヒドロ塩酸塩と、
を比較する。
以下を比較する:
・実施例1で得られる化合物、即ち、1,3-ビス(4-アミノフェニルアミノ)プロパンテトラヒドロ塩酸塩(2)(本発明の化合物C3)を、
・第一に比較例化合物C2、即ち1,2-ビス(4-アミノフェニルアミノ)エタンテトラヒドロ塩酸塩と、
・第二に比較例化合物C4、即ち1,4-ビス(4-アミノフェニルアミノ)ブタンテトラヒドロ塩酸塩と、
を比較する。
(*)第二シリーズの試験:
以下を比較する:
・実施例2得られる化合物、即ち、1,5-ビス(4-アミノフェニルアミノ)ペンタンテトラヒドロ塩酸塩(本発明の化合物C5)を、
・第一に上記の比較例化合物C4と、
・第二に比較例化合物C6、即ち1,6-ビス(4-アミノフェニルアミノ)ヘキサンテトラヒドロ塩酸塩と、
を比較する。
以下を比較する:
・実施例2得られる化合物、即ち、1,5-ビス(4-アミノフェニルアミノ)ペンタンテトラヒドロ塩酸塩(本発明の化合物C5)を、
・第一に上記の比較例化合物C4と、
・第二に比較例化合物C6、即ち1,6-ビス(4-アミノフェニルアミノ)ヘキサンテトラヒドロ塩酸塩と、
を比較する。
比較例化合物は、実施例1及び2に詳説されるのと同様の方法で得られる。
その後各組成物を、20体積の水性過酸化水素クリームと(等重量で)混合し、その後90%の白髪を含む自然な毛束(NG)とパーマネントウェーブをかけた毛束(PWG)とに適用する。
その後各組成物を、20体積の水性過酸化水素クリームと(等重量で)混合し、その後90%の白髪を含む自然な毛束(NG)とパーマネントウェーブをかけた毛束(PWG)とに適用する。
放置時間は30分間であり、「製剤/毛束」の浴比は10である。
次いで毛束をシャンプーで洗い、その後乾燥させる。
次いで毛束をシャンプーで洗い、その後乾燥させる。
(得られる結果)
乾燥後、色の増強を目視にて評価する。
然るに、青色が各組成物に得られる。
L*a*b*(CM2002色彩計、光源D65-10° CSI)を測定することによって同様に評価される。
乾燥後、色の増強を目視にて評価する。
然るに、青色が各組成物に得られる。
L*a*b*(CM2002色彩計、光源D65-10° CSI)を測定することによって同様に評価される。
0(暗)から100(明)の範囲で、L*の値を測定する。強度に着色された髪ほど、L*値が小さい。
選択性(selectivity)を、下式によって算出する。
式中、L*NG、a*NG、及びb*NGは、90%の白髪を含む自然な髪での比色値を表し、L*PWG、a*PWG、及びb*PWGは、90%の白髪を含むパーマネントウェーブをかけた髪での比色値を表す。
これらの結果は、本発明による組成物の場合の低いL*値により、本発明による組成物がよりよい染料の吸収をもたらすことを示す。
更にまた、これらは、比較例化合物を含む組成物で得られるものと比較して選択性の値が低いことから、よりよい色の均一性をもたらす。
(*):染色支持体(1)pH7
96°エチルアルコール 20.8g
ナトリウムメタビスルファイト、35%水溶液として 0.23g AM
ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩、40%水溶液 0.48g AM
C8-C10アルキルポリグルコシド、60%水溶液として 3.6g AM
ベンジルアルコール 2.0g
8エチレンオキシドユニットを含むポリエチレングリコール 3.0g
Na2HPO4 0.28g
KH2PO4 0.46g
96°エチルアルコール 20.8g
ナトリウムメタビスルファイト、35%水溶液として 0.23g AM
ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩、40%水溶液 0.48g AM
C8-C10アルキルポリグルコシド、60%水溶液として 3.6g AM
ベンジルアルコール 2.0g
8エチレンオキシドユニットを含むポリエチレングリコール 3.0g
Na2HPO4 0.28g
KH2PO4 0.46g
(*):染色支持体(2)pH9.5
96°エチルアルコール 20.8g
ナトリウムメタビスルファイト、35%水溶液として 0.23g AM
ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩、40%水溶液 0.48g AM
C8-C10アルキルポリグルコシド、60%水溶液として 3.6g AM
ベンジルアルコール 2.0g
8エチレンオキシドユニットを含むポリエチレングリコール 3.0g
NH4Cl 4.32g
20%NH3を含むアンモニア水 2.94g
96°エチルアルコール 20.8g
ナトリウムメタビスルファイト、35%水溶液として 0.23g AM
ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩、40%水溶液 0.48g AM
C8-C10アルキルポリグルコシド、60%水溶液として 3.6g AM
ベンジルアルコール 2.0g
8エチレンオキシドユニットを含むポリエチレングリコール 3.0g
NH4Cl 4.32g
20%NH3を含むアンモニア水 2.94g
使用時に、各組成物を等重量の20体積の過酸化水素水溶液(6重量%)と混合する。9.5の最終的なpHが得られる。
得られる各混合物を、90%の白髪を含む白髪混じりの毛束に適用する。30分間の放置時間の後、該毛束を濯ぎ、標準的なシャンプーで洗い、再度濯いだ後に乾燥させる。
得られる色合いは、上記の表に示される。
得られる各混合物を、90%の白髪を含む白髪混じりの毛束に適用する。30分間の放置時間の後、該毛束を濯ぎ、標準的なシャンプーで洗い、再度濯いだ後に乾燥させる。
得られる色合いは、上記の表に示される。
Claims (21)
- 式(I)において、mが0であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 式(I)において、nが2であることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 式(I’)において、nが1である場合にはmが0でないことを特徴とする、請求項4に記載の組成物。
- 式(I’)において、mが0または1であり、好ましくはmが0であることを特徴とする、請求項4または5に記載の組成物。
- 式(I’)において、nが2であることを特徴とする、請求項4乃至6のいずれか一項に記載の組成物。
- 式(I’)の化合物の含量が、染色組成物全重量に対して0.01乃至10重量%、好ましくは0.005乃至6重量%を占めることを特徴とする、請求項4乃至7のいずれか一項に記載の組成物。
