RU2297481C2 - Особый вторичный двойной парафенилендиамин, красящая композиция, его содержащая, и способ окрашивания с использованием этой композиции - Google Patents

Особый вторичный двойной парафенилендиамин, красящая композиция, его содержащая, и способ окрашивания с использованием этой композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2297481C2
RU2297481C2 RU2004138733/04A RU2004138733A RU2297481C2 RU 2297481 C2 RU2297481 C2 RU 2297481C2 RU 2004138733/04 A RU2004138733/04 A RU 2004138733/04A RU 2004138733 A RU2004138733 A RU 2004138733A RU 2297481 C2 RU2297481 C2 RU 2297481C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
composition
formula
amino
dyeing
Prior art date
Application number
RU2004138733/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004138733A (ru
Inventor
Ксавье РАДИССОН (FR)
Ксавье РАДИССОН
Энри САМЭН (FR)
Энри Самэн
Эрик МЕТЭ (FR)
Эрик МЕТЭ
Стефан САБЕЛЛЬ (FR)
Стефан САБЕЛЛЬ
Original Assignee
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль
Publication of RU2004138733A publication Critical patent/RU2004138733A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2297481C2 publication Critical patent/RU2297481C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/53—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/51—Phenylenediamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к окислительному крашению кератиновых волокон и используемым в нем красящим композициям. Описывается соединение следующей формулы (1):
Figure 00000001
а также его аддитивные соли, в которой R обозначает С1-С2-алкил, С1-С2-алкокси, атом галогена; m, одинаковые или разные, равны целому числу от 0 до 4, n равно целому числу от 1 до 3, при условии, что если n равно 1, m не равно 0. Указанное соединение используют в красящей композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности человеческих волос. Описывается также устройство для окислительного окрашивания кератиновых волокон с соответствующими отделениями. Используемое соединение (1) обладает улучшенными токсикологическими свойствами, соответствующими необходимым требованиям, при этом его использование при крашении обеспечивает интенсивные и равномерные окраски широкой цветовой гаммы, устойчивые к внешним воздействиям. 4 н. и 17 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Объектом изобретения является красящая композиция, содержащая особый вторичный двойной парафенилендиамин, и способ окрашивания кератиновых волокон с использованием указанной композиции. Объектом изобретения также являются особые вторичные двойные парафенилендиамины как таковые.
Известно окрашивание кератиновых волокон, более конкретно человеческих волос, красящими композициями, содержащими предшественники окислительного красителя, обычно называемые окисляемыми основаниями. Такие окисляемые основания представляют собой бесцветные или слабоокрашенные соединения, которые в сочетании с окисляющими продуктами могут образовывать путем окислительной конденсации окрашенные соединения. Известно также, что полученные оттенки можно варьировать путем сочетания этих окисляемых оснований с краскообразующими компонентами или модификаторами окрашивания.
Многообразие молекул, используемых в качестве окисляемых оснований и краскообразующих компонентов, обеспечивает получение богатой цветовой гаммы.
Этот способ окислительного окрашивания заключается в том, что на кератиновые волокна наносят одно или несколько оснований или смесь одного или нескольких оснований и одного или нескольких краскообразующих компонентов с пероксидом водорода в качестве окислителя, оставляют на некоторое время, затем волокна ополаскивают. Обычно этот способ осуществляют с использованием оснований со щелочным рН, что одновременно обеспечивает окрашивание и осветление волокна и на практике выражается в получении окончательной окраски, более светлой, чем исходный цвет.
Такое окрашивание должно, кроме того, соответствовать ряду критериев. Так, оно должно быть нетоксичным, обеспечивать получение оттенков требуемой интенсивности, быть устойчивым в отношении воздействия внешних факторов, таких как свет, неблагоприятные погодные условия, мытье, химическая завивка, потоотделение и трение.
Красители должны также обеспечивать окрашивание седых волос и, наконец, обладать по возможности наименьшей избирательностью, т.е. обеспечивать минимальную разницу в цвете по длине одного кератинового волокна, чувствительность (т.е. повреждение) которого на конце и у корня может быть разной. Кроме того, их состав должен обладать достаточной химической стойкостью. Они должны соответствовать токсилогическим требованиям.
Парафенилендиамин и паратолуилендиамин являются окисляемыми основаниями, широко применяемыми в области окрашивания волос. Вместе с краскообразующими компонентами они обеспечивают получение разнообразных оттенков.
Однако существует потребность в новых окисляемых основаниях, имеющих лучший токсикологический профиль, чем парафенилендиамин и паратолуилендиамин, и обеспечивающих при этом такие свойства волос, как интенсивность цвета, разнообразие оттенков, однородность окраски и устойчивость в отношении внешних агентов.
Эта цель достигнута с помощью настоящего изобретения, первым объектом которого является соединение следующей формулы (1):
Figure 00000003
а также его аддитивные соли,
в которой:
R обозначает С1-С2-алкил, С1-С2-алкокси, атом галогена, в частности хлор,
m, одинаковые или разные, равны целому числу от 0 до 4,
n равно целому числу от 1 до 3,
при условии, что если n равно 1, m не равно 0.
Кроме того, объектом изобретения является красящая композиция, содержащая в среде, приемлемой для окрашивания кератиновых волокон, в частности, человека, по меньшей мере, одно соединение формулы (1')
Figure 00000004
а также его аддитивные соли,
в которой:
R обозначает С1-С2-алкил, С1-С2-алкокси, атом галогена,
m, одинаковые или разные, равны целому числу от 0 до 4,
n равно целому числу от 1 до 3.
Другим объектом изобретения является способ окрашивания кератиновых волокон, в частности, человека, с использованием указанной композиции.
Кроме того, оно касается устройства, состоящего из нескольких отделений, для осуществления указанного способа.
Красящая композиция согласно изобретению обеспечивает получение интенсивных цветов, с малой избирательностью и устойчивых в отношении внешних воздействий.
Другие признаки и преимущества настоящего изобретения станут более понятны из нижеследующего описания и примеров.
Прежде всего, предлагается описание соединения формулы (1).
Более конкретно соединение формулы (1) является таким, как в указанной формуле, а m равно 0.
Кроме того, в соответствии с частным способом осуществления изобретения коэффициент n формулы (1) равен 2.
Обычно аддитивные соли соединения формулы (1) выбирают, в частности, из аддитивных солей кислоты, таких как гидрохлориды, гидробромиды, сульфаты, цитраты, сукцинаты, тартраты, лактаты, тозилаты, бензолсульфонаты, фосфаты и ацетаты.
