JP2006176510A - ２−ピリジニウム基とカチオン性または非カチオンの性リンカーとを含有する非対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、およびデバイス - Google Patents

２−ピリジニウム基とカチオン性または非カチオンの性リンカーとを含有する非対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、およびデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】優れた染色特性を有する直接染料を提供する。
【解決手段】本発明は、2-ピリジニウム基とカチオン性または非カチオン性リンカーとを含有する非対称カチオン性ジアゾ化合物に関する。
本発明はまた、このような化合物を直接染料としてケラチン繊維の染色に適切な媒体中に含む染色用組成物、この組成物を使用するケラチン繊維の着色方法、および複数のコンパートメントを有するデバイスに関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、2-ピリジニウム基とカチオン性または非カチオン性リンカーとを含有する非対称カチオン性ジアゾ化合物、このような化合物を直接染料としてケラチン繊維の染色に適切な媒体中に含む染色用組成物、この組成物を使用するケラチン繊維の着色方法、および複数のコンパートメントを有するデバイスに関する。
直接染料を含有する染色用組成物を使ってケラチン繊維、特に毛髪などのヒトのケラチン繊維を染色することは周知のことである。これらの化合物は、ケラチン繊維との親和性を持つ有色のまた着色性の分子である。例えば、ニトロベンゼン系の直接染料、アントラキノン染料、ニトロピリジン、およびアゾ、キサンテン、アクリジン、アジンまたはトリアリルメタン系の染料を使用することは周知のことである。
一般にこれらの染料は繊維に使用され、同時に繊維を明るくする効果を所望する場合には、任意に酸化剤の存在下で使用することもある。放置時間が経過したら、繊維をすすぎ、任意に洗浄し、乾燥させる。
直接染料を使用して得られる着色は、一時的または半永久的な着色である。その理由は、直接染料をケラチン繊維に結合させる相互作用の性質および直接染料の繊維表面および/または芯からの脱着のせいで、その着色力が比較的弱くかつ耐洗浄性または耐汗性が比較的劣るためである。
2つのカチオン性複素環基を含有する特定のカチオン性直接ジアゾ染料を使用することは、EP1377263から知られている。このような化合物は当該技術分野における進歩を表すものではあるが、それによって得られる染色にはなお改良の余地がある。
EP1377263 US5708151 US3151106 US5852179 EB1026978 EB1153196 DE2359399 JP88-169571 JP05-163124 EP0770375 WO96/15765 FR-A-2750048 DE3843892 DE4133957 WO94/08969 WO94/08970 FR-A-2733749 DE19543988 FR2692572 WO95/15144 WO95/01772 EP714954 FR2822696 FR2825702 FR2825625 FR2822698 FR2822693 FR2822694 FR2829926 FR2807650 WO02/078660 WO02/100834 WO02/100369 FR2844269 FR-A-2586913 J.Chem.Res.、概要(1998年)、(10)、648〜9頁 Heterocycles、1987年、26(2)313-7頁 Synth.Commun.1999年、29(13)、2271-6頁 Tetrahedron、1983年、39(7)、1091-1101頁
本発明の目的において、また特にことわりの無い限り、
- アルキル(アルキレン)基または基のアルキル(アルキレン)部分は直鎖または分岐鎖である。
- アルキル(アルキレン)基または基のアルキル(アルキレン)部分が下記のものから選択される置換基を少なくとも1つ含む場合、そのような基または基の部分は置換されているという:
・ヒドロキシル基;
・C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・アミノ基、ヒドロキシル基またはC1〜C2のアルコキシ基を少なくとも1つ任意に有する1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基で置換されたアミノ基であって、前記アルキル基は、それらが結合する窒素原子とともに5または7員の複素環を形成していてよく、前記複素環は飽和または不飽和であり、任意に芳香族であり、任意に置換されておりかつ窒素原子とは異なるヘテロ原子を少なくとも1つ任意に含有する;
・アルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)(式中、R基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルフィニル基(R-SO-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)。
- 芳香族もしくは非芳香族、飽和もしくは不飽和(複素)環の基、または基の芳香族もしくは非芳香族、飽和もしくは不飽和(複素)環部分が、下記のものから選択される置換基であってかつ好ましくは炭素原子に担持される置換基を少なくとも1つ含む場合、そのような基または部分は置換されているという:
・任意に置換されているC1〜C16のアルキル基、好ましくはC1〜C8のアルキル基;
・塩素、フッ素又は臭素などのハロゲン原子;
・ヒドロキシル基;
・C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基。
・アミノ基;
・ヒドロキシル基、またはアミノ基、またはC1〜C4の(モノ-もしくはジ-)アルキルアミノ基、またはC1〜C2のアルコキシ基を少なくとも1つ任意に有する1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基であって、前記2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有する複素環を形成していてよく、前記複素環は5員〜7員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、任意に置換されているアミノ基;
・アルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)(式中、R基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表し、R'基はC1〜C2のアルキル基を表す);
・アミノカルボニル基((R)2N-CO-)(式中、R基は同一であるかまたは同一でなく、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルホニルアミノ基またはアリールスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)(式中、R基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表し、R'基はC1〜C4のアルキル基またはフェニル基を表す);
・アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、R基は同一であるかまたは同一でなく、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す)。
本発明の化合物は、リンカーLと直角をなす対称な面が存在しない場合に、非対称であると称される。すなわち、リンカーLの両側の2つの化学式構成員が異なっている場合である。より具体的には、分子内における2つの化学式構成員のそれぞれの置換基の同一性および/または位置が異なっている場合である。
本発明による化合物の構造の一部を形成する、それぞれ異なる基が置換される場合、当業者ならば、分子の非対称が尊重されるようにそれらの基を選択するであろう。
本発明の目的は、従来の直接染料の欠点を示すことのない直接染料を提供することにある。
したがって、本発明は、下記式(I)で表される非対称カチオン性ジアゾ化合物、その共鳴型、ならびにそれらの酸付加塩および/またはそれらの溶媒和物を提供する。
Figure 2006176510
(上式において、
複数のR2基は、同一または異なって、それぞれ独立に下記のものを表し:
・１つ以上のヘテロ原子および/またはヘテロ原子を少なくとも1つ含有する、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-もしくはそれらの組合せから選択される１つ以上の基によって任意に中断されている、任意に置換されているC1〜C16のアルキル基、ここで、前記アルキル基は、チオ(-SH)基、C1〜C4のチオアルキル基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基またはC1〜C4のアルキルスルホニル基によって任意にさらに置換されている;
・ヒドロキシル基;
・C1〜C4のアルコキシ基;
・C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・アルコキシカルボニル基(RO-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)(式中、RはC1〜C4の基を表す);
・アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アミノ基;
・ヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有する1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基であって、前記2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有しかつ5員〜7員を含有する複素環を形成していてよく、前記複素環が飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、任意に置換されている;
・アルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アミノカルボニル基((R)2N-CO-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・ウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)(式中、R基およびR'はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表し、R'は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・任意に置換されているアリール基;
・任意に置換されている(C1〜C4のアルキル)アリール基;
・アルキルスルフィニル基(R-SO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・ニトロ基;
・シアノ基;
・ハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素原子;
・チオ基(HS-);
・アルキルチオ基(RS-)(式中、R基は任意に置換されているC1〜C4のアルキル基を表す);
・eが2の場合、2つのR2基は、それらが結合する炭素原子とともに、5員または6員、好ましくは6員を含有する芳香族または非芳香族の第2の環を任意に形成してもよく、この第2の環は、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有する1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基によって置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または同一でない基によって任意に置換されている;
eは0〜4の整数であり、eが4未満の場合、式(I)に由来する複素環の無置換炭素原子は水素原子を有している;
複数のR3基は、同一または同一でなく、それぞれ独立に下記のものを表し:
・任意に１つ以上のヘテロ原子によって、またはヘテロ原子を少なくとも1つ含有する、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-もしくはそれらの組合せから選択される１つ以上の基によって中断されている、任意に置換されているC1〜C16のアルキル基;
・ヒドロキシル基;
・C1〜C4のアルコキシ基;
・C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・アルコキシカルボニル基(RO-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)(式中、RはC1〜C4の基を表す);
・アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アミノ基;
・ヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有する、1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基であって、前記2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有し、かつ5員〜7員を含有する複素環を任意に形成していてよく、前記複素環は飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、任意に置換されている;
・アルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アミノカルボニル基((R)2N-CO-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・ウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)(式中、R基およびR'はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)(式中、R基およびR'はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
・チオ基(HS-);
・アルキルチオ基(RS-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルフィニル基(R-SO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
・ニトロ基;
・シアノ基;
・ハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素原子;
・m'が2より大きいかまたは2の場合、2つの隣接するR3基は、それらが結合する炭素原子とともに、6員を含有する芳香族または非芳香族の第2の環を形成してもよく、この第2の環は、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有する、1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基によって置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または同一でない基で任意に置換されている。
m'は0〜4の整数であり、m'が4未満の場合、式(I)に由来する複素環の無置換炭素原子は、水素原子を有している;
複数の基W1は、同一または同一でなく、それぞれ独立に下記のものを表し:
・水素原子;
・臭素、塩素およびフッ素、好ましくは塩素およびフッ素原子から選択されるハロゲン原子;
・-NR5R6、OR7、-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7または-O-Ph-NR5R6基(式中、
・R4およびR7は、同一または同一でなく、水素原子、任意に置換されているC1〜C20のアルキル基、好ましくはC1〜C16のアルキル基、任意に置換されているC1〜C3のアラルキル基、または任意に置換されているフェニル基を表し、
・R5およびR6は、同一または同一でなく、水素原子、任意に置換されているC1〜C20のアルキル基、好ましくはC1〜C16のアルキル基、任意に置換されているフェニル基、任意に置換されているC1〜C3のアラルキル基、またはアルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基)を表し、
・R5およびR6は、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有しかつ5員〜7員を含有する複素環を任意に形成していてよく、前記複素環は飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、任意に置換されており、
・R5およびR6は、-NR5R6が結合する炭素原子に隣接する芳香環の炭素原子とともに、5員または6員の飽和複素環を任意に形成していてよく、
・Phは、任意に置換されているフェニル基を表す);
Lは、カチオン性または非カチオン性リンカーであり;
ここで、式(I)で表される化合物の電気的中性は、化粧品として許容し得る同一または同一でない1つ以上のアニオンAnによって確保されている)。
また、本発明は、構造(I)を有する化合物またはその酸付加塩などを、直接染料として、ケラチン繊維の染色に適する媒体中に含む染色用組成物を提供する。
さらに、本発明は、本発明の組成物を、所望の効果を得るに十分な時間、乾燥または湿潤状態の前記繊維と接触させることを含むケラチン繊維の着色方法を提供する。
最後に、本発明は、複数のコンパートメントを有し、第1のコンパートメントには本発明の化合物を、第2のコンパートメントには酸化組成物を収容するデバイスを提供する。
先に定義したような式(I)で表される化合物が、特にシャンプーなどの外用薬剤に対して有効な耐性を示し、ケラチン繊維が過敏な状態にある場合であってもそのような耐性を示すことが分かっている。さらに、これらの化合物は、色度、着色力および低選択性などにおいて、改良された染色特性を発揮する。つまり、本発明の化合物によれば、毛先から毛根までの範囲においてより均一な着色が得られることになる。
本発明のその他の特徴および利点については、以下に示す記述および実施例を読めばさらに明らかになるであろう。
以下の文書において、特にことわりの無い限り、値の幅を画定する最小値および最大値はその範囲内に含まれるものとする。
先に示したように、第一に、本発明は前記式(I)に相当する化合物を提供する。
好ましくは、本発明による式(I)で表される化合物は、複数のR2基が、同一であるかまたは同一でなく、それぞれ独立に下記のものを表す。
- 塩素およびフッ素から選択されるハロゲン原子、
- ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、C1〜C2の(ジ)アルキルアミノ基、チオ基(-SH)、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基およびC1〜C4のチオアルキル基から選択される、１つ以上の同一もしくは異なる基で任意に置換されているC1〜C4のアルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基およびC1〜C2の(ジ)アルキルアミノ基から選択される１つ以上の同一もしくは異なる基、または塩素もしくはフッ素などのハロゲン原子で、任意に置換されているフェニル基、
- C1〜C4のアルコキシ基、
- C1〜C4のアルキルスルホニルアミノ基、
- C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- C1〜C2の(ジ)アルキルアミノ基、
- C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基、
- アルキルスルホニルアミノ基(RSO2N-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アミノスルホニル基((R)2NSO2-)(式中、R基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アルキルチオ基(RS-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アルキルスルフィニル基(RSO-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アルキルカルボニルアミノ基(RCONR'-)(式中、R基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す)。
1つの特に好ましい実施形態によれば、同一のまたは同一でない複数のR2基は、好ましくは、それぞれ独立にメチル基、エチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-メトキシエチル基、メチルスルホニル基(CH3SO2-)、メチルカルボニルアミノ基(CH3CONH-)、ヒドロキシル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基またはフェニル基を表す。
第2の好ましい実施形態によれば、式(I)に由来する2つのR2基は、それらが結合する炭素原子とともに、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、アミノ基、およびヒドロキシル基またはメチルカルボニルアミノ基を少なくとも1つ任意に有する1つまたは2つの同一または異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されている、第2の6員の芳香環を任意には形成していてもよい。
この第2の好ましい実施形態によれば、2つのR2基は、それらが結合する炭素原子とともに、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、2-ヒドロキシエチルアミノ基、ジメチルアミノ基および/または(ジ)-2-ヒドロキシルエチルアミノ基などの置換基で任意に置換されている、第2の6員の芳香環を任意に形成していてもよい。
特に有利な実施形態によれば、係数eは0である。
式(I)の複数のR3基に関してさらに詳しく述べると、これらの基は、同一または異なって、さらに詳しくはそれぞれ独立に下記のものを表す。
- 任意に置換されているC1〜C16の、好ましくはC1〜C8のアルキル基、
- 塩素またはフッ素などのハロゲン原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2のアルコキシ基、
- C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- ヒドロキシル基およびC1〜C4のアルコキシ基から選択される１つ以上の同一または異なる基を任意に有する、同一または異なる1つまたは2つのC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基であって、前記2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有する複素環を形成していてよく、前記複素環が5員〜7員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、また任意に置換されている、
- アルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素原子またはC1〜C4の基を表す)、
- アルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)(式中、R基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表し、R'基はC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、複数のR基は、同一であるかまたは同一でなく、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アルキルチオ基(RS-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)、
- アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)。
さらに好ましくは、前記複数のR3基は、同一または異なって、それぞれ独立に下記のものを表す。
- ヒドロキシル基、C1〜C2のアルキルカルボニルアミノ基、およびヒドロキシル基またはC1〜C2のアルコキシ基から選択される１つ以上の同一または異なる基を任意に有している、2つの同一または異なるC1〜C2のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基によって任意に置換されているC1〜C4のアルキル基であって、前記2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子とともに、飽和または不飽和であり、かつ好ましくはピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾールおよびピラゾールから選択される任意に芳香族の5員または6員の複素環を任意に形成することができる、
- C2〜C4のヒドロキシアルコキシ基、
- 塩素およびフッ素から選択されるハロゲン原子、
- アミノ基、
- ヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有する同一または異なる1つまたは2つのC1〜C2のアルキル基で置換されているアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2のアルコキシ基、
