JP2006169249A - 少なくとも１つの２−イミダゾリウム単位およびカチオン性または非カチオン性リンカーを有する非対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、染色方法、ならびに装置 - Google Patents

少なくとも１つの２−イミダゾリウム単位およびカチオン性または非カチオン性リンカーを有する非対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、染色方法、ならびに装置 Download PDF

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Abstract

【課題】現存する直接染料の欠点を示さない直接染料を提供すること。
【解決手段】本発明は、少なくとも1つの2-イミダゾリウム単位およびカチオン性または非カチオン性リンカーを有する非対称カチオン性ジアゾ化合物に関する。
本発明はさらに、ケラチン繊維の染色に適切な媒体中に直接染料としてそのような化合物を含む染色組成物、およびこの組成物を用いるケラチン繊維を着色する方法、および複数の区画を有する装置に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、少なくとも1つの2-イミダゾリウム単位およびカチオン性または非カチオン性リンカーを有する非対称カチオン性ジアゾ化合物、ケラチン繊維の染色に適切な媒体中に直接染料としてそのような化合物を含む染色組成物、この組成物を用いるケラチン繊維の着色方法、ならびに複数の区画を有する装置に関する。
直接染料を含有する染色組成物を用いて、ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維を染色することは知られている。これらの化合物は、着色されており、繊維に親和性を有する着色分子である。例えば、ニトロベンゼン型の直接染料、アントラキノン染料、ニトロピリジン類、ならびにアゾ、キサンテン、アクリジン、アジン、またはトリアリールメタン型の染料を用いることが知られている。
一般に、これらの染料は、同時に繊維のライトニング効果を所望するならば、場合によって酸化剤の存在下、繊維に適用される。放置時間が経過したとき、繊維をすすぎ、場合によって洗浄し、乾燥する。
直接染料とケラチン繊維を結合する相互作用の性質、ならびに繊維の表面および/または芯からの直接染料の脱離により、着色力が比較的低く、耐洗浄性または耐汗性が比較的乏しいため、直接染料の使用により得られる着色は、一時的または半永続的な着色である。
2つのカチオン性複素環基を含有する特定のカチオン性ジアゾ直接染料を用いることは、欧州特許第1377263号により知られている。これらの化合物は、当分野における進歩ではあるが、付与される染色結果は依然として改善の余地あるものである。
本発明では、他に指示のない場合、
- アルキル(アルキレン)基、または基のアルキル(アルキレン)部分は、直鎖または分枝鎖である。
- アルキル(アルキレン)基、または基のアルキル(アルキレン)部分は、以下の基から選択された少なくとも1つの置換基を含む場合、置換されていると言われる。
・ヒドロキシル、
・C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
・アミノ、少なくとも1つのヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノであって、前記アルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族であり、場合によって置換されており、場合によって窒素とは異なるかまたは異ならない少なくとも1つの他のヘテロ原子を含有する5または7個の環員を含有する複素環を形成することができるアミノ、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)。
- 基の芳香族または非芳香族、飽和または不飽和(複素)環部分は、以下から選択された、好ましくは炭素原子に保持される、少なくとも1つの置換基を含む場合、置換されていると言われる。
・場合によって置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
・塩素、フッ素、または臭素などのハロゲン原子、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシルまたはアミノまたはC1〜C4(モノまたはジ)アルキルアミノまたはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、前記複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基であり、基R'が、C1〜C2アルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)、
・基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基、またはフェニル基を表すアルキルスルホニルアミノまたはアリールスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
・基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)。
本発明による化合物は、リンカーLに垂直な対称面が存在しないとき、非対称であると称される。換言すると、リンカーLの両側にある2つの式構成員が異なる。より詳細には、それらの置換基がその同一性および/または分子内のその位置に関して異なるとき、それらは異なっている。
本発明による化合物の構造の一部を形成する異なる基が置換されている場合、当業者は、分子の非対称性が尊重されるようにそれらを選択するであろう。
欧州特許第1377263号 米国特許第5708151号 J.Chem.Res.、Synop.(1998)、(10)、648〜9 米国特許第3151106号 米国特許第5852179号 Heterocycles、1987、26(2)313〜7 Synth.Commun.1999、29(13)、2271〜6 Tetrahedron、1983、39(7)、1091〜1101 英国特許第1026978号 英国特許第1153196号 独国特許第2359399号 特願昭63-169571 特開平05-163124 欧州特許第0770375号 国際公開第96/15765号 仏国特許出願A-2750048号 独国特許第3843892号 独国特許第4133957号 国際公開第94/08969号 国際公開第94/08970号 仏国特許出願A-2733749号 独国特許第19543988号 仏国特許第2692572号 国際公開第95/15144号 国際公開第95/01772号 欧州特許第714954号 仏国特許第2822696号 仏国特許第2825702号 仏国特許第2825625号 仏国特許第2822698号 仏国特許第2822693号 仏国特許第2822694号 仏国特許第2829926号 仏国特許第2807650号 国際公開第02/078660号 国際公開第02/100834号 国際公開第02/100369号 仏国特許第2844269号 仏国特許第2586913号
本発明の目的は、現存する直接染料の欠点を示さない直接染料を提供することである。
したがって、本発明は、下記の式(I)、(II)、(III)、および(IV)で表される非対称カチオン性ジアゾ化合物、それらの共鳴構造型、ならびにそれらの酸付加塩、および/またはそれらの溶媒和物を提供する。
Figure 2006169249
式中、
基R1は、同一であるかまたは同一でなく、互いに独立して、
・場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
・場合によって置換されているフェニル基、
・場合によって置換されているベンジル基を表し、
基R2は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基であって、前記アルキル基はさらに、チオ(-SH)、C1〜C4チオアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル、またはC1〜C4アルキルスルホニル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているアルキル基、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
・Rが、C1〜C4基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基は、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表し、R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
・場合によって置換されているアリール基、
・場合によって置換されている(C1〜C4アルキル)アリール基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・ニトロ基、
・シアノ基、
・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
・チオ基(HS-)、
・基Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・eが2である場合、式(I)、(II)、(III)、および(IV)のそれぞれについて、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の5または6個の環員、好ましくは6員を含有する第2の環を場合によって形成することができる基を表し、
eは、0から4の整数であり、eが4未満である場合、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の複素環の非置換炭素原子は水素原子を有し、
式(I)、(II)、(III)、および(IV)の基R3は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
・チオ基(HS-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・ニトロ基、
・シアノ基、
・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
・m'が2以上である場合、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、以下の基、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の6個の環員を含有する第2の環を形成することができる基を表し、
m'は、0から4の整数であり、m'が、4未満である場合、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の芳香環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
式(I)、(II)、(III)、および(IV)のW1基は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
・水素原子、
・臭素、塩素、およびフッ素、好ましくは塩素、およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
・-NR5R6、OR7、-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7、または-O-Ph-NR5R6基であって、式中、
＊R4およびR7は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、または場合によって置換されているフェニル基を表し、
＊R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているフェニル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、またはRが、C1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニル基(R-CO-)を表し、
＊R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができ、
＊R5およびR6は、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接する芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を場合によって形成することができ、
