JP2006176771A - ２−イミダゾリウム基および非カチオン性リンカーを含有する対称ジアゾ化合物、それらを含む組成物、着色方法、ならびにデバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】現存する直接染料の欠点を示さない直接染料を提供する。
【解決手段】式(I)の対称カチオン性ジアゾ化合物。
式中、W1基は、同一であり、ハロゲン原子、あるいは-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7、または-O-Ph-NR5R6基、あるいはある種の条件で-NR5R6、または-OR7基を表し、Lは2つの同一のアゾ発色団を結合する非カチオン性リンカーを表す。
【選択図】なし
【解決手段】式(I)の対称カチオン性ジアゾ化合物。
式中、W1基は、同一であり、ハロゲン原子、あるいは-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7、または-O-Ph-NR5R6基、あるいはある種の条件で-NR5R6、または-OR7基を表し、Lは2つの同一のアゾ発色団を結合する非カチオン性リンカーを表す。
【選択図】なし
Description
本発明は、2-イミダゾリウム基および非カチオン性リンカーを含有する対称カチオン性ジアゾ化合物、ケラチン繊維の染色に適切な媒質に直接染料としてそのような化合物を含む染色組成物、この組成物を用いるケラチン繊維の着色方法、ならびに複数の区画を有するデバイスに関する。
直接染料を含有する染色組成物を用いて、ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維を染色することは知られている。これらの化合物は、着色されており、繊維に親和性を有する着色分子である。例えば、ニトロベンゼン型の直接染料、アントラキノン染料、ニトロピリジン、ならびにアゾ、キサンテン、アクリジン、アジン、またはトリアリールメタン型の染料を用いることが知られている。
一般に、これらの染料は、同時に繊維のライトニング効果が所望であるならば、場合によって酸化剤の存在下、繊維に適用される。放置時間が経過したとき、繊維をすすぎ、場合によって洗浄し、乾燥する。
直接染料とケラチン繊維を結合する相互作用の性質、ならびに繊維の表面および/または芯からの直接染料の脱離により、着色力が比較的低く、耐洗浄性または耐汗性が比較的乏しいため、直接染料の使用により得られる着色は、一時的または半永続的な着色である。
2つのカチオン性複素環基を含有する特定のカチオン性ジアゾ直接染料を用いることは、欧州特許第1377263号から知られている。これらの化合物は、当分野における進歩ではあるが、付与される染色結果は依然として改善され得るものである。
本発明では、他に指示のない場合、
- アルキル(アルキレン)基、または基のアルキル(アルキレン)部分は、直鎖または分枝鎖である。
- アルキル(アルキレン)基、または基のアルキル(アルキレン)部分は、以下の基から選択された少なくとも1つの置換基を含むとき、置換されていると言われる。
・ヒドロキシル、
・C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
・アミノ、少なくとも1つのヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノであって、前記アルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族であり、場合によって置換されており、場合によって窒素とは異なるかまたは異ならない少なくとも1つの他のヘテロ原子を含有する5または7個の環員を含有する複素環を形成することができるアミノ、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)。
- 基の芳香族または非芳香族、飽和または不飽和(複素)環部分は、以下から選択された、好ましくは炭素原子に保持される、少なくとも1つの置換基を含むとき、置換されていると言われる。
・場合によって置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
・塩素、フッ素、または臭素などのハロゲン原子、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシルまたはアミノまたはC1〜C4(モノまたはジ)アルキルアミノまたはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基であり、基R'が、C1〜C2アルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)、
・基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基、またはフェニル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
・基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)。
- アルキル(アルキレン)基、または基のアルキル(アルキレン)部分は、直鎖または分枝鎖である。
- アルキル(アルキレン)基、または基のアルキル(アルキレン)部分は、以下の基から選択された少なくとも1つの置換基を含むとき、置換されていると言われる。
・ヒドロキシル、
・C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
・アミノ、少なくとも1つのヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノであって、前記アルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族であり、場合によって置換されており、場合によって窒素とは異なるかまたは異ならない少なくとも1つの他のヘテロ原子を含有する5または7個の環員を含有する複素環を形成することができるアミノ、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)。
- 基の芳香族または非芳香族、飽和または不飽和(複素)環部分は、以下から選択された、好ましくは炭素原子に保持される、少なくとも1つの置換基を含むとき、置換されていると言われる。
・場合によって置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
・塩素、フッ素、または臭素などのハロゲン原子、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシルまたはアミノまたはC1〜C4(モノまたはジ)アルキルアミノまたはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基であり、基R'が、C1〜C2アルキル基であるアルキルカルボニルアミノ基(R'CO-NR-)、
・基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基、またはフェニル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
・基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)。
本発明による化合物は、リンカーLに垂直な対称の平面が存在するとき、対称であると称される。
本発明による化合物の構造の一部を形成する異なる基が置換されている場合、当分野の技術者は、分子の対称性が尊重されるようにそれらを選択するであろう。
欧州特許第1377263号
米国特許第5708151号
J.Chem.Res.、Synop.(1998)、(10)、648〜9
米国特許第3151106号
米国特許第5852179号
Heterocycles、1987、26(2)313〜7
Synth.Commun.1999、29(13)、2271〜6
Tetrahedron、1983、39(7)、1091〜1101
英国特許第1026978号
英国特許第1153196号
独国特許第2359399号
特願昭63-169571
特開平05-163124
欧州特許第0770375号
国際公開第96/15765号
仏国特許出願A-2750048号
独国特許第3843892号
独国特許第4133957号
国際公開第94/08969号
国際公開第94/08970号
仏国特許出願A-2733749号
独国特許第19543988号
仏国特許第2692572号
国際公開第95/15144号
国際公開第95/01772号
欧州特許第714954号
仏国特許第2822696号
仏国特許第2825702号
仏国特許第2825625号
仏国特許第2822698号
仏国特許第2822693号
仏国特許第2822694号
仏国特許第2829926号
仏国特許第2807650号
国際公開第02/078660号
国際公開第02/100834号
国際公開第02/100369号
仏国特許第2844269号
仏国特許第2586913号
本発明の目的は、現存する直接染料の欠点を示さない直接染料を提供することである。
したがって、本発明は、下記の式(I)の対称カチオン性ジアゾ化合物、それらの共鳴型、ならびにそれらの酸付加塩、および/またはそれらの溶媒和物を提供し、
式中、
基R1は、同一であるかまたは異なっており、
・場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
・場合によって置換されているフェニル基、
・場合によって置換されているベンジル基を表し、
基R2は、同一であるかまたは異なっており、
・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基であって、前記アルキル基がさらに、チオ(-SH)、C1〜C4チオアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル、またはC1〜C4アルキルスルホニル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているアルキル基、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
・Rが、C1〜C4基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表し、R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
・場合によって置換されているアリール基、
・場合によって置換されている(C1〜C4アルキル)アリール基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・ニトロ基、
・シアノ基、
・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
・チオ基(HS-)、
・基Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・eが2であるとき、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の5または6個の環員、好ましくは6員を含有する第2の環を場合によって形成することができる基を表し、
eは、0から2の整数であり、eが、2未満であるとき、複素環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
基R3は、同一であるかまたは異なっており、
・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
・チオ基(HS-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・ニトロ基、
・シアノ基、
・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
・m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、以下の基、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の6個の環員を含有する第2の環を形成することができる基を表し、
m'は、0から4の整数であり、m'が、4未満であるとき、複素環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
W1基は、同一であり、
・水素原子、
・臭素、塩素、およびフッ素、好ましくは塩素、およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
・-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7、または-O-Ph-NR5R6基であって、式中、
・R4およびR7は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、または場合によって置換されているフェニル基を表し、
・R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているフェニル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、またはRが、C1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニル基(R-CO-)を表し、
・R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができ、
・Phは、場合によって置換されているフェニル基を表す基を表し、
・-NR5-R6基であって、式中、R5およびR6は、互いに独立して、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接する芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を形成し、
・2つの隣接する基R3が、場合によって置換されている第2の6員芳香環を形成するとき、上に定義した基-OR7または-NR5-R6基であって、この置換基は、さらに-NR4-Phであることができ、
・-NR4-Ph-OR7、または-NR4-Ph-NR5R6であって、これは、例えば下記を有することが可能であることを意味し、
基R1は、同一であるかまたは異なっており、
