MXPA05013633A - Compuestos diazoicos disimetricos que presentan al menos una unidad 2-imidazolio y brazo de enlace cationico o no, composiciones que los comprenden, procedimiento de coloracion y dispositivo. - Google Patents

Compuestos diazoicos disimetricos que presentan al menos una unidad 2-imidazolio y brazo de enlace cationico o no, composiciones que los comprenden, procedimiento de coloracion y dispositivo.

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Abstract

La presente invencion se refiere a compuestos cationicos diazoicos disimetricos que presentan al menos una unidad 2-imidazolio y que comprenden un brazo de enlace cationico o no cationico. La invencion se refiere ademas a composiciones tintoriales que comprenden en un medio apropiado para el tenido de las fibras queratinicas, tales compuestos a titulo de colorante directo, asi como a un procedimiento de coloracion de fibras queratinicas que utiliza esta composicion y un dispositivo de varios compartimientos.

Description

COMPUESTOS DIAZOICOS DISIMETRICOS QUE PRESENTAN AL MENOS UNA UNIDAD 2-IMIDAZOL O Y BRAZO DE ENLACE CATIONICO O NO, COMPOSICIONES QUE LOS COMPRENDEN, PROCEDIMIENTO DE COLORACION Y DISPOSITIVO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención tiene por objeto compuestos catiónicos diazóicos disimétricos que presentan al menos una unidad 2-imidazolio y que comprenden un brazo de enlace catiónico o no catiónico, composiciones tintoriales que comprenden en un medio apropiado para el teñido de las fibras queratínicas , tales compuestos a título de colorante directo, así como un procedimiento de coloración de fibras queratínicas que utiliza esta composición y un dispositivo de varios compartimientos .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Es conocido teñir las fibras queratínicas y en particular las fibras queratínicas humanas, tales como los cabellos, con composiciones tintoriales que contienen colorantes directos. Estos compuestos son moléculas coloreadas y colorantes que tienen una afinidad para las fibras. Es conocido por ejemplo utilizar colorantes directos del tipo nitrados bencénicos, colorantes antraquinónicos , nitropiridinas, colorantes del tipo azoico, xanténico, REF. : 168788 acridínico azinico o triarilmetano . Habitualmente, estos colorantes se aplican sobre las fibras, opcionalmente en presencia de un agente oxidante si se desea obtener un efecto simultáneo de hacer más brillantes las fibras . Una vez transcurrido el tiempo de reposo, las fibras se aclaran, opcionalmente se lavan y se secan. Las coloraciones que resultan de la utilización de colorantes directos son coloraciones temporales o semi-permanentes pues la naturaleza de las interacciones que ligan los colorantes directos con la fibra queratínica, y su desorción de la superficie y/o del núcleo de la fibra son responsables de su relativa baja potencia tintorial y de su relativo mal comportamiento a los lavados o a la transpiración. Es conocido por la solicitud EP 1377263 realizar colorantes directos catiónicos diazóicos particulares, que comprenden dos grupos heterociclicos catiónicos . Estos compuestos si representan un avance en el ámbito, proporcionan resultados tintoriales que siguen siendo no obstante todavía perfeccionables .
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION En el sentido de la presente invención, y a menos que se proporcione una indicación diferente: - Un radical alquil (en) o o la parte alquil (en) o de un radical es lineal o ramificada, - Un radical alquil (en) o o la parte alquil (en) o de un radical se dice "sustituido" cuando comprende al menos un sustituyente seleccionado entre los grupos : • hidroxilo, • alcoxi de x- 1r (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, • amino, amino sustituido por uno o dos grupos alquilo idénticos o diferentes de 0¡.-C4 opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo o alcoxi de Ci-C2, pudiendo los indicados radicales alquilo formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que comprende de 5 ó 7 elementos, saturado o insaturado, opcionalmente aromático, opcionalmente sustituido que comprende opcionalmente al menos otro heteroátomo diferente o no de nitrógeno . • Un radical alquilcarbonilamino (R'CO-NR-) en el cual el radical R es un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4. · Un radical alquilsulfonilo (R~S02-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de C1-C4. • Un radical alquilsulfinilo (R-SO-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de C1-C4. • Un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de C1-C4.
Un radical ( etero) cíclico, saturado o no saturado, aromático o no aromático, o la parte (hetero) cíclica, saturada o no saturada, aromática o no aromática, de un radical se dice "sustituido" cuando comprende al menos un sustituyente, de preferencia llevado por un átomo de carbono, seleccionado entre: • un radical alquilo de x-C^, de preferencia de Ci-Cs, opcionalmente sustituido; • un átomo de halógeno tal como cloro, flúor o bromo; • un grupo hidroxilo; • un radical alcoxi de Ci-C4; un radical (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4; • un radical amino; · un radical - amino sustituido por uno o dos radicales alquilo idénticos o diferentes de Ci-C4, opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo o amino o (mono- o di-) alquilamino de Ci-C4 o alcoxi de C -C2; pudiendo los dos radicales alquilo formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos , de preferencia de 1 a 2 heteroátomos, seleccionados entre N, O, S, de preferencia N, comprendiendo el heterociclo de 5 a 7 elementos, siendo saturado o insaturado, y aromático o no aromático, y opcionalmente sustituido; ¦ un radical alquilcarbonilamino (R'CO-NR-) en el cual el radical R es un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4 y el radical R' es un radical alquilo de Ci-C2; " un radical aminocarbonilo ((R)2N-CO-) en el cual radicales R, idénticos o no, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4 ¦ un radical alquilsulfonilamino o axilsulfonilaíidno (R'S02-NR-) en el cual el radical R representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4 y el radical R' representa un radical alquilo de C1-C4, un radical fenilo; ¦ un radical aminosulfonilo ((R)2N-S02-) en el cual radicales R, idénticos o no, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4. Los compuestos de conformidad con la presente invención se denominan disimétricos cuando no existe plano de simetría perpendicular al brazo de enlace L. En otras palabras, los dos miembros de fórmula a uno y otro lado del brazo de enlace L, son diferentes. Más precisamente, son diferentes cuando sus sustituyentes son diferentes por sus naturalezas y/o sus posiciones en la molécula. En el caso en que los diversos grupos que entran en la estructura de los compuestos de conformidad con la invención sean sustituidos, el experto en la materia los seleccionará de tal modo que la disimetría de la molécula sea respetada.
El objeto de la presente invención es proporcionar colorantes directos que no presenten los inconvenientes de los colorantes directos existentes . La presente invención por consiguiente tiene por objeto compuestos diazóicos disimétricos catiónicos representados por las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) siguientes, sus formas resonantes, así como sus sales de adición con un ácido y/o sus solvatos : fórmulas en las cuales : Los radicales Ri, idénticos o no, independientemente entre sí representan: • un radical alquilo de Cx-C4 opcionalmente sustituido; • un radical fenilo opcionalmente sustituido; • un radical bencilo opcionalmente sustituido; Los radicales R2 idénticos o no, independientemente entre sí representan: · un radical alquilo de ??-??e, opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos y/o por uno o varios grupos que comprenden al menos un heteroátomo, de preferencia seleccionado entre oxígeno, nitrógeno, azufre, -CO-, -S02- o sus combinaciones ; siendo el indicado radical alquilo además opcionalmente sustituido por uno o varios grupos seleccionados entre los grupos tio (-SH) , tioalquilo de C!-C4; alquil (Cx- C4) sulfinilo, alquil (¾-04) sulfonilo; • un grupo hidroxilo, · un grupo alcoxi de Ci~C4. • un grupo (poli) hidroxialcoxi de C2-C4. • un grupo alcoxicarbonilo (RO-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4. • un radical alquilcarboniloxi (RC0-0-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4. • un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de C1-C4. • un grupo araino. • un grupo amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ca-C , idénticos o diferentes, opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo, pudiendo los dos radicales alquilo opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos, de preferencia de 1 a 2 heteroátomos , seleccionados entre N, O, S, de preferencia N, que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido; • un grupo alquilcarbonilamino (RCO-NR'-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de C1-C4 y el radical R' representa un hidrógeno, un radical alquilo de <¾.- • un grupo aminocarbonilo ((R)2N-CO-) en el cual radicales R independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo ureido (N (R) 2-CO-NR' -) en el cual radicales R y R' , independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de CL-C4; • un grupo aminosulfonilo ((R)2N-S02-) en el cual radicales R independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C ; • un grupo alguilsulfonilamino (RS02-NR'-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; R' representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C ; • un radical arilo opcionalmente sustituido; • un radical arilalquilo (CX-CA) opcionalmente sustituido ; • un grupo alquilsulfinilo (R-SO-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo alquilsulfonilo (R-S02-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo nitro; • un grupo ciano; • un átomo de halógeno, de preferencia cloro, flúor; • un grupo tio (HS-) ; • un grupo alquiltio (RS-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4 opcionalmente sustituido; • cuando e es igual a 2, para cada una de las fórmulas (I) , (II) , (III) , (IV) , dos radicales R2 pueden opcionalmente formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario, aromático o no aromático, de 5 ó 6 elementos, de preferencia de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos, idénticos o no, seleccionados entre hidroxilo, alquilo de Ci-C4, alcoxi de C1-C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de C1-C4 idénticos o diferentes y opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo; e es un número entero que vale de 0 a ; cuando e es inferior a 4 , el o los átomos de carbono del heterociclo no sustituidos de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) lleva (n) un átomo de hidrógeno. Los radicales R3, procedentes de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) , idénticos o no, independientemente entre sí representan: • un radical alquilo de C1-C16/ opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos o por uno o varios grupos que comprenden al menos un heteroátomo, de preferencia seleccionado entre oxígeno, nitrógeno, azufre, -CO-, -S02- o sus combinaciones. • un grupo hidroxilo, • un grupo alcoxi de C1-C4. • un grupo (poli) hidroxialcoxi de Ci-C ; · un grupo alcoxicarbonilo (RO-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de C1-C4. • un radical alquilcarboniloxi (RCO-O-) en el cual R representa un radical alquilo de C1-C4; • un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de C1-C4; • un grupo amino; • un grupo amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci~C4, idénticos o diferentes, opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo; pudiendo los dos radicales alquilo opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos , de preferencia de 1 a 2 heteroátomos , seleccionados entre N, 0, S, de preferencia N, que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido; • un grupo alquilcarbonilamino (RCO-NR'-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4 y el radical R' representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de Ci-C4; · un grupo aminocarbonilo ((R)2N-C0- en el cual radicales R independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de QL-C ; • un grupo ureido (N (R) 2-C0-NR' - ) en el cual radicales R y R' , independientemente entre si, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4; • un grupo aminosulfonilo ((R)2N~S02-) en el cual radicales R independientemente entre si, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de <¾-04; • un grupo alquilsulfonilamino (RS02-HR'-) en el cual radicales R, R' , independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci~ C4; • un grupo tio (HS-) ; • un grupo alquiltio ( S-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C ; • un grupo alquilsulfinilo (R-SO-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C ; • un grupo alquilsulfonilo (R-S02-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci~C4; « un grupo nitro; • un grupo ciano; • un átomo de halógeno, de