＊Phは、場合によって置換されているフェニル基を表す基を表し、
Lは、カチオン性または非カチオン性リンカーであり、
式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の電気的中性は、1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない化粧品として許容されるアニオンAnによって確保されている。
本発明はまた、ケラチン繊維の染色に適切な媒体中に直接染料として構造(I)、(II)、(III)、および(IV)のそのような化合物、またはそれらの酸との付加塩を含む染色組成物を提供する。
本発明はさらに、ケラチン繊維を着色する方法であって、所望の効果を付与するのに充分な時間、本発明による組成物を乾燥または湿潤している前記繊維と接触させる方法を提供する。
本発明は最後に、複数の区画を有し、第1の区画に本発明による組成物を含有し、第2の区画に酸化組成物を含有する装置を提供する。
上に定義した式(I)の化合物は、特にシャンプーなどの外用剤に有効な耐性を示し、ケラチン繊維が敏感なときでも有効な耐性を示すことが見出された。さらに、これらの化合物は、色度、着色力、および低い選択性、すなわち本発明の化合物は、毛髪の末端と毛根との間により均一な着色が得られることを可能にするなど、改善された染色特性を示す。
しかしながら、本発明の他の特徴および利点は、提示する説明および実施例を読むことにより、さらに明らかとなるであろう。
以下の文中において、他に指示のない場合、値の範囲を定める終点は、その範囲に含まれるものとする。
上述のとおり、本発明はまず、式(I)、(II)、(III)、および(IV)に相当する化合物、それらの塩、および/または溶媒和物を提供する。
好ましくは、本発明による式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物は、同一であるかまたは同一でない基R1が、互いに独立して、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
- 場合によって置換されているベンジル基
を表すような化合物である。
特定の好ましい一実施形態によれば、同一であるかまたは同一でない基R1は、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、またはベンジル基を表す。
好ましくは、本発明による式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物は、基R2が、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、好ましくは
- 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、チオ(-SH)、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、およびC1〜C4チオアルキル基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、あるいは塩素またはフッ素などのハロゲン原子、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているフェニル基、
- C1〜C4アルコキシ基、
- C1〜C4アルキルスルホニルアミノ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- C1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2N-)、
- 基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2NSO2-)、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(RSO-)、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
- 基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCONR'-)を表すような化合物である。
特に好ましい一実施形態によれば、式(I)、(II)、(III)、および(IV)からの同一であるかまたは同一でない基R2は、互いに独立して、好ましくはメチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、メチルスルホニル(CH3SO2-)、メチルカルボニルアミノ(CH3CONH-)、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、またはフェニル基を表す。
第2の好ましい変形形態によれば、式(I)、(II)、(III)、および(IV)からの2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、および少なくとも1つのヒドロキシルまたはメチルカルボニルアミノ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を場合によって形成することができる。
この第2の変形形態によれば、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、ジメチルアミノ、および/または(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を場合によって形成することができる。
特に有利な実施形態によれば、係数eは0である。
より詳細には、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の基R3に関しては、これらの基は、同一であるかまたは異なっており、より詳細には、互いに独立して、
- 場合によって置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
- 塩素またはフッ素などのハロゲン原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- ヒドロキシル、およびC1〜C4アルコキシから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
- 基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
- 基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
- 基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
- 基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)を表す。
より好ましくは、前記基R3は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基であって、これらの2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、好ましくはピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、およびピラゾールから選択された、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族である、5または6員複素環を場合によって形成することができるアルキル基、
- C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基、
- 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン、
- アミノ基、
- 少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- メチルスルホニル基を表す。
この変形形態によれば、基R3は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、好ましくは、
- メチル、エチル、プロピル、2-ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、3-ヒドロキシプロピルオキシ、または2-メトキシエチル基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、または2-ヒドロキシエチルアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- 塩素原子、
- メチルスルホニル基を表す。
第2の好ましい変形形態によれば、係数m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル基、-NR4-Ph、-NR4-Ph-NR5R6、および-NR4-Ph-OR7基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、C1〜C4アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を形成することができる。
この第2の変形形態によれば、さらに有利には、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ、メチルカルボニルアミノ、(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノ、-NH-Ph、-NH-Ph-NH2、-NH-Ph-NHCOCH3、-NH-Ph-OH、および-NH-Ph-OCH3基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を形成することができる。
基R4およびR7に関しては、これらの基は、
- 水素原子、
- 好ましくはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基、
- フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で一置換または二置換されているアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表す。
本発明の好ましい一実施形態によれば、基R4およびR7は、
- 水素原子、
- メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数のC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているフェニル基を表し、
好ましくは、基R4およびR7は、
- 水素原子、
- メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチル基、
- ヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)メチルアミノ、または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
基R5およびR6に関しては、これらの同一であるかまたは同一でない基は互いに独立して、より詳細には、
- 水素原子、
- Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、C1〜C4(ジ)アルキルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基であって、さらにC1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、およびC1〜C4アルキルカルボニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で置換されていてもよいアルキル基、
- フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で一置換または二置換されているアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表す。
本発明の好ましい一実施形態によれば、基R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、有利には、
- 水素原子、
- メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
- メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数の同一であるかまたは同一でないC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
より好ましくは、基R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