・場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
・場合によって置換されているフェニル基、
・場合によって置換されているベンジル基を表し、
基R2は、同一であるかまたは異なっており、
・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基であって、前記アルキル基がさらに、チオ(-SH)、C1〜C4チオアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル、またはC1〜C4アルキルスルホニル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているアルキル基、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
・Rが、C1〜C4基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表し、R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
・場合によって置換されているアリール基、
・場合によって置換されている(C1〜C4アルキル)アリール基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・ニトロ基、
・シアノ基、
・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
・チオ基(HS-)、
・基Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・eが2であるとき、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の5または6個の環員、好ましくは6員を含有する第2の環を場合によって形成することができる基を表し、
eは、0から2の整数であり、eが、2未満であるとき、複素環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
基R3は、同一であるかまたは異なっており、
・好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基、
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
・アミノ基、
・少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
・基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
・チオ基(HS-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
・Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・ニトロ基、
・シアノ基、
・ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
・m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、以下の基、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の6個の環員を含有する第2の環を形成することができる基を表し、
m'は、0から4の整数であり、m'が、4未満であるとき、複素環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
W1基は、同一であり、
・水素原子、
・臭素、塩素、およびフッ素、好ましくは塩素、およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
・-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7、または-O-Ph-NR5R6基であって、式中、
・R4およびR7は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、または場合によって置換されているフェニル基を表し、
・R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているフェニル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、またはRが、C1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニル基(R-CO-)を表し、
・R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができ、
・Phは、場合によって置換されているフェニル基を表す基を表し、
・-NR5-R6基であって、式中、R5およびR6は、互いに独立して、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接する芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を形成し、
・2つの隣接する基R3が、場合によって置換されている第2の6員芳香環を形成するとき、上に定義した基-OR7または-NR5-R6基であって、この置換基は、さらに-NR4-Phであることができ、
・-NR4-Ph-OR7、または-NR4-Ph-NR5R6であって、これは、例えば下記を有することが可能であることを意味し、
2つの同一のアゾ発色団を結合する非カチオン性リンカーLは、
・共有結合、
・場合によって置換されており、場合によって縮合している、3から7個の環員を含有する飽和または不飽和、芳香族または非芳香族(複素)環で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C40、好ましくはC1〜C20アルキル基であって、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せで場合によって中断されており、リンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合を含有していないアルキル基、
・場合によって置換されているフェニル基を表し、
式(I)の化合物の電気的中性は、1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない化粧品として許容されるアニオンAnによって確保されている。
・共有結合、
・場合によって置換されており、場合によって縮合している、3から7個の環員を含有する飽和または不飽和、芳香族または非芳香族(複素)環で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C40、好ましくはC1〜C20アルキル基であって、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せで場合によって中断されており、リンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合を含有していないアルキル基、
・場合によって置換されているフェニル基を表し、
式(I)の化合物の電気的中性は、1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない化粧品として許容されるアニオンAnによって確保されている。
本発明はまた、ケラチン繊維の染色に適切な媒質に直接染料としてそのような化合物、またはそれらの酸との付加塩を含む染色組成物を提供する。
本発明はさらに、ケラチン繊維を着色する方法であって、所望の効果を付与するのに充分な時間、本発明による組成物を乾燥または湿潤している前記繊維と接触させることにある方法を提供する。
本発明は最後に、複数の区画を有し、第1の区画に本発明による組成物を含有し、第2の区画に酸化組成物を含有するデバイスを提供する。
上に定義した式(I)の化合物は、特にシャンプーなどの外用剤に有効な耐性を示し、ケラチン繊維が感作されているときでも有効な耐性を示すことが見出された。
しかしながら、本発明の他の特徴および利点は、提示する説明および実施例を読むことにより、さらに明らかとなるであろう。
以下の文中において、他に指示のない場合、値の範囲を定める終点は、その範囲に含まれるものとする。
上述のとおり、本発明はまず、前述の式(I)に相当する化合物を提供する。
好ましくは、本発明による式(I)の化合物は、同一の基R1が、
-ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
-場合によって置換されているベンジル基を表すような化合物である。
-ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
-場合によって置換されているベンジル基を表すような化合物である。
特定の好ましい一実施形態によれば、同一の基R1は、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、またはベンジル基を表す。
基R2は、同一であるかまたは異なっており、
- 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、チオ(-SH)、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、およびC1〜C4チオアルキル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、あるいは塩素またはフッ素などのハロゲン原子から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基、
- C1〜C4アルコキシ基、
- C1〜C4アルキルスルホニルアミノ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- C1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2N-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2NSO2-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(RSO-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCONR'-)を好ましくは表すような化合物である。
- 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、チオ(-SH)、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、およびC1〜C4チオアルキル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
- ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、あるいは塩素またはフッ素などのハロゲン原子から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基、
- C1〜C4アルコキシ基、
- C1〜C4アルキルスルホニルアミノ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- C1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2N-)、
・基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2NSO2-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(RSO-)、
・基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
・基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCONR'-)を好ましくは表すような化合物である。
特に好ましい一実施形態によれば、同一であるかまたは同一でない基R2は、好ましくはメチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、2-メトキシエチル、メチルスルホニル(CH3SO2-)、メチルカルボニルアミノ(CH3CONH-)、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、またはフェニル基を表す。
第2の好ましい変形形態によれば、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、および同一であるかまたは異なり、少なくとも1つのヒドロキシルまたはメチルカルボニルアミノ基を場合によって有するC1〜C4(ジ)アルキルアミノから選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を場合によって形成することができる。
この第2の変形形態によれば、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、1つまたは複数のヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルカルボニルアミノ、2-ヒドロキシエチルアミノ、ジメチルアミノ、および/または(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノ置換基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を場合によって形成することができる。
より詳細には基R3に関しては、これらの基は、同一であるかまたは異なっており、より詳細には、
- 場合によって置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
- 塩素またはフッ素などのハロゲン原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- 少なくとも1つのヒドロキシル基または少なくとも1つのC1〜C4アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
- 基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