- メチルスルホニル基。
本実施形態によれば、前記複数のR3基は、同一または異なって、好ましくはそれぞれ独立に下記のものを表す。
- メチル基、エチル基、プロピル基、2-ヒドロキシエチル基、メトキシ基、エトキシ基、2-ヒドロキシエチルオキシ基、3-ヒドロキシプロピルオキシ基または2-メトキシエチル基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基または2-ヒドロキシエチルアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- 塩素原子、
- メチルスルホニル基。
第2の好ましい実施形態によれば、係数m'が2以上である場合、2つの隣接するR3基は、それらが結合する炭素原子とともに、任意に-NR4-Ph、-NR4-Ph-NR5R6および-NR4-Ph-OR7の各基、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、C1〜C4のアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有する同一または異なる1つまたは2つのC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される１つ以上の同一のまたは異なる基で任意に置換されている、第2の6員の芳香環を形成していてよい。
本第2の好ましい実施形態によれば、さらに有利には、2つの隣接するR3基は、それらが結合する炭素原子とともに、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、2-ヒドロキシエチルオキシ基、アミノ基、メチルカルボニルアミノ基、(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノ基、-NH-Ph基、-NH-Ph-NH2基、-NH-Ph-NHCOCH3基、-NH-Ph-OH基および-NH-Ph-OCH3基から選択される１つ以上の基で任意に置換されている第2の6員の芳香環を形成していてもよい。
R4およびR7に関しては、これらの基は下記のものを表す。
- 水素原子、
- 好ましくはヒドロキシル基またはC1〜C2のアルコキシ基から選択される１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されている、C1〜C6のアルキル基、
- フェニル基またはベンジル基などのアリールまたはアリールアルキル基であって、そのアリール部分は、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有している2つの同一または異なるC1〜C4のアルキル基で一置換または二置換されているアミノ基から選択される１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているアリールまたはアリールアルキル基。
本発明の1つの好ましい実施形態によれば、R4およびR7は下記のものを表す。
- 水素原子、
- メチル基、エチル基、2-ヒドロキシエチル基または2-メトキシエチル基などの、任意に置換されているC1〜C3のアルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、アミノ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有している１つ以上のC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているフェニル基。
好ましくは、R4およびR7は下記のものを表す。
- 水素原子、
- メチル基、エチル基または2-ヒドロキシエチル基、
- ヒドロキシル基、メトキシ基、アミノ基、(ジ)メチルアミノ基または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノ基から選択される１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているフェニル基。
R5およびR6に関しては、さらに詳しくは、これらの基はそれぞれ独立に下記のものを表す。
- 水素原子、
- アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、Rは、任意に置換されているC1〜C4のアルキル基を表す)、
- ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、アミノ基、およびC1〜C4の(ジ)アルキルアミノ基から選択される、１つ以上の同一または同一でない基で任意に置換されているC1〜C6のアルキル基であって、前記アルキル基が、C1〜C4のアルキルスルホニル基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基およびC1〜C4のアルキルカルボニル基から選択される１つ以上の同一または異なる基でさらに置換されていてもよいC1〜C6のアルキル基、
- フェニル基またはベンジル基などのアリールまたはアリールアルキル基であって、そのアリール部分が、塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルコキシ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有している1つまたは2つの同一または異なるC1〜C4のアルキル基で一置換または二置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているアリールまたはアリールアルキル基。
本発明の1つの好ましい実施形態によれば、前記R5およびR6は、同一または異なって、有利にはそれぞれ独立に下記のものを表す。
- 水素原子、
- メチルカルボニル基、エチルカルボニル基またはプロピルカルボニル基、
- メチル基、エチル基、2-ヒドロキシエチル基または2-メトキシエチル基などの、任意に置換されているC1〜C3のアルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、アミノ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有する１つ以上のC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているフェニル基。
さらに好ましくは、前記R5およびR6は、同一または異なって、それぞれ独立に下記のものを表す。
- 水素原子、
- メチル基、エチル基または2-ヒドロキシエチル基、
- メチルカルボニル基、エチルカルボニル基またはプロピルカルボニル基、
- ヒドロキシル基、メトキシ基、アミノ基、(ジ)メチルアミノ基または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノ基で任意に置換されているフェニル基。
本発明の1つの特定の実施形態によれば、前記R5およびR6は、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有し、5員〜7員を含有する複素環を形成し、前記複素環は飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、また任意に置換されていることに留意されたい。
有利には、前記5員〜7員を含有する複素環は下記の複素環、すなわち、ピペリジン、2-(2-ヒドロキシエチルピペリジン)、4-(アミノメチル)ピペリジン、4-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン、4-(ジメチルアミノ)ピペリジン、ピペラジン、1-メチルピペラジン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1-(2-アミノエチル)ピペラジン、1-ヒドロキシエチルエトキシ-ピペラジン、ホモピペラジン、1-メチル-1,4-ペルヒドロ-ジアゼピン、ピロール、1,4-ジメチルピロール、1-メチル-4-エチルピロールおよび1-メチル-4-プロピルピロールから選択される。
好ましくは、前記5員〜7員を含有する複素環は、ピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、またはメチル基、ヒドロキシル基、アミノ基および/もしくは(ジ)メチルアミノ基から選択される１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているピラゾール系の複素環を表す。
第3の好ましい変形態様によれば、前記R5およびR6は、ヒドロキシル基で任意に置換されている芳香環の、-NR5R6が結合する炭素原子に隣接する炭素原子とともに、5員または6員の飽和複素環を形成していてよい。
例えば、芳香核がヒドロキシル基で任意に置換されている基-NR5R6は、下記の化合物に相当する。
Figure 2006176510
上式において、p=0または1である。
第1の実施形態において、Lは非カチオン性リンカーである。
本実施形態によれば、2つの異なるアゾ発色団を連結している非カチオン性リンカーLは下記のものを表す。
・共有結合、
・任意に置換されておりかつ任意に縮合している3員〜7員を含有する飽和または不飽和の芳香または非芳香(複素)環によって任意に中断されている、任意に置換されているC1〜C40の好ましくはC1〜C20のアルキル基。ここで、前記アルキル基は、１つ以上のヘテロ原子またはヘテロ原子を少なくとも1つ含有する１つ以上の基、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-またはそれらの組合せによって任意に中断されている。このリンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソまたはペルオキソ結合を含有しない、
・任意に置換されているフェニル基。
第2の実施形態によれば、前記リンカーはカチオン性である。
本実施形態によれば、2つの異なるアゾ発色団を連結しているカチオン性リンカーLは下記のものを表す。
・陽イオン電荷を少なくとも1つ担持しているC2〜C40のアルキル基であって、かつ、3員〜7員を含有しかつ/または１つ以上のヘテロ原子、もしくはヘテロ原子を少なくとも1つ含有する１つ以上の基、もしくはそれらの組合せ、例えば酸素、窒素、硫黄、-CO-もしくは-SO2-の基、もしくはそれらの組合せによって任意に中断されている１つ以上の、同一または異なる、飽和または不飽和の、芳香族又は非芳香族(複素)環によって任意に置換されておりかつ/または任意に中断されているC2〜C40のアルキル基。このリンカーLは、陽イオン電荷を少なくとも1つ担持しているという条件で、アゾ、ニトロ、ニトロソまたはペルオキソ結合を含有しない。
第1の特定の実施形態において、Lは非カチオン性リンカーを表す。
本実施形態によれば、好ましいアルキル系のリンカーLの例としては、先に示したように任意に置換されておりかつ/または任意に中断されている、メチレン、エチレン、直鎖または分岐鎖プロピレン、直鎖または分岐鎖ブチレン、直鎖または分岐鎖ペンチレン、および直鎖または分岐鎖ヘキシレンの各基が挙げられる。
これらの同一または異なる置換基は、好ましくは、ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、C1〜C2のジアルキルアミノ基、(C1〜C2のアルキル)カルボニル基およびC1〜C4のアルキルスルホニル基から選択される。
リンカーLのアルキル基を中断する芳香族または非芳香族の飽和または不飽和の環または複素環の好ましい例としては、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、トリアジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピリダジニル、キノキサリニルおよびシクロヘキシルの各基が挙げられる。
リンカーLの例としては、先に示したように任意に置換されておりかつ/または任意に中断されている、メチレン、エチレン、直鎖または分岐鎖プロピレン、直鎖または分岐鎖ブチレン、直鎖または分岐鎖ペンチレン、および直鎖または分岐鎖ヘキシレンの各基が挙げられる。
リンカーLのアルキル基を中断する芳香族または非芳香族の飽和または不飽和の環または複素環の例としては、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、トリアジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピリダジニル、キノキサリニルおよびシクロヘキシルの各基が挙げられる。
特に、下記のものLが好適である。
Figure 2006176510
これらの式において、
・R'はR3と同様に定義される。
・複数のR''基は同一の基であって、水素またはC1〜C4のアルキル基を表す。