- 水素原子、
- メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチル基、
- メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
- ヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)メチルアミノ、または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
本発明の特定の一実施形態によれば、基R5およびR6は、それぞれが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を形成することに留意されたい。
有利には、5から7個の環員を含有する上記複素環は、以下の複素環、ピペリジン、2-(2-ヒドロキシエチルピペリジン)、4-(アミノメチル)ピペリジン、4-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン、4-(ジメチルアミノ)ピペリジン、ピペラジン、1-メチルピペラジン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1-(2-アミノエチル)ピペラジン、1-ヒドロキシエチルエトキシピペラジン、ホモピペラジン、1-メチル-1,4-ペルヒドロジアゼピン、ピロール、1,4-ジメチルピロール、1-メチル-4-エチルピロール、1-メチル-4-プロピルピロールから選択される。
好ましくは、5から7個の環員を含有する上記複素環は、1つまたは複数の同一であるかまたは異なるメチル、ヒドロキシル、アミノ、および/または(ジ)メチルアミノ基で場合によって置換されている、ピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、またはピラゾール型の複素環である。
好ましい第3の変形形態によれば、基R5およびR6は、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接しており、場合によってヒドロキシルで置換されている芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を形成してもよい。
例えば、ヒドロキシルで場合によって置換されている芳香核を伴う基-NR5R6は、以下の化合物に相当することができる。
Figure 2006169249
第1の変形形態において、Lは、非カチオン性リンカーである。
この変形形態によれば、2つの異なるアゾ発色団を結合する非カチオン性リンカーLは、
・共有結合、
・場合によって置換されており、場合によって縮合している、3から7個の環員を含有する飽和または不飽和、芳香族または非芳香族(複素)環で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C40、好ましくはC1〜C20アルキル基であって、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せで場合によって中断されており、リンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合を含有していないアルキル基、
・場合によって置換されているフェニル基
を表す。
第2の変形形態によれば、リンカーは、カチオン性である。
この変形形態によれば、2つの異なるアゾ発色団を結合するカチオン性リンカーLは、
・少なくとも1つのカチオン電荷を有し、3から7個の環員を含有する1つまたは複数の飽和または不飽和、芳香族または非芳香族の同一であるかまたは異なる(複素)環で場合によって置換されており、かつ/または場合によって中断されており、かつ/または、例えば酸素、窒素、硫黄、基-CO-、または-SO2-、あるいはそれらの組合せなどの、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、あるいはそれらの組合せで場合によって中断されているC2〜C40アルキル基であって、リンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合を含有しておらず、但し、リンカーLは、少なくとも1つのカチオン電荷を有するアルキル基
を表す。
第1の特定の変形形態によれば、Lは、非カチオン性リンカーを表す。
この変形形態によれば、好ましいアルキル型リンカーLの例として、上述のとおり場合によって置換および/または中断されている、メチレン、エチレン、直鎖または分枝鎖プロピレン、直鎖または分枝鎖ブチレン、直鎖または分枝鎖ペンチレン、および直鎖または分枝鎖へキシレン基を挙げることができる。
これらの同一であるかまたは異なる置換基は、好ましくはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ジアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)カルボニル、およびC1〜C4アルキルスルホニルから選択される。
リンカーLのアルキル基を中断する芳香族または非芳香族、飽和または不飽和環または複素環の好ましい例には、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、トリアジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピリダジニル、キノキサリニル、およびシクロヘキシル基が含まれる。
リンカーLの例には、上述のとおり場合によって置換および/または中断されている、メチレン、エチレン、直鎖または分枝鎖プロピレン、直鎖または分枝鎖ブチレン、直鎖または分枝鎖ペンチレン、および直鎖または分枝鎖へキシレン基が含まれる。
リンカーLのアルキル基を中断する芳香族または非芳香族、飽和または不飽和環または複素環の例には、フェニレンまたはナフチレン、フェナントリレン、トリアジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピリダジニル、キノキサリニル、およびシクロヘキシル基が含まれる。
より詳細には、以下の基Lが適している。
Figure 2006169249
これらの式において、
・R'は、R3と同じ定義を有し、
・R''基は、同一であり、水素、またはC1〜C4アルキル基を表し、
・R8およびR9は、互いに独立して、水素原子、あるいはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、または場合によって置換されているアリールから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C8アルキル基を表す。
好ましい基Lの例には、さらに以下が含まれる。
Figure 2006169249
第2の特定の一変形形態によれば、Lは、カチオン性リンカーを表す。
この変形形態によれば、カチオン性リンカーLは、有利にはC2〜C20アルキル基であって、
1- 下記式に相当する少なくとも１の基で中断されており、
Figure 2006169249
［式中、
・R9およびR10は、互いに独立して、C1〜C8アルキル基、C1〜C6モノヒドロキシアルキル基、C2〜C6ポリヒドロキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル基、場合によって置換されているフェニルなどのアリール基、場合によって置換されているベンジルなどのアリールアルキル基、C1〜C6アミノアルキル基、アミンが1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されているC1〜C6アミノアルキル基、もしくはC1〜C6アルキルスルホニル基を表し、
・2つの基R9は一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、場合によって置換されており、5、6、または7個の環員を有する、飽和または不飽和環を形成することができ、
・R13基は、同一であるかまたは異なっており、臭素、塩素、およびフッ素から選択されたハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6モノヒドロキシアルキル基、C2〜C6ポリヒドロキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C4(ジ)アルキルアミノ基、ヒドロキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6チオアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、場合によって置換されているベンジル基、またはメチル、ヒドロキシル、アミノ、およびメトキシ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基を表し、
・Anは、有機または無機アニオン、あるいはアニオン混合物であり、
・zは、1から3の整数であり、zが<3である場合、非置換炭素原子は、水素原子を有し、
・vは、1または2の整数、好ましくは1である。］；
2- 例えば酸素、窒素、硫黄、-CO-基、または-SO2-基などの、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、あるいはそれらの組合せで場合によって中断されており、但し、リンカーLに、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合または基が存在せず；
3- さらに、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数の直鎖または分枝鎖C1〜C2アルキル基で置換されているアミノ基、から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、
C2〜C20アルキル基を表す。
式(a)および(d)の特定の一実施形態によれば、R9およびR10は単独に、好ましくはC1〜C6アルキル基、C1〜C4モノヒドロキシアルキル基、C2〜C4ポリヒドロキシアルキル基、C1〜C6アルコキシ-C2〜C4アルキル基、およびC2〜C6ジメチルアミノアルキル基から選択される。
さらに好ましくは、R9およびR10は単独に、メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチル基を表す。
式(b)および(c)の特定の一実施形態によれば、R13は、塩素およびフッ素から選択されたハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4モノヒドロキシアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基、またはC1〜C4アルキル基で二置換されているアミノ基を表す。
式(b)および(c)のさらに特定の一実施形態によれば、R13は、塩素原子、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、メトキシ、ヒドロキシカルボニル、またはジメチルアミノを表す。
式(b)および(c)の他のさらに特定の一実施形態によれば、zは0である。
式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の式において、Anは、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の1つまたは複数の電荷をバランスさせる有機または無機アニオン、あるいはアニオン混合物を表し、例えば塩化物、臭化物、フッ化物、またはヨウ化物などのハロゲン化物；水酸化物；硫酸塩；硫酸水素塩；メチル硫酸またはエチル硫酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキル硫酸塩；炭酸塩および炭酸水素塩；ギ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、およびシュウ酸塩などのカルボン酸の塩；メチルスルホン酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキルスルホン酸塩；例えば4-トリルスルホン酸塩などの、アリール部分、好ましくはフェニルが、1つまたは複数のC1〜C4基で場合によって置換されているアリールスルホン酸塩；ならびにメシラートなどのアルキルスルホニル、から選択される。
式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の酸付加塩は、例として、塩酸、臭化水素酸、硫酸、あるいはp-トルエンスルホン酸またはメチルスルホン酸などの(アルキルまたはフェニル)スルホン酸などの有機または無機酸の付加塩であることができる。