Соединения формулы (1) могут также быть в виде сольватов, например, гидрата или сольвата спирта, линейного или разветвленного, содержащего от 1 до 4 атомов углерода, такого как этанол или изопропанол.
Соединения формулы (1) можно синтезировать традиционным способом. Например, можно обратиться к заявке на патент DE 10144226 А.
В качестве примера это соединение можно синтезировать по следующей схеме проведения реакций:
Figure 00000005
Как указано выше, другим объектом настоящего изобретения является красящая композиция, содержащая в среде, приемлемой для окрашивания кератиновых волокон, в частности, человека, по меньшей мере, одно соединение формулы (1').
В соответствии с частным вариантом изобретения, если n равно 1 в формуле(1'), m не равно 0.
Более конкретно указанное соединение присутствует в качестве окисляемого основания.
В соответствии с предпочтительным способом осуществления изобретения содержание соединения формулы (1) составляет от 0,001 до 10 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции, предпочтительно от 0,005 до 6 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
Красящая композиция согласно изобретению может также содержать одно или несколько дополнительных окисляемых оснований, отличных от соединения формулы (1'), возможно в сочетании с, по меньшей мере, одним краскообразующим компонентом, выбранным из тех, которые традиционно используют для окислительного окрашивания кератиновых волокон.
В качестве примера такие дополнительные окисляемые основания можно выбрать из парафенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, отличных от соединений формулы (1'), парааминофенолов, биспарааминофенолов, ортоаминофенолов, гетероциклических оснований и их аддитивных солей.
Из парафенилендиаминов можно, в частности, назвать парафенилендиамин, паратолуилендиамин, 2-хлорпарафенилендиамин, 2,3-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диэтилпарафенилендиамин, 2,5-диметилпарафенилендиамин, N,N- диметилпарафенилендиамин, N,N-диэтилпарафенилендиамин, N,N- дипропилпарафенилендиамин, 4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин, N,N-бис(β-гидроксиэтил)парафенилендиамин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-метиланилин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамин, 2-фторпарафенилендиамин, 2-изопропилпарафенилендиамин, N-(β-гидроксипропилпарафенилендиамин, 2-гидроксиметилпарафенилендиамин, N,N-диметил-3-метилпарафенилендиамин, N,N-(этил, β-гидроксиэтил)парафенилендиамин, N-(β,γ-дигидроксипропил)парафенилендиамин, N-(4'-аминофенил) парафенилендиамин, N-фенилпарафенилендиамин, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамин, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамин, N-(β-метоксиэтил)парафенилендиамин, 4-аминофенилпирролидин, 2-тиенилпарафенилендиамин, 2-β-гидроксиэтиламино-5-аминотолуол, 3-гидрокси-1-(4'-аминофенил)пирролидин и их аддитивные соли с кислотой.
Из упомянутых выше парафенилендиаминов наиболее предпочтительными являются парафенилендиамин, паратолуилендиамин, 2-изопропилпарафенилендиамин, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамин, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамин, 2,6-диметилпарафенилендиамин, 2,6-диэтилпарафенилендиамин, 2,3-диметилпарафенилендиамин, N,N-бис(β-гидроксиэтил)парафенилендиамин, 2-хлорпарафенилендиамин, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамин и их аддитивные соли с кислотой.
Из бисфенилалкилендиаминов в качестве примера можно назвать N,N'-бис(β-гидроксиэтил)N,N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N,N'-бис(β-гидроксиэтил)N,N'-бис(4'-аминофенил)этилендиамин, N,N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N,N'-бис(β-гидроксиэтил)N,N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N,N'-бис(4-метиламинофенил)тетраметилендиамин, N,N'-бис(этил)N,N'-бис(4'-амино, 3'-метилфенил)этилендиамин, 1,8-бис-(2,5-диаминофенокси)-3,6-диоксаоктан и их аддитивные соли с кислотой.
Из парааминофенолов в качестве примера можно назвать парааминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол, 4-амино-2-фторфенол и их аддитивные соли с кислотой.
Из ортоаминофенолов в качестве примера можно назвать 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол и их аддитивные соли с кислотой.
Из гетероциклических оснований в качестве примера можно назвать пиридиновые производные, пиримидиновые производные и пиразоловые производные.
Из пиридиновых производных можно назвать соединения, описанные, например, в патентах GB 1026978 и GB 1153196, такие как 2,5-диаминопиридин, 2-(4-метоксифенил)амино-3-аминопиридин, 2,3-диамино-6-метоксипиридин, 2-(β-метоксиэтил)амино-3-амино-6-метоксипиридин, 3,4-диаминопиридин и их аддитивные соли с кислотой.
Другими пиридиновыми окисляемыми основаниями, используемыми в настоящем изобретении, являются окисляемые основания 3-аминопиразоло[1,5-a]пиридины или их аддитивные соли, описанные, например, в заявке на патент FR 2801308. В качестве примера можно назвать пиразоло[1,5-a]пиридин-3-иламин, 2-ацетиламинопиразоло[1,5-a]пиридин-3-иламин, 2-морфолин-4-ил-пиразоло[1,5-a]пиридин-3-иламин, 3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-2-карбоновая кислота, 2-метоксипиразоло[1,5-a]пиридин-3-иламино, (3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-7-ил)метанол, 2-(3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)этанол, 2-(3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-7-ил)этанол, (3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)метанол, 3,6-диаминопиразоло[1,5-a]пиридин, 3,4-диаминопиразоло[1,5-a]пиридин, пиразоло[1,5-a]пиридин-3,7-диамин, 7-морфолин-4-ил-пиразоло[1,5-a]пиридин-3-иламин, пиразоло[1,5-a]пиридин-3,5-диамин, 5-морфолин-4-ил-пиразоло[1,5-a]пиридин-3-иламин, 2-[(3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-5-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этанол, 2-[(3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этанол, 3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-5-ол, 3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-4-ол, 3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-6-ол, 3-аминопиразоло[1,5-a]пиридин-7-ол, а также их аддитивные соли с кислотой или основанием.