・R8およびR9はそれぞれ独立に、水素原子を表すか、またはヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、C1〜C2の(ジ)アルキルアミノ基、もしくは任意に置換されているアリール基から選択される１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているC1〜C8のアルキル基を表す。
好ましい基Lの例としては、さらに下記式で表される基があげられる。
Figure 2006176510
第2の特定の実施形態によれば、Lはカチオン性リンカーを表す。
本実施形態によれば、有利には、カチオン性リンカーLは下記のC2〜C20のアルキル基を表す。
1- 下記式で表される少なくとも1つの基で中断されているC2〜C20のアルキル基。
Figure 2006176510
上式において、
・R9およびR10はそれぞれ独立に、C1〜C8のアルキル基、C1〜C6のモノヒドロキシアルキル基、C2〜C6のポリヒドロキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル基、任意に置換されているフェニルなどのアリール基、任意に置換されているベンジルなどのアリールアルキル基、C1〜C6のアミノアルキル基、そのアミンが1つもしくは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているC1〜C6のアミノアルキル基、またはC1〜C6のアルキルスルホニル基を表す。
・2つのR9基は、それらが結合する窒素原子とともに、任意に置換されていてかつ5員、6員または7員を含有する飽和または不飽和の環を形成していてよい。
・複数のR13基は、同一または異なって、臭素、塩素もしくはフッ素から選択されるハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のモノヒドロキシアルキル基、C2〜C6のポリヒドロキシアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、C1〜C4の(ジ)アルキルアミノ基、ヒドロキシカルボニル基、C1〜C6のアルキルカルボニル基、C1〜C6のチオアルキル基、C1〜C6のアルキルチオ基、C1〜C6のアルキルスルホニル基、任意に置換されているベンジル基、またはメチル、ヒドロキシル、アミノおよびメトキシの各基から選択される１つ以上の基で任意に置換されているフェニル基を表す。
・Anは、有機または無機のアニオンまたはアニオン混合物である。
・zは1から3までの整数であり、zが<3の場合、未置換の炭素原子は水素原子を担持している。
・vは1または2の整数であり、好ましくは1である。
2- 例えば酸素、窒素、硫黄、-CO-基、または-SO2-基などの、１つ以上のヘテロ原子、またはヘテロ原子を少なくとも1つ含有する１つ以上の基またはそれらの組合せによって、任意に中断されているC2〜C20のアルキル基。ただし、リンカーLにはニトロ、ニトロソまたはペルオキソ結合または基は存在しない。
3- ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に有している１つ以上の直鎖または分岐鎖のC1〜C2のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の基で任意に置換されているC2〜C20のアルキル基。
式(a)および式(d)の1つの特定の実施形態によれば、R9およびR10はそれぞれ別々に、好ましくはC1〜C6のアルキル基、C1〜C4のモノヒドロキシアルキル基、C2〜C4のポリヒドロキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル基およびC2〜C6のジメチルアミノアルキル基から選択される。
さらに好ましくは、R9およびR10はそれぞれ別々に、メチル基、エチル基または2-ヒドロキシエチル基を表す。
式(b)および式(c)の1つの特定の実施形態によれば、R13は、塩素およびフッ素から選択されるハロゲン原子、C1〜C6のアルキル基、C1〜C4のモノヒドロキシアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、C1〜C6のアルキルチオ基、またはC1〜C4のアルキル基で二置換されているアミノ基を表す。
式(b)および式(c)の1つのさらに特定の実施形態によれば、R13は、塩素原子、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、メトキシ、ヒドロキシカルボニルまたはジメチルアミノを表す。
式(b)および式(c)の別のさらに特定の実施形態によれば、zは0である。
式(I)において、Anは、有機または無機のアニオンまたはアニオン混合物を表し、前記Anによって表される有機または無機のアニオンまたはアニオン混合物は、式(I)で表される化合物の１つ以上の電荷を相殺することが可能であり、かつ例えば、塩化物、臭化物、フッ化物またはヨウ化物などのハロゲン化物;水酸化物;硫酸塩;硫酸水素塩;メチル硫酸塩イオンもしくはエチル硫酸塩イオンなどのその直鎖または分岐鎖のアルキル部分がC1〜C6であるようなアルキル硫酸塩;炭酸塩および炭酸水素塩;ギ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩およびシュウ酸塩などのカルボン酸の塩;メチルスルホン酸塩イオンなどのその直鎖または分岐鎖のアルキル部分がＣ1〜Ｃ６であるようなアルキルスルホン酸塩;例えば4-トリルスルホン酸塩などの、任意にそのアリール部分、好ましくはフェニルが１つ以上のC1〜C4の基で置換されているアリールスルホン酸塩、ならびにメシラートなどのアルキルスルホニルから選択される。
式(I)で表される化合物の酸付加塩は、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、またはp-トルエンスルホン酸もしくはメチルスルホン酸といった(アルキルもしくはフェニル)スルホン酸などの有機酸または無機酸の付加塩である。
式(I)で表される化合物の溶媒和物は、このような化合物の水和物、および式(I)で表される化合物とメタノール、エタノール、イソプロパノールもしくはn-プロパノールなどの直鎖または分岐鎖のC1〜C4アルコールとの組合せを表す。
本発明の1つの好ましい実施形態によれば、当該化合物は下記式(I')、(I'')または(I''')に相当し、また、その共鳴型および/またはその酸付加塩および/またはその溶媒和物に相当する。
Figure 2006176510
 （式中、ｎ＝1から6の整数であり、q＝0または1である）
上式において、R3、W1およびm'は先に定義したとおりである。
モノアゾ種に相当する化合物は、具体的には、例えばUS5708151、J.Chem.Res.、概要(1998年)、(10)、648〜9頁、US3151106、US5852179、Heterocycles、1987年、26(2)313-7頁、Synth.Commun.1999年、29(13)、2271-6頁、Tetrahedron、1983年、39(7)、1091-1101頁などに記載の生成法によって得られる。ジアゾ化合物に関しては、例えば、EP1377263の合成に関する記載などが挙げられる。
本発明はまた、式(I)で表される化合物を少なくとも1つまたはその酸付加塩および/もしくはその溶媒和物を、ケラチン繊維の染色に適切な媒体中に、直接染料として含む染色用組成物を提供する。
式(I)で表される化合物の総濃度は、染色用組成物の総重量に対して0.001重量%から20重量%の範囲、特に0.01重量%から10重量%の範囲、好ましくは0.05重量%から5重量%の範囲であってよい。
本発明の染色用組成物は、酸化ベースを含んでいてもよい。この酸化ベースは、酸化染色において従来使用されている酸化ベース、例えば、パラ-フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類および複素環ベース類などから選択することができる。
パラ-フェニレンジアミン類の具体例としては、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N-エチル-N-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノフェニルピロリジン、2-チエニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-アミノトルエン、
およびそれらの酸付加塩が挙げられる。
前記パラ-フェニレンジアミン類の中で、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミンおよび2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、ならびにそれらの酸付加塩は特に好ましい。
ビス(フェニル)アルキレンジアミン類の例としては、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミンおよび1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、ならびにそれらの酸付加塩が挙げられる。
パラ-アミノフェノール類の例としては、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチル-アミノメチル)フェノールおよび4-アミノ-2-フルオロフェノール、ならびにそれらの酸付加塩が挙げられる。
オルト-アミノフェノール類の例としては、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノールおよび5-アセトアミド-2-アミノフェノール、ならびにそれらの酸付加塩が挙げられる。
複素環ベース類の例としては、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体およびピラゾール誘導体が挙げられる。
ピリジン誘導体の例としては、2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジンおよび3,4-ジアミノピリジン、ならびにそれらの酸付加塩などのEB1026978およびEB1153196に記載の化合物が挙げられる。
ピリミジン誘導体の例としては、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジンおよび2,5,6-トリアミノピリミジンなどのDE2359399、JP88-169571、JP05-163124、EP0770375またはWO96/15765などに記載の化合物、ならびに例えばピラゾロ[1,5-a]-ピリミジン-3,7-ジアミン;2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]-ピリミジン-3,7-ジアミン;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール;3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール;2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール、2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3、7-ジアミンおよび3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]-ピリミジン、などのFR-A-2750048に記載のピラゾロピリミジン誘導体、ならびにそれらの酸付加塩、ならびに互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体が挙げられる。
ピラゾール誘導体の例としては、4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾールおよび3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、ならびにそれらの酸付加塩などの、DE3843892、DE4133957、WO94/08969、WO94/08970、FR-A-2733749およびDE19543988に記載の化合物が挙げられる。
本発明の染色性組成物は、ケラチン繊維の染色に従来使用されているカプラーを1つ以上含有していてもよい。これらカプラーの例としては、特に、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレン系のカプラーおよび複素環系のカプラーが挙げられる。
それらの例としては、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼンおよび2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエンならびにそれらの酸付加塩が挙げられる。
本発明の染色性組成物には、１つ以上の前記酸化ベースが、染色性組成物の総重量に対して総量で0.001重量%から10重量%の範囲、好ましくは0.005重量%から6重量%の範囲で存在する。
