JP2003128525A - 特定のモノカチオン性モノアゾ染料を含有するヒトのケラチン繊維を染色するための組成物 - Google Patents
特定のモノカチオン性モノアゾ染料を含有するヒトのケラチン繊維を染色するための組成物Info
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Abstract
(57)【要約】
【課題】 光、悪天候、洗浄、発汗及び摩擦に対する耐
性があり、非常に広範囲の色調、特に、黒及び褐色等の
基本の色をおろそかにすることなく、顕著な色度のある
色調を得ることを可能にする染色用組成物を提供する。 【解決手段】 化粧品的に許容可能な媒体中に、 Ｗ１-Ｗ２-Ｎ=Ｎ-Ｗ３ （ここで、Ｗ１は特定の複素環、Ｗ２は二価芳香族の炭
素ベースピリジン又はピリダジン基を表し、Ｗ３は特定
のカチオン性複素環式芳香族基を表す）のモノカチオン
性モノアゾ染料を含有せしめて、染色用組成物とする。
性があり、非常に広範囲の色調、特に、黒及び褐色等の
基本の色をおろそかにすることなく、顕著な色度のある
色調を得ることを可能にする染色用組成物を提供する。 【解決手段】 化粧品的に許容可能な媒体中に、 Ｗ１-Ｗ２-Ｎ=Ｎ-Ｗ３ （ここで、Ｗ１は特定の複素環、Ｗ２は二価芳香族の炭
素ベースピリジン又はピリダジン基を表し、Ｗ３は特定
のカチオン性複素環式芳香族基を表す）のモノカチオン
性モノアゾ染料を含有せしめて、染色用組成物とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のモノカチオ
ン性モノアゾ染料を含有する、毛髪等のヒトのケラチン
繊維を染色するための染色用組成物、及びこのような組
成物を使用するヒトのケラチン繊維を染色するための方
法に関する。また本発明は、新規のモノカチオン性モノ
アゾ染料にも関する。
ン性モノアゾ染料を含有する、毛髪等のヒトのケラチン
繊維を染色するための染色用組成物、及びこのような組
成物を使用するヒトのケラチン繊維を染色するための方
法に関する。また本発明は、新規のモノカチオン性モノ
アゾ染料にも関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
酸化ベース(oxidation bases)と称される酸化染料先駆
物質、例えばオルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、
オルト-又はパラ-アミノフェノール類、及び複素環化合
物を含有する染色用組成物でヒトのケラチン繊維、特に
毛髪を染色することが知られている。これらの酸化ベー
スは、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスに
より着色した化合物を生じうる無色か弱く着色した化合
物である。
酸化ベース(oxidation bases)と称される酸化染料先駆
物質、例えばオルト-又はパラ-フェニレンジアミン類、
オルト-又はパラ-アミノフェノール類、及び複素環化合
物を含有する染色用組成物でヒトのケラチン繊維、特に
毛髪を染色することが知られている。これらの酸化ベー
スは、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合プロセスに
より着色した化合物を生じうる無色か弱く着色した化合
物である。
【０００３】また、これらの酸化ベースをカップラー又
は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースにより
得られる色調を変化させることができることも知られて
おり、後者は芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフ
ェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複素環
化合物、例えばインドール化合物から特に選択される。
酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子
により、広範囲の色調を得ることが可能になる。
は調色剤と組み合わせることにより、酸化ベースにより
得られる色調を変化させることができることも知られて
おり、後者は芳香族のメタ-ジアミン類、メタ-アミノフ
ェノール類、メタ-ジフェノール類及びある種の複素環
化合物、例えばインドール化合物から特に選択される。
酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な分子
により、広範囲の色調を得ることが可能になる。
【０００４】この酸化染色方法は、酸化ベース、又は酸
化ベース及びカップラーと酸化剤、例えば過酸化水素水
の混合物をケラチン繊維に適用し、該混合物を繊維上に
放置し、ついで繊維をすすぐことからなる。そこから得
られた着色は永久的で強く、外的要因、例えば光、悪天
候、洗浄、発汗及び摩擦に対する耐性がある。一般的に
塩基性のｐＨで適用されるこの方法により、染色を施す
と同時に繊維に艶を付与することができ、これにより、
実際には当初の色調よりもより艶のある最終的な色調を
得る可能性がある。さらに、毛髪の艶出しには、グレイ
の毛髪の場合では均質な色調とし、天然有色の毛髪の場
合では所定の色調にする、すなわちより目立つようにす
ることができるといった利点がある。
化ベース及びカップラーと酸化剤、例えば過酸化水素水
の混合物をケラチン繊維に適用し、該混合物を繊維上に
放置し、ついで繊維をすすぐことからなる。そこから得
られた着色は永久的で強く、外的要因、例えば光、悪天
候、洗浄、発汗及び摩擦に対する耐性がある。一般的に
塩基性のｐＨで適用されるこの方法により、染色を施す
と同時に繊維に艶を付与することができ、これにより、
実際には当初の色調よりもより艶のある最終的な色調を
得る可能性がある。さらに、毛髪の艶出しには、グレイ
の毛髪の場合では均質な色調とし、天然有色の毛髪の場
合では所定の色調にする、すなわちより目立つようにす
ることができるといった利点がある。
【０００５】また、直接染色により、ヒトのケラチン繊
維を染色することも知られている。直接染色において従
来より使用されている方法は、ケラチン繊維と親和性が
あり着色した又は着色する分子である直接染料をケラチ
ン繊維に適用し、これを繊維上に放置し、ついで繊維を
すすぐことからなる。例えば、ニトロベンゼン、アント
ラキノン又はニトロピリジン直接染料、アゾ、キサンテ
ン、アクリジン又はアジン染料又はトリアリールメタン
染料を使用することが知られている。そこから得られる
着色は、特に色度のある着色であるが、ケラチン繊維に
直接染料を結合させる相互作用の性質と、繊維の表面及
び／又は芯部からの該染料の脱着のため、染色能力が弱
く洗浄又は発汗に対する耐性が乏しいことから、一時的
又は半永久的なものである。また、これらの直接染料
は、一般的に光化学的攻撃に対する発色団の耐性の乏し
さの故に、光に対して敏感であり、経時的に毛髪の着色
が鈍くなってしまう。加えて、光に対するそれらの敏感
度は、ケラチン繊維に染料が均一に分布しているか又は
集塊となっているかどうかに依存する。
維を染色することも知られている。直接染色において従
来より使用されている方法は、ケラチン繊維と親和性が
あり着色した又は着色する分子である直接染料をケラチ
ン繊維に適用し、これを繊維上に放置し、ついで繊維を
すすぐことからなる。例えば、ニトロベンゼン、アント
ラキノン又はニトロピリジン直接染料、アゾ、キサンテ
ン、アクリジン又はアジン染料又はトリアリールメタン
染料を使用することが知られている。そこから得られる
着色は、特に色度のある着色であるが、ケラチン繊維に
直接染料を結合させる相互作用の性質と、繊維の表面及
び／又は芯部からの該染料の脱着のため、染色能力が弱
く洗浄又は発汗に対する耐性が乏しいことから、一時的
又は半永久的なものである。また、これらの直接染料
は、一般的に光化学的攻撃に対する発色団の耐性の乏し
さの故に、光に対して敏感であり、経時的に毛髪の着色
が鈍くなってしまう。加えて、光に対するそれらの敏感
度は、ケラチン繊維に染料が均一に分布しているか又は
集塊となっているかどうかに依存する。
【０００６】酸化剤と組み合わせて直接染料を使用する
ことも知られている。しかしながら、直接染料は、一般
的に、酸化剤、例えば過酸化水素水と、還元剤、例えば
重亜硫酸ナトリウムの作用に敏感で、過酸化水素水と塩
基性化剤をベースにする艶出し直接染色用組成物、又は
先駆物質、例えば酸化ベース又はカップラーと組み合わ
せた酸化染色用組成物に使用することは一般的に困難で
ある。
ことも知られている。しかしながら、直接染料は、一般
的に、酸化剤、例えば過酸化水素水と、還元剤、例えば
重亜硫酸ナトリウムの作用に敏感で、過酸化水素水と塩
基性化剤をベースにする艶出し直接染色用組成物、又は
先駆物質、例えば酸化ベース又はカップラーと組み合わ
せた酸化染色用組成物に使用することは一般的に困難で
ある。
【０００７】例えば、仏国特許第１５８４９６５号及び
日本国特許第０６２７１１４３５号においては、直接ニ
トロ染料及び／又は分散アゾ染料、及びアンモニア含有
過酸化水素水をベースにした染色用組成物を用いて毛髪
を染色することが提案されており、これは使用直前に調
製される、該酸化体と該染料の混合物を毛髪に適用する
ものである。しかしながら、得られた着色は堅牢性が不
十分であり、シャンプーで消失してしまい、毛髪繊維の
色が薄くなる。時間的変化により、このような着色は美
的でなくなる。日本国特許第５３９５６９３号及び日本
国特許第５５０２２６３８号においては、オキサジン型
のカチオン性直接染料とアンモニア性過酸化水素水をベ
ースにした組成物を用いて毛髪を染色することが提案さ
れており、これは第１段階でアンモニア性過酸化水素水
を、ついで第２段階でオキサジン直接染料をベースにし
た組成物を毛髪に適用するものである。この着色は、２
つの連続した段階において、毛髪上に生成物を放置して
おく時間があまりに長いプロセスを必要とする点で、満
足のいくものではなかった。さらに、オキサジン直接染
料とアンモニア性過酸化水素水との即座の混合物を毛髪
に適用しても発色しないか、せいぜい毛髪の繊維には実
質的に存在していると言えない発色が得られるに過ぎな
い。
日本国特許第０６２７１１４３５号においては、直接ニ
トロ染料及び／又は分散アゾ染料、及びアンモニア含有
過酸化水素水をベースにした染色用組成物を用いて毛髪
を染色することが提案されており、これは使用直前に調
製される、該酸化体と該染料の混合物を毛髪に適用する
ものである。しかしながら、得られた着色は堅牢性が不
十分であり、シャンプーで消失してしまい、毛髪繊維の
色が薄くなる。時間的変化により、このような着色は美
的でなくなる。日本国特許第５３９５６９３号及び日本
国特許第５５０２２６３８号においては、オキサジン型
のカチオン性直接染料とアンモニア性過酸化水素水をベ
ースにした組成物を用いて毛髪を染色することが提案さ
れており、これは第１段階でアンモニア性過酸化水素水
を、ついで第２段階でオキサジン直接染料をベースにし
た組成物を毛髪に適用するものである。この着色は、２
つの連続した段階において、毛髪上に生成物を放置して
おく時間があまりに長いプロセスを必要とする点で、満
足のいくものではなかった。さらに、オキサジン直接染
料とアンモニア性過酸化水素水との即座の混合物を毛髪
に適用しても発色しないか、せいぜい毛髪の繊維には実
質的に存在していると言えない発色が得られるに過ぎな
い。
【０００８】さらに近年、仏国特許第２７４１７９８号
には、アゾ又はアゾメチン型の少なくとも１つの第４級
化窒素原子を含有する直接染料を含む染色用組成物が記
載されており、該組成物は、塩基性ｐＨで、酸化組成物
と即座に混合する必要がある。これらの組成物により、
均質で堅牢性があり、燦爛たる光沢を有する着色を得る
ことができる。しかしながら、酸化染色用組成物と同程
度の強度でケラチン繊維を染色することはできない。よ
って、酸化染色と同じ程強くヒトのケラチン繊維を染色
することができ、酸化染料と同じ程光に対して安定であ
り、悪天候、洗浄及び発汗に対して耐性があり、さらに
それを含有する直接艶出し組成物を使用することによ
り、又はそれを含有する酸化染料先駆物質をベースとす
る酸化染色用組成物を使用することにより、同時に繊維
の艶出しを行うことのでき、酸化及び還元剤の存在下で
十分安定しており、色度のある直接染料の探求が、正に
必要とされている。また、非常に広範囲の色調、特に、
黒及び褐色のような「基本の」色をおろそかにすること
なく、非常に色度のある色調が得られるように、ヒトの
ケラチン繊維を染色することを可能にする直接染料の探
求も必要とされている。
には、アゾ又はアゾメチン型の少なくとも１つの第４級
化窒素原子を含有する直接染料を含む染色用組成物が記
載されており、該組成物は、塩基性ｐＨで、酸化組成物
と即座に混合する必要がある。これらの組成物により、
均質で堅牢性があり、燦爛たる光沢を有する着色を得る
ことができる。しかしながら、酸化染色用組成物と同程
度の強度でケラチン繊維を染色することはできない。よ
って、酸化染色と同じ程強くヒトのケラチン繊維を染色
することができ、酸化染料と同じ程光に対して安定であ
り、悪天候、洗浄及び発汗に対して耐性があり、さらに
それを含有する直接艶出し組成物を使用することによ
り、又はそれを含有する酸化染料先駆物質をベースとす
る酸化染色用組成物を使用することにより、同時に繊維
の艶出しを行うことのでき、酸化及び還元剤の存在下で
十分安定しており、色度のある直接染料の探求が、正に
必要とされている。また、非常に広範囲の色調、特に、
黒及び褐色のような「基本の」色をおろそかにすること
なく、非常に色度のある色調が得られるように、ヒトの
ケラチン繊維を染色することを可能にする直接染料の探
求も必要とされている。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】こ
れらの目的は本発明において達成され、その主題は、次
の式(Ｉ)：
れらの目的は本発明において達成され、その主題は、次
の式(Ｉ)：
【化４】
[上式中、Ｗ１は次の式(ＩＩ)：
【化５】
の５-、６-、７-又は８員の複素環を表し、Ｗ２は次の
式(ＩＩＩ)：
式(ＩＩＩ)：
【化６】
の、二価の芳香族炭素ベースピリジン又はピリダジン基
を表し、Ｗ３は次の式(ＩＶ)：
を表し、Ｗ３は次の式(ＩＶ)：
【化７】
により表されるカチオン性複素環式芳香族基を表し、式
(ＩＩ)、(ＩＩＩ)、(ＩＶ)において： − ｎ＝０、１、２又は３であり、ｎが２以上である場
合に、Ｒ４基は同一又は異なっていてもよいと理解さ
れ、 − Ｘ１は窒素原子又はＣＲ７基を表し、 − Ｘ２は窒素原子又はＣＲ８基を表し、 − Ｚ１はＣＨＲ２基、酸素又は硫黄原子、又はＮＲ
１４基を表し、 − Ｚ２は酸素又は硫黄原子、又はＮＲ１５基を表し、 − Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一又
は異なっていてもよく、水素原子、又は直鎖状又は分枝
状のＣ１-Ｃ１０炭化水素ベース鎖で、一又は複数の３
ないし６員の炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は
不飽和であってもよいものを表し、ここで、炭素ベース
鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原
子、又はＳＯ２基で置き換えられていてもよく、炭素原
子に互いに独立して一又は複数のハロゲン原子が置換さ
れていてもよく；Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ
１２は、ペルオキシド結合も如何なるジアゾ又はニトロ
ソ基も含有せず、 − Ｒ１４は、水素原子、直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ
１０炭化水素ベース鎖で、一又は複数の３ないし６員の
炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は不飽和であっ
てもよいものを表し、ここで、炭素ベース鎖の一又は複
数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原子、又はＳＯ２
基で置き換えられていてもよく、炭素原子に互いに独立
して一又は複数のハロゲン原子が置換されていてもよ
く、Ｒ１４はペルオキシド結合も如何なるジアゾ又はニ
トロソ基も含有せず；該酸素、窒素又は硫黄原子はＲ
１４基を担持する窒素原子に直接結合しないと理解さ
れ、 − Ｒ５及びＲ６は炭素ベースの芳香環、例えばフェニ
ルを形成してもよく、 − Ｒ１３及びＲ１５は同一又は異なっていてもよく、
置換されていてもよいフェニル、スルホン、カルボキシ
ル、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ、アミノ、Ｃ ２-Ｃ４
(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１-Ｃ２アルコキ
シ、ヒドロキシル基からなる群から選択される一又は複
数の基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ８アルキル基を
表し； − 式(ＩＶ)のカチオン性環の結合ａは、式(Ｉ)のアゾ
基に結合しており； − Ｘは有機又は無機アニオンである]の少なくとも１
つのモノカチオン性モノアゾ染料を、化粧品的に許容可
能な媒体に含有せしめてなる、ヒトのケラチン繊維、特
に毛髪を染色するための組成物にある。
(ＩＩ)、(ＩＩＩ)、(ＩＶ)において： − ｎ＝０、１、２又は３であり、ｎが２以上である場
合に、Ｒ４基は同一又は異なっていてもよいと理解さ
れ、 − Ｘ１は窒素原子又はＣＲ７基を表し、 − Ｘ２は窒素原子又はＣＲ８基を表し、 − Ｚ１はＣＨＲ２基、酸素又は硫黄原子、又はＮＲ
１４基を表し、 − Ｚ２は酸素又は硫黄原子、又はＮＲ１５基を表し、 − Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一又
は異なっていてもよく、水素原子、又は直鎖状又は分枝
状のＣ１-Ｃ１０炭化水素ベース鎖で、一又は複数の３
ないし６員の炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は
不飽和であってもよいものを表し、ここで、炭素ベース
鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原
子、又はＳＯ２基で置き換えられていてもよく、炭素原
子に互いに独立して一又は複数のハロゲン原子が置換さ
れていてもよく；Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ
１２は、ペルオキシド結合も如何なるジアゾ又はニトロ
ソ基も含有せず、 − Ｒ１４は、水素原子、直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ
１０炭化水素ベース鎖で、一又は複数の３ないし６員の
炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は不飽和であっ
てもよいものを表し、ここで、炭素ベース鎖の一又は複
数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原子、又はＳＯ２
基で置き換えられていてもよく、炭素原子に互いに独立
して一又は複数のハロゲン原子が置換されていてもよ
く、Ｒ１４はペルオキシド結合も如何なるジアゾ又はニ
トロソ基も含有せず；該酸素、窒素又は硫黄原子はＲ