Из пиримидиновых производных можно назвать соединения, описанные, например, в патентах DE 2359399, JP 88-169571, JP 05-63124, EP 0770375 или в заявке на патент WO 96/15765, такие как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, 4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин, 2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин, 2,4-гидрокси-5,6-диаминопиримидин, 2,5,6-триаминопиримидин и пиразолопиримидиновые производные, упомянутые в заявке на патент FR-A-2750048, из которых можно назвать пиразоло[1,5-a]пиримидин-3,7-диамин, 2,5-диметилпиразоло[1,5-a]пиримидин-3,7-диамин, пиразоло[1,5-a]пиримидин-3,5-диамин, 2,7-диметилпиразоло[1,5-a]пиримидин-3,5-диамин, 3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-ол, 3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-5-ол, 2-(3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-иламино)этанол, 2-(7-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-3-иламино)-этанол, 2-[(3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)-амино]этанол, 2-[(7-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)-амино]этанол, 5,6-диметилпиразоло[1,5-a]пиримидин-3,7-диамин, 2,6-диметилпиразоло[1,5-a]пиримидин-3,7-диамин, 2,5,N7,N7-тетраметилпиразоло[1,5-a]пиримидин-3,7-диамин, 3-амино-5-метил-7-имидазолилпропиламинопиразоло[1,5-a]пиримидин и их аддитивные соли с кислотой и их таутомерные формы, если имеется таутомерное равновесие.
Из пиразоловых производных можно назвать соединения, описанные в патентах DE 3843892, DE 4133957 и заявках на патент WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2733749 и DE 19543988, такие как 4,5-диамино-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)пиразол, 3,4-диаминопиразол, 4,5-диамино-1-(4'-хлорбензол)пиразол, 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-третбутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-третбутил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, 3,4,5-триаминопиразол, 1-метил-3,4,5-триаминопиразол, 3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол, 3,5-диамино-4-(β-гидроксиэтил)амино-1-метилпиразол и их аддитивные соли с кислотой.
Если композиция согласно изобретению содержит одно или несколько дополнительных окисляемых оснований, количество каждого составляет примерно от 0,001 до 10 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции, предпочтительно от 0,005 до 6 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
Как указано выше, красящая композиция согласно изобретению содержит, по меньшей мере, один краскообразующий компонент.
Из таких краскообразующих компонентов можно, в частности, назвать метафенилендиамины, метааминофенолы, метадифенолы, нафталиновые краскообразующие компоненты, гетероциклические краскообразующие компоненты, такие, например, как индоловые производные, индолиновые производные, сезамол и его производные, пиридиновые производные, пиразолотриазоловые производные, пиразолоны и их аддитивные соли.
В качестве примера можно назвать 2-метил-5-аминофенол, 5-N-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилфенол, 6-хлор-2-метил-5-аминофенол, 3-аминофенол, 1,3-дигидроксибензол, 1,3-дигидрокси-2-метилбензол, 4-хлор-1,3-дигидроксибензол, 2,4-диамино-1-(β-гидроксиэтилокси)бензол, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензол, 1,3-диаминобензол, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)пропан, 3-уреидоанилин, 3-уреидо-1-диметиламинобензол, сезамол, 1-β-гидроксиэтиламино-3,4-метилендиоксибензол, α-нафтол, 2-метил-1-нафтол, 6-гидроксииндол, 4-гидроксииндол, 4-гидрокси-N-метилиндол, 2-амино-3-гидроксипиридин, 6-гидроксибензоморфолин, 3,5-диамино-2,6-диметоксипиридин, 1-N-(β-гидроксиэтил)амино-3,4-метилендиоксибензол, 2,6-бис-(β-гидроксиэтиламино)толуол и их аддитивные соли с кислотой.
В композиции согласно настоящему изобретению содержание каждого из одного или нескольких краскообразующих компонентов обычно составляет примерно от 0,001 до 10 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции, предпочтительно от 0,005 до 6 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
Как указано выше, аддитивные соли дополнительных окисляемых оснований и краскообразующих компонентов выбирают, в частности, из аддитивных солей с кислотой, таких как гидрохлориды, гидробромиды, сульфаты, цитраты, сукцинаты, тартраты, лактаты, тозилаты, бензолсульфонаты, фосфаты и ацетаты.
Композиция согласно изобретению может также содержать, по меньшей мере, один прямой краситель, который преимущественно выбирают из анионных, катионных и неионных видов.
В качестве примеров можно назвать нитрованные бензольные красители, азокрасители, азометиновые, азиновые, метиновые, тетраазапентаметиновые, хиноновые, антрахиноновые, нафтохиноновые, бензохиноновые, фенотиазиновые, индигоидные, индоаминовые, ксантеновые, фенантридиновые, фталоцианиновые красители, производные триарилметана, натуральные красители, по отдельности или в смесях.
Из нитрохромофоров, используемых согласно изобретению, можно назвать, не ограничивая объема изобретения, радикалы следующих соединений:
-1,4-диамино-2-нитробензол
-1-амино-2-нитро-4-β-гидроксиэтиламинобензол
-1-амино-2-нитро-4-бис(β-гидроксиэтил)аминобензол
-1,4-бис(β-гидроксиэтиламино)-2-нитробензол
-1-β-гидроксиэтиламино-2-нитро-4-бис(β-гидроксиэтиламино)бензол
-1-β-гидроксиэтиламино-2-нитро-4-аминобензол
-1-β-гидроксиэтиламино-2-нитро-4-(этил)(β-гидроксиэтил)аминобензол
-1-амино-3-метил-4-β-гидроксиэтиламино-6-нитробензол
-1-амино-2-нитро-4-β-гидроксиэтиламино-5-хлорбензол
-1,2-диамино-4-нитробензол
-1-амино-2-β-гидроксиэтиламино-5-нитробензол
-1,2-бис-(β-гидроксиэтиламино)-4-нитробензол
-1-амино-2-три-(гидроксиметил)метиламино-5-нитробензол
-1-гидрокси-2-амино-5-нитробензол
-1-гидрокси-2-амино-4-нитробензол
-1-гидрокси-3-нитро-4-аминобензол
-1-гидрокси-2-амино-4,6-динитробензол
-1-β-гидроксиэтилокси-2-β-гидроксиэтиламино-5-нитробензол
-1-метокси-2-β-гидроксиэтиламино-5-нитробензол
-1-β-гидроксиэтилокси-3-метиламино-4-нитробензол
-1-β,γ-дигидроксипропилокси-3-метиламино-4-нитробензол
-1-β-гидроксиэтиламино-4-β,γ-дигидроксипропилокси-2-нитробензол
-1-β,γ-дигидроксипропиламино-4-трифторметил-2-нитробензол
-1-β-гидроксиэтиламино-4-трифторметил-2-нитробензол
-1-β-гидроксиэтиламино-3-метил-2-нитробензол
-1-β-аминоэтиламино-5-метокси-2-нитробензол
-1-гидрокси-2-хлор-6-этиламино-4-нитробензол
-1-гидрокси-2-хлор-6-амино-4-нитробензол
-1-гидрокси-6-бис(β-гидроксиэтил)амино-3-нитробензол
-1-β-гидроксиэтиламино-2-нитробензол
-1-гидрокси-4-β-гидроксиэтиламино-3-нитробензол
Из прямых азокрасителей можно назвать такие, которые описаны в заявках на патент WO 95/15144, WO 95/01772 и EP 714954. Можно также упомянуть следующие из азокрасителей, описанных в COLOUR INDEX INTERNATIONAL, 3-е издание, а именно: Disperse Red 17, Acid Yellow 9, Acid Black 1, Basic Red 22, Basic Red 76, Basic Yellow 57, Basic Brown 16, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 35, Basic Brown 17, Acid Yellow 23, Acid Orange 24, Disperse Black 9. Можно также назвать 1-(4'-аминодифенилазо)-2-метил-4-бис(β-гидроксиэтил)аминобензол и 4-гидрокси-3-(2-метоксифенилазо)-1-нафталинсульфоновую кислоту.