preferencia cloro, flúor; • cuando m' es superior o igual a 2, dos radicales R3 adyacentes pueden formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario, aromático o no aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o no seleccionados entre los grupos hidroxilo, alquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci-C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, alquilcarbonilamino de Ci-C4/ amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci-C4 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo, m' es un número entero que vale de 0 a 4; cuando ' es inferior a 4, entonces el o los átomos de carbono del ciclo aromático no sustituidos de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) llevan un átomo de hidrógeno; Los grupos Wx de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) , idénticos o no, independientemente entre sí, representan: • un átomo de hidrógeno. • un átomo de halógeno seleccionado entre bromo, cloro, flúor de preferencia cloro y flúor. • un grupo -NR5R6, OR7, -NR4-Ph-NR5Re, -NR4-Ph-OR7/ -0-Ph-0R7, -0-Ph-NR5R6; con: ¦ R4, R7, idénticos o no representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C20. de preferencia de <¾-Cíe, opcionalmente sustituido, un radical aralguilo de Ci-C3 opcionalmente sustituido, un radical fenilo opcionalmente sustituido; ¦ R5 y Rs idénticos o no, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C2o. de preferencia de ¾-Ci6, opcionalmente sustituido, un radical fenilo opcionalmente sustituido, un radical aralquilo de Ci-C3 opcionalmente sustituido, un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el cual R es un radical alquilo de Ci-C4; ¦ R5 y R5 que pueden opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos , de preferencia de 1 a 2 heteroátomos, seleccionados entre N, O, S, de preferencia N, que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido; ¦ R5 y R6 que pueden opcionalmente formar con el átomo de carbono del ciclo aromático adyacente al cual -NR5R6 está unido, un heterociclo saturado de 5 ó 6 elementos; ¦ El pH que representa un radical fenilo opcionalmente sustituido; L es un brazo de enlace catiónico o no catiónico; asegurándose la electroneutralidad de los compuestos de fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) por uno o varios aniones An cosméticamente aceptables, idénticos o no. La presente invención tiene igualmente por objeto composiciones tintoriales que comprenden, en un medio apropiado para el teñido de las fibras queratínicas , tales compuestos de estructura (I) , (II) , (III) y (IV) , o sus sales de adición con un ácido, a título de colorantes directos. Se refiere además a un procedimiento de coloración de fibras queratínicas que consiste en poner en contacto una composición de conformidad con la invención con las indicadas fibras, secas o húmedas, durante ún tiempo suficiente para obtener el efecto deseado. La invención tiene por último por objeto un dispositivo de varios compartimientos que comprende, en un primer compartimiento, la composición de conformidad con la invención, y en un segundo compartimiento, una composición oxidante . Se ha observado que los compuestos de fórmula (I) tales como los definidos anteriormente, presentaban una buena tenacidad respecto a agentes exteriores como particularmente los champúes, y ello, incluso cuando la fibra queratínica está sensibilizada. Por otro lado, estos compuestos presentan propiedades tintoriales mejoradas tales como la cromaticidad, la fuerza de coloración así como una baja selectividad, es decir que los compuestos de la invención permiten obtener coloraciones más uniformes entre la punta y la raíz de los cabellos . Otras características y ventajas de la presente invención aparecerán más claramente con la lectura de la descripción y de los ejemplos que se presentarán. En lo siguiente y a menos que se indique lo contrario, los límites que delimitan un ámbito de valores están incluidos en este ámbito. Como se ha indicado antes, un primer objeto de la invención consiste en los compuestos que corresponden a las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) anteriormente citadas, en sus sales y/o solvatos . De preferencia, los compuestos de fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) de conformidad con la presente invención son tales que los radicales ¾ idénticos o no, independientemente entre sí representan: - un radical alquilo de Ci~C4, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de Ci-C2, araino, (di) alguilamino de Ci-C2; - un radical bencilo opcionalmente sustituido. De conformidad con la forma de realización particularmente preferido, los grupos ¾ idénticos o no representan un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, bencilo. De preferencia, los compuestos de fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) de conformidad con la presente invención son tales que los radicales R2, idénticos o no, independientemente entre si representan preferentemente : - un átomo de halógeno seleccionado entre cloro o flúor; - un radical alquilo de C1-C4, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de Ci-C2, (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4, amino, (di) alquilamino de Cx-C , tio (-SH) , alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, tioalquilo (C1-C4) ; - un radical fenilo opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de -C2 (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4, amino, (di) alquilamino de Ci-C2, o un átomo de halógeno tal como cloro, flúor; - un radical alcoxi de Ci-C ; - un radical alquil (Ci-C4) sulfonilamino; - un radical (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4; - un radical amino; - un radical (di) alquilamino de <¾.-¾; - un radical (poli) -hidroxialquilamino de C2-C4; - un radical alquilsulfonilamino (RS02N-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; - un radical aminosulfonilo ((R)2NS02~) en el cual radicales R independientemente entre sí representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4; - un radical alquiltio (RS-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; - un radical alquilsulfinilo (RSO-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; - un radical alquilsulfonilo (R-S02-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; - un radical alquilcarbonilamino (RCONR'-) en el cual el radical R representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4 y el radical R' representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de QL~C4; De conformidad con la forma de realización particularmente preferido, los radicales R2 procedentes de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) , idénticos o no, independientemente entre sí representan preferentemente un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, metilsulfonilo (CH3S02-), metilcarbonilamino (CH3CO H-) , hidroxilo, amino, metilamino, dimetilamino, 2-hidroxietilamino, metoxi, etoxi, fenilo. De conformidad con la segunda variante preferida, los dos radicales R2 procedentes de las fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) pueden opcionalmente formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo de C1-C4, alcoxi de C3.-C4, amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de C1-C4 idénticos o diferentes y opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo o metilcarbonilamino. Conforme a esta segunda variante, los dos radicales R2 pueden opcionalmente formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario, aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre hidroxilo, metoxi, etoxi, amino, 2-hidroxietilamino, dimetilamino, (di) -2-hidroxietilamino . De conformidad con la forma de realización muy particularmente ventajoso, el coeficiente e es igual a 0. Por lo que respecta más particularmente a los radicales R3 de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) , estos últimos, idénticos o diferentes, independientemente entre sí representan más particularmente : - un radical alquilo de Ci~C16, de preferencia de Ca-C8, opcionalmente sustituido; - un átomo de halógeno tal como cloro, flúor; - un grupo hidroxilo; - un radical alcoxi de x- 2} - un radical (poli) -hidroxialcoxi de C2-C ; - un radical amino; un radical amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Cx-C4 idénticos o diferentes, opcionalmente portadores de uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionado entre hidroxilo o alcoxi de C1-C4, pudiendo los dos radicales alquilo formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos , de preferencia de 1 a 2 heteroátomos , seleccionados entre N, 0, S, de preferencia N, siendo el heterociclo que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, y opcionalmente sustituido; - un radical alquilcarbonilamino (RCO-NR'-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Cx-C4 y el radical R' representa un hidrógeno, un radical alquilo de 0?-C ; - un radical alquilsulfonilamino (R'S02-NR~) en el cual el radical R representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Cx-Cj, el radical R' representa un radical alquilo de Ci-C4; - un radical aminosulfonilo ((R)2N-S02-) en el cual radicales R idénticos o no, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; - un radical alquiltio (RS-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; - un radical alquilsulfonilo (R-S02-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci~C . Más preferentemente, los indicados radicales R3, idénticos o diferentes, independientemente entre sí, representan: un radical alquilo de C1-C4 opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales hidroxilo, alquilcarbonilamino de C1-C2, amino sustituido por dos radicales alquilo de Ci~C2 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre hidroxilo o alcoxi de Ci-C2; estos dos radicales alquilo pueden opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo de 5 ó 6 elementos, saturado o no saturado, opcionalmente aromático, seleccionado de preferencia entre pirrolidina, piperazina, homopiperazina, pirrol, imidazol, pirazol; - un radical hidroxialcoxi de C2-C4; - un halógeno seleccionado entre cloro o flúor; - un radical amino; un radical amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci- 2, idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo; - un radxcal metilcarbonilamino; - un radical metilsulfonilamino; - un radical hidroxilo; - un radical alcoxi de Ci-C2; - un radical metilsulfonilo . De conformidad con la variante, los radicales R3, idénticos o diferentes, independientemente entre sí, representan de preferencia: un radical metilo, etilo, propilo, 2-hidroxietilo , metoxi, etoxi, 2-hidroxietiloxi , 3-hidroxipropiloxi , 2-metoxietilo; un radical metilsulfonilamino; un radical amino, metilamino, dimetilamino, 2-hidroxietilamino . un radical metilcarbonilamino; un radical hidroxilo; un átomo de cloro; un radical metilsulfonilo . De conformidad con la segunda variante preferida, cuando el coeficiente m' es superior o igual a 2, entonces dos radicales R3 adyacentes pueden formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre los grupos hidroxilo, -NR4-Ph, -NR4-Ph-NR5R6, -NR4-Ph-OR7, alquilo de Ci-C4, alcoxi de C1-C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, alquilcarbonilamino de Ca-C4, amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de C1-C4 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. De conformidad con la segunda variante, y de forma aún más ventajosa, dos radicales R3 adyacentes pueden formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre los grupos hidroxilo, metoxi, etoxi, 2-hidroxietiloxi, amino, metilcarbonilamino, (di) 2-hidroxietilamino, -NH-Ph, -NH-Ph-NH2, -NH-Ph-NHCOC¾, - NH-Ph-OH, -NH-Ph-OCH3. Por lo que se refiere a los radicales R4, y R7, estos últimos representan: un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de - e opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes de preferencia seleccionados entre hidroxilo, alcoxi de Ci-C2; - un radical arilo, o arilalquilo, tal como fenilo, bencilo, siendo la parte arilo opcionalmente sustituida por uno o varios grupos idénticos o diferentes de preferencia seleccionados entre por un átomo de cloro, un grupo amino, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de Ci-C2, un grupo amino mono o disustituido por dos radicales alquilo de C!-C4 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. Conforme a un modo de realización preferido de la invención, los radicales R4, R7, representan: - un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de C1-C3 opcionalmente sustituido, tal como metilo, etilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo ; un radical fenilo, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de C1-C2r amino, amino sustituidos por uno o varios grupos alquilo de C1-C4 opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo; De preferencia, los radicales R , 7 representan: - un átomo de hidrógeno; un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo; un radical fenilo, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionado entre hidroxilo, metoxi, amino, (di) metilamino, (di) (2-hidroxietil) amino.