また１つ以上の前記カプラーが、一般に、染色性組成物の総重量に対して総量で0.001重量%から10重量%の範囲、好ましくは0.005重量%から6重量%の範囲で存在する。
一般に、本発明の染色用組成物においてその酸化ベース用およびカプラー用に使用することができる酸付加塩は、式(I)で表される化合物の定義に関連して記載した酸付加塩から特に選択される。
本発明の組成物は、任意に、式(I)で表される化合物以外の補足的直接染料を少なくとも1つ含んでいてよい。この染料はカチオン性およびノニオン性の種から選択してよい。
そのような補足的直接染料の例としては、ニトロベンゼンの各染料、アゾ、アゾメチン、メチン、テトラアザペンタメチン、アントラキノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、フェノチアジン、インジゴ、キサンテン、フェナントリジンおよびフタロシアニンの各染料、トリアリールメタンから誘導される染料、天然染料などが単独でまたはそれらの混合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
前記補足的直接染料は、例えば、下記の赤またはオレンジ系ニトロベンゼン染料から選択してよい。
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-アミノ-3-メチル-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-6-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-メチルアミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-5-クロロベンゼン、
- 2-ニトロ-4-アミノジフェニルアミン、
- 1-アミノ-3-ニトロ-6-ヒドロキシベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
- 1-メトキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 2-ニトロ-4'-ヒドロキシジフェニルアミン、および
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-ヒドロキシ-5-メチルベンゼン。
前記補足的直接染料はまた、黄および緑黄系ニトロベンゼン染料から選択してもよく、その例としては、下記から選択される化合物が挙げられる。
- 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-メチルアミノ-2-ニトロ-5-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-5-メトキシベンゼン、
- 1,3-ジ(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-ニトロ-6-クロロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-6-メチルベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ヒドロキシ-4-ニトロベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼンスルホン酸、
- 4-エチルアミノ-3-ニトロ安息香酸、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロクロロベンゼン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロメチルベンゼン、
- 4-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-3-ニトロトリフルオロメチルベンゼン、
- 1-(β-ウレイドエチル)アミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1,3-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、および
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンズアミド。
また、青または紫系ニトロベンゼン染料から選択してもよく、その例としては、下記から選択される化合物が挙げられる。
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-メチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)-アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 下記式を有する2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン類
Figure 2006176510
上式において、
- RbはC1〜C4のアルキル基、またはβ-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピルもしくはγ-ヒドロキシプロピル基を表し、
- RaおよびRcは、同一または異なってよく、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、γ-ヒドロキシプロピルまたはβ,γ-ジヒドロキシプロピル基を表すが、Rb、RcまたはRaの少なくとも1つはγ-ヒドロキシプロピル基を表し、かつ、Rbがγ-ヒドロキシプロピル基である場合、RbとRcは同時にβ-ヒドロキシエチル基を表すことができない(FR2692572に記載されているものなど)。
本発明に従って使用し得るアゾ直接染料としては、WO95/15144、WO95/01772およびEP714954、FR2822696、FR2825702、FR2825625、FR2822698、FR2822693、FR2822694、FR2829926、FR2807650、WO02/078660、WO02/100834、WO02/100369およびFR2844269に記載されているカチオン性アゾ染料が挙げられる。
これらの化合物として、特に下記の染料が挙げられる。
- 1,3-ジメチル-2-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]-1H-イミダゾリウム=クロリド
- 1,3-ジメチル-2-[(4-アミノフェニル)アゾ]-1H-イミダゾリウム=クロリド
- 1-メチル-4-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]-ピリジニウム=メチルスルファート
アゾ直接染料としては、Colour Index International第3版に記載の下記染料も挙げられる。
- ディスパースレッド17
- アシッドイエロー9
- アシッドブラック1
- ベーシックレッド22
- ベーシックレッド76
- ベーシックイエロー57
- ベーシックブラウン16
- アシッドイエロー36
- アシッドオレンジ7
- アシッドレッド33
- アシッドレッド35
- ベーシックブラウン17
- アシッドイエロー23
- アシッドオレンジ24
- ディスパースブラック9
1-(4'-アミノ-ジフェニルアゾ)-2-メチル-4-[ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ]-ベンゼンおよび4-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェニルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸も挙げられる。
キノン直接染料としては下記の染料が挙げられる。
- ディスパースレッド15
- ソルベントバイオレット13
- アシッドバイオレット43
- ディスパースバイオレット1
- ディスパースバイオレット4
- ディスパースブルー1
- ディスパースバイオレット8
- ディスパースブルー3
- ディスパースレッド11
- アシッドブルー62
- ディスパースブルー7
- ベーシックブルー22
- ディスパースバイオレット15
- ベーシックブルー99
および下記の化合物、
- 1-N-メチルモルホリニウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノアントラキノン
- 5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン
- 2-アミノエチルアミノアントラキノン
- 1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン
アジン染料の例としては下記の化合物が挙げられる。
- ベーシックブルー17
- ベーシックレッド2
本発明に従って使用し得るトリアリールメタン染料としては、下記の化合物が挙げられる。
- ベーシックグリーン1
- アシッドブルー9
- ベーシックバイオレット3
- ベーシックバイオレット14
- ベーシックブルー7
- アシッドバイオレット49
- ベーシックブルー26
- アシッドブルー7
本発明に従って使用し得るインドアミン染料としては、下記の化合物が挙げられる。
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4'-ヒドロキシ-エチル)アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2'-メトキシ-4'-アミノ)アニリノ-1,4-ベンゾキノン
- 3-N-(2'-クロロ-4'-ヒドロキシ)フェニルアセチル-アミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン
- 3-N-(3'-クロロ-4'-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
- 3-[4'-N-(エチルカルバミルメチル)アミノ])フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン
本発明に従って使用し得るテトラアザペンタメチン系の染料としては、下表に記載の化合物が挙げられる。ここでAnは先に定義したとおりである。
Figure 2006176510
本発明に従って使用し得る天然の直接染料としては、ローソン、ジュグロン、アリザリン、プルプリン、カルミン酸、ケルメス酸、プルプロガリンン、プロトカテクアルデヒド、インジゴ、イサチン、クルクミン、スピヌロシン(spinulosin)およびアピゲニジンが挙げられる。これらの天然染料を含有するエキスまたは煎じ薬もまた使用することができ、特にヘナパップ剤またはエキスを使用することができる。
組成物中に１つ以上の補足的直接染料が存在する場合、一般にその量は、その組成物の重量に対して0.001重量%から20重量%の範囲、好ましくは0.01重量%から10重量%の範囲である。
一般に、染色に好適で染料ビヒクルとしても知られる媒体は、水または水の混合物と、十分に水溶性でない化合物を溶かすための少なくとも1つの有機溶媒とから成る。
詳細には、前記有機溶媒は、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ヘキシレングリコール(2-メチル-2,4-ペンタンジオール)、ネオペンチルグリコールおよび3-メチル-1,5-ペンタンジオールなどの、直鎖または分岐鎖の好ましくは飽和の、炭素原子を2〜10個含むモノアルコール類またはジオール類、ベンジルアルコールおよびフェニルエチルアルコールなどの芳香族アルコール類、グリコール類またはグリコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのそのエーテル類、ブチレングリコールおよびジプロピレングリコール、ならびにジエチレングリコールアルキルエーテル類、特にジエチレングリコールモノエチルエーテルまたはジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのC1〜C4のエーテル類から、単独でまたは混合物として選択される。
組成物中に前記のような通常の溶媒が存在する場合、その量は、その組成物の全重量に対して1重量%〜40重量%、より好ましくは5重量%〜30%重量である。
本発明による染色用組成物は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性もしくは双性界面活性剤またはそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性もしくは双性ポリマーまたはそれらの混合物、無機または有機増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、ノニオン性および両性の高分子系会合性増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファ、分散剤、コンディショニング剤、例えばシリコーン(揮発性であってもなくてもまた改変してあってもなくてもよい)、被膜剤、セラミド、防腐剤、ならびに乳白剤などの、毛髪染色用組成物に従来使用されている種々の補助剤を含んでいてもよい。