１４基を担持する窒素原子に直接結合しないと理解さ
れ、 − Ｒ５及びＲ６は炭素ベースの芳香環、例えばフェニ
ルを形成してもよく、 − Ｒ１３及びＲ１５は同一又は異なっていてもよく、
置換されていてもよいフェニル、スルホン、カルボキシ
ル、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ、アミノ、Ｃ ２-Ｃ４
(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１-Ｃ２アルコキ
シ、ヒドロキシル基からなる群から選択される一又は複
数の基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ８アルキル基を
表し； − 式(ＩＶ)のカチオン性環の結合ａは、式(Ｉ)のアゾ
基に結合しており； − Ｘは有機又は無機アニオンである]の少なくとも１
つのモノカチオン性モノアゾ染料を、化粧品的に許容可
能な媒体に含有せしめてなる、ヒトのケラチン繊維、特
に毛髪を染色するための組成物にある。
【００１０】本発明において、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４に対して定義された炭化水素
ベース鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫
黄原子又はＳＯ２基で置き換えられていてもよく、及び
／又は炭化水素ベース鎖が不飽和であり、これは、例を
挙げると、次の転換：
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１４に対して定義された炭化水素
ベース鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫
黄原子又はＳＯ２基で置き換えられていてもよく、及び
／又は炭化水素ベース鎖が不飽和であり、これは、例を
挙げると、次の転換：
【化８】
が可能であることを意味する。
【００１１】特に、「分枝状の炭化水素ベース鎖」なる
表現は、一又は複数の３ないし６員の炭素ベース環を形
成可能な鎖を意味することを意図している。「不飽和の
炭化水素ベース鎖」なる表現は、一又は複数の二重結合
及び／又は一又は複数の三重結合を含有可能な鎖を意味
することを意図しており、この炭化水素ベース鎖は芳香
族基を作り出しうる。
表現は、一又は複数の３ないし６員の炭素ベース環を形
成可能な鎖を意味することを意図している。「不飽和の
炭化水素ベース鎖」なる表現は、一又は複数の二重結合
及び／又は一又は複数の三重結合を含有可能な鎖を意味
することを意図しており、この炭化水素ベース鎖は芳香
族基を作り出しうる。
【００１２】Ｘは、例えばハロゲン化物、例えば塩化
物、臭化物、フッ化物又はヨウ化物；水酸化物；スルフ
ァート、硫酸水素塩；硫酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、例え
ば硫酸メチル又は硫酸エチル；アセタート；タートラー
ト；オキサラート；スルホン酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、
例えばメチルスルホナート；及びＣ１-Ｃ４アルキル基
で置換されていてもいなくてもよいアリールスルホナー
ト、例えば４-トリルスルホナートからなる群から選択
される有機又は無機アニオンである。好ましくは、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一又は異なっていてもよく、水
素原子；アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ又はアセト
キシ基；ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ２ア
ルコキシ基、(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ
基、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ基、カルボキシル基
又はスルホン基から選択される一又は複数の基で置換さ
れた直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基；Ｒ１ ６
及びＲ１７が同一又は異なっていてもよく、水素原子、
メチルスルホニル基、カルボキシル基、カルボキサミド
基、又はハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ２ア
ルコキシ基、アミノ基、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ
基又はカルボキシル基から選択される一又は複数の基で
置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基を表す-ＮＲ１６Ｒ１７
を表す。
物、臭化物、フッ化物又はヨウ化物；水酸化物；スルフ
ァート、硫酸水素塩；硫酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、例え
ば硫酸メチル又は硫酸エチル；アセタート；タートラー
ト；オキサラート；スルホン酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、
例えばメチルスルホナート；及びＣ１-Ｃ４アルキル基
で置換されていてもいなくてもよいアリールスルホナー
ト、例えば４-トリルスルホナートからなる群から選択
される有機又は無機アニオンである。好ましくは、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一又は異なっていてもよく、水
素原子；アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ又はアセト
キシ基；ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ２ア
ルコキシ基、(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、アミノ
基、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ基、カルボキシル基
又はスルホン基から選択される一又は複数の基で置換さ
れた直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基；Ｒ１ ６
及びＲ１７が同一又は異なっていてもよく、水素原子、
メチルスルホニル基、カルボキシル基、カルボキサミド
基、又はハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ２ア
ルコキシ基、アミノ基、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ
基又はカルボキシル基から選択される一又は複数の基で
置換されたＣ１-Ｃ４アルキル基を表す-ＮＲ１６Ｒ１７
を表す。
【００１３】式(ＩＩ)の５-、６-、７-又は８員の複素
環の不斉炭素原子は、互いに独立して、配置(Ｒ)又は
(Ｓ)を有する。さらに好ましくは、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３
は同一又は異なっていてもよく、水素原子；一置換又は
二置換されていてもよいアミノ基又はヒドロキシル基；
又はヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ２アルコキシ、アミノ、Ｃ
１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル又はスルホ
ン基から選択される一又は複数の基で置換されていても
よい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ３アルキル基を表す。
特に、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一又は異なっていてもよ
く、水素原子；メチル基；ヒドロキシル基；アミノ基；
(ジ)メチルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基；Ｃ２
-Ｃ４(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基；ヒドロキシ
メチル基を表す。
環の不斉炭素原子は、互いに独立して、配置(Ｒ)又は
(Ｓ)を有する。さらに好ましくは、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３
は同一又は異なっていてもよく、水素原子；一置換又は
二置換されていてもよいアミノ基又はヒドロキシル基；
又はヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ２アルコキシ、アミノ、Ｃ
１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル又はスルホ
ン基から選択される一又は複数の基で置換されていても
よい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ３アルキル基を表す。
特に、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一又は異なっていてもよ
く、水素原子；メチル基；ヒドロキシル基；アミノ基；
(ジ)メチルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基；Ｃ２
-Ｃ４(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基；ヒドロキシ
メチル基を表す。
【００１４】本発明で好ましくは、式(ＩＩ)において、
Ｒ１は水素原子、メチル基、ヒドロキシル、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ及び２-ヒドロキシエチル
アミノからなる群、特に水素原子、ヒドロキシル、アミ
ノ及びジメチルアミノからなる群から選択され、特に水
素原子又はヒドロキシル基を示す。本発明で好ましく
は、式(ＩＩ)において、Ｒ０は、水素原子、及びヒドロ
キシル、メトキシ、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、カル
ボキシル、スルホニル、アミド及びジメチルアミド基か
ら選択される一又は複数の基で置換された直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基からなる群から選択され、
特にＲ０は、水素原子、及びカルボキシル又はアミド又
はジメチルアミド又はヒドロキシメチル基からなる群か
ら選択され、特に水素原子を示す。
Ｒ１は水素原子、メチル基、ヒドロキシル、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ及び２-ヒドロキシエチル
アミノからなる群、特に水素原子、ヒドロキシル、アミ
ノ及びジメチルアミノからなる群から選択され、特に水
素原子又はヒドロキシル基を示す。本発明で好ましく
は、式(ＩＩ)において、Ｒ０は、水素原子、及びヒドロ
キシル、メトキシ、アミノ、(ジ)アルキルアミノ、カル
ボキシル、スルホニル、アミド及びジメチルアミド基か
ら選択される一又は複数の基で置換された直鎖状又は分
枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基からなる群から選択され、
特にＲ０は、水素原子、及びカルボキシル又はアミド又
はジメチルアミド又はヒドロキシメチル基からなる群か
ら選択され、特に水素原子を示す。
【００１５】好ましくは、Ｚ１はＮＲ１４又はＣＨＲ２
基、特にＣＨＲ２基を表す。特に好ましい実施態様にお
いて、式(ＩＩ)のＺ１は、ＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＨＮＨ
２又はＣＨＮ(ＣＨ３)２を示し、特にＣＨ２を示す。好
ましい実施態様において、式(ＩＩ)のｎは０又は１、好
ましくは０を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一又は異なっていてもよ
く、水素原子、及びメチル、エチル、イソプロピル、メ
トキシメチル、ヒドロキシメチル、１-カルボキシメチ
ル、１-アミノメチル、２-カルボキシエチル、２-ヒド
ロキシエチル、３-ヒドロキシプロピル、１,２-ジヒド
ロキシエチル、１-ヒドロキシ-２-アミノエチル、２-ヒ
ドロキシ-１-アミノエチル、メトキシ、エトキシ、２-
ヒドロキシエチルオキシ、３-アミノエチルオキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又は２-ヒドロキ
シエチルアミノ基からなる群から好ましく選択される。
好ましい実施態様において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一又は異なってい
てもよく、水素原子、及びメチル、ヒドロキシメチル、
２-ヒドロキシエチル、１,２-ジヒドロキシエチル、メ
トキシ、２-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ又は２-ヒ
ドロキシエチルアミノ基からなる群から選択され、更に
好ましくは、水素原子、又はメチル、メトキシ又はアミ
ノ基を示す。
基、特にＣＨＲ２基を表す。特に好ましい実施態様にお
いて、式(ＩＩ)のＺ１は、ＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＨＮＨ
２又はＣＨＮ(ＣＨ３)２を示し、特にＣＨ２を示す。好
ましい実施態様において、式(ＩＩ)のｎは０又は１、好
ましくは０を表す。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一又は異なっていてもよ
く、水素原子、及びメチル、エチル、イソプロピル、メ
トキシメチル、ヒドロキシメチル、１-カルボキシメチ
ル、１-アミノメチル、２-カルボキシエチル、２-ヒド
ロキシエチル、３-ヒドロキシプロピル、１,２-ジヒド
ロキシエチル、１-ヒドロキシ-２-アミノエチル、２-ヒ
ドロキシ-１-アミノエチル、メトキシ、エトキシ、２-
ヒドロキシエチルオキシ、３-アミノエチルオキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又は２-ヒドロキ
シエチルアミノ基からなる群から好ましく選択される。
好ましい実施態様において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一又は異なってい
てもよく、水素原子、及びメチル、ヒドロキシメチル、
２-ヒドロキシエチル、１,２-ジヒドロキシエチル、メ
トキシ、２-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ又は２-ヒ
ドロキシエチルアミノ基からなる群から選択され、更に
好ましくは、水素原子、又はメチル、メトキシ又はアミ
ノ基を示す。
【００１６】本発明において好ましくは、式(ＩＩＩ)の
Ｘ１は、Ｒ７が上述にて定義されたＣＲ７基を示し、式
(ＩＩＩ)のＸ２は、Ｒ８が上述にて定義されたＣＲ８基
を示す。本発明において、Ｒ１３及びＲ１５は同一又は
異なっていてもよく、好ましくはヒドロキシル、Ｃ１-
Ｃ２アルコキシ、アミノ、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミ
ノ、カルボキシル、スルホン及びフェニル基からなる群
から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい
Ｃ１-Ｃ４アルキル基、特に好ましくはメチル、エチ
ル、２-ヒドロキシエチル、１-カルボキシメチル、２-
カルボキシエチル又は２-スルホニルエチル基を表す。
より好ましくは、Ｒ１３及びＲ１５は同一又は異なって
いてもよく、一又は複数のヒドロキシル、メトキシ、ア
ミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホン基で
置換されていてもよいＣ１-Ｃ３アルキルを表す。さら
により特定的には、Ｒ１３及びＲ１５は同一又は異なっ
ていてもよく、メチル、エチル、２-ヒドロキシエチル
又はカルボキシメチル基、なかでもメチル基を表す。
Ｘ１は、Ｒ７が上述にて定義されたＣＲ７基を示し、式
(ＩＩＩ)のＸ２は、Ｒ８が上述にて定義されたＣＲ８基
を示す。本発明において、Ｒ１３及びＲ１５は同一又は
異なっていてもよく、好ましくはヒドロキシル、Ｃ１-
Ｃ２アルコキシ、アミノ、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミ
ノ、カルボキシル、スルホン及びフェニル基からなる群
から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい
Ｃ１-Ｃ４アルキル基、特に好ましくはメチル、エチ
ル、２-ヒドロキシエチル、１-カルボキシメチル、２-
カルボキシエチル又は２-スルホニルエチル基を表す。
より好ましくは、Ｒ１３及びＲ１５は同一又は異なって
いてもよく、一又は複数のヒドロキシル、メトキシ、ア
ミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホン基で
置換されていてもよいＣ１-Ｃ３アルキルを表す。さら
により特定的には、Ｒ１３及びＲ１５は同一又は異なっ
ていてもよく、メチル、エチル、２-ヒドロキシエチル
又はカルボキシメチル基、なかでもメチル基を表す。
【００１７】本発明において、Ｒ１４は、好ましくは水
素原子、又はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルア
ミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホニル基
から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい
直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ ３アルキル基を示す。好ま
しい実施態様において、Ｒ１４は水素原子、メチル基又
は２-ヒドロキシエチル基を示す。好ましい実施態様に
おいて、Ｚ２は、Ｒ１５が上述したすべての意味を持つ
ＮＲ１５基を表す。
素原子、又はヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチルア
ミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホニル基
から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい
直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ ３アルキル基を示す。好ま
しい実施態様において、Ｒ１４は水素原子、メチル基又
は２-ヒドロキシエチル基を示す。好ましい実施態様に
おいて、Ｚ２は、Ｒ１５が上述したすべての意味を持つ
ＮＲ１５基を表す。
【００１８】特定の実施態様において、Ｒ０、Ｒ１、Ｚ
１、Ｚ３、Ｒ４及びｎは、次の組み合わせから選択され
る：
１、Ｚ３、Ｒ４及びｎは、次の組み合わせから選択され
る：
【表１】
【００１９】さらには、Ｒ０、Ｒ１、Ｚ１、Ｚ３、Ｒ４
及びｎは、次の組み合わせから選択される：
及びｎは、次の組み合わせから選択される：
【表２】