Por lo que respecta a los radicales R5, Re, independientemente entre si, estos últimos idénticos o no, representan más particularmente : un átomo de hidrógeno; - un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de Cx-C4 opcionalmente sustituido . un radical alquilo de Ci- C6 opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o no seleccionado entre hidroxilo, alcoxi de Ci-C2 , amino, (di-) alquil amino de Ci- C4 ; el radical alquilo puede además ser sustituido por uno o varios grupos idénticos o no seleccionado entre alquilsulfonilo de C1-C4, alquilsulfinilo de Ca -C4 , alquilcarbonilo de Ci- C4 . - un radical arilo, o arilalquilo, tal como fenilo, bencilo, siendo la parte arilo opcionalmente sustituida por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados de preferencia entre un átomo de cloro, un grupo amino, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de Ci- C4 , un grupo amino mono- o di-sustituido por dos radicales alquilo de Ca-C.4 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. Conforme a un modo de realización preferido de la invención, los radicales R5, Re, idénticos o diferentes, independientemente entre sí representan ventajosamente: un átomo de hidrógeno; un radical metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo; un radical alquilo de C3.-C3 opcionalmente sustituido, tal como metilo, etilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo; un radical fenilo, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o no seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de Cx-C2, amino, amino sustituidos por uno o varios grupos alquilo de C1-C4 idénticos o no opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. De forma aún más preferida, los radicales R5, R6 idénticos o diferentes, independientemente entre si, representan: - un átomo de hidrogeno ; un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo; un radical metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo ; un radical fenilo, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre hidroxilo, metoxi, amino, (di) metilamino, (di) (2-hidroxietil) amino; Hay que observar que De conformidad con la forma de realización particular de la invención, los radicales 5 y ??, forman juntos con el átomo de nitrógeno al cual cada uno está unido, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos , de preferencia de 1 a 2 heteroátomos, seleccionados entre N, O, S, de preferencia N, que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido. Ventajosamente, el heterociclo que comprende de 5 a 7 elementos es elegido entre los heterociclos siguientes: piperidina, 2- (2-hidroxietilpiperidina) , 4-(aminometil)piperidina, 4-(2-hidroxi etil) piperidina, 4-(dimetilamino) iperidina, piperazina, 1-metilpiperazina, 1-(2-hidroxietil) piperazina, 1- (2-aminoetil) piperazina, 1-hidroxietiletoxi piperazina, homopiperazina, l-metil-1,4-perhidrodiazepina, pirrol, 1, 4 -dimetilpirrol , l-metil-4-etilpirrol, l-metil-4-propilpirrol . De preferencia, el heterociclo que comprende de 5 a 7 elementos representa un heterociclo de tipo piperidina, piperazina, homopiperazina, pirrol, imidazol, pirazol opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre metilo, hidroxilo, amino, (di) metilamino. De conformidad con la tercera variante preferida, los radicales R5 y R6 pueden formar, con el átomo de carbono del ciclo aromático opcionalmente sustituido por un hidroxilo y adyacente al cual -NR5RS, está unido, un heterociclo saturado de 5 ó 6 elementos. Por ejemplo, el grupo -NR5Rs con el núcleo aromático opcionalmente sustituido por un hidroxilo, puede corresponder a los compuestos siguientes. con p = 0 ó 1 En una primera variante, L es un brazo de enlace no catiónico. De conformidad con la variante, L el brazo de enlace no catiónico que une los dos cromóforos azoicos diferentes, representa: · un enlace covalente; • un radical alquilo de Ci-C40. de preferencia de ¾-C2o. opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por un (hetero) ciclo saturado o insaturado, aromático o no aromático, que comprende de 3 a 7 elementos, opcionalmente sustituido, opcionalmente condensado; siendo el indicado radical alquilo opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos o grupos que comprenden al menos un heteroatorao de preferencia oxigeno, nitrógeno, azufre, -CO-, -S02- o sus combinaciones; no comprendiendo el brazo de enlace L enlace azo, nitro, nitroso, peroxo; • un radical fenilo opcionalmente sustituido. De conformidad con la segunda variante, el brazo de enlace es catiónico. De conformidad con la variante, L, brazo de enlace catiónico que une los dos cromóforos azoicos diferentes, representa : • un radical alquilo de C2-C40. que lleva al menos una carga catiónica, opcionalmente sustituido y/o opcionalmente interrumpido por uno o varios (hetero) ciclos saturados o no aromáticos o no, idénticos o diferentes, que comprenden de 3 a 7 elementos y/o opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos o grupos que comprenden al menos un heteroátomo o sus combinaciones, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre, un grupo -CO-, -S02- o sus combinaciones; no comprendiendo el brazo de enlace L enlace azo, nitro, nitroso, peroxo; entendiéndose que el brazo de enlace L lleva al menos una carga catiónica. De conformidad con la primera variante particular, L representa un brazo de enlace no catiónico. De conformidad con la variante, a título de ejemplo de brazo de enlace L de tipo alquilo preferido, se pueden citar los radicales metileno, etileno, propileno lineal o ramificado, butileno lineal o ramificado, pentileno lineal o ramificado, exileno lineal o ramificado, opcionalmente sustituidos y/o interrumpidos como se ha indicado anteriormente . Estos sustituyentes , idénticos o diferentes son preferentemente seleccionados entre el hidroxilo, el alcoxi de Cx-C2, el dialquilamino de Ci-C2, el alquil (Ci-C4) carbonilo, el alquil (Ca-C4) sulfonilo . A titulo de ejemplos preferidos de ciclo o de heterociclo, saturado o insaturado, aromático o no aromático, que interrumpe el radical alquilo del brazo de enlace L, se pueden citar los radicales fenileno, naftileno, fenantrileno, triazinilo, pirimidinilo, piridinilo, piridazinilo, quinoxalinilo , ciclohexilo . A título de ejemplo de brazo de enlace L, se pueden citar los radicales metileno, etileno, propileno lineal o ramificado, butileno lineal o ramificado, pentileno lineal o ramificado, hexileno lineal o ramificado, opcionalmente sustituidos y/o interrumpidos como se ha indicado anteriormente . A titulo de ejemplos de ciclo o de heterociclo, saturado o insaturado, aromático o no aromático, que interrumpe el radical alquilo del brazo de enlace L, se pueden citar los radicales fenileno o naftileno, fenantrileno, triazinilo, pirimidinilo, piridinilo, piridazinilo, quinoxalinilo, ciclohexilo. Más particularmente, son convenientes los radicales L siguientes: n" es un número entero comprendido entre 0 y 4 m es un número entero com- dido entre 0 y 6 m es un número entero com- n" es un número entero comdido entre 0 y 6 prendido entre 0 y 4 Z = OH, NR8 3 ?' R" (RV m es un número entero comprendido entre 0 y 6 n" es un número entero comprendido entre 0 v 3 Fórmulas en las cuales : • R' tiene la misma definición que R3; · R" idénticos, representan un hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4. • R8 y R9 representan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-Ca opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre hidroxilo, alcoxi de Ci-C2, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, amino, (di-) alguilamino de C2 o arilo opcionalmente sustituido. A título de ejemplos de radicales L preferidos, pueden también citar: m es un número entero comprendido eníre 0 y 6 p igual a 0 ó 1 n" es un número entero comprendido entre 0 y 4 n" es un número entero comprendido entre 0 y 4 Las posiciones de ciclo aromático no sustituidas por un radical metilo llevan un átnmn He hidrógeno De conformidad con la segunda variante particular, L representa un brazo de enlace catiónico. De conformidad con la variante, el brazo de enlace L catiónico, representa ventajosamente un radical alquilo de C2-C2o: 1 - interrumpido por al menos un grupo que corresponde a las fórmulas siguientes: En las cuales : · R9 y Rio independientemente entre sí, representan un radical alquilo de Cx-C3; un radical monohidroxialquilo de Ci-Cg; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical alcoxi (Ci-Cg) alquilo de C^-Ce; un radical arilo tal como fenilo opcionalmente sustituido; un radical arilalquilo tal como bencilo opcionalmente sustituido; un radical aminoalquilo de C?-C6; un radical aminoalquilo de Ci-Ce cuya amina es sustituida por uno o dos radicales alquilo C3.-C4 idénticos o diferentes, un radical alquil (Ci-C6j sulfonilo. • dos radicales R9 pueden formar juntos, con el átomo de nitrógeno a los cuales están unidos, un ciclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, de 5, 6 ó 7 elementos . • R13, idénticos o diferentes, representan un átomo de halógeno seleccionado entre bromo, cloro o flúor, un radical alquilo de Ci-C6, un radical monohidroxialquilo de Cj.- C6, un radical polihidroxialquilo de C2-C6, un radical alcoxi de Ci-C6, un radical (di- ) alquilamino de Cx-C4, un radical hidroxicarbonilo, un radical alquilcarbonilo de Ci-C6, un radical tioalquilo de Ci-C6, un radical alquil (Ci-CG) tio, un radical alquil (Ci-C3) , sulfonilo, un radical bencilo opcionalmente sustituido, un radical fenilo opcionalmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales metilo, hidroxilo, amino, metoxi.
• An es un anión o una mezcla de aniones, orgánicos o minerales • z es un número entero comprendido entre 1 y 3 ; si z < 3 , entonces los átomos de carbono no sustituidos llevan un átomo de hidrógeno • v es un número entero igual a 1 ó 2 de preferencia igual a 1. 2 - Opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos o grupos que comprenden al menos un heteroátomo o sus combinaciones, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre, un grupo -C0-, un grupo -S02-; con la condición de que no exista grupo o enlace nitro, nitroso, peroxo en el brazo de enlace L; 3 - Y opcionalmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de Ca-C2, (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4, amino sustituido por uno o varios grupos alquilo lineales o ramificados de Ci-C2, opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. De conformidad con la forma de realización particular de las fórmulas (a) y (d) , R9, R10. por separado, son de preferencia seleccionados entre un radical alquilo de Ci-Cs, un radical monohidroxialquilo de ¾-¾, un radical polihidroxialquilo de C2-C4, un radical alcoxi (Ci-C3) alquilo de C2-C4, un radical dimetilaminoalquilo de C2-C5. De forma más preferida aún, R9 y R10 por separado representan un radical metilo, etilo, 2-hidroxietilo. De conformidad con la forma de realización particular de las fórmulas (b) y (c) , Ri3 representa un átomo de halógeno seleccionado entre cloro y flúor, un radical alquilo de Ci-C6, un radical monohidroxialquilo de C1-C4, un radical alcoxi C1-C4, un radical hidroxicarbonilo, un radical alquil (Ci-Ce) , tio, un radical amino disustituido por un radical alquilo (Cx-C4) . De conformidad con la forma de realización aún más particular de las fórmulas (b) y (c) , Ri3 representa un átomo de cloro, un metilo, un etilo, un 2-hidroxietilo, un metoxi, un hidroxicarbonil, un dimetilamino. De conformidad con otra forma de realización también más particular de las fórmulas (b) y (c) , z es igual a 0. En las fórmulas de los compuestos de fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) , An representa un anión o una mezcla de aniones, orgánicos o minerales que permiten equilibrar la o las cargas de los compuestos de fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) por ejemplo seleccionado entre un halogenuro tal como cloruro, bromuro, fluoruro, yoduro; un hidróxido; un sulfato; un hidrogenosulfato; un alquilsulfato para el cual la parte alquilo, lineal o ramificada, es de ¾-C6, como el ion metilsulfato o etilsulfato; los carbonatos e hidrogenocarbonatos ; sales de ácidos carboxílicos tales como formiato, acetato, citrato, tartrato, oxalato; alquilsulfonatos para los cuales la parte alquilo, lineal o ramificada, es de Ci-C6, como el ion metilsulfonato; arilsulfonatos para los cuales la parte arilo, de preferencia fenilo, es opcionalmente sustituida por uno o varios radicales alquilo de C1-C4 tal como por ejemplo 4-toluilsulfonato; alquilsulfonilos tal como el mesilato. Las sales de adición con un ácido de los compuestos de fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) pueden ser a título de ejemplo las sales de adición con un ácido orgánico o mineral tal como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico o ácidos (alquil- o fenil-) sulfónicos tales como ácido p-toluensulfónico o ácido metilsulfónico . Los solvatos de los compuestos de fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) representan los hidratos de tales compuestos y/o la asociación de un compuesto de fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) con un alcohol lineal o ramificado de C1-C4 tales como metanol, etanol, isopropanol, n- ropanol . Conforme a un modo de realización preferido de la invención, los compuestos corresponden a las fórmulas (?'), (I"), (!"'), (IT), (?G'), (??'), (III' ), (III"), (IIF"), (IV), (IV"), (IV"') siguientes, así como a sus formas resonantes y/o sus sales de adición con un ácido y/o sus solvatos: (O L es un simple enlace L es un simple enlace L es un simple enlace L es un simple enlace covalente o CnH2n covalente o CnH2n covalente o CnH2n covalente o CnH2n con n comprendido entre con n comprendido entre con n comprendido entre con n comprendido entre 1 y 6 1 y 6 1 y 6 1 y 6 (»-) un (un (un . entero comprendiao entre n entero comprendido entre n entero comprendido entre n entero comprendido entre y S 1 y 6 1 y 6 1 y 6 tales como se han definido siendo Ri, R3, 1( m' tales como se han definido anteriormente . Los compuestos que corresponden a las clases monoazóicas pueden particularmente ser obtenidos a partir de los procedimientos de preparación descritos por ejemplo en los documentos, US 5708151, J. Chem. Res., Synop. (1998), (10), 648-649, US3151106, US5852179, Hétérocycles , 1987, 26 (2) 313-317, Synth. Commun 1999, 29(13), 2271-2276, Tetrahedron, 1983, 39 (7), 1091-1101. En cuanto a los compuestos diazóicos, se podrá hacer referencia a la solicitud europea EP 1377263 para una descripción de síntesis . Otro objeto de la presente invención está. constituido por una composición tintorial que comprende, en un medio adecuado para el tinte de las fibras gueratínicas, al menos un compuesto de fórmula (I) , (II) , (III) y/o (IV) , o sus sales de adición con un ácido, a título de colorante directo. La concentración total en compuesto (s) de fórmula (I), (II), (III) y/o (IV) puede variar entre 0.001 y 20% en peso con relación al peso total de la composición tintorial, más particularmente entre 0.01 y 10% en peso, y de preferencia entre 0.05 y 5% en peso. La composición tintorial de conformidad con la invención puede además comprender una base de oxidación. Esta base de oxidación puede ser elegida entre las bases de oxidación clásicamente utilizadas en el teñido por oxidación, por ejemplo para parafenilendiaminas, bis-fenilalquilendiaminas , para-aminofenoles , orto-aminofenoles y bases heterocíclicas . Entre parafenilendiaminas , se pueden más particularmente citar a título de ejemplo, parafenilendiamina, paratoluilendiamina, 2-cloro parafenilendiamina, 2 , 3 -dimetilparafenilendiamina, 2,6-dimetilparafenilendiamina, 2 , 6-dietilparafenilendiamina, 2,5-dimetilparafenilendiamina, N, N-dimetilparafenilendiamina, N, -dietilparafenilendiamina, N, N-dipropilparafenilendiamina, 4-aminoN,N-dietil-3-metilanilina, ?,?-bis- (ß- hidroxietil) parafenilendiamina, 4-N,N-bis- (ß-hidroxietil) amino-2-metilanilina, 4-N,N-bis- (ß- idroxietil) amino-2-cloroanilina, 2-ß- idroxietilparafenilendiamina, 2-fluoroparafenilendiamina, 2-isopropilparafenilendiamina, ?-(ß-hidroxipropil) arafenilendiamina, 2-hidroximetilparafenilendiamina, , N-dimetil-3-metilparafenilendiamina, ?,?- (etil, ß-hidroxietil) -parafenilendiamina, N- (ß, ?-dihidroxipropil) -parafenilendiamina, N- ( ' -aminofenil) arafenilendiamina, N-fenilparafenilendiamina, 2-ß-hidroxietiloxiparafenilendiamina, 2-ß-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina, N- (ß-metoxietil) -parafenilendiamina, 4-aminofenilpirrolidina, 2-tienil-parafenilendiamina, 2- ß-hidroxietilamino-5-aminotolue o y sus sales de adición con un ácido. Entre parafenilendiaminas citadas anteriormente, parafenilendiamina, paratoluilendiamina, 2-isopropilparafenilendiamina, 2- -hidroxietil parafenilendiamina, 2-ß-hidroxietiloxi-parafenilendiamina, 2, 6-dimetilparafenilendiamina, 2, 6-dietilparafenilendiamina, 2 , 3-dimetilparafenilendiamina, ?,?-bis- (ß-hidroxietil) parafenilendiamina, 2-cloroparafenilendiamina, 2-ß-acetilaminoetiloxiparafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido son particularmente preferidas .