- 基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)を表す。
- 場合によって置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
- 塩素またはフッ素などのハロゲン原子、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
- アミノ基、
- 少なくとも1つのヒドロキシル基または少なくとも1つのC1〜C4アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
- 基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
- 基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
- 基Rが、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)を表す。
より好ましくは、前記基R3は、同一であるかまたは異なっており、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルキルカルボニルアミノ基、少なくとも1つのヒドロキシル基またはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基であって、これらの2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、好ましくはピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、およびピラゾールから選択された、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族である、5または6員複素環を場合によって形成することができるアルキル基、
- C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基、
- 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン、
- アミノ基、
- 少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- メチルスルホニル基を表す。
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルキルカルボニルアミノ基、少なくとも1つのヒドロキシル基またはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基であって、これらの2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、好ましくはピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、およびピラゾールから選択された、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族である、5または6員複素環を場合によって形成することができるアルキル基、
- C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基、
- 塩素およびフッ素から選択されたハロゲン、
- アミノ基、
- 少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- C1〜C2アルコキシ基、
- メチルスルホニル基を表す。
この変形形態によれば、基R3は、互いに独立して、好ましくは、
- メチル、エチル、プロピル、2-ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、3-ヒドロキシプロピルオキシ、または2-メトキシエチル基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、または2-ヒドロキシエチルアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- 塩素原子、
- メチルスルホニル基を表す。
- メチル、エチル、プロピル、2-ヒドロキシエチル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、3-ヒドロキシプロピルオキシ、または2-メトキシエチル基、
- メチルスルホニルアミノ基、
- アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、または2-ヒドロキシエチルアミノ基、
- メチルカルボニルアミノ基、
- ヒドロキシル基、
- 塩素原子、
- メチルスルホニル基を表す。
第2の好ましい変形形態によれば、係数m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニルアミノ、アミノ、および少なくとも1つのヒドロキシル基-NR4-Ph、-NR4-Ph-NR5R6、および-NR4-Ph-OR7基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル型の基で置換されたアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を形成することができる。
この第2の変形形態によれば、さらに有利には、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ、メチルカルボニルアミノ、(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノ、-NH-Ph、-NH-Ph-NH2、-NH-Ph-NHCOCH3、-NH-Ph-OH、および-NH-Ph-OCH3基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を形成することができる。
基R4およびR7に関しては、これらの基は、
- 水素原子、
- 好ましくは少なくとも1つのヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシ基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基、
- フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有するC1〜C4アルキル基で選択された2つの同一であるかまたは異なる基で一置換または二置換されているアミノ基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表す。
- 水素原子、
- 好ましくは少なくとも1つのヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシ基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基、
- フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有するC1〜C4アルキル基で選択された2つの同一であるかまたは異なる基で一置換または二置換されているアミノ基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表す。
本発明の好ましい一実施形態によれば、基R4およびR7は、
- 水素原子、
- メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数のC1〜C4基で置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基を表し、
好ましくは、基R4およびR7は、
- 水素原子、
- メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチル基、
- ヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)メチルアミノ、または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノ基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
- 水素原子、
- メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数のC1〜C4基で置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基を表し、
好ましくは、基R4およびR7は、
- 水素原子、
- メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチル基、
- ヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)メチルアミノ、または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノ基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
基R5およびR6に関しては、これらの基は互いに独立して、より詳細には、
- 水素原子、
- Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
-ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ基、およびC1〜C4(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基であって、さらにC1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、およびC1〜C4アルキルカルボニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で置換されていてもよいアルキル基、
- フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素、アミノ、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有するC1〜C4(ジ)アルキルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表す。
- 水素原子、
- Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
-ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ基、およびC1〜C4(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基であって、さらにC1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、およびC1〜C4アルキルカルボニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で置換されていてもよいアルキル基、
- フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素、アミノ、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有するC1〜C4(ジ)アルキルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表す。
本発明の好ましい一実施形態によれば、基R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、有利には、
- 水素原子、
- メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
- メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数のC1〜C4基で置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
- 水素原子、
- メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
- メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
- ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、および少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数のC1〜C4基で置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
より好ましくは、基R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、
- 水素原子、
- メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチル基、
- メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
- ヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)メチルアミノ、または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
- 水素原子、
- メチル、エチル、または2-ヒドロキシエチル基、
- メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
- ヒドロキシル、メトキシ、アミノ、(ジ)メチルアミノ、または(ジ)(2-ヒドロキシエチル)アミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているフェニル基を表す。
本発明の特定の一実施形態によれば、基R5およびR6は、それぞれが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を形成することに留意されたい。