式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の溶媒和物は、そのような化合物の水和物、あるいは式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物とメタノール、エタノール、イソプロパノール、またはn-プロパノールなどの直鎖または分枝鎖C1〜C4アルコールとの組合せ物を表す。
本発明の好ましい一実施形態によれば、本化合物は、下記の式(I')、(I'')、(III''')、(II')、(II'')、(II''')、(III')、(III'')、(III''')、(IV')、(IV'')、(IV''')、ならびにそれらの共鳴構造型、および/またはそれら酸付加塩、および/またはそれら溶媒和物に相当する。
Figure 2006169249
上式中、R1、R3、W1、およびm'は、前に定義したとおりである。
Figure 2006169249
上式中、R1、R3、W1、およびm'は、前に定義したとおりである。
モノアゾ種に相当する化合物は、具体的には、例えば文献、米国特許第5708151号、J.Chem.Res.,Synop.(1998),(10),648〜9、米国特許第3151106号、米国特許第5852179号、Heterocycles,1987,26(2)313〜7、Synth.Commun.1999,29(13),2271〜6、Tetrahedron,1983,39(7),1091〜1101に記載の調製方法から得ることができる。ジアゾ化合物に関しては、合成の説明として特許出願、欧州特許第1377263号を参照することができる。
本発明はさらに、ケラチン繊維の染色に適切な媒体中に直接染料として少なくとも1種の式(I)、(II)、(III)、および/または(IV)の化合物、あるいはその酸付加塩を含む染色組成物を提供する。
式(I)、(II)、(III)、および/または(IV)の化合物の総濃度は、染色組成物の総重量に対して、0.001重量%〜20重量%、より特に0.01重量%〜10重量%、好ましくは0.05重量%〜5重量%で変化してもよい。
本発明による染色組成物はまた、酸化塩基を含むことができる。この酸化塩基は、酸化染色に通常用いられる酸化塩基、例えばパラ-フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、および複素環塩基から選択することができる。
具体的に挙げることのできるパラ-フェニレンジアミン類は、例えばパラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N-エチル-N-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-フェニルピロリジン、2-チエニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-アミノトルエン、およびそれらの酸との付加塩である。
上述のパラ-フェニレンジアミン類の中で、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミンおよび2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、ならびにそれらの酸との付加塩が特に好ましい。
挙げることのできるビス(フェニル)アルキレンジアミン類は、例えばN,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラ-メチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミンおよび1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、ならびにそれらの酸との付加塩である。
挙げることのできるパラ-アミノフェノールは、例えば、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノールおよび4-アミノ-2-フルオロフェノール、ならびにそれらの酸との付加塩である。
挙げることのできるオルト-アミノフェノールは、例えば2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、および5-アセトアミド-2-アミノフェノール、ならびにそれらの酸との付加塩である。
挙げることのできる複素環塩基は、例えばピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、およびピラゾール誘導体である。
挙げることのできるピリジン誘導体は、例えば特許、英国特許第1026978号、および英国特許第1153196号に記載されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、および3,4-ジアミノピリジン、ならびにそれらの酸との付加塩などである。
挙げることのできるピリミジン誘導体は、例えば特許、独国特許第2359399号、特願昭63-169571、特開平05-163124、欧州特許第0770375号、または特許出願、国際公開第96/15765号に記載の化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン、および2,5,6-トリアミノピリミジンなど、ならびに特許出願、仏国特許出願A-2750048号に記載されているものなどのピラゾロピリミジン誘導体であり、その中で、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; 2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; 2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール; 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール; 2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール、2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミンおよび3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン、ならびにそれらの酸との付加塩、および互変異性平衡が存在するとき、それらの互変異性型を挙げることができる。
挙げることのできるピラゾール誘導体は、特許、独国特許第3843892号、および独国特許第4133957号、ならびに特許出願、国際公開第94/08969号、国際公開第94/08970号、仏国特許出願A-2733749号、および独国特許第19543988号に記載の化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾールおよび3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、ならびにそれらの酸との付加塩などである。
本発明による染色組成物はまた、ケラチン繊維の染色に通常用いられる1種または複数のカップラーを含有することができる。これらのカップラーの中で、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンカップラー類、および複素環カップラー類を挙げることができる。
挙げることのできる例には、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼンおよび2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエンならびにそれらの酸との付加塩が含まれる。
本発明の染色組成物において、1種または複数の酸化塩基は、染色組成物の総重量に対して、好ましくは0.001重量%〜10重量%、より好ましくは0.005重量%〜6重量%の総量で存在する。
1種または複数のカップラーは、一般に、染色組成物の総重量に対して、0.001重量%〜10重量%、より好ましくは0.005重量%〜6重量%の総量で存在する。
一般に、本発明の染色組成物において用いることのできる酸化塩基およびカップラーの酸付加塩は、特に式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の定義において挙げたものから選択される。
本発明による組成物は、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物以外の、少なくとも1種の追加の直接染料を場合によって含むことができる。この染料は、カチオン性および非イオン性種から選択することができる。
挙げることのできる非限定的な例には、ニトロベンゼン染料、アゾ、アゾメチン、メチン、テトラアザペンタメチン、アントラキノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、フェノチアジン、インジゴイド、キサンテン、フェナントリジン、およびフタロシアニン染料、トリアリールメタンから誘導された染料、および天然染料が、単独または混合物として含まれる。
これは、例えば、以下の赤色またはオレンジ色ニトロベンゼン染料から選択することができる。
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-アミノ-3-メチル-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-6-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-メチルアミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-5-クロロベンゼン、
- 2-ニトロ-4-アミノジフェニルアミン、
- 1-アミノ-3-ニトロ-6-ヒドロキシベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
- 1-メトキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 2-ニトロ-4'-ヒドロキシジフェニルアミン、および
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-ヒドロキシ-5-メチルベンゼン。
追加の直接染料は、黄色および緑黄色ニトロベンゼン直接染料から選択することもでき、例えば以下から選択された化合物を挙げることができる。
- 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-メチルアミノ-2-ニトロ-5-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-5-メトキシベンゼン、
- 1,3-ジ(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-ニトロ-6-クロロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-6-メチルベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ヒドロキシ-4-ニトロベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼンスルホン酸、
- 4-エチルアミノ-3-ニトロ安息香酸、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロクロロベンゼン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロメチルベンゼン、
- 4-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-3-ニトロトリフルオロメチルベンゼン、
- 1-(β-ウレイドエチル)アミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1,3-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、および
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンズアミド。
例えば以下の青色または紫色ニトロベンゼン直接染料を挙げることもできる。
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-メチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 次式を有する2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン類：
Figure 2006169249
［式中、