【００２０】式(Ｉ)のモノカチオン性モノアゾ染料とし
ては、特に：１,３-ジメチル-２-[４-(ピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシピロリジン-１-イ
ル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-
ジメチル-２-[４-(２-カルボキシピロリジン-１-イル)
フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジ
メチル-２-[４-(３-アミノピロリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-
２-[４-(２-カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミドピロリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
１,３-ジメチル-２-[４-(２-ヒドロキシメチルピロリジ
ン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロ
キシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾ
ル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-[４-(ピペリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１-イ
ル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-
ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシメチルピペリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(３-カルボキシピペリジン-１-イ
ル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-
ジメチル-２-[４-(２-カルボキシピペリジン-１-イル)
フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジ
メチル-２-[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベ
ンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-[４-
(ホモピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダ
ゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒ
ドロキシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(２-カルボキシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベン
ゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(３-アミノピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]
ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチ
ル-２-[４-(２-カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミ
ドピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル
-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-ヒ
ドロキシメチルピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベン
ゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロキシピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(ピペリジン-１-イル)
フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ
-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシメチル
ピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-カ
ルボキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(２-カルボキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベン
ゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(ホモピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダ
ゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル
-２-[４-(３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニル
アゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ
-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシピロリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-アミノピ
ロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-
イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(２-カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フ
ェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチル
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミド
ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４
-(２-ヒドロキシメチルピロリジン-１-イル)フェニルア
ゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-
１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロキシ
ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４
-(ピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル
-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-
[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]
ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,
３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシメチルピペリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-カルボ
キシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾ
ル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-
[４-(２-カルボキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]
ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,
３-ジメチル-２-[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルア
ゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-
１,３-ジメチル-２-[４-(ホモピペラジン-１-イル)フェ
ニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、を挙げること
ができる。
ては、特に：１,３-ジメチル-２-[４-(ピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシピロリジン-１-イ
ル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-
ジメチル-２-[４-(２-カルボキシピロリジン-１-イル)
フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジ
メチル-２-[４-(３-アミノピロリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-
２-[４-(２-カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミドピロリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
１,３-ジメチル-２-[４-(２-ヒドロキシメチルピロリジ
ン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロ
キシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾ
ル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-[４-(ピペリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１-イ
ル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-
ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシメチルピペリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,
３-ジメチル-２-[４-(３-カルボキシピペリジン-１-イ
ル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-
ジメチル-２-[４-(２-カルボキシピペリジン-１-イル)
フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジ
メチル-２-[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベ
ンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-[４-
(ホモピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダ
ゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒ
ドロキシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(２-カルボキシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベン
ゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(３-アミノピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]
ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチ
ル-２-[４-(２-カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミ
ドピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル
-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-ヒ
ドロキシメチルピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベン
ゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロキシピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(ピペリジン-１-イル)
フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ
-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシメチル
ピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-カ
ルボキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(２-カルボキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベン
ゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(ホモピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダ
ゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル
-２-[４-(３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニル
アゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ
-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシピロリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-アミノピ
ロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-
イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-
(２-カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フ
ェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチル
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミド
ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４
-(２-ヒドロキシメチルピロリジン-１-イル)フェニルア
ゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-
１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロキシ
ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４
-(ピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル
-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-
[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]
ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,
３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシメチルピペリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-カルボ
キシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾ
ル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-
[４-(２-カルボキシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]
ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,
３-ジメチル-２-[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルア
ゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-
１,３-ジメチル-２-[４-(ホモピペラジン-１-イル)フェ
ニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、を挙げること
ができる。
【００２１】式(Ｉ)のモノカチオン性モノアゾ染料の濃
度は、染色用組成物の全重量に対して、約０．００１〜
５重量％、好ましくは約０．０５〜２重量％の範囲であ
る。
度は、染色用組成物の全重量に対して、約０．００１〜
５重量％、好ましくは約０．０５〜２重量％の範囲であ
る。
【００２２】本発明の染色用組成物は、式(Ｉ)のものと
は異なるある種の直接染料を含有していてもよく、これ
らの染料は、特に中性、酸性又はカチオン性のニトロベ
ンゼン直接染料、中性、酸性又はカチオン性のアゾ直接
染料、中性、酸性又はカチオン性のキノン、特にアント
ラキノン直接染料、アジン直接染料、メチン直接染料、
トリアリールメタン直接染料、インドアミン(indoamin
e)直接染料及び天然直接染料から、特に選択することが
できる。
は異なるある種の直接染料を含有していてもよく、これ
らの染料は、特に中性、酸性又はカチオン性のニトロベ
ンゼン直接染料、中性、酸性又はカチオン性のアゾ直接
染料、中性、酸性又はカチオン性のキノン、特にアント
ラキノン直接染料、アジン直接染料、メチン直接染料、
トリアリールメタン直接染料、インドアミン(indoamin
e)直接染料及び天然直接染料から、特に選択することが
できる。
【００２３】ベンゼン直接染料としては、特に次の化合
物： − １,４-ジアミノ-２-ニトロベンゼン − １-アミノ-２-ニトロ-４-β-ヒドロキシエチルアミ
ノベンゼン − １-アミノ-２-ニトロ-４-ビス(β-ヒドロキシエチ
ル)アミノベンゼン − １,４-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-２-ニト
ロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロ-４-ビス
(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロ-４-アミ
ノベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロ-４-(エ
チル)(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン − １-アミノ-３-メチル-４-β-ヒドロキシエチルアミ
ノ-６-ニトロベンゼン − １-アミノ-２-ニトロ-４-β-ヒドロキシエチルアミ
ノ-５-クロロベンゼン − １,２-ジアミノ-４-ニトロベンゼン − １-アミノ-２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-ニト
ロベンゼン − １,２-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-４-ニト
ロベンゼン − １-アミノ-２-トリス(ヒドロキシメチル)メチルア
ミノ-５-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-２-アミノ-５-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-２-アミノ-４-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-３-ニトロ-４-アミノベンゼン − １-ヒドロキシ-２-アミノ-４,６-ジニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルオキシ-２-β-ヒドロキシ
エチルアミノ-５-ニトロベンゼン − １-メトキシ-２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-ニ
トロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルオキシ-３-メチルアミノ-
４-ニトロベンゼン − １-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-３-メチル
アミノ-４-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-４-β,γ-ジヒドロ
キシプロピルオキシ-２-ニトロベンゼン − １-β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ-４-トリフ
ルオロメチル-２-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-４-トリフルオロメ
チル-２-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-３-メチル-２-ニト
ロベンゼン − １-β-アミノエチルアミノ-５-メトキシ-２-ニトロ
ベンゼン − １-ヒドロキシ-２-クロロ-６-エチルアミノ-４-ニ
トロベンゼン − １-ヒドロキシ-２-クロロ-６-アミノ-４-ニトロベ
ンゼン − １-ヒドロキシ-６-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-３-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-４-β-ヒドロキシエチルアミノ-３-
ニトロベンゼン を挙げることができる。
物： − １,４-ジアミノ-２-ニトロベンゼン − １-アミノ-２-ニトロ-４-β-ヒドロキシエチルアミ
ノベンゼン − １-アミノ-２-ニトロ-４-ビス(β-ヒドロキシエチ
ル)アミノベンゼン − １,４-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-２-ニト
ロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロ-４-ビス
(β-ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロ-４-アミ
ノベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロ-４-(エ
チル)(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン − １-アミノ-３-メチル-４-β-ヒドロキシエチルアミ
ノ-６-ニトロベンゼン − １-アミノ-２-ニトロ-４-β-ヒドロキシエチルアミ
ノ-５-クロロベンゼン − １,２-ジアミノ-４-ニトロベンゼン − １-アミノ-２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-ニト
ロベンゼン − １,２-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)-４-ニト
ロベンゼン − １-アミノ-２-トリス(ヒドロキシメチル)メチルア
ミノ-５-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-２-アミノ-５-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-２-アミノ-４-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-３-ニトロ-４-アミノベンゼン − １-ヒドロキシ-２-アミノ-４,６-ジニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルオキシ-２-β-ヒドロキシ
エチルアミノ-５-ニトロベンゼン − １-メトキシ-２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-ニ
トロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルオキシ-３-メチルアミノ-
４-ニトロベンゼン − １-β,γ-ジヒドロキシプロピルオキシ-３-メチル
アミノ-４-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-４-β,γ-ジヒドロ
キシプロピルオキシ-２-ニトロベンゼン − １-β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ-４-トリフ
ルオロメチル-２-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-４-トリフルオロメ
チル-２-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-３-メチル-２-ニト
ロベンゼン − １-β-アミノエチルアミノ-５-メトキシ-２-ニトロ
ベンゼン − １-ヒドロキシ-２-クロロ-６-エチルアミノ-４-ニ
トロベンゼン − １-ヒドロキシ-２-クロロ-６-アミノ-４-ニトロベ
ンゼン − １-ヒドロキシ-６-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノ-３-ニトロベンゼン − １-β-ヒドロキシエチルアミノ-２-ニトロベンゼン − １-ヒドロキシ-４-β-ヒドロキシエチルアミノ-３-
ニトロベンゼン を挙げることができる。
【００２４】アゾ直接染料としては、その内容が本発明
の主要部分である国際公開第９５／１５１４４号、国際
公開第９５／０１７７２号及び欧州特許第７１４９５４
号に記載されているカチオン性のアゾ染料を挙げること
ができる。これらの化合物として、特に次の染料： − １,３-ジメチル-２-[[４-(ジメチルアミノ)フェニ
ル]アゾ]-１Ｈ-イミダゾリウムクロリド、 − １,３-ジメチル-２-[４-(アミノフェニル)アゾ]-１
Ｈ-イミダゾリウムクロリド、 − １-メチル-４-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチ
ル]ピリジニウムメチルスルファート、 を挙げることができる。また、アゾ直接染料として、国
際色指数(COLOUR INDEX INTERNATIONAL)、第３版に記載
されている次の染料： − ディスパースレッド１７ − アシッドイエロー９ − アシッドブラック１ − ベイシックレッド２２ − ベイシックレッド７６ − ベイシックイエロー５７ − ベイシックブラウン１６ − アシッドイエロー３６ − アシッドオレンジ７ − アシッドレッド３３ − アシッドレッド３５ − ベイシックブラウン１７ − アシッドイエロー２３ − アシッドオレンジ２４ − ディスパースブラック９ を挙げることができる。また、１-(４'-アミドジフェニ
ルアゾ)-２-メチル-４-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノベンゼン及び４-ヒドロキシ-３-(２-メトキシフェニ
ルアゾ)-１-ナフタレンスルホン酸を挙げることもでき
る。
の主要部分である国際公開第９５／１５１４４号、国際
公開第９５／０１７７２号及び欧州特許第７１４９５４
号に記載されているカチオン性のアゾ染料を挙げること
ができる。これらの化合物として、特に次の染料： − １,３-ジメチル-２-[[４-(ジメチルアミノ)フェニ
ル]アゾ]-１Ｈ-イミダゾリウムクロリド、 − １,３-ジメチル-２-[４-(アミノフェニル)アゾ]-１
Ｈ-イミダゾリウムクロリド、 − １-メチル-４-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチ
ル]ピリジニウムメチルスルファート、 を挙げることができる。また、アゾ直接染料として、国
際色指数(COLOUR INDEX INTERNATIONAL)、第３版に記載
されている次の染料： − ディスパースレッド１７ − アシッドイエロー９ − アシッドブラック１ − ベイシックレッド２２ − ベイシックレッド７６ − ベイシックイエロー５７ − ベイシックブラウン１６ − アシッドイエロー３６ − アシッドオレンジ７ − アシッドレッド３３ − アシッドレッド３５ − ベイシックブラウン１７ − アシッドイエロー２３ − アシッドオレンジ２４ − ディスパースブラック９ を挙げることができる。また、１-(４'-アミドジフェニ
ルアゾ)-２-メチル-４-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミ
ノベンゼン及び４-ヒドロキシ-３-(２-メトキシフェニ
ルアゾ)-１-ナフタレンスルホン酸を挙げることもでき
る。
【００２５】キノン直接染料としては、次の染料：
− ディスパースレッド１５
− ソルベントバイオレット１３
− アシッドバイオレット４３
− ディスパースバイオレット１
− ディスパースバイオレット４
− ディスパースブルー１
− ディスパースバイオレット８
− ディスパースブルー３
− ディスパースレッド１１
− アシッドブルー６２
− ディスパースブルー７
− ベイシックブルー２２
− ディスパースバイオレット１５
− ベイシックブルー９９
及び次の化合物：
− １-Ｎ-メチルモルホリニウムプロピルアミノ-４-ヒ
ドロキシアントラキノン − １-アミノプロピルアミノ-４-メチルアミノアント
ラキノン − １-アミノプロピルアミノアントラキノン − ５-β-ヒドロキシエチル-１,４-ジアミノアントラ
キノン − ２-アミノエチルアミノアントラキノン − １,４-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)ア
ントラキノン を挙げることができる。
ドロキシアントラキノン − １-アミノプロピルアミノ-４-メチルアミノアント
ラキノン − １-アミノプロピルアミノアントラキノン − ５-β-ヒドロキシエチル-１,４-ジアミノアントラ
キノン − ２-アミノエチルアミノアントラキノン − １,４-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)ア
ントラキノン を挙げることができる。
【００２６】アジン染料としては、次の化合物：
− ベイシックブルー１７
− ベイシックレッド２
を挙げることができる。
【００２７】本発明で使用可能なトリアリールメタン染
料としては、次の化合物： − ベイシックグリーン１ − アシッドブルー９ − ベイシックバイオレット３ − ベイシックバイオレット１４ − ベイシックブルー７ − アシッドバイオレット４９ − ベイシックブルー２６ − アシッドブルー７ を挙げることができる。
料としては、次の化合物： − ベイシックグリーン１ − アシッドブルー９ − ベイシックバイオレット３ − ベイシックバイオレット１４ − ベイシックブルー７ − アシッドバイオレット４９ − ベイシックブルー２６ − アシッドブルー７ を挙げることができる。
【００２８】インドアミン染料としては、次の化合物：
− ２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-[ビス(β-４'-
ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-１,４-ベンゾキノ
ン − ２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-(２'-メトキシ-
４'-アミノ)アニリノ-１,４-ベンゾキノン − ３-Ｎ-(２'-クロロ-４'-ヒドロキシ)フェニルアセ
チルアミノ-６-メトキシ-１,４-ベンゾキノンイミン − ３-Ｎ-(３'-クロロ-４'-メチルアミノ)フェニルウ
レイド-６-メチル-１,４-ベンゾキノンイミン − ３-[４'-Ｎ-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェ
ニルウレイド-６-メチル-１,４-ベンゾキノンイミン を挙げることができる。
ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-１,４-ベンゾキノ
ン − ２-β-ヒドロキシエチルアミノ-５-(２'-メトキシ-
４'-アミノ)アニリノ-１,４-ベンゾキノン − ３-Ｎ-(２'-クロロ-４'-ヒドロキシ)フェニルアセ
チルアミノ-６-メトキシ-１,４-ベンゾキノンイミン − ３-Ｎ-(３'-クロロ-４'-メチルアミノ)フェニルウ
レイド-６-メチル-１,４-ベンゾキノンイミン − ３-[４'-Ｎ-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェ
ニルウレイド-６-メチル-１,４-ベンゾキノンイミン を挙げることができる。
【００２９】本発明で使用可能な天然直接染料として
は、ローソン(lawsone)、ユグロン、アリザリン、プル
プリン、カルミン酸、ケルメス酸、プルプロガリン、プ
ロトカテクアルデヒド、インジゴ、イサチン、クルクミ
ン、スピニュロシン(spinulosin)及びアピゲニジン(api
genidin)を挙げることができる。また、これらの天然染
料を含有する抽出物及び煎出物、特にヘンナベースのハ
ップ又は抽出物を使用することもできる。
は、ローソン(lawsone)、ユグロン、アリザリン、プル
プリン、カルミン酸、ケルメス酸、プルプロガリン、プ
ロトカテクアルデヒド、インジゴ、イサチン、クルクミ
ン、スピニュロシン(spinulosin)及びアピゲニジン(api
genidin)を挙げることができる。また、これらの天然染
料を含有する抽出物及び煎出物、特にヘンナベースのハ
ップ又は抽出物を使用することもできる。
【００３０】付加的な直接染料(類)は、組成物の全重量
に対して約０．００１重量％〜２０重量％、より好まし
くは約０．００５重量％〜１０重量％である。
に対して約０．００１重量％〜２０重量％、より好まし
くは約０．００５重量％〜１０重量％である。
【００３１】本発明の組成物は酸化剤をさらに含有して
よい。この酸化剤は、ヒトのケラチン繊維の脱色に従来
から使用されている任意の酸化剤である。酸化剤は、好
ましくは過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素
酸塩、過ホウ素酸塩及び過硫酸塩等の過酸塩、過酸類及
び酵素から選択され、酵素としてはペルオキシダーゼ、
２電子オキシドレダクターゼ、例えばウリカーゼ、及び
４電子オキシゲナーゼ、例えばラッカーゼを挙げること
ができる。過酸化水素の使用が特に好ましい。本発明の
組成物が従来からの酸化染色を意図している場合、それ
らは酸化ベースをさらに含有する。この酸化ベースは、
酸化染色に従来から使用されている酸化ベース、例えば
パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレン
ジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノ
フェノール類及び複素環ベース類から選択される。
よい。この酸化剤は、ヒトのケラチン繊維の脱色に従来
から使用されている任意の酸化剤である。酸化剤は、好
ましくは過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素
酸塩、過ホウ素酸塩及び過硫酸塩等の過酸塩、過酸類及
び酵素から選択され、酵素としてはペルオキシダーゼ、
２電子オキシドレダクターゼ、例えばウリカーゼ、及び
４電子オキシゲナーゼ、例えばラッカーゼを挙げること
ができる。過酸化水素の使用が特に好ましい。本発明の
組成物が従来からの酸化染色を意図している場合、それ
らは酸化ベースをさらに含有する。この酸化ベースは、
酸化染色に従来から使用されている酸化ベース、例えば
パラ-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレン
ジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノ
フェノール類及び複素環ベース類から選択される。
【００３２】パラ-フェニレンジアミン類としては、例
えばパラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミ
ン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-フェニレン
ジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプロピル-パ
ラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジエチル-３
-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-
パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-
ヒドロキシエチル)-２-メチルアニリン、４-アミノ-２-
クロロ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アニリン、２
-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-
フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプロピル-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシプロピ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメチル-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メチル-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-(エチル-β-ヒドロキ
シエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ-ジヒ
ドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(４'
-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェ
ニル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシエチ
ルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチルア
ミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-
メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ
フェニルピロリドン、２-チエニル-パラ-フェニレンジ
アミン及び５-アミノ-２-β-ヒドロキシエチルアミノト
ルエン、及びそれらの酸付加塩類を特に挙げることがで
きる。上述したパラ-フェニレンジアミン類の中でも、
パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、
２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒ
ドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒド
ロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２,６-
ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-
パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-フェ
ニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パ
ラ-フェニレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジ
アミン及び２-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フ
ェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特に好まし
い。
えばパラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミ
ン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメ
チル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジメチル-パラ-
フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-パラ-フェニレン
ジアミン、２,５-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジエ
チル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジプロピル-パ
ラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ジエチル-３
-メチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-
パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-
ヒドロキシエチル)-２-メチルアニリン、４-アミノ-２-
クロロ-Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)アニリン、２
-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-
フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、２-イソプロピル-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-ヒドロキシプロピ
ル)-パラ-フェニレンジアミン、２-ヒドロキシメチル-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-３-メチル-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-(エチル-β-ヒドロキ
シエチル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β,γ-ジヒ
ドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(４'
-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェ
ニル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒドロキシエチ
ルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-β-アセチルア
ミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-(β-
メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ
フェニルピロリドン、２-チエニル-パラ-フェニレンジ
アミン及び５-アミノ-２-β-ヒドロキシエチルアミノト
ルエン、及びそれらの酸付加塩類を特に挙げることがで
きる。上述したパラ-フェニレンジアミン類の中でも、
パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、
２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒ
ドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒド
ロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２,６-
ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２,６-ジエチル-
パラ-フェニレンジアミン、２,３-ジメチル-パラ-フェ
ニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パ
ラ-フェニレンジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジ
アミン及び２-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フ
ェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特に好まし
い。
【００３３】ビスフェニルアルキレンジアミン類として
は、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,
Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパ
ノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビ
ス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビ
ス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミ
ノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-
メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチル
フェニル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２,５-ジア
ミノフェノキシ)-３,６-ジオキサオクタン、及びそれら
の酸付加塩類を挙げることができる。
は、例えば、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,
Ｎ'-ビス(４'-アミノフェニル)-１,３-ジアミノプロパ
ノール、Ｎ,Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビ
ス(４'-アミノフェニル)エチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビ
ス(４-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４-アミ
ノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,Ｎ'-ビス(４-
メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ'-ビス(エチル)-Ｎ,Ｎ'-ビス(４'-アミノ-３'-メチル
フェニル)エチレンジアミン及び１,８-ビス(２,５-ジア
ミノフェノキシ)-３,６-ジオキサオクタン、及びそれら
の酸付加塩類を挙げることができる。
【００３４】パラ-アミノフェノール類としては、例え
ば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェ
ノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ
-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチ
ルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノ
ール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-ア
ミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ-２-(β-
ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及び４-アミ
ノ-２-フルオロフェノール、及びそれらの酸付加塩類を
挙げることができる。オルト-アミノフェノール類とし
ては、例えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メ
チルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び
５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びそれらの
酸付加塩類を挙げることができる。
ば、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェ
ノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ
-３-ヒドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチ
ルフェノール、４-アミノ-２-ヒドロキシメチルフェノ
ール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-ア
ミノ-２-アミノメチルフェノール、４-アミノ-２-(β-
ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノール及び４-アミ
ノ-２-フルオロフェノール、及びそれらの酸付加塩類を
挙げることができる。オルト-アミノフェノール類とし
ては、例えば、２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メ
チルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び
５-アセトアミド-２-アミノフェノール、及びそれらの
酸付加塩類を挙げることができる。
【００３５】複素環ベース類としては、例えば、ピリジ
ン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体を挙
げることができる。ピリジン誘導体としては、例えば英
国特許第１０２６９７８号及び同１１５３１９６号に記
載された化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、２-
(４-メトキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、２,
３-ジアミノ-６-メトキシピリジン、２-(β-メトキシエ
チル)アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン、及び３,
４-ジアミノピリジン、及びその酸付加塩類を挙げるこ
とができる。
ン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体を挙
げることができる。ピリジン誘導体としては、例えば英
国特許第１０２６９７８号及び同１１５３１９６号に記
載された化合物、例えば２,５-ジアミノピリジン、２-
(４-メトキシフェニル)アミノ-３-アミノピリジン、２,
３-ジアミノ-６-メトキシピリジン、２-(β-メトキシエ
チル)アミノ-３-アミノ-６-メトキシピリジン、及び３,
４-ジアミノピリジン、及びその酸付加塩類を挙げるこ
とができる。
【００３６】ピリミジン誘導体としては、例えば独国特
許第２３５９３９９号；日本国特許第８８-１６９５７
１号；日本国特許第０５１６３１２４号；及び欧州特許
第０７７０３７５号又は国際特許公開第９６／１５７６
５号に記載されている化合物、例えば２,４,５,６-テト
ラアミノピリミジン、４-ヒドロキシ-２,５,６-トリア
ミノピリミジン、２-ヒドロキシ-４,５,６-トリアミノ
ピリミジン、２,４-ジヒドロキシ-５,６-ジアミノピリ
ミジン及び２,５,６-トリアミノピリミジン、及びピラ
ゾロピリミジン誘導体、例えば仏国特許出願公開第２７
５００４８号に記載されているもの、なかでも、ピラゾ
ロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；２,５-ジメ
チルピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；
ピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,５-ジアミン；２,
７-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,５-ジ
アミン；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-７-
オール；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-５-
オール；２-(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-
７-イルアミノ)エタノール、２-(７-アミノピラゾロ
[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ)エタノール、２-
[(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-７-イル)
(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノール、２-[(７-
アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３-イル)(２-ヒ
ドロキシエチル)アミノ］エタノール、５,６-ジメチル
ピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン、２,
６-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジ
アミン、２,５,Ｎ７,Ｎ７-テトラメチルピラゾロ[１,５
-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン及び３-アミノ-５-メ
チル-７-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[１,５-
ａ］ピリミジン、及び互変異性平衡が存在する場合には
それらの互変異性体及びその酸との付加塩類を挙げるこ
とができる。
許第２３５９３９９号；日本国特許第８８-１６９５７
１号；日本国特許第０５１６３１２４号；及び欧州特許
第０７７０３７５号又は国際特許公開第９６／１５７６
５号に記載されている化合物、例えば２,４,５,６-テト
ラアミノピリミジン、４-ヒドロキシ-２,５,６-トリア
ミノピリミジン、２-ヒドロキシ-４,５,６-トリアミノ
ピリミジン、２,４-ジヒドロキシ-５,６-ジアミノピリ
ミジン及び２,５,６-トリアミノピリミジン、及びピラ
ゾロピリミジン誘導体、例えば仏国特許出願公開第２７
５００４８号に記載されているもの、なかでも、ピラゾ
ロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；２,５-ジメ
チルピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン；
ピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,５-ジアミン；２,
７-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,５-ジ
アミン；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-７-
オール；３-アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-５-
オール；２-(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ]ピリミジン-
７-イルアミノ)エタノール、２-(７-アミノピラゾロ
[１,５-ａ]ピリミジン-３-イルアミノ)エタノール、２-
[(３-アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-７-イル)
(２-ヒドロキシエチル)アミノ］エタノール、２-[(７-
アミノピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３-イル)(２-ヒ
ドロキシエチル)アミノ］エタノール、５,６-ジメチル
ピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン、２,
６-ジメチルピラゾロ[１,５-ａ］ピリミジン-３,７-ジ
アミン、２,５,Ｎ７,Ｎ７-テトラメチルピラゾロ[１,５
-ａ］ピリミジン-３,７-ジアミン及び３-アミノ-５-メ
チル-７-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[１,５-
ａ］ピリミジン、及び互変異性平衡が存在する場合には
それらの互変異性体及びその酸との付加塩類を挙げるこ
とができる。
【００３７】ピラゾール誘導体としては、独国特許第３