一般に、前記補助剤は、組成物の重量に対してそれぞれ0.01重量%から20重量%の範囲の量で存在する。
当業者ならば、そのまたはそれらの随意の補足的化合物を選択するにあたり、本発明の酸化染色用組成物に本来備わっている有利な特性がその添加によって不利な影響を受けることがないまたは実質的に受けることがないような化合物を選択するべく、当然気をつけるであろう。
本発明の染色用組成物のpHは、一般に約3から12の範囲、好ましくは5から11の範囲である。そのpHは、ケラチン繊維の染色で通常使用される酸性化剤もしくはアルカリ化剤を用いて、または標準の緩衝系を用いて所望の値に調整することができる。
このような酸性化剤の例としては、塩酸、オルトリン酸、硫酸などの無機酸または有機酸、また酢酸、酒石酸、クエン酸および乳酸などのカルボン酸、ならびにスルホン酸が挙げられる。
このようなアルカリ化剤の例としては、アンモニア水、アルカリ性炭酸塩類、またモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよびそれらの誘導体などのアルカノールアミン類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ならびに下記式を有する化合物などが挙げられる。
Figure 2006176510
上式において、Wは、任意にヒドロキシル基またはC1〜C4のアルキル基で置換されているプロピレン残基、Ra,Rb、RcおよびRdは、同一または異なって、水素原子またはC1〜C4のアルキル基またはC1〜C4のヒドロキシアルキル基を表す。
本発明の染色用組成物は、液剤、クリームもしくはゲル剤、またはケラチン繊維の染色、特にヒトの毛髪の染色に好適なその他任意の形態など、種々の形態をとることができる。
本発明の染色用組成物は、さらに酸化剤を少なくとも1つ含んでいてもよい。この場合、そのような組成物は即時使用(ready-to-use)型組成物と呼ばれる。
本発明の目的において、即時使用型組成物とは、ケラチン繊維に直接適用することを意図した組成物、すなわち、使用前には改変されていない形で保管することができる組成物、または2つ以上の組成物を即席に混合して得られる組成物である。
前記組成物は、本発明の組成物と酸化性組成物とを混合することによって得ることもできる。
前記酸化剤は、当技術分野で従来使用されている酸化剤であればどの酸化剤であってもよい。したがって、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過ホウ酸塩および過硫酸塩などの過酸塩、ならびに酵素などから選択することができる。前記酵素の例としては、ペルオキシダーゼ、ウリカーゼなどの2電子オキシドレダクターゼ、およびラッカーゼなどの4電子オキシゲナーゼが挙げられる。過酸化水素を使用することが特に好ましい。
酸化剤の量は、即時使用型組成物の重量に対して、一般に1重量%から40重量%の範囲であり、好ましくは、1重量%から20重量%の範囲である。
一般に、使用される酸化性組成物は水性組成物であって、溶液または乳濁液の形態であってよい。
通常、酸化剤を含まない組成物と、重量で約0.5〜10当量の酸化性組成物とを混合する。
即時使用型組成物のpHは、より詳細には4から12の範囲、好ましくは7から11.5の範囲であることに留意されたい。
前記組成物のpHは、本発明の記載において先に述べた酸性化剤もしくはアルカリ化剤を用いて調整することができる。
本発明はさらに、本発明の染色用組成物を乾燥または湿潤ケラチン繊維に適用することを含む、着色の方法を提供する。
式(I)で表される化合物またはそれらの酸付加塩と、任意には少なくとも1つのカプラーと任意に一緒になっている少なくとも1つの酸化ベースと、任意には補足的直接染料を少なくとも1つとを含む染色用組成物の繊維への適用は、酸化剤の存在下で行ってもよい。
この酸化剤は、式(I)で表される化合物と、随意の酸化ベース、カプラーおよび/または補足的直接染料とを含む組成物に対し、その組成物の使用時に添加してもよいし、または他ならぬケラチン繊維上で添加してもよい。
前記酸化性組成物は、毛髪の染色用組成物に従来使用されている、前述のような種々の補助剤を含んでいてもよい。
前記酸化剤を含む酸化性組成物のpHは、染料組成物と混合することによって生じたケラチン繊維に適用すべき組成物のpHが約4から12の範囲、好ましくは7から11.5の範囲となるような値である。このpH値は、ケラチン繊維の染色に従来使用されている、前述のような酸性化剤またはアルカリ化剤によって所望の値に調整することができる。
ケラチン繊維に最終的に適用される組成物は、液剤、クリームもしくはゲル剤、またはケラチン繊維の染色、特にヒトの毛髪の染色に好適なその他任意の形態など、種々の形態をとることができる。
1つの特定の実施形態によれば、本発明の組成物は酸化ベースおよびカプラーを含有しない。
前記適用される組成物は、任意に酸化剤を少なくとも1つ含んでいてよい。
前記組成物は、湿潤または乾燥ケラチン繊維に適用され、次いで、所望の着色を得るに十分な放置時間そのままの状態におく。
どの実施形態を採用しようと(酸化剤を使用してもあるいは使用しなくても)、前記放置時間は一般に数秒から1時間の範囲、好ましくは3分から30分の範囲である。
前記組成物を作用させておく温度は、一般に15℃から220℃の範囲、より好ましくは15℃から80℃の範囲、好ましくは15℃から40℃の範囲である。
放置時間が経過したら、好ましくは、前記組成物は水ですすいで除去され、任意にその後シャンプーで洗浄し、次いで任意に乾燥して除去される。
本発明のもう1つの課題は、複数のコンパートメントを有するデバイスまたは染色用キットであり、前記デバイスにおいて、第1のコンパートメントは本発明の染色用組成物を収納し、第2のコンパートメントは前記酸化性組成物を収納する。このデバイスは、例えばFR2586913に記載されているデバイスなどの、毛髪に所望の混合物を送達する手段を備えていてよい。
以下の実施例によって、本発明を説明する。ただし、本発明はそれらの例によって限定されるものではない。
化合物4の合成:5-ブロモ-2-{(E)-[4-(ジメチルアミノ)-2-ヒドロキシフェニル]ジアゼニル}-1-[3-(2-{(E)-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}ピリジニウム-1-イル)プロピル]ピリジニウム=ジブロミドの合成
Figure 2006176510
 化合物4
工程1
Figure 2006176510
化合物1は市販品である。
上部に冷却器の付いた三つ口フラスコにおいて、トルエン350mlに化合物1(30g)を加え、1,3-ジブロモプロパン68mlの存在下、100℃で14時間攪拌した。
反応後、反応混合物を雰囲気温度にまで冷却し、次いで酢酸エチル(500ml)中に注ぎ込んだ。生じた沈殿物を濾過によって単離し、酢酸エチルで何度も洗浄し、最後に減圧下で乾燥した。化合物2に相当する暗紫色の粉末44gが得られた。
分析結果は、予想した生成物のものと一致していた。
工程2
Figure 2006176510
化合物3は市販品である。
上部に冷却器の付いた三つ口フラスコにおいて、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン(DMPU)10mlに化合物2(0.428g)を加え、化合物3(0.64g)の存在下、90℃で30時間攪拌した。
反応後、反応混合物を雰囲気温度にまで冷却し、次いでジイソプロピルエーテル(50ml)中に注ぎ込んだ。生じた沈殿物を濾過によって単離した後、ジイソプロピルエーテルで何度も洗浄し、次いで酢酸エチルで同様に洗浄して、最後に減圧下で乾燥した。得られた残渣を、セミ分取HPLCで精製した。化合物4に相当する暗紫色の粉末が得られた。
分析結果は、予想した生成物のものと一致していた。
化合物6の合成:5-ブロモ-2-{(E)-[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシフェニル]ジアゼニル}-1-[3-(2-{(E)-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}ピリジニウム-1-イル)プロピル]ピリジニウム=ジブロミドの合成
Figure 2006176510
 化合物6
Figure 2006176510
化合物5は市販品である。
上部に冷却器の付いた三つ口フラスコにおいて、DMPU10mlに化合物2(0.428g)を加え、化合物5(0.70g)の存在下、90℃で30時間攪拌した。
反応後、反応混合物を雰囲気温度にまで冷却し、次いでジイソプロピルエーテル(50ml)中に注ぎ込んだ。生じた沈殿物を濾過によって単離した後、ジイソプロピルエーテルで何度も洗浄し、次いで酢酸エチルで同様に洗浄して、最後に減圧下で乾燥した。得られた残渣を、セミ分取HPLCで精製した。化合物6に相当する暗紫色の粉末が得られた。
分析結果は、予想した生成物のものと一致していた。
化合物8の合成:2-{(E)-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}-1-(3-{2-[(E)-(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)ジアゼニル]ピリジニウム-1-イル}プロピル)ピリジニウム=ジブロミドの合成
Figure 2006176510
 化合物８
Figure 2006176510
化合物7は市販品である。
上部に冷却器の付いた三つ口フラスコにおいて、DMPU10mlに化合物2(0.428g)を加え、化合物7(0.50g)の存在下、90℃で30時間攪拌した。
反応後、反応混合物を雰囲気温度にまで冷却し、次いでジイソプロピルエーテル(50ml)中に注ぎ込んだ。生じた沈殿物を濾過によって単離した後、ジイソプロピルエーテルで何度も洗浄し、次いで酢酸エチルで同様に洗浄して、最後に減圧下で乾燥した。得られた残渣を、セミ分取HPLCで精製した。化合物8に相当する暗紫色の粉末が得られた。
分析結果は、予想した生成物のものと一致していた。
前記した染料を毛髪に適用した時に得られた着色は、以下のとおりであった。
Figure 2006176510

Claims (26)

  1. 下記式(I):
    Figure 2006176510
     [上式において、
    複数のR2基は、同一であるかまたは同一でなく、それぞれ独立に下記のものを表し:
    ・１つ以上のヘテロ原子によって、および/または、ヘテロ原子を少なくとも1つ含有し、且つ好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-もしくはそれらの組合せから選択される１つ以上の基によって任意に中断された、任意に置換されたC1〜C16のアルキル基であって、前記アルキル基は、任意にチオ(-SH)基、C1〜C4のチオアルキル基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基またはC1〜C4のアルキルスルホニル基によってさらに置換されており;
    ・ヒドロキシル基;
    ・C1〜C4のアルコキシ基;
    ・C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
    ・アルコキシカルボニル基(RO-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アミノ基;
    ・少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持する1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基であって、前記2つのアルキル基はそれらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有しかつ5員〜7員を含有する複素環を任意に形成することができ、前記複素環が飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、任意に置換されており;
    ・アルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アミノカルボニル基((R)2N-CO-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・ウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)(式中、R基およびR'はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表し、R'は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・任意に置換されているアリール基;
    ・任意に置換されている(C1〜C4)のアルキルアリール基;