- Rbは、C1〜C4アルキル基、あるいはβ-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、またはγ-ヒドロキシプロピル基を表し、
- RaおよびRcは、同一でも異なっていてもよく、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、γ-ヒドロキシプロピル、またはβ,γ-ジヒドロキシプロピル基を表し、基Rb、Rc、またはRaの少なくとも1つは、γ-ヒドロキシプロピル基を表し、Rbがγ-ヒドロキシプロピル基であるとき、RbおよびRcは、同時にβ-ヒドロキシエチル基を示すことができない2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、例えば仏国特許第2692572号に記載のもの。］
本発明に用いることのできるアゾ直接染料の中で、特許出願、国際公開第95/15144号、国際公開第95/01772号、および欧州特許第714954号、仏国特許第2822696号、仏国特許第2825702号、仏国特許第2825625号、仏国特許第2822698号、仏国特許第2822693号、仏国特許第2822694号、仏国特許第2829926号、仏国特許第2807650号、国際公開第02/078660号、国際公開第02/100834号、国際公開第02/100369号、および仏国特許第2844269号に記載のカチオン性アゾ染料を挙げることができる。
これらの化合物の中で、以下の染料を特に挙げることができる。
- 1,3-ジメチル-2-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
- 1,3-ジメチル-2-[(4-アミノフェニル)アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
- 1-メチル-4-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]-ピリジニウムメチルサルフェート。
さらに挙げることのできるアゾ直接染料は、Colour Index International第3版に記載されている以下の染料である。
- ディスパースレッド17
- アシッドイエロー9
- アシッドブラック1
- ベイシックレッド22
- ベイシックレッド76
- ベイシックイエロー57
- ベイシックブラウン16
- アシッドイエロー36
- アシッドオレンジ7
- アシッドレッド33
- アシッドレッド35
- ベイシックブラウン17
- アシッドイエロー23
- アシッドオレンジ24
- ディスパースブラック9
さらに、1-(4'-アミノジフェニルアゾ)-2-メチル-4-[ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ]-ベンゼン、および4-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェニルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸を挙げることができる。
挙げることのできるキノン直接染料は、以下の染料である。
- ディスパースレッド15
- ソルベントバイオレット13
- アシッドバイオレット43
- ディスパースバイオレット1
- ディスパースバイオレット4
- ディスパースブルー1
- ディスパースバイオレット8
- ディスパースブルー3
- ディスパースレッド11
- アシッドブルー62
- ディスパースブルー7
- ベイシックブルー22
- ディスパースバイオレット15
- ベイシックブルー99、および
次の化合物
- 1-N-メチルモルホリウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノアントラキノン
- 5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン
- 2-アミノエチルアミノアントラキノン
- 1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン。
挙げることのできるアジン染料は、以下の化合物である。
- ベイシックブルー17
- ベイシックレッド2
本発明に用いることのできるトリアリールメタン染料の中で、以下の化合物を挙げることができる。
- ベイシックグリーン1
- アシッドブルー9
- ベイシックバイオレット3
- ベイシックバイオレット14
- ベイシックブルー7
- アシッドバイオレット49
- ベイシックブルー26
- アシッドブルー7
本発明に用いることのできるインドアミン染料の中で、以下の化合物を挙げることができる。
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4'-ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン;
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2'-メトキシ-4'-アミノ)アニリノ-1,4-ベンゾキノン;
- 3-N-(2'-クロロ-4'-ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン;
- 3-N-(3'-クロロ-4'-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン;
- 3-[4'-N-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン。
本発明に用いることのできるテトラアザペンタメチン系の染料の中で、下記の表に示す以下の化合物を挙げることができ、ここでAnは、上に定義したとおりである。
Figure 2006169249
本発明に用いることのできる天然直接染料の中では、ローソン、ユグロン、アリザリン、プルプリン、カルミン酸、ケルメス酸、プルプロガリン、プロトカテクアルデヒド、インジゴ、イサチン、クルクミン、スピヌロシン(spinulosin)、およびアピゲニジン(apigenidin)を挙げることができる。これらの天然染料を含有する抽出物または煎出物、特にヘナをベースとする湿布または抽出物も用いることができる。
追加の直接染料が存在するとき、組成物中のそれらの量は、一般に、組成物の重量に対して、0.001重量%〜20重量%、好ましくは0.01重量%〜10重量%の範囲である。
染料ビヒクルとも称される染色に適した媒体は、一般に、水、または充分に水溶性でない化合物を溶解するための少なくとも1種の有機溶媒と水との混合物からなる。
より詳細には、上記有機溶媒は、直鎖または分枝鎖の好ましくは飽和している2〜10個の炭素原子を含有するモノアルコールまたはジオール、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、へキシレングリコール(2-メチル-2,4-ペンタンジオール)、ネオペンチルグリコール、および3-メチル-1,5-ペンタンジオールなど、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、およびフェニルエチルアルコールなど、グリコールまたはグリコールエーテル、例えばエチレングリコールモノメチル、モノエチル、およびモノブチルエーテル、プロピレングリコールおよびそのエーテル、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコール、およびジプロピレングリコール、ならびにジエチレングリコールアルキルエーテル、特にC1〜C4エーテル、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテル、またはモノブチルエーテルの、単独または混合物から選択される。
上述の通常の溶媒が存在するとき、それらは、通常、組成物の総重量に対して、1重量%〜40重量%、より好ましくは5重量%〜30重量%である。
本発明による染色組成物はさらに、毛髪の染色用組成物に通常用いられる種々のアジュバント、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性、両性、または双性イオン性界面活性剤またはそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性、または双性イオン性ポリマーまたはそれらの混合物、無機または有機増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、非イオン性、および両性ポリマー会合増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝剤、分散剤、コンディショニング剤、例えば揮発性でも揮発性でなくともよく、あるいは変性されていてもよいシリコーン、膜形成剤、セラミド、保存剤、および乳白剤などを含むことができる。
これらの上述のアジュバントは、一般に、組成物の重量に対して、それぞれ0.01重量%〜20重量%の量で存在する。
当分野の技術者は当然ながら、本発明による酸化染色組成物に本質的に伴う有利な特性が、想定される添加によって悪影響を受けないか、または実質的に受けないように、このまたはこれらの任意の追加化合物を慎重に選択するであろう。
本発明による染色組成物のpHは、一般に、約3〜12、好ましくは約5〜11である。これは、ケラチン繊維の染色に通常用いられる酸性化剤またはアルカリ性化剤を用いて、あるいは標準的な緩衝系を用いて、所望の値に調節することができる。
挙げることのできる酸性化剤は、例えば無機または有機酸、例えば塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、および乳酸、ならびにスルホン酸などである。
挙げることのできるアルカリ性化剤は、例えばアンモニア水、炭酸アルカリ類、アルカノールアミン類、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミン、およびそれらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ならびに次式を有する化合物などである。
Figure 2006169249
式中、Wは、ヒドロキシル基またはC1〜C4アルキル基で場合によって置換されているプロピレン残基であり、Ra、Rb、Rc、およびRdは、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル、またはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表す。
本発明による染色組成物は、液体、クリーム、またはゲルの形態、あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した他の任意の形態などの種々の形態であることができる。
本発明による組成物はさらに、少なくとも1種の酸化剤を含むことができる。この場合、この組成物は、すぐに使用できる(ready-to-use)組成物と称される。
本発明では、すぐに使用できる組成物は、すぐにケラチン繊維に適用されることが意図される組成物であり、すなわち、この組成物は、使用前には未変性形態で保存することができ、あるいは2種以上の組成物を即席に混合して得ることができる。
前記組成物はまた、本発明による組成物を酸化組成物と混合することによって得ることもできる。
上記酸化剤は、この分野で通常用いられる任意の酸化剤であることができる。したがって、酸化剤は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸塩、例えば過ホウ酸塩および過硫酸塩など、ならびに酵素、から選択することができ、酵素の中では、ペルオキシダーゼ、2-電子オキシドリダクターゼ、例えばウリカーゼなど、および4-電子オキシゲナーゼ、例えばラッカーゼを挙げることができる。過酸化水素の使用が特に好ましい。
酸化剤の量は、一般に、すぐに使用できる組成物の重量に対して、1重量%〜40重量%、好ましくは、すぐに使用できる組成物の重量に対して、1重量%〜20重量%の間である。
一般に、用いられる酸化組成物は、水性組成物であり、溶液またはエマルジョンの形態であることができる。
通常、酸化剤を含まない組成物を、約0.5〜10重量当量の酸化組成物と混合する。
すぐに使用できる組成物のpHは、より特に4と12との間であり、好ましくは7と11.5との間であることに留意されたい。
この組成物のpHは、特に本発明の説明において前述したものから選択された酸性化剤またはアルカリ性化剤を用いて調節することができる。
本発明はさらに、本発明による染色組成物を湿潤または乾燥ケラチン繊維に適用することを含む着色方法を提供する。