Entre bis-fenilalquilendiaminas , se pueden citar a titulo de ejemplo, N, N' -bis- ( ß-hidroxietil) -N,N' -bis- ( ' -aminofenil) -1, 3-diaminopropanol, ?,?' -bis- (ß-hidroxietil) ?,?' -bis- (4' -aminofenil) etilendiamina, ?,?' -bis-(4-aminofenil) tetrametilendiamina, . ?,?' -bis- (ß-hidroxietil) ?,?'-bis- (4-aminofenil) tetrametilendiamina, ?,?' -bis- (4-metil-aminofenil) tetrametilendiamina, N, ' -bis- (etil) N, N' -bis- (4 ' -amino, 3 ' -metilfenil) etilendiamina, 1, 8-bis- (2 , 5-diaminofenoxi) -3 , 6-dioxaoctano, y sus sales de adición con un ácido. Entre paraaminofenoles, se pueden citar a título de ejemplo, para-aminofenol, 4-amino 3-metilfenol, 4-amino 3-fluorofenol, 4-amino 3 -hidroximetilfenol, 4-amino 2-metilfenol, 4-amino 2-hidroximetilfenol, 4-amino 2-metoximetilfenol, 4-amino 2-aminometilfenol, 4-amino 2- (ß-hidroximetilaminometil) fenol, 4-amino 2-fluorofenol, y sus sales de adición con un ácido. Entre orto-aminofenoles , se pueden citar a título de ejemplo, 2-aminofenol, 2-amino 5-metilfenol, 2-amino 6-metilfenol, 5-acetamido 2-aminofenol, y sus sales de adición con un ácido. Entre las bases heterocíclicas , se pueden citar a título de ejemplo, derivados piridínicos, derivados pirimidínicos y derivados pirazólicos . Entre los derivados piridínicos, se pueden citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes GB 1 026 978 y GB 1 153 196, como 2 , 5-diaminopiridina, 2- (4-metoxifenil) mino 3-aminopiridina, 2,3-diamino 6-metoxi piridina, 2- (ß-metoxietil) amino 3-amino 6-metoxipiridina, 3 , 4-diaminopiridina, y sus sales de adición con un ácido. Entre los derivados pirimidinicos , se pueden citar los compuestos descritos por ejemplo en las patentes DE 2 359 399; JP 88-169 571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 O solicitud de patente WO 96/15755 como 2 , 4 , 5 , 6-tetra-aminopirimidina, 4-hidroxi-2 , 5 , 6-triaminopirimidina, 2-hidroxi~4 , 5 , 6-triaminopirimidina, 2 , 4-dihidroxi-5 , 6-diaminopirimidina, 2 , 5 , 6-triaminopirimidina, y derivados pirazolo-pirimidínicos tales como los mencionados en la solicitud de patente FR-A-2 750 048 y entre los cuales se pueden citar pirazolo- [1, 5-a] -pirimidina-3 , 7-diamina; 2 , 5-dimetilpirazolo- [1 , 5-a] -pirimidina-3 , 7-diamina; pirazolo- [1,5-a] -pirimidina-3 , 5-diamina; 2 , 7-dimetilpirazolo- [1,5-a] -pirimidina-3 , 5 -diamina; 3 -aminopirazolo- [1,5-a] -pirimidin-7-ol ; 3-aminopirazolo- [1,5-a] -pirimidin-5-ol; 2- (3-aminopirazolo- [1, 5-a] -pirimidin-7-ilamino) -etanol, 2- (7-aminopirazolo- [1, 5-a] -pirimidin-3-ilamino) -etanol, 2- [ (3-aminopirazolo [1, 5-a] pirimidin-7-il) - (2-hidroxi-etil) -amino] -etanol, 2- [ (7-amino-pirazolo [1 , 5-a] pirimidin-3-il) - (2-hidroxietil) -amino] -etanol, 5,6-dimetil pirazolo- [1,5-a] -pirimidina-3 , 7-diamina, 2, 6-dimetilpirazolo- [1, 5-a] -pirimidina-3 , 7-diamina, 2 , 5 , 7 , 7-tetrametil pirazolo- [1, 5-a] -pirimidina-3 , 7-diamina, 3-amino-5-metil-7-imidazolilpropilamino pirazolo- [1 , 5-a] -pirimidina y sus sales de adición con un ácido y sus formas tautómeras, cuando existe un equilibrio tautomérico . Entre los derivados pirazólicos, se pueden citar los compuestos descritos en las patentes DE 3 843 892, DE 4 133 957 y solicitudes de patente WO 94/08969, WO 94/08970. FR-A-2 733 749 y DE 195 43 988 como 4,5-diamino 1-metil pirazol, 4 , 5-diamino-l- (ß-hidroxietil) pirazol , 3,4-diamino pirazol, 4 , 5-diamino-l- (4 ' -clorobencil) irazol , 4,5-diamino-1, 3-dimetilpirazol, 4, 5-diamino-3-metil-l-fenilpirazol, 4,5-diamino-1-metil-3-fenilpirazol , 4-amino-l , 3-dimetil-5-hidrazinopirazol, l-bencil-4, 5-diamino-3-metilpirazol, 4,5-diamino-3-terc-butil-l-metilpirazol, , 5-diamino-l-terc-butil 3-metilpirazol, , 5-diamino-l- (ß-hidroxietil) -3 -metil pirazol, 4, 5-diamino-l-etil-3-metilpirazol, 4 , 5-diamino-l-etil-3- (4' -metoxifenil) pirazol, 4, 5-diamino-l-etil-3-hidroximetilpirazol , 4 , 5-diamino-3-hidroximetil-1-metil pirazol, 4 , 5-diamino-3-hidroximetil-l-isopropilpirazol, 4,5-diamino-3-metil-l-isopropilpirazol, 4-amino-5- (2' -aminoetil) amino-1, 3-dimetilpirazol, 3 , 4 , 5-triaminopirazol, 1-metil-3 , 4 , 5-triaminopirazol, 3 , 5-diamino-l-metil-4-metilamino pirazol, 3 , 5-diamino-4- (ß-hidroxietil) amino-l-metilpirazol, y sus sales de adición con un ácido. La composición tintorial de conformidad con la invención puede contener además uno o arios copuladores convencionalmente utilizados para el teñido de fibras queratínicas . Entre estos copuladores, se pueden particularmente citar metafenilendiaminas, meta-aminofenoles, metadifenoles, copuladores naftalénicos y copuladores heterocíclicos . A título de ejemplo, se pueden citar 2-metil-5-aminofenol, 5-N- (ß-hidroxietil) amino-2-metilfenol, 6-cloro-2-metil-5-aminofenol, 3-aminofenol, 1, 3 -dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 4-cloro-l, 3-dihidroxibenceno, 2,4-diamino-1- ( ß-hidroxietiloxi) benceno, 2-amino-4- (ß-hidroxietilamino) -1-metoxibenceno, 1, 3-diaminobenceno, 1,3-bis- (2 , 4-diaminofenoxi) propano, 3-ureidoanilina, 3-ureido-l-dimetilaminobenceno, sesamol, l- -hidroxietilamino-3 , 4-metilendioxibenceno, a-naftol, 2-metil-l-naftol, 6-hidroxi indol, 4-hidroxiindol, 4-hidroxi-N-metilindol , 2-amino-3-hidroxipiridina, 6-hidroxibenzomorfolina, 3 , 5-diamino-2 , 6-dimetoxipiridina, l-N- (ß-hidroxietil) amino-3 , 4-metileno dioxibenceno, 2 , 6-bis- ( ß-hidroxietilamino) tolueno y sus sales de adición con un ácido. En la composición tintorial de la presente invención, la o las bases de oxidación se encuentran presentes en una cantidad total de preferencia comprendida entre 0.001 y 10% en peso del peso total de la composición tintorial, y más preferentemente entre 0.005 y 6% en peso.