Из хиноновых красителей можно назвать радикалы, происходящие из следующих красителей: Disperse Red 15, Solvent Violet 13, Acid Violet 43, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Blue 1, Disperse Violet 8, Disperse Blue 3, Disperse Red 11, Acid Blue 62, Disperse Blue 7, Basic Blue 22, Disperse Violet 15, Basic Blue 99, а также следующие соединения: -1-N-метилморфолинийпропиламино-4-гидроксиантрахинон, 1-аминопропиламино-4-метиламиноантрахинон, 1-аминопропиламиноантрахинон, 5-β-гидроксиэтил-1,4-диаминоантрахинон, 2-аминоэтиламиноантрахинон, 1,4-бис-(β,γ-дигидроксипропиламино)антрахинон.
Из прямых азиновых красителей можно назвать следующие соединения: Basic Blue 17, Basic Red 2.
Из прямых индоаминовых красителей можно назвать следующие соединения: 2-β-гидроксиэтиламино-5-[бис(β-4'-гидроксиэтил)амино]анилин-1,4-бензохинон, 2-β-гидроксиэтиламино-5-(2'-метокси-4'-амино)анилин-1,4-бензохинон, 3-N(2'-хлор-4'-гидрокси)фенилацетиламино-6-метокси-1,4-бензохинонимин, 3-N(3'-хлор-4'-метиламино)фенилуреидо-6-метил-1,4-бензохинонимин, 3-[4'-N(этил, карбамилметил)амино]фенилуреидо-6-метил-1,4-бензохинонимин.
Можно назвать прямые красители, описанные в документах US 5888252, EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714954. Можно также назвать красители, упомянутые в энциклопедии "The chemistry of synthetic dye" K.Venkataraman, 1952, Academic press vol 1-7, в энциклопедии "Kirk Othmer" "Chemical technology", глава "Dyes and Dye intermediate" 1993, Wiley and sons, и в других главах энциклопедии "ULMANN'S ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" Willey and sons.
Если один или несколько таких прямых красителей содержатся в композиции, их количество обычно составляет от 0,001 до 20 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции и предпочтительно от 0,01 до 10 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
Средой, приемлемой для окрашивания, которую также называют красящей основой, является косметическая среда, обычно содержащая воду или смесь воды и, по меньшей мере, одного органического растворителя для растворения соединений, которые недостаточно растворяются в воде. В качестве органического растворителя можно, например, назвать С1-С4-алканолы, такие как этанол и изопропанол, полиолы и простые эфиры полиолов, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, простой монометиловый эфир пропиленгликоля, простой моноэтиловый эфир и простой монометиловый эфир диэтиленгликоля, а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол и их смеси.
Количество растворителей предпочтительно составляет примерно от 1 до 4 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции и более предпочтительно примерно от 5 до 30 мас.%.
Композиция согласно изобретению может также содержать, по меньшей мере, один окислитель.
Окислителями, традиционно используемыми для окислительного окрашивания кератиновых волокон, являются, в частности, пероксид водорода, пероксид мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты, перкислоты и ферменты оксидазы, из которых можно назвать пероксидазы, оксидоредуктазы с 2 электронами, такие как уриказы и оксигеназы с 4 электронами, например, лакказы. Наиболее предпочтительным является пероксид водорода.
Красящая композиция согласно изобретению может также содержать различные добавки, традиционно входящие в состав композиция для окрашивания волос, такие как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества или их смеси, анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси, минеральные или органические загустители и, в частности, ассоциативные анионные, катионные, неионные и амфотерные полимерные загустители, антиоксиданты, катализаторы крашения, хелатирующие агенты, отдушки, буферные растворы, диспергенты, кондиционирующие агенты, например, летучие или нелетучие силиконы, модифицированные или немодифицированные, пленкообразующие вещества, керамиды, консерванты, матирующие агенты.
Количество каждой из перечисленных добавок обычно составляет от 0,01 до 20 мас.% по отношению к общей массе композиции.
Специалист при выборе одного или нескольких указанных дополнительных соединений должен следить, чтобы преимущественные свойства, присущие композиции для окислительного окрашивания согласно изобретению, не были изменены или существенно изменены одной или несколькими из указанных добавок.
рН красящей композиции согласно изобретению обычно составляет от 3 до 12 и предпочтительно от 5 до 11. Его требуемое значение можно регулировать с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно применяемых для окрашивания кератиновых волокон или с помощью традиционных буферных систем.
В качестве примера подкисляющих агентов можно назвать минеральные или органические кислоты, такие как соляная кислота, ортофосфорная кислота, серная кислота, карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, винная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, сульфоновые кислоты.
В качестве примера подщелачивающих агентов можно назвать аммиак, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения следующей формулы (II):
Figure 00000006
в которой W обозначает пропиленовый остаток, возможно замещенный гидроксильной группой или С1-С4-алкилом; Ra, Rb, Rc и Rd, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С1-С4-алкил или гидрокси-С1-С4-алкил.
Красящая композиция согласно изобретению может быть в различных формах, например, в жидкой форме, в виде кремов, гелей или в любой другой форме, приемлемой для осуществления окрашивания кератиновых волокон и, в частности, волос человека.
Способ согласно изобретению заключается в том, что на кератиновые волокна, сухие или влажные, наносят композицию согласно изобретению, описанную выше.
Следует отметить, что окислитель можно вводить в красящую композицию в момент применения или он может входить в состав окисляющей композиции, которую наносят одновременно с красящей композицией согласно изобретению или после нее. В последнем случае окислитель содержится в композиции, которая не является красящей композицией согласно изобретению.