- 式(I’)の化合物以外の、少なくとも1つの付加的酸化ベースを、任意に少なくとも1つのカップラーと組み合わせて含むことを特徴とする、請求項4乃至8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記付加的酸化ベースが、パラ−フェニレンジアミン、式(I’)の化合物以外のビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフェノール、及び複素環式ベース、並びにこれらの付加塩から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- 前記付加的酸化ベースの含量が、染色組成物全重量に対して0.01乃至10重量%であることを特徴とする、請求項9または10に記載の組成物。
- 前記カップラーが、メタ-フェニレンジアミン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノール、ナフタレンベースのカップラー、及び複素環式カップラー、並びにこれらの付加塩から選択される請求項9乃至12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記カップラー含量が、染色組成物全重量に対して0.001乃至10重量%であることを特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- 少なくとも1つの中性、アニオン性、またはカチオン性の直接染料を含むことを特徴とする、請求項4乃至13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記直接染料が、ニトロベンゼン染料、アゾ染料、アゾメチン染料、アジン染料、メチン染料、テトラアザペンタメチン染料、キノン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、ベンゾキノン染料、フェノチアジン染料、インジゴイド染料、インドアミン染料、キサンテン染料、フェナントリジン染料、フタロシアニン染料、トリアリールメタンベースの染料、及び天然染料等のタイプの染料から、単独または混合物として選択されることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
- 前記直接染料の含量が、染色組成物全重量に対して0.001乃至20重量%、好ましくは0.01乃至10重量%を占めることを特徴とする、請求項14または15に記載の組成物。
- 少なくとも1つの酸化剤を含むことを特徴とする、請求項4乃至16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、ペルボレート及びペルスルフェートなどのペル塩、並びにペルオキシダーゼ及び二もしくは四電子オキシドレダクターゼ等の酵素から選択され、好ましくは過酸化水素である、請求項17に記載の組成物。
- ケラチン繊維、とりわけヒトのケラチン繊維の酸化染色方法であって、請求項4乃至18のいずれか一項に定義される染色組成物を、湿らせたまたは乾燥した繊維に所望の着色を得るために十分な時間適用することを特徴とする、ケラチン繊維の酸化染色方法。
- 前記酸化剤が、請求項4乃至17のいずれか一項に記載の組成物以外の組成物中に含まれることを特徴とする、請求項19に記載の方法。
- 多区画装置であって、第一区画には請求項4乃至17のいずれか一項に記載の染色組成物を収容し、第二区画には酸化剤を収容する装置。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0351219A FR2864533B1 (fr) | 2003-12-29 | 2003-12-29 | P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005213246A true JP2005213246A (ja) | 2005-08-11 |
Family
ID=34566395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004372149A Pending JP2005213246A (ja) | 2003-12-29 | 2004-12-22 | 特定の二重第二級パラ−フェニレンジアミン、これを含む染料組成物、前記組成物を使用する染色方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7396367B2 (ja) |
EP (1) | EP1550650A1 (ja) |
JP (1) | JP2005213246A (ja) |
KR (1) | KR20050069909A (ja) |
BR (1) | BRPI0405823A (ja) |
CA (1) | CA2491664A1 (ja) |
FR (1) | FR2864533B1 (ja) |
MX (1) | MXPA05000112A (ja) |
RU (1) | RU2297481C2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140118504A (ko) * | 2013-03-29 | 2014-10-08 | (주)아모레퍼시픽 | 파우더를 포함하는 화장료 조성물 및 그 제조방법 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101175825B (zh) * | 2005-05-18 | 2013-03-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 直接染料水溶液 |
US7976586B2 (en) | 2005-05-18 | 2011-07-12 | Basf Se | 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes |
FR3047413B1 (fr) * | 2016-02-04 | 2018-01-26 | L'oreal | Utilisation de composes polyamines a linker aliphatique en presence d’oxydants pour traiter les fibres keratiniques |