El o los copuladores se encuentran en general presentes en una cantidad total comprendida entre 0.001 y 10% en peso del peso total de la composición tintorial y más preferentemente entre 0.005 y 6% en peso. De una manera general, las sales de adición con un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales de la invención para las bases de oxidación y los copuladores se seleccionan particularmente entre los relacionados en el marco de la definición de los compuestos de fórmula (I) , (II) , (lili) y (IV) . La composición de conformidad con la invención puede opcionalmente comprender al menos un colorante directo adicional diferente de los compuestos de fórmula (I, (II) , (III) y (IV) . Este puede ser elegido entre las clases catiónicas o no iónicas. A título de ejemplos no limitativos, se pueden citar colorantes bencénicos nitrados, colorantes azoicos, azometínicos , metínicos, tetraazapentametínicos, antraquinónicos , naftoquinónicos , benzoquinónicos , fenotiazínicos indigoides, xanténicos, fenantridinicos, ftalocianinas, derivados del triarilmetano y colorantes naturales, solos o en mezcla. Se pueden por ejemplo elegir entre los colorantes bencénicos nitrados rojos o anaranjados siguientes: - l-hidroxi-3-nitro-4-N- (?-hidroxipropil) amino benceno, N- [ß-hidroxietil) amino-3-nitro~4-ami.no benceno, 1-amino-3-metil-4-N- ( ß-hidroxietil) amino-6-nitro benceno, l-hidroxi-3-nitro-4-N- ( ß-hidroxietil) amino benceno, 1, -diamino-2 -nitrobenceno, 1-amino-2-nitro-4-metilamino benceno, N- (ß-hidroxietil) -2-nitro-parafenilendiamina, l-amino-2-nitro-4- ( ß-hidroxietil) amino-5-cloro benceno, - 2-nitro-4 -amino-difenilamina, - 1-amino-3-nitro-6-hidroxibenceno, 1- (ß-aminoetil) amino-2-nitro-4- (ß-hidroxietiloxi) enceno, 1- (ß,?-dihidroxipropil) oxi-3-nitro-4- (ß-hidroxietil) aminobenceno, - 1-hidroxi-3-nitro-4-aminobenceno, - l-hidroxi-2-amino-4 , 6-dinitrobenceno, - l-metoxi-3-nitro-4- ( ß-hidroxietil) amino benceno, - 2-nitro-4' -hidroxidifenilamina, - l-amino-2-nitro-4-hidroxi-5-metilbenceno . El colorante directo adicional puede también ser seleccionado entre los colorantes directos bencénicos nitrados amarillos y amarillo-verdes, se pueden por ejemplo citar los compuestos seleccionados entre : - 1- ß-hidroxietiloxi-3-metilamino-4-nitrobenceno, l-metilamino-2-nitro-5- ( ß , ?-di idroxipropil) oxi benceno, - 1- ( ß-hidroxietil) amino-2-metoxi-4-nitrobenceno, - 1- (ß-aminoetil) amino-2-nitro-5-metoxi-benceno, 1, 3-di (ß-hidroxietil) amino-4-nitro-6-clorobenceno, - l-amino-2-nitro-6-metil-benceno, - 1- (ß-hidroxietil) amino-2- idroxi-4-nitrobenceno, N- (ß-hidroxietil) -2-nitro-4-trifluorometilanilina, ácido 4- (ß-hidroxietil) amino-3-nitro-bencenosulfónico, - ácido 4-etilamino~3-nitro-benzóico, - 4- (ß-hidroxietil) amino-3-nitro-clorobenceno, - 4- (ß-hidroxietil) amino-3-nitro-metilbenceno, 4- ( ß , ?-dihidroxipropil) amino-3 -nitro-trifluormetilbenceno, - 1- ( ß-ureidoetil) amino-4-nitrobenceno, - 1, 3-diamino- -nitrobenceno, - l-hidroxi~2-amino-5-nitrobenceno, - l-amino-2- [tris (hidroximetil) metil] amino-5-nitro-benceno, - 1- (ß-hidroxietil) amino-2-nitrobenceno, - 4- (ß-hidroxietil) amino-3-nitrobenzamida. Se pueden también mencionar los colorantes directos bencenicos nitrados azules o violetas, como por ejemplo: 1- (ß-hidroxietil) amino-4-N,N-bis- (ß~ hidroxietil) amino 2-nitrobenceno, 1- (?-hidroxipropil) mino-4-?, N-bis- (ß-hidroxietil) amino 2-nitrobenceno, 1- ( -hidroxietil) amino-4- (N-metil,N-p-hidroxietil) amino 2-nitrobenceno, - 1- (ß-hidroxietil) amino-4- (N-etil,N- -hidroxietil) amino 2-nitrobenceno, 1- ( ß , ?-dihidroxipropil) amino-4- (N-etil,N^-hidroxietil) amino-2-nitrobenceno, - 2-nitroparafenilendiaminas de fórmula siguiente: NRbRc en la cual: - Rb representa un radical alquilo de C1-C4, un radical -hidroxietilo o ß-hidroxipropilo o ?-hidroxipropilo; - Ra y Re, idénticos o diferentes, representan un radical ß-hidroxietilo, ß-hidroxipropilo, ?-hidroxipropilo, o ß, ?-dihidroxipropilo, representando uno al menos de los radicales Rb, Re o Ra un radical ?-hidroxipropilo y no pudiendo Rb y Re designar simultáneamente un radical ß-hidroxietilo cuando Rb es un radical ?-hidroxipropilo, tales como los descritos en la patente francesa FR 2 692 572. Entre los colorantes directos azóicos utilizables de conformidad con la invención se pueden citar los colorantes azóicos catiónicos descritos en las solicitudes de patente WO 95/15144, WO 95/01772 y EP 714954, FR 2 822 696, FR 2 825 702, FR 2 825 625, FR 2 822 698, FR 2 822 693, FR 2 822 694, FR 2 829 926, FR 2 807 650. WO 02/078660. WO 02/100834, WO 02/100369, FR 2 844 269. Entre estos compuestos se pueden muy particularmente citar los colorantes siguientes: cloruro de 1, 3-dimetil-2- [ [4- (dimetilamino) fenil] azo] -lH-imidazolio, - cloruro de 1, 3-dimetil-2- [ (4-aminofenil) azo] -1H-imidazolio, metilsulfato de l-metil-4- [ (metilfenilhidrazono)metil] -piridinio. Se pueden igualmente citar entre colorantes directos azóicos, los siguientes colorantes, descritos en el COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3a edición. - Rojo Disperso 17 -Amarillo Ácido 9 -Negro Ácido 1 -Rojo Básico 22 -Rojo Básico 76 -Amarillo Básico 57 -Castaño Básico 16 -Amarillo Ácido 36 -Naranj Ácido 7 -Rojo Ácido 33 -Rojo Ácido 35 -Marrón Básico 17 -Amarillo Ácido 23 -Naranja Ácido 24 -Negro Disperso 9. Se puede también citar 1- (4 ' -aminodifenilazo) -2-metil-4bis- ( ß-hidroxietil) aminobenceno y ácido 4- idroxi-3-(2-metoxifenilazo) -1-naftaleno sulfónico. Entre los colorantes directos quinonicos se pueden citar los colorantes siguientes: Disperse Red 15 -Violeta Solvente 13 -Violeta Ácido 43 -Violeta Disperso 1 -Violeta Disperso 4 -Azul Disperso 1 -Violeta Disperso 8 -Azul Disperso 3 -Azul Disperso 11 -Azul Ácido 62 -Azul Disperso 7 -Azul Básico 22 -Violeta Disperso 15 -Azul Básico 99 asi como los compuestos siguientes ·. -1-N-metilmorfoliniopropilamino-4-hidroxiantraquinona - 1-aminopropilamino-4-metilarainoantraquinona - 1-aminopropi1aminoantraquinona -5 - ß-hidroxietil-1 , -diaminoantraquinona - 2 -aminoetilaminoantraquinona -1,4 -Bis- ( ß , ?-dihidroxipropilamino) -antraquinona. Entre los colorantes azínicos se pueden citar los compuestos siguientes: -Azul Básico 17 -Rojo Básico 2. Entre los colorantes triarilmetánicos utilizables de conformidad con la invención, se pueden citar los compuestos siguientes: - Verde Básico 1 -Azul Ácido 9 -Violeta Básico 3 -Violeta Básico 14 -Azul Básico 7 -Violeta Ácido 49 -Azul Básico 26 -Azul Ácido 7 Entre los colorantes indoamínicos utilizables de conformidad con la invención, se pueden citar los compuestos siguientes : -2-p-hidroxietilamino~5- [bis- (ß-4' -hidroxietil) amino] anilino-1, 4-benzoquinona -2- -hidroxietilamino-5- (2 ' -metoxi-4 ' -amino) anilino- 1 , 4 -benzoquinona -3-N (2 ' -cloro- ' -hidroxi) fenil-acetilamino-6-metoxi-1 , 4-benzoquinona imina -3-N(3' -cloro-4' -metilamino) fenil-ureido-6-metil-1, 4-benzoquinona imina -3- [4 ' -N- (etil , carbamilmetil) -amino] -fenil-ureido-6-metil-1, 4-benzoquinona imina. Entre los colorantes de tipo tetraazapentametínicos utilizables de conformidad con la invención, se pueden citar los compuestos siguientes que figuran en la tabla dada a continuación, definiéndose An como anteriormente: Entre los colorantes directos naturales utilizables de conformidad con la invención, se pueden citar lawsona, juglona, alizarina, purpurina, ácido carminico, ácido quermésico, purpurogalina, protocatecaldehido, Índigo, isatina, curcumina, espinulosina, apigenidina. Se pueden igualmente utilizar los extractos o decocciones que contienen estos colorantes naturales y particularmente las cataplasmas o extractos a base de alheña . Si se encuentran presentes, el contenido en colorante (s) directo (s) adicionales en la composición varía en general de 0.001 a 20% en peso con relación al peso de la composición, y de preferencia entre 0.01 y 10% en peso con relación al peso de la composición. El medio apropiado para el teñido, llamado también soporte de teñido, generalmente está constituido por agua o por una mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que no fuesen lo suficientemente solubles en agua. Más particularmente, los disolventes orgánicos son elegidos entre los monoalcoholes o los dioles, lineales o ramificados, de preferencia saturados, que comprenden de 2 a 10 átomos de carbono, tales como alcohol etílico, alcohol isopropílico, hexilenglicol (2 -metil-2 , 4-pentanodiol) , neopentilglicol y 3-metil-l, 5-pentanodiol; alcoholes aromáticos tales como alcohol bencílico, alcohol feniletílico; glicoles o éteres de glicol tales como, por ejemplo, éteres monometílico , monoetilico y monobutílico de etilenglicol, propilenglicol o sus éteres tales como, por ejemplo, monometiléter de propilenglicol, butilenglicol , dipropilenglicol ; así como los alquiléteres de dietilenglicol , particularmente de C^-C^, como por ejemplo, monoetiléter o monobutiléter del dietilenglicol, solos o en mezcla. Los disolventes usuales descritos anteriormente, si están presentes, representan habitualmente del 1 al 40% en peso, más preferentemente del 5 al 30% en peso, con relación al peso total de la composición. La composición tintorial de conformidad con la invención puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfoteros, zwiteriónicos o sus mezclas, polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfoteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes minerales u orgánicos, y en particular los espesantes asociativos polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfoteros, agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes de acondicionamiento tales como por ejemplo siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no modificadas, agentes filmógenos, ceramidas, agentes conservantes, agentes opacificantes . Estos adyuvantes indicados anteriormente se encuentran en general presentes en cantidad comprendida para cada uno de ellos entre 0.01 y 20% en peso con relación al peso de la composición. Bien entendido, el experto en la materia tratará de seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios de forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación de conformidad con la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las adiciones consideradas . El pH de la composición tintorial de conformidad con la invención se encuentra generalmente comprendido entre 3 y 12 aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente. Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidificantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras queratlnicas o bien también con la ayuda de sistemas tampón clásicos. Entre los agentes acidulantes, se pueden citar, a titulo de ejemplo, ácidos minerales u orgánicos como ácido clorhídrico, ácido ortofosfórico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos como ácido acético, ácido tártrico, ácido cítrico, ácido láctico, ácidos sulfónicos. Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar, a título de ejemplo, amoniaco, carbonatos alcalinos, alcanolaminas tales como mono-, di- y trietanolaminas así como sus derivados, hidróxidos de sodio o de potasio y compuestos de fórmula siguiente: N -W- N Re Rd en la cual W es un residuo propileno opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo de Ci-C4; Ra, ¾, Rc y Rdí idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4 o hidroxialquilo de Cx-C4. La composición tintorial de conformidad con la invención puede presentarse en formas diversas tales como en forma liquida, cremas, geles, o bajo cualquier otra forma adecuada para realizar un teñido de las fibras queratínicas , y particularmente de los cabellos humanos. La composición de conformidad con la invención puede además comprender al menos un agente oxidante . Se habla en este caso de composición lista para el empleo. Por composición lista para el empleo, se entiende en el sentido de la presente invención, la composición destinada para ser aplicada inmediatamente sobre las fibras queratínicas, es decir que la misma puede ser almacenada tal cual antes de su utilización o resultar de la mezcla extemporánea de dos o más composiciones. La indicada composición puede también obtenerse mezclando la composición de conformidad con la invención con una composición oxidante. El agente oxidante puede ser cualquier agente oxidante utilizado de forma clásica en el ámbito. Así, puede elegirse entre peróxido de hidrógeno, peróxido de urea, bromatos de metales alcalinos, persales tales como perboratos y persulfatos, así como enzimas entre los cuales se pueden citar peroxidasas, oxido-reductasas de 2 electrones tales como uricasas y oxigenasas de 4 electrones como lacasas . La utilización del peróxido de hidrógeno es particularmente preferida. El contenido en agente oxidante se encuentra en general comprendido entre 1 y 40% en peso, con relación al peso de la composición lista para el empleo de preferencia entre 1 y 20% en peso con relación al peso de la composición lista para el empleo. Generalmente, la composición oxidante utilizada es una composición acuosa y puede encontrarse en forma de una solución o también de una emulsión. Habitualmente , se mezcla la composición exenta de agente oxidante con aproximadamente 0.5 a 10 equivalentes en peso de la composición oxidante. Obsérvese que el pH de la composición lista para el empleo se encuentra más particularmente comprendido entre 4 y 12, de preferencia entre 7 y 11.5. El pH de la composición puede ajustarse por medio de un agente alcalinizante o acidificante, particularmente seleccionados entre los mencionados antes, dentro del marco de la descripción de conformidad con la invención.