    ・アルキルスルフィニル基(R-SO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・ニトロ基;
    ・シアノ基;
    ・ハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素;
    ・チオ基(HS-);
    ・アルキルチオ基(RS-)(式中、R基は任意に置換されているC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・eが2の場合、2つのR2基は、それらが結合する炭素原子とともに、5員または6員、好ましくは6員を含有する芳香族または非芳香族の第2の環を任意に形成してもよく、この第2の環は、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持する1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基によって置換されたアミノ基から選択される、１つ以上の同一または同一でない基によって任意に置換されており;
    eは0〜4の整数であり、eが4未満の場合、式(I)に由来する複素環の無置換炭素原子は水素原子を担持しており;
    複数のR3基は、同一であるかまたは同一でなく、それぞれ独立に下記のものを表し:
    ・１つ以上のヘテロ原子によって、またはヘテロ原子を少なくとも1つ含有し、且つ好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-もしくはそれらの組合せから選択される１つ以上の基によって任意に中断された、任意に置換されたC1〜C16のアルキル基;
    ・ヒドロキシル基;
    ・C1〜C4のアルコキシ基;
    ・C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
    ・アルコキシカルボニル基(RO-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アミノ基;
    ・少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持する、1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基であって、前記2つのアルキル基が、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有しかつ5員〜7員を含有する複素環を任意に形成することができ、前記複素環が飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、任意に置換されており;
    ・アルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アミノカルボニル基((R)2N-CO-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・ウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)(式中、R基およびR'はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、複数のR基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)(式中、R基およびR'はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・チオ基(HS-);
    ・アルキルチオ基(RS-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルスルフィニル基(R-SO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基を表す);
    ・ニトロ基;
    ・シアノ基;
    ・ハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素原子;
    ・m'が2以上である場合、2つの隣接するR3基は、それらが結合する炭素原子とともに、6員を含有する芳香族または非芳香族の第2の環を形成してもよく、この第2の環は、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、C1〜C4のアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を任意に担持する1つまたは2つの同一もしくは異なるC1〜C4のアルキル基によって置換されたアミノ基から選択される、１つ以上の同一または同一でない基で任意に置換されており;
    m'は0〜4の整数であり、m'が4未満の場合、式(I)に由来する芳香環の無置換炭素原子は、水素原子を担持しており;
    複数の基W1は、同一であるかまたは同一でなく、それぞれ独立に下記のものを表し:
    ・水素原子;
    ・臭素、塩素およびフッ素から、好ましくは塩素およびフッ素原子から選択されるハロゲン原子;
    ・-NR5R6、OR7、-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7または-O-Ph-NR5R6基
    (式中、
    −R4およびR7は、同一または同一でなく、水素原子、任意に置換されているC1〜C20のアルキル基、好ましくはC1〜C16のアルキル基、任意に置換されているC1〜C3のアラルキル基、または任意に置換されているフェニル基を表し、
    −R5およびR6は、同一または異なって、水素原子、任意に置換されているC1〜C20のアルキル基、好ましくはC1〜C16のアルキル基、任意に置換されているフェニル基、任意に置換されているC1〜C3のアラルキル基、またはアルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、RはC1〜C4のアルキル基である)を表し、
    −R5およびR6は、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される1〜3個、好ましくは1または2個のヘテロ原子、好ましくはNを含有しかつ5員〜7員を含有する複素環を任意に形成していてよく、前記複素環は飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、任意に置換されており、
    −R5およびR6は、-NR5R6が結合する炭素原子に隣接する芳香環の炭素原子とともに、5員または6員の飽和複素環を任意に形成していてよく、
    −Phは、任意に置換されているフェニル基を表す);
    Lは、カチオン性または非カチオン性リンカーであり;
    ここで、式(I)で表される化合物の電気的中性は、化粧品として許容し得る同一または同一でない1つ以上のアニオンAnによって確保されている]
    で表される非対称カチオン性ジアゾ化合物、その共鳴型、ならびにそれらの酸付加塩および/またはそれらの溶媒和物。
  2. 複数のR2基が、同一または同一でなく、それぞれ独立に下記のもの:
    - 塩素およびフッ素から選択されるハロゲン原子;
    - ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、C1〜C2の(ジ)アルキルアミノ基、チオ基(-SH)、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基およびC1〜C4のチオアルキル基から選択される、１つ以上の同一もしくは異なる基で任意に置換されているC1〜C4のアルキル基;
    - ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基およびC1〜C2の(ジ)アルキルアミノ基から選択される１つ以上の同一もしくは異なる基により、または塩素もしくはフッ素などのハロゲン原子により、任意に置換されているフェニル基;
    - C1〜C4のアルコキシ基;
    - C1〜C4のアルキルスルホニルアミノ基;
    - C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
    - アミノ基;
    - C1〜C2の(ジ)アルキルアミノ基;
    - C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基;
    - アルキルスルホニルアミノ基(RSO2N-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アミノスルホニル基((R)2NSO2-)(式中、R基はそれぞれ独立に水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アルキルチオ基(RS-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アルキルスルフィニル基(RSO-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アルキルカルボニルアミノ基(RCONR'-)(式中、R基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す)
    を表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  3. 式(I)に由来する2つのR2基が、それらが結合する炭素原子とともに、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、アミノ基、およびヒドロキシル基またはメチルカルボニルアミノ基を少なくとも1つ任意に担持する1つまたは2つの同一または異なるC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されている、第2の6員の芳香環を任意に形成していてもよいことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
  4. 複数のR3基が、同一または異なって、下記のもの:
    - 任意に置換されているC1〜C16の、好ましくはC1〜C8のアルキル基;
    - 塩素またはフッ素などのハロゲン原子;
    - ヒドロキシル基、
    - C1〜C2のアルコキシ基;
    - C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
    - アミノ基;
    - ヒドロキシル基およびC1〜C4のアルコキシ基から選択される１つ以上の同一または異なる基を任意に担持する、同一または異なる1つまたは2つのC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基であって、前記2つのアルキル基が、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択される、好ましくはNであるヘテロ原子を1〜3個、好ましくは1または2個含有する複素環を形成していてよく、前記複素環が5員〜7員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、また任意に置換されている;
    - アルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表し、R'基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)(式中、R基は水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表し、R'基はC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アミノスルホニル基((R)2N-SO2-)(式中、複数のR基は、同一または同一でなく、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を表す);
    - アルキルチオ基(RS-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す)
    - アルキルスルホニル基(R-SO2-)(式中、R基はC1〜C4のアルキル基を表す);
    を表すことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 前記複数のR3基が、同一または異なって、下記のもの:
    - ヒドロキシル基、C1〜C2のアルキルカルボニルアミノ基、およびヒドロキシル基またはC1〜C2のアルコキシ基から選択される１つ以上の同一または異なる基を任意に担持する、2つの同一または異なるC1〜C2のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基によって任意に置換されているC1〜C4のアルキル基であって、前記2つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子とともに、飽和または不飽和の5員または6員の複素環であり、好ましくはピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾールおよびピラゾールから任意に選択される芳香族複素環を任意に形成することができる、