US10201212B2 (en) * | 2016-03-15 | 2019-02-12 | Nike, Inc. | Article of footwear with a tensioning system including a guide assembly |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE626050A (ja) | 1962-03-30 | |||
DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
US4010200A (en) | 1968-08-02 | 1977-03-01 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | N,N-diaryl alkylenediamine oxidation dye compounds |
LU56631A1 (ja) | 1968-08-02 | 1970-02-02 | ||
DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
FR2586913B1 (fr) | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
JP2526099B2 (ja) | 1988-07-07 | 1996-08-21 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
FR2635976B1 (fr) | 1988-09-08 | 1994-01-21 | Oreal | Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre |
DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
FR2654336B1 (fr) * | 1989-11-10 | 1994-06-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
JP3053939B2 (ja) | 1991-12-17 | 2000-06-19 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
TW311089B (ja) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
US5888252A (en) | 1993-11-30 | 1999-03-30 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes |
DE59510884D1 (de) | 1994-11-03 | 2004-04-29 | Ciba Sc Holding Ag | Kationische Imidazolazofarbstoffe |
DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
DE19539264C2 (de) | 1995-10-21 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
FR2750048B1 (fr) | 1996-06-21 | 1998-08-14 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation |
DE19630275A1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-01-29 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
DE19717282A1 (de) | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
EP1133975B1 (en) | 2000-03-17 | 2008-02-13 | Kao Corporation | Use of a compound for dyeing hair |
DE10144226A1 (de) | 2001-09-07 | 2003-03-27 | Henkel Kgaa | Neue verbrückte p-Phenylendiamine |
JP2005520868A (ja) | 2001-09-24 | 2005-07-14 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | カチオン性反応染料 |
-
2003
- 2003-12-29 FR FR0351219A patent/FR2864533B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-12-14 EP EP04292983A patent/EP1550650A1/fr not_active Withdrawn
- 2004-12-22 JP JP2004372149A patent/JP2005213246A/ja active Pending
- 2004-12-24 CA CA002491664A patent/CA2491664A1/fr not_active Abandoned
- 2004-12-27 BR BRPI0405823-2A patent/BRPI0405823A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-28 RU RU2004138733/04A patent/RU2297481C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-12-29 KR KR1020040115000A patent/KR20050069909A/ko not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-01-03 MX MXPA05000112A patent/MXPA05000112A/es unknown
- 2005-09-09 US US11/222,238 patent/US7396367B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140118504A (ko) * | 2013-03-29 | 2014-10-08 | (주)아모레퍼시픽 | 파우더를 포함하는 화장료 조성물 및 그 제조방법 |