La invención tiene también por objeto un procedimiento de coloración que comprende la aplicación de una composición tintorial de conformidad con la invención sobre las fibras queratínicas , secas o húmedas. La aplicación sobre las fibras de la composición tintorial que comprende el o los compuestos de fórmula (I) , (II) , (III) y/o (IV) o sus sales de adición con un ácido, opcionalmente al menos una base de oxidación opcionalmente asociada con al menos un copulador, opcionalmente al menos un colorante directo adicional, puede realizarse en presencia de agente oxidante . Este agente oxidante puede añadirse a la composición que comprende el o los compuestos de fórmula (I) , (II), (III) y/o (IV) así como las eventuales bases de oxidación, copuladores y/o colorantes directos adicionales, bien sea en el momento de la utilización, o directamente sobre la fibra queratínica. La composición oxidante puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los cabellos y tales como se han definido anteriormente. El pH de la composición oxidante que incluye el agente oxidante es tal que después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varía de preferencia entre 4 y 12 aproximadamente, y aún más preferentemente entre 7 y 11.5. Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido anteriormente. La composición que finalmente se aplica sobre las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales como en forma líquida, cremas, geles o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los cabellos humanos. De conformidad con la forma de realización particular, la composición de conformidad con la invención está exenta de base de oxidación y de copulador. La composición aplicada puede opcionalmente comprender al menos un agente oxidante. La composición se aplica por consiguiente sobre las fibras queratínicas, secas o húmedas, luego se deja durante un tiempo de reposo suficiente para obtener la coloración buscada . Sea cual fuere la variante retenida (con o sin agente oxidante) el tiempo de reposo se encuentra generalmente comprendido entre algunos segundos y una hora, de preferencia entre 3 y 30 minutos. La temperatura a la cual la composición se deja actuar, se encuentra generalmente comprendida entre los 15 y 220°C, más particularmente entre los 15 y los 80°C, de preferencia entre los 15 y los 40°C. Transcurrido el tiempo de reposo, la composición se elimina de preferencia mediante un aclarado con agua, seguido opcionalmente de un lavado con un champú, luego opcionalmente de un secado . Otro objeto de la invención es un dispositivo de varios compartimientos o "kit" de teñido en el cual un primer compartimiento incluye la composición tintorial de la invención y un segundo compartimiento incluye la composición oxidante. Este dispositivo puede estar equipado de un medio que permita suministrar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los dispositivos descritos en la patente FR-2.586 913. Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención sin presentar sin embargo un carácter limitativo.
EJEMPLOS 1. Síntesis de los compuestos Síntesis del compuesto 2 Compuesto 1 Compuesto 2 Se hace reaccionar el compuesto 1 (1.477 g, n = 0.002 moles) en presencia de 1.08 g (n = 0.02 moles) de p-fenilendiamina en 20 mi de isopropanol a 110°C durante 8 horas. Después de la concentración del medio de reacción, se obtiene un residuo de color violeta. Una purificación por cromatografía líquida es necesaria y permite obtener el compuesto 2 puro, en forma de un polvo de color rojo violeta púrpura . Los análisis de RMN 1H y masa son conformes al producto esperado.
Síntesis del compuesto 6 Compuesto 6 El compuesto 3 se encuentra disponible comercialmente (INTERCHI ) . El compuesto 5 se sintetiza en 3 etapas: Reacción de copulación de la sal de diazonio de p-hidroxianilina sobre imidazol . Reacción de O-alquilación en presencia de metanol y de ácido sulfúrico. Reacción de N-alquilación en presencia de dimetilcarbonato .
Etapa 1 Se pusieron bajo agitación y a 85°C durante 8 horas, 1.13 g del compuesto 3 en presencia de 3.86 mi de 1,6-dibromohexano en 80 mi de 1, 2-dicloroetano. El medio de reacción se llevó a continuación a temperatura ambiente. El medio de reacción se diluye mediante diclorometano y se lava con agua. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de sodio, se filtra y se concentra a presión reducida. Se obtiene un polvo violeta oscuro (compuesto 4/4', mezcla de compuesto bromado y compuesto clorado) . Los análisis de RMN 1H y masa son conformes al producto esperado (mezcla de compuesto bromado y compuesto clorado) .
Etapa 2 Se pusieron bajo agitación y a 100°C durante 22 horas, 4.38 g del compuesto (4/4') en presencia de 1.9 g de compuesto 5 y de 0.05 g de I en 15 mi de dimetilformamida . El medio de reacción se llevó seguidamente a temperatura ambiente y luego se vertió en una mezcla que contiene acetato de etilo y éter diisopropílico (proporción 3/7) . Se formó un precipitado. Este se filtró. El sólido obtenido se solubilizó en diclorometano, y luego se vertió en una solución que contiene acetato de etilo e isopropanol (proporción 4/1) . Aparece un nuevo precipitado. Este se filtró, se secó a vacio. Se obtuvo un polvo violeta púrpura oscura que corresponde al compuesto 6 esperado. Los análisis de RMN 1H y masa son conformes a la estructura del compuesto 6 esperado.
Síntesis del compuesto 7 Compuesto 6 Compuesto 7 Se hizo reaccionar 1 g de compuesto 6 y 0.87 mi de etanolamina en 6 mi de pentanol y lml de metanol a 95°C durante 5 horas. El medio de reacción se llevó a continuación a temperatura ambiente y luego se vertió en una mezcla que contiene acetato de etilo y éter diisopropílico . Se formó un precipitado. Este se filtró, y se secó a vacío. Después de la purificación por cromatografía, se obtuvo un color rojo- violeta púrpura. Los análisis de RMN 1H y masa son conformes a la estructura del compuesto 7 esperado.
Síntesis del compuesto 8 Se hicieron reaccionar 0.68 g del compuesto 6 y 0.37 mi de pirrolidina en 8 mi de isopropanol a 67°C durante 24 horas . El medio de reacción se llevó a continuación a temperatura ambiente y luego se vertió en una mezcla que contiene acetato de etilo y éter diisopropílico . Se formó un precipitado. Este se filtró, y se secó a vacío. Después de la purificación por cromatografía líquida, se obtuvo un polvo de color fushia. Los análisis de RMN 1H y masa son conformes a la estructura del compuesto 8 esperado.
Síntesis del compuesto 11: Compuesto El compuesto 9 está disponible comercialmente (INTE CHIM) .
Etapa 1: Se hizo reaccionar el compuesto 9 (2.5 g) en presencia de 50 mi de 1,6-dibromohexano a 100°C durante 12 horas . El medio de reacción se llevó previamente a temperatura ambiente, se adicionó agua y luego se extractó con diclorometano . Después del secado sobre sulfato de sodio, filtración, evaporación, se obtuvo un polvo violeta (2 g) que corresponde al compuesto de estructura 10. Los análisis de RMN 1H y masa son conformes al producto esperado.
Etapa 2 Se hizo reaccionar el compuesto 10 (0.1 g) y 0.042 g de compuesto 5 en presencia de 1 mi de DMF a 60°C durante 7 días. El medio de reacción se llevó previamente de nuevo a temperatura ambiente . El residuo obtenido por precipitación del medio de reacción en éter diisopropílico se purificó por cromatografía líquida. Se obtuvo un polvo fushia que corresponde al compuesto de estructura 11. Los análisis de RMN 1H y masa son conformes al producto esperado .
Síntesis del compuesto 14: El compuesto 12 se obtuvo haciendo reaccionar la sal de diazonio de 3-aminopiridina con dimetilanilina.
Etapa 1 ; Se hizo reaccionar el compuesto 12 (1 g) en presencia de 6.82 mi de 1 , 5-dibromohexano a 90°C durante 12 horas. El medio de reacción se llevó previamente de nuevo a temperatura ambiente luego se vertió en una solución que contiene éter diisopropílico. Se obtuvo un precipitado y luego se filtró y se secó. Se obtuvo un polvo anaranjado oscuro (2 g) que corresponde al compuesto de estructura 13 esperado. Los análisis de RMN 1H y masa son conformes al producto esperado.
Etapa 2 : Se hizo reaccionar el compuesto 13 (1 g) y 0.5 g ¦ del compuesto 5 en presencia de 10 mi de DMF a 90°C durante 2 días . El medio de reacción se llevó previamente de nuevo a temperatura ambiente. El residuo obtenido por precipitación del medio de reacción en éter diisopropllico se purificó por cromatografía líquida. Se obtuvo un polvo amarillo-anaranj ado correspondiente al compuesto de estructura 14. Los análisis de RMN 1H y masa son conformes al producto esperado .
Síntesis del compuesto 19: Compuesto 19 Etapa 1: En un matraz de tres bocas sobremontado por un refrigerante, se puso bajo agitación y a temperatura ambiente durante 48 horas, el compuesto 5 (0.216 g, 1 mmol) en presencia de 2 mi de 1, 5 -dibromopentano en 5 mi de acetonitrilo. Después de la reacción, el medio de reacción se concentró. El residuo obtenido se purificó por cromatografía sobre sílice instantánea. Se obtuvieron 208 mg de un polvo amarillo anaranjado que corresponde al compuesto 15. Los análisis son conformes al producto esperado.
Etapa 2 Compuesto 15 Compuesto 16 Compuesto 17 El compuesto 16 se obtuvo haciendo reaccionar la sal de diazonio de p-anisidina sobre imidazol . En un matraz de tres bocas sobremontado por un refrigerante, se puso bajo agitación y a temperatura ambiente durante 48 horas, el compuesto 15 (0.223 g, 0.5 mmoles) , el compuesto 16 (0.121 mg, 0.6 mmoles) y el hidróxido de sodio (0.025 g; 0.625 mmoles) en presencia de 50 mi de agua y 4 mi de tolueno. Después de la reacción, el medio de reacción se concentró. El residuo obtenido se lavó varias veces con tolueno. Se obtuvieron 240 mg de un polvo amarillo anaranjado que corresponden al compuesto 17. Los análisis son conformes al producto esperado.