有利には、5から7個の環員を含有する複素環は、以下の複素環、ピペリジン、2-(2-ヒドロキシエチルピペリジン)、4-(アミノメチル)ピペリジン、4-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン、4-(ジメチルアミノ)ピペリジン、ピペラジン、1-メチルピペラジン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1-(2-アミノエチル)ピペラジン、1-ヒドロキシエチルエトキシピペラジン、ホモピペラジン、1-メチル-1,4-ペルヒドロジアゼピン、ピロール、1,4-ジメチルピロール、1-メチル-4-エチルピロール、1-メチル-4-プロピルピロールから選択される。
好ましくは、5から7個の環員を含有する複素環は、メチル、ヒドロキシル、アミノ、および/または(ジ)メチルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている、ピペリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、またはピラゾール型の複素環である。
第3の変形形態によれば、基R5およびR6は、互いに独立して、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接しており、場合によってヒドロキシルで置換されている芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を形成するアルキル基を表す。
例えば、ヒドロキシルで場合によって置換されている芳香核を伴う基-NR5R6は、以下の化合物に相当することができる。
好ましいアルキル型リンカーLの例として、上述のとおり場合によって置換および/または中断されている、メチレン、エチレン、直鎖または分枝鎖プロピレン、直鎖または分枝鎖ブチレン、直鎖または分枝鎖ペンチレン、および直鎖または分枝鎖へキシレン基を挙げることができる。
これらの同一であるかまたは異なる置換基は、好ましくはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ジアルキルアミノ、(C1〜C4アルキル)カルボニル、およびC1〜C4アルキルスルホニルから選択される。
リンカーLのアルキル基を中断する芳香族または非芳香族、飽和または不飽和環または複素環の好ましい例には、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、トリアジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピリダジニル、キノキサリニル、およびシクロヘキシル基が含まれる。
基Lの例には、以下が含まれる。
これらの式において、
・R'は、R3と同じ定義を有し、
・R''基は、同一であり、水素、またはC1〜C4アルキルを表し、
・R8およびR9は、互いに独立して、水素原子、あるいはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、または場合によって置換されているフェニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C8アルキル基を表す。
・R'は、R3と同じ定義を有し、
・R''基は、同一であり、水素、またはC1〜C4アルキルを表し、
・R8およびR9は、互いに独立して、水素原子、あるいはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、または場合によって置換されているフェニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C8アルキル基を表す。
好ましい基Lの例には、さらに以下が含まれる。
式(I)において、Anは、式(I)の化合物の1つまたは複数の電荷を平衡させる有機または無機アニオン、あるいはアニオン混合物を表し、例えば塩化物、臭化物、フッ化物、またはヨウ化物などのハロゲン化物、水酸化物、硫酸塩、硫酸水素塩、メチル硫酸またはエチル硫酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキル硫酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩、ギ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、およびシュウ酸塩などのカルボン酸の塩、メチルスルホン酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキルスルホン酸塩、例えば4-トリルスルホン酸塩などのアリール部分、好ましくはフェニルが、1つまたは複数のC1〜C4基で場合によって置換されているアリールスルホン酸塩、ならびにメシラートなどのアルキルスルホニルから選択される。
式(I)の化合物の酸付加塩は、例として、塩酸、臭化水素酸、硫酸、あるいはp-トルエンスルホン酸またはメチルスルホン酸などの(アルキルまたはフェニル)スルホン酸などの有機または無機酸の付加塩であることができる。
より詳細には、式(I)の化合物の溶媒和物は、そのような化合物の水和物、あるいは式(I)の化合物とメタノール、エタノール、イソプロパノール、またはn-プロパノールなどの直鎖または分枝鎖C1〜C4アルコールとの組合せを表す。
本発明の好ましい一実施形態によれば、化合物は、下記の式(I')、ならびにその共鳴型、および/または酸付加塩、および/または溶媒和物に相当する。
W1基、基R1、R2、およびR3、ならびに係数eおよびm'は、上に定義したとおりである。
本発明の好ましい一実施形態によれば、化合物は、下記の式の1つ、ならびにそれらの共鳴型、その酸付加塩、およびその溶媒和物に相当する。
式中、Anは、上に定義したとおりである。
モノアゾ種に相当する化合物は、具体的には、例えば文献、米国特許第5708151号、J.Chem.Res.、Synop.(1998)、(10)、648〜9、米国特許第3151106号、米国特許第5852179号、Heterocycles、1987、26(2)313〜7、Synth.Commun.1999、29(13)、2271〜6、Tetrahedron、1983、39(7)、1091〜1101に記載の調製方法から得ることができる。ジアゾ化合物に関しては、合成の説明として特許出願、欧州特許第1377263号を参照することができる。
本発明はさらに、ケラチン繊維の染色に適切な媒質に直接染料として少なくとも1種の式(I)の化合物、またはその酸付加塩を含む染色組成物を提供する。
式(I)の化合物の総濃度は、染色組成物の総重量に対して、0.001重量%から20重量%、より特に0.01重量%と10重量%との間、好ましくは0.05重量%と5重量%との間で変化してもよい。
本発明による染色組成物はまた、酸化ベースを含むことができる。この酸化ベースは、酸化染色に通常用いられる酸化ベース、例えばパラ-フェニレンジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジアミン類、パラ-アミノフェノール類、オルト-アミノフェノール類、および複素環ベースから選択することができる。
より詳細に挙げることのできるパラ-フェニレンジアミン類は、例えばパラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルアニリン、4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-クロロアニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N-エチル-N-(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-フェニルピロリジン、2-チエニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-アミノトルエン、およびそれらの酸との付加塩である。
上述のパラ-フェニレンジアミン類の中で、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トリレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミンおよび2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、ならびにそれらの酸との付加塩が特に好ましい。
挙げることのできるビス(フェニル)アルキレンジアミン類は、例えばN,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-エチレンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラ-メチレンジアミン、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレンジアミンおよび1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,6-ジオキサオクタン、ならびにそれらの酸との付加塩である。
挙げることのできるパラ-アミノフェノール類は、例えば、パラ-アミノフェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミノメチル)フェノールおよび4-アミノ-2-フルオロフェノール、ならびにそれらの酸との付加塩である。
挙げることのできるオルト-アミノフェノール類は、例えば2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、および5-アセトアミド-2-アミノフェノール、ならびにそれらの酸との付加塩である。
挙げることのできる複素環ベースは、例えばピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、およびピラゾール誘導体である。
挙げることのできるピリジン誘導体は、例えば特許、英国特許第1026978号、および英国特許第1153196号に記載されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、および3,4-ジアミノピリジン、ならびにそれらの酸との付加塩などである。
挙げることのできるピリミジン誘導体は、例えば特許、独国特許第2359399号、特願昭63-169571、特開平05-163124、欧州特許第0770375号、または特許出願、国際公開第96/15765号に記載の化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリアミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン、および2,5,6-トリアミノピリミジンなど、ならびに特許出願、仏国特許出願A-2750048号に記載されているものなどのピラゾロピリミジン誘導体であり、その中で、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; 2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; 2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール; 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール; 2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール、2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール、2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エタノール、5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン、2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミンおよび3-アミノ-5-メチル-7-イミダゾリルプロピルアミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン、ならびにそれらの酸との付加塩、および互変異性平衡が存在するとき、それらの互変異性型を挙げることができる。
挙げることのできるピラゾール誘導体は、特許、独国特許第3843892号、および独国特許第4133957号、ならびに特許出願、国際公開第94/08969号、国際公開第94/08970号、仏国特許出願A-2733749号、および独国特許第19543988号に記載の化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)ピラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベンジル-4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メトキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル)アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1-メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メチルアミノピラゾールおよび3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-1-メチルピラゾール、ならびにそれらの酸との付加塩などである。
本発明による染色組成物はまた、ケラチン繊維の染色に通常用いられる1種または複数のカップラーを含有することができる。これらのカップラーの中で、特にメタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類、メタ-ジフェノール類、ナフタレンカップラー類、および複素環カップラーを挙げることができる。
挙げることのできる例には、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、6-クロロ-2-メチル-5-アミノフェノール、3-アミノフェノール、1,3-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ-1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、3-ウレイドアニリン、3-ウレイド-1-ジメチルアミノベンゼン、セサモール、1-β-ヒドロキシエチルアミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、α-ナフトール、2-メチル-1-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,5-ジアミノ-2,6-ジメトキシピリジン、1-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼンおよび2,6-ビス(β-ヒドロキシエチルアミノ)トルエンならびにそれらの酸との付加塩が含まれる。