В соответствии с частным вариантом осуществления композицию согласно изобретению предпочтительно смешивают непосредственно перед применением с композицией, содержащей в приемлемой для окрашивания среде, по меньшей мере, один окислитель, причем количество этого окислителя является достаточным для получения желаемой окраски.
Затем полученную смесь наносят на кератиновые волокна. Выдерживают 3-50 минут, предпочтительно 5-30 минут, после чего кератиновые волокна ополаскивают, преимущественно моют шампунем, вторично ополаскивают, сушат или оставляют до высыхания.
Окисляющая композиция может также содержать различные упомянутые выше добавки, традиционно используемые в композициях для окрашивания волос.
рН окисляющей композиции, содержащей окислитель, таково, что после смешивания с красящей композицией рН конечной композиции, наносимой на кератиновые волокна, предпочтительно составляет примерно от 3 до 12 и более предпочтительно от 5 до 11.
Его требуемое значение можно установить с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно применяемых для окрашивания кератиновых волокон, или с помощью традиционных буферных систем.
Окисляющая композиция может содержать различные указанные выше добавки, традиционно используемые в композициях для окрашивания волос.
Готовая к применению композиция, которую наносят на кератиновые волокна и которая соответствует красящей композиции, смешанной с композицией, содержащей окислитель, может быть в различных формах, например, в жидкой форме, в виде кремов, гелей или в любой другой форме, приемлемой для осуществления окрашивания кератиновых волокон и, в частности, волос человека.
Объектом изобретения также является устройство из нескольких отделений или "набор" для окрашивания, в котором первое отделение содержит осветляющую красящую композицию, содержащую смешанный катионный краситель, как описано выше, а второе отделение содержит окислитель.
Это устройство может быть снабжено элементом для нанесения на волосы требуемой смеси, например, устройствами, описанными в патентах FR-2586913.
Нижеследующие примеры поясняют настоящее изобретение, не ограничивая его объем.
ПРИМЕРЫ
ПРИМЕР 1: Синтез 1,3-бис(4-аминофениламино)пропантетрагидрохлорида 2
Figure 00000007
Стадия 1: снтез N,N'-бис(нитрофенил)пропан-1,3-диамина (1)
5 г 4-фторнитробензола (35 ммоль) растворяют в 5 мл DMSO. В раствор вводят 1 эквивалент 1,3-диаминопропана и 2,2-эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 60°С в течение 20 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез 1,3-бис(4-аминофениламино)пропантетрагидрохлорида (2)
В гидрогенераторе, объемом 1 л, нитрованное соединение 1 растворяют в 500 мл этанола. Добавляют 10% палладий на угле (влажность 50%) и в гидрогенератор вводят водород. Через 1 час 30 мин с начала реакции палладий фильтруют и в фильтрат вводят 20 мл хлористоводородного этанола 3 М, затем 300 мл простого изопропилового эфира. Полученный осадок фильтруют и перекристаллизовывают в хлористоводородном этаноле.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомому продукту.
ПРИМЕР 2: Синтез 1,3-бис(4-аминофениламино)пентантетрагидрохлорида (4)
Figure 00000008
Стадия 1: синтез N,N'-бис(нитрофенил)пентан-1,3-диамина (3)
1,15 г 4-фторнитробензола (8,15 ммоль) растворяют в 5 мл DMSO. В раствор вводят 1 эквивалент 1,5-диаминопентана и 4 эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 60°С в течение 20 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез 1,3-бис(4-аминофениламино)пентантетрагидрохлорида (4)
В гидрогенераторе, объемом 1 л, нитрованное соединение 3 растворяют в 500 мл этанола. Добавляют 10% палладий на угле (влажность 50%) и в гидрогенератор вводят водород. Через 1 час 30 мин с начала реакции палладий фильтруют и в фильтрат вводят 20 мл хлористоводородного этанола 3 М, затем 300 мл простого изопропилового эфира. Полученный осадок фильтруют и перекристаллизовывают в хлористоводородном этаноле.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомой структуре продукта.
ПРИМЕР 3: Синтез N4-{3-[(4-амино-3-метилфенил)амино]пропил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (6)
Figure 00000009
Стадия 1: синтез N,N'-бис(3-метил-4-нитрофенил)пропан-1,3-диамина (5)
1,5 г 5-фтор-2-нитротолуола (9,67 ммоль) растворяют в 10 мл DMSO. В раствор вводят 1,2 эквивалента 1,3-диаминопропана и 1,2 эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 80°С в течение 24 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез N4-{3-[(4-амино-3-метилфенил)амино]пропил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (6)
Продукт, полученный на стадии 1, восстанавливают кипящей смесью цинк/хлорид аммония/вода/этанол. Соответствующий амин выделяют в виде тетрагидрохлорида.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомой структуре продукта.
ПРИМЕР 4: Синтез N1-{3-[(4-амино-2-метилфенил)амино]пропил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (8)
Figure 00000010
Стадия 1: синтез N,N'-бис(2-метил-4-нитрофенил)пропан-1,3-диамина (7)
1,5 г 2-фтор-2-нитротолуола (9,67 ммоль) растворяют в 10 мл DMSO. В раствор вводят 1 эквивалент 1,3-диаминопропана и 1,2-эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 80°С в течение 24 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез N1-{3-[(4-амино-2-метилфенил)амино]пропил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (8)
Продукт, полученный на стадии 1, восстанавливают кипящей смесью цинк/хлорид аммония/вода/этанол. Соответствующий амин выделяют в виде тетрагидрохлорида.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомой структуре продукта.
ПРИМЕР 5: Синтез N4-{5-[(4-амино-3-метилфенил)амино]пентил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (10)
Figure 00000011
Стадия 1: синтез N,N'-бис(3-метил-4-нитрофенил)пентан-1,5-диамина (9)
1,5 г 5-фтор-2-нитротолуола (9,67 ммоль) растворяют в 10 мл DMSO. В раствор вводят 1,2 эквивалента 1,5-диаминопентана и 1,2-эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 80°С в течение 24 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез N4-{5-[(4-амино-3-метилфенил)амино]пентил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (10)
Продукт, полученный на стадии 1, восстанавливают кипящей смесью цинк/хлорид аммония/вода/этанол. Соответствующий амин выделяют в виде тетрагидрохлорида.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомой структуре продукта.