８４３８９２号及び独国特許第４１３３９５７号及び国
際特許公開第９４／０８９６９号、国際特許公開第９４
／０８９７０号、仏国特許公開第２７３３７４９号及び
独国特許第１９５４３９８８号に記載されている化合
物、例えば４,５-ジアミノ-１-メチルピラゾール、４,
５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、
３,４-ジアミノピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(４'-
クロロベンジル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１,３-ジ
メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-フェ
ニルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-メチル-３-フェニ
ルピラゾール、４-アミノ-１,３-ジメチル-５-ヒドラジ
ノピラゾール、１-ベンジル-４,５-ジアミノ-３-メチル
ピラゾール、４,５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１-メチ
ルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-tert-ブチル-３-メ
チルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエ
チル)-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチ
ル-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-
３-(４'-メトキシフェニル)ピラゾール、４,５-ジアミ
ノ-１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、４,５-
ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラゾール、
４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イソプロピル
ピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-イソプロピ
ルピラゾール、４-アミノ-５-(２'-アミノエチル)アミ
ノ-１,３-ジメチルピラゾール、３,４,５-トリアミノピ
ラゾール、１-メチル-３,４,５-トリアミノピラゾー
ル、３,５-ジアミノ-１-メチル-４-メチルアミノピラゾ
ール及び３,５-ジアミノ-４-(β-ヒドロキシエチル)ア
ミノ-１-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩類を
挙げることができる。
８４３８９２号及び独国特許第４１３３９５７号及び国
際特許公開第９４／０８９６９号、国際特許公開第９４
／０８９７０号、仏国特許公開第２７３３７４９号及び
独国特許第１９５４３９８８号に記載されている化合
物、例えば４,５-ジアミノ-１-メチルピラゾール、４,
５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、
３,４-ジアミノピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(４'-
クロロベンジル)ピラゾール、４,５-ジアミノ-１,３-ジ
メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-フェ
ニルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-メチル-３-フェニ
ルピラゾール、４-アミノ-１,３-ジメチル-５-ヒドラジ
ノピラゾール、１-ベンジル-４,５-ジアミノ-３-メチル
ピラゾール、４,５-ジアミノ-３-tert-ブチル-１-メチ
ルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-tert-ブチル-３-メ
チルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエ
チル)-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチ
ル-３-メチルピラゾール、４,５-ジアミノ-１-エチル-
３-(４'-メトキシフェニル)ピラゾール、４,５-ジアミ
ノ-１-エチル-３-ヒドロキシメチルピラゾール、４,５-
ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-メチルピラゾール、
４,５-ジアミノ-３-ヒドロキシメチル-１-イソプロピル
ピラゾール、４,５-ジアミノ-３-メチル-１-イソプロピ
ルピラゾール、４-アミノ-５-(２'-アミノエチル)アミ
ノ-１,３-ジメチルピラゾール、３,４,５-トリアミノピ
ラゾール、１-メチル-３,４,５-トリアミノピラゾー
ル、３,５-ジアミノ-１-メチル-４-メチルアミノピラゾ
ール及び３,５-ジアミノ-４-(β-ヒドロキシエチル)ア
ミノ-１-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩類を
挙げることができる。
【００３８】本発明の組成物は、ヒトのケラチン繊維を
酸化染色するために従来より使用されている一又は複数
のカップラーをさらに含有してよい。これらのカップラ
ーとしては、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-ア
ミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレン
カップラー類及び複素環カップラー類を挙げることがで
きる。例えば、２-メチル-５-アミノフェノール、５-Ｎ
-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルフェノール、
６-クロロ-２-メチル-５-アミノフェノール、３-アミノ
フェノール、１,３-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒ
ドロキシ-２-メチルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒド
ロキシベンゼン、２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエ
チルオキシ)ベンゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエ
チルアミノ)-１-メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベ
ンゼン、１,３-ビス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパ
ン、３-ウレイドアニリン、３-ウレイド-１-ジメチルア
ミノベンゼン、セサモール、１-β-ヒドロキシエチルア
ミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトー
ル、２-メチル-１-ナフトール、６-ヒドロキシインドー
ル、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチ
ルインドール、２-アミノ-３-ヒドロキシピリジン、６-
ヒドロキシベンゾモルホリン、３,５-ジアミノ-２,６-
ジメトキシピリジン、１-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)ア
ミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン及び２,６-ビス
(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びそれらの
酸付加塩を挙げることができる。本発明の組成物におい
て、カップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して
約０．００１〜１０重量％、より好ましくは０．００５
〜６重量％の量で一般的に存在している。酸化ベース
(類)は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約
０．００１〜１０重量％、より好ましくは０．００５〜
６重量％の量で存在している。
酸化染色するために従来より使用されている一又は複数
のカップラーをさらに含有してよい。これらのカップラ
ーとしては、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-ア
ミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレン
カップラー類及び複素環カップラー類を挙げることがで
きる。例えば、２-メチル-５-アミノフェノール、５-Ｎ
-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-２-メチルフェノール、
６-クロロ-２-メチル-５-アミノフェノール、３-アミノ
フェノール、１,３-ジヒドロキシベンゼン、１,３-ジヒ
ドロキシ-２-メチルベンゼン、４-クロロ-１,３-ジヒド
ロキシベンゼン、２,４-ジアミノ-１-(β-ヒドロキシエ
チルオキシ)ベンゼン、２-アミノ-４-(β-ヒドロキシエ
チルアミノ)-１-メトキシベンゼン、１,３-ジアミノベ
ンゼン、１,３-ビス(２,４-ジアミノフェノキシ)プロパ
ン、３-ウレイドアニリン、３-ウレイド-１-ジメチルア
ミノベンゼン、セサモール、１-β-ヒドロキシエチルア
ミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトー
ル、２-メチル-１-ナフトール、６-ヒドロキシインドー
ル、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチ
ルインドール、２-アミノ-３-ヒドロキシピリジン、６-
ヒドロキシベンゾモルホリン、３,５-ジアミノ-２,６-
ジメトキシピリジン、１-Ｎ-(β-ヒドロキシエチル)ア
ミノ-３,４-メチレンジオキシベンゼン及び２,６-ビス
(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、及びそれらの
酸付加塩を挙げることができる。本発明の組成物におい
て、カップラー(類)は、染色用組成物の全重量に対して
約０．００１〜１０重量％、より好ましくは０．００５
〜６重量％の量で一般的に存在している。酸化ベース
(類)は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約
０．００１〜１０重量％、より好ましくは０．００５〜
６重量％の量で存在している。
【００３９】一般的に、本発明の染色用組成物に使用可
能な酸化ベース及びカップラーの酸付加塩類は、特に塩
酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コ
ハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類、トシル酸塩類、ベ
ンゼンスルホン酸塩類、リン酸塩類及び酢酸塩類から選
択される。
能な酸化ベース及びカップラーの酸付加塩類は、特に塩
酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コ
ハク酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類、トシル酸塩類、ベ
ンゼンスルホン酸塩類、リン酸塩類及び酢酸塩類から選
択される。
【００４０】染色用支持体とも称される化粧品的に許容
可能な媒体は、一般的には水、又は水に十分には溶解し
ない化合物を溶解させるための少なくとも１つの有機溶
媒と水との混合物からなる。有機溶媒の例としては、例
えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカノール類、例えばエタノー
ル及びイソプロパノール；ポリオール及びポリオールエ
ーテル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノ
メチルエーテル、及び芳香族アルコール類、例えばベン
ジルアルコール又はフェノキシエタノール、それらの混
合物を挙げることができる。溶媒は、染色用組成物の全
重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、より好ま
しくは約５〜３０重量％の割合で存在する。
可能な媒体は、一般的には水、又は水に十分には溶解し
ない化合物を溶解させるための少なくとも１つの有機溶
媒と水との混合物からなる。有機溶媒の例としては、例
えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカノール類、例えばエタノー
ル及びイソプロパノール；ポリオール及びポリオールエ
ーテル類、例えば２-ブトキシエタノール、プロピレン
グリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノ
メチルエーテル、及び芳香族アルコール類、例えばベン
ジルアルコール又はフェノキシエタノール、それらの混
合物を挙げることができる。溶媒は、染色用組成物の全
重量に対して、好ましくは約１〜４０重量％、より好ま
しくは約５〜３０重量％の割合で存在する。
【００４１】また、本発明の染色用組成物は、従来より
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性イオン性の界面活性剤又はそれらの混合
物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双
性イオン性のポリマー類又はそれらの混合物、無機又は
有機の増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、非イオン
性及び両性のポリマー類と組み合わせた増粘剤、酸化防
止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、
分散剤、コンディショナー、例えば変性又は未変性であ
ってよい揮発性又は非揮発性のシリコーン類、皮膜形成
剤、セラミド類、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。
これらのアジュバントは、組成物の全重量に対して、そ
れぞれ０．０１〜２０重量％の量で、一般的に存在して
いる。もちろん、当業者であれば、本発明の染色用組成
物に固有の有利な特性が、考えられる添加により悪影響
を全く受けないか、実質的には受けないように留意し
て、これらの任意の付加的な化合物(類)を選択するであ
ろう。
毛髪の染色用組成物に使用されている種々のアジュバン
ト類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性イオン性の界面活性剤又はそれらの混合
物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双
性イオン性のポリマー類又はそれらの混合物、無機又は
有機の増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、非イオン
性及び両性のポリマー類と組み合わせた増粘剤、酸化防
止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、
分散剤、コンディショナー、例えば変性又は未変性であ
ってよい揮発性又は非揮発性のシリコーン類、皮膜形成
剤、セラミド類、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。
これらのアジュバントは、組成物の全重量に対して、そ
れぞれ０．０１〜２０重量％の量で、一般的に存在して
いる。もちろん、当業者であれば、本発明の染色用組成
物に固有の有利な特性が、考えられる添加により悪影響
を全く受けないか、実質的には受けないように留意し
て、これらの任意の付加的な化合物(類)を選択するであ
ろう。
【００４２】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において従来より使用される酸性化
剤又は塩基性化剤、又は従来の緩衝系を使用することに
より所望の値に調節することができる。酸性化剤として
は、例えば、無機酸又は有機酸、例えば塩酸、オルトリ
ン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエ
ン酸又は乳酸、及びスルホン酸類を挙げることができ
る。塩基性化剤としては、例えばアンモニア水、アルカ
リ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例えばモノ-、
ジ-及びトリエタノールアミン、及びそれらの誘導体、
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式
(Ｖ)：
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において従来より使用される酸性化
剤又は塩基性化剤、又は従来の緩衝系を使用することに
より所望の値に調節することができる。酸性化剤として
は、例えば、無機酸又は有機酸、例えば塩酸、オルトリ
ン酸、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエ
ン酸又は乳酸、及びスルホン酸類を挙げることができ
る。塩基性化剤としては、例えばアンモニア水、アルカ
リ性炭酸塩類、アルカノールアミン類、例えばモノ-、
ジ-及びトリエタノールアミン、及びそれらの誘導体、
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式
(Ｖ)：
【化９】
[ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はＣ１-Ｃ
４ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１６、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はＣ１-Ｃ
４ヒドロキシアルキル基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
【００４３】本発明の染色用組成物は、種々の形態、例
えば液体、クリーム又はゲルの形態、又はヒトのケラチ
ン繊維、特に毛髪の染色に適した任意の他の形態にする
ことができる。
えば液体、クリーム又はゲルの形態、又はヒトのケラチ
ン繊維、特に毛髪の染色に適した任意の他の形態にする
ことができる。
【００４４】また本発明の主題は、上述した式(Ｉ)の染
料を含有する染色用組成物をヒトのケラチン繊維に適用
することを含む、直接染色方法にある。所定時間、繊維
上で放置した後、すすぎ、繊維を発色させる。式(Ｉ)の
染料を含有する染色用組成物は、繊維の脱色の原因とな
る酸化剤の存在下で繊維に適用してもよい(直接艶出し
染色)。この酸化剤はモノカチオン性モノアゾ染料を含
有する組成物に使用時に添加されるか、又は繊維に直接
添加してもよい。
料を含有する染色用組成物をヒトのケラチン繊維に適用
することを含む、直接染色方法にある。所定時間、繊維
上で放置した後、すすぎ、繊維を発色させる。式(Ｉ)の