本発明の染色組成物において、1種または複数の酸化ベースは、染色組成物の総重量に対して、好ましくは0.001重量%から10重量%、より好ましくは0.005重量%から6重量%の総量で存在する。
1種または複数のカップラーは、一般に、染色組成物の総重量に対して、0.001重量%から10重量%、より好ましくは0.005重量%から6重量%の総量で存在する。
一般に、本発明の染色組成物において用いることのできる酸化ベースおよびカップラーの酸付加塩は、特に式(I)の化合物の定義において挙げたものから選択される。
本発明による組成物は、式(I)の化合物以外の、少なくとも1種の追加の直接染料を場合によって含むことができる。この染料は、カチオン性および非イオン性種から選択することができる。
挙げることのできる非限定的な例には、ニトロベンゼン染料、アゾ、アゾメチン、メチン、テトラアザペンタメチン、アントラキノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、フェノチアジン、インジゴイド、キサンテン、フェナントリジン、およびフタロシアニン染料、トリアリールメタンから誘導された染料、および天然染料が単独または混合物として含まれる。
これは、例えば、以下の赤色またはオレンジ色ニトロベンゼン染料から選択することができる。
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-アミノ-3-メチル-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-6-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-メチルアミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-5-クロロベンゼン、
- 2-ニトロ-4-アミノジフェニルアミン、
- 1-アミノ-3-ニトロ-6-ヒドロキシベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
- 1-メトキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 2-ニトロ-4'-ヒドロキシジフェニルアミン、および
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-ヒドロキシ-5-メチルベンゼン。
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-アミノ-3-メチル-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-6-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-N-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1,4-ジアミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-メチルアミノベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-5-クロロベンゼン、
- 2-ニトロ-4-アミノジフェニルアミン、
- 1-アミノ-3-ニトロ-6-ヒドロキシベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチルオキシ)ベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-アミノベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-4,6-ジニトロベンゼン、
- 1-メトキシ-3-ニトロ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、
- 2-ニトロ-4'-ヒドロキシジフェニルアミン、および
- 1-アミノ-2-ニトロ-4-ヒドロキシ-5-メチルベンゼン。
追加の直接染料は、黄色および緑黄色ニトロベンゼン直接染料から選択することもでき、例えば以下から選択された化合物を挙げることができる。
- 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-メチルアミノ-2-ニトロ-5-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-5-メトキシベンゼン、
- 1,3-ジ(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-ニトロ-6-クロロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-6-メチルベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ヒドロキシ-4-ニトロベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼンスルホン酸、
- 4-エチルアミノ-3-ニトロ安息香酸、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロクロロベンゼン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロメチルベンゼン、
- 4-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-3-ニトロトリフルオロメチルベンゼン、
- 1-(β-ウレイドエチル)アミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1,3-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、および
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンズアミド。
- 1-β-ヒドロキシエチルオキシ-3-メチルアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-メチルアミノ-2-ニトロ-5-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)オキシベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン、
- 1-(β-アミノエチル)アミノ-2-ニトロ-5-メトキシベンゼン、
- 1,3-ジ(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-ニトロ-6-クロロベンゼン、
- 1-アミノ-2-ニトロ-6-メチルベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ヒドロキシ-4-ニトロベンゼン、
- N-(β-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-4-トリフルオロメチルアニリン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンゼンスルホン酸、
- 4-エチルアミノ-3-ニトロ安息香酸、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロクロロベンゼン、
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロメチルベンゼン、
- 4-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-3-ニトロトリフルオロメチルベンゼン、
- 1-(β-ウレイドエチル)アミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1,3-ジアミノ-4-ニトロベンゼン、
- 1-ヒドロキシ-2-アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-アミノ-2-[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アミノ-5-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、および
- 4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-3-ニトロベンズアミド。
青色または紫色ニトロベンゼン直接染料、例えば
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-メチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 次式を有する2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミンであって、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(γ-ヒドロキシプロピル)アミノ-4-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-メチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β-ヒドロキシエチル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 1-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)アミノ-4-(N-エチル-N-β-ヒドロキシエチル)アミノ-2-ニトロベンゼン、
- 次式を有する2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミンであって、
式中、
- Rbは、C1〜C4アルキル基、あるいはβ-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、またはγ-ヒドロキシプロピル基を表し、
- RaおよびRcは、同一でも異なっていてもよく、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、γ-ヒドロキシプロピル、またはβ,γ-ジヒドロキシプロピル基を表し、基Rb、Rc、またはRaの少なくとも1つは、γ-ヒドロキシプロピル基を表し、Rbがγ-ヒドロキシプロピル基であるとき、RbおよびRcは、同時にβ-ヒドロキシエチル基を示すことができない2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、例えば仏国特許第2692572号に記載のものなども挙げることができる。
- Rbは、C1〜C4アルキル基、あるいはβ-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、またはγ-ヒドロキシプロピル基を表し、
- RaおよびRcは、同一でも異なっていてもよく、β-ヒドロキシエチル、β-ヒドロキシプロピル、γ-ヒドロキシプロピル、またはβ,γ-ジヒドロキシプロピル基を表し、基Rb、Rc、またはRaの少なくとも1つは、γ-ヒドロキシプロピル基を表し、Rbがγ-ヒドロキシプロピル基であるとき、RbおよびRcは、同時にβ-ヒドロキシエチル基を示すことができない2-ニトロ-パラ-フェニレンジアミン、例えば仏国特許第2692572号に記載のものなども挙げることができる。
本発明に用いることのできるアゾ直接染料の中で、特許出願、国際公開第95/15144号、国際公開第95/01772号、および欧州特許第714954号、仏国特許第2822696号、仏国特許第2825702号、仏国特許第2825625号、仏国特許第2822698号、仏国特許第2822693号、仏国特許第2822694号、仏国特許第2829926号、仏国特許第2807650号、国際公開第02/078660号、国際公開第02/100834号、国際公開第02/100369号、および仏国特許第2844269号に記載のカチオン性アゾ染料を挙げることができる。
これらの化合物の中で、以下を特に挙げることができる。
- 1,3-ジメチル-2-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
- 1,3-ジメチル-2-[(4-アミノフェニル)アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
- 1-メチル-4-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]-ピリジニウムメチルスルファート。
- 1,3-ジメチル-2-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
- 1,3-ジメチル-2-[(4-アミノフェニル)アゾ]-1H-イミダゾリウムクロリド、
- 1-メチル-4-[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]-ピリジニウムメチルスルファート。
さらに挙げることのできるアゾ直接染料は、Colour Index International第3版に記載されている以下の染料である。
- ディスパースレッド17
- アシッドイエロー9
- アシッドブラック1
- ベイシックレッド22
- ベイシックレッド76
- ベイシックイエロー57
- ベイシックブラウン16
- アシッドイエロー36
- アシッドオレンジ7
- アシッドレッド33
- アシッドレッド35
- ベイシックブラウン17
- アシッドイエロー23
- アシッドオレンジ24
- ディスパースブラック9
- ディスパースレッド17
- アシッドイエロー9
- アシッドブラック1
- ベイシックレッド22
- ベイシックレッド76
- ベイシックイエロー57
- ベイシックブラウン16
- アシッドイエロー36