KR102033449B1 (ko) | 2013-03-29 | 2019-10-17 | (주)아모레퍼시픽 | 파우더를 포함하는 화장료 조성물 및 그 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20050069909A (ko) | 2005-07-05 |
MXPA05000112A (es) | 2005-08-26 |
RU2297481C2 (ru) | 2007-04-20 |
RU2004138733A (ru) | 2006-06-20 |
FR2864533A1 (fr) | 2005-07-01 |
BRPI0405823A (pt) | 2006-06-06 |
EP1550650A1 (fr) | 2005-07-06 |
CA2491664A1 (fr) | 2005-06-29 |
US7396367B2 (en) | 2008-07-08 |
FR2864533B1 (fr) | 2006-02-17 |
US20060053569A1 (en) | 2006-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6824570B2 (en) | Composition for dyeing human keratin fibres, comprising a particular monocationic monoazo dye | |
US7407516B2 (en) | Dyeing composition for keratinous fibers comprising a dicationic diazo dye | |
US6893471B2 (en) | Dyeing composition for keratinous fibers comprising a particular dicationic diazo dye | |
US7001436B2 (en) | Dyeing composition for keratinous fibres comprising a particular dicationic diazo dye | |
US8097046B2 (en) | Dye composition comprising at least one insoluble compound and processes using this composition | |
US9226883B2 (en) | Particular azomethine direct dyes, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefore and use thereof | |
JP2017226843A (ja) | 3芳香族アゾメチン直接染料、少なくとも1つのかかる染料を含む染料組成物、実施方法及び使用 | |
US7326258B2 (en) | Compositions comprising hydroxyalkyl direct dyes, implementation processes and uses thereof | |
US7217299B2 (en) | Dye composition comprising at least one direct dye of the azo-pyridinio-pyridone family and at least one different synthetic dye, and process | |
US7396367B2 (en) | Double secondary para-phenylenediamine compounds, dye compositions comprising same, and dyeing process using the compositions | |
KR20060054013A (ko) | 2가 양이온성 비스-하이드라존 화합물, 하나 이상의 상기화합물을 포함하는 염색 조성물, 그의 사용방법 및 그의용도 | |
US20060085923A1 (en) | Dye composition comprising a naphthoylene-benzimidazolium direct dye, process for dyeing keratin fibers and uses thereof | |
US7329289B2 (en) | Use of triarylmethane derivatives as direct dyes in a dye composition, composition and implementation process | |
US9233057B2 (en) | Particular quinone direct dyes, dye composition comprising at least one such dye, implementation process therefor and use thereof | |
US7282068B2 (en) | Polycationic azo compounds for dyeing keratin fibers, dye composition containing the same, and methods for making such compounds | |
US7410506B2 (en) | Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof | |
US20050132507A1 (en) | Tertiary p-phenylenediamines, dyes compositions, and dyeing processes | |
JP2008539212A (ja) | 染料およびプロピレングリコール誘導体を含む染色組成物 | |
JP2005162754A (ja) | 特定の第3級p−フェニレンジアミン、それを含む染料組成物および前記組成物を用いる染色方法 | |
JP2009052017A (ja) | ポリカチオン性モノ発色性ヒドラゾン化合物、それらを含む染色組成物、及び染色方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071016 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080116 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080121 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080701 |