ПРИМЕР 6: Синтез N1-{5-[(4-амино-2-метилфенил)амино]пентил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (12)
Figure 00000012
Стадия 1: синтез N,N'-бис(2-метил-4-нитрофенил)пентан-1,5-диамина (11)
1,5 г 2-фтор-5-нитротолуола (9,67 ммоль) растворяют в 10 мл DMSO. В раствор вводят 1,2 эквивалента 1,5-диаминопентана и 1,2 эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 80°С в течение 24 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез N-1-{5-[(4-амино-2-метилфенил)амино]пентил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (12)
Продукт, полученный на стадии 1, восстанавливают кипящей смесью цинк/хлорид аммония/вода/этанол. Соответствующий амин выделяют в виде тетрагидрохлорида.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомому продукту.
ПРИМЕР 7: Синтез N4-{7-[(4-амино-3-метилфенил)амино]гептил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (14)
Figure 00000013
Стадия 1: синтез N,N'-бис(3-метил-4-нитрофенил)гептан-1,7-диамина (13)
1,5 г 5-фтор-2-нитротолуола (9,67 ммоль) растворяют в 10 мл DMSO. В раствор вводят 1,2 эквивалента 1,7-диаминогептана и 1,2-эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 80°С в течение 24 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез N4-{7-[(4-амино-3-метилфенил)амино]гептил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (14)
Продукт, полученный на стадии 1, восстанавливают кипящей смесью цинк/хлорид аммония/вода/этанол. Соответствующий амин выделяют в виде тетрагидрохлорида.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомой структуре продукта.
ПРИМЕР 8: Синтез N1-{7-[(4-амино-2-метилфенил)амино]гептил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (16)
Figure 00000014
Стадия 1: синтез N,N'-бис(2-метил-4-нитрофенил)гептан-1,7-диамина (15)
1,5 г 2-фтор-2-нитротолуола (9,67 ммоль) растворяют в 10 мл DMSO. В раствор вводят 1,2 эквивалента 1,7-диаминогептана и 1,2 эквивалента триэтиламина. Реакционную среду нагревают до 80°С в течение 24 часов. Смесь затем выливают на измельченный лед, образуется осадок. Последний фильтруют, промывают водой, затем сушат.
Стадия 2: Синтез N1-{7-[(4-амино-2-метилфенил)амино]гептил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетрагидрохлорида (16)
Продукт, полученный на стадии 1, восстанавливают кипящей смесью цинк/хлорид аммония/вода/этанол. Соответствующий амин выделяют в виде тетрагидрохлорида.
Спектры ЯМР протона и масс-спектры соответствуют искомой структуре продукта.
Примеры окрашивания
Получают следующие композиции:
Компоненты Количества
Двойной парафенилендиамин (*) 3,10-3 мол.%
2,4-диаминофеноксиэтанолдигидрохлорид
(краскообразующий компонент(6 10-3 моль))		 1,45 г%
полиглицерат олеинового спирта с 2 мол. Глицерина 4%
полиглицерат олеинового спирта с
4 мол. глицерина 		5,69%МА
олеиновая кислота 3 г%
олеиновый аминель с 2 мол. этиленоксида, товарное наименование ETHOMEEN 012, выпускает фирм Akzo 7 г%
лауриламиносукцинамат диэтиламинопропила, соль натрия с 55% МА 3,0 г% МА
олеиновый спирт 5 г%
диэтаноламид олеиновой кислоты 12 г%
этиловый спирт 7 г%
Пропиленгликоль 3,5 г%
Дипропиленгликоль 0,5%
монометиловый эфир пропиленгликоля 9 г%
антиоксидант/хелатирующий агент до 100%
ацетат аммония 0,8%
35% водный раствор метабисульфата натрия 0,455 г%
20% аммиак 10 г%
деминерализованная вода до 100%
(*)Первая серия опытов
сравнивают:
соединение, полученное в примере 1, а именно 1,3-бис(4-аминофениламино)пропантетрагидрохлорид 2 (соединение согласно изобретению С3),
с одной стороны, со сравнительным соединением С2, а именно 1,2-бис(4-аминофениламино)этантетрагидрохлоридом и,
с другой стороны, со сравнительным соединением С4, а именно 1,4-бис(4-аминофениламино)бутантетрагидрохлоридом.
(*)Вторая серия опытов
сравнивают:
соединение, полученное в примере 2, а именно 1,5-бис(4-аминофениламино)пентантетрагидрохлорид (соединение согласно изобретению С5),
с одной стороны, с вышеупомянутым сравнительным соединением С4 и,
с другой стороны, со сравнительным соединением С6, а именно 1,6-бис(4-аминофениламино)гексантетрагидрохлоридом.
Сравнительные соединения получают способом, аналогичным описанному в примерах 1 и 2.
Каждую композицию затем смешивают с пероксидом водорода 20 V в виде крема (с одинаковой массой), после чего наносят на прядь естественных волос, содержащую 90% седины (BN), и на прядь после химической завивки (ВР).
Выдерживают в течение 30 минут и водный модуль "формула/прядь" равен 10.
Затем пряди волос моют шампунем и сушат.
Полученные результаты:
После высушивания интенсивность окраски оценивают визуально.
Таким образом, по каждой композиции получают голубой цвет.
Его также оценивают измерением L*a*b*(колориметр СМ2002, облучение D65-10°CSI).
Измеряют значение L*, которое составляет от 0 (темный) до 100 (светлый). Чем больше волос окрашено, тем значение L* ниже.
Селективность вычисляют по следующей формуле:
Селективность =
Figure 00000015
В которой L*BN, a*BN, b*BN обозначают колориметрические значения на естественных волосах, содержащих 90% седины, а L*BP, a*BP, b*BP обозначают колориметрические значения на волосах после химической завивки, содержащих 90% седины.
Полученные результаты приведены ниже в таблицах:
Первая серия опытов
  L* a* b* селективность
Неокрашенные волосы 55,34 0,62 11,60  
С3 по изобретению 26,17 -0,13 -10,59 6,70
С2 сравнительное 40,34 -0,47 -3,23 9,27
С4 сравнительное 29,05 -0,29 -13,50 9,92
Вторая серия опытов
  L* a* b* селективность
Неокрашенные волосы 55,34 0,62 11,60  
С5 по изобретению 21,57 2,37 -9,97 6,05
С4 сравнительное 29,05 -0,29 -13,50 9,92
С6 сравнительное 36,99 -2,79 -4,56 8,81
Эти результаты показывают, что композиции согласно изобретению дают более высокую интенсивность окраски, т.к. значение L* в случае применения композиций по изобретению ниже.
Кроме того, они дают более высокую однородность цвета, т.к. значения селективности ниже, чем те, которые получают при использовании композиций, содержащих сравнительные соединения.