- アシッドオレンジ7
- アシッドレッド33
- アシッドレッド35
- ベイシックブラウン17
- アシッドイエロー23
- アシッドオレンジ24
- ディスパースブラック9
さらに、1-(4'-アミノジフェニルアゾ)-2-メチル-4-[ビス(β-ヒドロキシエチル)アミノ]-ベンゼン、および4-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェニルアゾ)-1-ナフタレンスルホン酸を挙げることができる。
挙げることのできるキノン直接染料は、以下の染料である。
- ディスパースレッド15
- ソルベントバイオレット13
- アシッドバイオレット43
- ディスパースバイオレット1
- ディスパースバイオレット4
- ディスパースブルー1
- ディスパースバイオレット8
- ディスパースブルー3
- ディスパースレッド11
- アシッドブルー62
- ディスパースブルー7
- ベイシックブルー22
- ディスパースバイオレット15
- ベイシックブルー99、および
次の化合物
- 1-N-メチルモルホリウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノアントラキノン
- 5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン
- 2-アミノエチルアミノアントラキノン
- 1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン。
- ディスパースレッド15
- ソルベントバイオレット13
- アシッドバイオレット43
- ディスパースバイオレット1
- ディスパースバイオレット4
- ディスパースブルー1
- ディスパースバイオレット8
- ディスパースブルー3
- ディスパースレッド11
- アシッドブルー62
- ディスパースブルー7
- ベイシックブルー22
- ディスパースバイオレット15
- ベイシックブルー99、および
次の化合物
- 1-N-メチルモルホリウムプロピルアミノ-4-ヒドロキシアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノ-4-メチルアミノアントラキノン
- 1-アミノプロピルアミノアントラキノン
- 5-β-ヒドロキシエチル-1,4-ジアミノアントラキノン
- 2-アミノエチルアミノアントラキノン
- 1,4-ビス(β,γ-ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン。
挙げることのできるアジン染料は、以下の化合物である。
- ベイシックブルー17
- ベイシックレッド2
- ベイシックブルー17
- ベイシックレッド2
本発明に用いることのできるトリアリールメタン染料の中で、以下の化合物を挙げることができる。
- ベイシックグリーン1
- アシッドブルー9
- ベイシックバイオレット3
- ベイシックバイオレット14
- ベイシックブルー7
- アシッドバイオレット49
- ベイシックブルー26
- アシッドブルー7
- ベイシックグリーン1
- アシッドブルー9
- ベイシックバイオレット3
- ベイシックバイオレット14
- ベイシックブルー7
- アシッドバイオレット49
- ベイシックブルー26
- アシッドブルー7
本発明に用いることのできるインドアミン染料の中で、以下の化合物を挙げることができる。
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4'-ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン;
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2'-メトキシ-4'-アミノ)アニリノ-1,4-ベンゾキノン;
- 3-N-(2'-クロロ-4'-ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン;
- 3-N-(3'-クロロ-4'-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン;
- 3-[4'-N-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン。
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-[ビス(β-4'-ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ-1,4-ベンゾキノン;
- 2-β-ヒドロキシエチルアミノ-5-(2'-メトキシ-4'-アミノ)アニリノ-1,4-ベンゾキノン;
- 3-N-(2'-クロロ-4'-ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノンイミン;
- 3-N-(3'-クロロ-4'-メチルアミノ)フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン;
- 3-[4'-N-(エチルカルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド-6-メチル-1,4-ベンゾキノンイミン。
本発明に用いることのできるテトラアザペンタメチン型の染料の中で、下記の表に示す以下の化合物を挙げることができ、ここでAnは、上に定義したとおりである。
本発明に用いることのできる天然直接染料の中で、ローソン、ユグロン、アリザリン、プルプリン、カルミン酸、ケルメス酸、プルプロガリン、プロトカテクアルデヒド、インジゴ、イサチン、クルクミン、スピヌロシン(spinulosin)、およびアピゲニジン(apigenidin)を挙げることができる。これらの天然染料を含有する抽出物または煎出物、特にヘナをベースとする湿布または抽出物も用いることができる。
追加の直接染料が存在するとき、組成物中のそれらの量は、一般に、組成物の重量に対して、0.001重量%から20重量%、好ましくは0.01重量%から10重量%の範囲である。
染料ビヒクルとも称される染色に適した媒質は、一般に、水、または充分に水溶性でない化合物を溶解するための少なくとも1種の有機溶媒と水との混合物からなる。
より詳細には、有機溶媒は、直鎖または分枝鎖の好ましくは飽和している2〜10個の炭素原子を含有するモノアルコールまたはジオール、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、へキシレングリコール(2-メチル-2,4-ペンタンジオール)、ネオペンチルグリコール、および3-メチル-1,5-ペンタンジオールなど、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、およびフェニルエチルアルコールなど、グリコールまたはグリコールエーテル、例えばエチレングリコールモノメチル、モノエチル、およびモノブチルエーテル、プロピレングリコールおよびそのエーテル、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコール、およびジプロピレングリコール、ならびにジエチレングリコールアルキルエーテル、特にC1〜C4エーテル、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテル、またはモノブチルエーテルの単独または混合物から選択される。
上述の通常の溶媒が存在するとき、それらは、通常、組成物の総重量に対して、1重量%から40重量%、より好ましくは5重量%から30重量%である。
本発明による染色組成物はさらに、毛髪の染色用組成物に通常用いられる種々のアジュバント、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性、両性、または双性イオン性界面活性剤またはそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性、または双性イオン性ポリマーまたはそれらの混合物、無機または有機増粘剤、特にアニオン性、カチオン性、非イオン性、および両性ポリマー会合増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝剤、分散剤、コンディショニング剤、例えば揮発性でも揮発性でなくともよく、あるいは変性されているシリコーン、膜形成剤、セラミド、保存剤、および乳白剤などを含むことができる。
これらの上述のアジュバントは、一般に、組成物の重量に対して、それぞれ0.01重量%から20重量%の量で存在する。
当分野の技術者は当然ながら、本発明による酸化染色組成物に本質的に伴う有利な特性が、想定される添加によって悪影響を受けないか、または実質的に受けないように、このまたはこれらの任意の追加化合物を慎重に選択するであろう。
本発明による染色組成物のpHは、一般に、約3〜12、好ましくは約5〜11である。これは、ケラチン繊維の染色に通常用いられる酸性化剤またはアルカリ性化剤を用いて、あるいは標準的な緩衝系を用いて、所望の値に調節することができる。
挙げることのできる酸性化剤は、例えば無機または有機酸、例えば塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、および乳酸、ならびにスルホン酸などである。
挙げることのできるアルカリ性化剤は、例えばアンモニア水、炭酸アルカリ、アルカノールアミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミン、およびそれらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ならびに次式を有する化合物などであり、
式中、Wは、ヒドロキシル基またはC1〜C4アルキル基で場合によって置換されているプロピレン残基であり、Ra、Rb、Rc、およびRdは、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル、またはC1〜C4ヒドロキシアルキル基を表す。
本発明による染色組成物は、液体、クリーム、またはゲルの形態、あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した他の任意の形態などの種々の形態であることができる。
本発明による組成物はさらに、少なくとも1種の酸化剤を含むことができる。この場合、この組成物は、すぐに使用できる(ready-to-use)組成物と称される。
本発明では、すぐに使用できる組成物は、すぐにケラチン繊維に適用されることが意図される組成物であり、すなわち、この組成物は、使用前に未変性形態で保存することができ、あるいは2種以上の組成物を即席に混合して得ることができる。
前記組成物はまた、本発明による組成物を酸化組成物と混合することによって得ることもできる。
酸化剤は、この分野で通常用いられる任意の酸化剤であることができる。したがって、酸化剤は、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩、過酸基塩、例えば過ホウ酸塩および過硫酸塩など、ならびに酵素から選択することができ、酵素の中で、ペルオキシダーゼ、2-電子オキシドレダクターゼ、例えばウリカーゼなど、および4-電子オキシゲナーゼ、例えばラッカーゼを挙げることができる。過酸化水素の使用が特に好ましい。
酸化剤の量は、一般に、すぐに使用できる組成物の重量に対して、1重量%から40重量%、好ましくは、すぐに使用できる組成物の重量に対して、1重量%から20重量%の間である。
一般に、用いられる酸化組成物は、水性組成物であり、溶液またはエマルジョンの形態であることができる。
通常、酸化剤を含まない組成物を、約0.5から10重量当量の酸化組成物と混合する。
すぐに使用できる組成物のpHは、より特に4と12との間であり、好ましくは7と11.5との間であることに留意されたい。
この組成物のpHは、特に本発明の説明において前述したものから選択された酸性化剤またはアルカリ性化剤を用いて調節することができる。
本発明はさらに、本発明による染色組成物を湿潤または乾燥ケラチン繊維に適用することを含む着色方法を提供する。
式(I)の化合物、またはその酸との付加塩、場合によって少なくとも1種のカップラーと場合によって組み合わせた少なくとも1種の酸化ベース、および場合によって少なくとも1種の追加の直接染料を含む染色組成物の繊維への適用は、酸化剤の存在下で行うことができる。
この酸化剤は、式(I)の化合物、ならびに任意の酸化ベース、カップラー、および/または追加の直接染料を含む組成物に、使用時に、またはケラチン繊維に直接添加することができる。
酸化組成物はまた、上述のとおり、毛髪の染色用組成物に通常用いられる種々のアジュバントを含むことができる。
酸化剤を含有する酸化組成物のpHは、染料組成物との混合後、ケラチン繊維に適用される得られた組成物のpHが、好ましくは約4から12、より好ましくは7から11.5の範囲であるようなpHである。これは、上述のとおり、ケラチン繊維の染色に通常用いられる酸性化剤またはアルカリ性化剤によって所望の値に調節することができる。
最終的にケラチン繊維に適用される組成物は、液体、クリーム、またはゲルの形態、あるいはケラチン繊維、特にヒトの毛髪の染色に適した他の任意の形態などの種々の形態であることができる。
特定の一実施形態によれば、本発明による組成物は、酸化ベースとカップラーを含まない。
適用される組成物は、場合によって少なくとも1種の酸化剤を含むことができる。
この組成物は、したがって湿潤または乾燥ケラチン繊維に適用され、その後、所望の着色を付与するのに充分な放置時間、放置される。
採用されるどのような変形形態(酸化剤を含むかまたは含まない)においても、放置時間は、一般に数秒と1時間との間、好ましくは3分と30分との間である。
組成物が作用するために放置される温度は、一般に15と220℃との間、より特に15と80℃との間、好ましくは15と40℃との間である。
放置時間後、組成物は、好ましくは水による洗浄、続いて場合によってシャンプーによる洗浄、その後場合によって乾燥することによって除去される。
本発明の他の主題は、第1の区画に本発明の染色組成物を含有し、第2の区画に酸化組成物を含有する、複数の区画を有するデバイス、または染色キットである。このデバイスは、特許、仏国特許第2586913号に記載のデバイスなど、毛髪に所望の混合物を送達する手段を備えていることができる。
以下の実施例は、本質的に本発明を制限することなく、本発明を例示するものである。
(実施例)
1-化合物の合成