    - C2〜C4のヒドロキシアルコキシ基;
    - 塩素およびフッ素から選択されるハロゲン原子;
    - アミノ基;
    - ヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に担持する同一または異なる1つまたは2つのC1〜C2のアルキル基で置換されているアミノ基;
    - メチルカルボニルアミノ基;
    - メチルスルホニルアミノ基;
    - ヒドロキシル基;
    - C1〜C2のアルコキシ基;
    - メチルスルホニル基
    を表すことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 係数m'が2以上である場合、2つの隣接するR3基は、それらが結合する炭素原子とともに、-NR4-Ph、-NR4-Ph-NR5R6および-NR4-Ph-OR7の各基、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C2〜C4の(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、C1〜C4のアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に担持する同一または異なる1つまたは2つのC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される１つ以上の同一のまたは異なる基で任意に置換されている、第2の6員の芳香環を形成していてよいことを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 2つの隣接するR3基が、それらが結合する炭素原子とともに、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、2-ヒドロキシエチルオキシ基、アミノ基、メチルカルボニルアミノ基、(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノ基、-NH-Ph基、-NH-Ph-NH2基、-NH-Ph-NHCOCH3基、-NH-Ph-OH基および-NH-Ph-OCH3基から選択される１つ以上の基で任意に置換されている、第2の6員の芳香環を形成していてもよいことを特徴とする、請求項6に記載の化合物。
  8. R4およびR7が、それぞれ独立に下記のもの:
    - 水素原子;
    - メチル基、エチル基、2-ヒドロキシエチル基または2-メトキシエチル基などの、任意に置換されているC1〜C3のアルキル基;
    - ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、アミノ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に担持している１つ以上のC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているフェニル基
    を表すことを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. R5およびR6が、同一または異なって、下記のもの:
    - 水素原子;
    - アルキルカルボニル基(R-CO-)(式中、Rは、任意に置換されているC1〜C4のアルキル基を表す);
    - ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、アミノ基、およびC1〜C4の(ジ)アルキルアミノ基から選択される、１つ以上の同一または同一でない基で任意に置換されているC1〜C6のアルキル基であって、前記アルキル基は、C1〜C4のアルキルスルホニル基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基およびC1〜C4のアルキルカルボニル基から選択される１つ以上の同一または異なる基でさらに置換されていてもよい;
    - フェニル基またはベンジル基などのアリールまたはアリールアルキル基であって、前記アリール部分は、塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C4のアルコキシ基、およびヒドロキシル基を少なくとも1つ任意に担持する1つまたは2つの同一または異なるC1〜C4のアルキル基で一置換または二置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されている
    を表すことを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 前記R5およびR6が、同一または異なって、下記のもの:
    - 水素原子;
    - メチルカルボニル基、エチルカルボニル基またはプロピルカルボニル基;
    - メチル基、エチル基、2-ヒドロキシエチル基または2-メトキシエチル基などの、任意に置換されているC1〜C3のアルキル基;
    - ヒドロキシル基、C1〜C2のアルコキシ基、アミノ基、および任意にヒドロキシル基を少なくとも1つ有する１つ以上のC1〜C4のアルキル基で置換されているアミノ基から選択される、１つ以上の同一または異なる基で任意に置換されているフェニル基
    を表すことを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 前記R5およびR6が、それらが結合する窒素原子とともに、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子を1〜3個、好ましくは1または2個、好ましくはNを含有し、且つ5員〜7員を含有する複素環を形成しており、前記複素環が飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、また任意に置換されていることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 前記5員〜7員を含有する複素環が、下記の複素環、すなわち、ピペリジン、2-(2-ヒドロキシエチルピペリジン)、4-(アミノメチル)ピペリジン、4-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン、4-(ジメチルアミノ)ピペリジン、ピペラジン、1-メチルピペラジン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1-(2-アミノエチル)ピペラジン、1-ヒドロキシエチルエトキシ-ピペラジン、ホモピペラジン、1-メチル-1,4-ペルヒドロ-ジアゼピン、ピロール、1,4-ジメチルピロール、1-メチル-4-エチルピロールおよび1-メチル-4-プロピルピロールから選択されることを特徴とする、請求項11に記載の化合物。
  13. 前記R5およびR6が、任意にヒドロキシル基で置換されている芳香環の、-NR5R6が結合する炭素原子に隣接する炭素原子とともに、5員または6員の飽和複素環を形成していてよいことを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Lが、
    ・共有結合;
    ・任意に置換され、かつ任意に縮合している3員〜7員を含有する飽和または不飽和の芳香または非芳香(複素)環によって任意に中断されている、任意に置換されているC1〜C40、好ましくはC1〜C20のアルキル基であって、前記アルキル基が、１つ以上のヘテロ原子またはヘテロ原子を少なくとも1つ含有する１つ以上の基、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-またはそれらの組合せによって任意に中断されており、このリンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソまたはペルオキソ結合を含有しない;
    ・任意に置換されているフェニル基;
    によって表される非カチオン性リンカーであることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Lが、カチオン電荷を少なくとも1つ担持し、かつ、3員〜7員を含有しかつ/または１つ以上のヘテロ原子、もしくはヘテロ原子を少なくとも1つ含有する１つ以上の基、もしくはそれらの組合せ、例えば酸素、窒素、硫黄、-CO-もしくは-SO2-の基、もしくはそれらの組合せによって任意に中断されている１つ以上の、飽和または不飽和の、芳香族又は非芳香族の、同一または異なる(複素)環によって任意に置換かつ/または中断されているC2〜C40のアルキル基によって表されるカチオン性リンカーであって、このリンカーLが、カチオン電荷を少なくとも1つ担持することを前提に、アゾ、ニトロ、ニトロソまたはペルオキソ結合を含有しないことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Anが、式(I)で表される化合物の１つ以上の電荷を相殺することが可能な有機または無機のアニオンまたはアニオン混合物を表し、かつハロゲン化物、水酸化物、硫酸塩、硫酸水素塩、直鎖または分岐鎖のアルキル部分がC1〜C6であるようなアルキル硫酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩、カルボン酸の塩、直鎖または分岐鎖のアルキル部分がC1〜C6であるようなアルキルスルホン酸塩、4-トリルスルホン酸塩などの、そのアリール部分、好ましくはフェニルが、１つ以上のC1〜C4のアルキル基で任意に置換されているアリールスルホン酸塩、ならびにアルキルスルホニルから選択される有機または無機のアニオンまたはアニオン混合物であることを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 下記式(I')、(I'')または(I'''):
    Figure 2006176510
     (上式において、n＝1から6の整数であり、q＝0または1であり、R3、W1およびm'は先に定義したとおりである)
    に相当し、また、その共鳴型および/またはその酸付加塩および/またはその溶媒和物に相当することを特徴とする請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物。
  18. 請求項1から17のいずれか一項に記載の式(I)で表される化合物を少なくとも1つ、その酸付加塩および/またはその溶媒和物を、直接染料としてケラチン繊維の染色に適切な媒体中に含む染色用組成物。
  19. 式(I)で表される化合物の量、または式(I)で表される複数の化合物それぞれの量が、染色用組成物の総重量に対して0.001重量%から20重量%の範囲、特に0.01重量%から10重量%の範囲であることを特徴とする請求項18に記載の組成物。
  20. 補足的直接染料を少なくとも1つ、任意にカプラーを少なくとも1つ組み合わせた酸化ベースを少なくとも1つ、またはそれらの混合物を含むことを特徴とする請求項18および19のいずれかに記載の組成物。
  21. 前記の補足的直接染料が、ニトロベンゼンの各染料、アゾ、アゾメチン、メチン、テトラアザペンタメチン、アントラキノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、フェノチアジン、インジゴ、キサンテン、フェナントリジンおよびフタロシアニンの各染料、トリアリールメタンから誘導される染料、ならびに天然染料などから、単独でまたは混合物として選択されることを特徴とする請求項20に記載の組成物。
  22. 前記酸化ベースがp-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、o-アミノフェノール類、p-アミノフェノール類および複素環ベース類から選択されることを特徴とする請求項20に記載の組成物。
  23. 前記カプラーがm-アミノフェノール類、m-フェニレンジアミン類、m-ジフェノール類、ナフトール類および複素環カプラー類から選択されることを特徴とする請求項20に記載の組成物。
  24. 酸化剤を少なくとも1つ含むことを特徴とする請求項18から23のいずれか一項に記載の組成物。
  25. 乾燥または湿潤状態のケラチン繊維と請求項18から24のいずれか一項に記載の組成物とを、所望の効果を得るに十分な時間接触させることを含むケラチン繊維の染色方法。
  26. 複数のコンパートメントを有し、その第1のコンパートメントが請求項18から23のいずれか一項に記載の組成物を収容し、第2のコンパートメントが酸化性組成物を収容するデバイス。
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