式(I)、(II)、(III)、および/または(IV)の化合物、あるいはその酸との付加塩、場合によって少なくとも1種のカップラーと場合によって組み合わせた少なくとも1種の酸化塩基、および場合によって少なくとも1種の追加の直接染料、を含む染色組成物の繊維への適用は、酸化剤の存在下で行ってもよい。
この酸化剤は、式(I)、(II)、(III)、および/または(IV)の化合物、ならびに任意の酸化塩基、カップラー、および/または追加の直接染料を含む組成物に、使用時に、またはケラチン繊維に直接添加することができる。
上記酸化組成物はまた、上述のとおり、毛髪の染色用組成物に通常用いられる種々のアジュバントを含むことができる。
酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染料組成物との混合後、ケラチン繊維に適用される得られた組成物のpHが、好ましくは約4から12、より好ましくは7から11.5の範囲であるようなpHである。これは、上述のとおり、ケラチン繊維の染色に通常用いられる酸性化剤またはアルカリ性化剤によって所望の値に調節することができる。
最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、液体、クリーム、またはゲルの形態、あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した他の任意の形態などの種々の形態であることができる。
特定の一実施形態によれば、本発明による組成物は、酸化塩基とカップラーを含まない。
適用される組成物は、場合によって少なくとも1種の酸化剤を含むことができる。
この組成物は、したがって湿潤または乾燥ケラチン繊維に適用され、その後、所望の着色を付与するのに充分な放置時間、放置される。
採用されるどのような変形形態(酸化剤を含むかまたは含まない)においても、放置時間は、一般に数秒と1時間との間、好ましくは3分と30分との間である。
組成物が作用するために放置される温度は、一般に15と220℃との間、より特に15と80℃との間、好ましくは15と40℃との間である。
放置時間後、組成物は、好ましくは水による洗浄、続いて場合によってはシャンプーによる洗浄、その後場合によっては乾燥することによって除去される。
本発明の他の主題は、第1の区画に本発明の染色組成物を含有し、第2の区画に酸化組成物を含有する、複数の区画を有する装置、または染色キットである。この装置は、特許、仏国特許第2586913号に記載の装置など、毛髪に所望の混合物を送達する手段を備えていることができる。
以下の実施例は、本質的に本発明を制限することなく、本発明を例示するものである。
(実施例)
1-化合物の合成
〔化合物2の合成〕
Figure 2006169249
化合物1(1.477g、n=0.002mol)を、20mlのイソプロパノール中、1.08g(n=0.02mol)のp-フェニレンジアミンの存在下、110℃で8時間反応させる。反応混合物を濃縮して、紫色の残渣を得る。液体クロマトグラフィによる精製が必要であり、濃い赤紫色の粉末の形態で純粋な化合物2を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
〔化合物6の合成〕
Figure 2006169249
化合物3は、市販され入手可能である(Interchim)。
化合物5は、以下の3ステップで合成される：
- p-ヒドロキシアニリンのジアゾニウム塩のイミダゾールへのカップリング反応
- メタノールおよび硫酸の存在下でのo-アルキル化反応
- 炭酸ジメチルの存在下でのN-アルキル化反応。
[ステップ1]
1.13gの化合物3を、80mlの1,2-ジクロロエタン中、3.86mlの1,6-ジブロモヘキサンの存在下、85℃で8時間撹拌する。その後、反応混合物を室温にする。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。これにより濃い紫色の粉末を得る(化合物4/4'、ブロモ化合物とクロロ化合物の混合物)。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する(ブロモ化合物とクロロ化合物の混合物)。
[ステップ2]
4.38gの化合物(4/4')を、15mlのジメチルホルムアミド中0.05gのKIおよび1.9gの化合物5の存在下、100℃で22時間撹拌する。その後、反応混合物を室温にし、次いで、酢酸エチルおよびジイソプロピルエーテル(比3/7)を含有する混合物に注入する。析出物が形成される。それを濾過により単離する。得られた固体をジクロロメタンに溶解し、次いで、その溶液を、酢酸エチルおよびイソプロパノール(比4/1)を含有する溶液に注ぐ。さらなる析出物が現れる。それを濾過により単離し、真空下で乾燥する。これにより、予期された化合物6に相当する濃い紫色の粉末を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された化合物6の構造に一致した。
〔化合物7の合成〕
Figure 2006169249
1gの化合物6および0.87mlのエタノールアミンを、6mlのペンタノールおよび1mlのメタノール中、95℃で5時間反応させる。その後、反応混合物を室温にし、酢酸エチルおよびジイソプロピルエーテルを含有する混合物に注ぐ。析出物が形成される。それを濾過により単離し、真空下で乾燥する。液体クロマトグラフィによる精製によって、濃い赤紫色の粉末を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された化合物7の構造に一致する。
〔化合物8の合成〕
Figure 2006169249
0.68gの化合物6および0.37mlのピロリジンを、8mlのイソプロパノール中、67℃で24時間反応させる。その後、反応混合物を室温にし、酢酸エチルおよびジイソプロピルエーテルを含有する混合物に注ぐ。析出物が形成される。それを濾過により単離し、真空下で乾燥する。液体クロマトグラフィによる精製によって、フクシア色(明るい赤紫色)の粉末を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された化合物8の構造に一致する。
〔化合物11の合成〕
Figure 2006169249
化合物9は、市販されている(Interchim)。
[ステップ1]
化合物9(2.5g)を、50mlの1,6-ジブロモヘキサンの存在下、100℃で12時間反応させる。反応混合物をあらかじめ室温にし、水を添加し、その後、生成物をジクロロメタンで抽出する。硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発して、構造10の化合物に相当する紫色の粉末(2g)を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
[ステップ2]
化合物10(0.1g)および0.042gの化合物5を、1mlのDMFの存在下、60℃で7日間反応させる。反応混合物をあらかじめ室温にする。ジイソプロピルエーテルからの反応混合物の析出によって得られた残渣を液体クロマトグラフィで精製する。構造11の化合物に相当するフクシア色の粉末を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
〔化合物14の合成〕
Figure 2006169249
3-アミノピリジンのジアゾニウム塩とジメチルアニリンとの反応によって、化合物12を得る。
[ステップ1]
化合物12(1g)を、6.82mlの1,6-ジブロモヘキサンの存在下、90℃で12時間反応させる。反応混合物をあらかじめ室温にし、次いで、ジイソプロピルエーテルを含有する溶液に注ぐ。析出物を得て、それを濾過により単離し、乾燥する。これによって、予期された構造13の化合物に相当する濃いオレンジ色の粉末(2g)を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
[ステップ2]
化合物13(1g)および0.5gの化合物5を、10mlのDMFの存在下、90℃で2日間反応させる。反応混合物をあらかじめ室温にする。ジイソプロピルエーテルからの反応混合物の析出によって得られた残渣を液体クロマトグラフィで精製する。構造14の化合物に相当するオレンジイエローの粉末を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
〔化合物19の合成〕
Figure 2006169249
[ステップ1]
Figure 2006169249
上置式コンデンサを備えた三口フラスコ中で、化合物5(0.216g、1mmol)を、5mlのアセトニトリル中2mlの1,5-ジブロモペンタンの存在下、室温で48時間撹拌する。
反応後、反応混合物を濃縮する。得られた残渣をフラッシュシリカクロマトグラフィで精製する。化合物15に相当する208mgのオレンジイエローの粉末を得る。
分析は予期された生成物に一致する。
[ステップ2]
Figure 2006169249
p-アニシジンのジアゾニウム塩とイミダゾールとの反応によって化合物16を得る。
上置式コンデンサを備えた三口フラスコ中で、化合物15(0.223g、0.5mmol)、化合物16(0.121mg、0.6mmol)、および水酸化ナトリウム(0.025g、0.625mmol)を、50mlの水および4mlのトルエンの存在下、室温で48時間撹拌する。
反応後、反応混合物を濃縮する。得られた残渣をトルエンで数回洗浄する。化合物17に相当する240mgのオレンジイエローの粉末を得る。
分析は予期された生成物に一致する。
[ステップ3]
Figure 2006169249
上置式コンデンサを備えた三口フラスコ中で、化合物17(0.283g、0.5mmol)およびピロリジン(0.043g、0.6mmol)を、10mlのイソプロパノールの存在下、80℃で4時間撹拌する。
反応後、反応混合物を濃縮する。得られた残渣をフラッシュシリカクロマトグラフィで精製する。化合物18に相当する113mgのフクシアレッドの粉末を得る。
分析は予期された生成物に一致する。
[ステップ4]
Figure 2006169249
上置式コンデンサを備えた三口フラスコ中で、化合物18(0.121g、0.2mmol)を、5mlの1,2-ジクロロエタン中、硫酸ジメチル(55mg、0.44mmol)の存在下、室温で5時間撹拌する。
反応後、反応混合物を濃縮する。得られた残渣を5mlの酢酸エチルで洗浄する。得られた析出物を濾過によって単離し、乾燥した後、化合物19に相当する113mgのフクシアレッドの粉末を得る。
分析は予期された生成物に一致する。
〔化合物20の合成〕
Figure 2006169249
同じ方法を用いて、化合物20を得た。これは以下のハロ誘導体を用いて行った。
Figure 2006169249
化合物20に相当する2.5gのフクシアレッドの粉末を得る。
〔化合物21の合成〕
Figure 2006169249
同じ方法を用いて、化合物21を得た。これは以下のハロ誘導体を用いて行った。
Figure 2006169249
化合物21に相当する1.5gのフクシアレッドの粉末を得る。
〔2- 非酸化条件下での染色例〕
上で得られた5×10-4molの化合物6を、水(2.5ml)と以下の組成を有するpH10の緩衝液(2.5ml)との混合物5mlに溶解する。
2gの酢酸アンモニウム
40mlの水
pH9〜10となる20%NH3
100mlとなる水
100gの上記化合物を室温で30分間毛髪に適用する。その後、毛髪を水ですすぎ、乾燥する。
毛髪はクラレット色(濃い赤紫色)に着色される。

Claims (27)

  1. 下記の式(I)、(II)、(III)、および(IV)で表される非対称カチオン性ジアゾ化合物であって、それらの共鳴構造型、ならびにそれらの酸付加塩および/またはそれらの溶媒和物。
    Figure 2006169249
     ［式中、
    基R1は、同一であるかまたは同一でなく、互いに独立して、
    ・場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
    ・場合によって置換されているフェニル基、
    ・場合によって置換されているベンジル基、を表し、
    基R2は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
    ・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基であって、前記アルキル基がさらに、チオ(-SH)、C1〜C4チオアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル、またはC1〜C4アルキルスルホニル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているアルキル基、
    ・ヒドロキシル基、
    ・C1〜C4アルコキシ基、
    ・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