化合物2の合成
1-化合物の合成
化合物2の合成
化合物1(1.477g、n=0.002mol)を、20mlのイソプロパノール中、1.08g(n=0.02mol)のp-フェニレンジアミンの存在下、100℃で8時間反応させる。反応混合物の濃縮によって、紫色の残渣を得る。液体クロマトグラフィーによる精製を要し、紫色の粉末の形態で純粋な化合物2を得る。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
イミダゾールの存在下、p-クロロアニリンのジアゾニウム塩を反応させることによって化合物3を得る。
ステップ1
化合物3(2.03g)を、30mlのジメチルホルムアミド中、0.78mlの1,6-ジブロモヘキサンおよび0.69gの炭酸カリウムの存在下、100℃で8時間反応させる。反応混合物を周囲温度にする。酢酸エチルから析出させることにより、赤色析出物を得る。真空下で濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空下デシケータで乾燥することによって、2.3gの赤色の粉末を得る(化合物4)。
化合物3(2.03g)を、30mlのジメチルホルムアミド中、0.78mlの1,6-ジブロモヘキサンおよび0.69gの炭酸カリウムの存在下、100℃で8時間反応させる。反応混合物を周囲温度にする。酢酸エチルから析出させることにより、赤色析出物を得る。真空下で濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空下デシケータで乾燥することによって、2.3gの赤色の粉末を得る(化合物4)。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
ステップ2
化合物4(3.2g)を、30mlの酢酸エチル中、3mlの硫酸ジメチルの存在下、78℃で2.5時間反応させる。反応混合物を周囲温度にする。赤色析出物が形成する。真空下で濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空下デシケータで乾燥することによって、4gの赤色の粉末を得る(化合物5)。
化合物4(3.2g)を、30mlの酢酸エチル中、3mlの硫酸ジメチルの存在下、78℃で2.5時間反応させる。反応混合物を周囲温度にする。赤色析出物が形成する。真空下で濾過し、酢酸エチルで洗浄し、真空下デシケータで乾燥することによって、4gの赤色の粉末を得る(化合物5)。
1H NMRおよび質量分析は、予期された生成物に一致する。
2-非酸化条件下での着色
上で得られた5×10-4molの化合物2を、水(2.5ml)と以下の組成のpH10緩衝液(2.5ml)との混合物5mlに溶解する。
2gの酢酸アンモニウム
40mlの水
pH9〜10となる20%NH3
100mlとなる水
上で得られた5×10-4molの化合物2を、水(2.5ml)と以下の組成のpH10緩衝液(2.5ml)との混合物5mlに溶解する。
2gの酢酸アンモニウム
40mlの水
pH9〜10となる20%NH3
100mlとなる水
100gの上記化合物を、周囲温度で30分間、毛髪に適用する。続いて、毛髪を洗浄によりすすぎ、乾燥する。
毛髪は紫色に着色している。
上で得られた5×10-4molの化合物5を、水(2.5ml)と以下の組成のpH10緩衝液(2.5ml)との混合物5mlに溶解する。
2gの酢酸アンモニウム
40mlの水
pH9〜10となる20%NH3
100mlとなる水
2gの酢酸アンモニウム
40mlの水
pH9〜10となる20%NH3
100mlとなる水
100gの上記化合物を、周囲温度で30分間、毛髪に適用する。続いて、毛髪を洗浄によりすすぎ、乾燥する。
毛髪はオレンジイエローに着色している。
比較結果
染料2および6の洗髪後の色
6回の2%dopによる洗髪後、染料2の髪房とは対照的に、染料6の髪房は被覆と光沢を失った。
染料2および6の洗髪後の色
6回の2%dopによる洗髪後、染料2の髪房とは対照的に、染料6の髪房は被覆と光沢を失った。
染料5および7の光誘発性の色変化
この光誘発性分解実験は、これらの染料が、程度の差はあるが光分解を受け得ることを実証した。この光誘発性分解は、場合によって毛髪の色の減衰、さらには消失をもたらす可能性がある。実験は、染料5とは対照的に、染料7が、光暴露後に非常に大きな色の減衰をもたらすことを示した。
Claims (27)
- 下記の式(I)の対称カチオン性ジアゾ化合物であって、
基R1は、同一であるかまたは異なっており、
場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
場合によって置換されているフェニル基、
場合によって置換されているベンジル基を表し、
基R2は、同一であるかまたは異なっており、
好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基であって、前記アルキル基がさらに、チオ(-SH)、C1〜C4チオアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル、またはC1〜C4アルキルスルホニル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているアルキル基、
ヒドロキシル基、
C1〜C4アルコキシ基、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
アミノ基、
少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
基RがC1〜C4アルキル基を表し、基R'が水素、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
RがC1〜C4アルキル基を表し、R'が水素原子またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
場合によって置換されているアリール基、
場合によって置換されている(C1〜C4)アルキルアリール基、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
ニトロ基、
シアノ基、
ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
チオ基(HS-)、
基Rが、場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
eが2であるとき、2つの基R2は、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の5または6個の環員、好ましくは6個の環員を含有する第2の環を場合によって形成することができ、
eが0から2の整数であり、eが2未満であるとき、複素環の非置換炭素原子は、水素原子を有し、
基R3は、同一であるかまたは異なっており、
好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せから選択された、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する1つまたは複数の基で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C16アルキル基、
ヒドロキシル基、
C1〜C4アルコキシ基、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルコキシカルボニル基(RO-CO-)、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルオキシ基(RCO-O-)、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
アミノ基、
少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1から2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができるアミノ基、
基RがC1〜C4アルキル基を表し、基R'が水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノカルボニル基((R)2N-CO-)、
基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すウレイド基(N(R)2-CO-NR'-)、
基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
基RおよびR'が、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2-NR'-)、
チオ基(HS-)、
基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(R-SO-)、
RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
ニトロ基、
シアノ基、
ハロゲン原子、好ましくは塩素、またはフッ素、
m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3は、それらが結合している炭素原子と共に、以下の基、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニルアミノ、アミノ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、芳香族または非芳香族の6個の環員を含有する第2の環を形成することができ、
m'は0から4の整数であり、m'が4未満であるとき、芳香環の非置換炭素原子は水素原子を有し、
W1基は、同一であり、
水素原子、
臭素、塩素、およびフッ素、好ましくは塩素、およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
-NR4-Ph-NR5R6、-NR4-Ph-OR7、-O-Ph-OR7、または-O-Ph-NR5R6基であって、式中、
R4およびR7は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、または場合によって置換されているフェニル基を表し、
R5およびR6は、同一であるかまたは異なっており、水素原子、場合によって置換されているC1〜C20、好ましくはC1〜C16アルキル基、場合によって置換されているフェニル基、場合によって置換されているC1〜C3アラルキル基、またはRが、C1〜C4アルキル基であるアルキルカルボニル基(R-CO-)を表し、
R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を場合によって形成することができ、
Phは、場合によって置換されているフェニル基を表す基を表し、
-NR5-R6基であって、式中、R5およびR6は、互いに独立して、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接する芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を形成する基を表し、
基R1は、同一であるかまたは異なっており、
場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
場合によって置換されているフェニル基、
場合によって置換されているベンジル基を表し、
2つの同一のアゾ発色団を結合する非カチオン性リンカーLは、
共有結合、
場合によって置換されており、場合によって縮合している、3から7個の環員を含有する飽和または不飽和、芳香族または非芳香族(複素)環で場合によって中断されている、場合によって置換されているC1〜C40、好ましくはC1〜C20アルキル基であって、1つまたは複数のヘテロ原子、または少なくとも1つのヘテロ原子を含有する基、好ましくは酸素、窒素、硫黄、-CO-、-SO2-、またはそれらの組合せで場合によって中断されており、リンカーLは、アゾ、ニトロ、ニトロソ、またはペルオキソ結合を含有していないアルキル基、
場合によって置換されているフェニル基を表し、
式(I)の化合物の電気的中性は、1つまたは複数の同一であるかまたは同一でない化粧品として許容されるアニオンAnによって確保されている化合物、それらの共鳴型、ならびにそれらの酸付加塩および/またはそれらの溶媒和物。 - 基R1が、
ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
場合によって置換されているベンジル基を表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 基R2が、同一であるかまたは異なっており、
塩素およびフッ素から選択されたハロゲン原子、
ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、チオ(-SH)、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、およびC1〜C4チオアルキル基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基、
ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、およびC1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、あるいは塩素またはフッ素などのハロゲン原子から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基、
C1〜C4アルコキシ基、
C1〜C4アルキルスルホニルアミノ基、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
アミノ基、
C1〜C2(ジ)アルキルアミノ基、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルキルアミノ基、
基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(RSO2N-)、
基Rが、互いに独立して、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2NSO2-)、
基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルフィニル基(RSO-)、