Примеры окрашивания с 1.1 по 1.9
Примеры 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9
N4-{3-[(4-амино-3-метилфенил)амино]пропил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетра-гидрохлорид 6 10-3
моль		 10-3
моль		              
N4-{5-[(4-амино-3-метилфенил)амино]пентил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетра-гидрохлорид 10     10-3
моль		 10-3
моль		          
N1-{5-[(4-амино-2-метилфенил)амино]пентил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетра-гидрохлорид 12         10-3
моль		        
N4-{7-[(4-амино-3-метилфенил)амино]гептил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетра-гидрохлорид 14           10-3
моль		 10-3
моль		    
N1-{7-[(4-амино-2-метилфенил)амино]гептил}-2-метилбензол-1,4-диаминтетра-гидрохлорид 16               10-3
моль		 10-3
моль
2-(2,4-диамино-фенокси)этанолдигид-рохлорид 10-3
моль		 10-3
моль		 10-3
моль		 10-3
моль		 10-3
моль		 10-3
моль		 10-3
моль		 10-3
моль		 10-3
моль
Красящая основа (1) (2) (1) (2) (1) (1) (2) (1) (2)
Деминерализованная вода g.s.p. 100 г 100 г 100 г 100 г 100 г 100 г 100 г 100 г 100 г
Полученный оттенок седой зелено-голубой интен-сивный зелено-голубой седой голубой интен-сивный голубой
Интен-сивный		 седой седой зелено-голубой интен-сивный голубой интен-сивный седой седой
зелено-голубой
(*) красящая основа (1)рН 7
этиловый спирт 96° 20,8 г
35% водный раствор метабисульфита натрия 0,23 г МА
40% водный раствор пентанатриевой соли диэтилентриаминпентауксусной кислоты 0,48 г МА
60% водный раствор С8-С10-алкилполигликозида 3,6 г МА
бензиловый спирт 2,0 г
полиэтиленгликоль с 8 звеньями этиленоксида 3,0 г
Na2HPO4 0,28 г
KH2PO4 0,46 г
(*) красящая основа (2)рН 9,5
этиловый спирт 96° 20,8 г
35% водный раствор метабисульфита натрия 0,23 г МА
40% водный раствор пентанатриевой соли диэтилентриаминпентауксусной кислоты 0,48 г МА
60% водный раствор С8-С10-алкилполигликозида 3,6 г МА
бензиловый спирт 2,0 г
полиэтиленгликоль с 8 звеньями этиленоксида 3,0 г
NH4Cl 4,32 г
Аммиак с 20% NH3 2,94 г
В момент применения каждую композицию смешивают с равной массой пероксида водорода (20 объемов) (6 мас.%). Получают конечный рН, равный 9,5.
Каждую полученную смесь наносят на пряди волос, содержащие 90% седины. Оставляют на 30 минут, ополаскивают пряди, моют стандартным шампунем, снова ополаскивают, затем сушат.
Полученные оттенки приведены выше в таблице.

Claims (21)

1. Соединение следующей формулы (1)
Figure 00000016
а также его аддитивные соли,
в которой R обозначает С1-С2-алкил, C1-С2-алкокси;
m, одинаковые или разные, равны целому числу от 0 до 4;
n равно целому числу от 1 до 3,
при условии, что если n равно 1, m не равно 0.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что в формуле (1) m равно 0.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что в формуле (1) n равно 2.
4. Красящая композиция, содержащая в среде, приемлемой для окрашивания кератиновых волокон, в частности, человека, по меньшей мере одно соединение следующей формулы (1')
Figure 00000016
а также его аддитивные соли,
в которой R обозначает С1-С2-алкил, С1-С2-алкокси;
m, одинаковые или разные, равны целому числу от 0 до 4;
n равно целому числу от 1 до 3.
5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что в формуле (1'), если n равно 1, то m не равно 0.
6. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что в формуле (1') m равно 0 или 1, предпочтительно m равно 0.
7. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что в формуле (1') n равно 2.
8. Композиция по любому из пп.4-7, отличающаяся тем, что содержание соединения формулы (1') составляет от 0,001 до 10 мас.% по отношению к массе красящей композиции, предпочтительно от 0,005 до 6 мас.% по отношению к массе красящей композиции.
9. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно дополнительное окисляемое основание, отличное от соединения формулы (1'), возможно в сочетании с по меньшей мере одним краскообразующим компонентом.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что дополнительное окисляемое основание выбирают из парафенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, отличных от соединений формулы (1'), парааминофенолов, ортоаминофенолов, гетероциклических оснований и их аддитивных солей.
11. Композиция по любому из п.9 или 10, отличающаяся тем, что содержание дополнительного окисляемого основания составляет от 0,001 до 10 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
12. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что краскообразующий компонент выбирают из метафенилендиаминов, метааминофенолов, метадифенолов, нафталиновых краскообразующих компонентов, гетероциклических краскообразующих компонентов, и их аддитивных солей.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что содержание краскообразующего компонента составляет от 0,001 до 10 мас.% по отношению к массе красящей композиции.
14. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один прямой краситель, нейтральный, анионный или катионный.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что прямой краситель выбирают из красителей типа нитрованных бензольных красителей, азокрасителей, азометиновых, азиновых, метиновых, тетраазапентаметиновых, хиноновых, антрахиноновых, нафтохиноновых, бензохиноновых, фенотиазиновых, индигоидных, индоаминовых, ксантеновых, фенантридиновых, фталоцианиновых красителей, производных триарилметана, натуральных красителей, по отдельности или в смесях.
16. Композиция по любому из пп.14 или 15, отличающаяся тем, что содержание прямого красителя составляет от 0,001 до 20 мас.% по отношению к массе красящей композиции, предпочтительно от 0,01 до 10 мас.% по отношению к массе красящей композиции.
17. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один окислитель.
18. Композиция по п.17, отличающаяся тем, что окислитель выбирают из пероксида водорода, пероксида мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, таких как пербораты и персульфаты, и ферментов, таких как пероксидазы и оксидоредуктазы с двумя или четырьмя электронами, предпочтительно пероксида водорода.
19. Способ окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, человека, отличающийся тем, что на сухие или влажные волокна наносят красящую композицию по любому из пп.4-18 на время, достаточное для получения требуемой окраски.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что окислитель содержится в композиции, которая не является композицией по любому из пп.4-17.
21. Устройство, состоящее из нескольких отделений, в котором первое отделение содержит красящую композицию по любому из пп.4-17, а второе отделение содержит окислитель.