染料を含有する染色用組成物は、繊維の脱色の原因とな
る酸化剤の存在下で繊維に適用してもよい(直接艶出し
染色)。この酸化剤はモノカチオン性モノアゾ染料を含
有する組成物に使用時に添加されるか、又は繊維に直接
添加してもよい。
【００４５】さらに本発明の主題は、式(Ｉ)の染料、少
なくとも１つの酸化ベース、場合によっては少なくとも
１つのカップラーを含有する染色用組成物を、酸化剤の
存在下でヒトのケラチン繊維に適用することを含む、酸
化染色方法にある。酸化ベース、カップラー及び酸化剤
は上述したものである。酸性、中性又はアルカリ性のｐ
Ｈで発色し、酸化剤は本発明の組成物に使用時に添加さ
れるか、又は酸化剤を含有する酸化組成物に基づいて使
用され、それは染色用組成物と同時又は逐次繊維に適用
される。
なくとも１つの酸化ベース、場合によっては少なくとも
１つのカップラーを含有する染色用組成物を、酸化剤の
存在下でヒトのケラチン繊維に適用することを含む、酸
化染色方法にある。酸化ベース、カップラー及び酸化剤
は上述したものである。酸性、中性又はアルカリ性のｐ
Ｈで発色し、酸化剤は本発明の組成物に使用時に添加さ
れるか、又は酸化剤を含有する酸化組成物に基づいて使
用され、それは染色用組成物と同時又は逐次繊維に適用
される。
【００４６】酸化染色又は直接染色の場合では、染色用
組成物は、染色に適した媒体に少なくとも１つの酸化剤
を含有せしめてなる組成物と好ましくは使用時に混合さ
れ、この酸化剤は発色に十分な量で存在している。得ら
れた混合物を、ついで繊維に適用する。混合物を繊維上
で放置して約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分後、
繊維をすすいでシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥
させる。酸化組成物は、上述したような、毛髪の染色用
組成物に従来から使用されている種々のアジュバントを
さらに含有してよい。酸化剤を含有する酸化組成物のｐ
Ｈは、染色用組成物との混合後に、ケラチン繊維に適用
される得られた組成物のｐＨが好ましくは約３〜１２、
さらに好ましくは５〜１１の範囲になるようにされる。
それは、上述したようなヒトのケラチン繊維の染色に従
来から用いられている酸性化剤又は塩基性化剤により所
望の値に調節される。繊維に最終的に適用される組成物
は、種々の形態、例えば液体、クリームもしくはゲルの
形態、又はヒトのケラチン繊維、特に毛髪の染色に適し
た任意の他の形態にすることができる。
組成物は、染色に適した媒体に少なくとも１つの酸化剤
を含有せしめてなる組成物と好ましくは使用時に混合さ
れ、この酸化剤は発色に十分な量で存在している。得ら
れた混合物を、ついで繊維に適用する。混合物を繊維上
で放置して約３〜５０分、好ましくは約５〜３０分後、
繊維をすすいでシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥
させる。酸化組成物は、上述したような、毛髪の染色用
組成物に従来から使用されている種々のアジュバントを
さらに含有してよい。酸化剤を含有する酸化組成物のｐ
Ｈは、染色用組成物との混合後に、ケラチン繊維に適用
される得られた組成物のｐＨが好ましくは約３〜１２、
さらに好ましくは５〜１１の範囲になるようにされる。
それは、上述したようなヒトのケラチン繊維の染色に従
来から用いられている酸性化剤又は塩基性化剤により所
望の値に調節される。繊維に最終的に適用される組成物
は、種々の形態、例えば液体、クリームもしくはゲルの
形態、又はヒトのケラチン繊維、特に毛髪の染色に適し
た任意の他の形態にすることができる。
【００４７】本発明の他の主題は、多区画染色具又は染
色「キット」にあり、その第１の区画部は本発明の染色
用組成物を含み、第２の区画部は酸化組成物を含む。こ
れらの染色具は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を
具備せしめたものであってよく、このようなものとして
は、例えば、本出願人の名義で仏国特許第２５８６９１
３号に記載されているものを挙げることができる。最後
に、本発明の主題は、式(ＩＩ)においてｎが０、２又は
３を示す、上述した式(Ｉ)の新規のモノカチオン性モノ
アゾ化合物にもある。また、本発明の主題は、ヒトのケ
ラチン繊維、特に毛髪を染色するための組成物におけ
る、直接染料としての、式(Ｉ)のモノカチオン性モノア
ゾ染料の用途にある。
色「キット」にあり、その第１の区画部は本発明の染色
用組成物を含み、第２の区画部は酸化組成物を含む。こ
れらの染色具は、毛髪に所望の混合物を塗布する手段を
具備せしめたものであってよく、このようなものとして
は、例えば、本出願人の名義で仏国特許第２５８６９１
３号に記載されているものを挙げることができる。最後
に、本発明の主題は、式(ＩＩ)においてｎが０、２又は
３を示す、上述した式(Ｉ)の新規のモノカチオン性モノ
アゾ化合物にもある。また、本発明の主題は、ヒトのケ
ラチン繊維、特に毛髪を染色するための組成物におけ
る、直接染料としての、式(Ｉ)のモノカチオン性モノア
ゾ染料の用途にある。
【００４８】本発明の化合物は、２-アミノベンズイミ
ダゾールのジアゾニウム塩から従来のようにして得るこ
とができる。ジアゾニウムの調製は公知で、所定の文献
に記載されており、希塩酸媒体中で行われる。ついで、
有機塩基の存在下で、アニリンの環状Ｎ,Ｎ-ジアルキル
ファミリーの化合物を用いて、ジアゾニウム塩を縮合す
る。この縮合の終わりに、反応媒体を塩基性のｐＨに戻
し、このようにして形成されたアゾ化合物を単離する。
このようにして得られたアゾ化合物を、アルキル化剤を
使用し、４０℃〜１４０℃の温度の溶媒で第４級化す
る。例えば、２-アミノベンズイミダゾール誘導体は、
酸性媒体中で亜硝酸ナトリウムと反応して、それ自体が
環状のアニリン誘導体と反応するジアゾニウム反応性中
間生成物を生成する。調製法は公知であり、米国特許第
５２０８３２５号及び米国特許第５４３６３２３号に十
分に記載されている。プロトコルは２-アミノベンズオ
キサゾール及び２-アミノベンゾチアゾール誘導体に対
して適用される。
ダゾールのジアゾニウム塩から従来のようにして得るこ
とができる。ジアゾニウムの調製は公知で、所定の文献
に記載されており、希塩酸媒体中で行われる。ついで、
有機塩基の存在下で、アニリンの環状Ｎ,Ｎ-ジアルキル
ファミリーの化合物を用いて、ジアゾニウム塩を縮合す
る。この縮合の終わりに、反応媒体を塩基性のｐＨに戻
し、このようにして形成されたアゾ化合物を単離する。
このようにして得られたアゾ化合物を、アルキル化剤を
使用し、４０℃〜１４０℃の温度の溶媒で第４級化す
る。例えば、２-アミノベンズイミダゾール誘導体は、
酸性媒体中で亜硝酸ナトリウムと反応して、それ自体が
環状のアニリン誘導体と反応するジアゾニウム反応性中
間生成物を生成する。調製法は公知であり、米国特許第
５２０８３２５号及び米国特許第５４３６３２３号に十
分に記載されている。プロトコルは２-アミノベンズオ
キサゾール及び２-アミノベンゾチアゾール誘導体に対
して適用される。
【００４９】ついで、対応するアゾ化合物は、次の反応
式：
式：
【化１０】
に従い、ハロゲン化物Ｒ１３-Ｘで第４級化される。式
(Ｉ)の対応するモノカチオン性モノアゾ染料は、５ない
し８員の環状アミンで置換されたピリダジン誘導体及び
ピリジン誘導体に対して、同様の合成方法を応用するこ
とにより得られる。
(Ｉ)の対応するモノカチオン性モノアゾ染料は、５ない
し８員の環状アミンで置換されたピリダジン誘導体及び
ピリジン誘導体に対して、同様の合成方法を応用するこ
とにより得られる。
【００５０】
【実施例】次の実施例は本発明を例証するものであり、
制限するものではない。 合成例 次の式の本発明の化合物を調製する：
制限するものではない。 合成例 次の式の本発明の化合物を調製する：
【化１１】
第１段階
次の式の(１Ｈ-ベンゾイミダゾル-２-イル)-(４-ピロリ
ジン-１-イルフェニル)ジアゼン
ジン-１-イルフェニル)ジアゼン
【化１２】
５．４２ｇ(４ｘ１０−２モル)の２-アミノベンズイミ
ダゾールを、完全装備の丸底フラスコにおいて４００ｍ
ｌのオルトリン酸に溶解した。０℃まで冷却した後、亜
硝酸ナトリウム溶液(２０ｍｌの水に３．９２ｇ)を、３
０分以上かけて流し込み、ついで混合物を１５分間攪拌
した。次に、攪拌しつつ、３０分以上かけて１．５ｋｇ
の氷を添加した。ついで、１-フェニルピロリジンのエ
タノール溶液(２０ｍｌのエタノールに５．４ｇ)を、３
０分かけて滴下した。０℃において、アンモニア水を用
いて媒体のｐＨを７にし、形成した赤煉瓦色の生成物を
４号焼結ガラス漏斗で濾過し、１００ｍｌの水で１０回
洗浄した。乾燥後、２ｇの赤煉瓦色の生成物が回収され
た。
ダゾールを、完全装備の丸底フラスコにおいて４００ｍ
ｌのオルトリン酸に溶解した。０℃まで冷却した後、亜
硝酸ナトリウム溶液(２０ｍｌの水に３．９２ｇ)を、３
０分以上かけて流し込み、ついで混合物を１５分間攪拌
した。次に、攪拌しつつ、３０分以上かけて１．５ｋｇ
の氷を添加した。ついで、１-フェニルピロリジンのエ
タノール溶液(２０ｍｌのエタノールに５．４ｇ)を、３
０分かけて滴下した。０℃において、アンモニア水を用
いて媒体のｐＨを７にし、形成した赤煉瓦色の生成物を
４号焼結ガラス漏斗で濾過し、１００ｍｌの水で１０回
洗浄した。乾燥後、２ｇの赤煉瓦色の生成物が回収され
た。
【００５１】第２段階
【化１３】
１．５１ｇ(５．２ｘ１０−３モル)の、上述したように
して得られた(１Ｈ-ベンゾイミダゾル-２-イル)-(４-ピ
ロリジン-１-イルフェニル)ジアゼン、１０ｍｌの無水
ジクロロエタン、１．４ｇ(１０−３モル)の酢酸ナトリ
ウム及び１．０８ｍｌの硫酸ジメチルを、完全装備の丸
底フラスコに入れた。混合物を１時間３０分攪拌し、５
０℃にした。固体を濾過し、ジクロロエタンで洗浄し、
ついで乾燥させた。次のＵＶ吸収特性： ＵＶ(エタノール) λｍａｘ＝５７６ｎｍ εｍａｘ＝３００００ １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ-ＤＭＳＯ)ｐｐｍ：標準を有
する２．０８ｇの暗紫色のパウダーが得られた。
して得られた(１Ｈ-ベンゾイミダゾル-２-イル)-(４-ピ
ロリジン-１-イルフェニル)ジアゼン、１０ｍｌの無水
ジクロロエタン、１．４ｇ(１０−３モル)の酢酸ナトリ
ウム及び１．０８ｍｌの硫酸ジメチルを、完全装備の丸
底フラスコに入れた。混合物を１時間３０分攪拌し、５
０℃にした。固体を濾過し、ジクロロエタンで洗浄し、
ついで乾燥させた。次のＵＶ吸収特性： ＵＶ(エタノール) λｍａｘ＝５７６ｎｍ εｍａｘ＝３００００ １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ-ＤＭＳＯ)ｐｐｍ：標準を有
する２．０８ｇの暗紫色のパウダーが得られた。
【００５２】適用例
先の実施例において調製された１．２５ｇの染料、４０
重量％のアンモニアを含有するアンモニア水１３ｇ、及
び全体を１００ｇにする量の水を含有する染色用組成物
を、２０容量の過酸化水素水組成物と、染色用組成物１
部に対して酸化組成物１．５部の割合で使用時に混合し
た。得られた混合物を白髪を９０％含有するナチュラル
な又はパーマネントウエーブがかかった毛髪の束に適用
した(毛髪１ｇ当たり混合物１０ｇ)。周囲温度で３５分
間、組成物を毛髪の束上に放置した。ついで毛髪の束を
水ですすぎ、シャンプーし、ついで乾燥させた。毛髪の
束は、真珠光沢のある深紫から光に対してかなりの耐性
がある深紫までの色調に染色された。
重量％のアンモニアを含有するアンモニア水１３ｇ、及
び全体を１００ｇにする量の水を含有する染色用組成物
を、２０容量の過酸化水素水組成物と、染色用組成物１
部に対して酸化組成物１．５部の割合で使用時に混合し
た。得られた混合物を白髪を９０％含有するナチュラル
な又はパーマネントウエーブがかかった毛髪の束に適用
した(毛髪１ｇ当たり混合物１０ｇ)。周囲温度で３５分
間、組成物を毛髪の束上に放置した。ついで毛髪の束を
水ですすぎ、シャンプーし、ついで乾燥させた。毛髪の
束は、真珠光沢のある深紫から光に対してかなりの耐性
がある深紫までの色調に染色された。
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フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4C083 AB411 AC471 AC491 AC551
AC731 AC851 CC36 EE26
4H057 AA01 AA02 BA01 BA09 BA24
CA07 CB45 CB46 CC02 DA01
DA21
Claims (40)
- 【請求項１】 次の式(Ｉ)： Ｗ１-Ｗ２-Ｎ=Ｎ-Ｗ３ (Ｉ) [上式中、 Ｗ１は次の式(ＩＩ)： 【化１】 の５-、６-、７-又は８員の複素環を表し、 Ｗ２は次の式(ＩＩＩ)： 【化２】 の二価の芳香族の炭素ベースピリジン又はピリダジン基
を表し、 Ｗ３は次の式(ＩＶ)： 【化３】 により表されるカチオン性複素環式芳香族基を表し、式
(ＩＩ)、(ＩＩＩ)、(ＩＶ)において： − ｎ＝０、１、２又は３であり、ｎが２以上である場
合に、Ｒ４基は同一又は異なっていてもよいと理解さ
れ、 − Ｘ１は窒素原子又はＣＲ７基を表し、 − Ｘ２は窒素原子又はＣＲ８基を表し、 − Ｚ１はＣＨＲ２基、酸素又は硫黄原子、又はＮＲ
１４基を表し、 − Ｚ２は酸素又は硫黄原子、又はＮＲ１５基を表し、 − Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は同一又
は異なっていてもよく、水素原子、又は直鎖状又は分枝
状のＣ１-Ｃ１０炭化水素ベース鎖で、一又は複数の３
ないし６員の炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は
不飽和であってもよいものを表し、ここで、炭素ベース
鎖の一又は複数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原
子、又はＳＯ２基で置き換えられていてもよく、炭素原
子に互いに独立して一又は複数のハロゲン原子が置換さ
れていてもよく；Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ
１２は、ペルオキシド結合もジアゾ又はニトロソ基も含
有せず、 − Ｒ１４は、水素原子、直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ
１０炭化水素ベース鎖で、一又は複数の３ないし６員の
炭素ベース環を形成可能であり、飽和又は不飽和であっ
てもよいものを表し、ここで、炭素ベース鎖の一又は複
数の炭素原子は、酸素、窒素又は硫黄原子、又はＳＯ２
基で置き換えられていてもよく、炭素原子に互いに独立
して一又は複数のハロゲン原子が置換されていてもよ
く、Ｒ１４はペルオキシド結合もジアゾ又はニトロソ基
も含有せず；該酸素、窒素又は硫黄原子はＲ１４基を担
持する窒素原子に直接結合しないと理解され、 − Ｒ５及びＲ６はフェニル等の炭素ベースの芳香環を
形成してもよく、 − Ｒ１３及びＲ１５は同一又は異なっていてもよく、
置換されていてもよいフェニル、スルホン、カルボキシ
ル、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ、アミノ、Ｃ ２-Ｃ４
(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、Ｃ１-Ｃ２アルコキ
シ、ヒドロキシル基からなる群から選択される一又は複
数の基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ８アルキル基を
表し； − 式(ＩＶ)のカチオン性環の結合ａは、式(Ｉ)のアゾ
基に結合しており； − Ｘは有機又は無機アニオンである]の少なくとも１
つのモノカチオン性モノアゾ染料を、化粧品的に許容可
能な媒体に含有せしめてなることを特徴とする、毛髪等
のヒトのケラチン繊維を染色するための組成物。 - 【請求項２】 式(Ｉ)において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は
同一又は異なっていてもよく、水素原子；アルコキシ、
ヒドロキシル、アミノ又はアセトキシ基；ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ２アルコキシ基、(ポリ)
ヒドロキシアルコキシ基、アミノ基、Ｃ１-Ｃ２(ジ)ア
ルキルアミノ基、カルボキシル基又はスルホン基から選
択される一又は複数の基で置換された直鎖状又は分枝状
のＣ１-Ｃ４アルキル基；Ｒ１６及びＲ１７が同一又は
異なっていてもよく、水素原子、メチルスルホニル基、
カルボキシル基、カルボキサミド基、又はハロゲン原
子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ２アルコキシ、アミノ
基、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ基又はカルボキシル
基から選択される一又は複数の基で置換されたＣ１-Ｃ
４アルキル基を表す-ＮＲ１６Ｒ１７を表すことを特徴
とする請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一又は異なって
いてもよく、水素原子；一置換又は二置換されていても
よいアミノ基又はヒドロキシル基；又はヒドロキシル、
Ｃ１-Ｃ２アルコキシ、アミノ、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキル
アミノ、カルボキシル又はスルホン基から選択される一
又は複数の基で置換されていてもよい直鎖状又は分枝状
のＣ１-Ｃ３アルキル基を表すことを特徴とする請求項
２に記載の組成物。 - 【請求項４】 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一又は異なって
いてもよく、水素原子；メチル基；ヒドロキシル基；ア
ミノ基；(ジ)メチルアミノ基；メチルスルホニルアミノ
基；Ｃ２-Ｃ４(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基；ヒ
ドロキシメチル基を表すことを特徴とする請求項３に記
載の組成物。 - 【請求項５】 式(ＩＩ)において、Ｒ１が水素原子、メ
チル基、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチ
ルアミノ及び２-ヒドロキシエチルアミノからなる群、
特に水素原子、ヒドロキシル、アミノ及びジメチルアミ
ノからなる群から選択され、より特定的には水素原子又
はヒドロキシル基を示すことを特徴とする請求項１ない
し４のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】 式(ＩＩ)において、Ｒ０が水素原子、及
びヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)アルキルアミ
ノ、カルボキシル、スルホニル、アミド及びジメチルア
ミド基から選択される一又は複数の基で置換された直鎖
状又は分枝状のＣ１-Ｃ４アルキル基からなる群から選
択され、特にＲ０が水素原子、及びカルボキシル又はア
ミド又はジメチルアミド又はヒドロキシメチル基からな
る群から選択され、より特定的には水素原子を示すこと
を特徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に記載の