基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)、
基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCONR'-)を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。 - 同一であるかまたは同一でない基R2が、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、アミノ、および同一であるかまたは異なり、少なくとも1つのヒドロキシルまたはメチルカルボニルアミノ基を場合によって有するC1〜C4(ジ)アルキルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を場合によって形成することができることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 基R3が、同一であるかまたは異なっており、
場合によって置換されているC1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基、
塩素またはフッ素などのハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
C1〜C2アルコキシ基、
C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基、
アミノ基、
少なくとも1つのヒドロキシル基または少なくとも1つのC1〜C4アルコキシ基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であって、2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有する複素環を形成することができ、複素環が、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されているアミノ基、
基Rが、C1〜C4アルキル基を表し、基R'が、水素、またはC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニルアミノ基(RCO-NR'-)、
基Rが、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表し、基R'が、C1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニルアミノ基(R'SO2-NR-)、
基Rが、同一であるかまたは異なっており、水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表すアミノスルホニル基((R)2N-SO2-)、
基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルチオ基(RS-)、
基RがC1〜C4アルキル基を表すアルキルスルホニル基(R-SO2-)を表すことを特徴とする請求項1から4の一項に記載の化合物。 - 基R3が、同一であるかまたは異なっており、
ヒドロキシル基、C1〜C2アルキルカルボニルアミノ基、少なくとも1つのヒドロキシル基またはC1〜C2アルコキシ基を場合によって有する2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているC1〜C4アルキル基であって、これらの2つのアルキル基が、それらが結合している窒素原子と共に、好ましくはピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、ピロール、イミダゾール、およびピラゾールから選択された、飽和または不飽和であり、場合によって芳香族である、5または6員複素環を場合によって形成することができるアルキル基、
C2〜C4ヒドロキシアルコキシ基、
塩素およびフッ素から選択されたハロゲン、
アミノ基、
少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C2アルキル基で置換されたアミノ基、
メチルカルボニルアミノ基、
メチルスルホニルアミノ基、
ヒドロキシル基、
C1〜C2アルコキシ基、
メチルスルホニル基を表すことを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。 - 係数m'が2以上であるとき、2つの隣接基R3が、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニルアミノ、アミノ、および少なくとも1つのヒドロキシル基、-NR4-Ph、-NR4-Ph-NR5R6、および-NR4-Ph-OR7基を場合によって有する1つまたは2つの同一であるかまたは異なるC1〜C4アルキル型の基で置換されたアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を形成することができることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
- 2つの隣接基R3が、それらが結合している炭素原子と共に、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、2-ヒドロキシエチルオキシ、アミノ、メチルカルボニルアミノ、(ジ)-2-ヒドロキシエチルアミノ、-NH-Ph、-NH-Ph-NH2、-NH-Ph-NHCOCH3、-NH-Ph-OH、および-NH-Ph-OCH3基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されている、第2の6員芳香環を形成することができることを特徴とする請求項7に記載の化合物。
- R4およびR7が、互いに独立して、
水素原子、
好ましくは少なくとも1つのヒドロキシルまたはC1〜C2アルコキシ基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基、
フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素原子、アミノ基、ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有するC1〜C4アルキル基から選択された2つの同一であるかまたは異なる基で一置換または二置換されているアミノ基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表すことを特徴とする請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。 - 基R5およびR6が、同一であるかまたは異なっており、
水素原子、
Rが場合によって置換されているC1〜C4アルキル基を表すアルキルカルボニル基(R-CO-)、
ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、アミノ、C1〜C4(ジ)アルキルアミノ基から選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C6アルキル基であって、さらにC1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、およびC1〜C4アルキルカルボニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で置換されていてもよいアルキル基、
フェニルまたはベンジルなどのアリールまたはアリールアルキル基であって、アリール部分が、好ましくは塩素、アミノ、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有するC1〜C4(ジ)アルキルアミノから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているアリールまたはアリールアルキル基を表すことを特徴とする請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。 - 基R5およびR6が、同一であるかまたは異なっており、
水素原子、
メチルカルボニル、エチルカルボニル、またはプロピルカルボニル基、
メチル、エチル、2-ヒドロキシエチル、または2-メトキシエチルなどの場合によって置換されているC1〜C3アルキル基、
ヒドロキシル基、C1〜C2アルコキシ基、アミノ基、少なくとも1つのヒドロキシル基を場合によって有する1つまたは複数のC1〜C4基で置換されているアミノ基から選択された1つまたは複数の基で場合によって置換されているフェニル基を表すことを特徴とする請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物。 - 基R5およびR6が、それぞれが結合している窒素原子と共に、N、O、およびS、好ましくはNから選択された1から3個のヘテロ原子、好ましくは1または2個のヘテロ原子を含有し、5から7個の環員を含有し、飽和または不飽和であり、芳香族または非芳香族であり、場合によって置換されている複素環を形成することを特徴とする請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
- 5から7個の環員を含有する複素環が、以下の複素環:ピペリジン、2-(2-ヒドロキシエチルピペリジン)、4-(アミノメチル)ピペリジン、4-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン、4-(ジメチルアミノ)ピペリジン、ピペラジン、1-メチルピペラジン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1-(2-アミノエチル)ピペラジン、1-ヒドロキシエチルエトキシピペラジン、ホモピペラジン、1-メチル-1,4-ペルヒドロ-ジアゼピン、ピロール、1,4-ジメチルピロール、1-メチル-4-エチルピロール、1-メチル-4-プロピルピロール
から選択されることを特徴とする請求項12に記載の化合物。 - 基R5およびR6が、互いに独立して、-NR5R6が結合している炭素原子に隣接しており、ヒドロキシルで場合によって置換されている芳香環の炭素原子と共に、5または6員飽和複素環を形成するアルキル基を表すことを特徴とする請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
- Lが、下式であって、
R'は、R3と同じ定義を有し、
R''基は、同一であり、水素、またはC1〜C4アルキル基を表し、
R8およびR9は、互いに独立して、水素原子、あるいはヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アミノ、C1〜C2(ジ)アルキルアミノ、または場合によって置換されているフェニルから選択された1つまたは複数の同一であるかまたは異なる基で場合によって置換されているC1〜C8アルキル基を表す式で表されることを特徴とする請求項1から14のいずれか一項に記載の化合物。 - アニオンAnが、式(I)の化合物の1つまたは複数の電荷を平衡させる有機または無機アニオン、あるいはアニオン混合物を表し、例えば塩化物、臭化物、フッ化物、またはヨウ化物などのハロゲン化物、水酸化物、硫酸塩、硫酸水素塩、メチル硫酸またはエチル硫酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキル硫酸塩、炭酸塩および炭酸水素塩、ギ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、およびシュウ酸塩などのカルボン酸の塩、メチルスルホン酸イオンなどの直鎖または分枝鎖アルキル部分がC1〜C6であるアルキルスルホン酸塩、例えば4-トリルスルホン酸塩などのアリール部分、好ましくはフェニルが、1つまたは複数のC1〜C4アルキル基で場合によって置換されているアリールスルホン酸塩、ならびにメシラートなどのアルキルスルホニルから選択されることを特徴とする請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物。
- 下記の式(I')であって、
- 下記の式、
それらの酸との付加塩、またはそれらの溶媒和物に相当することを特徴とする請求項1から17のいずれか一項に記載の化合物。 - ケラチン繊維の染色に適切な媒質に、直接染料として、請求項1から18のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物、またはその酸との付加塩を含む染色組成物。
- 式(I)の各化合物の量が、染色組成物の総重量に対して、0.001重量%と20重量%との間、より特に0.01重量%と10重量%との間であることを特徴とする請求項19に記載の組成物。
- 少なくとも1種の追加の直接染料、少なくとも1種のカップラーと場合によって組み合わせた少なくとも1種の酸化ベース、またはそれらの混合物を含むことを特徴とする請求項19および20のいずれか一項に記載の組成物。
- 追加の直接染料が、ニトロベンゼン染料、アゾ、アゾメチン、メチン、テトラアザペンタメチン、アントラキノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、フェノチアジン、インジゴイド、キサンテン、フェナントリジン、フタロシアニン染料、トリアリールメタンから誘導された染料、および天然染料から単独または混合物として選択されたカチオン性または非イオン性染料であることを特徴とする請求項21に記載の組成物。
- 酸化ベースが、p-フェニレンジアミン類、ビスフェニルアルキレンジアミン類、o-アミノフェノール類、p-アミノフェノール類、および複素環ベースから選択されることを特徴とする請求項21に記載の組成物。
- カップラーが、m-アミノフェノール類、m-フェニレンジアミン類、m-ジフェノール類、ナフトール類、および複素環カップラーから選択されることを特徴とする請求項21に記載の組成物。
- 少なくとも1種の酸化剤を含むことを特徴とする請求項19から24のいずれか一項に記載の組成物。
- ケラチン繊維を着色する方法であって、所望の効果を付与するのに充分な時間、請求項19から25のいずれか一項に記載の組成物を乾燥または湿潤している前記繊維と接触させることからなる方法。
- 複数の区画を有するデバイスであって、第1の区画に請求項19から24のいずれか一項に記載の組成物を含有し、第2の区画に酸化組成物を含有するデバイス。
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