    ・アミノ基、
    ・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
    ・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
    ・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
    ・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
    ・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表し、R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
    ・場合によって置換されているアリール基、
    ・場合によって置換されている(C1〜C4アルキル)アリール基、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
    ・ニトロ基、
    ・シアノ基、
    ・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
    ・チオ基(HS-)、
    ・基Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
    ・eが2であるとき、式(I)、(II)、(III)、および(IV)のそれぞれについて、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の5または6個の環員、好ましくは6個の環員を含有する第2の環を場合によって形成することができる基を表し、
    eは、0から4の整数であり、eが、4未満であるとき、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の複素環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
    式(I)、(II)、(III)、および(IV)からの基R3は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
    ・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基、
    ・ヒドロキシル基、
    ・C1〜C4アルコキシ基、
    ・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
    ・アミノ基、
    ・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
    ・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
    ・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
    ・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
    ・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
    ・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
    ・チオ基(HS-)、
    ・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
    ・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
    ・ニトロ基、
    ・シアノ基、
    ・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
    ・m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、以下の基、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニルアミノ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の6個の環員を含有する第2の環を形成することができる基を表し、
    m'は、0から4の整数であり、m'が、4未満であるとき、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の芳香環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
    式(I)、(II)、(III)、および(IV)のW1基は、同一であるかまたは異なっており、互いに独立して、
    ・水素原子、
    ・臭素、塩素、およびフッ素、好ましくは塩素、およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
    ・-NR5R6、OR7、-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7、または-O-Ph-NR5R6基であって、式中、
    * R4およびR7は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、または場合によって置換されているフェニル基を表し、
    * R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているフェニル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、またはRが、C1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニル基(R-CO-)を表し、
    * R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができ、
    * R5およびR6は、-NR5R6が結合している隣接する芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を場合によって形成することができ、
    * Phは、場合によって置換されているフェニル基を表す基を表し、
    Lは、カチオン性または非カチオン性リンカーであり、
    式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の電気的中性は、1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない化粧品として許容されるアニオンAnによって確保されている。]
  2. 基R1が、
    - ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
    - 場合によって置換されているベンジル基、
    を表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
  3. 基R2が、同一であるかまたは異なっており、
    - 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
    - ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、チオ(-SH)、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、およびC1〜C4チオアルキル基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なっている基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
    - ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、あるいは塩素またはフッ素などのハロゲン原子から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なっている基で場合によって置換されているフェニル基、
    - C1〜C4アルコキシ基、
    - C1〜C4アルキルスルホニルアミノ基、
    - C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
    - アミノ基、
    - C1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、
    - C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基、
    - 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2N-)、
    - 基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2NSO2-)、
    - 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
    - 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(RSO-)、
    - 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
    - 基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCONR'-)
    を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
  4. 式(I)、(II)、(III)、および(IV)からの2つの基R2が、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、および少なくとも1つのヒドロキシルまたはメチルカルボニルアミノ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている第2の6員芳香環を場合によって形成することができることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 基R3が、同一であるかまたは異なっており、
    - 場合によっては置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
    - 塩素またはフッ素などのハロゲン原子、
    - ヒドロキシル基、
    - C1〜C2アルコキシ基、
    - C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
    - アミノ基、
    - ヒドロキシル、およびC1〜C4アルコキシから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
    - 基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
    - 基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
    - 基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
    - 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
    - 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)
    を表すことを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 基R3が、同一であるかまたは異なっており、
    - ヒドロキシル基、C1〜C2アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基であって、これらの2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、好ましくはピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、およびピラゾールから選択された、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族である、5または6員複素環を場合によって形成することができるアルキル基、
    - C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基、