組成物。 - 【請求項７】 式(ＩＩ)において、Ｚ１がＮＲ１４又は
ＣＨＲ２基、好ましくはＣＨＲ２基を表すことを特徴と
する請求項１ないし６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項８】 Ｚ１がＣＨ２、ＣＨＯＨ、ＣＨＮＨ２又
はＣＨＮ(ＣＨ３)２を示し、特にＣＨ２を示すことを特
徴とする請求項７に記載の組成物。 - 【請求項９】 式(ＩＩ)のｎが０又は１、好ましくは０
を表すことを特徴とする請求項１ないし８のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０、Ｒ１１及びＲ１ ２が同一又は異なっていてもよ
く、水素原子、及びメチル、エチル、イソプロピル、メ
トキシメチル、ヒドロキシメチル、１-カルボキシメチ
ル、１-アミノメチル、２-カルボキシエチル、２-ヒド
ロキシエチル、３-ヒドロキシプロピル、１,２-ジヒド
ロキシエチル、１-ヒドロキシ-２-アミノエチル、２-ヒ
ドロキシ-１-アミノエチル、メトキシ、エトキシ、２-
ヒドロキシエチルオキシ、３-アミノエチルオキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ又は２-ヒドロキ
シエチルアミノ基からなる群から選択されることを特徴
とする請求項１ないし９のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１１】 Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
１０、Ｒ１１及びＲ１ ２が同一又は異なっていてもよ
く、水素原子、及びメチル、ヒドロキシメチル、２-ヒ
ドロキシエチル、１,２-ジヒドロキシエチル、メトキ
シ、２-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ又は２-ヒドロ
キシエチルアミノ基からなる群、好ましくは水素原子、
又はメチル、メトキシ又はアミノ基からなる群から選択
されることを特徴とする請求項１０に記載の組成物。 - 【請求項１２】 式(ＩＩＩ)のＸ１が、Ｒ７が請求項１
０又は１１で定義されたＣＲ７基を示すことを特徴とす
る請求項１ないし１１のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１３】 式(ＩＩＩ)のＸ２が、Ｒ８が請求項１
０又は１１で定義されたＣＲ８基を示すことを特徴とす
る請求項１ないし１２のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１４】 Ｒ１３及びＲ１５が同一又は異なって
いてもよく、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ２アルコキシ、ア
ミノ、Ｃ１-Ｃ２(ジ)アルキルアミノ、カルボキシル、
スルホン及びフェニル基からなる群から選択される一又
は複数の基で置換されていてもよいＣ１-Ｃ４アルキル
基、好ましくはメチル、エチル、２-ヒドロキシエチ
ル、１-カルボキシメチル、２-カルボキシエチル又は２
-スルホニルエチル基を表すことを特徴とする請求項１
ないし１３のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 Ｒ１３及びＲ１５が同一又は異なって
いてもよく、一又は複数のヒドロキシル、メトキシ、ア
ミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又はスルホン基で
置換されていてもよいＣ１-Ｃ３アルキルを表すことを
特徴とする請求項１４に記載の組成物。 - 【請求項１６】 Ｒ１３及びＲ１５が同一又は異なって
いてもよく、メチル、エチル、２-ヒドロキシエチル又
はカルボキシメチル基、特にメチル基を表すことを特徴
とする請求項１５に記載の組成物。 - 【請求項１７】 Ｚ１がＮＲ１４を示す場合、Ｒ
１４が、水素原子、又はヒドロキシル、メトキシ、アミ
ノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、カルボキシル又は
スルホニル基から選択される一又は複数の基で置換され
ていてもよい直鎖状又は分枝状のＣ１-Ｃ３アルキル基
を示すことを特徴とする請求項７に記載の組成物。 - 【請求項１８】 Ｒ１４が水素原子、メチル基又は２-
ヒドロキシエチル基を示すことを特徴とする請求項１７
に記載の組成物。 - 【請求項１９】 式(ＩＶ)のＺ２がＮＲ１５基を表すこ
とを特徴とする請求項１ないし１８のいずれか１項に記
載の組成物。 - 【請求項２０】 式(Ｉ)のモノカチオン性モノアゾ染料
が：１,３-ジメチル-２-[４-(ピロリジン-１-イル)フェ
ニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチ
ル-２-[４-(３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-
２-[４-(２-カルボキシピロリジン-１-イル)フェニルア
ゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-
[４-(３-アミノピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベン
ゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-[４-(２-
カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-
２-[４-(２-カルボキシアミドピロリジン-１-イル)フェ
ニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチ
ル-２-[４-(２-ヒドロキシメチルピロリジン-１-イル)
フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジ
メチル-２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロキシピロリジ
ン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、１,３-ジメチル-２-[４-(ピペリジン-１-イル)フェ
ニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチ
ル-２-[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-
２-[４-(３-ヒドロキシメチルピペリジン-１-イル)フェ
ニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチ
ル-２-[４-(３-カルボキシピペリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-
２-[４-(２-カルボキシピペリジン-１-イル)フェニルア
ゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-
[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダ
ゾル-１-イウム、１,３-ジメチル-２-[４-(ホモピペラ
ジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、からなる群から選択されることを特徴とする請求項
１ないし１９のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２１】 式(Ｉ)のモノカチオン性モノアゾ染料
が：５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(ピロリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシピロリ
ジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシ
ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ア
ミノピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾ
ル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-
カルボキシ-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３
-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミドピロリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-ヒドロキシメチル
ピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カ
ルボキシ-４-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニル
アゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-
ジメチル-２-[４-(ピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]
ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチ
ル-２-[４-(３-ヒドロキシピペリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-アミノ-１,３
-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロキシメチルピペリジン-１
-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-カルボキシピペリ
ジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキシ
ピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-
１-イウム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(ピペラ
ジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、５-アミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(ホモピペラジ
ン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウ
ム、からなる群から選択されることを特徴とする請求項
１ないし１９のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２２】 式(Ｉ)のモノカチオン性モノアゾ染料
が：５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(ピロ
リジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イ
ウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-
ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイ
ミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチ
ル-２-[４-(２-カルボキシピロリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミ
ノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-アミノピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボキ
シ-３-ヒドロキシピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベ
ンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-
ジメチル-２-[４-(２-カルボキシアミドピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-ヒドロキ
シメチルピロリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミ
ダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル
-２-[４-(２-カルボキシ-４-ヒドロキシピロリジン-１-
イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-
ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(ピペリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-ヒドロ
キシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾ
ル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-
[４-(３-ヒドロキシメチルピペリジン-１-イル)フェニ
ルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、５-ジメチルアミ
ノ-１,３-ジメチル-２-[４-(３-カルボキシピペリジン-
１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾル-１-イウム、
５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-[４-(２-カルボ
キシピペリジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダゾ
ル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-２-
[４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾイミダ
ゾル-１-イウム、５-ジメチルアミノ-１,３-ジメチル-
２-[４-(ホモピペラジン-１-イル)フェニルアゾ]ベンゾ
イミダゾル-１-イウム、からなる群から選択されること
を特徴とする請求項１ないし１９のいずれか１項に記載
の組成物。 - 【請求項２３】 Ｘが、ハロゲン化物、水酸化物、スル
ファート、硫酸水素塩、硫酸(Ｃ１-Ｃ６)アルキル、ア
セタート、タートラート、オキサラート、スルホン酸
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル又はアリールスルホナートで、Ｃ
１-Ｃ４アルキル基で置換されていてもいなくてもよい
ものを示すことを特徴とする請求項１ないし２２のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項２４】 式(Ｉ)のモノカチオン性モノアゾ染料
の濃度が、染色用組成物の全重量に対して０．００１〜
５重量％、好ましくは０．０５〜２重量％の範囲の濃度
で存在していることを特徴とする請求項１ないし２３の
いずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２５】 中性、酸性又はカチオン性のニトロベ
ンゼン直接染料、中性、酸性又はカチオン性のアゾ直接
染料、中性、酸性又はカチオン性のキノン、特にアント
ラキノン直接染料、アジン直接染料、メチン直接染料、
トリアリールメタン直接染料、インドアミン直接染料及
び天然直接染料から選択される、式(Ｉ)のものとは異な
る少なくとも１つの直接染料をさらに含有することを特
徴とする請求項１ないし２４のいずれか１項に記載の組
成物。 - 【請求項２６】 過酸化水素等の酸化剤をさらに含有す
ることを特徴とする請求項１ないし２５のいずれか１項
に記載の組成物。 - 【請求項２７】 酸化ベースをさらに含有することを特
徴とする請求項１ないし２６のいずれか１項に記載の組
成物。 - 【請求項２８】 酸化ベースが、パラ-フェニレンジア
ミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、パラ-ア
ミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類及び複
素環ベース類、及びそれらの酸付加塩類から選択される
ことを特徴とする請求項２７に記載の組成物。 - 【請求項２９】 少なくとも１つのカップラーをさらに
含有することを特徴とする請求項２６ないし２８のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項３０】 カップラーが、メタ-フェニレンジア
ミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール
類、ナフタレンカップラー類及び複素環カップラー類、
及びそれらの酸付加塩類から選択されることを特徴とす
る請求項２９に記載の組成物。 - 【請求項３１】 請求項１ないし２５のいずれか１項に
記載の染色用組成物をケラチン繊維に適用することを特
徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の直接染色方
法。 - 【請求項３２】 染色用組成物が酸化剤を含有すること
を特徴とする請求項３１に記載の方法。 - 【請求項３３】 酸化剤が使用時に染色用組成物と混合
されることを特徴とする請求項３２に記載の方法。 - 【請求項３４】 酸化剤が、酸化組成物の形態で、染色
用組成物と同時に又は逐次、繊維に適用されることを特
徴とする請求項３２に記載の方法。 - 【請求項３５】 少なくとも１つの酸化ベースと、場合
によっては少なくとも１つのカップラーを含有する請求
項１ないし２６のいずれか１項に記載の少なくとも１つ
の染色用組成物を、酸化剤の存在下で繊維に適用するこ
とを特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の酸化染
色方法。 - 【請求項３６】 酸化剤が使用時に染色用組成物と混合
されることを特徴とする請求項３５に記載の方法。 - 【請求項３７】 酸化剤が、酸化組成物の形態で、染色
用組成物と同時に又は逐次、繊維に適用されることを特
徴とする請求項３５に記載の方法。 - 【請求項３８】 第１の区画部が請求項１ないし２５及
び２７ないし３０のいずれか１項に記載の組成物を含
み、第２の区画部が酸化組成物を含むことを特徴とす
る、ヒトのケラチン繊維を染色するための多区画染色具
又は多区画染色キット。 - 【請求項３９】 前記式(ＩＩ)においてｎが０、２又は
３を示すことを特徴とするモノカチオン性モノアゾ化合
物。 - 【請求項４０】 毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色す
るための組成物自体、又はその調製における、請求項１
ないし２３のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のモノカチオ
ン性モノアゾ化合物の、直接染料としての使用。
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