RU2004138733/04A 2003-12-29 2004-12-28 Особый вторичный двойной парафенилендиамин, красящая композиция, его содержащая, и способ окрашивания с использованием этой композиции RU2297481C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0351219A FR2864533B1 (fr) 2003-12-29 2003-12-29 P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition
FR0351219 2003-12-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004138733A RU2004138733A (ru) 2006-06-20
RU2297481C2 true RU2297481C2 (ru) 2007-04-20

Family

ID=34566395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004138733/04A RU2297481C2 (ru) 2003-12-29 2004-12-28 Особый вторичный двойной парафенилендиамин, красящая композиция, его содержащая, и способ окрашивания с использованием этой композиции

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7396367B2 (ru)
EP (1) EP1550650A1 (ru)
JP (1) JP2005213246A (ru)
KR (1) KR20050069909A (ru)
BR (1) BRPI0405823A (ru)
CA (1) CA2491664A1 (ru)
FR (1) FR2864533B1 (ru)
MX (1) MXPA05000112A (ru)
RU (1) RU2297481C2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1888693B1 (en) 2005-05-18 2011-08-10 Basf Se Dyeing of paper with an aqueous dye solution
DE602006021013D1 (de) * 2005-05-18 2011-05-12 Basf Se Wässrige lösungen von direktfarbstoffen
KR102033449B1 (ko) * 2013-03-29 2019-10-17 (주)아모레퍼시픽 파우더를 포함하는 화장료 조성물 및 그 제조방법
FR3047413B1 (fr) * 2016-02-04 2018-01-26 L'oreal Utilisation de composes polyamines a linker aliphatique en presence d’oxydants pour traiter les fibres keratiniques
US10201212B2 (en) * 2016-03-15 2019-02-12 Nike, Inc. Article of footwear with a tensioning system including a guide assembly

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (ru) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US4010200A (en) * 1968-08-02 1977-03-01 Societe Anonyme Dite: L'oreal N,N-diaryl alkylenediamine oxidation dye compounds
LU56631A1 (ru) * 1968-08-02 1970-02-02
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
FR2635976B1 (fr) 1988-09-08 1994-01-21 Oreal Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
FR2654336B1 (fr) * 1989-11-10 1994-06-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE4234887A1 (de) * 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
TW311089B (ru) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
US5888252A (en) * 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
EP0714954B1 (de) 1994-11-03 2002-09-25 Ciba SC Holding AG Kationische Imidazolazofarbstoffe
DE4440957A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) * 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) * 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
DE19630275A1 (de) * 1996-07-26 1998-01-29 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19717282A1 (de) * 1997-04-24 1998-10-29 Henkel Kgaa Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2801308B1 (fr) * 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
EP1133975B1 (en) 2000-03-17 2008-02-13 Kao Corporation Use of a compound for dyeing hair
DE10144226A1 (de) 2001-09-07 2003-03-27 Henkel Kgaa Neue verbrückte p-Phenylendiamine
KR100894973B1 (ko) 2001-09-24 2009-04-24 시바 홀딩 인크 양이온성 반응성 염료

Also Published As

Publication number Publication date
EP1550650A1 (fr) 2005-07-06
CA2491664A1 (fr) 2005-06-29
US20060053569A1 (en) 2006-03-16
RU2004138733A (ru) 2006-06-20
BRPI0405823A (pt) 2006-06-06
US7396367B2 (en) 2008-07-08
MXPA05000112A (es) 2005-08-26
JP2005213246A (ja) 2005-08-11
KR20050069909A (ko) 2005-07-05
FR2864533B1 (fr) 2006-02-17
FR2864533A1 (fr) 2005-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6824570B2 (en) Composition for dyeing human keratin fibres, comprising a particular monocationic monoazo dye
KR102080354B1 (ko) 4-아미노인돌 유도체 및 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 그 용도
EP2791250B1 (en) Particular azomethine direct dyes, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefore and use thereof
US20040216242A1 (en) Dyeing composition comprising a diaminopyrazole-type oxidation base a heterocyclic oxidation base and a coupling agent
US7396367B2 (en) Double secondary para-phenylenediamine compounds, dye compositions comprising same, and dyeing process using the compositions
US20040078905A1 (en) Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted in positions 2 and 4
US7217299B2 (en) Dye composition comprising at least one direct dye of the azo-pyridinio-pyridone family and at least one different synthetic dye, and process
US7326258B2 (en) Compositions comprising hydroxyalkyl direct dyes, implementation processes and uses thereof
US20040107511A1 (en) Novel 4, 5-diaminopyrazole derivatives in dimer form, and use thereof in the oxidation dyeing of keratin fibres
US20040045100A1 (en) Dye composition comprising an oxidation base of the diaminopyrazole type, a cationic oxidation base and a coupler
RU2245406C2 (ru) Красящая композиция, содержащая окисляемое основание диаминопиразольного типа, катионное окисляемое основание и краскообразующее вещество
US7445645B2 (en) Ortho-and/or meta-substituted N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, compositions for dyeing keratin fibers comprising such compounds, and processes of dyeing therewith
US20040064902A1 (en) Oxidatiton dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituted in position 2 and 5
US7329289B2 (en) Use of triarylmethane derivatives as direct dyes in a dye composition, composition and implementation process
EP2791106B1 (en) Particular quinone direct dyes, dye composition comprising at least one such dye, implementation process therefor and use therof
EP2790660B1 (en) Cationic tetrahydropyrazolopyridines, dye composition comprising such oxidation bases, implementation process therefor and use thereof
US7044987B2 (en) 6-alkoxy-2,3-diaminopyridine couplers in which the amino radical in position 2 is a monosubstituted amino radical, and use of these couplers for dyeing keratin fibres
ES2339245T3 (es) Copulantes 6-alkoxi-2,3-diaminopiridina y uso de dichos copulantes para la tincion de las fibras queratinicas.
ES2280838T3 (es) Copulantes del tipo 6-alcoxi-2,3-diaminopiridina cuyo radical amino en posicion 2 es un radical amino disubstituido y la utilizacion de estos copulantes para la tincion de fibras queratinicas.
US20050132507A1 (en) Tertiary p-phenylenediamines, dyes compositions, and dyeing processes
US6652600B2 (en) Oxidation bases containing a guanidine chain, process for preparing them, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
JP2008539212A (ja) 染料およびプロピレングリコール誘導体を含む染色組成物
JP2005162754A (ja) 特定の第３級ｐ−フェニレンジアミン、それを含む染料組成物および前記組成物を用いる染色方法
WO2005068431A1 (en) Composition for dyeing keratin fibres, comprising at least one para-phenylenediamine derivative
MX2007009579A (en) Specific dyes of naphthalimide type, dyeing composition comprising at least one such dye, method of implementation and uses

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20071229