    - 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン、
    - アミノ基、
    - 少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基、
    - メチルカルボニルアミノ基、
    - メチルスルホニルアミノ基、
    - ヒドロキシル基、
    - C1〜C2アルコキシ基、
    - メチルスルホニル基
    を表すことを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 係数m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3が、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル基、-NR4-Ph、-NR4-Ph-NR5R6、および-NR4-Ph-OR7基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、C1〜C4アルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基、から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている第2の6員芳香環を形成することができることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 2つの隣接基R3が、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ、メチルカルボニルアミノ、(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノ、-NH-Ph、-NH-Ph-NH2、-NH-Ph-NHCOCH3、-NH-Ph-OH、および-NH-Ph-OCH3基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている第2の6員芳香環を形成することができることを特徴とする請求項7に記載の化合物。
  9. R4およびR7が、互いに独立して、
    - 水素原子、
    - 好ましくはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基、
    - フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で一置換または二置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基
    を表すことを特徴とする請求項8に記載の化合物。
  10. 基R5およびR6が、同一であるかまたは異なっており、
    - 水素原子、
    - Rが場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
    - ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、C1〜C4(ジ)アルキルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基であって、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、およびC1〜C4アルキルカルボニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基でさらに置換されていてもよいアルキル基、
    - フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C4アルコキシ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で一置換または二置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基
    を表すことを特徴とする請求項1から9の一項に記載の化合物。
  11. 基R5およびR6が、同一であるかまたは異なっており、
    - 水素原子、
    - メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
    - メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
    - ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数の同一であるかまたは同一でないC1〜C4アルキル基で置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されているフェニル基
    を表すことを特徴とする請求項1から10の一項に記載の化合物。
  12. 基R5およびR6が、それぞれが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を形成することを特徴とする請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 5から7個の環員を含有する前記複素環が、以下の複素環:ピペリジン、2-(2-ヒドロキシエチルピペリジン)、4-(アミノメチル)ピペリジン、4-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン、4-(ジメチルアミノ)ピペリジン、ピペラジン、1-メチルピペラジン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1-(2-アミノエチル)ピペラジン、1-ヒドロキシエチルエトキシピペラジン、ホモピペラジン、1-メチル-1,4-ペルヒドロ-ジアゼピン、ピロール、1,4-ジメチルピロール、1-メチル-4-エチルピロール、1-メチル-4-プロピルピロール、から選択されることを特徴とする請求項12に記載の化合物。
  14. 基R5およびR6が、ヒドロキシルで場合によって置換されている芳香環の炭素原子であって、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接している炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を形成してもよいことを特徴とする請求項1から9の一項に記載の化合物。
  15. Lが非カチオン性リンカーであって、、
    ・共有結合、
    ・場合によっては置換されており、場合によっては縮合している、3から7個の環員を含有する飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族(複素)環で場合によっては中断されており、場合によっては置換されているC1〜C40、好ましくはC1〜C20アルキル基であって、前記アルキル基は、1つまたは複数のヘテロ原子または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せにより場合によっては中断されており、前記リンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合を含有していない、
    ・場合によっては置換されているフェニル基
    で表されることを特徴とする請求項1から14のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Lがカチオン性リンカーであって、
    ・少なくとも1つのカチオン電荷を有し、3から7個の環員を含有する1つまたは複数の飽和または不飽和、芳香族または非芳香族の同一であるかまたは異なる(複素)環で場合によっては置換されており、かつ/または場合によっては中断されており、かつ/または、例えば酸素、窒素、硫黄、-CO-基、または-SO2-、あるいはそれらの組合せなどの、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、あるいはそれらの組合せで場合によっては中断されているC2〜C40アルキル基であって、リンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合を含有しておらず、但し、リンカーLは、少なくとも1つのカチオン電荷を有する
    として表されることを特徴とする請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物。
  17. Anが、式(I)、(II)、(III)、および(IV)の化合物の1つまたは複数の電荷のバランスをとる有機または無機アニオン、あるいはアニオン混合物を表し、例えば塩化物、臭化物、フッ化物、またはヨウ化物などのハロゲン化物；水酸化物；硫酸塩；硫酸水素塩；メチル硫酸またはエチル硫酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキル硫酸塩；炭酸塩および炭酸水素塩；ギ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、およびシュウ酸塩などのカルボン酸の塩；メチルスルホン酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキルスルホン酸塩；例えば4-トリルスルホン酸塩などのアリール部分、好ましくはフェニルが、1つまたは複数のC1〜C4基で場合によって置換されているアリールスルホン酸塩；ならびにメシラートなどのアルキルスルホニル、から選択されることを特徴とする請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物。
  18. 下記の式(I')、(I'')、(I''')、(II')、(II'')、(II''')、(III')、(III'')、(III''')、(IV')、(IV'')、(IV''')、およびそれらの共鳴構造型、および／またはそれらの酸付加塩、および／またはそれらの溶媒和物に相当することを特徴とする、請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2006169249
    Figure 2006169249
     ［式中、R1、R3、W1、およびm'は、前に定義したとおりである。］
  19. ケラチン繊維の染色に適切な媒体中に、直接染料として、請求項1から18のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)、(II)、(III)、もしくは(IV)の化合物、またはそれらの酸との付加塩、および/またはそれらの溶媒和物を含む染色組成物。
  20. 式(I)、(II)、(III)、もしくは(IV)の化合物、またはそれらの各化合物の量が、染色組成物の総重量に対して0.001重量%〜20重量%、より特に0.01重量%〜10重量%であることを特徴とする請求項19に記載の組成物。
  21. 少なくとも1種の追加の直接染料、少なくとも1種のカップラーと場合によって組み合わせた少なくとも1種の酸化塩基を含むことを特徴とする請求項20または21に記載の組成物。
  22. 前記の追加の直接染料が、ニトロベンゼン染料、アゾ、アゾメチン、メチン、テトラアザペンタメチン、アントラキノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、フェノチアジン、インジゴイド、キサンテン、フェナントリジン、フタロシアニン染料、トリアリールメタンから誘導された染料、および天然染料から、単独または混合物として選択されたカチオン性またはノニオン性染料であることを特徴とする請求項21に記載の組成物。
  23. 前記酸化塩基が、p-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、o-アミノフェノール類、p-アミノフェノール類、および複素環塩基から選択されることを特徴とする請求項22に記載の組成物。
  24. 前記カップラーが、m-アミノフェノール類、m-フェニレンジアミン類、m-ジフェノール類、ナフトール類、複素環カップラー、それらの酸付加塩、およびそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項22に記載の組成物。
  25. 少なくとも1種の酸化剤を含むことを特徴とする請求項20から25のいずれか一項に記載の組成物。
  26. 所望の効果を付与するのに充分な時間、請求項20から25のいずれか一項に記載の組成物を乾燥または湿潤している前記繊維と接触させる、ケラチン繊維を着色する方法。
  27. 複数の区画を有する装置であって、第1の区画に請求項20から24のいずれか一項に記載の組成物を含有し、第2の区画に酸化組成物を含有する装置。
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