Etapa 3: Compuesto 17 Compuesto 18 En un matraz de tres bocas sobremontado por un refrigerante, se puso bajo agitación y a 80°C durante 4 horas, el compuesto 17 (0.283 g, 0.5 mmoles) y la pirrolidina (0.043 g; 0.6 mmoles) en presencia de 10 mi de isopropanol . Después de la reacción, el medio de reacción se concentró. El residuo obtenido se purificó por cromatografía sobre sílice instantánea. Se obtuvieron 113 mg de un polvo rojo fushia que corresponde al compuesto 18. Los análisis son conformes al producto esperado.
Etapa 4 : En un matraz de tres bocas sobremontado por un refrigerante, se puso bajo agitación y a temperatura ambiente durante 5 horas, el compuesto 18 (0.121 g, 0.2 mmoles) en presencia de dimetilsulfato (55 mg; 0.44 mmoles) en 5 mi de 1, 2-dicloroetano . Después de la reacción, el medio de reacción se concentró. El residuo obtenido se lavó con 5 mi de acetato de etilo. Después de filtración y secado del precipitado obtenido, se obtuvieron 113 mg de un polvo rojo fushia correspondiente al compuesto 19.
Los análisis son conformes al producto esperado.
Síntesis del compuesto 20; Compuesto 20 La misma metodología fue aplicada para obtener el compuesto 20. Para ello, se utilizó el derivado halogenado siguiente : Se obtuvieron 2.5 g de un polvo rojo fushia corresponde al compuesto 20.
Síntesis del compuesto 21: Compuesto 21 Se aplicó la misma metodología para obtener e compuesto 21. Para ello, se utilizó el derivado halogenad siguiente : Se obtuvieron 1.5 g de un polvo roj o fus ia que corresponde al compuesto 21. 2 - Ejemplo de teñido en condición no oxidante; Se solubilizaron 5.10"4 moles del compuesto 6 obtenido anteriormente en 5 mi de una mezcla de agua (2.5 mi) /tampón pHIO (2.5 mi) de la composición siguiente: 2 g de acetato de amonio 40 mi de agua NH3 al 20% hasta un pH de 9-10 csp 100 mi de agua Se aplicaron 100 g de la composición indicada anteriormente sobre cabellos, durante 30 minutos a temperatura ambiente . Se aclararon seguidamente con agua y se secaron los cabellos. Los cabellos se colorearon en rojo violáceo. Se hace constar que con la relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones. 1. Compuestos diazóicos disimétricos catiónicos representados por las fórmulas (i), (II), (III) y (IV) siguientes, sus formas resonantes, así como sus sales de adición con un ácido y/o sus solvatos : caracterizados porque las Fórmulas en las cuales: los radicales l7 idénticos o no idénticos, independientemente entre sí representan: • un radical alquilo de Ci-C4 opcionalmente sustituido; • un radical fenilo opcionalmente sustituido,- • un radical bencxlo opcionalmente sustituido; Los radicales R2 idénticos o no idénticos, independientemente entre sí representan: · un radical alquilo de Ci-Ci6, opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos y/o por uno o varios grupos que comprenden al menos un heteroátomo, de preferencia seleccionado entre oxígeno, nitrógeno, azufre, -C0-, -S02- o sus combinaciones; siendo el indicado radical alquilo además opcionalmente sustituido por uno o varios grupos seleccionados entre los grupos tio (-SH) , tioalquilo de Ci-C4; alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo; • un grupo idroxilo, « un grupo alcoxi de Ca-C4. • un grupo (poli) hidroxialcoxi de C2-C4. • un grupo alcoxicarbonilo (RO-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de Ca-C4. • un radical alquilcarboniloxi (RCO-O-) en el cual R representa un radical alquilo de C1-C4. • un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de C1-C4. • un grupo amino. • un grupo amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de C3.-C4, idénticos o diferentes, opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo, pudiendo los dos radicales alquilo opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos, de preferencia de 1 a 2 heteroátomos, seleccionados entre N, O, S, de preferencia N, que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido; • un grupo alquilcarbonilamino (RCO-NR'-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ca-C4 y el radical R' representa un hidrógeno, un radical alquilo de Ca-C4 ; • un grupo aminocarbonilo ((R)2N-CO-) en el cual radicales R independientemente entre si, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; · un grupo ureido (N (R) 2-C0~NR' - ) en el cual radicales R y R' , independientemente entre si, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C - Í; • un grupo aminosulfonilo ((R)2N-S02-) en el cual radicales R independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo alquilsulfonilamino (RS02-NR'-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; R' representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; • un radical arilo opcionalmente sustituido; · un radical arilalquilo (Ci-C4) opcionalmente sustituido; • un grupo alquilsulfinilo (R-SO-) en el cual R representa un radical alquilo de Cx-C4; • un grupo alquilsulfonilo (R-S02~) en el cual R representa un radical alquilo de Ci~C4; • un grupo nitro; • un grupo ciano; • un átomo de halógeno, de preferencia cloro, flúor; · un grupo tio (HS-) ; • un grupo alquiltio (RS-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de C1-C4 opcionalmente sustituido; • cuando e es igual a 2 , para cada una de las fórmulas (I) , (II) , (III) , (IV) , dos radicales R2 pueden opcionalmente formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario, aromático o no aromático, de 5 ó 6 elementos, de preferencia de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos, idénticos o no idénticos, seleccionados entre hidroxilo, alquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci-C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci-C idénticos o diferentes y opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo; e es un número entero que vale de 0 a 4 ; cuando e es inferior a 4, el o los átomos de carbono del heterociclo no sustituidos de las fórmulas (I), (II), (III) y (IV) lleva (n) un átomo de hidrógeno . Los radicales R3, procedentes de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) , idénticos o no idénticos, independientemente entre si representan: • un radical alquilo de ¾-0?6, opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos o por uno o varios grupos que comprenden al menos un heteroátomo , de preferencia seleccionado entre oxígeno, nitrógeno, azufre, -CO-, -S02- o sus combinaciones. • un grupo hidroxilo, • un grupo alcoxi de Ci-C . • un grupo (poli) hidroxialcoxi de C2-C4; « un grupo alcoxicarbonilo (RO-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4. • un radical alquilcarboniloxi (RCO-0-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; • un radical alquilcarbonilo (R-C0-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo amino; • un grupo amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci-C4, idénticos o diferentes, opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo; pudiendo los dos radicales alquilo opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos, de preferencia de 1 a 2 eteroátomos, seleccionados entre N, 0, S, de preferencia N, que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido; • un grupo alquilcarbonilamino (RCO- R'-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4 y el radical R' representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de Ci-C4; · un grupo aminocarbonilo ((R)2N-CO- en el cual radicales R independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci~C4; • un grupo ureido (N (R) 2-C0-NR' - ) en el cual radicales R y R' , independientemente entre si, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo aminosulfonilo ((R)2N-S02-) en el cual radicales R independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo alquilsulfonilamino (RS02-NR'-) en el cual radicales R, R' , independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo tio (HS-) ; • un grupo alquiltio (RS-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo alquilsulfinilo (R-SO-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; • un grupo alquilsulfonilo (R-S02-) en el cual R representa un radical alquilo de Ci-C4; · un grupo nitro,- • un grupo ciano; • un átomo de halógeno, de preferencia cloro, flúor; • cuando m' es superior o igual a 2, dos radicales R3 adyacentes pueden formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario, aromático o no aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o no idénticos, seleccionados entre los grupos hidroxilo, alquilo de Ci-C4, alcoxi de (¼.-04, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, alquilcarbonilamino de Ci-C4, amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci-C4 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo, m' es un número entero que vale de 0 a 4; cuando m' es inferior a 4, entonces el o los átomos de carbono del ciclo aromático no sustituidos de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) llevan un átomo de hidrógeno; Los grupos Wx de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) , idénticos o no idénticos, independientemente entre si, representan: • un átomo de hidrógeno . • un átomo de halógeno seleccionado entre bromo, cloro, flúor de preferencia cloro y flúor. • un grupo -NRsRe, 0R7, -NR4-Ph-NR5RS, -NR4-Ph-OR7, -0-Ph-OR7, -0-Ph-NR5R6; con: ¦ R, R7, idénticos o no idénticos representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1.-C20 de preferencia de Ci-Ci5, opcionalmente sustituido, por un radical aralquilo de Ca-C3 opcionalmente sustituido, un radical fenilo opcionalmente sustituido; ¦ R5 y R6 idénticos o no idénticos, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de ?!-020 de preferencia de QL-CIS, opcionalmente sustituido, un radical fenilo opcionalmente sustituido, un radical aralquilo de C1-C3 opcionalmente sustituido, un radical alquilcarbonilo (R-C0-) en el cual R es un radical alquilo de Ci-C4; ¦ R5 y R6 que pueden opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos , de preferencia de 1 a 2 heteroátomos, seleccionados entre N, 0, S, de preferencia N, que comprenden de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido; ¦ R5 y R6 que pueden opcionalmente formar con el átomo de carbono del ciclo aromático adyacente al cual -NR5R6 está unido, un heterociclo saturado de 5 6 6 elementos; ¦ El pH que representa un radical fenilo opcionalmente sustituido; L es un brazo de enlace catiónico o no catiónico; asegurándose la electroneutralidad de los compuestos de fórmula (I) , (II) , (III) y (IV) por uno o varios aniones An cosméticamente aceptables, idénticos o no idénticos. 2. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque los radicales Ri, representan: - un radical alquilo de Ci-C4, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de Ci-C2, amino, (di) alquilamino un radical bencilo opcionalmente sustituido. 3. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque los radicales R2, idénticos o no idénticos, representan: - un átomo de halógeno seleccionado entre cloro o flúor; - un radical alquilo de C1-C4, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de Ci-C2, (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4, amino, (di) alquilamino de Ci-C2, tio (-SH) , alquil (C1-C4) sulfinilo, alquil (C1-C4) sulfonilo, tioalquilo (C1-C4) ; un radical fenilo opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de C -C2 (poli) -hidroxialcoxi de C2-C , amino, (di) alquilamino de Cx-C4, o un átomo de halógeno tal como cloro, flúor; un radical alcoxi de (¾.-¾; un radical alquil (Ci-C4) sulfonilamino ,- un radical (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4; un radical amino; un radical (di) alquilamino de <¾.-(¾; un radical (poli) -hidroxialquilamino de C2-C4; un radical alquilsulfonilamino (RS02N-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; - un radical aminosulfonilo ((R)2NS02-) en el cual radicales R independientemente entre sí representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4; un radical alquiltio (RS-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Cx-C4. un radical alquilsulfinilo (RSO-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4. un radical alquilsulfonilo (R-S02-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C4; un radical alquilcarbonilamino (RCORR'-) en el cual el radical R representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de y el radical R' representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4. 4. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque los dos radicales R2 procedentes de las fórmulas (I) , (II) , (III) y (IV) pueden opcionalmente formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre hidroxilo, alquilo de C!-C4, alcoxi de C1-C4, amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci-C4 idénticos o diferentes y opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo o metilcarbonilamino . 5. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque los radicales R3, idénticos o diferentes, representan:- - un radical alquilo de Ci-Ci6, de preferencia de ¾-C8, opcionalmente sustituido; - un átomo de halógeno tal como cloro, flúor; - un grupo hidroxilo; - un radical alcoxi de Ci-C2; - un radical (poli) -hidroxialcoxi de C2-C4; - un radical amino; un radical amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de <¾-<¾ idénticos o diferentes, opcionalmente portadores de uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionado entre hidroxilo o alcoxi de Ci-C4, pudiendo los dos radicales alquilo formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo que incluye de 1 a 3 eteroátomos, de preferencia de 1 a 2 hetero tomos , seleccionados entre W, O, S, de preferencia N, siendo el heterociclo que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, y opcionalmente sustituido.; - un radical alquilcarbonilamino (RCO-NR'-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ci-C y el radical R' representa un hidrógeno, un radical alquilo de Ca-C4; - un radical alquilsulfonilamino (R'S02-NR-) en el cual el radical R representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Ci-C4, el radical R' representa un radical alquilo de - un radical aminosulfonilo ((R)2N-S02-) en el cual radicales R idénticos o no idénticos, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de Cx - C ; - un radical alquiltio (RS-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de Ca-C4; - un radical alquilsulfonilo (R-S02-) en el cual el radical R representa un radical alquilo de C1-C4. 6. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque los radicales R3, idénticos o diferentes, representan: un radical alquilo de Ci-C4 opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales hidroxilo, alquilcarbonilamino de Ci~C2, amino sustituido por dos radicales alquilo de Ci-C2 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre hidroxilo o alcoxi de Ci-C2; estos dos radicales alquilo pueden opcionalmente formar con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un heterociclo de 5 ó 6 elementos, saturado o no saturado, opcionalmente aromático, seleccionado de preferencia entre pirrolidina, piperazina, homopiperazina, pirrol, imidazol, pirazol; - un radical hidroxialcoxi de C2-C4; un halógeno seleccionado entre cloro o flúor; un radical amino; -un radical amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci-C2, idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo; un radical metilcarbonilamino; un radical metilsulfonilamino; un radical hidroxilo; un radical alcoxi de Ci-C2; - un radical metilsulfonilo . 7. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque, cuando el coeficiente m' es superior o igual a 2, dos radicales R3 adyacentes pueden formar con átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre los grupos hidroxilo, -NR4-Ph, -NR4-Ph-NR5RS, -NR4-Ph-OR7, alquilo de Ci-C4, alcoxi de Ci~C4, (poli) hidroxialcoxi de C2-C4, alquilcarbonilamino de Ci-C4, amino, amino sustituido por uno o dos radicales alquilo de Ci-C4 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. 8. Compuestos de conformidad con la reivindicación precedente, caracterizados porque dos radicales R3 adyacentes pueden formar con los átomos de carbono a los cuales están unidos, un ciclo secundario aromático de 6 elementos, opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre los grupos hidroxilo, metoxi, etoxi, 2-hidroxietiloxi, amino, metilcarbonilamino, (di)2-hidroxietilamino, -NH-Ph, -NH-Ph-NH2, -NH-Ph-NHCOCH3 , - NH-Ph- OH, ~NH-Ph-OCH3. 9. Compuestos de conformidad con la reivindicación anterior, caracterizados porque R4, y R7, independientemente entre sí representan: un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o diferentes de preferencia seleccionados entre hidroxilo, alcoxi de Ci-C2; un radical arilo, o arilalquilo, tal como fenilo, bencilo, siendo la parte arilo opcionalmente sustituida por uno o varios grupos idénticos o diferentes de preferencia seleccionados entre por un átomo de cloro, un grupo amino, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de Ci-C2, un grupo amino mono o disustituido por dos radicales alquilo de C1-C4 idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo . 10. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque los radicales R5, Rs, idénticos o diferentes, representan: un átomo de hidrógeno; un radical alquilcarbonilo (R-CO-) en el cual R representa un radical alquilo de Cx-C4 opcionalmente sustituido. un radical alquilo de Ci-C6 opcionalmente sustituido por uno o varios grupos idénticos o no idénticos, seleccionado entre hidroxilo, alcoxi de Cx-C2, amino, (di-) alquilaraino de Cn-C^ el radical alquilo puede además ser sustituido por uno o varios grupos idénticos o no idénticos, seleccionado entre alquilsulfonilo de Ci~C4, alquilsulfinilo de Ci-Cj, alquilcarbonilo de C1-C4. un radical arilo, o arilalquilo, tal como fenilo, bencilo, siendo la parte arilo opcionalmente sustituida por uno o varios radicales idénticos o diferentes seleccionados de preferencia entre un átomo de cloro, un grupo amino, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi de Ci~C4, un grupo amino mono- o di-sustituido por dos radicales alquilo de QL-GI idénticos o diferentes opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. 11. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque los radicales R5, Rs, idénticos o diferentes, representan: un átomo de hidrógeno; un radical metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo; - un radical alquilo de Ci-C3 opcionalmente sustituido, tal como metilo, etilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo; un radical fenilo, opcionalmente sustituido por uno o varios radicales idénticos o no idénticos, seleccionados entre los radicales hidroxilo, alcoxi de Cx-C2, amino, amino sustituidos por uno o varios grupos alquilo de Ca-C4 idénticos o no idénticos, opcionalmente portadores de al menos un grupo hidroxilo. 12. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizados porque los radicales R5 y Rs, forman juntos con el átomo de nitrógeno al cual cada uno está unido, un heterociclo que incluye de 1 a 3 heteroátomos , de preferencia de 1 a 2 heteroátomos , seleccionados entre N, O, S, de preferencia N que comprende de 5 a 7 elementos, saturado o insaturado, aromático o no aromático, opcionalmente sustituido. 13. Compuestos de conformidad con la reivindicación anterior, caracterizado porque el heterociclo que comprende de 5 a 7 elementos es elegido entre los heterociclos siguientes: piperidina, 2- (2-hidroxietilpiperidina) , 4-(aminometil) iperidina, 4- (2-hidroxietil) piperidina, 4-(dimetilamino) piperidina, piperazina, 1-metilpiperazina, 1-(2-hidroxietil) piperazina, 1- (2-aminoetil) piperazina, 1-hidroxietiletoxipiperazina, homopiperazina, l-metil-1,4-perhidrodiazepina, pirrol, 1, 4-dimetilpirrol, l-metil-4-etilpirrol , l-metil-4-propilpirrol . 14. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizados porque los radicales Rs y Rs pueden formar, con el átomo de carbono del ciclo aromático opcionalmente sustituido por un hidroxilo y adyacente al cual -NR5R6/ está unido, un eterociclo saturado de 5 ó 6 elementos . 15. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque L es un brazo de enlace no catiónico representado por: • un enlace covalente; • un radical alquilo de Ci-C40. de preferencia de Cx~ C2o opcionalmente sustituido, opcionalmente interrumpido por un (hetero) ciclo saturado o insaturado, aromático o no aromático, que comprende de 3 a 7 elementos, opcionalmente sustituido, opcionalmente condensado; siendo el indicado radical alquilo opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos o grupos que comprenden al menos un heteroátomo de preferencia oxígeno, nitrógeno, azufre, -CO-, -S02- o sus combinaciones; no comprendiendo el brazo de enlace L enlace azo, nitro, nitroso, peroxo; • un radical fenilo opcionalmente sustituido. 16. Compuestos de conformidad con las reivindicaciones 1 a 15, caracterizados porque L es un brazo de enlace catiónico representado por: • un radical alquilo de C2-C 0. que lleva al menos una carga catiónica, opcionalmente sustituida y/o opcionalmente interrumpida por uno o varios (hetero) ciclos saturados o no aromáticos o no, idénticos o diferentes, que comprende de 3 a 7 elementos y/o opcionalmente interrumpido por uno o varios heteroátomos o grupos que comprenden al menos un heteroátomo o sus combinaciones, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre, un grupo -C0-, -S02- o sus combinaciones; no comprendiendo el brazo de enlace L enlace azo, nitro, nitroso, peroxo; entendiéndose que el brazo de enlace L lleva al menos una carga catiónica. 17. Compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque An representa un anión o una mezcla de aniones, orgánicos o minerales que permiten equilibrar la o las cargas de los compuestos de fórmula (I), (II), (III) y (IV) por ejemplo seleccionado entre un halogenuro tal como cloruro, bromuro, fluoruro, yoduro; un hidróxido; un sulfato; un hidrogenosulfato; un alquilsulfato para el cual la parte alquilo, lineal o ramificada, es de Ci-Cg, como el ión metilsulfato o etilsulfato; carbonatos e hidrogenocarbonatos ; sales de ácidos carboxílicos tales como formiato, acetato, citrato, tartrato, oxalato; alquilsulfonatos para los cuales la parte alquilo, lineal o ramificada, es de Ci-C6 como el ión metilsulfonato; arilsulfonatos para los cuales la parte arilo, de preferencia fenilo, es opcionalmente sustituida por uno o varios radicales alquilo de Ci-C4 tal como por ejemplo 4-toluilsulfonato; alquilsulfonilos tal como mesilato. 18. Compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados porque corresponden a las fórmulas siguientes (?'), (I"), (?"'), [ II ' ) , (II"), (??'"), (III7), (III"), (???'"), (IV), (IV"), (IV"') siguientes, así como a sus formas resonantes y/o sus sales de adición con un ácido y/o sus solvatos: L es un simple enlace L es un simple enlace L es un simple enlace L es un simple enlace covalente o CnH2n covalente o CnH2n covalente o CnH2n covalente o CnH2n con n comprendido entre con n comprendido entre , con n comprendido entre con n comprendido entre 1 y 6 1 y 6 1 y 6 1 y 6 n entero comprendido entre n entero comprendido entre n er>'er° comprendido entre entero comprendido entre 1 y 6 1 6 1 y 6 1 y 6 n entero comprendido n entero comprendido n entero comprendido n entero comprendido entre 2 y entre 2 v entre 2 y fintre 2 v siendo R3, x, m' tales como se han definido anteriormente . 19. Composición tintorial, caracterizada porgue comprende en un medio apropiado para el teñido de las fibras gueratínicas, como colorante directo, al menos un compuesto de fórmula (I) , (II) , (III) ó (IV) o sus sales de adición con un ácido y/o sus solvatos , de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes . 20. Composición de conformidad con la reivindicación anterior, caracterizada porque el contenido en el compuesto de fórmulas (I) , (II) , (III) o (IV) o en cada uno de estos compuestos varía entre 0.001 y 20% en peso con relación al peso total de la composición tintorial, más particularmente entre 0.01 y 10% en peso. 21. Composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 20 ó 21, caracterizada porque comprende al menos un colorante directo adicional, al menos una base de oxidación opcionalmente asociada con al menos un copulador. 22. Composición de conformidad con la reivindicación anterior, caracterizada porque el colorante directo adicional es un colorante catiónico o no catiónico, seleccionado entre los colorantes bencénicos nitrados, los colorantes azoicos, azometínicos , metínicos, tetraazapentametínicos, antraquinónicos , naf oquinónicos, benzoquinónicos, fenotiazínicos indigoides, xanténicos, fenantridínicos, ftalocianinas, derivados del triarilmetano, colorantes naturales, solos o en mezclas. 23. Composición de conformidad con la reivindicación 22, caracterizada porque la base de oxidación es elegida entre p-fenilendiaminas , bis-fenilalquilendiaminas , o-aminofenoles , p-aminofenoles, bases heterociclicas . 2 . Composición de conformidad con la reivindicación 22, caracterizada porque el copulador es elegido entre m-aminofenoles, m-fenilendiaminas , m-difenoles, naftoles, copuladores heterociclicos, sus sales de adición con un ácido, así como sus mezclas. 25. Composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 20 a 25, caracterizada porque comprende al menos un agente oxidante. 26. Procedimiento de coloración de fibras queratínicas , caracterizado porque consiste en poner en contacto una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 20 a 25, con las indicadas fibras, secas o húmedas, durante un tiempo suficiente para obtener el efecto deseado. 27. Dispositivo de varios compartimientos, caracterizado porque un primer compartimiento incluye la composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 20 a 24 y un segundo compartimiento que incluye una composición oxidante.
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